JPWO2006059687A1 - 軸受用潤滑油 - Google Patents
軸受用潤滑油 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2006059687A1 JPWO2006059687A1 JP2006548006A JP2006548006A JPWO2006059687A1 JP WO2006059687 A1 JPWO2006059687 A1 JP WO2006059687A1 JP 2006548006 A JP2006548006 A JP 2006548006A JP 2006548006 A JP2006548006 A JP 2006548006A JP WO2006059687 A1 JPWO2006059687 A1 JP WO2006059687A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lubricating oil
- oil
- different
- same
- bearings
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/36—Esters of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
- C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/02—Bearings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、下記一般式(I)(式中、R2およびR3は同一または異なって低級アルキルを表し、R1およびR4は同一または異なって、直鎖のアルキルを表し、nは1〜3の整数を表す)で表される二塩基酸ジエステルを含有することを特徴とする軸受用潤滑油を提供する。上記の軸受用潤滑油の中でも、一般式(I)中、R1およびR4が、同一または異なって炭素数6〜10の直鎖のアルキルであり、R2およびR3が同一または異なってメチルまたはエチルであり、nが1または2である軸受用潤滑油が好ましい。本発明により、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性等に優れる軸受用潤滑油が提供される。
Description
本発明は、二塩基酸ジエステルを含有する軸受用潤滑油に関する。
自動車、工業用機械、情報機器および家電等は省エネルギー化を図っている。これらの機械に使用されている軸受用潤滑油やグリースも省エネルギー化として省燃費化または省電力化を強く求められている。軸受用潤滑油からの重要な省エネルギー化の要素は軸受用潤滑油の低粘度化である。低粘度化を図る上で大きな問題としては、従来の基油より低分子量となるため、蒸発損失が大きくなるという耐熱性の不足があげられる。この問題があるため、軸受用潤滑油の低粘度化には限界があった。
現在、軸受用潤滑油としては二塩基酸ジエステルタイプが広く使用されており、例えばセバシン酸の2−エチルヘキシルエステル(DOS)(例えば、特許文献1参照)が開示されている。また、同様にポリオールエステルタイプの軸受用潤滑油も使用されており、例えば2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールのジオクチルエステル(例えば、特開2003−321691号公報)が開示されている。
しかしながら、前記のいずれのエステルが基油である潤滑油も、低粘度および耐熱性等の性質を十分に満足するものではなく、軸受用潤滑油として、満足される性能ではなかった。
また、2,4−ジアルキルグルタル酸ジエステルを含有する潤滑油が開示されているが、軸受用潤滑油として使用した例は具体的に開示されていない(例えば、特許文献2参照)。
特開2002−097482号公報 国際公開第03/33451号公報
また、2,4−ジアルキルグルタル酸ジエステルを含有する潤滑油が開示されているが、軸受用潤滑油として使用した例は具体的に開示されていない(例えば、特許文献2参照)。
本発明の目的は、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性に優れる軸受用潤滑油等を提供することにある。
本発明は、以下の(1)〜(3)を提供する。
(1)一般式(I)
(1)一般式(I)
(式中、R2およびR3は同一または異なって低級アルキルを表し、R1およびR4は同一または異なって、直鎖のアルキルを表し、nは1〜3の整数を表す)で表される二塩基酸ジエステルを含有することを特徴とする軸受用潤滑油。
(2)R1およびR4が、同一または異なって炭素数6〜10の直鎖のアルキルであり、R2およびR3が同一または異なってメチルまたはエチルであり、nが1または2である請求項1記載の軸受用潤滑油。
(3)R1およびR4が、同一または異なってヘプチル、オクチルまたはノニルであり、R2およびR3がともにエチルであり、nが1である請求項1記載の軸受用潤滑油。
(2)R1およびR4が、同一または異なって炭素数6〜10の直鎖のアルキルであり、R2およびR3が同一または異なってメチルまたはエチルであり、nが1または2である請求項1記載の軸受用潤滑油。
(3)R1およびR4が、同一または異なってヘプチル、オクチルまたはノニルであり、R2およびR3がともにエチルであり、nが1である請求項1記載の軸受用潤滑油。
以下、一般式(I)で表される二塩基酸ジエステルを化合物(I)と表現することもある。
本発明により、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性等に優れる軸受用潤滑油が提供される。
一般式(I)の各基の定義において、低級アルキルとしては、例えば、直鎖または分枝鎖の炭素数1〜8のアルキルがあげられ、より具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル等があげられる。R2およびR3においては、メチルまたはエチルが好ましく、さらにはエチルがより好ましい。
また、直鎖のアルキルとしては、例えば、炭素数2〜40の直鎖のものがあげられ、より具体例には、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル(ステアリル)、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリアコンチル、テトラコンチル等があげられ、中でも炭素数6〜10のものが好ましく、ヘプチル、オクチル、ノニルがより好ましい。
化合物(I)は、対応する二塩基酸と、1〜10当量、好ましくは1〜2当量の脂肪族アルコールを、必要に応じて、共沸剤ならびに触媒存在下で、50〜180℃で反応させることにより、得ることができる。共沸剤としては、例えば、トルエン、ベンゼン等があげられ、これらは、対応する二塩基酸に対して、通常、0.5〜100当量用いられる。触媒としては、例えば、p−トルエンスルホン酸や有機チタン化合物もしくはカルボジイミドのような縮合剤等があげられ、これらは、対応する二塩基酸に対して通常0.00001〜5当量用いられる。
対応する二塩基酸は、例えば、公知の方法(例えば、「油化学、19巻、第12号、1087頁(1970年)」、特開平6−72948号公報等)に準じて、対応するジオールを、1〜5当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、好ましくは200〜320℃で処理することにより製造することができる。また、この際に、ジベンジルエーテル等のエーテル系溶媒、流動パラフィン(炭素数10〜16)等の炭化水素系溶媒等の反応溶媒を使用してもよい。
また、対応するジオールは、公知の方法(WO97/19904等)に準じて製造することができる。
本発明の軸受用潤滑油は、化合物(I)を、全重量に対して、10重量%以上含有するのが好ましく、さらには、25重量%以上含有するのが好ましく、さらには、50重量%以上含有するのがより好ましい。
本発明の軸受用潤滑油は、化合物(I)を、全重量に対して、10重量%以上含有するのが好ましく、さらには、25重量%以上含有するのが好ましく、さらには、50重量%以上含有するのがより好ましい。
本発明の軸受用潤滑油は、必要に応じて、エステル油、ポリ−α−オレフィン、鉱物油、シリコーン油等の他の基油を含有していてもよい。
エステル油としては、例えば、脂肪酸モノエステル、アジピン酸ジエステル、ピメリン酸ジエステル、スベリン酸ジエステル、アゼライン酸ジエステル、セバシン酸ジエステル、フタル酸ジエステル、ポリオールポリエステル等があげられる。
エステル油としては、例えば、脂肪酸モノエステル、アジピン酸ジエステル、ピメリン酸ジエステル、スベリン酸ジエステル、アゼライン酸ジエステル、セバシン酸ジエステル、フタル酸ジエステル、ポリオールポリエステル等があげられる。
ポリ−α−オレフィンとしては、例えば、低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、炭素数8〜14のα−オレフィンオリゴマー等があげられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油等があげられる。
エステル油、ポリ−α−オレフィン、鉱物油、シリコーン油等、他の基油の使用量は、特には限定されないが、化合物(I)に対して、90重量%以下であるのが好ましく、さらには、50重量%以下であるのがより好ましい。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油等があげられる。
エステル油、ポリ−α−オレフィン、鉱物油、シリコーン油等、他の基油の使用量は、特には限定されないが、化合物(I)に対して、90重量%以下であるのが好ましく、さらには、50重量%以下であるのがより好ましい。
本発明の軸受用潤滑油は、必要に応じて、清浄分散剤、酸化防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、極圧添加剤、染料、香料等の添加剤を添加することにより得ることができる。これらの添加剤の添加量は、特には限定されないが、本発明の軸受用潤滑油中、それぞれ、0.001〜5重量%であるのが好ましい。
本発明の軸受用潤滑油は、幅広い温度範囲にわたり低粘度を示し、潤滑性、低温流動性、耐熱性に優れ、長寿命である。
本発明の軸受用潤滑油は、例えば、エンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、グリース、金属加工用潤滑油等として使用することもできる。
本発明の軸受用潤滑油は、例えば、エンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、グリース、金属加工用潤滑油等として使用することもできる。
エンジン油とは、自動車、自動二輪、列車、船舶、潜水艦等の4サイクルガソリンエンジン、2サイクルガソリンエンジン、ディーゼルエンジンのピストンリングとシリンダの摺動部、コンロッドとクランクシャフト軸受、カムとバルブリフタの動弁系部分等の潤滑に使用される潤滑油である。
自動変速機油とは、流体変速機、歯車装置、湿式クラッチおよびこれらをコントロールする油圧機構からなる自動変速機の動力伝達、摩耗調整、各種ギヤの潤滑に使用される潤滑油である。
自動変速機油とは、流体変速機、歯車装置、湿式クラッチおよびこれらをコントロールする油圧機構からなる自動変速機の動力伝達、摩耗調整、各種ギヤの潤滑に使用される潤滑油である。
無段変速機油とは、無段変速機に使用される潤滑油である。無段変速機にはベルトドライブ式とトラクションドライブ式とがあり、自動車、工作機械、産業機械等の変速機として使用される。ベルトドライブ式無段変速機はエンジン側と駆動輪側の2個のプーリーとその間に掛けられたベルトからなり、潤滑油はベルト部、クラッチ板、油圧システムの潤滑および油圧作動に使用される。トラクションドライブ式無段変速機は転動体同士が油膜を介してトルクを伝達するものであり、潤滑油はトルクの伝達、転動体の焼付けや摩耗の防止に使用される。
パワーステアリング油とは、ハンドルにかかる力を軽減させることを目的にパワーステアリング装置に使用される潤滑油である。
ショックアブソーバ油とは、操縦性、安定性、乗り心地を付与することを目的にサスペンション装置におけるショックアブソーバに使用される潤滑油である。
タービン油とは、タービンの軸受および減速歯車の潤滑に使用される潤滑油であり、発電機、船舶および航空機の蒸気タービン、ガスタービン、原子力タービン等に使用される。
ショックアブソーバ油とは、操縦性、安定性、乗り心地を付与することを目的にサスペンション装置におけるショックアブソーバに使用される潤滑油である。
タービン油とは、タービンの軸受および減速歯車の潤滑に使用される潤滑油であり、発電機、船舶および航空機の蒸気タービン、ガスタービン、原子力タービン等に使用される。
作動油とは、油圧機器、装置の動力伝達や摺動部分の潤滑に使用される潤滑油であり、建設機械、工作機械、金属やプラスチックの加工機械、車両、船舶、航空機等の油圧機器、装置に使用される。
冷凍機油とは、冷凍機の圧縮機に冷媒と接触、共存下で使用される潤滑油であり、空調機、冷蔵庫、食品の加工流通の冷凍冷蔵用、産業用等の冷凍機に使用される。
冷凍機油とは、冷凍機の圧縮機に冷媒と接触、共存下で使用される潤滑油であり、空調機、冷蔵庫、食品の加工流通の冷凍冷蔵用、産業用等の冷凍機に使用される。
圧延油とは、鉄鋼やアルミニウム合金等の金属材料を圧延する際に、素材とロール間の過擦部分に潤滑性を付与することを目的に使用される潤滑油である。
グリースとは、潤滑油中に増ちょう剤を分散させて半固体または固体状にしたものであり、自動車にはホイールベアリング、等速ボールジョイント、ユニバーサルジョイント、プロペラシャフトセンターサポート、クラッチレリーズベアリング、水ポンプ軸受、ステアリングやアクセルのリンケージ機構部、電装品等の軸受、プロペラシャフトのスプライン部、計装用ワイヤケーブル部、ウインドレギュレータやドアミラー等のボディ用部品、ブレーキ用部品等に使用され、工業用としては転がりやすベり軸受、歯車やチェーン等の継ぎ手類、機械摺動面等を有する機器に使用される。
グリースとは、潤滑油中に増ちょう剤を分散させて半固体または固体状にしたものであり、自動車にはホイールベアリング、等速ボールジョイント、ユニバーサルジョイント、プロペラシャフトセンターサポート、クラッチレリーズベアリング、水ポンプ軸受、ステアリングやアクセルのリンケージ機構部、電装品等の軸受、プロペラシャフトのスプライン部、計装用ワイヤケーブル部、ウインドレギュレータやドアミラー等のボディ用部品、ブレーキ用部品等に使用され、工業用としては転がりやすベり軸受、歯車やチェーン等の継ぎ手類、機械摺動面等を有する機器に使用される。
金属加工用潤滑油とは、金属の機械加工で潤滑、冷却に使用される潤滑油であり、切削油剤、圧延油剤、プレス加工用潤滑油、引き抜き油剤等の種類がある。
本発明の軸受用潤滑油を使用した軸受油もしくはグリースの用途は、特に限定されるものではないが、駆動用モータを有する電子機器、例えば、ハードディスク、対流ファン、携帯電話、レーザープリンタ、デジタル複写機、レーザー製版機、計測器、バーコードリーダー等、回転装置を要する機器、例えば、磁気ディスク、光ディスク、フレキシブルディスク、ミニディスク、コンパクトディスク、レーザーディスク、DVD、ブルーレイディスク、デジタルビデオ、ビデオテープ等の再生、録画、録音、記録装置、駆動モータを有する家電用品、例えば、冷蔵庫、電子レンジ、掃除機、洗濯機、乾燥機、扇風機、エアコン、シェーバー等、駆動装置を有する精密機械、例えば、時計、カメラ、タービン用発電機、コンプレッサー、マイクロマシーン、ロボット、レーダー、人工衛星、宇宙ステーション等、駆動用モータを有する玩具、例えば、リモコン、ラジコン等、輸送用機器、例えば、(電気)自動車、列車、船舶、潜水艦、航空機、ロケット等、駆動用モータを有する医療用機具、例えば、人工心臓用ポンプ、人工透析用ポンプ、ハンドピース、医療用ベッド、介護用ベッド、電動車椅子、マッサージチェアー等の駆動モータ等の軸受油としても使用することができる。
本発明の軸受用潤滑油を使用した軸受油もしくはグリースの用途は、特に限定されるものではないが、駆動用モータを有する電子機器、例えば、ハードディスク、対流ファン、携帯電話、レーザープリンタ、デジタル複写機、レーザー製版機、計測器、バーコードリーダー等、回転装置を要する機器、例えば、磁気ディスク、光ディスク、フレキシブルディスク、ミニディスク、コンパクトディスク、レーザーディスク、DVD、ブルーレイディスク、デジタルビデオ、ビデオテープ等の再生、録画、録音、記録装置、駆動モータを有する家電用品、例えば、冷蔵庫、電子レンジ、掃除機、洗濯機、乾燥機、扇風機、エアコン、シェーバー等、駆動装置を有する精密機械、例えば、時計、カメラ、タービン用発電機、コンプレッサー、マイクロマシーン、ロボット、レーダー、人工衛星、宇宙ステーション等、駆動用モータを有する玩具、例えば、リモコン、ラジコン等、輸送用機器、例えば、(電気)自動車、列車、船舶、潜水艦、航空機、ロケット等、駆動用モータを有する医療用機具、例えば、人工心臓用ポンプ、人工透析用ポンプ、ハンドピース、医療用ベッド、介護用ベッド、電動車椅子、マッサージチェアー等の駆動モータ等の軸受油としても使用することができる。
以下に、実施例および参考例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。赤外分光スペクトル(IR):FTS−40A(日本バイオラッド社製)
核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,13C−NMR;テトラメチルシランを標準物として使用):GSX−400(400MHz)(日本電子製)
動粘度:キャノン−フェンスケ粘度計を使用し、(JIS K2283)規定の方法に準じて、40℃、100℃それぞれの温度条件下で測定した。0℃における動粘度は粘度指数を使用し、算出した。
流動点は、(JIS K2269)規定の方法で測定した。
耐熱性は、実施例および比較例に挙げる試料2gを50mLビーカーに入れ、150℃オーブン中で24時間加熱した前後の重量を測定し、(加熱前の重量−加熱後の重量)/加熱前の重量×100により算出した。
実施例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。赤外分光スペクトル(IR):FTS−40A(日本バイオラッド社製)
核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,13C−NMR;テトラメチルシランを標準物として使用):GSX−400(400MHz)(日本電子製)
動粘度:キャノン−フェンスケ粘度計を使用し、(JIS K2283)規定の方法に準じて、40℃、100℃それぞれの温度条件下で測定した。0℃における動粘度は粘度指数を使用し、算出した。
流動点は、(JIS K2269)規定の方法で測定した。
耐熱性は、実施例および比較例に挙げる試料2gを50mLビーカーに入れ、150℃オーブン中で24時間加熱した前後の重量を測定し、(加熱前の重量−加熱後の重量)/加熱前の重量×100により算出した。
2,4−ジエチルグルタル酸ジヘプチル(化合物1)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸539.6g(協和発酵ケミカル株式会社製)とヘプタノール799.2g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.4g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、180℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、240℃で蒸留精製し、化合物1、943g(収率:85.6%)を得た。この化合物の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.29(m,16H),1.50−1.98(m,10H),2.30(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,22.6,25.2,25.9,26.4,28.7,28.8,28.9,31.8,33.6,34.6,44.9,45.5,64.3,64.4,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2960,2931,2873,2858(C−H),1735(C=O),1461,1382,1267,1167(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸539.6g(協和発酵ケミカル株式会社製)とヘプタノール799.2g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.4g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、180℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、240℃で蒸留精製し、化合物1、943g(収率:85.6%)を得た。この化合物の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.29(m,16H),1.50−1.98(m,10H),2.30(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,22.6,25.2,25.9,26.4,28.7,28.8,28.9,31.8,33.6,34.6,44.9,45.5,64.3,64.4,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2960,2931,2873,2858(C−H),1735(C=O),1461,1382,1267,1167(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸ジオクチル(化合物2)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸547.0g(協和発酵ケミカル製)、オクタノール911.4g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.5g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、250℃で蒸留精製し、化合物2、1008g(収率:84.0%)を得た。化合物2の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.28(m,20H),1.50−1.98(m,10H),2.30(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,22.7,25.2,26.0,26.4,28.7,28.8,29.3,31.8,33.6,34.3,44.9,45.5,64.3,64.4,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2959,2929,2872,2857(C−H),1735(C=O),1461,1382,1266,1167(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸547.0g(協和発酵ケミカル製)、オクタノール911.4g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.5g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、250℃で蒸留精製し、化合物2、1008g(収率:84.0%)を得た。化合物2の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.28(m,20H),1.50−1.98(m,10H),2.30(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,22.7,25.2,26.0,26.4,28.7,28.8,29.3,31.8,33.6,34.3,44.9,45.5,64.3,64.4,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2959,2929,2872,2857(C−H),1735(C=O),1461,1382,1266,1167(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸ジノニル(化合物3)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸540.2g(協和発酵ケミカル製)、ノナノール993.6g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.5g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、200℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、260℃で蒸留精製し、化合物3、1095g(収率:86.6%)を得た。化合物3の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.30(m,24H),1.50−1.99(m,10H),2.30(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,14.1,22.7,25.2,26.0,26.4,28.7,28.8,29.3,31.9,33.7,34.3,44.9,45.5,64.4,64.4,175.6,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2959,2927,2856(C−H),1735(C=O),1461,1382,1267,1166(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸540.2g(協和発酵ケミカル製)、ノナノール993.6g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.5g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、200℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、260℃で蒸留精製し、化合物3、1095g(収率:86.6%)を得た。化合物3の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.30(m,24H),1.50−1.99(m,10H),2.30(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,14.1,22.7,25.2,26.0,26.4,28.7,28.8,29.3,31.9,33.7,34.3,44.9,45.5,64.4,64.4,175.6,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2959,2927,2856(C−H),1735(C=O),1461,1382,1267,1166(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸ヘプチルオクチルならびに2,4−ジエチルグルタル酸ジヘプチルならびに2,4−ジエチルグルタル酸ジオクチルの混合物(化合物4)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸583.1g(協和発酵ケミカル製)、ヘプタノール650.7g(和光純薬製)、オクタノール247.4g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.8g(協和発酵ケミカル製)を加え4時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、240℃で蒸留生成し、化合物4、1068g(収率:87.6%)を得た。化合物4の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.30(m,18H),1.50−1.98(m,10H),2.29(m,2H),4.09(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,22.6,22.7,25.2,25.9,26.0,26.4,28.7,28.8,29.0,29.3,31.8,31.9,33.7,34.3,44.9,45.2,64.3,64.4,175.6,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2960,2930,2873,2858(C−H),1735(C=O),1461,1382,1266,1167(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸583.1g(協和発酵ケミカル製)、ヘプタノール650.7g(和光純薬製)、オクタノール247.4g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.8g(協和発酵ケミカル製)を加え4時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、240℃で蒸留生成し、化合物4、1068g(収率:87.6%)を得た。化合物4の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.30(m,18H),1.50−1.98(m,10H),2.29(m,2H),4.09(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,14.1,22.6,22.7,25.2,25.9,26.0,26.4,28.7,28.8,29.0,29.3,31.8,31.9,33.7,34.3,44.9,45.2,64.3,64.4,175.6,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2960,2930,2873,2858(C−H),1735(C=O),1461,1382,1266,1167(C−O)
2,4−ジエチルグルタル酸ノニルオクチルならびに2,4−ジエチルグルタル酸ジオクチルならびに2,4−ジエチルグルタル酸ジノニルの混合物(化合物5)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸550.3g(協和発酵ケミカル製)、オクタノール456.9g(和光純薬製)、ノナノール506.1g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.6g(協和発酵ケミカル製)を加え4時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、240℃で蒸留生成し、化合物5、1116g(収率:89.5%)を得た。化合物5の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.28(m,22H),1.50−1.98(m,10H),2.28(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.6,11.6,14.1,22.7,25.2,26.0,26.4,28.7,28.8,29.2,29.3,29.5,31.8,31.9,33.6,34.3,44.9,45.5,64.4,64.4,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2959,2928,2856(C−H),1735(C=O),1461,1382,1266,1166(C−O)
比較例1:2,4−ジエチルグルタル酸ジ(2−エチルヘキシル)(化合物6)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸592.0g(協和発酵ケミカル製)、2−エチルヘキサノール901.0g(協和発酵ケミカル製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.8g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、250℃で蒸留精製し、化合物6、1165g(収率:89.8%)を得た。化合物6の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(m,18H),1.35(m,20H),1.29−1.41(m,16H),1.51−1.64(m,6H),1.73−1.95(m,2H),2.30(m,2H),4.04(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);10.9,11.0,11.5,11.6,14.0,23.0,23.8,23.9,25.1,26.4,28.9,30.4,30.5,33.6,34.2,38.8,44.9,45.7,66.4,66.5,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2962,2932,2875,2861(C−H),1734(C=O),1462,1382,1267,1169(C−O)
比較例2:2,4−ジエチルグルタル酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)(化合物7)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸565.0g(協和発酵ケミカル製)、3,5,5−トリメチルヘキサノール953.0g(協和発酵ケミカル製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物6.1g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、200℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、260℃で蒸留精製し、化合物7、1124g(収率:90.7%)を得た。化合物7の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.82−0.96(m,30H),1.06−1.26(m,4H),1.45−1.76(m,12H),2.31(m,2H),4.09(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,22.4,22.5,25.0,26.2,26.3,26.3,27.2,29.9,31.0,33.5,34.1,37.9,38.0,44.8,45.4,45.5,51.0,51.1,62.7,175.5,175.7
IR(KBr Neat;cm−1);2958,2907,2870(C−H),1734(C=O),1463,1365,1268,1167(C−O)
試験例1
実施例1〜5で得られた化合物1〜5と比較例1、2で得られた化合物6、7および比較例3として化合物8(セバシン酸ジ2−エチルヘキシル)(和光純薬製)の動粘度、粘度指数、流動点、耐熱性試験の結果を表1および表2に示す。
2,4−ジエチルグルタル酸550.3g(協和発酵ケミカル製)、オクタノール456.9g(和光純薬製)、ノナノール506.1g(和光純薬製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.6g(協和発酵ケミカル製)を加え4時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、240℃で蒸留生成し、化合物5、1116g(収率:89.5%)を得た。化合物5の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(t,12H),1.28(m,22H),1.50−1.98(m,10H),2.28(m,2H),4.07(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.6,11.6,14.1,22.7,25.2,26.0,26.4,28.7,28.8,29.2,29.3,29.5,31.8,31.9,33.6,34.3,44.9,45.5,64.4,64.4,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2959,2928,2856(C−H),1735(C=O),1461,1382,1266,1166(C−O)
比較例1:2,4−ジエチルグルタル酸ジ(2−エチルヘキシル)(化合物6)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸592.0g(協和発酵ケミカル製)、2−エチルヘキサノール901.0g(協和発酵ケミカル製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物5.8g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、190℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、250℃で蒸留精製し、化合物6、1165g(収率:89.8%)を得た。化合物6の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.89(m,18H),1.35(m,20H),1.29−1.41(m,16H),1.51−1.64(m,6H),1.73−1.95(m,2H),2.30(m,2H),4.04(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);10.9,11.0,11.5,11.6,14.0,23.0,23.8,23.9,25.1,26.4,28.9,30.4,30.5,33.6,34.2,38.8,44.9,45.7,66.4,66.5,175.7,175.9
IR(KBr Neat;cm−1);2962,2932,2875,2861(C−H),1734(C=O),1462,1382,1267,1169(C−O)
比較例2:2,4−ジエチルグルタル酸ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)(化合物7)の合成
2,4−ジエチルグルタル酸565.0g(協和発酵ケミカル製)、3,5,5−トリメチルヘキサノール953.0g(協和発酵ケミカル製)を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、p−トルエンスルホン酸1水和物6.1g(協和発酵ケミカル製)を加え5時間還流した。室温まで冷却し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、200℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、260℃で蒸留精製し、化合物7、1124g(収率:90.7%)を得た。化合物7の物性値は以下の通りであった。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.82−0.96(m,30H),1.06−1.26(m,4H),1.45−1.76(m,12H),2.31(m,2H),4.09(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);11.5,11.6,22.4,22.5,25.0,26.2,26.3,26.3,27.2,29.9,31.0,33.5,34.1,37.9,38.0,44.8,45.4,45.5,51.0,51.1,62.7,175.5,175.7
IR(KBr Neat;cm−1);2958,2907,2870(C−H),1734(C=O),1463,1365,1268,1167(C−O)
試験例1
実施例1〜5で得られた化合物1〜5と比較例1、2で得られた化合物6、7および比較例3として化合物8(セバシン酸ジ2−エチルヘキシル)(和光純薬製)の動粘度、粘度指数、流動点、耐熱性試験の結果を表1および表2に示す。
化合物2(ジオクチルエステル)は、化合物6[ジ(2−エチルヘキシル)エステル]と比較すると、低粘度であり、耐熱性に優れている。また、化合物3(ジノニルエステル)は、化合物7[ジ(3,5,5−トリメチルヘキシル)エステル]と比較すると、低粘度であり、耐熱性に優れている。従って、実施例1〜5で得られた化合物は、軸受用潤滑油の用途に適している。
本発明により、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性等に優れる軸受用潤滑油が提供される。
Claims (3)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004348803 | 2004-12-01 | ||
JP2004348803 | 2004-12-01 | ||
PCT/JP2005/022099 WO2006059687A1 (ja) | 2004-12-01 | 2005-12-01 | 軸受用潤滑油 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2006059687A1 true JPWO2006059687A1 (ja) | 2008-06-05 |
Family
ID=36565120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006548006A Withdrawn JPWO2006059687A1 (ja) | 2004-12-01 | 2005-12-01 | 軸受用潤滑油 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2006059687A1 (ja) |
WO (1) | WO2006059687A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8299004B2 (en) | 2007-04-23 | 2012-10-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Hydraulic fluid and hydraulic system |
CN105579431B (zh) * | 2013-09-20 | 2018-05-04 | 株式会社Moresco | 含有醚的单酯化合物及其利用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5940817B2 (ja) * | 1976-04-30 | 1984-10-03 | 全国石油工業協同組合 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
JP4029533B2 (ja) * | 1999-10-21 | 2008-01-09 | 株式会社ジェイテクト | 動圧軸受用導電性潤滑剤 |
JP2002348586A (ja) * | 2001-05-23 | 2002-12-04 | Citizen Watch Co Ltd | 潤滑油組成物およびそれを用いた精密部品および軸受け |
WO2003033451A1 (fr) * | 2001-10-10 | 2003-04-24 | Kyowa Yuka Co., Ltd. | Diester d'acide dibasique |
-
2005
- 2005-12-01 WO PCT/JP2005/022099 patent/WO2006059687A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2005-12-01 JP JP2006548006A patent/JPWO2006059687A1/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2006059687A1 (ja) | 2006-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101581070B1 (ko) | 냉동 시스템용 폴리올 에스테르 윤활제의 제조 | |
JP6186056B2 (ja) | 含エーテルモノエステル化合物およびその利用 | |
US20100181523A1 (en) | Carbon dioxide-based working fluids for refrigeration and air conditioning systems | |
US20110240910A1 (en) | Refrigeration Oil and Compositions with Carbon Dioxide Refrigerant | |
US8685271B2 (en) | Refrigeration oil and compositions with hydrocarbon refrigerants | |
CN102712862A (zh) | 用于制冷系统的润滑剂 | |
WO2015016258A1 (ja) | 複合ポリエステル組成物、潤滑剤組成物、潤滑剤及び複合ポリエステル組成物の製造方法 | |
JP2019065256A (ja) | イオン液体、及び潤滑剤組成物 | |
Randles | Esters | |
JP5928176B2 (ja) | 潤滑油 | |
JPWO2006059687A1 (ja) | 軸受用潤滑油 | |
JP5538044B2 (ja) | 耐摩耗性に優れる潤滑油組成物 | |
JP5149010B2 (ja) | 潤滑油、並びに、脂環式化合物及びその製造法 | |
JP2001003070A (ja) | グリース組成物 | |
WO2014076747A1 (ja) | 潤滑油 | |
JP2862612B2 (ja) | 鉄道車両軸受用グリース | |
CN114606038A (zh) | 一种用于工业机器人rv减速器的润滑油组合物 | |
JP2009007440A (ja) | 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 | |
JPH05117680A (ja) | 潤滑油組成物 | |
KR940001530B1 (ko) | 플론 냉매용 윤활유 | |
WO2014148412A1 (ja) | 複合ポリエステル組成物及び潤滑剤 | |
JP5487975B2 (ja) | 潤滑油剤 | |
US20230063112A1 (en) | TCD-Esters for Low Temperature Liquid Applications | |
WO2017074236A1 (en) | A refrigeration lubricant | |
CN114930023A (zh) | 密闭型制冷剂压缩机和使用其的冰箱-冷冻机 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20090203 |