JPH08510068A - 液晶材料を製造する方法 - Google Patents
液晶材料を製造する方法Info
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- JPH08510068A JPH08510068A JP6525505A JP52550594A JPH08510068A JP H08510068 A JPH08510068 A JP H08510068A JP 6525505 A JP6525505 A JP 6525505A JP 52550594 A JP52550594 A JP 52550594A JP H08510068 A JPH08510068 A JP H08510068A
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Abstract
(57)【要約】
収容媒体に分散されている液晶組成物を含んで成り、第1の目視状態から第2の目視状態に変換するように適用電界に対して応答する液晶材料は、(a)常屈折率および異常屈折率を有する液晶組成物を準備し、(b)液晶組成物が実質的に非混和性であるプレポリマー材料であり、液晶組成物の常屈折率に実質的に合致する屈折率を有する収容媒体に重合可能であるプレポリマー材料を準備し、(c)平均粒直径20μm未満を有する、プレポリマー材料中の液晶組成物の分散物を形成し、(d)プレポリマー材料を重合し、封入液晶材料を形成することを含んで成る方法によって形成される。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶材料を製造する方法
産業上の利用分野
本発明は、液晶材料、特に封入された液晶材料を製造する方法に関する。
発明の背景
電気光学活性素子が液晶を含んで成る液晶ディスプレイ(LCD)は、当技術
において既知である。1つの種類のLCDは、液晶組成物がポリマーのような収
容媒体に多くの小さな粒または滴に封入または分散されている封入液晶材料を使
用している。充分に強い電界に相当する電圧が、封入液晶材料に適用された(フ
ィールド・オン状態)場合、液晶分子の向きが電界に応じて再配向され、入射光
が透過する。逆に、そのような電圧のない(フィールド・オフ状態)状態では、
液晶分子の向きはランダムであるかおよび/または液晶マトリックス界面によっ
て影響され、液晶材料が入射光を散乱させるかおよび/または吸収する。
封入液晶材料を製造する1つの方法は、水のような担体媒体の存在下で、収容
媒体中における液晶組成物のエマルションを形成することである。エマルション
が基材の上に被覆され、担体媒体が蒸発される。この方法において、収容媒体は
、通常、エマルションが形成される場合に充分に重合した形態である。例として
、米国特許第4,435,047号(1984年)を参照できる。
封入液晶材料を製造する他の方法は、一般に相分離法と呼ばれている。液晶組
成物と収容媒体(またはその前駆体)の初めに均一な混合物を製造し、次いで液
晶組成物の相分離を、周囲条件を変えることによって誘導し、封入液晶材料を形
成する。温度誘導相分離として知られている変形において、液晶組成物を高温で
収容媒体に溶解する。冷却時に液晶組成物は、溶解性が低くなり、相が分離する
。溶媒誘導相分離として知られている変形において、液晶組成物と収容媒体の溶
媒溶液を調製する。溶媒を蒸発させると、液晶組成物の溶解性が低下し、相分離
が生じる。重合誘導相分離として知られている変形において、収容媒体の前駆体
中
の液晶組成物の溶液を形成する。前駆体を重合させて最終収容媒体を形成する。
重合が進むとともに、液晶組成物の溶解性が低下し、相分離が生じる。例えば、
米国特許第4,671,618号(1987年)を参照できる。
従来技術の方法には多くの限界がある。担体媒体または溶媒の除去の要件は、
エマルションまたは溶媒誘導相分離法を使用する場合に、セル・フィル(cell-f
ill)によるLCDの調製を妨げる。(セル・フィル法において、封入液晶材料
が(例えば、毛管または真空作用によって)予め形成されたLCDセルの狭い間
隔の中に誘導される。)さらには、被覆、溶媒除去および積層工程の連続を使用
しなければならない。
重合および温度誘導相分離は、セル・フィル法と理論的に合致するが、相分離
プロセスが始まると、停止または制御するのが困難である。液晶滴または粒の寸
法および寸法分布は、得られるLCDの性能に顕著な効果を有する。寸法分布の
制御は、相分離法によって調製されるLCDにおいて困難であるということに注
意するべきである(Vaz et al.,SPIE Vol.1455,Liquid Crystal Devices and
Materials(1991),pp.110-121)。
本発明は、前記の限界を解決する封入液晶材料を製造する新規な方法を提供す
る。
発明の要旨
本発明は、収容媒体に分散されている液晶組成物を含んで成り、第1の目視状
態から第2の目視状態に変換するように適用電界に対して応答する封入液晶材料
を製造する方法であって、
(a)常屈折率および異常屈折率を有する液晶組成物を準備し、
(b)液晶組成物が実質的に非混和性であるプレポリマー材料であり、液晶組成
物の常屈折率に実質的に合致する屈折率を有する収容媒体に重合可能であるプレ
ポリマー材料を準備し、
(c)平均粒直径20μm未満を有する、プレポリマー材料中の液晶組成物の分
散物を形成し、
(d)プレポリマー材料を重合し、封入液晶材料を形成する
ことを含んで成る方法を提供する。
図面の簡単な説明
図1a−bは封入液晶LCDの作動を示す。
図2および3は、本発明の方法と従来技術の方法を比較したフローチャートで
ある。
好ましい態様の説明
封入液晶材料において、液晶組成物の分離粒は収容媒体またはマトリックス中
に、封入、分散、埋設または他の形態で収容されている。粒は、必ずしも、球状
または実質的に球状に限定されない。粒は不規則な形状であってよく、相互接続
されていてさえよい。粒の間の相互接続の量は、液晶が連続相を形成する外観を
示す程度であってよい。「液晶組成物」または「液晶」は、組成物が単一の液晶
化合物、異なった液晶化合物の混合物、または液晶化合物と非液晶化合物との混
合物であるかに関係なく、液晶性質を有する組成物を意味する。好ましくは、液
晶組成物は、ネマチックまたは動作的にネマチックである。より好ましくは、液
晶組成物は、正の誘電異方性をも有している。
個々の液晶分子は、典型的には、長い形状を有しており、相互に平行である長
い分子軸に沿って整列する傾向を有する。この整列によって、液晶組成物が異方
性になり、このことは液晶組成物の物理的性質、光学的性質および他の性質が測
定の方向(整列の方向に平行または垂直)に依存することを意味する。整列方向
は電界または磁場のような外部刺激によって影響を受け、液晶組成物は、刺激が
ない場合に1つの方向において特定値の物理的性質を示し、刺激がかけられた場
合に異なった値に迅速にスイッチングする。この異方性および容易な再配向のた
めに、液晶組成物は、ディスプレイ用の材料として有用である。
典型的には、封入液晶材料は、電界の不存在下(フィールド・オフ状態)では
実質的に非透明であり、充分な電界の存在下(フィールド・オン状態)では実質
的に透明である。電界は、液晶組成物における液晶分子の整列に変化を誘導し、
封入液晶材料が高度に光を散乱させる(および/または吸収する)状態から、実
質的に非散乱(および/または非吸収)で実質的に透明の状態にスイッチングす
る。一般に、液晶組成物が正の誘電異方性を有しており、液晶組成物の常屈折率
が収容媒体の屈折率と実質的に合致し、異常屈折率が実質的に合致しないことが
好ましい。屈折率は、収容媒体の屈折率と液晶組成物の常屈折率との間の絶対差
が0.10未満、好ましくは0.04未満である場合に実質的に合致しているとい
う。近隣の滴における異なった液晶整列のためにさらなる散乱が生じてもよい。
これが散乱の主要モードである場合に、屈折率合致に対する要件が緩和される。
充分な電界が適用される封入液晶材料の部分において、非透明状態から透明状態
への転移が生じ、一方、電界が適用されない隣接領域は非透明のままである。
封入液晶材料の作動の原理を図1a−bに示す(同様の番号は同様の要素を示
す)。封入液晶材料8は、液晶組成物11の分布した複数の粒を有する収容媒体
10を有して成り、例えば、インジウム・スズ・オキサイド(ITO)または金
属薄膜からできている上電極12と下電極13との間に位置する。(封入液晶材
料8と一体になった)上電極12および下電極13は、それぞれ上支持シートお
よび下支持シート(図示せず)によって支持されていてよい。支持シートは、ガ
ラスまたはポリマー(好ましくはポリ(エチレンテレフタレート)(PET))
のような透明材料からできていてよい。電源14が電極12および13に接続さ
れており、開放状態(図1a)にあるスイッチ15によって、封入液晶材料には
電圧がかけられない。入射光(光線A)が、後方向(線a’および線a”)およ
び前方向(線b’および線b”)に散乱される。スイッチ15が閉状態にある(
図1b)場合、電圧が封入液晶材料8にかかり、液晶組成物11中の分子が適用
電圧の電界によってその分子の長軸が整列する。収容媒体10の屈折率と液晶組
成物11の常屈折率との間の合致のために、入射光(光線A)は散乱されず、封
入液晶材料8中を透過する。
液晶の異方性は、2つの主要な値、分子の長軸に垂直なもの(ε⊥)および分
子の長軸に平行なもの(ε‖)を有する誘電率(ε)である。平均誘電率(εav g
)を計算でき、これは通常には加重平均である(例えば、Weber et al.,Liq.
Crystals,Vol.5,No.5,pp.1381-1388(1989));
液晶組成物は、複屈折とも呼ばれている大きな光学的異方性Δn(常屈折率と
異常屈折率との差)をも有することが好ましい。大きなΔnによってフィールド
・オフ状態における高い散乱が与えられ、高いコントラストを有するディスプレ
イが得られる。液晶組成物の常屈折率は、一般的に、収容媒体の屈折率に実質的
に合致しているので、大きなΔnは、液晶材料の後者の屈折率と異常屈折率との
間の大きな差をも意味する。この後者の差は、フィールド・オフ散乱に影響し、
多量の散乱が大きな差に付随する。好ましくは、Δnは0.15以上であり、より
好ましくは0.20〜0.30である。光学的異方性は、Finkenzeller et al.,
“Physical Properties of Liquid Crystals:IV.Optical Anisotropy”,The
Merck Group Liquid Crystal Newsletter,No.5(Oct.1989)の方法によって測
定できる。
本発明の方法において、液晶組成物は、初めにプレポリマー材料に分散してお
り、液晶組成物とプレポリマーは実質的に非混和性である。液晶組成物は、液晶
組成物がプレポリマー材料と接触されたときに、液晶組成物の溶解性が、プレポ
リマー材料相におけるプレポリマー材料および液晶組成物の合計重量に基づいて
、50重量%未満である場合に、実質的に非混和性であるという。溶解性は、好
ましくは20%未満、より好ましくは10%未満である。分散物は、プロペラ刃
ミキサー、コロイドミキサーなどの装置で製造することができ、手動攪拌を用い
てもよい。後に蒸発させなければならない担体媒体または溶媒が存在しないので
、本発明は、セル・フィル法によるLCDの製造に適合する。従って、本発明の
好ましい要旨において、プレポリマー材料/液晶組成物混合物は、5重量%未満
の溶媒または担体媒体を含有する。
本発明は、良好な滴または粒の寸法の分布制御のために良好に適する。分散物
を調製し、寸法分布を求め、所望の寸法分布が達成しない場合に所望寸法分布が
達成されるまで分散工程を続ける。例えば、より長い混合時間および/または高
い剪断速度を使用することによって、より小さい粒寸法の液晶組成物を得ること
ができる。
本発明の方法は、図2のフローチャートを参照することによってさらに理解す
ることができる。液晶組成物22および(液晶22が実質的に非溶解性である)
プレポリマー材料20を一体に混合し、プレポリマー20中の液晶組成物の滴の
不均一混合物(分散物)24を形成する。まだ液体である分散物24を使用し、
予め形成した液晶セル25に充填し、電極28aと電極28bとの間の空隙を充
填する。次いで、プレポリマー材料20を硬化させ、プレポリマー材料を収容媒
体20'に転化させ、分散物24を最終の封入液晶材料24'に転化させる。
図3のフローチャートは、従来技術の重合誘導相分離法に対する比較を示す。
液晶22を前駆体材料30と一体にするが、液晶22は前駆体材料30に溶解性
であり、均一な溶液34を形成する。液晶セル25に、まだ均一状態にある溶液
34を充填する。重合を開始させ、重合中に、前駆体材料30の最終収容媒体3
0'への転化が生じるとともに、液晶22の滴26が相分離する。滴の形成は、
重合工程時に、セル25の狭い境界内で生じるので、粒子寸法分布を制御または
微調整することが困難である。対照的に、本発明の方法において、液晶の滴は、
分散物24の段階で既に形成されており、その時に粒子寸法分布を微調整する可
能性が残っている。
多色性染料が液晶と混合され、それとの溶液を形成している。多色性染料分子
は液晶分子と一般に整列しており、電界の適用が液晶の主たる整列に影響するの
みならず、多色性染料の整列にも影響する。多色性染料による入射光の吸収の程
度は、入射光に対するそれの配向に依存するので、液晶/多色性染料の混合物に
対する刺激の適用が吸収による光の制御された減衰のメカニズムを与える。(従
って、本明細書において、「液晶組成物」または「液晶」とは、その中に溶解し
た多色性染料を含有するものをも意味する。)多色性染料は封入液晶材料中にお
いて使用してよく、着色ディスプレイを形成する。着色画像を表示できるディス
プレイは、対応する色の封入液晶材料からできている赤色、青色および緑色の画
素を並んで配置することによって形成することができる。
本発明は、多色性染料の包含に特に好適である。多色性染料が収容媒体相では
なく、液晶相においてできるだけ多く分布されており、向上したコントラストを
与えることが重要である。液晶組成物は、プレポリマー材料および出来上がりの
収容媒体の両方に実質的に非溶解性でない場合に、多色性染料は、液晶相におい
て優先的に配分される傾向がある。相分離法の欠点は、多色性染料の収容媒体へ
のかなりの含有であり、これは液晶および多色性染料の両方が収容媒体に高度に
混和性である系の初めの均一な状態の反映であると考えられる。
液晶組成物がプレポリマー材料に実質的に非混和性であるかどうかを評価する
ために、溶解性パラメータを用いてよい。一般的に、液晶組成物は、9〜11(
J/cm3)1/2の範囲の溶解性パラメータを有する。実質的な非混和性を得るため
に、プレポリマー材料は、液晶組成物の溶解性パラメータと少なくとも2単位で
異なる溶解性パラメータを有するべきである。
一般的に、液晶組成物と収容媒体との比は限定されない。典型的には、液晶組
成物と収容媒体の重量比は、好適には40:60〜80:20である。
プレポリマー材料の最終収容媒体への重合は、光(特にUV光)、熱、放射線
(特に電子線)、あるいは硬化剤の添加によって開始されてよい。重合工程の開
始まで、分散物は適度な時間にわたって貯蔵安定性になるように形成することが
できる。
多くの異なった種類の重合化学およびプレポリマー材料を使用することができ
る。除去すべき揮発物の生成を避けることが望ましいので、縮重合に代えて付加
重合を使用することが好ましい。プレポリマー材料は、モノマーであってもオリ
ゴマーであってもよい。重要なのは、重合前に充分に液状であり、反応性官能基
の反応によって最終状態に重合できるということである。プレポリマー材料は、
アクリレート、メタクリレート、ビニル、アリル、ジエンまたは他の不飽和炭素
−炭素官能基を有していてよい。イソシアネート官能基と、アミン、アルコール
またはチオール官能基の反応による重合も使用してもよい。他の好適な重合化学
は、ビニル基とシリルハライド基(例えば、プレポリマーおよび収容媒体がポリ
シロキサンである場合)との反応;酸無水物または他の活性エステル官能基とア
ルコールまたはアミンの反応;アジリジン官能基とカルボキシレート官能基との
反
応;エポキシ官能基とカルボキシレート、アルコール、アミンまたは他の官能基
との反応を包含する。2つの官能基が接触時に相互に反応性である場合に、1つ
の官能基のみを有するプレポリマー材料中における液晶材料の分散物を調製する
。次いで、補足的な官能基を有する第2プレポリマー成分を添加して、重合を開
始させる。さらに別の態様において、プレポリマー材料は、ポリブタジエンまた
はポリイソブチレン単位を有していてよい。重合は、線状であるかまたは架橋し
ている系を与えるために行ってよい。
形成される分散物を安定化させるために、または所望の滴寸法分布を形成する
ために必要な剪断を低下させるために、界面活性剤または乳化剤を添加してよい
。ブロックコポリマーのようなかさばった安定剤をこの目的のために、使用して
よい。
封入液晶材料は、レイケムのWO93/18431号(1993年)(この開
示を参照として本明細書に組み込む。)に開示されているように、電気光学性質
を向上させる添加剤を含有してよい。
好ましいLCDは、それぞれの画素が薄膜トランジスタ(TFT)、バリスタ
、ダイオード、または金属/絶縁体/金属素子(MIM)のようなアクティブス
イッチング素子によって駆動される(1つの目視的状態から他の目視的状態にス
イッチングする)アクティブマトリックス型である。スイチッング素子は、クロ
ストークをなくするのに役立ち、能動的にアドレスされていない場合にさえ、対
応画素を横切る初めに適用された電圧を維持し、画素はオン状態にあり、一方、
他の画素はアドレスされている。画素が初めに適用された電圧を長く維持すれば
するほど、次にアドレスされるまで、画素はオン状態に長く維持され、多数の画
素を有するディスプレイを形成することが可能になる。マトリックスが、充分に
小さい寸法のスイッチング素子を充分に多数で有する場合に、高解像度のディス
プレイが可能になる。アクティブマトリックスディスプレイは、テレビ、コンピ
ュータおよび機器スクリーンに重要である。液晶材料を使用するアクティブマト
リックスディスプレイは、米国特許第5,124,822号(Becker et al.)(
1992年)および米国特許第5,233,445号(Kamath et al.)(199
3年)(こ
れらの開示を参照として本明細書に組み込む。)に開示されている。
アクティブマトリックスディスプレイのために、液晶組成物は、(1KHzお
よび25℃で)5を越えるεavgを有することが好ましい。εavgは、約5〜10
、最も好ましくは約6〜10であることが特に好ましい。誘電率および誘電異方
性はFinkenzeller et al.,“Physical Properties of Liquid Crystals:III.Di
electric Permittivities”,The Merck Group Liquid Crystal Newsletter,No
.4(Mar.1989)の方法によって測定できる。
アクティブマトリックスディスプレイのための液晶組成物の他の好ましい性質
は、低いシアノ含量であり、シアノ基の量は1.8meq/g未満(より好ましくは
0.5meq/g未満)であることが好ましい。液晶組成物は実質的にシアノ基を含
まず、シアノ基を含まない化合物から本質的に成ることが特に好ましい。好まし
い液晶組成物は、米国特許第5,233,445号(1993年)(Kamath et al
.)(これの開示を参照として本明細書に組み込む。)に開示されている。他の
好適な液晶組成物は、米国特許第4,616,903号(1986年)(Fergason
)、WO91/05029(1991年)(Coates et al.)およびEP−A2
−0,313,053(1989年)(Arai et al.)(これらの開示を参照とし
て本明細書に組み込む。)に開示されている。
アクティブマトリックスディスプレイのために、液晶組成物がフッ素化および
/または塩素化液晶化合物を含んで成り、組成物全体が2.0meq/g以上、好ま
しくは2.0〜10.0meq/gのフッ素または塩素含量を有することが好ましい。
ハロゲンがフッ素であることが特に好ましい。
本発明に従って製造される封入液晶材料は、プライバシーパネル、サンルーフ
、窓、サイン、およびパーティションが透明または不透明であり、それを通して
見ることができるかまたはできない他の用途において使用してよい。
本発明の実施を以下の実施例を参照して具体的に説明するが、実施例は単なる
例示であり、本発明は実施例に限定されるものではない。実施例1
この実施例は、プレポリマー材料が尿素化学によって硬化される態様の発明を
示す。イソシアネートプレポリマー(1.72g、デスモデュール(Desmodur)
E−41,イソホロンジイソシアネートに基づくもの、分子量約1050)を液
晶組成物(1.87g,メルク(Merck Ltd.)からのE7)と小さなビーカー中で
一体にした。混合物をロータリーミキサーで5分間混合し、濁った分散物を得た
。分散物の液滴をITO被覆スライドガラス上に配置した。三官能性アミン硬化
剤(ジェファミン(Jeffamine)T403)の液滴を添加し、手動により迅速に
混合した。第2のITO被覆スライドガラスを上部に配置し、室温で硬化を行っ
た。硬化試料に60Vの交流電圧を適用した場合に不透明から透明に変わった。実施例2
本実施例は、ポリマー材料の重合が光化学的に開始される本発明の態様を示す
。アクリル化ポリブタジエン(1g,サートマー(Sartomer)CN300)、1
,1,1−トリメチロールプロパントリアクリレート(0.20g)、光開始剤(
0.10g、エサキュア(Esacure)TZT)、ノニルフェニルエトキシレート(
0.03g、イジェパル(Igepal)CO−210、GAF)および液晶組成物(
2.1g,メルク(Merck Ltd.)からのE7)をバイアル中で一体にした。材料
をボルテックスミキサー中で攪拌し、液晶組成物の分散物を形成した。ガラスを
離して保持する20μmのスペーサーを有するITO被覆ガラスシートからでき
ているセル中に分散物を配置した。セルをUV光源中に10分間配置した。次い
でセルを電圧を適用することによって試験したが、かなり低い電界(約1V/μ
m)で透明に変わった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.収容媒体に分散されている液晶組成物を含んで成り、第1の目視状態から 第2の目視状態に変換するように適用電界に対して応答する封入液晶材料を製造 する方法であって、 (a)常屈折率および異常屈折率を有する液晶組成物を準備し、 (b)液晶組成物が実質的に非混和性であるプレポリマー材料であり、液晶組成 物の常屈折率に実質的に合致する屈折率を有する収容媒体に重合可能であるプレ ポリマー材料を準備し、 (c)平均粒直径20μm未満を有する、プレポリマー材料中の液晶組成物の分 散物を形成し、 (d)プレポリマー材料を重合し、封入液晶材料を形成する ことを含んで成る方法。 2.プレポリマー材料の溶解性パラメータが液晶組成物の溶解性パラメータと 少なくとも2単位で異なっている請求の範囲第1項に記載の方法。 3.プレポリマー材料中の液晶組成物の混和性が50%未満である請求の範囲 第1項に記載の方法。 4.液晶組成物が多色性染料を含有する請求の範囲第1項に記載の方法。 5.プレポリマー材料の重合がUV光によって開始される請求の範囲第1項に 記載の方法。 6.プレポリマー材料の重合が熱によって開始される請求の範囲第1項に記載 の方法。 7.プレポリマー材料の重合が硬化剤の添加によって開始される請求の範囲第 1項に記載の方法。 8.プレポリマー材料が、アクリレート、メタクリレート、ビニル、アリル、 ジエン、または他の不飽和炭素−炭素官能基を有する請求の範囲第1項に記載の 方法。 9.プレポリマー材料が、ビニルおよびシリルハライド官能基、イソシアネー ト官能基およびエポキシ官能基からなる群から選択された官能基を有する請求の 範囲第1項に記載の方法。 10.プレポリマー材料がポリブタジエンまたはポリイソブチレン単位を有す る請求の範囲第1項に記載の方法。
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US5405551A (en) * | 1994-03-24 | 1995-04-11 | Raychem Corporation | Method of making liquid crystal composite |
US5585947A (en) * | 1994-03-24 | 1996-12-17 | Raychem Corporation | Method of making liquid crystal composite which has interfacial material disposed between liquid crystal and encapsulating medium |
JPH0940959A (ja) * | 1995-05-19 | 1997-02-10 | Dainippon Printing Co Ltd | 記録表示媒体用スメクチック液晶組成物、記録表示媒体及びその使用方法 |
US6271898B1 (en) | 1996-09-19 | 2001-08-07 | Rohm And Haas Company | Particles and droplets containing liquid domains and method for forming in an aqueous medium |
US5835174A (en) * | 1995-10-12 | 1998-11-10 | Rohm And Haas Company | Droplets and particles containing liquid crystal and films and apparatus containing the same |
US5695594A (en) * | 1996-01-05 | 1997-12-09 | Raychem Corporation | Method of making a liquid crystal light valve |
US6174467B1 (en) * | 1997-03-28 | 2001-01-16 | Ying Yen Hsu | Microencapsulated liquid crystal and method |
US6203723B1 (en) | 1998-03-12 | 2001-03-20 | Ying Yen Hsu | Microencapsulated liquid crystal having multidomains induced by the polymer network and method |
JP2001071499A (ja) | 1998-09-30 | 2001-03-21 | Canon Inc | インクジェット記録ヘッドとこれを備えるインクジェット装置およびインクジェット記録方法 |
US7662444B2 (en) * | 2004-12-01 | 2010-02-16 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Liquid crystal microcapsule, method for producing the same, and liquid crystal display device using the same |
KR101732786B1 (ko) * | 2014-02-26 | 2017-05-24 | 주식회사 엘지화학 | 액정 캡슐의 제조 방법 |
US9841167B2 (en) | 2014-09-25 | 2017-12-12 | GE Lighting Solutions, LLC | Lighting system with actively controllable optics and method |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3600060A (en) * | 1968-02-23 | 1971-08-17 | Ncr Co | Display device containing minute droplets of cholesteric liquid crystals in a substantially continuous polymeric matrix |
US3720623A (en) * | 1971-02-08 | 1973-03-13 | Ncr | Encapsulated liquid crystals |
US3872050A (en) * | 1972-07-19 | 1975-03-18 | William J Benton | Polyurethane liquid crystal dispersion system and devices |
US4101207A (en) * | 1973-02-12 | 1978-07-18 | Owens-Illinois, Inc. | Preparation of liquid crystal containing polymeric structure |
US3935337A (en) * | 1973-02-12 | 1976-01-27 | Owens-Illinois, Inc. | Preparation of liquid crystal containing polymeric structure |
US4182700A (en) * | 1976-07-20 | 1980-01-08 | Benton William J | Elastomeric polyurethane film containing dispersed discrete aggregates of liquid crystal and method of making the same |
US4246302A (en) * | 1979-06-27 | 1981-01-20 | Benton William J | Multi-band liquid crystal film laminate |
US4435047A (en) * | 1981-09-16 | 1984-03-06 | Manchester R & D Partnership | Encapsulated liquid crystal and method |
JP2721497B2 (ja) * | 1984-03-19 | 1998-03-04 | ケント・ステート・ユニバーシティ | 光変調性物質の製造方法 |
US4992201A (en) * | 1984-03-20 | 1991-02-12 | Taliq Corporation | Latex entrapped ncap liquid crystal composition, method and apparatus |
US4728547A (en) * | 1985-06-10 | 1988-03-01 | General Motors Corporation | Liquid crystal droplets dispersed in thin films of UV-curable polymers |
US4685771A (en) * | 1985-09-17 | 1987-08-11 | West John L | Liquid crystal display material comprising a liquid crystal dispersion in a thermoplastic resin |
US4673255A (en) * | 1986-05-22 | 1987-06-16 | John West | Method of controlling microdroplet growth in polymeric dispersed liquid crystal |
US4671618A (en) * | 1986-05-22 | 1987-06-09 | Wu Bao Gang | Liquid crystalline-plastic material having submillisecond switch times and extended memory |
CA1307576C (en) * | 1987-10-20 | 1992-09-15 | Yoshi Arai | Liquid crystal devices and process for producing the same |
US4944576A (en) * | 1988-03-21 | 1990-07-31 | Hughes Aircraft Company | Film with partial pre-alignment of polymer dispersed liquid crystals for electro-optical devices, and method of forming the same |
US4994204A (en) * | 1988-11-04 | 1991-02-19 | Kent State University | Light modulating materials comprising a liquid crystal phase dispersed in a birefringent polymeric phase |
US4950052A (en) * | 1988-08-29 | 1990-08-21 | Taliq Corporation | Encapsulated liquid crystal apparatus with a polymer additive |
US5004323A (en) * | 1988-08-30 | 1991-04-02 | Kent State University | Extended temperature range polymer dispersed liquid crystal light shutters |
US5150232A (en) * | 1988-10-04 | 1992-09-22 | Asahi Glass Company Ltd. | Active matrix liquid crystal display element and projection type active matrix liquid crystal display device |
US5056898A (en) * | 1989-07-17 | 1991-10-15 | Polytronix, Inc. | Reverse mode microdroplet liquid crystal light shutter displays |
US5015057A (en) * | 1989-09-21 | 1991-05-14 | Tektronix, Inc. | Liquid crystal fiber optic attenuator and process for making same |
JP2835372B2 (ja) * | 1989-11-01 | 1998-12-14 | 日本航空電子工業株式会社 | Ncap液晶表示素子の製造方法 |
US5103327A (en) * | 1990-07-26 | 1992-04-07 | Asahi Glass Company Ltd. | Active matrix liquid crystal display element and a projection type active matrix liquid crystal display apparatus |
WO1992012219A1 (en) * | 1991-01-11 | 1992-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer-dispersed liquid crystal device having an ultraviolet-polymerizable matrix and a variable optical transmission and a method for preparing the same |
US5138472A (en) * | 1991-02-11 | 1992-08-11 | Raychem Corporation | Display having light scattering centers |
US5621552A (en) * | 1991-08-29 | 1997-04-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical liquid crystal system containing dual frequency liquid crystal mixture |
US5233445A (en) * | 1991-12-12 | 1993-08-03 | Raychem Corporation | Active matrix liquid crystal display with average dielectric constant greater than 6 and less than 1.8 meq/g cyano groups |
-
1993
- 1993-05-06 US US08/059,028 patent/US5335101A/en not_active Expired - Fee Related
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1994
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