JPH0848965A - 有機液体のゲル化または固化剤 - Google Patents
有機液体のゲル化または固化剤Info
- Publication number
- JPH0848965A JPH0848965A JP6256008A JP25600894A JPH0848965A JP H0848965 A JPH0848965 A JP H0848965A JP 6256008 A JP6256008 A JP 6256008A JP 25600894 A JP25600894 A JP 25600894A JP H0848965 A JPH0848965 A JP H0848965A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gelling
- derivative
- acid
- agent
- liq
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジアミノシクロヘキサンと、飽和の直鎖およ
び／または分枝脂肪酸（ただし炭素数６〜２２）の１種
または２種以上とのモノアミド誘導体および／またはジ
アミド誘導体を有効成分とする有機液体のゲル化または
固化剤。 【効果】 本発明の物モノアミドおよび／またはジアミ
ド誘導体は動植物油、エステル誘導体、ポリオール誘導
体、エーテル誘導体、炭化水素系油剤等、廃食用油、廃
潤滑油、廃金属加工油剤等の有機液体に対し、少量の添
加で、均一で良好な、長期保存および温度変化に対して
安定なゲル化物または固化物を形成する。これを有効成
分とするゲル化または固化剤を提供できる。
び／または分枝脂肪酸（ただし炭素数６〜２２）の１種
または２種以上とのモノアミド誘導体および／またはジ
アミド誘導体を有効成分とする有機液体のゲル化または
固化剤。 【効果】 本発明の物モノアミドおよび／またはジアミ
ド誘導体は動植物油、エステル誘導体、ポリオール誘導
体、エーテル誘導体、炭化水素系油剤等、廃食用油、廃
潤滑油、廃金属加工油剤等の有機液体に対し、少量の添
加で、均一で良好な、長期保存および温度変化に対して
安定なゲル化物または固化物を形成する。これを有効成
分とするゲル化または固化剤を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機液体のゲル化または
固化剤に係わり、塗料、インク、潤滑油、化粧品・医薬
品等の分野で応用できる。
固化剤に係わり、塗料、インク、潤滑油、化粧品・医薬
品等の分野で応用できる。
【０００２】
【従来の技術】一般に前記産業分野における有機液体類
（動植物油脂、エステル、エーテル、ポリオール、炭化
水素等）のゲル化または固化剤に求められる機能として
次のようなものが挙げられる。少量の添加で有効であ
り、幅広い有機液体をゲル化させる能力をもつこと、ま
た、ゲル化物の温度耐性が高く、ゲルを長時間保存して
おいても安定であること等であるが、これ以外に用途に
よっては、ゲル化物の透明性が要求されることも多い。
（動植物油脂、エステル、エーテル、ポリオール、炭化
水素等）のゲル化または固化剤に求められる機能として
次のようなものが挙げられる。少量の添加で有効であ
り、幅広い有機液体をゲル化させる能力をもつこと、ま
た、ゲル化物の温度耐性が高く、ゲルを長時間保存して
おいても安定であること等であるが、これ以外に用途に
よっては、ゲル化物の透明性が要求されることも多い。
【０００３】従来、このような有機液体のゲル化または
固化剤としては、１２−ヒドロキシステアリン酸やジベ
ンジリデンソルビトール、金属セッケン等が知られてい
る。この中で、１２−ヒドロキシステアリン酸は安価で
あるが、ゲル化または固化できる有機液体の種類が少な
く、得られたゲルが軟化する温度も低い。一方、ジベン
ジリデンソルビトールは少量の添加で強いゲルを形成す
るものの、ベンズアルデヒドを遊離するという難点をも
つ。脂肪酸金属セッケンは、ゲル化または固化のための
添加量を多く必要とし、使用可能な条件も限られる等の
制約があり、いずれも実用的に利用するにあたっては限
界があった。
固化剤としては、１２−ヒドロキシステアリン酸やジベ
ンジリデンソルビトール、金属セッケン等が知られてい
る。この中で、１２−ヒドロキシステアリン酸は安価で
あるが、ゲル化または固化できる有機液体の種類が少な
く、得られたゲルが軟化する温度も低い。一方、ジベン
ジリデンソルビトールは少量の添加で強いゲルを形成す
るものの、ベンズアルデヒドを遊離するという難点をも
つ。脂肪酸金属セッケンは、ゲル化または固化のための
添加量を多く必要とし、使用可能な条件も限られる等の
制約があり、いずれも実用的に利用するにあたっては限
界があった。
【０００４】また、これら以外にアミド結合を有するゲ
ル化剤としてアミノ酸誘導体（例えば、Ｎ−アシルグル
タミン酸誘導体）が知られているが、これらのものは製
造方法が複雑であり、また、基本骨格がアミノ酸に限定
されていた。そのため、例えば化粧品分野などでは、ア
ミノ酸に由来する皮膚への刺激性の懸念も問題となって
いる。さらにまた脂肪酸アミド系のワックス等もある
が、限られた有機液体において単に通常のワックスの添
加による固化と同様な現象がみられるものが一部ある程
度である。
ル化剤としてアミノ酸誘導体（例えば、Ｎ−アシルグル
タミン酸誘導体）が知られているが、これらのものは製
造方法が複雑であり、また、基本骨格がアミノ酸に限定
されていた。そのため、例えば化粧品分野などでは、ア
ミノ酸に由来する皮膚への刺激性の懸念も問題となって
いる。さらにまた脂肪酸アミド系のワックス等もある
が、限られた有機液体において単に通常のワックスの添
加による固化と同様な現象がみられるものが一部ある程
度である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このように、これまで
報告されているゲル化または固化剤は、いずれかの点で
充分な機能を有するものではなかった。本発明の目的
は、比較的容易な反応により得ることが可能であり、種
々の有機液体を少量の添加でゲル化または固化でき、均
一な、かつ長期間の保存および温度変化に対して安定性
が高いゲル化物または固化物とすることが可能な、有機
液体の新しいゲル化剤または固化剤を提供することにあ
る。
報告されているゲル化または固化剤は、いずれかの点で
充分な機能を有するものではなかった。本発明の目的
は、比較的容易な反応により得ることが可能であり、種
々の有機液体を少量の添加でゲル化または固化でき、均
一な、かつ長期間の保存および温度変化に対して安定性
が高いゲル化物または固化物とすることが可能な、有機
液体の新しいゲル化剤または固化剤を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、特定のモノア
ミドまたはジアミド化合物誘導体を用いることにより種
々の有機液体に対して優れたゲル状固形化物が得られる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本
発明は、ジアミノシクロヘキサンと炭素数６〜２２の飽
和の直鎖および／または分岐脂肪酸の１種または２種以
上とのモノアミドおよび／またはジアミド誘導体を有効
成分とする有機液体のゲル化または固化剤である。
に、本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、特定のモノア
ミドまたはジアミド化合物誘導体を用いることにより種
々の有機液体に対して優れたゲル状固形化物が得られる
ことを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本
発明は、ジアミノシクロヘキサンと炭素数６〜２２の飽
和の直鎖および／または分岐脂肪酸の１種または２種以
上とのモノアミドおよび／またはジアミド誘導体を有効
成分とする有機液体のゲル化または固化剤である。
【０００７】本発明のモノアミドおよび／またはジアミ
ド誘導体を製造するための原料成分としては、ジアミノ
シクロヘキサンを用いる。この具体例として１，２−ジ
アミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシクロヘキサ
ンおよび１，４−ジアミノシクロヘキサンをあげること
ができる。これらは単独で使用してもよく、あるいは２
種以上を混合して用いてもよい。
ド誘導体を製造するための原料成分としては、ジアミノ
シクロヘキサンを用いる。この具体例として１，２−ジ
アミノシクロヘキサン、１，３−ジアミノシクロヘキサ
ンおよび１，４−ジアミノシクロヘキサンをあげること
ができる。これらは単独で使用してもよく、あるいは２
種以上を混合して用いてもよい。
【０００８】また、もう一方の原料である直鎖および／
または分岐脂肪酸（以下、単に脂肪酸という）は、炭素
数が６〜２２の、好ましくは飽和状脂肪酸が使用可能で
ある。具体的に直鎖脂肪酸としてカプロン酸、カプリル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ヘベン酸等を例とし
てあげることができ、分岐脂肪酸として２−エチルヘキ
サン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソイナ
ン酸（出光石油化学（株）製、商品名：エクアシッド
９）、イソトリデカン酸（出光石油化学（株）製、商品
名：エクアシッド１３）、イソミリスチン酸、イソパル
ミチン酸（２−ヘキシルデカン酸）、エメリー社製メチ
ル分岐イソステアリン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、
２−オクチルドデカン酸等を例としてあげることができ
る。
または分岐脂肪酸（以下、単に脂肪酸という）は、炭素
数が６〜２２の、好ましくは飽和状脂肪酸が使用可能で
ある。具体的に直鎖脂肪酸としてカプロン酸、カプリル
酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ヘベン酸等を例とし
てあげることができ、分岐脂肪酸として２−エチルヘキ
サン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソイナ
ン酸（出光石油化学（株）製、商品名：エクアシッド
９）、イソトリデカン酸（出光石油化学（株）製、商品
名：エクアシッド１３）、イソミリスチン酸、イソパル
ミチン酸（２−ヘキシルデカン酸）、エメリー社製メチ
ル分岐イソステアリン酸、２−ヘプチルウンデカン酸、
２−オクチルドデカン酸等を例としてあげることができ
る。
【０００９】本発明のモノアミド誘導体および／または
ジアミド誘導体は、前記のジアミノシクロヘキサンと、
飽和の直鎖および／または分岐脂肪酸の１種または２種
以上とを原料とし、無触媒またはスズ、ニッケル等の金
属酸化物等の触媒の存在下、通常のアミド化反応（１０
０〜２５０℃で５〜２０時間程度脱水反応）により合成
でき、その方法や条件は特に限定しない。本発明におい
て、アミド誘導体はより好ましくはジアミド誘導体、ジ
アミド誘導体とモノアミド誘導体との混合物であり、最
も好ましくはジアミド誘導体である。また、反応物中に
未反応の原料が残存する場合には減圧除去、溶剤分別等
の公知手段で除去しておくことが望ましいが、若干（数
重量％未満）の未反応のジアミノシクロヘキサンおよび
／または脂肪酸の混在については特にさしつかえない。
反応物の精製は、減圧下での未反応物等の除去、キシレ
ン、トルエン等の多量の有機溶媒による再結晶、活性白
土、活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤処理、そ
の他による精製法が可能であり、必要に応じてこれらを
単独でもしくは組み合せて適用すればよい。
ジアミド誘導体は、前記のジアミノシクロヘキサンと、
飽和の直鎖および／または分岐脂肪酸の１種または２種
以上とを原料とし、無触媒またはスズ、ニッケル等の金
属酸化物等の触媒の存在下、通常のアミド化反応（１０
０〜２５０℃で５〜２０時間程度脱水反応）により合成
でき、その方法や条件は特に限定しない。本発明におい
て、アミド誘導体はより好ましくはジアミド誘導体、ジ
アミド誘導体とモノアミド誘導体との混合物であり、最
も好ましくはジアミド誘導体である。また、反応物中に
未反応の原料が残存する場合には減圧除去、溶剤分別等
の公知手段で除去しておくことが望ましいが、若干（数
重量％未満）の未反応のジアミノシクロヘキサンおよび
／または脂肪酸の混在については特にさしつかえない。
反応物の精製は、減圧下での未反応物等の除去、キシレ
ン、トルエン等の多量の有機溶媒による再結晶、活性白
土、活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤処理、そ
の他による精製法が可能であり、必要に応じてこれらを
単独でもしくは組み合せて適用すればよい。
【００１０】本発明では、こうして得られるモノアミド
誘導体および／またはジアミド誘導体を各種有機液体の
ゲル化または固化剤とすることができ、そのゲル化物ま
たは固化物を塗料、インク、潤滑油、化粧品、医薬品、
農薬分野の製剤とすることができる。ここで有機液体と
は、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワー油、ヒマワ
リ油、綿実油、オリーブ油、パーム油、ヒマシ油、魚
油、豚脂、牛脂等の動植物油、ミリスチン酸イソプロピ
ル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリド、ミリスチ
ン酸２−オクチルドデシル等のエステル誘導体、ポリエ
チレングリコール等のポリオール誘導体、セロソルブ等
のエーテル誘導体、灯油、重油、流動パラフィン、イソ
パラフィン等の炭化水素系油剤、また、キシレン、トル
エン等の有機溶剤や廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油
剤等のいわゆる廃油を対象とすることができる。
誘導体および／またはジアミド誘導体を各種有機液体の
ゲル化または固化剤とすることができ、そのゲル化物ま
たは固化物を塗料、インク、潤滑油、化粧品、医薬品、
農薬分野の製剤とすることができる。ここで有機液体と
は、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワー油、ヒマワ
リ油、綿実油、オリーブ油、パーム油、ヒマシ油、魚
油、豚脂、牛脂等の動植物油、ミリスチン酸イソプロピ
ル、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリド、ミリスチ
ン酸２−オクチルドデシル等のエステル誘導体、ポリエ
チレングリコール等のポリオール誘導体、セロソルブ等
のエーテル誘導体、灯油、重油、流動パラフィン、イソ
パラフィン等の炭化水素系油剤、また、キシレン、トル
エン等の有機溶剤や廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油
剤等のいわゆる廃油を対象とすることができる。
【００１１】本発明のゲル化剤を前記有機液体に０．５
〜１０重量％、好ましくは１〜３重量％添加し、要すれ
ば６０〜１３０℃程度に加熱して均一状態になるまで攪
拌した後、常温にて静置すれば、ゲル化物または固化物
を調製することができる。このものは均一なゲル化物で
あり、常温で液体部分を発生することなく、また、長期
間の保存においても液体部分の発生はない。一般に、寒
天のようなゲル化物はボソつきがあり、ゲルの再現性も
乏しいが、本発明のゲル化または固化剤を用いて得られ
るゲル状固化物は滑らかであり、チキソトロピー性にも
優れている。さらに、本発明のゲル化または固化剤は、
原料である脂肪酸と対象となる有機液体との組合せによ
り、透明性の高いゲル化物が得られることも多い。なお
本発明のモノアミド誘導体および／またはジアミド誘導
体は単独でも使用できるが、本発明の目的を逸脱しない
かぎり、従来公知のゲル化剤、天然ワックスまたは合成
ワックス等の固化剤等を適量配合してもよい。
〜１０重量％、好ましくは１〜３重量％添加し、要すれ
ば６０〜１３０℃程度に加熱して均一状態になるまで攪
拌した後、常温にて静置すれば、ゲル化物または固化物
を調製することができる。このものは均一なゲル化物で
あり、常温で液体部分を発生することなく、また、長期
間の保存においても液体部分の発生はない。一般に、寒
天のようなゲル化物はボソつきがあり、ゲルの再現性も
乏しいが、本発明のゲル化または固化剤を用いて得られ
るゲル状固化物は滑らかであり、チキソトロピー性にも
優れている。さらに、本発明のゲル化または固化剤は、
原料である脂肪酸と対象となる有機液体との組合せによ
り、透明性の高いゲル化物が得られることも多い。なお
本発明のモノアミド誘導体および／またはジアミド誘導
体は単独でも使用できるが、本発明の目的を逸脱しない
かぎり、従来公知のゲル化剤、天然ワックスまたは合成
ワックス等の固化剤等を適量配合してもよい。
【００１２】
【実施例】以下の合成例および実施例において、％は重
量基準である。 合成例１ 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分離器を取付け
た四ツ口フラスコに、１，２−ジアミノシクロヘキサン
５７ｇ（約０．５モル）、２−エチルヘキサン酸１４４
ｇ（約１モル）を仕込み、窒素ガスを吹込みながら１５
０〜２１０℃にてキシレン還流下に置いた。約１０時間
攪拌後、脱水がみられなくなったことを確認して反応を
終了した。反応終了後、減圧にてキシレンおよび未反応
物を留去し、さらに反応物の３〜１０重量倍のキシレン
にて再結晶を行って白色の固体（試料記号Ａ）を得た。
収量１３７ｇ、酸価７．４、アミン価６．８、融点２２
４〜２３２℃であった。
量基準である。 合成例１ 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分離器を取付け
た四ツ口フラスコに、１，２−ジアミノシクロヘキサン
５７ｇ（約０．５モル）、２−エチルヘキサン酸１４４
ｇ（約１モル）を仕込み、窒素ガスを吹込みながら１５
０〜２１０℃にてキシレン還流下に置いた。約１０時間
攪拌後、脱水がみられなくなったことを確認して反応を
終了した。反応終了後、減圧にてキシレンおよび未反応
物を留去し、さらに反応物の３〜１０重量倍のキシレン
にて再結晶を行って白色の固体（試料記号Ａ）を得た。
収量１３７ｇ、酸価７．４、アミン価６．８、融点２２
４〜２３２℃であった。
【００１３】合成例２ 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分離器を取付け
た四ツ口フラスコに、１，３−ジアミノシクロヘキサン
５７ｇ（約０．５モル）、２−ヘプチルウンデカン酸２
８５ｇ（約１モル）を仕込み、窒素ガスを吹込みながら
１５０〜２１０℃にてキシレン還流下に置いた。約１０
時間攪拌後、脱水がみられなくなったことを確認して反
応を終了した。反応終了後、減圧にてキシレンおよび未
反応物を留去し、微黄色の固体（試料記号Ｂ）を得た。
収量２６４ｇ、酸価５．３、アミン価４．９、融点１０
２〜１１０℃であった。以下、脂肪酸を変えて、本合成
例と同様の方法で、本発明のジアミド誘導体（試料記号
Ｄ〜Ｊ）および比較試料（試料記号Ｋ〜Ｎ）を合成し
た。ただし試料記号Ｅは、１，３−ジアミノシクロヘキ
サン１モルとカプリル酸１．５モルを同様に反応させ、
キシレンおよび未反応物を留去したもの（酸価１．０、
アミン価９３、融点１３０〜１４５℃）で、モノアミド
誘導体およびジアミド誘導体の混合物であった。
た四ツ口フラスコに、１，３−ジアミノシクロヘキサン
５７ｇ（約０．５モル）、２−ヘプチルウンデカン酸２
８５ｇ（約１モル）を仕込み、窒素ガスを吹込みながら
１５０〜２１０℃にてキシレン還流下に置いた。約１０
時間攪拌後、脱水がみられなくなったことを確認して反
応を終了した。反応終了後、減圧にてキシレンおよび未
反応物を留去し、微黄色の固体（試料記号Ｂ）を得た。
収量２６４ｇ、酸価５．３、アミン価４．９、融点１０
２〜１１０℃であった。以下、脂肪酸を変えて、本合成
例と同様の方法で、本発明のジアミド誘導体（試料記号
Ｄ〜Ｊ）および比較試料（試料記号Ｋ〜Ｎ）を合成し
た。ただし試料記号Ｅは、１，３−ジアミノシクロヘキ
サン１モルとカプリル酸１．５モルを同様に反応させ、
キシレンおよび未反応物を留去したもの（酸価１．０、
アミン価９３、融点１３０〜１４５℃）で、モノアミド
誘導体およびジアミド誘導体の混合物であった。
【００１４】比較合成例１ 攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管及び水分離器を取付け
た四ツ口フラスコに、上記のジアミノシクロヘキサンと
の比較としてビスアミノメチルシクロヘキサン７１ｇ
（約０．５モル）を使用し、２−ヘプチルウンデカン酸
２８５ｇ（約１モル）を仕込み、窒素ガスを吹込みなが
ら１５０〜２１０℃にてキシレン還流下に置いた。約９
時間攪拌後、脱水がみられなくなったことを確認して反
応を終了した。反応終了後、減圧にてキシレンおよび未
反応物を留去し、微黄色の固体（試料記号Ｃ）を得た。
収量２７３ｇ、酸価６．６、アミン価６．１、融点８５
〜９０℃であった。以下、同様の方法で、２−エチルヘ
キサン酸とビスアミノメチルシクロヘキサンとの誘導体
（試料記号Ｏ）を合成した。
た四ツ口フラスコに、上記のジアミノシクロヘキサンと
の比較としてビスアミノメチルシクロヘキサン７１ｇ
（約０．５モル）を使用し、２−ヘプチルウンデカン酸
２８５ｇ（約１モル）を仕込み、窒素ガスを吹込みなが
ら１５０〜２１０℃にてキシレン還流下に置いた。約９
時間攪拌後、脱水がみられなくなったことを確認して反
応を終了した。反応終了後、減圧にてキシレンおよび未
反応物を留去し、微黄色の固体（試料記号Ｃ）を得た。
収量２７３ｇ、酸価６．６、アミン価６．１、融点８５
〜９０℃であった。以下、同様の方法で、２−エチルヘ
キサン酸とビスアミノメチルシクロヘキサンとの誘導体
（試料記号Ｏ）を合成した。
【００１５】実施例１ 本発明のジアミド誘導体（試料記号Ａ、ＢおよびＤ〜
Ｊ）および比較試料（試料記号Ｋ〜Ｎ）、また対照とし
ての１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナト
リウムの、代表的な有機液体に対するゲル化または固化
能を試験した。各種有機液体に本発明のゲル化または固
化剤等を３％添加したものを試験管に入れ、約６０℃以
上に加熱後、常温（２５℃）にて静置冷却したときの状
態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流
動性のないものについてはゲル化物の固さを調べた。得
られた結果を第１表に示す。本発明のジアミド誘導体を
添加した有機液体は、従来のゲル化剤やワックスに比べ
少量の添加であるにもかかわらず、均一で滑らかなゲル
化物を形成することが明らかになった。また調製したゲ
ル化物を１ヵ月間にわたり毎日１０〜３０℃の温度幅で
変化させ、その状態を調べたところ、本発明に係るもの
はすべて調製当初の状態を維持しており、長期間の温度
変化に対して安定性に優れていることを確認した。な
お、評価は４段階評価（◎・・・流動性なし：ゲル化物
は均一で固い、○・・・流動性なし：ゲル化物は均一で
軟らかい、△・・・流動性ややあり、×・・・不均一混
合物または均一だが流動性あり）で行った。
Ｊ）および比較試料（試料記号Ｋ〜Ｎ）、また対照とし
ての１２−ヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸ナト
リウムの、代表的な有機液体に対するゲル化または固化
能を試験した。各種有機液体に本発明のゲル化または固
化剤等を３％添加したものを試験管に入れ、約６０℃以
上に加熱後、常温（２５℃）にて静置冷却したときの状
態を観察し、このときの内容物の流動性の有無、また流
動性のないものについてはゲル化物の固さを調べた。得
られた結果を第１表に示す。本発明のジアミド誘導体を
添加した有機液体は、従来のゲル化剤やワックスに比べ
少量の添加であるにもかかわらず、均一で滑らかなゲル
化物を形成することが明らかになった。また調製したゲ
ル化物を１ヵ月間にわたり毎日１０〜３０℃の温度幅で
変化させ、その状態を調べたところ、本発明に係るもの
はすべて調製当初の状態を維持しており、長期間の温度
変化に対して安定性に優れていることを確認した。な
お、評価は４段階評価（◎・・・流動性なし：ゲル化物
は均一で固い、○・・・流動性なし：ゲル化物は均一で
軟らかい、△・・・流動性ややあり、×・・・不均一混
合物または均一だが流動性あり）で行った。
【００１６】
【表１】
【００１７】比較例１ 比較合成例１に記載の方法で得たビスアミノメチルシク
ロヘキサン誘導体（試料記号Ｃ、Ｏ）について、実施例
１と同様に代表的な有機液体に対するゲル化または固化
能を試験した。その結果を第２表に示す。この場合に
は、いずれも、有機液体をゲル化および固化しなかっ
た。
ロヘキサン誘導体（試料記号Ｃ、Ｏ）について、実施例
１と同様に代表的な有機液体に対するゲル化または固化
能を試験した。その結果を第２表に示す。この場合に
は、いずれも、有機液体をゲル化および固化しなかっ
た。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【本発明の効果】本発明によれば、ジアミノシクロヘキ
サンと炭素数６〜２２の直鎖および／または分岐脂肪酸
とのモノアミド誘導体および／またはジアミド誘導体を
比較的簡便に製造することができ、これを有効成分とし
て、動植物油脂類、エステル誘導体、ポリオール誘導
体、エーテル誘導体、炭化水素系油剤等の幅広い有機液
体に対し、あるいは廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油
剤等に対して、少量の添加で、均一で良好な、長期保存
および温度変化に対して安定性に優れたゲル化物または
固化物を形成し得るゲル化または固化剤を提供できる。
サンと炭素数６〜２２の直鎖および／または分岐脂肪酸
とのモノアミド誘導体および／またはジアミド誘導体を
比較的簡便に製造することができ、これを有効成分とし
て、動植物油脂類、エステル誘導体、ポリオール誘導
体、エーテル誘導体、炭化水素系油剤等の幅広い有機液
体に対し、あるいは廃食用油、廃潤滑油、廃金属加工油
剤等に対して、少量の添加で、均一で良好な、長期保存
および温度変化に対して安定性に優れたゲル化物または
固化物を形成し得るゲル化または固化剤を提供できる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ジアミノシクロヘキサンと、炭素数６〜
２２の飽和の直鎖および／または分岐脂肪酸の１種また
は２種以上とのモノアミド誘導体および／またはジアミ
ド誘導体を有効成分とする有機液体のゲル化または固化
剤。 - 【請求項２】 有効成分が前記ジアミノシクロヘキサン
と前記脂肪酸とのジアミド誘導体である請求項１に記載
のゲル化または固化剤。 - 【請求項３】 有機液体が動植物油、エステル誘導体、
ポリオール誘導体、エーテル誘導体、炭化水素系油剤か
ら選ばれるものである請求項１または２に記載のゲル化
または固化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25600894A JP3620878B2 (ja) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | 有機液体のゲル化または固化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25600894A JP3620878B2 (ja) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | 有機液体のゲル化または固化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0848965A true JPH0848965A (ja) | 1996-02-20 |
| JP3620878B2 JP3620878B2 (ja) | 2005-02-16 |
Family
ID=17286632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25600894A Expired - Lifetime JP3620878B2 (ja) | 1994-08-03 | 1994-08-03 | 有機液体のゲル化または固化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3620878B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1177784A2 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| WO2004106442A3 (en) * | 2003-05-22 | 2005-09-15 | Arizona Chem | Cyclic bisamides useful in formulating inks for phase-change printing |
| JP2009215290A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Xerox Corp | アミド化合物、アミド化合物を製造する方法およびインキ組成物 |
| JP2011225557A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Kose Corp | 固形状クレンジング料 |
| JP2012052056A (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-15 | Kose Corp | 油性香料組成物 |
| JP2014529675A (ja) * | 2011-09-13 | 2014-11-13 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 安定な水溶性単位用量物品 |
| CN105408305A (zh) * | 2013-07-25 | 2016-03-16 | 阿科玛法国公司 | 用作有机胶凝剂的基于脂环族二胺及脂族二胺的脂肪酸二酰胺 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010100939A1 (ja) * | 2009-03-06 | 2010-09-10 | 株式会社コーセー | 油ゲル化剤、該油ゲル化剤を含有する油ゲル組成物及び該油ゲル組成物を含有する皮膚外用剤又は化粧料 |
| US9096767B2 (en) * | 2012-11-06 | 2015-08-04 | Xerox Corporation | Curable solid inks containing cyclohexyl-based crystalline gellants |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5159908A (en) * | 1973-12-20 | 1976-05-25 | Etsuchi Eru Buratsukufuoodo Lt | Amidokeiwatsukusuno seizohoho |
| JPS5742798A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Nippon Oil Co Ltd | Lubricant for ball joint |
| JPH05287258A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-11-02 | New Japan Chem Co Ltd | 新しい有機性ゲル化剤 |
| JPH05320617A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-03 | New Japan Chem Co Ltd | 新しい有機性ゲル化剤 |
| JPH10500405A (ja) * | 1994-05-06 | 1998-01-13 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | キレート化剤を含む発汗抑制ゲル組成物 |
-
1994
- 1994-08-03 JP JP25600894A patent/JP3620878B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5159908A (en) * | 1973-12-20 | 1976-05-25 | Etsuchi Eru Buratsukufuoodo Lt | Amidokeiwatsukusuno seizohoho |
| JPS5742798A (en) * | 1980-08-29 | 1982-03-10 | Nippon Oil Co Ltd | Lubricant for ball joint |
| JPH05287258A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-11-02 | New Japan Chem Co Ltd | 新しい有機性ゲル化剤 |
| JPH05320617A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-03 | New Japan Chem Co Ltd | 新しい有機性ゲル化剤 |
| JPH10500405A (ja) * | 1994-05-06 | 1998-01-13 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | キレート化剤を含む発汗抑制ゲル組成物 |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1177784A3 (en) * | 2000-08-04 | 2003-01-22 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| EP1177784A2 (en) * | 2000-08-04 | 2002-02-06 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions |
| US8269046B2 (en) | 2003-05-22 | 2012-09-18 | Arizona Chemical Company, Llc | Cyclic bisamides useful in formulating inks for phase-change printing |
| WO2004106442A3 (en) * | 2003-05-22 | 2005-09-15 | Arizona Chem | Cyclic bisamides useful in formulating inks for phase-change printing |
| US6960248B2 (en) | 2003-05-22 | 2005-11-01 | Arizona Chemical Company | Cyclic bisamides useful in formulating inks for phase-change printing |
| JP2007503523A (ja) * | 2003-05-22 | 2007-02-22 | アリゾナ・ケミカル・カンパニー | 相変化印刷用のインクを配合するのに有用な環式ビスアミド |
| US8328923B2 (en) | 2008-03-07 | 2012-12-11 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
| US8029610B2 (en) * | 2008-03-07 | 2011-10-04 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
| US8070866B2 (en) | 2008-03-07 | 2011-12-06 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
| US7967902B2 (en) | 2008-03-07 | 2011-06-28 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
| JP2009215290A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Xerox Corp | アミド化合物、アミド化合物を製造する方法およびインキ組成物 |
| US8372188B2 (en) | 2008-03-07 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
| JP2011225557A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-11-10 | Kose Corp | 固形状クレンジング料 |
| JP2012052056A (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-15 | Kose Corp | 油性香料組成物 |
| JP2014529675A (ja) * | 2011-09-13 | 2014-11-13 | ザ プロクター アンド ギャンブルカンパニー | 安定な水溶性単位用量物品 |
| CN105408305A (zh) * | 2013-07-25 | 2016-03-16 | 阿科玛法国公司 | 用作有机胶凝剂的基于脂环族二胺及脂族二胺的脂肪酸二酰胺 |
| JP2016530245A (ja) * | 2013-07-25 | 2016-09-29 | アルケマ フランス | 有機ゲル化剤として用いられる脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミンをベースとする脂肪酸ジアミド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3620878B2 (ja) | 2005-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2749979C (en) | Personal wash compositions comprising specific blends of saturated (hydrogenated) oil to unsaturated triglyceride oils | |
| US9464036B2 (en) | Thickening stabilizer, and thickening/stabilizing composition using the same | |
| KR20010101375A (ko) | 3급 아미드 말단화된 폴리아미드 및 이의 용도 | |
| KR950700049A (ko) | 피부의 그리스성(greasiness) 조절제(AGENT FOR REGULATING THE GREASINESS OF THE SKIN) | |
| US5155246A (en) | Wool-wax substitutes | |
| CA2804668A1 (en) | Waxes derived from metathesized natural oils and amines and methods of making | |
| JP2700377B2 (ja) | 有機液体のゲル化又は固化剤 | |
| JPH0848965A (ja) | 有機液体のゲル化または固化剤 | |
| US4161483A (en) | Hydrogenation process | |
| JPH08231942A (ja) | 有機液体のゲル化または固化剤 | |
| JP2000109787A (ja) | パラフィン類用のゲル化剤及びゲル化方法 | |
| JP2646422B2 (ja) | 有機液状物のゲル化又は固化剤 | |
| JP4883741B2 (ja) | 有機液体のゲル化剤及びゲル化物の製造方法 | |
| JP3641143B2 (ja) | ベンゼンカルボン酸アミド化合物、および有機液体のゲル化または固化剤 | |
| JP2956817B2 (ja) | 有機媒体の固化剤またはゲル化剤 | |
| JP3501612B2 (ja) | シクロヘキサントリカルボキサミド誘導体を含有する組成物 | |
| JP3466252B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP3535197B2 (ja) | アルコールのゲル化又は固化剤 | |
| GB2048670A (en) | Barrier creams | |
| JPWO2018003973A1 (ja) | 油性固形化粧料または外用剤用のプレミックス剤、油性固形化粧料または外用剤、およびその製造方法 | |
| JP4128245B2 (ja) | 乳化安定化剤 | |
| JPH10231465A (ja) | １，３，５−トリス［（ｎ−アルキルアミノ）カルボニル］ベンゼンを含有する組成物 | |
| JP4080896B2 (ja) | 新規な低分子有機ゲル化または固化剤として有用な化合物、および前記化合物を有効成分とするゲル化または固化剤およびゲル化または固化製品 | |
| JP4232342B2 (ja) | ジアルコキシベンジル酸誘導体、およびこれを用いたゲル化または固化剤 | |
| JPH10245396A (ja) | オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20040701 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041108 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041116 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041116 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071126 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101126 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131126 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |