JPH0867775A - 発光性化合物を含有する樹脂組成物 - Google Patents
発光性化合物を含有する樹脂組成物Info
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- JPH0867775A JPH0867775A JP7210369A JP21036995A JPH0867775A JP H0867775 A JPH0867775 A JP H0867775A JP 7210369 A JP7210369 A JP 7210369A JP 21036995 A JP21036995 A JP 21036995A JP H0867775 A JPH0867775 A JP H0867775A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 通常光下では全く色を認識できないが、紫外
線ランプ照射で鮮やかな赤色発光色を示し、更に高耐久
性、高輝度を持つ優れた性能を有し、実用的価値の極め
て高い樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） で示される化合物を少なくとも一種を含有することを特
徴とする樹脂組成物。
線ランプ照射で鮮やかな赤色発光色を示し、更に高耐久
性、高輝度を持つ優れた性能を有し、実用的価値の極め
て高い樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） で示される化合物を少なくとも一種を含有することを特
徴とする樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、通常の可視光下で
無色であり、紫外線の照射下では赤色に発色する化合物
を含む樹脂組成物を提供するものである。さらに詳しく
は、玩具、舞台装置、室内装飾、ショーウインドー等の
あざやかな彩色を利用する分野に応用することができる
樹脂成形物または樹脂フィルムを提供する。
無色であり、紫外線の照射下では赤色に発色する化合物
を含む樹脂組成物を提供するものである。さらに詳しく
は、玩具、舞台装置、室内装飾、ショーウインドー等の
あざやかな彩色を利用する分野に応用することができる
樹脂成形物または樹脂フィルムを提供する。
【０００２】
【従来の技術】発光性の有機化合物は数多く知られてお
り、蛍光増白染料やレーザー用色素として利用されてい
るのは公知のことである。
り、蛍光増白染料やレーザー用色素として利用されてい
るのは公知のことである。
【０００３】これらの化合物のほとんどは吸収極大波長
と発光極大波長の差、つまりストークスシフトが小さ
く、一般的には１０ｎｍ〜１３０ｎｍ程度しかなく、吸
収スペクトルと発光スペクトルの重なりが大きく、高濃
度になれば再吸収現象が起こって発光強度の低下が起こ
る。
と発光極大波長の差、つまりストークスシフトが小さ
く、一般的には１０ｎｍ〜１３０ｎｍ程度しかなく、吸
収スペクトルと発光スペクトルの重なりが大きく、高濃
度になれば再吸収現象が起こって発光強度の低下が起こ
る。
【０００４】したがって、吸収色がなく赤色の発光を示
す、つまり４００ｎｍ以下に吸収があり５９０ｎｍ以上
に発光を示すような有機系化合物には実用化されたもの
は見当たらない。無機系では、例えば酸化ユーロピウム
などは存在するが、溶媒または樹脂に不溶であり、透明
性を必要とする分野で用いることはできない。有機系で
もトリス（テノイルトリフルオロアセトナート）ユーロ
ピウムやトリス（ベンゾイルトリフルオロアセトナー
ト）ユーロピウムの各錯体は知られているが、耐久性の
面で実用化されていないのが現状である。
す、つまり４００ｎｍ以下に吸収があり５９０ｎｍ以上
に発光を示すような有機系化合物には実用化されたもの
は見当たらない。無機系では、例えば酸化ユーロピウム
などは存在するが、溶媒または樹脂に不溶であり、透明
性を必要とする分野で用いることはできない。有機系で
もトリス（テノイルトリフルオロアセトナート）ユーロ
ピウムやトリス（ベンゾイルトリフルオロアセトナー
ト）ユーロピウムの各錯体は知られているが、耐久性の
面で実用化されていないのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記に掲げる従来の発
光性化合物は発光強度の低下等による耐久性の問題、ま
た溶媒および樹脂等への溶解性の問題等が解決されてお
らず、装飾用途等に利用する高耐久性、高輝度を有する
樹脂組成物は現在にいたるまで実用化には到っていな
い。
光性化合物は発光強度の低下等による耐久性の問題、ま
た溶媒および樹脂等への溶解性の問題等が解決されてお
らず、装飾用途等に利用する高耐久性、高輝度を有する
樹脂組成物は現在にいたるまで実用化には到っていな
い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の状況
に鑑み、鋭意検討した結果、アンモニウム塩等を対イオ
ンに有するテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１−
（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナ−ト｝ユーロ
ピウム錯体を含有する樹脂組成物が満足できる性能を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み、鋭意検討した結果、アンモニウム塩等を対イオ
ンに有するテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１−
（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナ−ト｝ユーロ
ピウム錯体を含有する樹脂組成物が満足できる性能を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【化３】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基また
はアラルキル基を示す。また、Ａ+は次式のカチオンを
示す。
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基また
はアラルキル基を示す。また、Ａ+は次式のカチオンを
示す。
【化４】 （但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子、アル
キル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環状
をなしていてもよい。）〕で表される化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
キル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環状
をなしていてもよい。）〕で表される化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
【０００９】本発明に使用する発光性化合物は、前記一
般式（Ｉ）で表されるものであり、一般式（Ｉ）中のＲ
1およびＲ2の具体例としては、水素原子、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基等のアルキルアミノ基、
フェニル基、ｐ−トリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェネチル基、３−（２−メチルフェニル）プロピ
ル基等のアラルキル基を挙げることができ、また、式
般式（Ｉ）で表されるものであり、一般式（Ｉ）中のＲ
1およびＲ2の具体例としては、水素原子、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル、エチ
ル、イソプロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基等のアルキルアミノ基、
フェニル基、ｐ−トリル基等のアリール基、ベンジル
基、フェネチル基、３−（２−メチルフェニル）プロピ
ル基等のアラルキル基を挙げることができ、また、式
【化５】 におけるＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の具体例には、水素原子、
メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等のアルキ
ル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基を挙
げることができる。
メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等のアルキ
ル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基を挙
げることができる。
【００１０】Ａ+がアンモニウムカチオンの場合の具体
例としては、テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモ
ニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、ジメチル
（β−フェニル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチ
ル（β−フェニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエ
チルアンモニウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウ
ム、Ｎ−メチルピペリジウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリ
ジニウム、Ｎ−エチルピロリジウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ピロリジウム等が挙げられる。
例としては、テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモ
ニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、ジメチル
（β−フェニル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチ
ル（β−フェニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエ
チルアンモニウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウ
ム、Ｎ−メチルピペリジウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリ
ジニウム、Ｎ−エチルピロリジウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ピロリジウム等が挙げられる。
【００１１】またＡ+で表される他のカチオンの具体例
としては、Ｎ−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピリ
ジニウム、１，４−ジメチルピリジニウム等のピリジニ
ウムカチオン、テトラフェニルホスホニウム、テトラブ
チルホスホニウム等のホスホニウムカチオンが挙げられ
る。
としては、Ｎ−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピリ
ジニウム、１，４−ジメチルピリジニウム等のピリジニ
ウムカチオン、テトラフェニルホスホニウム、テトラブ
チルホスホニウム等のホスホニウムカチオンが挙げられ
る。
【００１２】前記一般式（Ｉ）の化合物は過塩素酸ユー
ロピウムと４，４，４，−トリフルオロ−１−（２−チ
エニル）−１，３−ブタンジオン化合物を水酸化ナトリ
ウム存在下、アセトン中にて反応して得られた化合物
に、Ａ+Ｘ-（Ａ+は式（Ｉ）と同じ意味をもち、Ｘ-はハ
ロゲン等の陰イオンを示す。）を作用させることによっ
て容易に得ることができる。
ロピウムと４，４，４，−トリフルオロ−１−（２−チ
エニル）−１，３−ブタンジオン化合物を水酸化ナトリ
ウム存在下、アセトン中にて反応して得られた化合物
に、Ａ+Ｘ-（Ａ+は式（Ｉ）と同じ意味をもち、Ｘ-はハ
ロゲン等の陰イオンを示す。）を作用させることによっ
て容易に得ることができる。
【００１３】そして、一般式（Ｉ）で表される化合物の
少なくとも一種以上を、各種の樹脂に含有させて本願発
明の樹脂組成物を得ることができる。
少なくとも一種以上を、各種の樹脂に含有させて本願発
明の樹脂組成物を得ることができる。
【００１４】本発明に用いることができる樹脂類は光学
的に透明であるもので、たとえばポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
的に透明であるもので、たとえばポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂、ポリメタアクリレートおよび
その共重合体、ポリ酢酸ビニル、セルロース類、ポリエ
ステル、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共
重合体、エポキシ樹脂、ハロゲン化していてもよいビス
フェノールＡのジ（メタ）アクリレート樹脂およびその
共重合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどが挙げられ
る。
【００１５】本発明において、樹脂中の上記発光性化合
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して通常０．００１〜１０重
量％、好ましくは０．０１〜５重量％である。
物の濃度は、樹脂の透明性が失われない限度内にあれば
よいが、一般には樹脂に対して通常０．００１〜１０重
量％、好ましくは０．０１〜５重量％である。
【００１６】
【実施例】以下に、合成例により本発明記載の発光性化
合物についてさらに詳しく説明する。なお、例中の
「部」は「重量部」を示す。 合成例１ 過酸化ユーロピウム７．２重量％を含む水溶液２８部
を、４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）
−１，３−ブタンジオン３５．６部、苛性ソーダ６．４
部、水１０部を含むアセトン溶液５００部中に滴下し、
１時間撹拌後アセトンを減圧下留去し、エタノール１０
０部、水５００部を加え１０分間撹拌し濾過、水洗し、
乾燥した。得られた固体を３７０部のエタノール中に溶
解し、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム１１．９部
を加え、１時間撹拌後、水１，０００部を加え１時間放
置した。濾過、水洗、減圧乾燥し、４５部の下記化合物
（１）を得た（収率８８％）。
合物についてさらに詳しく説明する。なお、例中の
「部」は「重量部」を示す。 合成例１ 過酸化ユーロピウム７．２重量％を含む水溶液２８部
を、４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）
−１，３−ブタンジオン３５．６部、苛性ソーダ６．４
部、水１０部を含むアセトン溶液５００部中に滴下し、
１時間撹拌後アセトンを減圧下留去し、エタノール１０
０部、水５００部を加え１０分間撹拌し濾過、水洗し、
乾燥した。得られた固体を３７０部のエタノール中に溶
解し、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム１１．９部
を加え、１時間撹拌後、水１，０００部を加え１時間放
置した。濾過、水洗、減圧乾燥し、４５部の下記化合物
（１）を得た（収率８８％）。
【００１７】
【化６】
【００１８】上記化合物（１）、即ち、ｎ−テトラブチ
ルアンモニウムテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１
−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナート｝ユー
ロピウム錯体の融点は１７２〜１７５℃で分解温度は２
５６℃であり、アセトン中の発光極大波長は６１９ｎ
ｍ、励起極大波長は３６０ｎｍであった。
ルアンモニウムテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１
−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナート｝ユー
ロピウム錯体の融点は１７２〜１７５℃で分解温度は２
５６℃であり、アセトン中の発光極大波長は６１９ｎ
ｍ、励起極大波長は３６０ｎｍであった。
【００１９】合成例２〜１０ 合成例−１と同様な操作で得られたアンモニウム塩の化
合物を表−１に示す。
合物を表−１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】合成例１１〜１５ 合成例１と同様にして、対イオンであるＡ+としてピリ
ジニウムカチオン塩の化合物を得て表−２にまとめて示
す。
ジニウムカチオン塩の化合物を得て表−２にまとめて示
す。
【００２２】
【表２】
【００２３】合成例１６〜１８ 合成例１と同様にして、対イオンであるＡ+としてホス
ホニウムカチオン塩の化合物を得て表−３にまとめて示
す。
ホニウムカチオン塩の化合物を得て表−３にまとめて示
す。
【００２４】
【表３】
【００２５】以下に、実施例により本願記載の発光性化
合物を含有する本発明の樹脂組成物についてさらに詳し
く説明する。なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ テトラブチルアンモニウムテトラ｛４，４，４−トリフ
ルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナ
ート｝ユーロピウム錯体（化合物（１））３部をメチル
メタクリレート１００部に溶解し、アゾビスイソブチロ
ニトリルを重合開始剤として用いキャスト重合して樹脂
板を作製した。
合物を含有する本発明の樹脂組成物についてさらに詳し
く説明する。なお、例中の「部」は「重量部」を示す。 実施例１ テトラブチルアンモニウムテトラ｛４，４，４−トリフ
ルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナ
ート｝ユーロピウム錯体（化合物（１））３部をメチル
メタクリレート１００部に溶解し、アゾビスイソブチロ
ニトリルを重合開始剤として用いキャスト重合して樹脂
板を作製した。
【００２６】本樹脂フィルムは通常の蛍光下、屋外では
透明無色であるが、紫外線ランプより照射すると、鮮や
かな赤色発光色を呈した。この樹脂フィルムの発光スペ
クトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発光極
大波長は６２０ｎｍ、励起極大波長３６０ｎｍであっ
た。また、本フィルムを屋外にて１ヶ月放置したが殆ど
初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られなか
った。
透明無色であるが、紫外線ランプより照射すると、鮮や
かな赤色発光色を呈した。この樹脂フィルムの発光スペ
クトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発光極
大波長は６２０ｎｍ、励起極大波長３６０ｎｍであっ
た。また、本フィルムを屋外にて１ヶ月放置したが殆ど
初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られなか
った。
【００２７】実施例２ ｎ−テトラブチルアンモニウムテトラ｛４，４，４−ト
リフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジ
オナート｝ユーロピウム錯体（化合物（１））０．２
部、ポリスチレン１００部を混合し、２００℃にて溶解
し、射出成形器にて樹脂板を作製した。本樹脂板は紫外
線照射下で鮮やかな赤色を呈し、サンシャインウェザオ
メーターによる３００時間の耐光性テスト後の発光強度
低下はわずかに２％であり、優れた安定性能を示した。
リフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジ
オナート｝ユーロピウム錯体（化合物（１））０．２
部、ポリスチレン１００部を混合し、２００℃にて溶解
し、射出成形器にて樹脂板を作製した。本樹脂板は紫外
線照射下で鮮やかな赤色を呈し、サンシャインウェザオ
メーターによる３００時間の耐光性テスト後の発光強度
低下はわずかに２％であり、優れた安定性能を示した。
【００２８】実施例３ ジメチルジドデシルアンモニウムテトラ｛４，４，４−
トリフルオロ−１−（５−クロル−２−チエニル）−
１，３−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯体（化合物
（６））０．０１部、ポリビニルブチラール樹脂１部を
テトラヒドロフラン１０部に溶解し、平滑なガラス面上
に塗布後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを徐々
に蒸発させてキャストフィルムを得た。
トリフルオロ−１−（５−クロル−２−チエニル）−
１，３−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯体（化合物
（６））０．０１部、ポリビニルブチラール樹脂１部を
テトラヒドロフラン１０部に溶解し、平滑なガラス面上
に塗布後、常圧下溶媒であるテトラヒドロフランを徐々
に蒸発させてキャストフィルムを得た。
【００２９】本樹脂フィルムは、通常の蛍光燈下では、
塗布前の紙と区別できないが、紫外線ランプより照射す
ると、鮮やかな赤色発光色を呈した。また、本樹脂フィ
ルムを蛍光燈下１ヶ月放置したが、全く初期状態と発光
強度は同じで、樹脂の劣化も見られなかった。
塗布前の紙と区別できないが、紫外線ランプより照射す
ると、鮮やかな赤色発光色を呈した。また、本樹脂フィ
ルムを蛍光燈下１ヶ月放置したが、全く初期状態と発光
強度は同じで、樹脂の劣化も見られなかった。
【００３０】実施例４ テトラブチルホスホニウムテトラ｛４，４，４−トリフ
ルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナ
ート｝ユ−ロピウム錯体（化合物（１７））０．０３
部、ポリビニルブチラール樹脂３部をテトラヒドロフラ
ン３０部に溶解し平滑なガラス面上にてテトラヒドロフ
ランを常圧下蒸留させながらキャストフィルムを得た。
ルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナ
ート｝ユ−ロピウム錯体（化合物（１７））０．０３
部、ポリビニルブチラール樹脂３部をテトラヒドロフラ
ン３０部に溶解し平滑なガラス面上にてテトラヒドロフ
ランを常圧下蒸留させながらキャストフィルムを得た。
【００３１】本樹脂フィルムは通常の蛍光燈下、屋外で
は透明無色であるが、紫外線ランプより照射すると、鮮
やかな赤色発光色を呈した。この樹脂フィルムの発光ス
ペクトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発光
極大波長は６２０ｎｍ、励起極大波長は３６０ｎｍであ
った。また、本フィルムを屋外にて１ケ月放置したが殆
ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られな
かった。
は透明無色であるが、紫外線ランプより照射すると、鮮
やかな赤色発光色を呈した。この樹脂フィルムの発光ス
ペクトルおよび励起スペクトルを測定したところ、発光
極大波長は６２０ｎｍ、励起極大波長は３６０ｎｍであ
った。また、本フィルムを屋外にて１ケ月放置したが殆
ど初期状態と発光強度は同じで、樹脂の劣化も見られな
かった。
【００３２】実施例５ 実施例３のユーロピウム錯体の代わりにＮ−ベンジルピ
リジニウムテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１−
（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナート｝ユーロ
ピウム錯体（化合物（１１））を用いて、樹脂板を作製
したところ実施例３と全く同様良好な結果を得た。
リジニウムテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１−
（２−チエニル）−１，３−ブタンジオナート｝ユーロ
ピウム錯体（化合物（１１））を用いて、樹脂板を作製
したところ実施例３と全く同様良好な結果を得た。
【００３３】実施例６ 実施例３のユーロピウム錯体の代わりにＮ，Ｎ−ジエチ
ルピペリジウムテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１
−（４−ベンジル−２−チエニル）−１，３−ブタンジ
オナート｝ユーロピウム錯体（化合物（８））を用いて
樹脂板を作製したところ実施例３と全く同様良好な結果
を得た。
ルピペリジウムテトラ｛４，４，４−トリフルオロ−１
−（４−ベンジル−２−チエニル）−１，３−ブタンジ
オナート｝ユーロピウム錯体（化合物（８））を用いて
樹脂板を作製したところ実施例３と全く同様良好な結果
を得た。
【００３４】
【発明の効果】本発明で使用するテトラ｛４，４，４−
トリフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタン
ジオナート｝ユ−ロピウム錯体は通常の可視光下で無色
であり、紫外線の光照射下では赤色に発光する化合物で
あり、該化合物の少なくとも一種を含む樹脂組成物は、
通常光下では全く色を認識できないが、紫外線ランプ照
射で鮮やかな赤色発光色を示し、更に高耐久性、高輝度
を持つ優れた性能を有し、実用的価値の極めて高いもの
である。
トリフルオロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタン
ジオナート｝ユ−ロピウム錯体は通常の可視光下で無色
であり、紫外線の光照射下では赤色に発光する化合物で
あり、該化合物の少なくとも一種を含む樹脂組成物は、
通常光下では全く色を認識できないが、紫外線ランプ照
射で鮮やかな赤色発光色を示し、更に高耐久性、高輝度
を持つ優れた性能を有し、実用的価値の極めて高いもの
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＳＹ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基また
はアラルキル基を示す。また、Ａ+は次式のカチオンを
示す。 【化２】 （但し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子、アル
キル基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環状
をなしていてもよい。）〕で表される化合物の少なくと
も一種を含有することを特徴とする樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21036995A JP2574143B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | 発光性化合物を含有する樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21036995A JP2574143B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | 発光性化合物を含有する樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62180067A Division JPH0826264B2 (ja) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | 発光性化合物を含有するインク組成物 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH0867775A true JPH0867775A (ja) | 1996-03-12 |
| JP2574143B2 JP2574143B2 (ja) | 1997-01-22 |
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ID=16588225
Family Applications (1)
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| JP21036995A Expired - Fee Related JP2574143B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | 発光性化合物を含有する樹脂組成物 |
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| JP (1) | JP2574143B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081983A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-19 | Orient Chem Ind Ltd | 有機発光化合物 |
| JP2012031091A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Nicca Chemical Co Ltd | ＥｕＩＩＩ錯塩及びそれを用いた発光素子、並びに発光増強剤 |
-
1995
- 1995-08-18 JP JP21036995A patent/JP2574143B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2003081983A (ja) * | 2001-09-13 | 2003-03-19 | Orient Chem Ind Ltd | 有機発光化合物 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP2574143B2 (ja) | 1997-01-22 |
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