JPH0853672A - フェナントレン誘導体、およびその強誘電性液晶混合物における使用 - Google Patents

フェナントレン誘導体、およびその強誘電性液晶混合物における使用

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JPH0853672A
JPH0853672A JP7005194A JP519495A JPH0853672A JP H0853672 A JPH0853672 A JP H0853672A JP 7005194 A JP7005194 A JP 7005194A JP 519495 A JP519495 A JP 519495A JP H0853672 A JPH0853672 A JP H0853672A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、液晶混合物において混合物の特性を
改良するために適当な新規化合物を提供することを目的
とする。 【構成】式(I)のフェナントレン誘導体: 【化1】 [式中、E1、E2、E3、E4、E5およびE6は、−N
−、−CF−または−CH−であり;Gは−CH2CH2
−または−CH=CH−であり;R1およびR2は、例え
ば、炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
であり;R3、R4、R5、R6およびR7は、例えば、炭
素数1〜16の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であ
り;Qは−CH2−O−、−CO−O−または単結合で
あり;M1およびM2は、−CO−O−、−O−CO−、
−CH2−O−、−O−CH2−、−CH2−CH2−、−
C≡C−または単結合であり;A1およびA2は、例え
ば、1,4−フェニレン、ピラジン−2,5−ジイル、
ピリダジン−3,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたはトランス−1,
4−シクロヘキシレンであり;nおよびmは0または1
である]。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】最近は、ネマチック液晶およびコレステ
リック液晶の他、光学的に活性な傾斜スメクチック(強
誘電性)液晶もまた、市販のディスプレイ素子に用いら
れている。
【0003】クラーク(Clark)およびラガーヴァル(L
agerwall)は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶(FLC)を使用すると、通常のTN(ツイステッド
・ネマチック)セルの1000倍も速い応答時間を示す光電
気的スイッチングまたはディスプレイ素子が得られるこ
とを明らかにした(例えば、EP−A0032362を
参照)。このような性質、および、双安定性スイッチン
グが可能であること、および見る角度によってほとんど
変わらないコントラスト等の、その他の好ましい性質の
ため、FLCは基本的に、コンピュータ・ディスプレイ
等の応用分野に非常に適している。
【0004】電気光学的成分または完全に光学的な成分
においてFLCを使用する場合には、傾斜もしくは直交
スメクチック相を形成しそれ自体光学的に活性な化合
物、または、そのようなスメクチック相を形成するがそ
れ自体は光学活性でない化合物を光学活性な化合物によ
ってドーピングすることによって強誘電性スメクチック
相を誘起しうる化合物のいずれかを必要とする。望まし
い相は、可能な限り広い温度範囲において安定であるも
のである。
【0005】電気光学的成分において良好なコントラス
トを達成するためには、液晶の均一な平面配向(plana
r)が必要である。SA相およびSC*相における良好な配
向は、例えば、液晶混合物の相系列が温度低下に従って
次のようなものである場合に達成することができる: 等方性 → N* → SA → SC* 第1の要件は、N*相における螺旋ピッチが非常に大き
い(10μmより大きい)か、またはより好ましくは完
全に相補されていることである(例えばマツモト(T.Ma
tsumoto)ら、Proc. of the 6th Int. Display Researc
h Conf., JapanDisplay, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, To
kyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ(M.Murakami)
ら、同上、p.344-347 を参照)。これは、例えば、N*
相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物に、
右巻き螺旋を誘起する1または2種類以上の光学活性な
ドーパントを、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ
加えることによって達成される。
【0006】クラークおよびラガーヴァルのSSFLC
D効果(表面安定化強誘電性液晶ディスプレイ)を使用
して均一な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、
スメクチックC*相におけるピッチがディスプレイ素子
の厚さに比べて著しく大きいということである(Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-234 および 114(19
84), 151-187)。このことは、コレステリック・ピッチ
の場合と同様に、反対方向の螺旋の回転を有するドーパ
ントを使用することによって達成される。
【0007】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ(μ
s)は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ(mPa
s)、自発分極Ps(nC/cm2)、および電界強度E(V/
m)に依存し、次の式に従う: τ〜γ/Ps・E 電界強度Eは、電気光学的成分における電極間距離およ
び印加された電圧によって決定されるため、短い応答時
間を達成するためには、強誘電性ディスプレイ媒質は低
い粘度および高い自発分極を有していなくてはならな
い。
【0008】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性に加えて、低い光学的異方性△n(好ましくは約0.
13)および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性
△εが必要である(ラガーヴァルら、「ディスプレイ用
強誘電性液晶(Ferroelectric Liquid Crystals for Di
splays, SID Symposium, October Meeting, 1985, San
Diego, Ca, USA)」を参照)。
【0009】複数の成分を含む混合物を用いた場合にの
み、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用
いられるベース(またはマトリックス)としては、可能
ならばそれ自体が既に望ましい相系列I→N→SA→SC
を有する化合物であることが好ましい。融点を低下さ
せ、SC相および通常はN相の温度範囲をも拡大させ、
自発分極を誘導し、ピッチを相補し、光学的異方性と誘
電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさらに他の
成分がしばしば加えられる。しかし、例えば回転粘度は
可能ならば高めるべきではない。
【0010】強誘電性液晶ディスプレイはまた、DHF
効果(ねじれ螺旋形成)またはPSFLCD効果(ピッ
チ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、SBF=短ピッチ
双安定性強誘電効果としても知られている)を利用する
ことによって動作させることもできる。DHF効果はオ
ストロフスキー(B. I. Ostrovski)、「液晶の研究と
応用の進歩(Advances in Liquid Crystal Research an
d Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469ff)」に
述べられており、PSFLCD効果はDE−A3920
625およびEP−A0405346に記載されてい
る。これらの効果を利用するためには、SSFLCD効
果と比べ、短いSCピッチを有する液晶材料が必要であ
る。
【0011】フェナントレンの誘導体(本明細書中で
は、9,10−ジヒドロフェナントレン類も含まれる)
は、液晶または液晶混合物の成分として既に記載されて
いる:フェナントレンまたは9,10−ジヒドロフェナ
ントレン単位を含むアゾメチン類(J. Chem. Soc. [Lon
don] (1958) 552; J. Chem. Soc., Perkin II (1982) 4
65);9,10−ジヒドロフェナントレンまたはフェナ
ントレンのケト誘導体(Chem. Ind. [London] (1974) 6
15; Prod. Int. Liq. Cryst. Conf. (1973) 397;Tetrah
edron 37, 2815 (1981));9.10−ジヒドロフェナ
ントレンのカルボキシ誘導体(DD-WP 153 826);2,
7−ビス(アルコキシ)フェナントレン類(Nippon Kag
aku Kaishi (1980) 250);および2,7−位にメゾゲ
ニックラジカルを含む9,10−ジヒドロフェナントレ
ン類(JP 05,262,744)。
【0012】特に強誘電性液晶混合物の開発は、決して
完成と見なすことはできないため、ディスプレイの製造
業者は混合物に使用する非常に広範な成分に関心を持っ
ている。このことはまた、液晶混合物とディスプレイ素
子またはセルの個々の成分(例えば配向膜)との相互作
用によってのみ液晶混合物の質について結論づけること
が可能だからであるという理由にもよる。
【0013】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、本発
明は、液晶混合物において混合物の特性を改良するため
に適当な新規化合物を提供することを目的とする。
【0014】
【課題を解決するための手段】式(I)の2,7−二置
換フェナントレン誘導体が、液晶混合物において用いる
ために特に適当であることが見いだされた。
【0015】本発明は、式(I)の化合物に関する。
【0016】
【化12】 [式中、記号および添字は次の意味を有する:E1
2、E3、E4、E5およびE6は、−N−、−CF−ま
たは−CH−であるが、ただし次の例外が含まれる:E
1(E4)が−N−または−CF−のとき、E2およびE3
(E5およびE6)は−CH−でなければならず;E2
よび/またはE3(E5および/またはE6)が−CF−
のとき、E1(E4)は−CH−でなければならず;E2
(E5)が−N−のとき、E1(E4)は−CH−でなけ
ればならないが、E3(E6)は−CH−または−CF−
であることができ;そしてE1からE6の少なくとも1つ
は−N−または−CF−でなければならない;Gは−C
2CH2−または−CH=CH−であり;R1およびR2
は、互いに独立に、水素、−CN、−F、−Cl、−C
3または炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基(不整炭素を有していても有していなくてもよ
い)であり、ここで1個またはそれ以上の−CH2−基
が、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、−C
≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、−Si(C
32−、1,4−フェニレン、トランス−1,4−シ
クロヘキシレンまたはトランス−1,3−シクロペンチ
レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
ウ原子(以下、カルコゲンと称する)は互いに直接結合
せず、さらに、アルキル基の1個またはそれ以上の水素
原子が−F、−Cl、−Brまたは−OR3で置換され
ていてもよく、あるいはR1およびR2は、下記のいずれ
かのキラル基である。
【0017】
【化13】 式(I)において、R1およびR2が、炭素数1〜16の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基(不整炭素を有してい
ても有していなくてもよい)であり、ここで1個または
それ以上の−CH2−基が、−O−、シクロプロパン−
1,2−ジイルまたは−Si(CH32−で置換されて
いてもよいが、ただしカルコゲンは互いに直接結合せ
ず、さらに、アルキル基の1個またはそれ以上の水素原
子がFで置換されていてもよく;R1またはR2はHでも
よいが、同時にHであることはない;である化合物が好
ましい。
【0018】式(I)において、R1およびR2が、炭素
数1〜10の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ここで環から少なくとも2個の追加の−CH2−基によ
り離れている1個の−CH2−基が−Si(CH32
で置換されていてもよい;である化合物が特に好まし
い。
【0019】R3、R4、R5、R6およびR7は、互いに
独立に、炭素数1〜16の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基(不整炭素を有していても有していなくてもよい)
であり、ここで1個またはそれ以上の−CH2−基が、
−O−または−CH=CH−で置換されていてもよい
が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
ルキル基の1個またはそれ以上の水素原子が−Fまたは
−Clで置換されていてもよく、あるいはR4およびR5
は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラ
ン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系または
バレロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
(CH24−または−(CH25−を形成してもよく;
Qは−CH2−O−、−CO−O−または単結合であ
り;M1およびM2は、同一または異なり、−CO−O
−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−
CH2−CH2−、−C≡C−または単結合であり;A1
およびA2は、同一または異なり、1個またはそれ以上
の水素原子がF、Clおよび/またはCNで置換されて
いてもよい1,4−フェニレン、1個または2個の水素
原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていても
よいピラジン−2,5−ジイル、1個または2個の水素
原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていても
よいピリダジン−3,6−ジイル、1個またはそれ以上
の水素原子がF、Clおよび/またはCNで置換されて
いてもよいピリジン−2,5−ジイル、1個または2個
の水素原子がF、Clおよび/またはCNで置換されて
いてもよいピリミジン−2,5−ジイル、1個または2
個の水素原子がCNおよび/またはCH3で置換されて
いてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,
3,4−チアジアゾール−2,5−ジイル、1,3−ジ
オキサン−2,5−ジイル、1,3−ジチアン−2,5
−ジイル、1個の水素原子がF、Clおよび/またはC
Nで置換されていてもよい1,3−チアゾール−2,4
−ジイル、1個の水素原子がF、Clおよび/またはC
Nで置換されていてもよい1,3−チアゾール−2,5
−ジイル、1個の水素原子がF、Clおよび/またはC
Nで置換されていてもよいチオフェン−2,4−ジイ
ル、1個または2個の水素原子がF、Clおよび/また
はCNで置換されていてもよいチオフェン−2,5−ジ
イル、ピペラジン−1,4−ジイル、ピペラジン−2,
5−ジイル、1個またはそれ以上の水素原子がF、Cl
および/またはCNで置換されていてもよいナフタレン
−2,6−ジイル、1個またはそれ以上の水素原子が
F、Clおよび/またはCNで置換されていてもよいビ
シクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、また
は1,3−ジオキサボリナン−2,5−ジイルであり;
nおよびmは0または1であるが、その和の最大は1で
ある。
【0020】R1および/またはR2が、上述の光学的に
活性な基の1つである場合には、mおよびnは好ましく
は0である。
【0021】E1および/またはE4が−N−である、式
(Ia)の化合物が好ましく、
【化14】 これらのうち、次の化合物:
【化15】 が特に好ましい。
【0022】さらに、E2および/またはE5が−N−で
ある、式(Ib)の化合物が好ましく、
【化16】 これらのうち、次の化合物:
【化17】
【化18】
【化19】 が特に好ましい。
【0023】さらに、E1および/またはE4が−CF−
である、式(Ic)の化合物が好ましく、
【化20】 これらのうち、次の化合物:
【化21】 が特に好ましい。
【0024】さらに、E1およびE4が−CH−であり、
かつ、E2、E3、E5およびE6が−CH−または−CF
−であるが、少なくとも1つは−CF−である、式(I
d)の化合物が好ましく、
【化22】 これらのうち、次の化合物:
【化23】
【化24】
【化25】 が特に好ましい。
【0025】新規化合物は、有機合成に関する標準的な
書物(例えば、ハウベン−ヴェイル(Houben-Weyl), Met
hoden der Organischen Chemie (有機化学の方法), G
eorg-Thieme-Verlag, Stuttgart)に記載されているよ
うな、文献からそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる。
【0026】製造は、公知であり前記の反応に適する反
応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うこと
ができるが、ここでは詳述しない。
【0027】例えば、1,4−シクロヘキシレン基およ
び1,4−フェニレン基を含む化合物についてはDE−
A2344732、2450088、2429093、
2502904、2636684、2701591およ
び2752975;ピリミジン−2,5−ジイル基を含
む化合物についてはDE−A2641724;ピリジン
−2,5−ジイル基を含む化合物についてはDE−A4
026223およびEP−A0391203;ピリダジ
ン−3,6−ジイル基を含む化合物についてはDE−A
3231462;芳香族環と芳香族複素環との直接結合
に関しては、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Sy
nthetic Communications 11 (1981), 513-519,DE−
C3930663,M.J.Sharp, W.Cheng, and V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1)43 および 91, EP−A0449015,WO89/
12039,WO89/03821;EP−A0354
434;−CH2−CH2−架橋を含む化合物について
は、DE−A3201721;−C≡C−架橋を含む化
合物については、KojiSeto et al., Liquid Crystals 8
(1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【0028】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学("The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【0029】所望ならば、出発原料をインサイチオで製
造し、反応混合物から単離せずに直ちにさらに式(I)
の化合物に転換することもできる。
【0030】スキーム1および2は、タイプ(Ia2)
および(Ia4)の化合物の合成経路の例を示す。タイ
プ(Ia)の他の化合物についても、同様の方法を用い
ることができる。
【0031】タイプ(Ic)の化合物は、原理的にはス
キーム3に示すようにして製造することができる。アル
デヒドまたはトリフェニルホスフィン塩の段階において
適当な単位を用いることにより、非対称的な構造(Ic
1)および(Ic2)を得ることができる。さらに、置
換基Rの1つに保護基または位置保持特性(例えばベン
ゾイル等)を与えて、合成の適当な時点(例えば工程i
の後)においてこの基を除去して、R1置換シクロヘキ
サンカルボン酸によるエステル化によりタイプ(Ic
5)または(Ic6)の化合物を得ることができる。タ
イプ(Ib)の、対称的な(例えばIb4)および非対称
的な(例えばIb1)の化合物は、例えばスキーム4に
示すようにして得ることができる。1,2−置換エーテ
ルの段階において、工程fから得られたE/Z混合物
を、光化学的環化(工程g)および有利には工程hのい
ずれにおいても用いることができる。
【0032】スキーム5は、タイプ(Ia)の化合物の
ための別の経路を示す。ここでは対称的構造について概
要を記載するが、スキーム5は非対称的化合物について
も特に有利である。
【0033】スキーム1
【化26】 a) ROH中のNaOR b) H−C≡C−Tms,HN(iPr)2,Pd(I
I)/Cu(I)触媒,J.Organomet. Chem. 453 (1993)
2, C19 と同様 c) HN(Pr)2,Pd(0)触媒、J. Organome
t. Chem. 453 (1993) 2,C19 と同様 d) H2/触媒,(P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照) e) Pt/C;例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様 f) 例えば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【0034】スキーム2
【化27】 a) H2/触媒,(P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照) b) Pt/C;例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様 c) hγ/I2;例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様 d) 例えば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【0035】スキーム3
【化28】 a) 塩基/RX b) 1.LDA 2.DMF 3.H+;J. Org. Che
m. 51, 3762 (1986) と同様 c) LiAlH4(Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照) d) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照 e) φ3P;例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様 f) Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照 g) H2/触媒,(P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照) h) Pt/触媒;例えば、Zelinsky, Tietz, Ber. 6
2, 2869 (1929) と同様 i) hγ/I2;例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様。
【0036】スキーム4
【化29】 a) 塩基/RXまたはR’X b) 例えば、J. Heterocyclic Chem. 3, 357 (1966)
と同様 c) LiAlH4(Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照) d) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照 e) φ3P;例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様 f) Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照 g) hγ/I2;例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様 h) H2/触媒,(P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照) i) Pt/触媒;例えば、Berichte 62, 2869 (1929)
と同様 j) 例えば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【0037】スキーム5
【化30】 a) T. W. Greene, Protective Groups in Organic S
ynthesis, J. Wiley, New York, (1981), pp.88-92 を
参照 b) 塩基/RXまたはR’X c) 例えば、Houben-Weyl, Methoden der Organische
n Chemie(有機化学の方法)Thieme-Verlag Stuttgart,
Vol. 13/3a を参照 d) 例えば、EP−A354434と同様 e) 例えば、J. Chem. Soc. Comm. 22, 582 (1965)
と同様 f) 例えば、N−ブロモスクシンイミド;(Chem. Re
views 43, 271 (1948)を参照) g) 例えば、ナトリウムを用いて、Org. Syhth. Col
l. Vol. III, 157 (1955)と同様 h) 例えば、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【0038】基 R1-(A1-M1)m および (M2-A2)n-
2、もしくはこれらの適当な反応性誘導体またはこの
基の他の適当な前駆体の合成は、当業者に公知の方法に
より実施することができる。
【0039】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で実施される。それ自体公知の種々の改良法を用いるこ
ともできるが、ここでは詳述しない。
【0040】例えば、1,4−シクロヘキシレン基およ
び1,4−フェニレン基を含む化合物についてはDE−
A2344732、2450088、2429093、
2502904、2636684、2701591およ
び2752975;ピリミジン−2,5−ジイル基を含
む化合物についてはDE−A2641724;ピリジン
−2,5−ジイル基を含む化合物についてはDE−A4
026233およびEP−A0391203;ピリダジ
ン−3,6−ジイル基を含む化合物についてはDE−A
3231462;1,3,4−チアジアゾール−2,5
−ジイル基を含む化合物についてはEP−A30951
4;ナフタレン−2,6−ジイル基についてはWO−A
92/16500;ビシクロ[2.2.2]オクタン−
1,4−ジイル基についてはDE−A3710890;
ジオキサボリナン−2,5−ジイル基については、K. S
eto et al., Journal of the Chemical Society, Chemi
cal Communications 1988, 56 をそれぞれ参照された
い。
【0041】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学("The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【0042】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
(またはその反応性誘導体)と対応する1,3−ジオー
ル(またはその反応性誘導体)との反応により適宜製造
することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたは
トルエン等の不活性溶媒の存在下、および/または強酸
(例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはp−トルエン
スルホン酸)等の触媒の存在下で、約20℃から約15
0℃、好ましくは80℃から120℃の間の温度で実施
する。出発物質の主として適当な反応性誘導体は、アセ
タール類である。
【0043】前記アルデヒドおよび1,3−ジオールな
らびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、ま
たいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準
的な方法により容易に製造することができる。例えば、
アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリル
もしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還
元により得ることができ、ジオールは対応するジエステ
ルの還元により得ることができる。
【0044】芳香族環が少なくとも1つのフッ素原子に
より置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウ
ム塩から、例えばバルツ−シーマン(Balz and Schiema
nn)の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子
で置換することにより得ることができる。
【0045】芳香族環と芳香族複素環との直接結合に関
しては、例えば、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuk
i, Synthetic Communications 11 (1981), 513-519,D
E−C3930663,M.J.Sharp, W.Cheng, V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28(1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1) 43 および 91, EP−A0449015,WO−A
89/12039,WO−A89/03821,EP−
A0354434;−CH2−CH2−架橋を含む化合物
については、DE−A3201721;−C≡C−架橋
を含む化合物については、Koji Seto etal., Liquid Cr
ystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【0046】式(I)のエステルは、アルコールまたは
フェノール(またはそれらの反応性誘導体)を用いて対
応するカルボン酸(またはその反応性誘導体)をエステ
ル化することにより、または、DCCI法(DCCI=
ジシクロヘキシルカルボジイミド)によって得ることも
できる。
【0047】対応するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製
造することができる。
【0048】該カルボン酸の特に適当な反応性誘導体
は、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物であり、
さらに、酸無水物(例えば混合酸無水物)、アジドまた
はエステル(特にアルキル基に1−4個の炭素原子を有
するアルキルエステル)もまた適している。
【0049】該アルコールおよびフェノールの特に適当
な反応性誘導体は、対応する金属(特にナトリウムまた
はカリウム等のアルカリ金属)アルコキシドまたはフェ
ノキシドである。
【0050】エステル化は、不活性溶媒の存在下におい
て有利に実施される。特に適当な溶媒は、エーテル(例
えばジエチルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、TH
F、ジオキサンまたはアニソール)、ケトン(例えばア
セトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン)、アミド
(例えばDMFまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド)、炭化水素(例えばベンゼン、トルエンまたはキシ
レン)、ハロゲン化炭化水素(例えばテトラクロロメタ
ン、ジクロロメタンまたはテトラクロロエチレン)、お
よびスルホキシド(例えばジメチルスルホキシドまたは
スルホラン(sulfolane)である。
【0051】式(I)のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化により得ることができる。この方法においては、まず
ヒドロキシル化合物をNaH、NaNH2、NaOH、
KOH、Na2CO3またはK2CO3で処理することによ
り、適宜、対応する金属誘導体(例えば対応するアルカ
リ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシド)
に転換する。次にこれを不活性溶媒(例えばアセトン、
1,2−ジメトキシ−エタン、DMFまたはジメチルス
ルホキシド)中で、適宜、対応するアルキルハロゲン化
物、スルホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させる
か、あるいは約20℃から100℃の間の温度におい
て、過剰の水性または水/アルコール性NaOHまたは
KOHと反応させる。
【0052】特定の基R1の合成に関してはさらに次の
文献を参照されたい:シリコン含有側鎖を含む化合物に
ついてはEP−A0355008;側鎖にシクロプロピ
ル基を含む化合物についてはEP−A0292954お
よび0398155。
【0053】式(I)の化合物を提供することは、一般
に、種々の応用の観点から、液晶混合物の製造に適する
液晶物質の範囲を著しく広げる。
【0054】この点に関して、式(I)の化合物は広範な
応用範囲を有している。置換基の選択により、これらの
化合物は、液晶相を主として形成する基本材料として用
いることができる。しかし、式(I)の化合物を他の種類
の化合物からなる液晶基本材料に添加して、例えば、こ
のタイプの誘電体の誘電異方性および光学異方性を変化
させ、電圧のしきい値および粘度を最適化することがで
きる。式(I)の化合物は、少量添加した場合において
も、誘電異方性Δεをより高い負の値に変化させるのに
特に適している。
【0055】本発明はまた、式(I)の化合物を液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物において使用することに関する。
【0056】さらに本発明は、1種類またはそれ以上の
式(I)の、好ましくは式(Ia)の化合物を含む液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物に関する。
【0057】本発明に従う液晶混合物は、一般に2〜3
5成分、好ましくは2〜25成分、特に好ましくは2〜
20成分を含む。
【0058】これらの混合物は、一般に、0.01〜8
0重量%、好ましくは0.1〜60重量%、特に好まし
くは0.1〜30重量%の、1種類またはそれ以上、好
ましくは1〜10種類、特に好ましくは1〜5種類、非
常に好ましくは1〜3種類の本発明の式(I)の化合物
を含む。
【0059】本発明の式(I)の化合物を含む液晶混合
物のその他の成分は、好ましくはスメクチックおよび/
またはネマチックおよび/またはコレステリックおよび
/またはアンチ強誘電性相を有する既知の化合物から選
択される。これらの化合物としては、例えば次のものが
挙げられる: − 例えば、WO86/06401およびUS−A48
74542に記載されるフェニルピリミジン誘導体、 − 例えば、EP−A0578054に記載される6員
環を有するm−置換芳香族化合物、 − 例えば、EP−A0355008に記載されるケイ
素化合物、 − 例えば、EP−A0541081に記載される、1
つの側鎖のみを有するメゾゲニック化合物、 − 例えば、EP−A0603786に記載されるヒド
ロキノン誘導体、 − 例えば、WO92/12974に記載されるピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 およびグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid
Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 19
84 に記載されるフェニルベンゾエート、および − 例えば、EP−B309514に記載されるチアジ
アゾール。
【0060】適当なキラル非ラセミ体ドーパントとして
は、例えば次のものが挙げられる: − 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58 (1984), 3 お
よびグッドバイら, LiquidCrystals and Ordered Fluid
s, Vol. 4, New York, 1984 に記載される光学活性な
フェニルベンゾエート、 − 例えば、EP−A0263437およびWO−A9
3/13093に記載される光学活性なオキシランエー
テル、 − 例えば、EP−A0292954に記載される光学
活性なオキシランエステル、 − 例えば、EP−A0351746に記載される光学
活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、EP−A0361272に記載される光学
活性なジオキソランエステル、および − 例えば、EP−A0355561に記載されるテト
ラヒドロフラン−2−カルボン酸エステル。
【0061】これらの混合物は、また、電気光学的また
は完全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、ス
イッチング素子、光変調器、イメージプロセシングおよ
び/またはシグナルプロセシング用の素子、または一般
に非線形光学の分野で用いることができる。
【0062】式(I)の化合物を含む液晶混合物は、電気
光学的スイッチングおよびディスプレイ素子(ディスプ
レイ)に用いるのに特に適している。通常は、これらの
ディスプレイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも
1つの配向膜、電極および限界プレート(例えばガラス
製)の順である層により両面を挟持されるように構築さ
れる。さらに、これらのディスプレイは、スペーサー、
接着フレーム、偏光子、およびカラー表示のためには薄
いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働
態層、補償層およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジ
スター(TFT)および金属/絶縁体/金属(MIM)
素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよ
い。液晶ディスプレイの構造は関連するモノグラフにす
でに詳述されている(例えば、カネコ(E.Kaneko)、
「液晶TVディスプレイ:液晶ディスプレイの原理と応
用("Liquid Crystal TV Displays; Principles and Ap
plications of Liquid Crystal Displays", KTK Scient
ific Publishers, 1987)」)。
【0063】以下の実施例により、本発明をより詳細に
説明する。
【0064】
【実施例】
実施例1 1,8−ジフルオロ−2,7−ジオクチルオキシフェナ
ントレン THF50ml中の、2−フルオロ−3−オクチルオキ
シベンズアルデヒド(2−オクチルオキシフルオロベン
ゼンをリチウムジイソプロピルアミドと反応させ、続い
てN,N−ジメチルホルムアミドと反応させることによ
り製造した)2.5gの溶液を、20℃において、2−
フルオロ−3−オクチルオキシベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド(次の反応工程により製造した:2
−フルオロ−3−オクチルオキシベンズアルデヒドとL
iAlH4とをTHF中で反応させて、フルオロ−3−
オクチルオキシベンジルアルコールを得る;これをトリ
フェニルホスフィン/Br2と反応させて臭化2−フル
オロ−3−オクチルオキシベンジルを得る;これをトル
エン中でトリフェニルホスフィンと反応させる)5.6
gとカリウム−t−ブトキシド1.2gとをTHF10
0ml中で完全に反応させた混合物に滴加した。反応が
完了したとき、HClを用いてこの混合物をpH5に調
節し、H2O 500mlを加え、この混合物をそれぞ
れジエチルエーテル100mlで3回抽出した。ジクロ
ロメタン/ヘプタン1:1を用いるシリカゲルクロマト
グラフィーにより、1,2−ビス(2−フルオロ−3−
オクチルオキシフェニル)エタンをE/Z混合物として
得た。これをシクロヘキサンに溶解し、ヨウ素4モル%
を加え、この混合物を石英の装置中で25℃において8
時間UV光に露光させた。ジクロロメタンを用いるSi
2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの再
結晶により、1,8−ジフルオロ−2,7−ジオクチル
オキシフェナントレン1.2gを無色結晶として得た。
【0065】実施例1と同様にして以下の化合物を得
た。
【0066】実施例2 1,8−ジフルオロ−2,7−
ジブトキシフェナントレン 実施例3 1,8−ジフルオロ−2,7−ジペントキシ
フェナントレン 実施例4 1,8−ジフルオロ−2,7−ジヘキシルオ
キシフェナントレン 相系列 X 74 SA 123 I 実施例5 1,8−ジフルオロ−2,7−ジヘプチルオ
キシフェナントレン 実施例6 1,8−ジフルオロ−2,7−ジノニルオキ
シフェナントレン 実施例7 1,8−ジフルオロ−2,7−ジデシルオキ
シフェナントレン 実施例8 1,8−ジフルオロ−2,7−ジウンデシル
オキシフェナントレン 実施例9 1,8−ジフルオロ−2,7−ジドデシルオ
キシフェナントレン 実施例10 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7−
ペントキシフェナントレン 実施例11 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7−
ヘキシルオキシフェナントレン 実施例12 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7−
ヘプチルオキシフェナントレン 実施例13 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7−
オクチルオキシフェナントレン 実施例14 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7−
ノニルオキシフェナントレン 実施例15 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−7
−プロポキシフェナントレン 実施例16 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−7
−ヘキシルオキシオキシフェナントレン 実施例17 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−7
−ヘプチルオキシフェナントレン 実施例18 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−7
−オクチルオキシフェナントレン 実施例19 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−7
−ノニルオキシフェナントレン 実施例20 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキシ
−7−プロポキシフェナントレン 実施例21 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキシ
−7−ヘプチルオキシフェナントレン 実施例22 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキシ
−7−オクチルオキシフェナントレン 実施例23 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキシ
−7−ノニルオキシフェナントレン 実施例24 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキシ
−7−デシルオキシオキシフェナントレン 実施例25 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキシ
−7−ドデシルオキシオキシフェナントレン 実施例26 1,8−ジフルオロ−2−ヘプチルオキシ
−7−プロポキシフェナントレン 実施例27 1,8−ジフルオロ−2−ヘプチルオキシ
−7−オクチルオキシフェナントレン 実施例28 1,8−ジフルオロ−2−ヘプチルオキシ
−7−ノニルオキシフェナントレン 実施例29 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキシ
−7−エトキシフェナントレン 実施例30 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキシ
−7−プロポキシフェナントレン 実施例31 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキシ
−7−ノニルオキシフェナントレン 実施例32 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキシ
−7−デシルオキシオキシフェナントレン 実施例33 1,8−ジフルオロ−2−ノニルオキシ−
7−エトキシフェナントレン 実施例34 1,8−ジフルオロ−2−ノニルオキシ−
7−プロポキシフェナントレン 実施例35 1,8−ジフルオロ−2−ノニルオキシ−
7−デシルオキシフェナントレン 実施例36 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ−
7−メトキシフェナントレン 実施例37 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ−
7−エトキシフェナントレン 実施例38 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ−
7−プロポキシフェナントレン 実施例39 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ−
7−ブトキシフェナントレン 実施例40 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ−
7−ペントキシフェナントレン 実施例41 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ−
7−ヘプチルオキシフェナントレン 実施例42 1−フルオロ−2,7−ジブトキシフェナ
ントレン 実施例43 1−フルオロ−2,7−ジペントキシフェ
ナントレン 実施例44 1−フルオロ−2,7−ジヘキシルオキシ
フェナントレン 実施例45 1−フルオロ−2,7−ジヘプチルオキシ
フェナントレン 実施例46 1−フルオロ−2,7−ジオクチルオキシ
フェナントレン 実施例47 1−フルオロ−2,7−ジノニルオキシフ
ェナントレン 実施例48 1−フルオロ−2,7−ジデシルオキシフ
ェナントレン 実施例49 1−フルオロ−2,7−ジウンデシルオキ
シフェナントレン 実施例50 1−フルオロ−2,7−ジドデシルオキシ
フェナントレン 実施例51 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ペント
キシフェナントレン 実施例52 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ヘキシ
ルオキシフェナントレン 実施例53 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ヘプチ
ルオキシフェナントレン 実施例54 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−オクチ
ルオキシフェナントレン 実施例55 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ノニル
オキシフェナントレン 実施例56 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−デシル
オキシフェナントレン 実施例57 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−ヘキ
シルオキシフェナントレン 実施例58 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−ヘプ
チルオキシフェナントレン 実施例59 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−オク
チルオキシフェナントレン 実施例60 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−ノニ
ルオキシフェナントレン 実施例61 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7−
ブトキシフェナントレン 実施例62 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7−
ペントキシフェナントレン 実施例63 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7−
ヘプチルオキシフェナントレン 実施例64 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7−
オクチルオキシフェナントレン 実施例65 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7−
ノニルオキシフェナントレン 実施例66 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7−
デシルオキシフェナントレン 実施例67 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7−
プロポキシフェナントレン 実施例68 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7−
ブトキシフェナントレン 実施例69 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7−
ペントキシフェナントレン 実施例70 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7−
オクチルオキシフェナントレン 実施例71 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7−
ノニルオキシフェナントレン 実施例72 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7−
デシルオキシフェナントレン 実施例72A 1−フルオロ−2−オクチルオキシフェ
ナントレン;m.p.91℃ 実施例73 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
プロポキシフェナントレン 実施例74 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
ブトキシフェナントレン 実施例75 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
ペントキシフェナントレン 実施例76 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
ヘキシルオキシフェナントレン;相系列 X 95 S
2 113 SA 127 I 実施例77 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
オクチルオキシフェナントレン 実施例78 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
ノニルオキシフェナントレン 実施例79 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
デシルオキシフェナントレン 実施例80 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7−
ウンデシルオキシフェナントレン 実施例81 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−プ
ロポキシフェナントレン 実施例82 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−ブ
トキシフェナントレン 実施例83 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−ペ
ントキシフェナントレン 実施例84 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−ヘ
キシルオキシフェナントレン 実施例85 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−ヘ
プチルオキシフェナントレン 実施例86 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−オ
クチルオキシフェナントレン 実施例87 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−デ
シルオキシフェナントレン 実施例88 2,7−ビス(ヘキシルオキシ)−1,8−ジアザフェ
ナントレン ジエチルアミン100ml中の、2−ブロモ−6−ヘキ
シルオキシピリジン(2,6−ジブロモピリジンをDM
F中でナトリウムヘキサオキシドと反応させて製造し
た)7.7g、トリメチルシリルアセチレン3.9g、
塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)
0.4g、およびヨウ化銅(I)0.05gの混合物
を、20℃において12時間撹拌した。ロータリーエバ
ポレータで揮発性成分を除去した後、この混合物をジク
ロロメタンを用いてSiO2を通して濾過した。得られ
た粗生成物1−(2−ブロモピリジン−6−イル)−2
−トリメチルシリルエチン(7.5g、m.p.24−
27℃)を、20℃においてメタノール100ml中で
水性1N NaOH溶液25mlとともに1時間撹拌し
た。溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン/ヘプタン
9:1を用いてSiO2クロマトグラフィーを行うこと
により、2−ブロモ−6−エチニルピリジン(茶色油
状)4.3gを得た。ベンゼン50ml中の2−ブロモ
−6−エチニルピリジン2gの溶液に、2−ブロモ−6
−ヘキシルオキシピリジン2.6g、テトラキス(トリ
フェニルホスフィン)パラジウム(0)0.2gおよび
n−プロピルアミン30mlを加え、20℃において1
0時間撹拌した。蒸留により揮発性成分を除去し、残渣
をジクロロメタンを用いてSiO2クロマトグラフィー
を行うことにより、1,2−ビス(2−ヘキシルオキシ
ピリジン−6−イル)エチン1.9gを得た。これをT
HF50ml中でリンドラー触媒(Org. Synth. 46, 89
(1966))を用いて定量的に水素化して、1,2−ビス
(2−ヘキシルオキシピリジン−6−イル)エテンを得
た。これをシクロヘキサン500mlに溶解し、ヨウ素
4モル%を加え、混合物を石英の装置中で25℃におい
てUV光に10時間露光させた。ジクロロメタンを用い
るSiO2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルか
らの再結晶により、2,7−ビス(ヘキシルオキシ)−
1,8−ジアザフェナントレン0.9gを無色結晶とし
て得た。m.p.91℃。
【0067】実施例88と同様にして、以下の化合物を
得た。
【0068】実施例89 2,7−ビス(ペントキシ)
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例90 2,7−ビス(ヘプチルオキシ)−1,8
−ジアザフェナントレン 実施例91 2,7−ビス(オクチルオキシ)−1,8
−ジアザフェナントレン 実施例92 2,7−ビス(ノニルオキシ)−1,8−
ジアザフェナントレン 実施例93 2,7−ビス(デシルオキシ)−1,8−
ジアザフェナントレン 実施例94 2,7−ビス(ウンデシルオキシ)−1,
8−ジアザフェナントレン 実施例95 2,7−ビス(ドデシルオキシ)−1,8
−ジアザフェナントレン 実施例96 2−ブトキシ−7−ペントキシ−1,8−
ジアザフェナントレン 実施例97 2−ブトキシ−7−ヘキシルオキシ−1,
8−ジアザフェナントレン 実施例98 2−ブトキシ−7−ヘプチルオキシ−1,
8−ジアザフェナントレン 実施例99 2−ブトキシ−7−オクチルオキシ−1,
8−ジアザフェナントレン 実施例100 2−ブトキシ−7−ノニルオキシ−1,
8−ジアザフェナントレン 実施例101 2−ブトキシ−7−デシルオキシ−1,
8−ジアザフェナントレン 実施例102 2−ペントキシ−7−ヘキシルオキシ−
1,8−ジアザフェナントレン;m.p.82℃ 実施例103 2−ペントキシ−7−ヘプチルオキシ−
1,8−ジアザフェナントレン 実施例104 2−ペントキシ−7−オクチルオキシ−
1,8−ジアザフェナントレン 実施例105 2−ペントキシ−7−ノニルオキシ−
1,8−ジアザフェナントレン 実施例106 2−ペントキシ−7−デシルオキシ−
1,8−ジアザフェナントレン 実施例107 2−ヘキシルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例108 2−ヘキシルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1,8−ジアザフェナントレン;m.p.72℃ 実施例109 2−ヘキシルオキシ−7−ノニルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例110 2−ヘキシルオキシ−7−デシルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例111 2−ヘキシルオキシ−7−(4−ブチル
ジメチルシリル)ブトキシ−1,8−ジアザフェナント
レン 実施例111A 2−ヘキシルオキシ−1,8−ジアザ
フェナントレン;m.p.80℃ 実施例111B 2−ヘキシルオキシ−7−メチル−
1,8−ジアザフェナントレン;m.p.67℃ 実施例112 2−ヘプチルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例113 2−ヘプチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例114 2−ヘプチルオキシ−7−デシルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例115 2−ヘプチルオキシ−7−(6−メチ
ル)オクチルオキシ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例116 2−オクチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例117 2−オクチルオキシ−7−デシルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例118 2−オクチルオキシ−7−ウンデシルオ
キシ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例119 2−オクチルオキシ−7−ドデシルオキ
シ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例120 2−オクチルオキシ−7−(5−オキ
サ)ノニルオキシ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例121 2−ノニルオキシ−7−デシルオキシ−
1,8−ジアザフェナントレン 実施例122 2−ノニルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例123 2−ノニルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例124 2−デシルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1,8−ジアザフェナントレン 実施例125 2−デシルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1,8−ジアザフェナントレン 実施例126 2−ブトキシ−7−ペントキシ−1−ア
ザフェナントレン 実施例127 2−ブトキシ−7−ヘキシルオキシ−1
−アザフェナントレン 実施例128 2−ブトキシ−7−ヘプチルオキシ−1
−アザフェナントレン 実施例129 2−ブトキシ−7−オクチルオキシ−1
−アザフェナントレン 実施例130 2−ブトキシ−7−ノニルオキシ−1−
アザフェナントレン 実施例131 2−ブトキシ−7−デシルオキシ−1−
アザフェナントレン 実施例132 2−ペントキシ−7−ヘキシルオキシ−
1−アザフェナントレン 実施例133 2−ペントキシ−7−ヘプチルオキシ−
1−アザフェナントレン 実施例134 2−ペントキシ−7−オクチルオキシ−
1−アザフェナントレン 実施例135 2−ペントキシ−7−ノニルオキシ−1
−アザフェナントレン 実施例136 2−ペントキシ−7−デシルオキシ−1
−アザフェナントレン 実施例137 2−ヘキシルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例138 2−ヘキシルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例139 2−ヘキシルオキシ−7−ノニルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例140 2−ヘキシルオキシ−7−デシルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例141 2−ヘキシルオキシ−7−(4−ブチル
ジメチルシリル)ブトキシ−1−アザフェナントレン 実施例142 2−ヘプチルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例143 2−ヘプチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例144 2−ヘプチルオキシ−7−デシルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例145 2−ヘプチルオキシ−7−(6−メチ
ル)オクチルオキシ−1−アザフェナントレン 実施例146 2−オクチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例147 2−オクチルオキシ−7−デシルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例148 2−オクチルオキシ−7−ウンデシルオ
キシ−1−アザフェナントレン 実施例149 2−オクチルオキシ−7−ドデシルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例150 2−オクチルオキシ−7−(5−オキ
サ)ノニルオキシ−1−アザフェナントレン 実施例151 2−ノニルオキシ−7−デシルオキシ−
1−アザフェナントレン 実施例152 2−ノニルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例153 2−ノニルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例154 2−デシルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例155 2−デシルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例156 2−ヘキシルオキシ−7−ペントキシ−
1−アザフェナントレン 実施例157 2−ヘプチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例158 2−ヘプチルオキシ−7−ペントキシ−
1−アザフェナントレン 実施例159 2−オクチルオキシ−7−ブトキシ−1
−アザフェナントレン 実施例160 2−オクチルオキシ−7−ペントキシ−
1−アザフェナントレン 実施例161 2−オクチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例162 2−オクチルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−1−アザフェナントレン 実施例163 2−ノニルオキシ−7−ペントキシ−1
−アザフェナントレン 実施例164 2−ノニルオキシ−7−ヘキシルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例165 2−ノニルオキシ−7−ヘプチルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例166 2−ノニルオキシ−7−オクチルオキシ
−1−アザフェナントレン 実施例167 2−ブトキシ−7−ペントキシ−8−フ
ルオロ−1−アザフェナントレン 実施例168 2−ブトキシ−7−ヘキシルオキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例169 2−ブトキシ−7−ヘプチルオキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例170 2−ブトキシ−7−オクチルオキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例171 2−ブトキシ−7−ノニルオキシ−8−
フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例172 2−ブトキシ−7−デシルオキシ−8−
フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例173 2−ペントキシ−7−ヘキシルオキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例174 2−ペントキシ−7−ヘプチルオキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例175 2−ペントキシ−7−オクチルオキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例176 2−ペントキシ−7−ノニルオキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例177 2−ペントキシ−7−デシルオキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例178 2−ヘキシルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例178A 2,7−ビス(ヘキシルオキシ)−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン;相系列 X 8
6 (80 SA 84) I 実施例179 2−ヘキシルオキシ−7−オクチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例180 2−ヘキシルオキシ−7−ノニルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例181 2−ヘキシルオキシ−7−デシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例182 2−ヘキシルオキシ−7−(4−ブチル
ジメチルシリル)ブトキシ−8−フルオロ−1−アザフ
ェナントレン 実施例183 2−ヘプチルオキシ−7−オクチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例184 2−ヘプチルオキシ−7−ノニルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例185 2−ヘプチルオキシ−7−デシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例186 2−ヘプチルオキシ−7−(6−メチ
ル)オクチルオキシ−8−フルオロ−1−アザフェナン
トレン 実施例187 2−オクチルオキシ−7−ノニルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例188 2−オクチルオキシ−7−デシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例189 2−オクチルオキシ−7−ウンデシルオ
キシ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例190 2−オクチルオキシ−7−ドデシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例191 2−オクチルオキシ−7−(5−オキ
サ)ノニルオキシ−8−フルオロ−1−アザフェナント
レン 実施例192 2−ノニルオキシ−7−デシルオキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例193 2−ノニルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例194 2−ノニルオキシ−7−ドデシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例195 2−デシルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例196 2−デシルオキシ−7−ドデシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例197 2−ヘキシルオキシ−7−ペントキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例198 2−ヘプチルオキシ−7−ヘキシル−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例199 2−ヘプチルオキシ−7−ペントキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例200 2−オクチルオキシ−7−ブトキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例201 2−オクチルオキシ−7−ペントキシ−
8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例202 2−オクチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例203 2−オクチルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例204 2−ノニルオキシ−7−ペントキシ−8
−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例205 2−ノニルオキシ−7−ヘキシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例206 2−ノニルオキシ−7−ヘプチルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例207 2−ノニルオキシ−7−オクチルオキシ
−8−フルオロ−1−アザフェナントレン 実施例207A 2−ヘキシルオキシ−8−フルオロ−
1−アザフェナントレン;m.p.68℃。
【0069】実施例208 1,8−ジフルオロ−2,7−ジオクチルオキシ−9,
10−ジヒドロフェナントレン THF50ml中の1,8−ジフルオロ−2,7−ジオ
クチルオキシフェナントレン0.7gの溶液を、大気圧
で20℃において、Pd/C(5重量%)0.1gを加
えることにより水素化した。触媒を濾別し、溶媒を減圧
蒸留により除去し、残渣をジクロロメタンを用いてシリ
カゲルクロマトグラフィーを行った。アセトニトリルか
ら再結晶して、1,8−ジフルオロ−2,7−ジオクチ
ルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン0.4g
を得た。
【0070】同様にして、以下の化合物を得た。
【0071】実施例209 1,8−ジフルオロ−2,
7−ジブトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例210 1,8−ジフルオロ−2,7−ジペント
キシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例211 1,8−ジフルオロ−2,7−ジヘキシ
ルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン;m.
p.63℃ 実施例212 1,8−ジフルオロ−2,7−ジヘプチ
ルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例213 1,8−ジフルオロ−2,7−ジノニル
オキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例214 1,8−ジフルオロ−2,7−ジデシル
オキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例215 1,8−ジフルオロ−2,7−ジウンデ
シルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例216 1,8−ジフルオロ−2,7−ジドデシ
ルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例217 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7
−ペントキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例218 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7
−ヘキシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例219 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7
−ヘプチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例220 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7
−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例221 1,8−ジフルオロ−2−ブトキシ−7
−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例222 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−
7−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例223 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−
7−ヘキシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例224 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−
7−ヘプチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例225 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−
7−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例226 1,8−ジフルオロ−2−ペントキシ−
7−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例227 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキ
シ−7−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例228 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキ
シ−7−ヘプチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例229 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキ
シ−7−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例230 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキ
シ−7−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例231 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキ
シ−7−デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例232 1,8−ジフルオロ−2−ヘキシルオキ
シ−7−ドデシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例233 1,8−ジフルオロ−2−ヘプチルオキ
シ−7−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例234 1,8−ジフルオロ−2−ヘプチルオキ
シ−7−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例235 1,8−ジフルオロ−2−ヘプチルオキ
シ−7−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例236 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキ
シ−7−エトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例237 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキ
シ−7−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例238 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキ
シ−7−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例239 1,8−ジフルオロ−2−オクチルオキ
シ−7−デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例240 1,8−ジフルオロ−2−ノニルオキシ
−7−エトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例241 1,8−ジフルオロ−2−ノニルオキシ
−7−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例242 1,8−ジフルオロ−2−ノニルオキシ
−7−デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例243 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ
−7−メトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例244 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ
−7−エトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例245 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ
−7−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例246 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ
−7−ブトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例247 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ
−7−ペントキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例248 1,8−ジフルオロ−2−デシルオキシ
−7−ヘプチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例249 1−フルオロ−2,7−ジブトキシ−
9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例250 1−フルオロ−2,7−ジペントキシ−
9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例251 1−フルオロ−2,7−ジヘキシルオキ
シ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例252 1−フルオロ−2,7−ジヘプチルオキ
シ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例253 1−フルオロ−2,7−ジオクチルオキ
シ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例254 1−フルオロ−2,7−ジノニルオキシ
−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例255 1−フルオロ−2,7−ジデシルオキシ
−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例256 1−フルオロ−2,7−ジウンデシルオ
キシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例257 1−フルオロ−2,7−ジドデシルオキ
シ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例258 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ペン
トキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例259 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ヘキ
シルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例260 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ヘプ
チルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例261 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−オク
チルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例262 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−ノニ
ルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例263 1−フルオロ−2−ブトキシ−7−デシ
ルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例264 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−ヘ
キシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例265 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−ヘ
プチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例266 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−オ
クチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例267 1−フルオロ−2−ペントキシ−7−ノ
ニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例268 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7
−ブトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例269 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7
−ペントキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例270 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7
−ヘプチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例271 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7
−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例272 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7
−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例273 1−フルオロ−2−ヘキシルオキシ−7
−デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例274 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7
−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例275 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7
−ブトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例276 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7
−ペントキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例277 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7
−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例278 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7
−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例279 1−フルオロ−2−ヘプチルオキシ−7
−デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例280 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例281 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−ブトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例282 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−ペントキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例283 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−ヘキシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例284 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例285 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−ノニルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例286 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例287 1−フルオロ−2−オクチルオキシ−7
−ウンデシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例288 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
プロポキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例289 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
ブトキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例290 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
ペントキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例291 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
ヘキシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例292 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
ヘプチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例293 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
オクチルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例294 1−フルオロ−2−ノニルオキシ−7−
デシルオキシ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例295 2,7−ビス(ペントキシ)1,8−ジ
アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例296 2,7−ビス(ヘプチルオキシ)1,8
−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例297 2,7−ビス(オクチルオキシ)1,8
−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例298 2,7−ビス(ノニルオキシ)1,8−
ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例299 2,7−ビス(デシルオキシ)1,8−
ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例300 2,7−ビス(ウンデシルオキシ)1,
8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例301 2,7−ビス(ドデシルオキシ)1,8
−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例302 2−ブトキシ−7−ペントキシ−1,8
−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例303 2−ブトキシ−7−ヘキシルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例304 2−ブトキシ−7−ヘプチルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例305 2−ブトキシ−7−オクチルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例306 2−ブトキシ−7−ノニルオキシ−1,
8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例307 2−ブトキシ−7−デシルオキシ−1,
8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例308 2−ペントキシ−7−ヘキシルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例309 2−ペントキシ−7−ヘプチルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例310 2−ペントキシ−7−オクチルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例311 2−ペントキシ−7−ノニルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例312 2−ペントキシ−7−デシルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例313 2−ヘキシルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例314 2−ヘキシルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例315 2−ヘキシルオキシ−7−ノニルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例316 2−ヘキシルオキシ−7−デシルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例317 2−ヘキシルオキシ−7−(4−ブチル
ジメチルシリル)ブトキシ−1,8−ジアザ−9,10
−ジヒドロフェナントレン 実施例318 2−ヘプチルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例319 2−ヘプチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例320 2−ヘプチルオキシ−7−デシルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例321 2−ヘプチルオキシ−7−(6−メチ
ル)オクチルオキシ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒ
ドロフェナントレン 実施例322 2−オクチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例323 2−オクチルオキシ−7−デシルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例324 2−オクチルオキシ−7−ウンデシルオ
キシ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例325 2−オクチルオキシ−7−ドデシルオキ
シ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例326 2−オクチルオキシ−7−(5−オキ
サ)ノニルオキシ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒド
ロフェナントレン 実施例327 2−ノニルオキシ−7−デシルオキシ−
1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例328 2−ノニルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例329 2−ノニルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例330 2−デシルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例331 2−デシルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1,8−ジアザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例332 2−ブトキシ−7−ペントキシ−1−ア
ザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例333 2−ブトキシ−7−ヘキシルオキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例334 2−ブトキシ−7−ヘプチルオキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例335 2−ブトキシ−7−オクチルオキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例336 2−ブトキシ−7−ノニルオキシ−1−
アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例337 2−ブトキシ−7−デシルオキシ−1−
アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例338 2−ペントキシ−7−ヘキシルオキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例339 2−ペントキシ−7−ヘプチルオキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例340 2−ペントキシ−7−オクチルオキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例341 2−ペントキシ−7−ノニルオキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例342 2−ペントキシ−7−デシルオキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例343 2−ヘキシルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例344 2−ヘキシルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例345 2−ヘキシルオキシ−7−ノニルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例346 2−ヘキシルオキシ−7−デシルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例347 2−ヘキシルオキシ−7−(4−ブチル
ジメチルシリル)ブトキシ−1−アザ−9,10−ジヒ
ドロフェナントレン 実施例348 2−ヘプチルオキシ−7−オクチルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例349 2−ヘプチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例350 2−ヘプチルオキシ−7−デシルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例351 2−ヘプチルオキシ−7−(6−メチ
ル)オクチルオキシ−1−アザ−9,10−ジヒドロフ
ェナントレン 実施例352 2−オクチルオキシ−7−ノニルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例353 2−オクチルオキシ−7−デシルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例354 2−オクチルオキシ−7−ウンデシルオ
キシ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例355 2−オクチルオキシ−7−ドデシルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例356 2−オクチルオキシ−7−(5−オキ
サ)ノニルオキシ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例357 2−ノニルオキシ−7−デシルオキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例358 2−ノニルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例359 2−ノニルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例360 2−デシルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例361 2−デシルオキシ−7−ドデシルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例362 2−ヘキシルオキシ−7−ペントキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例363 2−ヘプチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例364 2−ヘプチルオキシ−7−ペントキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例365 2−オクチルオキシ−7−ブトキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例366 2−オクチルオキシ−7−ペントキシ−
1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例367 2−オクチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例368 2−オクチルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例369 2−ノニルオキシ−7−ペントキシ−1
−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例370 2−ノニルオキシ−7−ヘキシルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例371 2−ノニルオキシ−7−ヘプチルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例372 2−ノニルオキシ−7−オクチルオキシ
−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例373 2−ブトキシ−7−ペントキシ−8−フ
ルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例374 2−ブトキシ−7−ヘキシルオキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例375 2−ブトキシ−7−ヘプチルオキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例376 2−ブトキシ−7−オクチルオキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例377 2−ブトキシ−7−ノニルオキシ−8−
フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例378 2−ブトキシ−7−デシルオキシ−8−
フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナントレ
ン 実施例379 2−ペントキシ−7−ヘキシルオキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例380 2−ペントキシ−7−ヘプチルオキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例381 2−ペントキシ−7−オクチルオキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例382 2−ペントキシ−7−ノニルオキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例383 2−ペントキシ−7−デシルオキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例384 2−ヘキシルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例385 2−ヘキシルオキシ−7−オクチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例386 2−ヘキシルオキシ−7−ノニルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例387 2−ヘキシルオキシ−7−デシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例388 2−ヘキシルオキシ−7−(4−ブチル
ジメチルシリル)ブトキシ−8−フルオロ−1−アザ−
9,10−ジヒドロフェナントレン 実施例389 2−ヘプチルオキシ−7−オクチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例390 2−ヘプチルオキシ−7−ノニルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例391 2−ヘプチルオキシ−7−デシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例392 2−ヘプチルオキシ−7−(6−メチ
ル)オクチルオキシ−8−フルオロ−1−アザ−9,1
0−ジヒドロフェナントレン 実施例393 2−オクチルオキシ−7−ノニルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例394 2−オクチルオキシ−7−デシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例395 2−オクチルオキシ−7−ウンデシルオ
キシ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフ
ェナントレン 実施例396 2−オクチルオキシ−7−ドデシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例397 2−オクチルオキシ−7−(5−オキ
サ)ノニルオキシ−8−フルオロ−1−アザ−9,10
−ジヒドロフェナントレン 実施例398 2−ノニルオキシ−7−デシルオキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例399 2−ノニルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例400 2−ノニルオキシ−7−ドデシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例401 2−デシルオキシ−7−ウンデシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例402 2−デシルオキシ−7−ドデシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例403 2−ヘキシルオキシ−7−ペントキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例404 2−ヘプチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例405 2−ヘプチルオキシ−7−ペントキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例406 2−オクチルオキシ−7−ブトキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例407 2−オクチルオキシ−7−ペントキシ−
8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナン
トレン 実施例408 2−オクチルオキシ−7−ヘキシルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例409 2−オクチルオキシ−7−ヘプチルオキ
シ−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェ
ナントレン 実施例410 2−ノニルオキシ−7−ペントキシ−8
−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナント
レン 実施例411 2−ノニルオキシ−7−ヘキシルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例412 2−ノニルオキシ−7−ヘプチルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン 実施例413 2−ノニルオキシ−7−オクチルオキシ
−8−フルオロ−1−アザ−9,10−ジヒドロフェナ
ントレン。
【0072】使用例1 次の相転移温度:SC/SA 79℃,SA/N 91
℃,N/I 101℃ を有する液晶混合物(TLC1;ヘキストAG社製)
を、実施例76からの化合物10重量%と混合したとこ
ろ、次の相転移温度が得られた:SC/SA 76℃,S
A/N 93℃,N/I 102℃。
【0073】使用例2 実施例178Aからの化合物10重量%をTLC1に溶
解したところ、次の相転移温度が得られた:SC/SA
69℃,SA/N 88℃,N/I 100℃。
【0074】使用例3 実施例4からの化合物10重量%をTLC1に溶解した
ところ、次の相転移温度が得られた:SC/SA 71
℃,SA/N 92℃,N/I 102℃。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I)のフェナントレン誘導体: 【化1】 [式中、記号および添字は次の意味を有する:E1
    2、E3、E4、E5およびE6は、−N−、−CF−ま
    たは−CH−であるが、ただし次の例外が含まれる:E
    1(E4)が−N−または−CF−のとき、E2およびE3
    (E5およびE6)は−CH−でなければならず;E2
    よび/またはE3(E5および/またはE6)が−CF−
    のとき、E1(E4)は−CH−でなければならず;E2
    (E5)が−N−のとき、E1(E4)は−CH−でなけ
    ればならないが、E3(E6)は−CH−または−CF−
    であることができ;そしてE1からE6の少なくとも1つ
    は−N−または−CF−でなければならない;Gは−C
    2CH2−または−CH=CH−であり;R1およびR2
    は、互いに独立に、水素、−CN、−F、−Cl、−C
    3または炭素数1〜20の直鎖もしくは分枝鎖のアル
    キル基(不整炭素を有していても有していなくてもよ
    い)であり、ここで1個またはそれ以上の−CH2−基
    が、−O−、−S−、−CO−、−CH=CH−、−C
    ≡C−、シクロプロパン−1,2−ジイル、−Si(C
    32−、1,4−フェニレン、トランス−1,4−シ
    クロヘキシレンまたはトランス−1,3−シクロペンチ
    レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
    ウ原子(以下、カルコゲンと称する)は互いに直接結合
    せず、さらに、アルキル基の1個またはそれ以上の水素
    原子が−F、−Cl、−Brまたは−OR3で置換され
    ていてもよく、あるいはR1およびR2は、下記のいずれ
    かのキラル基であり、 【化2】 3、R4、R5、R6およびR7は、互いに独立に、炭素
    数1〜16の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基(不整炭
    素を有していても有していなくてもよい)であり、ここ
    で1個またはそれ以上の−CH2−基が、−O−または
    −CH=CH−で置換されていてもよいが、ただし酸素
    原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の1個
    またはそれ以上の水素原子が−Fまたは−Clで置換さ
    れていてもよく、あるいはR4およびR5は、オキシラン
    系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン系、テトラヒ
    ドロピラン系、ブチロラクトン系またはバレロラクトン
    系に結合する場合には、一緒になって−(CH24−ま
    たは−(CH25−を形成してもよく;Qは−CH2
    O−、−CO−O−または単結合であり;M1およびM2
    は、同一または異なり、−CO−O−、−O−CO−、
    −CH2−O−、−O−CH2−、−CH2−CH2−、−
    C≡C−または単結合であり;A1およびA2は、同一ま
    たは異なり、1個またはそれ以上の水素原子がF、Cl
    および/またはCNで置換されていてもよい1,4−フ
    ェニレン、1個または2個の水素原子がF、Clおよび
    /またはCNで置換されていてもよいピラジン−2,5
    −ジイル、1個または2個の水素原子がF、Clおよび
    /またはCNで置換されていてもよいピリダジン−3,
    6−ジイル、1個またはそれ以上の水素原子がF、Cl
    および/またはCNで置換されていてもよいピリジン−
    2,5−ジイル、1個または2個の水素原子がF、Cl
    および/またはCNで置換されていてもよいピリミジン
    −2,5−ジイル、1個または2個の水素原子がCNお
    よび/またはCH3で置換されていてもよいトランス−
    1,4−シクロヘキシレン、1,3,4−チアジアゾー
    ル−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジ
    イル、1,3−ジチアン−2,5−ジイル、1個の水素
    原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていても
    よい1,3−チアゾール−2,4−ジイル、1個の水素
    原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていても
    よい1,3−チアゾール−2,5−ジイル、1個の水素
    原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていても
    よいチオフェン−2,4−ジイル、1個または2個の水
    素原子がF、Clおよび/またはCNで置換されていて
    もよいチオフェン−2,5−ジイル、ピペラジン−1,
    4−ジイル、ピペラジン−2,5−ジイル、1個または
    それ以上の水素原子がF、Clおよび/またはCNで置
    換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル、1個
    またはそれ以上の水素原子がF、Clおよび/またはC
    Nで置換されていてもよいビシクロ[2.2.2]オク
    タン−1,4−ジイル、または1,3−ジオキサボリナ
    ン−2,5−ジイルであり;nおよびmは0または1で
    あるが、その和の最大は1である]。
  2. 【請求項2】式(I)において、基 【化3】 が次の基: 【化4】 [式中、E1からE6は、請求項1記載において式(I)
    について定義したとおりである]から選択される、請求
    項1記載のフェナントレン誘導体。
  3. 【請求項3】次のIa1〜Id14: 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 【化10】 【化11】 からなる群より選択される、請求項1または2に記載の
    式(I)のフェナントレン誘導体。
  4. 【請求項4】請求項1〜3のいずれかに記載の式(I)
    のフェナントレン誘導体の、液晶混合物における使用。
  5. 【請求項5】液晶混合物が強誘電性である、請求項4記
    載の使用。
  6. 【請求項6】1種類またはそれ以上の、請求項1〜3の
    いずれかに記載の式(I)の化合物を含む液晶混合物。
  7. 【請求項7】1から10種類の式(I)の化合物を含む
    2から20成分を含む、請求項6記載の液晶混合物。
  8. 【請求項8】0.01〜80重量%の1種類またはそれ
    以上の式(I)の化合物を含む、請求項6および/また
    は7に記載の液晶混合物。
  9. 【請求項9】強誘電性である、請求項6〜8のいずれか
    に記載の液晶混合物。
  10. 【請求項10】請求項6〜9のいずれかに記載の液晶混
    合物を含む、電気光学的スイッチングおよび/またはデ
    ィスプレイ素子。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001064216A (ja) * 1999-08-27 2001-03-13 Dainippon Ink & Chem Inc フェナントレン及びフルオレン誘導体
JP2001316323A (ja) * 2000-05-10 2001-11-13 Clariant Gmbh オルト置換ベンズアルデヒド、その製造およびその使用
JP2001522822A (ja) * 1997-11-05 2001-11-20 アベンティス リサーチ アンド テクノロジーズ ジーエムビーエイチ アンド シーオー. ケージー フェナントレンのフッ素化誘導体、および液晶混合物におけるそれらの使用
JP2005325113A (ja) * 2004-05-07 2005-11-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh フッ素化フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用
WO2012086437A1 (ja) 2010-12-21 2012-06-28 Jnc株式会社 ジヒドロフェナントレンを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR20220092387A (ko) 2020-12-24 2022-07-01 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20230017123A (ko) 2021-07-27 2023-02-03 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19524230A1 (de) * 1995-07-04 1997-01-09 Hoechst Ag Fluorierte Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
WO1997004039A1 (en) * 1995-07-17 1997-02-06 Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg Ferroelectric liquid crystal mixture
DE19653009A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Ag 6-Fluorphenanthridin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
DE19653008A1 (de) * 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Ag Fluorierte Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
EP0916712A1 (en) * 1997-10-28 1999-05-19 Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG Chiral smectic liquid crystal mixture containing 1,2-difluoronaphthalenes
DE10002186B4 (de) * 2000-01-19 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Disubstituierte Phenanthrene und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE10064995B4 (de) 2000-12-23 2009-09-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
JP4860464B2 (ja) * 2003-02-25 2012-01-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ベンゾクロメン誘導体
DE10337346A1 (de) * 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE102004020479B4 (de) * 2004-04-26 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Fluorierte kondensierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE102004021691A1 (de) * 2004-04-30 2005-11-24 Clariant International Limited Fluorierte Heterocyclen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE102004023914B4 (de) * 2004-05-13 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Mehrfach fluorierte kondensierte Aromaten und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
EP1645610A1 (de) * 2004-10-11 2006-04-12 Covion Organic Semiconductors GmbH Phenanthren-Derivate
DE502006005104D1 (de) * 2005-03-24 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE102005026651A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006034430A1 (de) 2006-07-26 2008-02-21 Nematel Gmbh & Co. Kg Anellierte Naphthaline
DE102009022309A1 (de) * 2009-05-22 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
KR101894713B1 (ko) 2012-10-12 2018-09-04 메르크 파텐트 게엠베하 방향족 단위들을 갖는 방출체들 및 호스트들
KR101645200B1 (ko) * 2014-03-04 2016-08-03 한국교통대학교산학협력단 벤조퀴놀린 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
EP3661512A4 (en) * 2017-07-31 2020-12-30 The Regents of the University of California ANTI-CANCER / ANTI-FIBROSIS COMPOUNDS
CN113773321B (zh) * 2021-09-17 2023-11-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE15382C (de) * F. WITTE in Berlin SW., Neuenburgerstr. 14 Hydraulische Aufzüge
CH622548A5 (en) * 1975-09-19 1981-04-15 Hoffmann La Roche Liquid-crystal mixtures
JPS6015608B2 (ja) * 1976-04-22 1985-04-20 芳男 永井 2―,7―ジアルコキシルフエナントレン化合物およびその製造方法
DE2636684C3 (de) * 1976-08-14 1980-06-19 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DE2701591C3 (de) * 1977-01-15 1979-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika
DD138473A3 (de) * 1977-02-11 1979-11-07 Deutscher Hans Joachim Kristallin-fluessige substanzen
JP2857223B2 (ja) * 1990-05-02 1999-02-17 キヤノン株式会社 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001522822A (ja) * 1997-11-05 2001-11-20 アベンティス リサーチ アンド テクノロジーズ ジーエムビーエイチ アンド シーオー. ケージー フェナントレンのフッ素化誘導体、および液晶混合物におけるそれらの使用
JP2001064216A (ja) * 1999-08-27 2001-03-13 Dainippon Ink & Chem Inc フェナントレン及びフルオレン誘導体
JP2001316323A (ja) * 2000-05-10 2001-11-13 Clariant Gmbh オルト置換ベンズアルデヒド、その製造およびその使用
JP2005325113A (ja) * 2004-05-07 2005-11-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh フッ素化フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用
WO2012086437A1 (ja) 2010-12-21 2012-06-28 Jnc株式会社 ジヒドロフェナントレンを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US9193908B2 (en) 2010-12-21 2015-11-24 Jnc Corporation Compound having dihydrophenanthrene, liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5838974B2 (ja) * 2010-12-21 2016-01-06 Jnc株式会社 ジヒドロフェナントレンを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR20220092387A (ko) 2020-12-24 2022-07-01 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
KR20230017123A (ko) 2021-07-27 2023-02-03 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자

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