JPH08510750A - トリ(白金)錯体 - Google Patents
トリ(白金)錯体Info
- Publication number
- JPH08510750A JPH08510750A JP7500910A JP50091095A JPH08510750A JP H08510750 A JPH08510750 A JP H08510750A JP 7500910 A JP7500910 A JP 7500910A JP 50091095 A JP50091095 A JP 50091095A JP H08510750 A JPH08510750 A JP H08510750A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- platinum
- tri
- complex
- cis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 354
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 126
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 37
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 22
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 21
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 21
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical class C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 claims description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical class OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical class [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical class [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical group OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical class C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 abstract description 26
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 10
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract description 8
- 208000030852 Parasitic disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 abstract 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 50
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 9
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N azanide;cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid;platinum(2+) Chemical compound [NH2-].[NH2-].[Pt+2].OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 VSRXQHXAPYXROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 108020005124 DNA Adducts Proteins 0.000 description 3
- 230000005778 DNA damage Effects 0.000 description 3
- 231100000277 DNA damage Toxicity 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229960004562 carboplatin Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010029155 Nephropathy toxic Diseases 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N guanine Chemical group O=C1NC(N)=NC2=C1N=CN2 UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003589 nefrotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000417 nephrotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000007694 nephrotoxicity Effects 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 108010007425 oligomycin sensitivity conferring protein Proteins 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical class COC1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=2C3(C4=CC(=CC=C4C=2C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC(=CC=C1C=1C=CC(=CC=13)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)N(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC KSSJBGNOJJETTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000631130 Chrysophyllum argenteum Species 0.000 description 1
- 102000016928 DNA-directed DNA polymerase Human genes 0.000 description 1
- 108010014303 DNA-directed DNA polymerase Proteins 0.000 description 1
- 102000004163 DNA-directed RNA polymerases Human genes 0.000 description 1
- 108090000626 DNA-directed RNA polymerases Proteins 0.000 description 1
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 1
- 241000257465 Echinoidea Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699660 Mus musculus Species 0.000 description 1
- 101100498160 Mus musculus Dach1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000282376 Panthera tigris Species 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012830 cancer therapeutic Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 1
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000037765 diseases and disorders Diseases 0.000 description 1
- LGQRIMRZKJJQTC-UHFFFAOYSA-L disilver;propanedioate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]C(=O)CC([O-])=O LGQRIMRZKJJQTC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002343 gold Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000003911 head and neck carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000013016 learning Effects 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000011580 nude mouse model Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002611 ovarian Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002381 testicular Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0073—Rhodium compounds
- C07F15/008—Rhodium compounds without a metal-carbon linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式: 及び 及び 〔式中、X、Y、Z及びTは同じまたは異なっていてもよい中性及び/またはア ニオン性配位子であり、但し、各Pt(b)上のX、YまたはZの少なくとも1つ がアニオン性配位子であることが必要であり、Aはジアミンまたはトリアミン橋 かけ剤からなり、nは3個の白金配位球の正味電荷を示し、Pは3個の白金配位 球が正味電荷を有するか否かに依存して存在してもしなくてもよい1個以上の対 イオンを示し、n−は対イオンの正味電荷を示し、得られるトリ(白金)錯体が 中性となるような値である〕で示されるトリ(白金)錯体。 2.中性配位子が、NH3、第一アミン、第二アミン、複素環アミン及びスルホキ シドからなる群から選択される、請求項1に記載のトリ(白金)錯体。 3.複素環アミンが、ピリジン、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、チア ゾール、置換ピリジン、置換キノリン、置換イソキノリン、置換チアゾール、ピ ペリジン、ピロリジン、モルホリン及びN-アルキルまたはN-アシル-ピペラジ ンからなる群から選択される、請求項2に記載のトリ(白金)錯体。 4.第一アミンが、一般式NH2-R1を有しており、R1は直鎖状もしくは分枝状のC1 -C8のアルキル基、C3-C6のシクロアルキル基及び-CHOHからなる群から選択され る、請求項1に記載のトリ(白金)錯体。 5.C3-C6のシクロアルキル基が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル及びシクロヘキシルからなる群から選択される、請求項4に記載のトリ(白 金)錯体。 6.第二アミンが、一般式NH(R1)2を有しており、R1は直鎖状もしくは分枝状のC 1-C8のアルキル基、C3-C6のシクロアルキル基及びCHOH基からなる群から選択さ れる、請求項2に記載のトリ(白金)錯体。 7.スルホキシドが一般式R'R"SOを有しており、R'及びR"は同じでも異なってい てもよく、メチル、フェニル、置換フェニル、メチルフェニル、エチル、n-プロ ピル、イソ-プロピル及びn-ブチルからなる群から選択される、請求項2に記載 のトリ(白金)錯体。 8.アニオン性配位子が、ハライド、擬ハライド、カルボキシレート、並びに、 一価及び二価のアニオンからなる群から選択される、請求項1に記載のトリ(白 金)錯体。 9.擬ハライドが、SCN-、CN-及びNO3 -からなる群から選択される、請求項8に 記載のトリ(白金)錯体。 10.カルボキシレート基が、アセテート、プロピオネート、ブチレート、クロ ロアセテート、ヒドロ(キシ)アセテート、ベンゾエート及びキレートジカルボ キシレート基からなる群から選択される、請求項8に記載のトリ(白金)錯体。 11.キレートジカルボキシレート基が、オキザレート、マロネート、置換マロ ネート、スクシネート、グルタレート及びフタレートからなる群から選択される 、 請求項10に記載のトリ(白金)錯体。 12.置換マロネート基が一般式: 〔式中、2個のR3基は同じまたは異なっていてもよく、水素(但し双方のR3が水 素になることはできない)、C1-C8の直鎖状もしくは分枝状アルキル基からなる 群から選択されるか、または、双方の(R3)2基が一緒にC3-C6シクロアルキルまた はCHOH基を示す〕を有する、請求項11に記載のトリ(白金)錯体。 13.直鎖状もしくは分枝状アルキル基が、メチル、エチル、n-プロピル、イ ソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシ ル、n-ヘプチル及びn-オクチルからなる群から選択される、請求項12に記載 のトリ(白金)錯体。 14.ジアミン橋かけ剤が、一般式H2N-R-NH2からなり、RはC1-C18の直鎖状も しくは分枝状のアルキルまたはアルケニル基、シクロアルキル基、置換フェニル 、アラルキルまたはパーフルオロアルキル基である、請求項1に記載のトリ(白 金)錯体。 15.ジアミンAが一般式: NH(R)-(CH2)q-R2-(CH2)r-(R)NH 〔式中、Rは請求項13に記載の基を含み、q及びrは1から4までの整数であ り、R2は、-CH2-、-CHOH-、-CO-、-OC(O)(O)、-SO2-、-OS(O2)O-及び-OP(O)(OH) O-からなる群から選択される〕からなる、請求項13に記載のトリ(白金)錯体 。 16.ジアミン橋かけ剤が、一般式-NH2-(CH2)s-NH2からなり、sは2から9ま での整数である、請求項13に記載のトリ(白金)錯体。 17.対イオンPが、Br-、Cl-、I-、NO3 -、SO4 2-、ClO4 -、カルボキシ レート、PF6 -及びSbF6 -からなる群から選択される、請求項1に記載のトリ(白 金)錯体。 18.一般式(III)からなり、式中のAが一般式: 〔式中、R、R'及びR"は同じまたは異なっていてもよく、直鎖状または分枝状の アルキルまたはアルケニル基、シクロアルキル基、置換フェニル基、アラルキル 基及びパーフルオロアルキル基からなる群から選択される〕を有するトリアミン 橋かけ剤からなる、請求項1に記載のトリ(白金)錯体。 19.Aが式: である、請求項18に記載のトリ(白金)錯体。 20.一般式: または 〔式中、X、Y、Z及びTは、同じまたは異なっていてもよい中性及び/または アニオン性配位子であり、但し、各Pt(b)上のX、YまたはZの少なくとも1 つがアニオン性基を含むアニオン性配位子からなり、Aはジアミン橋かけ剤から なり、nは3個の白金配位球の正味電荷を示し、Pは3個の白金配位球が正味電 荷を有するか否かに依存して存在してもしなくてもよい1個以上の対イオンを示 し、n−は対イオンの正味電荷を示し、得られるトリ(白金)錯体が中性となる ような値に選択されている〕を有するトリ(白金)Pt(IV)錯体。 21.中性配位子が、NH3、第一アミン、第二アミン、複素環アミン及びスルホ キシドからなる群から選択される、請求項20に記載のトリ(白金)錯体。 22.複素環アミンが、ピリジン、キノリン、イソキノリン、イミダゾール、チ アゾール、置換ピリジン、置換キノリン、置換イソキノリン、置換チアゾール、 ピペラジン、ピロリジン、モルホリン及びN-アルキルまたはN-アシル-ピペラ ジンからなる群から選択される、請求項21に記載のトリ(白金)錯体。 23.第一アミンが、一般式NH2-R1を有しており、R1は直鎖状もしくは分枝状の C1-C8のアルキル基、C3-C6のシクロアルキル基及び-CHOHからなる群から選択さ れる、請求項21に記載のトリ(白金)錯体。 24.シクロアルキル基が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及 びシクロヘキシルからなる群から選択される、請求項23に記載のトリ(白金) 錯体。 25.第二アミンが、一般式NH(R1)2を有しており、R1は直鎖状もしくは分枝状 のC1-C8のアルキル基、C3-C6のシクロアルキル基及び-CHOH基からなる群から選 択される、請求項21に記載のトリ(白金)錯体。 26.スルホキシドが一般式R'R"SOを有しており、R'及びR"は同じでも異なって いてもよく、メチル、フェニル、置換フェニル、メチルフェニル、エチル、n-プ ロピル、イソ-プロピル及びn-ブチルからなる群から選択される、請求項21に 記載のトリ(白金)錯体。 27.アニオン性配位子が、ハライド、擬ハライド、カルボキシレート、並びに 、一価及び二価のアニオンからなる群から選択される、請求項20に記載のトリ (白金)錯体。 28.Vが、OH-、CI-及びO2CR-からなる群から選択され、Rが直鎖状もしくは 分枝状のアルキル基、シクロアルキル基、芳香族基またはアラルキル基である、 請求項20に記載のトリ(白金)錯体。 29.カルボキシレート基が、アセテート、プロピオネート、ブチレート、クロ ロアセテート、ヒドロキシアセテート、ベンゾエート及びキレートジカルボキシ レート基からなる群から選択される、請求項27に記載のトリ(白金)錯体。 30.キレートジカルボキシレート基が、オキザレート、マロネート、置換マロ ネート、スクシネート、グルタレート及びフタレートからなる群から選択される 、請求項29に記載のトリ(白金)錯体。 31.置換マロネートが一般式: 〔式中、2個のR3基は同じまたは異なっていてもよく、水素(但し双方のR3が水 素になることはできない)、C1-C8の直鎖状もしくは分枝状アルキル基からなる 群から選択されるか、または、双方の(R3)2基が一緒にC3-C6シクロアルキルまた はCHOH基を示す〕を有する、請求項30に記載のトリ(白金)錯体。 32.ジアミン橋かけ剤が、一般式H2N-R-NH2からなり、RがC1-C18の直鎖状も しくは分枝状のアルキルまたはアルケニル基、シクロアルキル基、置換フェニル 、アラルキルまたはパーフルオロアルキル基である、請求項20に記載のトリ( 白金)錯体。 33.ジアミンAが一般式: NH(R)-(CH2)q-R2-(CH2)r-(R)NH 〔式中、Rは請求項32に記載の基を含み、q及びrは1から4までの整数であ り、R2は、-CH2-、-CHOH-、-CO-、-OC(O)(O)、-SO2-、-OS(O2)O-及び-OP(O)(OH) O-からなる群から選択される〕からなる、請求項32に記載のトリ(白金)錯体 。 34.ジアミン橋かけ剤が、一般式NH2-(CH2)s-NH2からなり、sは2から9まで の整数である、請求項20に記載のトリ(白金)錯体。 35.(1)2個のモノ保護ジアミン橋かけ剤を含有し、各ジアミン橋かけ剤の 一端が錯化されておらずブロッキンク剤またはHN3 +塩からなる前駆体白金Pt(a )モノマーを調製し、 (2)前記前駆体白金Pt(a)モノマーを処理して対応するプロトン付加アミン を生成させ、 (3)前記プロトン付加前駆体白金モノマーを2当量の適当なPt(b)ターゲッ ト分子と反応させる、 段階からなる請求項1のトリ(白金)錯体の製造方法。 36.前駆体白金モノマーが、シスまたはトランス−〔PtCl2(H2N-R-NH3Cl)2〕 、シスまたはトランス−〔Pt(NH3)2(H2N-R-NH3Cl)2〕2+、シスまたはトランス− 〔PtCl2(H2N-R-NH3Cl)2〕2+、シスまたはトランス− 〔PtCl2(H2N-CH(CH2NH2)2Cl2〕、シスまたはトランス− 〔PtCl(NH3)(H2N-R-NH3Cl)2〕+及びシス−〔Pt(mal)(H2N-R-NH3Cl)2〕(式中、m alはマロネートまたは任意のジカルボキシレートである)からなる群から選択さ れ、Rは直鎖状もしくは分枝状アルキルもしくはアルケニル基、シクロアルキル 基、置換フェニル基、アラルキル基またはパーフルオロアルキル基である、請求 項35に記載の方法。 37.Pt(b)ターゲット分子が一般式〔PtLCl3〕-からなり、式中のLはNH3、 第一アミン、スルホキシドまたはピリジンである、請求項35に記載の方法。 38.Pt(b)ターゲット分子がシスまたはトランス−〔PtCl2(NH3)2〕及びシス またはトランス−〔PtCl2(RNH2)2〕からなる群から選択され、式中のRは直鎖状 もしくは分枝状アルキルもしくはアルケニル基、シクロアルキル基、置換フェニ ル基、アラルキル基またはパーフルオロアルキル基である、請求項35に記載の 方法。 39.シス−〔{シス-PtCl2(NH3)(μ-H2N(CH2)4NH2)}2PtCl2〕からなる、請求 項1に記載のトリ(白金)錯体。 40.シス−〔{シス-Pt(mal)(NH3)(μ-H2N(CH2)4NH2)}2Pt(mal)〕からなる、 請求項1に記載のトリ(白金)錯体。 41.シス−〔{シス-PtCl2(NH3)(μ-H2N(CH2)4NH2)}2Pt(NH3)2〕Cl2からなる 、請求項1に記載のトリ(白金)錯体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/066,581 | 1993-05-25 | ||
US08/066,581 US5380897A (en) | 1993-05-25 | 1993-05-25 | Tri(platinum) complexes |
PCT/US1994/005848 WO1994027595A1 (en) | 1993-05-25 | 1994-05-25 | Tri(platinum) complexes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08510750A true JPH08510750A (ja) | 1996-11-12 |
JP3741716B2 JP3741716B2 (ja) | 2006-02-01 |
Family
ID=22070414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50091095A Expired - Fee Related JP3741716B2 (ja) | 1993-05-25 | 1994-05-25 | トリ(白金)錯体 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5380897A (ja) |
EP (1) | EP0701440B1 (ja) |
JP (1) | JP3741716B2 (ja) |
KR (1) | KR100310429B1 (ja) |
AT (1) | ATE188873T1 (ja) |
AU (1) | AU690562B2 (ja) |
CA (1) | CA2163197C (ja) |
DE (1) | DE69422712T2 (ja) |
DK (1) | DK0701440T3 (ja) |
ES (1) | ES2144054T3 (ja) |
GR (1) | GR3033253T3 (ja) |
PT (1) | PT701440E (ja) |
RU (1) | RU2140422C1 (ja) |
WO (1) | WO1994027595A1 (ja) |
ZA (1) | ZA943553B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002542251A (ja) * | 1999-04-19 | 2002-12-10 | シジェア ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | 抗転移薬及び抗腫瘍薬として適しているルテニウム二量体錯体 |
JP2012516330A (ja) * | 2009-01-31 | 2012-07-19 | アイジーエフ オンコロジー エルエルシー | 抗癌タンパク質−白金コンジュゲート |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1273391B (it) * | 1994-03-31 | 1997-07-08 | Boehringer Mannheim Italia | Platino complessi cationici trinucleari ad attivita' antitumorale e composizioni farmaceutiche che li contengono |
IT1271089B (it) * | 1994-11-24 | 1997-05-26 | Boehringer Mannheim Italia | Platino complessi cationici trinucleari ad attivita' antitumorale |
US6310047B1 (en) * | 1999-08-24 | 2001-10-30 | Virginia Commonwealth University | High affinity DNA binding compounds as adjuvants in antisense technology |
AU775373B2 (en) | 1999-10-01 | 2004-07-29 | Immunogen, Inc. | Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents |
WO2001036007A2 (en) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Angiotech Pharmaceuticals, Inc. | Compositions of a combination of radioactive therapy and cell-cycle inhibitors |
CN100341589C (zh) | 2002-05-24 | 2007-10-10 | 血管技术国际股份公司 | 用于涂覆医用植入物的组合物和方法 |
AU2003300076C1 (en) | 2002-12-30 | 2010-03-04 | Angiotech International Ag | Drug delivery from rapid gelling polymer composition |
US7138520B2 (en) * | 2003-01-13 | 2006-11-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Coordination complexes having tethered therapeutic agents and/or targeting moieties, and methods of making and using the same |
WO2005068469A1 (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Newsouth Innovations Pty Limited | Multi-nuclear metal complexes partially encapsulated by cucurbit[7-12]urils |
WO2008033466A2 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Combinatorx (Singapore) Pre. Ltd. | Compositions and methods for treatment of viral diseases |
RU2457838C1 (ru) * | 2011-04-13 | 2012-08-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии И Химической Технологии Сибирского Отделения Российской Академии Наук (Иххт Со Ран) | Способ получения транс-1,2-диаминциклогексантетрахлороплатины (iv) |
JP6188286B2 (ja) | 2012-07-13 | 2017-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 研磨パッド及びガラス、セラミックス、及び金属材料の研磨方法 |
WO2014070792A1 (en) | 2012-10-29 | 2014-05-08 | Ariste Medical, Inc. | Polymer coating compositions and coated products |
GB2528421B (en) | 2014-04-22 | 2016-12-14 | Ariste Medical Inc | Methods and processes for application of drug delivery polymeric coatings |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE447902B (sv) * | 1977-10-19 | 1986-12-22 | Johnson Matthey Co Ltd | Cis-koordinationsforening av platina och komposition innehallande foreningen |
SE7903361L (sv) * | 1978-04-20 | 1979-10-21 | Johnson Matthey Co Ltd | Kompositioner innehallande platina |
US4565884A (en) * | 1983-05-10 | 1986-01-21 | Andrulis Research Corporation | Bis-platinum complexes as antitumor agents |
US4571335A (en) * | 1983-06-17 | 1986-02-18 | Taylor Robert C | Method of inhibiting herpetic lesions by the use of platinum coordination compounds |
US4797393A (en) * | 1986-07-25 | 1989-01-10 | University Of Vermont And State Agricultural College | Bis-platinum complexes as chemotherapeutic agents |
US5107007A (en) * | 1989-09-01 | 1992-04-21 | The University Of Vermont And State Agricultural College | Bis-platinum complexes as chemotherapeutic agents |
EP0396588A1 (en) * | 1987-12-18 | 1990-11-14 | Boehringer Mannheim Italia S.P.A. | Amino anthracenediones-bis platinum complexes, useful as antitumoral agents |
US5410036A (en) * | 1992-06-30 | 1995-04-25 | Hawaiian Sugar Planters' Association | 1',6,6'-triamino- and 6,6'-diamino- sucrose derivatives |
IT1273391B (it) * | 1994-03-31 | 1997-07-08 | Boehringer Mannheim Italia | Platino complessi cationici trinucleari ad attivita' antitumorale e composizioni farmaceutiche che li contengono |
-
1993
- 1993-05-25 US US08/066,581 patent/US5380897A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-05-23 ZA ZA943553A patent/ZA943553B/xx unknown
- 1994-05-25 DK DK94919229T patent/DK0701440T3/da active
- 1994-05-25 EP EP94919229A patent/EP0701440B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 KR KR1019950705257A patent/KR100310429B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 RU RU95122684A patent/RU2140422C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 JP JP50091095A patent/JP3741716B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 AT AT94919229T patent/ATE188873T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 AU AU70447/94A patent/AU690562B2/en not_active Ceased
- 1994-05-25 CA CA002163197A patent/CA2163197C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 PT PT94919229T patent/PT701440E/pt unknown
- 1994-05-25 WO PCT/US1994/005848 patent/WO1994027595A1/en active IP Right Grant
- 1994-05-25 ES ES94919229T patent/ES2144054T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 DE DE69422712T patent/DE69422712T2/de not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-04-17 GR GR20000400936T patent/GR3033253T3/el not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002542251A (ja) * | 1999-04-19 | 2002-12-10 | シジェア ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | 抗転移薬及び抗腫瘍薬として適しているルテニウム二量体錯体 |
JP2012516330A (ja) * | 2009-01-31 | 2012-07-19 | アイジーエフ オンコロジー エルエルシー | 抗癌タンパク質−白金コンジュゲート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5380897A (en) | 1995-01-10 |
WO1994027595A1 (en) | 1994-12-08 |
AU690562B2 (en) | 1998-04-30 |
GR3033253T3 (en) | 2000-09-29 |
DE69422712T2 (de) | 2000-07-20 |
ES2144054T3 (es) | 2000-06-01 |
PT701440E (pt) | 2000-04-28 |
EP0701440A4 (en) | 1998-10-07 |
JP3741716B2 (ja) | 2006-02-01 |
DE69422712D1 (de) | 2000-02-24 |
ZA943553B (en) | 1995-11-08 |
KR100310429B1 (ko) | 2001-12-28 |
EP0701440A1 (en) | 1996-03-20 |
CA2163197A1 (en) | 1994-12-08 |
EP0701440B1 (en) | 2000-01-19 |
RU2140422C1 (ru) | 1999-10-27 |
CA2163197C (en) | 2006-02-14 |
AU7044794A (en) | 1994-12-20 |
DK0701440T3 (da) | 2000-06-13 |
ATE188873T1 (de) | 2000-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH08510750A (ja) | トリ(白金)錯体 | |
JP3142866B2 (ja) | 化学療法剤としての新規ビス白金錯体 | |
JPH09504275A (ja) | トランスプラチナ(▲iv▼)錯体 | |
Raudaschl-Sieber et al. | Reaction of cyanide with platinum-nucleobase complexes: preparative, spectroscopic, and structural studies. Unexpected stability of platinum-thymine and platinum-uracil complexes | |
CA2186731C (en) | Trinuclear cationic platinum complexes having antitumour activity and pharmaceutical compositions containing them | |
US5409915A (en) | Bis-platinum (IV) complexes as chemotherapeutic agents | |
JP2001527059A (ja) | 経口投与用抗ガン性白金(iv)錯体 | |
JPS6140265A (ja) | がん治療用白金挿入組成物 | |
EP0793667B1 (en) | Trinuclear cationic platinum complexes having antitumour activity and pharmaceutical compositions containing them | |
US5770591A (en) | Bis-platinum complexes as chemotherapeutic agents | |
Bisi-Castellani et al. | Chelate ring size and effect of N-substituents as limiting factors for the formation of cationic chloro-diamine-η2-ethene-platinum (II) complexes | |
Khan et al. | Synthesis and characterization of new cis-1, 4-diaminocyclohexane and piperidine platinum (II) complexes containing disubstituted sulfide groups | |
ZA200107313B (en) | Water soluble transplatinum complexes with anti-cancer activity and method of using same. | |
JPH0546324B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040427 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040614 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041102 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050131 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050428 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051101 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20051109 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091118 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |