JPH08509756A - ビニルピリジンおよびアセトキシスチレンから誘導された両性コポリマー - Google Patents
ビニルピリジンおよびアセトキシスチレンから誘導された両性コポリマーInfo
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Abstract
(57)【要約】
ビニルビリジンおよびアセトキシスチレンを遊離基開始条件下で共重合させ、次いでアセトキシ基を酸性または塩基性加水分解して対応するヒドロキシ基となすことにより、新規なポリマーが合成された。このポリマー主鎖中の内部酸−塩基二重官能性(フェノール単位およびピリジル単位)が、水性および非水性の両媒質中において広いpH範囲にわたってその特異な溶解性を生じる。このポリマーはその両性のため、帯電防止剤、粘度調節剤および/またはイオン交換樹脂として用いられる。
Description
【発明の詳細な説明】
ビニルピリジンおよびアセトキシスチレンから誘導された両性コポリマー
発明の背景
本発明はアセトキシスチレンおよびビニルビリジンから誘導された新規なコポ
リマーに関するものである。
p−アセトキシスチレンと他の重合性モノマーの各種コポリマーが当技術分野
で知られており、種々の最終用途をもつ。たとえば特開昭52−35779号公
報(1977年3月18日公開)および特開昭52−58087号公報(197
7年5月13日公開)には、p−アセトキシスチレンとジビニルベンゼンのコポ
リマーが示され、これを加水分解し、パラホルムアルデヒドおよびジメチルアミ
ンまたはピロリジンで処理し、臭化メチルまたは硫酸ジメチルで四級化してアニ
オン交換樹脂を得ている。特開昭52−35189号公報(1977年3月17
日公開)は、p−アセトキシスチレンとポリエン化合物、たとえばジビニルベン
ゼンのコポリマーをスルホン化して微孔質カチオン交換樹脂を得ることを教示し
ている。アーシャディー(Arshady)ら,“固相ペプチド合成のためのフ
ェノール樹脂:スチレンとp−アセトキシスチレンの共重合”,J.Polym
er Science:Polymer Chemistry Edition
,Vol.12,2017−2025(1974)は、固相ペプチド合成のため
の架橋樹脂の製造に用いられるスチレン、p−アセトキシスチレンおよびジビニ
ルベンゼンのコポリマーを示している。
以上のほか、先行技術は種々の用途のためのp−ビニルフェノールの各種ポリ
マーをも示している。たとえば特公昭53−34902号公報は、20モル%を
越えるp−ヒドロキシスチレン(たとえばp−ビニルフェノール)および芳香族
アジド化合物を含むポリマーからなる組成物を教示しており、これらはフォトレ
ジスト、凸版印刷版およびオフセット印刷版用として有用である。ドイツ特許出
願公開第3,311,129号明細書(1982年4月7日公開)は、ポリ(4
−ビニルフェノール)をホルムアルデヒドおよびメチルヒドロキシエチルアミン
と反応させることにより製造されたアミノメチル化ポリ(4−ビニルフェノール
)の溶液を基礎とする、ホスフェート化金属上において有用な耐食性水性塗料を
示
す。フルヤ(Res.Inst.Polym,Text.,ヤタベ,日本)研究
報告−繊維高分「材料研究所1981,(129),13−16(日本)(Ch
emical Abstracts 95:2205−45hに抜粋)は、ポリ
(p−ビニルフェノ−ル)およびジアゾ化3−または4−置換アニリンの反応に
より、銅と錯体を形成するポリマーが得られることを示している。従ってそれら
のポリマーは金属キレート化剤として有用であると思われる。
ムコン酸ジアルキルと重合性コモノマーのコポリマーも当技術分野で知られて
いる。たとえばバンド(Bando)ら,Journal of Polyme
r Science,Polymer Chemistry Edition,
Vol.15,1917−1926(1977)は、ムコン酸ジエチルとスチレ
ン、アクリロニトリルまたは2−ビニルビリジンのコポリマーを示している。
米国特許第4,775,730号明細書中の先行技術も、アセトキシスチレン
とポリ不飽和カルボン酸エステルのコポリマーを示している。
しかし上記の先行技術はいずれも、水性および非水性媒質中における広いpH
範囲にわたって特異な溶解性を有する適切な高分子材料を提供しない。
発明の説明
本発明によれば、ビニルビリジンおよびアセトキシスチレンから誘導された両
性コポリマーである新規な一群の樹脂が提供される。この新規なポリマーは下記
の反応経路により製造される:
式中のnは約4−約20,000であり、Mはリチウム、ナトリウムまたはカリ
ウムである。
この新規なコポリマーは下記に示すように分子間および分子内H+伝達を伴う
種々の両性形態で存在する:
上記の式3および4においてnは4−20,000であり、これらはその(た
とえば式2の)分子間および分子内均等物として分類される。
反復する塩基性(たとえばピリジル)および酸性(たとえばフェノール性)モ
ノマー単位からなるこのコポリマーはポリマー主鎖に特異な物理化学的特性を付
与することが見出された。
本発明のコポリマーは、溶液、乳濁液または懸濁液中において周知の重合法を
用いてピニルピリジンおよびアセトキシスチレンを遊離基重合させることによっ
て適切に製造することができる。遊離基型の重合開始剤、または“触媒”が一般
に用いられ、これは好ましくはアゾ化合物、たとえば2,2′−アゾビス(2,
4−ジメチルベンタンニトリル)(デュポンにより“VAZO−52”として販
売される)、2,2′−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)(デュポンに
よりVAZO−64として販売される)、2,2′−アゾビス(メチルブチロニ
トリル)(デュポンにより“VAZ0−67”として販売される)、および1,
1′−アゾビス(シアノシクロヘキサン)(デュポンにより“VAZO−88”
として販売される)である。使用しうる他の遊離基重合開始剤はペルオキシ化合
物、たとえば過酸化ベンゾイルおよび過硫酸カリウム、ならびに過酸エステルお
よびペルオキシケタールであり、ペンワルトにより商標“ルベルゾル(Lupe
rsol)類”で販売されている。
重合は一般に反応を促進するのに適切な温度、好ましくは約50−約100℃
、より好ましくは約60−約80℃で行われる。重合に際しては反応を容易にす
るために有機溶剤を用いることも好ましい。それらの溶剤には、可溶性アルコー
ル類、二または三官能性アルコール類、ケトン類、環状エーテル類、およびそれ
らの混合物が含まれる。特に好ましい溶剤は約1−約4個の炭素原子を含む脂肪
族アルコール、たとえばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロ
パノールおよび1,2−プロパンジオールである。極めて好ましいものはメタノ
ールおよびエタノールである。
コポリマー(式1)から式2のコポリマーへの変換は酸または塩基触媒による
アルコリシスにより行われ、その際好ましいアルコール類はメタノールまたはエ
タノールである。酸触媒によるメタノリシスは一般に出願中の米国特許出願第0
7/706,601号明細書(1991年5月28日出願)に、より詳細に記載
されており、これを本明細書に参考として引用する。ただしHClを酸触媒とし
て用いる場合、米国特許出願第07/706,601号明細書に記載されるもの
より多量を用いることが望ましい。塩基触媒によるメタノリシス法を用いる場合
、米国特許第5,087,772号明細書に記載の方法を用いることができる;
この特許明細書を本明細書に参考として引用する。
本発明のコポリマーは一般に約1−約99重量%の前記ビニルピリジンおよび
約1−約99重量%のp−アセトキシスチレンモノマーを含有するであろう。し
かし好ましいコポリマーは等モル比(1:1)のビニルピリジンおよびアセトキ
シスチレンから製造される。
本発明のコポリマーは種々の用途をもつ。たとえばコポリマーを種々の放射線
重合性ポリ不飽和化合物のいずれか、たとえばポリオールアクリレートまたはメ
タクリレート、および所望によりモノ不飽和の放射線重合性化合物、たとえばエ
トキシエチルアクリレートとブレンドして、放射線硬化性塗料組成物を調製する
ことができる。これらのコポリマーは、たとえば適切な放射線に暴露された際に
コポリマーを架橋する作用をする化合物、たとえば2,6−ビス(4−アジディ
ルベンジリデン)−4−メチルシクロヘキサノン(ビス−アジン)と共に、コポ
リマーを有機溶剤、たとえばキシレンおよび酢酸ブチルの混合物に溶解すること
により、ネガ作用性フォトレジストの調製にも使用しうる。その組成物を表面に
塗布し、適宜なフォトマスクと接触した状態で適切なUV照射を施してコポリマ
ーを架橋させ、そして非架橋ポリマーを溶剤に溶解することにより表面を現像し
て、解像度が極めて高い露光表面のパターンを得ることができる。
この両性コポリマーは多様な環境的および工業的用途、たとえば廃水の脱イオ
ン、脱アルカリおよび精製を行う可変電荷型イオン交換膜(pHの関数として)
にも有用である。それは水処理において痕跡量の金属(Hg、Cd、Cuおよび
Ni)に対する選択的キレート化剤としても有用である。この両性コポリマーは
地下の溜まりから粘稠な油を排出させる際の粘度調節剤として、下水処理に際し
て、土壌改良剤として、凝集剤として、また鉱物を水性懸濁液から回収する際な
ど、多様な固体−液体分離に遭遇する場合に有用である。このポリマーはシャン
プーおよびヘアコンディショナー中に、また紙質強化剤(paper fort
ifier)、帯電防止剤および顔料保持助剤としても用いられる。それは蛋白
質の等電集束法のための標準品、写真フィルムのゼラチン支持体として、またあ
る特定の場合には薬剤の制御放出用としても用いられる。
詳細な態様の説明
以下の実施例により本発明をさらに説明する:
実施例I
磁気撹拌機、窒素導入口、還流冷却器および添加漏斗を備えた100mlの三
首丸底フラスコに、4−アセトキシスチレン(4.86g,30mmol)、4
−ビニルピリジン(3.15g,30mmol)およびメタノール(16ml)
を装填した。VAZO 52(0.24g,1mlのメタノールに溶解したもの
)をこの撹拌された溶液に添加した。フラスコを排気し、窒素で3回フラッシし
た。次いで溶液を極めて緩和な還流が維持されるように油浴中で加熱した(浴温
60℃)。この溶液に1時間の間隔でさらに3回のVASO 52(それぞれ6
0mg)を同様に添加した。20時間の還流後に、高圧液体クロマトグラフィー
(HPLC)により判定されるように、4−アセトキシスチレンの完全な消失が
観察
された。反応混合物を22℃に冷却し、濃HCl(3ml)およびメタノール(
40ml)を添加した。溶液を6時間還流し、次いで常圧蒸留により約20ml
の容量に濃縮した。溶液を22℃に冷却し、水酸化アンモニウム水溶液(6N)
の添加によりpH7に中和した。混合物を22℃で1時間撹拌し、濾過した。生
成物ケークを10mlの水で洗浄し、50℃で真空(house Vacuum
)下に一夜乾燥させて、5.4g(収率80%)のコポリマー生成物を得た。
コポリマー(2)(ならびに前記3、4および5)の合成は前記の反応経路1
に提示される。4−アセトキシスチレンおよび4−ビニルピリジン(1:1のモ
ル比)をメタノール中で遊離基条件下に遊離基開始剤としてのVAZO 52(
2,4−ジメチルペンタンニトリル)を用いて共重合させ、溶液中の対応するコ
ポリマー(1)を製造した。式1を単離し(水からの沈殿により)、13Cおよび1
H NMRにより別個に解明した。コポリマー(1)中のアセトキシ基の加水
分解は、メタノール/HCl−H2O中でのエステル交換、次いで生成した酢酸
メチルの共沸除去により達成された。得られたメタノール溶液を過剰の水中へ添
加することによりコポリマー(2)を沈殿させた。コポリマーの全単離収率は2
工程にわたって80%であった。式2は1H NMR、13C NMR、IR、G
PC、DSCおよびTGAにより解明された。2の13C NMRおよびIR分析
は、アセトキシ基の完全な加水分解を示した。スチレン単位およびピリジン単位
の組成は13C NMRにより証明されるように約1:1である。活性水素の存在
は、1H−NMRにおいて反応経路2により示されるようにD2O交換によって確
認された。D6−DMSO中において観察されたコポリマー(1)中のピリジル
単位のCαおよびCβの13C化学シフトは、CαについてはδC=149.5で
あり、Cβについては122.95であった。ピリジン単位のプロトン化により
(D6−DMSO溶液にHClを添加することによる)、式1aにおいてCαの
下方領域シフト(δC=141.0)およびCβの上方領域シフト(δC=12
6.5)が生じた。D6−DMSO中におけるコポリマー(2)の対応する13C
化学シフトを比較すると、CαについてはδC=148.5、Cβについては1
23.2が観察され、これにより2は少なくともD6−DMSO溶液中でのNM
R条件下では恐らく2bとしてではなく、むしろ2a(ピリジル単位がプロトン
化されない状態である)として存在することが示される(反応経路2)。コポリ
マーのTGAおよびDSC分析は最高300℃の良好な熱安定性を示した。DS
Cもポリマー主鎖中に不都合な遮断が存在しないことを示した。GPC分析は、
Mn=1572およびMw=2813を示した。1.78の多分散度は狭いMW
範囲であることを示し、これは良好な機械的特性を得るために好ましい。コポリ
マーが2種類のホモポリマーの機械的混合物ではないという事実も狭い分散度範
囲により示された。湿潤ポリマーは広範な有機溶剤、たとえばアセトン、メタノ
ール、THFおよびDMSOに可溶性であった。ポリマーの両性(フェノールピ
リジン酸−塩基対)のため、それは酸性(pH=2)および塩基性(pH=10
)の両方の条件下で水にも可溶性であった。
実施例II
このコポリマーのキレート化における有用性を証明するために、実施例Iに記
載の方法に従って10gのコポリマーを製造した。硫酸銅の1%溶液(1000
ppm CuSO4)を100mlの水と混和して、銅イオンを含有する淡青色
の溶液を調製した。この溶液に撹拌下に10gのコポリマー生成物を添加した。
得られた材料を濾過してコポリマー−銅錯体を除去し、透明かつ無色の濾液を硫
酸銅含量につき試験した。濾液は10ppm未満のCuSO4であると分析され
た。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI
B01F 17/52 9441−4D B01F 17/52
C08F 226/06 MNM 8619−4J C08F 226/06 MNM
C08L 39/04 LJY 8619−4J C08L 39/04 LJY
101/00 LSZ 9167−4J 101/00 LSZ
C09D 5/00 PNV 7211−4J C09D 5/00 PNV
C09K 17/20 9451−4H C09K 17/20
C11D 3/37 9546−4H C11D 3/37
G03F 7/033 7055−2H G03F 7/033
(72)発明者 シェーハン,マイケル・ティー
アメリカ合衆国テキサス州78414,コーパ
ス・クリスティ,ブライアーハースト
3117
(72)発明者 ソウニク,ジェイムズ・アール
アメリカ合衆国テキサス州78414,コーパ
ス・クリスティ,セント・デニス 6309
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.ビニルビリジンをアセトキシスチレンと反応させ、次いで得られたポリマ ーを加水分解することを含む方法により製造されるポリマーであって、さらに、 約1−約99重量%のビニルビリジンおよび約1−約99重量%のアセトキシス チレンを含有することを特徴とする両性ポリマー。 2.加水分解が酸性条件下で行われる、請求項1に記載の生成物。 3.反応が適切な触媒の存在下で行われる、請求項1または2に記載の生成物 。 4.ビニルビリジン対アセトキシスチレンのモル比が約1:1である、請求項 1、2または3に記載の生成物。 5.反応工程が約50−約100℃の温度で実施される、請求項1、2、3ま たは4に記載の生成物。 6.反応工程が適切な有機溶剤の使用を含む、請求項1、2、3、4または5 に記載の生成物。 7.得られる生成物が下記の構造を有するもの: ならびにその分子間および分子内均等物(式中のnは約4−約20,000であ る)である、請求項1に記載の生成物。 8.ポリマーが両性である、請求項1、2、3、4、5、6または7に記載の 生成物。 9.界面活性剤組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 10.水処理用組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 11.フォトレジスト組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 12.アニオン交換樹脂に含有された、請求項1に記載の生成物。 13.カチオン交換樹脂に含有された、請求項1に記載の生成物。 14.ポリマー組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 15.耐食性水性塗料に含有された、請求項1に記載の生成物。 16.金属キレート化用組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 17.放射線硬化性塗料組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 18.土壌改良剤組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 19.シャンプー組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 20.顔料組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。 21.薬剤組成物に含有された、請求項1に記載の生成物。
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