JPH0853672A

JPH0853672A - フェナントレン誘導体、およびその強誘電性液晶混合物における使用

Info

Publication number: JPH0853672A
Application number: JP7005194A
Authority: JP
Inventors: Rainer Wingen; ライナー・ヴィンゲン; Barbara Hornung; バルバラ・ホルヌンク
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1994-01-17
Filing date: 1995-01-17
Publication date: 1996-02-27
Anticipated expiration: 2022-03-28
Also published as: JP3898773B2; JP4662905B2; US5648021A; JP2007112802A

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、液晶混合物において混合物の特性を
改良するために適当な新規化合物を提供することを目的
とする。【構成】式(I)のフェナントレン誘導体：【化１】［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵およびＥ⁶は、−Ｎ
−、−ＣＦ−または−ＣＨ−であり；Ｇは−ＣＨ₂ＣＨ₂
−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ¹およびＲ²は、例え
ば、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基
であり；Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、例えば、炭
素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であ
り；Ｑは−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合で
あり；Ｍ¹およびＭ²は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ¹およびＡ²は、例え
ば、１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、
ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはトランス−１，
４−シクロヘキシレンであり；ｎおよびｍは０または１
である］。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶混合物に使用する
ための新規な化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】最近は、ネマチック液晶およびコレステ
リック液晶の他、光学的に活性な傾斜スメクチック（強
誘電性）液晶もまた、市販のディスプレイ素子に用いら
れている。

【０００３】クラーク（Clark）およびラガーヴァル（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶（ＦＬＣ）を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド
・ネマチック）セルの1000倍も速い応答時間を示す光電
気的スイッチングまたはディスプレイ素子が得られるこ
とを明らかにした（例えば、ＥＰ−Ａ００３２３６２を
参照）。このような性質、および、双安定性スイッチン
グが可能であること、および見る角度によってほとんど
変わらないコントラスト等の、その他の好ましい性質の
ため、ＦＬＣは基本的に、コンピュータ・ディスプレイ
等の応用分野に非常に適している。

【０００４】電気光学的成分または完全に光学的な成分
においてＦＬＣを使用する場合には、傾斜もしくは直交
スメクチック相を形成しそれ自体光学的に活性な化合
物、または、そのようなスメクチック相を形成するがそ
れ自体は光学活性でない化合物を光学活性な化合物によ
ってドーピングすることによって強誘電性スメクチック
相を誘起しうる化合物のいずれかを必要とする。望まし
い相は、可能な限り広い温度範囲において安定であるも
のである。

【０００５】電気光学的成分において良好なコントラス
トを達成するためには、液晶の均一な平面配向（plana
r）が必要である。Ｓ_A相およびＳ_C*相における良好な配
向は、例えば、液晶混合物の相系列が温度低下に従って
次のようなものである場合に達成することができる：等方性 → Ｎ* → Ｓ_A → Ｓ_C* 第１の要件は、Ｎ*相における螺旋ピッチが非常に大き
い（１０μｍより大きい）か、またはより好ましくは完
全に相補されていることである（例えばマツモト（T.Ma
tsumoto）ら、Proc. of the 6th Int. Display Researc
h Conf., JapanDisplay, Sept. 30 - Oct. 2, 1986, To
kyo Japan, p. 468 - 470、ムラカミ（M.Murakami）
ら、同上、p.344-347 を参照）。これは、例えば、Ｎ*
相において左巻きの螺旋を有するキラル液晶混合物に、
右巻き螺旋を誘起する１または２種類以上の光学活性な
ドーパントを、ちょうど螺旋が相補されるような量だけ
加えることによって達成される。

【０００６】クラークおよびラガーヴァルのＳＳＦＬＣ
Ｄ効果（表面安定化強誘電性液晶ディスプレイ）を使用
して均一な平面配向を得るためにさらに必要な要件は、
スメクチックＣ*相におけるピッチがディスプレイ素子
の厚さに比べて著しく大きいということである（Mol. C
ryst. Liq. Cryst. 94 (1983), 213-234 および 114(19
84), 151-187）。このことは、コレステリック・ピッチ
の場合と同様に、反対方向の螺旋の回転を有するドーパ
ントを使用することによって達成される。

【０００７】強誘電性液晶系の光学的応答時間τ（μ
s）は、短ければ短いほどよいが、系の回転粘度γ（mPa
s）、自発分極Ｐｓ（nC/cm²）、および電界強度Ｅ（V/
m）に依存し、次の式に従う： τ〜γ／Ｐｓ・Ｅ電界強度Ｅは、電気光学的成分における電極間距離およ
び印加された電圧によって決定されるため、短い応答時
間を達成するためには、強誘電性ディスプレイ媒質は低
い粘度および高い自発分極を有していなくてはならな
い。

【０００８】最後に、熱的、化学的および光化学的安定
性に加えて、低い光学的異方性△ｎ（好ましくは約０．
１３）および低い正のまたは好ましくは負の誘電異方性
△εが必要である（ラガーヴァルら、「ディスプレイ用
強誘電性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Di
splays, SID Symposium, October Meeting, 1985, San
Diego, Ca, USA）」を参照）。

【０００９】複数の成分を含む混合物を用いた場合にの
み、これらの条件を全て満たすことができる。ここで用
いられるベース（またはマトリックス）としては、可能
ならばそれ自体が既に望ましい相系列Ｉ→Ｎ→Ｓ_A→Ｓ_C
を有する化合物であることが好ましい。融点を低下さ
せ、Ｓ_C相および通常はＮ相の温度範囲をも拡大させ、
自発分極を誘導し、ピッチを相補し、光学的異方性と誘
電異方性とを釣り合わせるために、混合物にさらに他の
成分がしばしば加えられる。しかし、例えば回転粘度は
可能ならば高めるべきではない。

【００１０】強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ
効果（ねじれ螺旋形成）またはＰＳＦＬＣＤ効果（ピッ
チ安定化強誘電性液晶ディスプレイ、ＳＢＦ＝短ピッチ
双安定性強誘電効果としても知られている）を利用する
ことによって動作させることもできる。ＤＨＦ効果はオ
ストロフスキー（B. I. Ostrovski）、「液晶の研究と
応用の進歩（Advances in Liquid Crystal Research an
d Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469ff）」に
述べられており、ＰＳＦＬＣＤ効果はＤＥ−Ａ３９２０
６２５およびＥＰ−Ａ０４０５３４６に記載されてい
る。これらの効果を利用するためには、ＳＳＦＬＣＤ効
果と比べ、短いＳ_Cピッチを有する液晶材料が必要であ
る。

【００１１】フェナントレンの誘導体（本明細書中で
は、９，１０−ジヒドロフェナントレン類も含まれる）
は、液晶または液晶混合物の成分として既に記載されて
いる：フェナントレンまたは９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン単位を含むアゾメチン類（J. Chem. Soc. [Lon
don] (1958) 552; J. Chem. Soc., Perkin II (1982) 4
65）；９，１０−ジヒドロフェナントレンまたはフェナ
ントレンのケト誘導体（Chem. Ind. [London] (1974) 6
15; Prod. Int. Liq. Cryst. Conf. (1973) 397;Tetrah
edron 37, 2815 (1981)）；９．１０−ジヒドロフェナ
ントレンのカルボキシ誘導体（DD-WP 153 826）；２，
７−ビス（アルコキシ）フェナントレン類（Nippon Kag
aku Kaishi (1980) 250）；および２，７−位にメゾゲ
ニックラジカルを含む９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン類（JP 05,262,744）。

【００１２】特に強誘電性液晶混合物の開発は、決して
完成と見なすことはできないため、ディスプレイの製造
業者は混合物に使用する非常に広範な成分に関心を持っ
ている。このことはまた、液晶混合物とディスプレイ素
子またはセルの個々の成分（例えば配向膜）との相互作
用によってのみ液晶混合物の質について結論づけること
が可能だからであるという理由にもよる。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】以上のことから、本発
明は、液晶混合物において混合物の特性を改良するため
に適当な新規化合物を提供することを目的とする。

【００１４】

【課題を解決するための手段】式（I）の２，７−二置
換フェナントレン誘導体が、液晶混合物において用いる
ために特に適当であることが見いだされた。

【００１５】本発明は、式(I)の化合物に関する。

【００１６】

【化１２】［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ¹、
Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵およびＥ⁶は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
¹（Ｅ⁴）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ²およびＥ³
（Ｅ⁵およびＥ⁶）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ²お
よび／またはＥ³（Ｅ⁵および／またはＥ⁶）が−ＣＦ−
のとき、Ｅ¹（Ｅ⁴）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ²
（Ｅ⁵）が−Ｎ−のとき、Ｅ¹（Ｅ⁴）は−ＣＨ−でなけ
ればならないが、Ｅ³（Ｅ⁶）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
であることができ；そしてＥ¹からＥ⁶の少なくとも１つ
は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ¹およびＲ²
は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ
Ｆ₃または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ₂−基
が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃）₂−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチ
レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
ウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合
せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素
原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ³で置換され
ていてもよく、あるいはＲ¹およびＲ²は、下記のいずれ
かのキラル基である。

【００１７】

【化１３】式（I）において、Ｒ¹およびＲ²が、炭素数１〜１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有してい
ても有していなくてもよい）であり、ここで１個または
それ以上の−ＣＨ₂−基が、−Ｏ−、シクロプロパン−
１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−で置換されて
いてもよいが、ただしカルコゲンは互いに直接結合せ
ず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原
子がＦで置換されていてもよく；Ｒ¹またはＲ²はＨでも
よいが、同時にＨであることはない；である化合物が好
ましい。

【００１８】式（I）において、Ｒ¹およびＲ²が、炭素
数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ここで環から少なくとも２個の追加の−ＣＨ₂−基によ
り離れている１個の−ＣＨ₂−基が−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−
で置換されていてもよい；である化合物が特に好まし
い。

【００１９】Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに
独立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキ
ル基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）
であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ₂−基が、
−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよい
が、ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、ア
ルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは
−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ⁴およびＲ⁵
は、オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラ
ン系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系または
バレロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
り；Ｍ¹およびＭ²は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−
ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ¹
およびＡ²は、同一または異なり、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ₃で置換されて
いてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイ
ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジ
イル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，
５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン
−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子が
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビ
シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、また
は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１で
ある。

【００２０】Ｒ¹および／またはＲ²が、上述の光学的に
活性な基の１つである場合には、ｍおよびｎは好ましく
は０である。

【００２１】Ｅ¹および／またはＥ⁴が−Ｎ−である、式
（Iａ）の化合物が好ましく、

【化１４】これらのうち、次の化合物：

【化１５】が特に好ましい。

【００２２】さらに、Ｅ²および／またはＥ⁵が−Ｎ−で
ある、式（Iｂ）の化合物が好ましく、

【化１６】これらのうち、次の化合物：

【化１７】

【化１８】

【化１９】が特に好ましい。

【００２３】さらに、Ｅ¹および／またはＥ⁴が−ＣＦ−
である、式（Iｃ）の化合物が好ましく、

【化２０】これらのうち、次の化合物：

【化２１】が特に好ましい。

【００２４】さらに、Ｅ¹およびＥ⁴が−ＣＨ−であり、
かつ、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁵およびＥ⁶が−ＣＨ−または−ＣＦ
−であるが、少なくとも１つは−ＣＦ−である、式（I
ｄ）の化合物が好ましく、

【化２２】これらのうち、次の化合物：

【化２３】

【化２４】

【化２５】が特に好ましい。

【００２５】新規化合物は、有機合成に関する標準的な
書物（例えば、ハウベン−ヴェイル(Houben-Weyl), Met
hoden der Organischen Chemie （有機化学の方法）, G
eorg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されているよ
うな、文献からそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる。

【００２６】製造は、公知であり前記の反応に適する反
応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うこと
ができるが、ここでは詳述しない。

【００２７】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２２３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；芳香族環と芳香族複素環との直接結合
に関しては、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Sy
nthetic Communications 11 (1981), 513-519，ＤＥ−
Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, and V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1)43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ８９／
１２０３９，ＷＯ８９／０３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４
４３４；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−架橋を含む化合物について
は、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化
合物については、KojiSeto et al., Liquid Crystals 8
(1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。

【００２８】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。

【００２９】所望ならば、出発原料をインサイチオで製
造し、反応混合物から単離せずに直ちにさらに式（Ｉ）
の化合物に転換することもできる。

【００３０】スキーム１および２は、タイプ（Iａ２）
および（Iａ４）の化合物の合成経路の例を示す。タイ
プ（Iａ）の他の化合物についても、同様の方法を用い
ることができる。

【００３１】タイプ（Iｃ）の化合物は、原理的にはス
キーム３に示すようにして製造することができる。アル
デヒドまたはトリフェニルホスフィン塩の段階において
適当な単位を用いることにより、非対称的な構造（Iｃ
１）および（Iｃ２）を得ることができる。さらに、置
換基Ｒの１つに保護基または位置保持特性（例えばベン
ゾイル等）を与えて、合成の適当な時点（例えば工程ｉ
の後）においてこの基を除去して、Ｒ¹置換シクロヘキ
サンカルボン酸によるエステル化によりタイプ（Iｃ
５）または（Iｃ６）の化合物を得ることができる。タ
イプ（Iｂ）の、対称的な（例えばIｂ４）および非対称
的な（例えばIｂ１）の化合物は、例えばスキーム４に
示すようにして得ることができる。１，２−置換エーテ
ルの段階において、工程ｆから得られたＥ／Ｚ混合物
を、光化学的環化（工程ｇ）および有利には工程ｈのい
ずれにおいても用いることができる。

【００３２】スキーム５は、タイプ（Iａ）の化合物の
ための別の経路を示す。ここでは対称的構造について概
要を記載するが、スキーム５は非対称的化合物について
も特に有利である。

【００３３】スキーム１

【化２６】ａ）ＲＯＨ中のＮａＯＲｂ）Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｔｍｓ，ＨＮ（ｉＰｒ）₂，Ｐｄ（I
I）／Ｃｕ（I）触媒，J.Organomet. Chem. 453 (1993)
2, C19 と同様ｃ）ＨＮ（Ｐｒ）２，Ｐｄ（０）触媒、J. Organome
t. Chem. 453 (1993) 2,C19 と同様ｄ）Ｈ₂／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照）ｅ）Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様ｆ）例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。

【００３４】スキーム２

【化２７】ａ）Ｈ₂／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照）ｂ）Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様ｃ）ｈγ／Ｉ₂；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様ｄ）例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。

【００３５】スキーム３

【化２８】ａ）塩基／ＲＸｂ）１．ＬＤＡ２．ＤＭＦ３．Ｈ⁺；J. Org. Che
m. 51, 3762 (1986) と同様ｃ）ＬｉＡｌＨ₄（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照）ｄ） R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照ｅ） φ₃Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様ｆ） Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照ｇ）Ｈ₂／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照）ｈ）Ｐｔ／触媒；例えば、Zelinsky, Tietz, Ber. 6
2, 2869 (1929) と同様ｉ）ｈγ／Ｉ₂；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様。

【００３６】スキーム４

【化２９】ａ）塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘｂ）例えば、J. Heterocyclic Chem. 3, 357 (1966)
と同様ｃ）ＬｉＡｌＨ₄（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照）ｄ） R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照ｅ） φ₃Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様ｆ） Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照ｇ）ｈγ／Ｉ₂；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様ｈ）Ｈ₂／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照）ｉ）Ｐｔ／触媒；例えば、Berichte 62, 2869 (1929)
と同様ｊ）例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。

【００３７】スキーム５

【化３０】ａ） T. W. Greene, Protective Groups in Organic S
ynthesis, J. Wiley, New York, (1981), pp.88-92 を
参照ｂ）塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘｃ）例えば、Houben-Weyl, Methoden der Organische
n Chemie（有機化学の方法）Thieme-Verlag Stuttgart,
Vol. 13/3a を参照ｄ）例えば、ＥＰ−Ａ３５４４３４と同様ｅ）例えば、J. Chem. Soc. Comm. 22, 582 (1965)
と同様ｆ）例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド；（Chem. Re
views 43, 271 (1948)を参照）ｇ）例えば、ナトリウムを用いて、Org. Syhth. Col
l. Vol. III, 157 (1955)と同様ｈ）例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。

【００３８】基Ｒ¹-(Ａ¹-Ｍ¹)_m および (Ｍ²-Ａ²)_n-
Ｒ²、もしくはこれらの適当な反応性誘導体またはこの
基の他の適当な前駆体の合成は、当業者に公知の方法に
より実施することができる。

【００３９】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で実施される。それ自体公知の種々の改良法を用いるこ
ともできるが、ここでは詳述しない。

【００４０】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２３３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；１，３，４−チアジアゾール−２，５
−ジイル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ３０９５１
４；ナフタレン−２，６−ジイル基についてはＷＯ−Ａ
９２／１６５００；ビシクロ［２．２．２］オクタン−
１，４−ジイル基についてはＤＥ−Ａ３７１０８９０；
ジオキサボリナン−２，５−ジイル基については、K. S
eto et al., Journal of the Chemical Society, Chemi
cal Communications 1988, 56 をそれぞれ参照された
い。

【００４１】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。

【００４２】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
（またはその反応性誘導体）と対応する１，３−ジオー
ル（またはその反応性誘導体）との反応により適宜製造
することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたは
トルエン等の不活性溶媒の存在下、および／または強酸
（例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸）等の触媒の存在下で、約２０℃から約１５
０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の間の温度で実施
する。出発物質の主として適当な反応性誘導体は、アセ
タール類である。

【００４３】前記アルデヒドおよび１，３−ジオールな
らびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、ま
たいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準
的な方法により容易に製造することができる。例えば、
アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリル
もしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還
元により得ることができ、ジオールは対応するジエステ
ルの還元により得ることができる。

【００４４】芳香族環が少なくとも１つのフッ素原子に
より置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウ
ム塩から、例えばバルツ−シーマン（Balz and Schiema
nn）の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子
で置換することにより得ることができる。

【００４５】芳香族環と芳香族複素環との直接結合に関
しては、例えば、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuk
i, Synthetic Communications 11 (1981), 513-519，Ｄ
Ｅ−Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28(1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1) 43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ−Ａ
８９／１２０３９，ＷＯ−Ａ８９／０３８２１，ＥＰ−
Ａ０３５４４３４；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−架橋を含む化合物
については、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋
を含む化合物については、Koji Seto etal., Liquid Cr
ystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。

【００４６】式（I）のエステルは、アルコールまたは
フェノール（またはそれらの反応性誘導体）を用いて対
応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステ
ル化することにより、または、ＤＣＣＩ法（ＤＣＣＩ＝
ジシクロヘキシルカルボジイミド）によって得ることも
できる。

【００４７】対応するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製
造することができる。

【００４８】該カルボン酸の特に適当な反応性誘導体
は、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物であり、
さらに、酸無水物（例えば混合酸無水物）、アジドまた
はエステル（特にアルキル基に１−４個の炭素原子を有
するアルキルエステル）もまた適している。

【００４９】該アルコールおよびフェノールの特に適当
な反応性誘導体は、対応する金属（特にナトリウムまた
はカリウム等のアルカリ金属）アルコキシドまたはフェ
ノキシドである。

【００５０】エステル化は、不活性溶媒の存在下におい
て有利に実施される。特に適当な溶媒は、エーテル（例
えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン（例えばア
セトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン）、アミド
（例えばＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド）、炭化水素（例えばベンゼン、トルエンまたはキシ
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えばテトラクロロメタ
ン、ジクロロメタンまたはテトラクロロエチレン）、お
よびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシドまたは
スルホラン（sulfolane）である。

【００５１】式（I）のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化により得ることができる。この方法においては、まず
ヒドロキシル化合物をＮａＨ、ＮａＮＨ₂、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、Ｎａ₂ＣＯ₃またはＫ₂ＣＯ₃で処理することによ
り、適宜、対応する金属誘導体（例えば対応するアルカ
リ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシド）
に転換する。次にこれを不活性溶媒（例えばアセトン、
１，２−ジメトキシ−エタン、ＤＭＦまたはジメチルス
ルホキシド）中で、適宜、対応するアルキルハロゲン化
物、スルホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させる
か、あるいは約２０℃から１００℃の間の温度におい
て、過剰の水性または水／アルコール性ＮａＯＨまたは
ＫＯＨと反応させる。

【００５２】特定の基Ｒ¹の合成に関してはさらに次の
文献を参照されたい：シリコン含有側鎖を含む化合物に
ついてはＥＰ−Ａ０３５５００８；側鎖にシクロプロピ
ル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ０２９２９５４お
よび０３９８１５５。

【００５３】式（I）の化合物を提供することは、一般
に、種々の応用の観点から、液晶混合物の製造に適する
液晶物質の範囲を著しく広げる。

【００５４】この点に関して、式(I)の化合物は広範な
応用範囲を有している。置換基の選択により、これらの
化合物は、液晶相を主として形成する基本材料として用
いることができる。しかし、式(I)の化合物を他の種類
の化合物からなる液晶基本材料に添加して、例えば、こ
のタイプの誘電体の誘電異方性および光学異方性を変化
させ、電圧のしきい値および粘度を最適化することがで
きる。式（I）の化合物は、少量添加した場合において
も、誘電異方性Δεをより高い負の値に変化させるのに
特に適している。

【００５５】本発明はまた、式（I）の化合物を液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物において使用することに関する。

【００５６】さらに本発明は、１種類またはそれ以上の
式（I）の、好ましくは式（Iａ）の化合物を含む液晶混
合物、好ましくは強誘電性、アンチ強誘電性およびネマ
チック液晶混合物、特に強誘電性およびアンチ強誘電性
混合物に関する。

【００５７】本発明に従う液晶混合物は、一般に２〜３
５成分、好ましくは２〜２５成分、特に好ましくは２〜
２０成分を含む。

【００５８】これらの混合物は、一般に、０．０１〜８
０重量％、好ましくは０．１〜６０重量％、特に好まし
くは０．１〜３０重量％の、１種類またはそれ以上、好
ましくは１〜１０種類、特に好ましくは１〜５種類、非
常に好ましくは１〜３種類の本発明の式（I）の化合物
を含む。

【００５９】本発明の式（I）の化合物を含む液晶混合
物のその他の成分は、好ましくはスメクチックおよび／
またはネマチックおよび／またはコレステリックおよび
／またはアンチ強誘電性相を有する既知の化合物から選
択される。これらの化合物としては、例えば次のものが
挙げられる： − 例えば、ＷＯ８６／０６４０１およびＵＳ−Ａ４８
７４５４２に記載されるフェニルピリミジン誘導体、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０５７８０５４に記載される６員
環を有するｍ−置換芳香族化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されるケイ
素化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載される、１
つの側鎖のみを有するメゾゲニック化合物、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０６０３７８６に記載されるヒド
ロキノン誘導体、 − 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されるピリジ
ルピリミジン、 − 例えば、ケラー (P.Keller) , Ferroelectrics 58
(1984), 3 およびグッドバイ (J.W.Goodby) ら, Liquid
Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 19
84 に記載されるフェニルベンゾエート、および − 例えば、ＥＰ−Ｂ３０９５１４に記載されるチアジ
アゾール。

【００６０】適当なキラル非ラセミ体ドーパントとして
は、例えば次のものが挙げられる： − 例えば、ケラー, Ferroelectrics 58 (1984), 3 お
よびグッドバイら, LiquidCrystals and Ordered Fluid
s, Vol. 4, New York, 1984 に記載される光学活性な
フェニルベンゾエート、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７およびＷＯ−Ａ９
３／１３０９３に記載される光学活性なオキシランエー
テル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載される光学
活性なオキシランエステル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載される光学
活性なジオキソランエーテル、 − 例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載される光学
活性なジオキソランエステル、および − 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載されるテト
ラヒドロフラン−２−カルボン酸エステル。

【００６１】これらの混合物は、また、電気光学的また
は完全に光学的な素子、例えば、ディスプレイ素子、ス
イッチング素子、光変調器、イメージプロセシングおよ
び／またはシグナルプロセシング用の素子、または一般
に非線形光学の分野で用いることができる。

【００６２】式(I)の化合物を含む液晶混合物は、電気
光学的スイッチングおよびディスプレイ素子（ディスプ
レイ）に用いるのに特に適している。通常は、これらの
ディスプレイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも
１つの配向膜、電極および限界プレート（例えばガラス
製）の順である層により両面を挟持されるように構築さ
れる。さらに、これらのディスプレイは、スペーサー、
接着フレーム、偏光子、およびカラー表示のためには薄
いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働
態層、補償層およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジ
スター（ＴＦＴ）および金属／絶縁体／金属（ＭＩＭ）
素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよ
い。液晶ディスプレイの構造は関連するモノグラフにす
でに詳述されている（例えば、カネコ（E.Kaneko）、
「液晶ＴＶディスプレイ：液晶ディスプレイの原理と応
用（"Liquid Crystal TV Displays; Principles and Ap
plications of Liquid Crystal Displays", KTK Scient
ific Publishers, 1987）」）。

【００６３】以下の実施例により、本発明をより詳細に
説明する。

【００６４】

【実施例】

実施例１１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナ
ントレンＴＨＦ５０ｍｌ中の、２−フルオロ−３−オクチルオキ
シベンズアルデヒド（２−オクチルオキシフルオロベン
ゼンをリチウムジイソプロピルアミドと反応させ、続い
てＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることによ
り製造した）２．５ｇの溶液を、２０℃において、２−
フルオロ−３−オクチルオキシベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド（次の反応工程により製造した：２
−フルオロ−３−オクチルオキシベンズアルデヒドとＬ
ｉＡｌＨ₄とをＴＨＦ中で反応させて、フルオロ−３−
オクチルオキシベンジルアルコールを得る；これをトリ
フェニルホスフィン／Ｂｒ₂と反応させて臭化２−フル
オロ−３−オクチルオキシベンジルを得る；これをトル
エン中でトリフェニルホスフィンと反応させる）５．６
ｇとカリウム−ｔ−ブトキシド１．２ｇとをＴＨＦ１０
０ｍｌ中で完全に反応させた混合物に滴加した。反応が
完了したとき、ＨＣｌを用いてこの混合物をｐＨ５に調
節し、Ｈ₂Ｏ５００ｍｌを加え、この混合物をそれぞ
れジエチルエーテル１００ｍｌで３回抽出した。ジクロ
ロメタン／ヘプタン１：１を用いるシリカゲルクロマト
グラフィーにより、１，２−ビス（２−フルオロ−３−
オクチルオキシフェニル）エタンをＥ／Ｚ混合物として
得た。これをシクロヘキサンに溶解し、ヨウ素４モル％
を加え、この混合物を石英の装置中で２５℃において８
時間ＵＶ光に露光させた。ジクロロメタンを用いるＳｉ
Ｏ₂クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの再
結晶により、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチル
オキシフェナントレン１．２ｇを無色結晶として得た。

【００６５】実施例１と同様にして以下の化合物を得
た。

【００６６】実施例２１，８−ジフルオロ−２，７−
ジブトキシフェナントレン実施例３１，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシ
フェナントレン実施例４１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオ
キシフェナントレン相系列Ｘ７４Ｓ_A １２３Ｉ実施例５１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオ
キシフェナントレン実施例６１，８−ジフルオロ−２，７−ジノニルオキ
シフェナントレン実施例７１，８−ジフルオロ−２，７−ジデシルオキ
シフェナントレン実施例８１，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデシル
オキシフェナントレン実施例９１，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシルオ
キシフェナントレン実施例１０１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ペントキシフェナントレン実施例１１１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ヘキシルオキシフェナントレン実施例１２１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ヘプチルオキシフェナントレン実施例１３１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン実施例１４１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン実施例１５１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−プロポキシフェナントレン実施例１６１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−ヘキシルオキシオキシフェナントレン実施例１７１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−ヘプチルオキシフェナントレン実施例１８１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−オクチルオキシフェナントレン実施例１９１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７
−ノニルオキシフェナントレン実施例２０１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン実施例２１１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ヘプチルオキシフェナントレン実施例２２１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−オクチルオキシフェナントレン実施例２３１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン実施例２４１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−デシルオキシオキシフェナントレン実施例２５１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ドデシルオキシオキシフェナントレン実施例２６１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン実施例２７１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−オクチルオキシフェナントレン実施例２８１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン実施例２９１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−エトキシフェナントレン実施例３０１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン実施例３１１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン実施例３２１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ
−７−デシルオキシオキシフェナントレン実施例３３１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−
７−エトキシフェナントレン実施例３４１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−
７−プロポキシフェナントレン実施例３５１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−
７−デシルオキシフェナントレン実施例３６１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−メトキシフェナントレン実施例３７１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−エトキシフェナントレン実施例３８１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−プロポキシフェナントレン実施例３９１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ブトキシフェナントレン実施例４０１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ペントキシフェナントレン実施例４１１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ヘプチルオキシフェナントレン実施例４２１−フルオロ−２，７−ジブトキシフェナ
ントレン実施例４３１−フルオロ−２，７−ジペントキシフェ
ナントレン実施例４４１−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ
フェナントレン実施例４５１−フルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ
フェナントレン実施例４６１−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシ
フェナントレン実施例４７１−フルオロ−２，７−ジノニルオキシフ
ェナントレン実施例４８１−フルオロ−２，７−ジデシルオキシフ
ェナントレン実施例４９１−フルオロ−２，７−ジウンデシルオキ
シフェナントレン実施例５０１−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシ
フェナントレン実施例５１１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペント
キシフェナントレン実施例５２１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシ
ルオキシフェナントレン実施例５３１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチ
ルオキシフェナントレン実施例５４１−フルオロ−２−ブトキシ−７−オクチ
ルオキシフェナントレン実施例５５１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニル
オキシフェナントレン実施例５６１−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシル
オキシフェナントレン実施例５７１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキ
シルオキシフェナントレン実施例５８１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプ
チルオキシフェナントレン実施例５９１−フルオロ−２−ペントキシ−７−オク
チルオキシフェナントレン実施例６０１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニ
ルオキシフェナントレン実施例６１１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン実施例６２１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ペントキシフェナントレン実施例６３１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ヘプチルオキシフェナントレン実施例６４１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン実施例６５１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン実施例６６１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−
デシルオキシフェナントレン実施例６７１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
プロポキシフェナントレン実施例６８１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン実施例６９１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ペントキシフェナントレン実施例７０１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン実施例７１１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン実施例７２１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
デシルオキシフェナントレン実施例７２Ａ１−フルオロ−２−オクチルオキシフェ
ナントレン；ｍ．ｐ．９１℃ 実施例７３１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
プロポキシフェナントレン実施例７４１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン実施例７５１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ペントキシフェナントレン実施例７６１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ヘキシルオキシフェナントレン；相系列Ｘ９５Ｓ
₂ １１３ＳＡ１２７Ｉ実施例７７１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
オクチルオキシフェナントレン実施例７８１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン実施例７９１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
デシルオキシフェナントレン実施例８０１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ウンデシルオキシフェナントレン実施例８１１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−プ
ロポキシフェナントレン実施例８２１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブ
トキシフェナントレン実施例８３１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ペ
ントキシフェナントレン実施例８４１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘ
キシルオキシフェナントレン実施例８５１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘ
プチルオキシフェナントレン実施例８６１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−オ
クチルオキシフェナントレン実施例８７１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−デ
シルオキシフェナントレン実施例８８２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−１，８−ジアザフェ
ナントレンジエチルアミン１００ｍｌ中の、２−ブロモ−６−ヘキ
シルオキシピリジン（２，６−ジブロモピリジンをＤＭ
Ｆ中でナトリウムヘキサオキシドと反応させて製造し
た）７．７ｇ、トリメチルシリルアセチレン３．９ｇ、
塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）
０．４ｇ、およびヨウ化銅（I）０．０５ｇの混合物
を、２０℃において１２時間撹拌した。ロータリーエバ
ポレータで揮発性成分を除去した後、この混合物をジク
ロロメタンを用いてＳｉＯ₂を通して濾過した。得られ
た粗生成物１−（２−ブロモピリジン−６−イル）−２
−トリメチルシリルエチン（７．５ｇ、ｍ．ｐ．２４−
２７℃）を、２０℃においてメタノール１００ｍｌ中で
水性１ＮＮａＯＨ溶液２５ｍｌとともに１時間撹拌し
た。溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン／ヘプタン
９：１を用いてＳｉＯ₂クロマトグラフィーを行うこと
により、２−ブロモ−６−エチニルピリジン（茶色油
状）４．３ｇを得た。ベンゼン５０ｍｌ中の２−ブロモ
−６−エチニルピリジン２ｇの溶液に、２−ブロモ−６
−ヘキシルオキシピリジン２．６ｇ、テトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇおよび
ｎ−プロピルアミン３０ｍｌを加え、２０℃において１
０時間撹拌した。蒸留により揮発性成分を除去し、残渣
をジクロロメタンを用いてＳｉＯ₂クロマトグラフィー
を行うことにより、１，２−ビス（２−ヘキシルオキシ
ピリジン−６−イル）エチン１．９ｇを得た。これをＴ
ＨＦ５０ｍｌ中でリンドラー触媒（Org. Synth. 46, 89
(1966)）を用いて定量的に水素化して、１，２−ビス
（２−ヘキシルオキシピリジン−６−イル）エテンを得
た。これをシクロヘキサン５００ｍｌに溶解し、ヨウ素
４モル％を加え、混合物を石英の装置中で２５℃におい
てＵＶ光に１０時間露光させた。ジクロロメタンを用い
るＳｉＯ₂クロマトグラフィーおよびアセトニトリルか
らの再結晶により、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−
１，８−ジアザフェナントレン０．９ｇを無色結晶とし
て得た。ｍ．ｐ．９１℃。

【００６７】実施例８８と同様にして、以下の化合物を
得た。

【００６８】実施例８９２，７−ビス（ペントキシ）
−１，８−ジアザフェナントレン実施例９０２，７−ビス（ヘプチルオキシ）−１，８
−ジアザフェナントレン実施例９１２，７−ビス（オクチルオキシ）−１，８
−ジアザフェナントレン実施例９２２，７−ビス（ノニルオキシ）−１，８−
ジアザフェナントレン実施例９３２，７−ビス（デシルオキシ）−１，８−
ジアザフェナントレン実施例９４２，７−ビス（ウンデシルオキシ）−１，
８−ジアザフェナントレン実施例９５２，７−ビス（ドデシルオキシ）−１，８
−ジアザフェナントレン実施例９６２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−
ジアザフェナントレン実施例９７２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン実施例９８２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン実施例９９２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン実施例１００２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン実施例１０１２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザフェナントレン実施例１０２２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．８２℃ 実施例１０３２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン実施例１０４２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン実施例１０５２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン実施例１０６２−ペントキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン実施例１０７２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１０８２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．７２℃ 実施例１０９２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１０２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１１２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザフェナント
レン実施例１１１Ａ２−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ
フェナントレン；ｍ．ｐ．８０℃ 実施例１１１Ｂ２−ヘキシルオキシ−７−メチル−
１，８−ジアザフェナントレン；ｍ．ｐ．６７℃ 実施例１１２２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１３２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１４２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１５２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１６２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１７２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１８２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１１９２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１２０２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１２１２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン実施例１２２２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１２３２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１２４２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン実施例１２５２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン実施例１２６２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−ア
ザフェナントレン実施例１２７２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１
−アザフェナントレン実施例１２８２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１
−アザフェナントレン実施例１２９２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１
−アザフェナントレン実施例１３０２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザフェナントレン実施例１３１２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−
アザフェナントレン実施例１３２２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−アザフェナントレン実施例１３３２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１−アザフェナントレン実施例１３４２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザフェナントレン実施例１３５２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１
−アザフェナントレン実施例１３６２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１
−アザフェナントレン実施例１３７２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１３８２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１３９２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１４０２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１４１２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１−アザフェナントレン実施例１４２２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１４３２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１４４２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１４５２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１−アザフェナントレン実施例１４６２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１４７２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１４８２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１−アザフェナントレン実施例１４９２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１５０２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１−アザフェナントレン実施例１５１２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１−アザフェナントレン実施例１５２２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１５３２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１５４２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１５５２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１５６２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザフェナントレン実施例１５７２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１５８２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザフェナントレン実施例１５９２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１
−アザフェナントレン実施例１６０２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザフェナントレン実施例１６１２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１６２２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザフェナントレン実施例１６３２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１
−アザフェナントレン実施例１６４２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１６５２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１６６２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−１−アザフェナントレン実施例１６７２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フ
ルオロ−１−アザフェナントレン実施例１６８２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１６９２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７０２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７１２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７２２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７３２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７４２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７５２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７６２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７７２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７８２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１７８Ａ２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン；相系列Ｘ８
６（８０Ｓ_A ８４）Ｉ実施例１７９２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８０２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８１２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８２２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフ
ェナントレン実施例１８３２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８４２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８５２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８６２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン実施例１８７２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８８２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１８９２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９０２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９１２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナント
レン実施例１９２２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９３２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９４２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９５２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９６２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９７２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９８２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシル−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例１９９２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２００２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０１２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０２２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０３２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０４２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０５２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０６２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０７２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン実施例２０７Ａ２−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−
１−アザフェナントレン；ｍ．ｐ．６８℃。

【００６９】実施例２０８１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレンＴＨＦ５０ｍｌ中の１，８−ジフルオロ−２，７−ジオ
クチルオキシフェナントレン０．７ｇの溶液を、大気圧
で２０℃において、Ｐｄ／Ｃ（５重量％）０．１ｇを加
えることにより水素化した。触媒を濾別し、溶媒を減圧
蒸留により除去し、残渣をジクロロメタンを用いてシリ
カゲルクロマトグラフィーを行った。アセトニトリルか
ら再結晶して、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン０．４ｇ
を得た。

【００７０】同様にして、以下の化合物を得た。

【００７１】実施例２０９１，８−ジフルオロ−２，
７−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１０１，８−ジフルオロ−２，７−ジペント
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１１１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン；ｍ．
ｐ．６３℃ 実施例２１２１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１３１，８−ジフルオロ−２，７−ジノニル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１４１，８−ジフルオロ−２，７−ジデシル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１５１，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１６１，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１７１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１８１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２１９１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２２０１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２２１１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２２２１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２２３１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２２４１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２２５１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２２６１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２２７１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２２８１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例２２９１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例２３０１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例２３１１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例２３２１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例２３３１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２３４１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例２３５１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例２３６１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２３７１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２３８１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例２３９１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキ
シ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例２４０１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４１１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４２１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２４３１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−メトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４４１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４５１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４６１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４７１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２４８１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例２４９１−フルオロ−２，７−ジブトキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５０１−フルオロ−２，７−ジペントキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５１１−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５２１−フルオロ−２，７−ジヘプチルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５３１−フルオロ−２，７−ジオクチルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５４１−フルオロ−２，７−ジノニルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５５１−フルオロ−２，７−ジデシルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５６１−フルオロ−２，７−ジウンデシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５７１−フルオロ−２，７−ジドデシルオキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５８１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペン
トキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２５９１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６０１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプ
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６１１−フルオロ−２−ブトキシ−７−オク
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６２１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６３１−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６４１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘ
キシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６５１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘ
プチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６６１−フルオロ−２−ペントキシ−７−オ
クチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６７１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ノ
ニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６８１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２６９１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７０１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７１１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７２１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７３１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７４１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７５１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７６１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７７１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７８１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２７９１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８０１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８１１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８２１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８３１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８４１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８５１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８６１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８７１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７
−ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例２８８１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２８９１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９０１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９１１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９２１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９３１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９４１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−
デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９５２，７−ビス（ペントキシ）１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９６２，７−ビス（ヘプチルオキシ）１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９７２，７−ビス（オクチルオキシ）１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９８２，７−ビス（ノニルオキシ）１，８−
ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例２９９２，７−ビス（デシルオキシ）１，８−
ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３００２，７−ビス（ウンデシルオキシ）１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０１２，７−ビス（ドデシルオキシ）１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０２２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０３２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０４２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０５２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０６２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０７２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０８２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３０９２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３１０２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３１１２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３１２２−ペントキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３１３２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３１４２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３１５２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３１６２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３１７２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン実施例３１８２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３１９２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３２０２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３２１２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン実施例３２２２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３２３２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３２４２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例３２５２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３２６２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン実施例３２７２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３２８２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３２９２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３０２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３３１２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３２２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３３２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３４２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３５２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３６２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３７２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３８２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３３９２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４０２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４１２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４２２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４３２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４４２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４５２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４６２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４７２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン実施例３４８２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３４９２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５０２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５１２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン実施例３５２２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５３２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５４２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５５２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５６２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例３５７２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５８２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３５９２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６０２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６１２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６２２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６３２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６４２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６５２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６６２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６７２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６８２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３６９２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３７０２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３７１２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３７２２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３７３２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フ
ルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３７４２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例３７５２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例３７６２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例３７７２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３７８２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン実施例３７９２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例３８０２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例３８１２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例３８２２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例３８３２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例３８４２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例３８５２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例３８６２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例３８７２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例３８８２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチル
ジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン実施例３８９２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例３９０２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例３９１２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例３９２２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン実施例３９３２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例３９４２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例３９５２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン実施例３９６２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例３９７２−オクチルオキシ−７−（５−オキ
サ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン実施例３９８２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例３９９２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例４００２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例４０１２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例４０２２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例４０３２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例４０４２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例４０５２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例４０６２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例４０７２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン実施例４０８２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例４０９２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン実施例４１０２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン実施例４１１２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例４１２２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン実施例４１３２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン。

【００７２】使用例１次の相転移温度：Ｓ_C／Ｓ_A ７９℃，Ｓ_A／Ｎ９１
℃，Ｎ／Ｉ１０１℃ を有する液晶混合物（ＴＬＣ１；ヘキストＡＧ社製）
を、実施例７６からの化合物１０重量％と混合したとこ
ろ、次の相転移温度が得られた：Ｓ_C／Ｓ_A ７６℃，Ｓ
_A／Ｎ９３℃，Ｎ／Ｉ１０２℃。

【００７３】使用例２実施例１７８Ａからの化合物１０重量％をＴＬＣ１に溶
解したところ、次の相転移温度が得られた：Ｓ_C／Ｓ_A
６９℃，Ｓ_A／Ｎ８８℃，Ｎ／Ｉ１００℃。

【００７４】使用例３実施例４からの化合物１０重量％をＴＬＣ１に溶解した
ところ、次の相転移温度が得られた：Ｓ_C／Ｓ_A ７１
℃，Ｓ_A／Ｎ９２℃，Ｎ／Ｉ１０２℃。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式(I)のフェナントレン誘導体：【化１】［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ¹、
Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵およびＥ⁶は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
¹（Ｅ⁴）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ²およびＥ³
（Ｅ⁵およびＥ⁶）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ²お
よび／またはＥ³（Ｅ⁵および／またはＥ⁶）が−ＣＦ−
のとき、Ｅ¹（Ｅ⁴）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ²
（Ｅ⁵）が−Ｎ−のとき、Ｅ¹（Ｅ⁴）は−ＣＨ−でなけ
ればならないが、Ｅ³（Ｅ⁶）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
であることができ；そしてＥ¹からＥ⁶の少なくとも１つ
は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ¹およびＲ²
は、互いに独立に、水素、−ＣＮ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｃ
Ｆ₃または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基（不整炭素を有していても有していなくてもよ
い）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ₂−基
が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ₃）₂−、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチ
レンで置換されていてもよいが、ただし酸素原子とイオ
ウ原子（以下、カルコゲンと称する）は互いに直接結合
せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素
原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−ＯＲ³で置換され
ていてもよく、あるいはＲ¹およびＲ²は、下記のいずれ
かのキラル基であり、【化２】Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立に、炭素
数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭
素を有していても有していなくてもよい）であり、ここ
で１個またはそれ以上の−ＣＨ₂−基が、−Ｏ−または
−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素
原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個
またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃｌで置換さ
れていてもよく、あるいはＲ⁴およびＲ⁵は、オキシラン
系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン系、テトラヒ
ドロピラン系、ブチロラクトン系またはバレロラクトン
系に結合する場合には、一緒になって−（ＣＨ₂）₄−ま
たは−（ＣＨ₂）₅−を形成してもよく；Ｑは−ＣＨ₂−
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であり；Ｍ¹およびＭ²
は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−
Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ¹およびＡ²は、同一ま
たは異なり、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フ
ェニレン、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置換されていてもよいピラジン−２，５
−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび
／またはＣＮで置換されていてもよいピリダジン−３，
６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよいピリジン−
２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよいピリミジン
−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮお
よび／またはＣＨ₃で置換されていてもよいトランス−
１，４−シクロヘキシレン、１，３，４−チアジアゾー
ル−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よい１，３−チアゾール−２，４−ジイル、１個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よい１，３−チアゾール−２，５−ジイル、１個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいチオフェン−２，４−ジイル、１個または２個の水
素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていて
もよいチオフェン−２，５−ジイル、ピペラジン−１，
４−ジイル、ピペラジン−２，５−ジイル、１個または
それ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置
換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル、１個
またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよいビシクロ［２．２．２］オク
タン−１，４−ジイル、または１，３−ジオキサボリナ
ン−２，５−ジイルであり；ｎおよびｍは０または１で
あるが、その和の最大は１である］。
【請求項２】式（I）において、基【化３】が次の基：【化４】［式中、Ｅ¹からＥ⁶は、請求項１記載において式（I）
について定義したとおりである］から選択される、請求
項１記載のフェナントレン誘導体。
【請求項３】次のＩａ１〜Ｉｄ１４：【化５】【化６】【化７】【化８】【化９】【化１０】【化１１】からなる群より選択される、請求項１または２に記載の
式（I）のフェナントレン誘導体。
【請求項４】請求項１〜３のいずれかに記載の式（I）
のフェナントレン誘導体の、液晶混合物における使用。
【請求項５】液晶混合物が強誘電性である、請求項４記
載の使用。
【請求項６】１種類またはそれ以上の、請求項１〜３の
いずれかに記載の式（I）の化合物を含む液晶混合物。
【請求項７】１から１０種類の式（I）の化合物を含む
２から２０成分を含む、請求項６記載の液晶混合物。
【請求項８】０．０１〜８０重量％の１種類またはそれ
以上の式（I）の化合物を含む、請求項６および／また
は７に記載の液晶混合物。
【請求項９】強誘電性である、請求項６〜８のいずれか
に記載の液晶混合物。
【請求項１０】請求項６〜９のいずれかに記載の液晶混
合物を含む、電気光学的スイッチングおよび／またはデ
ィスプレイ素子。