JPH0826264B2 - 発光性化合物を含有するインク組成物 - Google Patents
発光性化合物を含有するインク組成物Info
- Publication number
- JPH0826264B2 JPH0826264B2 JP62180067A JP18006787A JPH0826264B2 JP H0826264 B2 JPH0826264 B2 JP H0826264B2 JP 62180067 A JP62180067 A JP 62180067A JP 18006787 A JP18006787 A JP 18006787A JP H0826264 B2 JPH0826264 B2 JP H0826264B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の属する技術分野〕 本発明は、通常の可視光下で無色であり、紫外線の照
射下では赤色に発色する化合物を含むインク組成物を提
供するものである。さらに詳しくは、可視光下では無色
であり、紫外線の照射下では赤色に発色する印刷物また
は筆記具等に利用されるインク組成物に関する。
射下では赤色に発色する化合物を含むインク組成物を提
供するものである。さらに詳しくは、可視光下では無色
であり、紫外線の照射下では赤色に発色する印刷物また
は筆記具等に利用されるインク組成物に関する。
発光性の有機化合物は数多く知られており、蛍光増白
染料やレーザー用色素として利用されているのは公知の
ことである。
染料やレーザー用色素として利用されているのは公知の
ことである。
これらの化合物のほとんどは吸収極大波長と発光極大
波長の差、つまりストークスシフトが小さく、一般的に
は10nm〜130nm程度しかなく、吸収スペクトルと発光ス
ペクトルの重なりが大きく、高濃度になれば再吸収現象
が起こって発光強度の低下が起こる。
波長の差、つまりストークスシフトが小さく、一般的に
は10nm〜130nm程度しかなく、吸収スペクトルと発光ス
ペクトルの重なりが大きく、高濃度になれば再吸収現象
が起こって発光強度の低下が起こる。
したがって、吸収色がなく赤色の発光を示す、つまり
400nm以下に吸収があり590nm以上に発光を示すような有
機系化合物には実用化されたものは見当たらない。無機
系では、例えば酸化ユーロピウムなどは存在するが、溶
媒または樹脂に不溶であり、透明性を必要とする分野で
用いることはできない。有機系でもトリス（テノイルト
リフルオロアセトナート）ユーロピウムやトリス（ベン
ゾイルトリフルオロアセトナート）ユーロピウムの各錯
体は知られているが、耐久性の面でも実用化されていな
いのが現状である。
400nm以下に吸収があり590nm以上に発光を示すような有
機系化合物には実用化されたものは見当たらない。無機
系では、例えば酸化ユーロピウムなどは存在するが、溶
媒または樹脂に不溶であり、透明性を必要とする分野で
用いることはできない。有機系でもトリス（テノイルト
リフルオロアセトナート）ユーロピウムやトリス（ベン
ゾイルトリフルオロアセトナート）ユーロピウムの各錯
体は知られているが、耐久性の面でも実用化されていな
いのが現状である。
本発明は通常光下では全く印刷、または塗布跡、およ
び色を認識できないが、紫外線ランプ照射で鮮やかな赤
色発光色を示し、高耐久性、高輝度をもつインク組成物
を提供することを目的とする。
び色を認識できないが、紫外線ランプ照射で鮮やかな赤
色発光色を示し、高耐久性、高輝度をもつインク組成物
を提供することを目的とする。
本発明者らは上記の状況に鑑み、可視光には全く感応
せず、紫外光によって赤色の発色を示し溶媒可溶で、し
かも高耐久性の化合物を得るべく鋭意検討した結果、ア
ンモニウム塩等を対イオンに有するテトラ｛4,4,4−ト
リフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタンジオ
ナート｝ユーロピウム錯体を含有するインク組成物が満
足できる性能を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。
せず、紫外光によって赤色の発色を示し溶媒可溶で、し
かも高耐久性の化合物を得るべく鋭意検討した結果、ア
ンモニウム塩等を対イオンに有するテトラ｛4,4,4−ト
リフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタンジオ
ナート｝ユーロピウム錯体を含有するインク組成物が満
足できる性能を有することを見出し、本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基または
アラルキル基を示す。
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基または
アラルキル基を示す。
また、A+は次式のカチオンを示す。
（但し、R3、R4、R5、R6はそれぞれ水素原子、アルキル
基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環状をな
していてもよい。）〕で表される発光性化合物を含むイ
ンク組成物である。
基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環状をな
していてもよい。）〕で表される発光性化合物を含むイ
ンク組成物である。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
本発明に用いる発光性化合物は、前記一般式（Ｉ）で
表されるものであり、一般式（Ｉ）中のR1およびR2の具
体例としては、水素原子、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子等のハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、ブトキシ等のア
ルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、エチ
ルアミノ基等のアルキルアミノ基、フェニル基、ｐ−ト
リル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基、３
−（２−メチルフェニル）プロピル基等のアラルキル基
を挙げることができ、また、式 におけるR3、R4、R5、R6の具体例には、水素原子、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基を挙げ
ることができる。
表されるものであり、一般式（Ｉ）中のR1およびR2の具
体例としては、水素原子、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子等のハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、ブトキシ等のア
ルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基、メチルアミノ基、エチ
ルアミノ基等のアルキルアミノ基、フェニル基、ｐ−ト
リル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基、３
−（２−メチルフェニル）プロピル基等のアラルキル基
を挙げることができ、また、式 におけるR3、R4、R5、R6の具体例には、水素原子、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル
基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基を挙げ
ることができる。
A+がアンモニウムカチオンの場合の具体例としては、
テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリ
メチルベンジルアンモニウム、ジメチル（β−フェニ
ル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチル（β−フェ
ニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニ
ウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ−メチル
ピペリジウム、N,N−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エ
チルピロリジウム、N,N−ジエチルピロリジウム等が挙
げられる。
テトラエチルアンモニウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウム、メチルトリ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリ
メチルベンジルアンモニウム、ジメチル（β−フェニ
ル）エチルアンモニウム、トリ−ｎ−ブチル（β−フェ
ニル）エチルアンモニウム、ジメチルジエチルアンモニ
ウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、Ｎ−メチル
ピペリジウム、N,N−ジメチルピペリジニウム、Ｎ−エ
チルピロリジウム、N,N−ジエチルピロリジウム等が挙
げられる。
またA+で表される他のカチオンの具体例としては、Ｎ
−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピリジニウム、1,
4−ジメチルピリジニウム等のピリジニウムカチオン、
テトラフェニルホスホニウム、テトラブチルホスホニウ
ム等のホスホニウムカチオンが挙げられる。
−ベンジルピリジニウム、Ｎ−メチルピリジニウム、1,
4−ジメチルピリジニウム等のピリジニウムカチオン、
テトラフェニルホスホニウム、テトラブチルホスホニウ
ム等のホスホニウムカチオンが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）の化合物は過塩素酸ユーロピウムと
4,4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブ
タンジオン化合物を水酸化ナトリウム存在下、アセトン
中にて反応して得られた化合物に、A+X-（A+は式（Ｉ）
と同じ意味をもち、X-はハロゲン等の陰イオンを示
す。）を作用させることによって容易に得ることができ
る。
4,4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブ
タンジオン化合物を水酸化ナトリウム存在下、アセトン
中にて反応して得られた化合物に、A+X-（A+は式（Ｉ）
と同じ意味をもち、X-はハロゲン等の陰イオンを示
す。）を作用させることによって容易に得ることができ
る。
これらの一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも
一種以上を、各種のインク用ワニスに含有させて本発明
のインク組成物を得ることができる。
一種以上を、各種のインク用ワニスに含有させて本発明
のインク組成物を得ることができる。
インク用ワニスとしては、油性インク用ワニス、例え
ば、ポリアミド系インク用ワニス（ポリアミド樹脂）、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、酢酸エチ
ル、ｎ−ヘプタン、その他等）、アクリル系インク用ワ
ニス（アクリル樹脂、イソプロピルアルコール、酢酸エ
チル、その他等）、染料型インク用ワニス（アルコー
ル、タンニン酸、又はフェノール樹脂等）、および蛍光
インク用ワニス（エチルヒドロキシエチルセルローズ、
ロジンのペンタエリスリトールエステル、ミネラルスピ
リット、その他等）等が例示される。
ば、ポリアミド系インク用ワニス（ポリアミド樹脂）、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、酢酸エチ
ル、ｎ−ヘプタン、その他等）、アクリル系インク用ワ
ニス（アクリル樹脂、イソプロピルアルコール、酢酸エ
チル、その他等）、染料型インク用ワニス（アルコー
ル、タンニン酸、又はフェノール樹脂等）、および蛍光
インク用ワニス（エチルヒドロキシエチルセルローズ、
ロジンのペンタエリスリトールエステル、ミネラルスピ
リット、その他等）等が例示される。
本発明において、インク中の上記発光性化合物の濃度
は、これらのワニス中に溶解する限度内にあればよい
が、一般にはインク組成物中に通常0.001〜10重量％、
好ましくは0.01〜１重量％である。
は、これらのワニス中に溶解する限度内にあればよい
が、一般にはインク組成物中に通常0.001〜10重量％、
好ましくは0.01〜１重量％である。
さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも
一種以上を、各種の樹脂に含有させて組成物を得ること
もできる。
一種以上を、各種の樹脂に含有させて組成物を得ること
もできる。
以下に、合成、実施例により本発明の発光性化合物お
よび、それを用いた組成物についてさらに詳しく説明す
る。なお、例中の「部」は「重量部」を示す。
よび、それを用いた組成物についてさらに詳しく説明す
る。なお、例中の「部」は「重量部」を示す。
合成例１ 過酸化ユーロピウム7.2重量％を含む水溶液28部を、
4,4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブ
タンジオン35.6部、苛性ソーダ6.4部、水10部を含むア
セトン溶液500部中に滴下し、１時間攪拌後アセトンを
減圧下留去し、エタノール100部、水500部を加え10分間
攪拌し濾過、水洗し、乾燥した。得られた固体を370部
のエタノール中に溶解し、臭化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム11.9部を加え、１時間攪拌後、水1,000部を加
え１時間放置した。濾過、水洗、減圧乾燥し、45部の下
記化合物（１）を得た（収率88％）。
4,4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブ
タンジオン35.6部、苛性ソーダ6.4部、水10部を含むア
セトン溶液500部中に滴下し、１時間攪拌後アセトンを
減圧下留去し、エタノール100部、水500部を加え10分間
攪拌し濾過、水洗し、乾燥した。得られた固体を370部
のエタノール中に溶解し、臭化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム11.9部を加え、１時間攪拌後、水1,000部を加
え１時間放置した。濾過、水洗、減圧乾燥し、45部の下
記化合物（１）を得た（収率88％）。
上記化合物（１）、即ち、ｎ−テトラブチルアンモニ
ウムテトラ｛4,4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニ
ル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯体の融
点は172〜175℃で分解温度は256℃であり、アセトン中
の発光極大波長は619nm、励起極大波長は360nmであっ
た。
ウムテトラ｛4,4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニ
ル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯体の融
点は172〜175℃で分解温度は256℃であり、アセトン中
の発光極大波長は619nm、励起極大波長は360nmであっ
た。
合成例２〜10 合成例−１と同様な操作で得られたアンモニウム塩の
化合物を表−１に示す。
化合物を表−１に示す。
合成例11〜15 合成例１と同様にして、対イオンであるA+としてピリ
ジニウムカチオン塩の化合物を得た。結果を表−２にま
とめて示す。
ジニウムカチオン塩の化合物を得た。結果を表−２にま
とめて示す。
合成例16〜18 合成例１と同様にして、対イオンであるA+としてホス
ホニウムカチオン塩の化合物を得た。結果を表−３にま
とめて示す。
ホニウムカチオン塩の化合物を得た。結果を表−３にま
とめて示す。
実施例１ テトラブチルアンモニウムテトラ｛4,4,4−トリフル
オロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタンジオナー
ト｝ユーロピウム錯体（化合物（１））0.1部、アクリ
ル系ワニスであるアクリル酸メチルーメタクリル酸メチ
ルコポリマーのキシレン溶液30部、およびメチルエチル
ケトン20部からなる組成物を作製し、無色紙上に塗布し
乾燥した。この塗布紙は通常の蛍光燈下では、塗布前の
紙と区別できないが、紫外線ランプより照射すると、鮮
やかな赤色発光色を呈した。日本分光社製蛍光光度計FP
−770を用いて、この塗布紙の発光スペクトルおよび励
起スペクトルを測定したところ、発光極大波長は619n
m、励起極大波長360nmであった。また、本塗布紙を蛍光
燈下１ヶ月放置したが全く初期状態と発光強度は同じで
あり、良好な安定性を示した。
オロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタンジオナー
ト｝ユーロピウム錯体（化合物（１））0.1部、アクリ
ル系ワニスであるアクリル酸メチルーメタクリル酸メチ
ルコポリマーのキシレン溶液30部、およびメチルエチル
ケトン20部からなる組成物を作製し、無色紙上に塗布し
乾燥した。この塗布紙は通常の蛍光燈下では、塗布前の
紙と区別できないが、紫外線ランプより照射すると、鮮
やかな赤色発光色を呈した。日本分光社製蛍光光度計FP
−770を用いて、この塗布紙の発光スペクトルおよび励
起スペクトルを測定したところ、発光極大波長は619n
m、励起極大波長360nmであった。また、本塗布紙を蛍光
燈下１ヶ月放置したが全く初期状態と発光強度は同じで
あり、良好な安定性を示した。
実施例２ メチル−トリ−ｎ−オクチルアンモニウムテトラ｛4,
4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタ
ンジオナート｝ユーロピウム錯体（化合物（２））0.1
部、ポリビニルブチラール10部、キシレン30部、および
メチルエチルケトン20部からなるインク組成物を作製
し、無色紙上に塗布し乾燥した。この塗布紙は通常の蛍
光燈下では、塗布前の紙と全く区別できないが、紫外線
ランプにより照射すると、鮮やかな赤色発光色を呈し
た。また、本塗布紙を蛍光燈下１ケ月放置したが、初期
状態と発光強度は全く同じであり、良好な安定性を示し
た。
4,4−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタ
ンジオナート｝ユーロピウム錯体（化合物（２））0.1
部、ポリビニルブチラール10部、キシレン30部、および
メチルエチルケトン20部からなるインク組成物を作製
し、無色紙上に塗布し乾燥した。この塗布紙は通常の蛍
光燈下では、塗布前の紙と全く区別できないが、紫外線
ランプにより照射すると、鮮やかな赤色発光色を呈し
た。また、本塗布紙を蛍光燈下１ケ月放置したが、初期
状態と発光強度は全く同じであり、良好な安定性を示し
た。
実施例３ ベンジルトリメチルアンモニウムテトラ｛4,4,4−ト
リフルオロ−１−（５−メトキシ−２−チエニル）−1,
3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯体（化合物
（３））0.1部、ポリアクリル酸メチル10部、キシレン3
0部およびメチルエチルケトン20部からなるインク組成
物を作製し、実施例２同様のテストを行ったところ、赤
色高発光性で実施例２と同様優れた安定性能を示した。
リフルオロ−１−（５−メトキシ−２−チエニル）−1,
3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯体（化合物
（３））0.1部、ポリアクリル酸メチル10部、キシレン3
0部およびメチルエチルケトン20部からなるインク組成
物を作製し、実施例２同様のテストを行ったところ、赤
色高発光性で実施例２と同様優れた安定性能を示した。
実施例４ テトラフェニルホスホニウムテトラ｛4,4,4−トリフ
ルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタンジオナー
ト｝4,4,4−トリフルオロ−１−（５−メトキシ−２−
チエニル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯
体（化合物（16））0.1部、アクリル系ワニスであるア
クリル酸メチル−メタクリル酸メチルコポリマーのキシ
レン溶液30部、およびメチルエチルケトン20部からなる
組成物を作製し、無色紙上に塗布し乾燥した。この塗布
紙は通常の蛍光燈下では、塗布前の紙と区別できない
が、紫外線ランプより照射すると、鮮やかな赤色発光色
を呈した。この塗布紙の発光スペクトルおよび励起スペ
クトルを測定したところ、発光極大波長は620nm、励起
極大波長は361nmであった。また、本塗布紙を蛍光灯下
１ケ月放置したが全く初期状態と発光強度は同じであ
り、良好な安定性を示した。
ルオロ−１−（２−チエニル）−1,3−ブタンジオナー
ト｝4,4,4−トリフルオロ−１−（５−メトキシ−２−
チエニル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯
体（化合物（16））0.1部、アクリル系ワニスであるア
クリル酸メチル−メタクリル酸メチルコポリマーのキシ
レン溶液30部、およびメチルエチルケトン20部からなる
組成物を作製し、無色紙上に塗布し乾燥した。この塗布
紙は通常の蛍光燈下では、塗布前の紙と区別できない
が、紫外線ランプより照射すると、鮮やかな赤色発光色
を呈した。この塗布紙の発光スペクトルおよび励起スペ
クトルを測定したところ、発光極大波長は620nm、励起
極大波長は361nmであった。また、本塗布紙を蛍光灯下
１ケ月放置したが全く初期状態と発光強度は同じであ
り、良好な安定性を示した。
実施例５ 実施例１のユーロピウム錯体の代わりにＮ−ブチルピ
リジニウムテトラ｛4,4,4−トリフルオロ−１−（２−
チエニル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯
体（化合物（12））を用いて、インク組成物を作製した
ところ、実施例１と全く同様良好な結果を得た。
リジニウムテトラ｛4,4,4−トリフルオロ−１−（２−
チエニル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピウム錯
体（化合物（12））を用いて、インク組成物を作製した
ところ、実施例１と全く同様良好な結果を得た。
本発明に用いるテトラ｛4,4,4−トリフルオロ−１−
（２−チエニル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピ
ウム錯体は通常の可視光下で無色であり、紫外線の光照
射下では赤色に発光する化合物であり、更に高耐久性
で、溶媒可溶であり、実用上極めて価値あるものであ
る。
（２−チエニル）−1,3−ブタンジオナート｝ユーロピ
ウム錯体は通常の可視光下で無色であり、紫外線の光照
射下では赤色に発光する化合物であり、更に高耐久性
で、溶媒可溶であり、実用上極めて価値あるものであ
る。
この化合物を含有するインク組成物を使用すると、通
常光下では全く印刷、または塗布跡、および色を認識で
きないが、紫外線ランプ照射で鮮やかな赤色発光色を示
す。
常光下では全く印刷、または塗布跡、および色を認識で
きないが、紫外線ランプ照射で鮮やかな赤色発光色を示
す。
本発明によれば高耐久性、高輝度をもつ実用的価値の
大きい、有用なインク組成物を提供することができる。
大きい、有用なインク組成物を提供することができる。
フロントページの続き (56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅ ｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉ ｅｔｙ，86（23），5125−5131（’64) Ｊｉｅｇｏｕ Ｈｕａｘｅ，２（４）, 237−243（1983)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基または
アラルキル基を示す。 また、A+は次式のカチオンを示す。 〔但し、R3、R4、R5、R6はそれぞれ水素原子、アルキル
基またはアラルキル基を示し、互いに結合して環状をな
していてもよい。）〕で表される化合物の少なくとも一
種を含有することを特徴とするインク組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62180067A JPH0826264B2 (ja) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | 発光性化合物を含有するインク組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62180067A JPH0826264B2 (ja) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | 発光性化合物を含有するインク組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21036995A Division JP2574143B2 (ja) | 1995-08-18 | 1995-08-18 | 発光性化合物を含有する樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6426583A JPS6426583A (en) | 1989-01-27 |
| JPH0826264B2 true JPH0826264B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16076888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62180067A Expired - Fee Related JPH0826264B2 (ja) | 1987-07-21 | 1987-07-21 | 発光性化合物を含有するインク組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826264B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0350291A (ja) * | 1989-07-18 | 1991-03-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 発光性インク組成物 |
| US5117114A (en) * | 1989-12-11 | 1992-05-26 | The Regents Of The University Of California | High resolution amorphous silicon radiation detectors |
| JP2000511586A (ja) * | 1997-03-03 | 2000-09-05 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 分子発光体を有するダイオードアドレス型カラーディスプレー |
| JP2000160083A (ja) * | 1998-11-24 | 2000-06-13 | Dainippon Toryo Co Ltd | ジェット印刷用インク組成物 |
| JP4530569B2 (ja) * | 2000-04-10 | 2010-08-25 | 日本化薬株式会社 | 赤色蛍光材料およびそれを含有する組成物 |
| JP4266538B2 (ja) | 2001-07-16 | 2009-05-20 | オリヱント化学工業株式会社 | 赤色発光性インキ組成物 |
| CA2503803A1 (en) * | 2002-11-06 | 2004-05-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ink composition |
| US20050008896A1 (en) * | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Orient Chemical Ind., Ltd. | Luminous organic compound and manufacturing method |
| WO2006016455A1 (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | National University Corporation Kyushu Institute Of Technology | ユーロピウムジケトンキレート化合物及びそれを用いた蛍光材料 |
| JP5006529B2 (ja) * | 2005-07-20 | 2012-08-22 | シヤチハタ株式会社 | 有色インキ組成物及び真偽判定方法 |
| JP6031724B2 (ja) * | 2012-07-25 | 2016-11-24 | 国立大学法人九州工業大学 | 無機材又は金属材の蛍光浸透探傷方法 |
| WO2015079813A1 (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | 株式会社クレハ | 太陽電池モジュール用波長変換シートおよび太陽電池モジュール |
-
1987
- 1987-07-21 JP JP62180067A patent/JPH0826264B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ＪｉｅｇｏｕＨｕａｘｅ，２（４），２３７−２４３（１９８３） |
| ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，８６（２３），５１２５−５１３１（’６４） |
Also Published As
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