JPH0841001A - ４級アンモニウム塩の製造方法及び中間体ジアミノアルコール - Google Patents
４級アンモニウム塩の製造方法及び中間体ジアミノアルコールInfo
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- JPH0841001A JPH0841001A JP6178132A JP17813294A JPH0841001A JP H0841001 A JPH0841001 A JP H0841001A JP 6178132 A JP6178132 A JP 6178132A JP 17813294 A JP17813294 A JP 17813294A JP H0841001 A JPH0841001 A JP H0841001A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 副生物の少ないジ長鎖アルキルアミン及びそ
の４級アンモニウム塩の簡略な製造法の提供。 【効果】 ジアミノアルコール（Ｉ）に、脂肪酸又はそ
のエステルの１種又は２種を反応させ、アミドエステル
を得、次で４級化剤を反応させて４級アンモニウム塩
(IV) を得る。 【化１】 【化２】 （式中、R1はC1-6のアルキル基等、R2はC7-35 のアルキ
ル基等で２個のR2は同一でも異なっていてもよい。R4は
C1-6のアルキル基等、Y は-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、
又は 【化３】 X- は陰イオン基を示す。）
の４級アンモニウム塩の簡略な製造法の提供。 【効果】 ジアミノアルコール（Ｉ）に、脂肪酸又はそ
のエステルの１種又は２種を反応させ、アミドエステル
を得、次で４級化剤を反応させて４級アンモニウム塩
(IV) を得る。 【化１】 【化２】 （式中、R1はC1-6のアルキル基等、R2はC7-35 のアルキ
ル基等で２個のR2は同一でも異なっていてもよい。R4は
C1-6のアルキル基等、Y は-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、
又は 【化３】 X- は陰イオン基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は同一分子内にアミド基と
エステル基をもつジ長鎖４級アンモニウム塩の新規な製
造法及びその中間体ジアミノアルコールに関するもので
ある。更に詳しくは界面活性剤、さらには、繊維、毛髪
等の柔軟基剤として有用であるジ長鎖４級アンモニウム
塩の新規な製造法及びその中間体ジアミノアルコールに
関するものである。
エステル基をもつジ長鎖４級アンモニウム塩の新規な製
造法及びその中間体ジアミノアルコールに関するもので
ある。更に詳しくは界面活性剤、さらには、繊維、毛髪
等の柔軟基剤として有用であるジ長鎖４級アンモニウム
塩の新規な製造法及びその中間体ジアミノアルコールに
関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
一般式（ＩＩＩ）
一般式（ＩＩＩ）
【０００３】
【化８】
【０００４】（式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基又
はヒドロキシアルキル基、R2は炭素数７〜35の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、２個
のR2は同一でも異なっていてもよい。Y は-CH2CH2-、-C
H2CH(OH)CH2-、又は
はヒドロキシアルキル基、R2は炭素数７〜35の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、２個
のR2は同一でも異なっていてもよい。Y は-CH2CH2-、-C
H2CH(OH)CH2-、又は
【０００５】
【化９】
【０００６】で表される柔軟基剤として有用なアミドエ
ステルおよびその４級アンモニウム塩を製造するにあた
り、下記反応式に示したようなアミド化、エステル化を
別工程で行う製造法が知られている（特願平６−47094
号明細書参照）。
ステルおよびその４級アンモニウム塩を製造するにあた
り、下記反応式に示したようなアミド化、エステル化を
別工程で行う製造法が知られている（特願平６−47094
号明細書参照）。
【０００７】
【化１０】
【０００８】（式中、R2及びY は前記の意味を示し、R
2' は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示し、R2とR2' は同一でも異なって
いてもよい。R3は水素原子もしくは炭素数１〜３のアル
キル基、R4は炭素数１〜６のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基又はベンジル基、 X- は陰イオン基を示す。） しかし、この方法ではアミド化時の選択性が悪く、２級
アミド、３級アミドの混合物となったり、メチル化時に
アミドの転移が起こるなど副生物が多い。さらに、４級
化までを含めると工程が非常に多いため工業的に不利と
いう欠点がある。従って、本発明の課題は、より容易
で、副生物の少ない上記一般式(III) で表されるジ長鎖
アルキルアミン及びその４級アンモニウム塩の製造法を
確立することである。
2' は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を示し、R2とR2' は同一でも異なって
いてもよい。R3は水素原子もしくは炭素数１〜３のアル
キル基、R4は炭素数１〜６のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基又はベンジル基、 X- は陰イオン基を示す。） しかし、この方法ではアミド化時の選択性が悪く、２級
アミド、３級アミドの混合物となったり、メチル化時に
アミドの転移が起こるなど副生物が多い。さらに、４級
化までを含めると工程が非常に多いため工業的に不利と
いう欠点がある。従って、本発明の課題は、より容易
で、副生物の少ない上記一般式(III) で表されるジ長鎖
アルキルアミン及びその４級アンモニウム塩の製造法を
確立することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、一般式 (VI)
を解決すべく鋭意検討した結果、一般式 (VI)
【００１０】
【化１１】
【００１１】（式中、R1及びY は前記の意味を示す。）
で表されるアミノアルコールに、式(VII)
で表されるアミノアルコールに、式(VII)
【００１２】
【化１２】
【００１３】で表されるエチレンイミンを反応させるこ
とによって、一般式（Ｉ）
とによって、一般式（Ｉ）
【００１４】
【化１３】
【００１５】（式中、R1及びY は前記の意味を示す。）
で表される新規ジアミノアルコールが得られることを見
出し、更にこのジアミノアルコールを原料として用い、
一般式（II） R2COOR3 （II） （式中、R2及びR3は前記の意味を示す。）で表される脂
肪酸又はそのエステルの１種又は２種を反応させること
により、一段階で前記一般式(III) で表されるアミドエ
ステルが製造でき、かつ、このアミドエステルを４級化
剤で４級化させることにより、一般式 (IV)
で表される新規ジアミノアルコールが得られることを見
出し、更にこのジアミノアルコールを原料として用い、
一般式（II） R2COOR3 （II） （式中、R2及びR3は前記の意味を示す。）で表される脂
肪酸又はそのエステルの１種又は２種を反応させること
により、一段階で前記一般式(III) で表されるアミドエ
ステルが製造でき、かつ、このアミドエステルを４級化
剤で４級化させることにより、一般式 (IV)
【００１６】
【化１４】
【００１７】（式中、R1, R2, R4, X- 及びY は前記の
意味を示す。）で表される４級アンモニウム塩が製造で
きることを見い出し、本発明を完成した。
意味を示す。）で表される４級アンモニウム塩が製造で
きることを見い出し、本発明を完成した。
【００１８】すなわち、本発明は、前記一般式（Ｉ）で
表されるジアミノアルコールに、前記一般式（II）で表
される脂肪酸又はそのエステルの１種又は２種を反応さ
せ、前記一般式(III) で表されるアミドエステルを得、
次で４級化剤を反応させることを特徴とする、前記一般
式 (IV) で表される４級アンモニウム塩の製造方法を提
供するものである。また、本発明は、前記一般式（Ｉ）
で表されるジアミノアルコールを提供するものである。
また、本発明は、前記一般式(VI)で表されるアミノアル
コールに、前記式(VII) で表されるエチレンイミンを反
応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表される
ジアミノアルコールの製造方法を提供するものである。
表されるジアミノアルコールに、前記一般式（II）で表
される脂肪酸又はそのエステルの１種又は２種を反応さ
せ、前記一般式(III) で表されるアミドエステルを得、
次で４級化剤を反応させることを特徴とする、前記一般
式 (IV) で表される４級アンモニウム塩の製造方法を提
供するものである。また、本発明は、前記一般式（Ｉ）
で表されるジアミノアルコールを提供するものである。
また、本発明は、前記一般式(VI)で表されるアミノアル
コールに、前記式(VII) で表されるエチレンイミンを反
応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表される
ジアミノアルコールの製造方法を提供するものである。
【００１９】以下、本発明を詳細に説明する。前記一般
式 (IV) で表される４級アンモニウム塩において、R1と
しては炭素数１〜２のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基が好ましく、特にメチル基、ヒドロキシエチル
基が好ましい。R2としては、炭素数11〜22のアルキル基
又はアルケニル基が好ましく、更に炭素数13〜17のアル
キル基が好ましく、特に牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸又は
パーム核脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基が好ま
しい。また、 R4 としては炭素数１〜４のアルキル基、
ヒドロキシアルキル基又はベンジル基が好ましく、特に
メチル基が好ましい。X- としてはCl- が好ましい。
式 (IV) で表される４級アンモニウム塩において、R1と
しては炭素数１〜２のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基が好ましく、特にメチル基、ヒドロキシエチル
基が好ましい。R2としては、炭素数11〜22のアルキル基
又はアルケニル基が好ましく、更に炭素数13〜17のアル
キル基が好ましく、特に牛脂脂肪酸、パーム脂肪酸又は
パーム核脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基が好ま
しい。また、 R4 としては炭素数１〜４のアルキル基、
ヒドロキシアルキル基又はベンジル基が好ましく、特に
メチル基が好ましい。X- としてはCl- が好ましい。
【００２０】一般式(III) で表されるアミドエステルと
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
しては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００２１】
【化１５】
【００２２】一般式 (IV) で表される４級アンモニウム
塩としては、これらの化合物の４級化物が挙げられる。
塩としては、これらの化合物の４級化物が挙げられる。
【００２３】一般式（Ｉ）で表されるジアミノアルコー
ルと一般式（II）で表される脂肪酸又はそのエステルの
１種又は２種とのアミドエステル化反応は、一般式
（Ｉ）で表されるジアミノアルコールに対する一般式
（II）で表される脂肪酸又はそのエステルの１種又は２
種の合計のモル比が 1.5〜2.5 となる割合で、反応温度
は90〜230 ℃の範囲で常圧下、減圧下のいずれでも行う
ことができる。２種類の一般式（II）で表される脂肪酸
又はそのエステルを用いる場合には、これらを別々に添
加して反応させても、一緒に添加して反応させてもよ
い。必要とあれば触媒を用いることもできる。触媒とし
ては、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどを用いることができる。
ルと一般式（II）で表される脂肪酸又はそのエステルの
１種又は２種とのアミドエステル化反応は、一般式
（Ｉ）で表されるジアミノアルコールに対する一般式
（II）で表される脂肪酸又はそのエステルの１種又は２
種の合計のモル比が 1.5〜2.5 となる割合で、反応温度
は90〜230 ℃の範囲で常圧下、減圧下のいずれでも行う
ことができる。２種類の一般式（II）で表される脂肪酸
又はそのエステルを用いる場合には、これらを別々に添
加して反応させても、一緒に添加して反応させてもよ
い。必要とあれば触媒を用いることもできる。触媒とし
ては、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムなどを用いることができる。
【００２４】一般式(III) で表されるアミドエステルの
４級化は、一般式(III) で表されるアミドエステルと
1.0〜2.0 モル倍の４級化剤とを溶媒の存在下、55〜120
℃で反応させることにより行うことができる。４級化
剤としては、一般式（Ｖ） R5−E （Ｖ） （式中、R5は炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基又はベンジル基、E はハロゲン原子又はR6SO4
（但し、R6は炭素数１〜４のアルキル基）を示す。）で
表される化合物が挙げられ、特に、メチルクロライド、
ジメチルサルフェート、ベンジルクロライド等が好まし
い。
４級化は、一般式(III) で表されるアミドエステルと
1.0〜2.0 モル倍の４級化剤とを溶媒の存在下、55〜120
℃で反応させることにより行うことができる。４級化
剤としては、一般式（Ｖ） R5−E （Ｖ） （式中、R5は炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基又はベンジル基、E はハロゲン原子又はR6SO4
（但し、R6は炭素数１〜４のアルキル基）を示す。）で
表される化合物が挙げられ、特に、メチルクロライド、
ジメチルサルフェート、ベンジルクロライド等が好まし
い。
【００２５】前記一般式（Ｉ）で表されるジアミノアル
コールは新規化合物であり、上記一般式 (IV) で表され
る４級アンモニウム塩の製造原料として特に有用であ
る。この一般式（Ｉ）で表されるジアミノアルコール
は、前記一般式 (VI) で表されるアミノアルコールとエ
チレンイミンとの反応により製造することができる。こ
の製造は、エチレンイミンに対し一般式 (VI) で表され
るアミノアルコールを２〜10倍モル用い、溶媒の存在
下、90〜150 ℃の範囲で反応させた後、蒸留単離するこ
とにより行なうことができる。溶媒としては、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
を用いることができる。必要であれば触媒を添加するこ
とができる。触媒としては、塩酸、硫酸等の酸触媒を用
いることができる。
コールは新規化合物であり、上記一般式 (IV) で表され
る４級アンモニウム塩の製造原料として特に有用であ
る。この一般式（Ｉ）で表されるジアミノアルコール
は、前記一般式 (VI) で表されるアミノアルコールとエ
チレンイミンとの反応により製造することができる。こ
の製造は、エチレンイミンに対し一般式 (VI) で表され
るアミノアルコールを２〜10倍モル用い、溶媒の存在
下、90〜150 ℃の範囲で反応させた後、蒸留単離するこ
とにより行なうことができる。溶媒としては、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール
を用いることができる。必要であれば触媒を添加するこ
とができる。触媒としては、塩酸、硫酸等の酸触媒を用
いることができる。
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法に従うことで、簡単な工程
で同一分子内にアミド基と、エステル基を持つジ長鎖３
級アミン及びその４級アンモニウム塩を製造することが
できる。また、本発明により、４級アンモニウム塩の製
造中間体である新規ジアミノアルコールを提供すること
ができる。
で同一分子内にアミド基と、エステル基を持つジ長鎖３
級アミン及びその４級アンモニウム塩を製造することが
できる。また、本発明により、４級アンモニウム塩の製
造中間体である新規ジアミノアルコールを提供すること
ができる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２８】実施例１ 攪拌機、温度計、圧力計のついたオートクレーブにメチ
ルエタノールアミン225 ｇ、メチルアルコール 100ｇ、
塩酸 3.5ｇを入れ120 ℃まで昇温した。昇温終了後、エ
チレンイミン43ｇを１時間かけて添加した。添加後、そ
のままの温度で３時間熟成反応を行った後、蒸留により
目的物のジアミノアルコールを94ｇ得た。1H−NMR スペ
クトルから下記の構造を確認した。
ルエタノールアミン225 ｇ、メチルアルコール 100ｇ、
塩酸 3.5ｇを入れ120 ℃まで昇温した。昇温終了後、エ
チレンイミン43ｇを１時間かけて添加した。添加後、そ
のままの温度で３時間熟成反応を行った後、蒸留により
目的物のジアミノアルコールを94ｇ得た。1H−NMR スペ
クトルから下記の構造を確認した。
【００２９】
【化１６】
【００３０】 ・1H−NMR スペクトル（CDCl3, 内部標準TMS) ａ：2.23ppm (s, 3H) ｂ：2.5 ppm (t, 2H) ｃ：2.6 ppm (t, 2H) ｄ：2.95ppm (t, 2H) ｅ：3.58ppm (t, 2H) 実施例２ Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）アミン 4
45ｇ、エチルアルコール 150ｇ、塩酸 3.5ｇ、エチレン
イミン43ｇを用いて実施例１と同様の操作を行い、目的
のジアミノアルコール 120ｇを得た。1H−NMR スペクト
ルから下記の構造を確認した。
45ｇ、エチルアルコール 150ｇ、塩酸 3.5ｇ、エチレン
イミン43ｇを用いて実施例１と同様の操作を行い、目的
のジアミノアルコール 120ｇを得た。1H−NMR スペクト
ルから下記の構造を確認した。
【００３１】
【化１７】
【００３２】 ・1H−NMR スペクトル（CDCl3, 内部標準TMS) ａ：1.15ppm (d, 3H) ｂ：2.25ppm (s, 3H) ｃ：2.4 ppm (m, 2H) ｄ：2.6 ppm (m, 2H) ｅ：2.78ppm (t, 2H) ｆ：3.8 ppm (m, 1H) 実施例３ Ｎ−メチル−Ｎ−（2,3 −ジヒドロキシプロピル）アミ
ン 444ｇ、メチルアルコール150 ｇ、塩酸４ｇ、エチレ
ンイミン43ｇを用いて実施例１と同様の操作を行い、目
的のジアミノアルコール 135ｇを得た。1H−NMR スペク
トルから下記の構造を確認した。
ン 444ｇ、メチルアルコール150 ｇ、塩酸４ｇ、エチレ
ンイミン43ｇを用いて実施例１と同様の操作を行い、目
的のジアミノアルコール 135ｇを得た。1H−NMR スペク
トルから下記の構造を確認した。
【００３３】
【化１８】
【００３４】 ・1H−NMR スペクトル（CDCl3, 内部標準TMS) a:2.28ppm (s, 3H) ｂ：2.2 ppm (dd, 1H)、2.52ppm (dd, 1H) ｃ：2.63ppm (t, 2H) ｄ：2.98ppm (t, 2H) ｅ：3.47ppm (dd, 1H)、2.68ppm (dd, 1H) ｆ：3.75ppm (m, 1H) 実施例４ 攪拌機、温度計、脱水冷却管のついた４つ口フラスコに
上記実施例１で得られたジアミノアルコール50ｇとステ
アリン酸 240ｇを入れ180 ℃まで昇温した。そのままの
温度で、生成する水を留去しながら10時間反応を行っ
た。反応後、アセトンで再結晶を行い、下記式で表され
る目的のアミドエステル 260ｇを得た。
上記実施例１で得られたジアミノアルコール50ｇとステ
アリン酸 240ｇを入れ180 ℃まで昇温した。そのままの
温度で、生成する水を留去しながら10時間反応を行っ
た。反応後、アセトンで再結晶を行い、下記式で表され
る目的のアミドエステル 260ｇを得た。
【００３５】
【化１９】
【００３６】実施例５ 攪拌機、温度計、脱水冷却管のついた４つ口フラスコに
上記実施例２で得られたジアミノアルコール66ｇとラウ
リン酸 200ｇを入れ 150℃まで昇温し、そのままの温度
で３時間反応を行った。その後、ベヘン酸 340ｇを添加
し、180 ℃まで昇温し、そのままの温度で９時間反応さ
せた。反応後、アセトンで再結晶を行い、下記式で表さ
れる目的のアミドエステルの混合物 450ｇを得た。
上記実施例２で得られたジアミノアルコール66ｇとラウ
リン酸 200ｇを入れ 150℃まで昇温し、そのままの温度
で３時間反応を行った。その後、ベヘン酸 340ｇを添加
し、180 ℃まで昇温し、そのままの温度で９時間反応さ
せた。反応後、アセトンで再結晶を行い、下記式で表さ
れる目的のアミドエステルの混合物 450ｇを得た。
【００３７】
【化２０】
【００３８】実施例６ 実施例３で得られたジアミノアルコール44.4ｇ、硬化牛
脂 164ｇを用いて実施例４と同様の操作を行い下記式で
表される目的のアミドエステル 350ｇを得た。
脂 164ｇを用いて実施例４と同様の操作を行い下記式で
表される目的のアミドエステル 350ｇを得た。
【００３９】
【化２１】
【００４０】（式中、R7は硬化牛脂脂肪酸からカルボキ
シル基を除いた残基を示す。） 実施例７ 攪拌機、温度計、圧力計のついたオートクレーブに上記
実施例４で得られたアミドエステル 100ｇ、メチルクロ
ライド15ｇ、イソプロピルアルコール50ｇを入れ、90℃
まで昇温した。そのままの温度で６時間反応を行った
後、アセトンでの再結晶により、下記式で表される目的
の４級アンモニウム塩を90ｇ得た。
シル基を除いた残基を示す。） 実施例７ 攪拌機、温度計、圧力計のついたオートクレーブに上記
実施例４で得られたアミドエステル 100ｇ、メチルクロ
ライド15ｇ、イソプロピルアルコール50ｇを入れ、90℃
まで昇温した。そのままの温度で６時間反応を行った
後、アセトンでの再結晶により、下記式で表される目的
の４級アンモニウム塩を90ｇ得た。
【００４１】
【化２２】
【００４２】実施例８ 実施例４で得られたアミドエステルの代わりに、実施例
５で得られたアミドエステル 100ｇ、メチルクロライド
11ｇを用いる以外は実施例７と同様にして、下記式で表
される目的の４級アンモニウム塩の混合物95ｇを得た。
５で得られたアミドエステル 100ｇ、メチルクロライド
11ｇを用いる以外は実施例７と同様にして、下記式で表
される目的の４級アンモニウム塩の混合物95ｇを得た。
【００４３】
【化２３】
【００４４】実施例９ 実施例４で得られたアミドエステルの代わりに、実施例
６で得られたアミドエステル 100ｇ、メチルクロライド
10.5ｇを用いる以外は実施例７と同様にして、下記式で
表される目的の４級アンモニウム塩95ｇを得た。
６で得られたアミドエステル 100ｇ、メチルクロライド
10.5ｇを用いる以外は実施例７と同様にして、下記式で
表される目的の４級アンモニウム塩95ｇを得た。
【００４５】
【化２４】
【００４６】（式中、R7は前記の意味を示す。）
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 (式中、R1は炭素数１〜６のアルキル基又はヒドロキシ
アルキル基、Yは-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、又は 【化２】 で表されるジアミノアルコールに、一般式（II） R2COOR3 （II） （式中、R2は炭素数７〜35の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R3は水素原子もしくは炭素数
１〜３のアルキル基を示す。）で表される脂肪酸又はそ
のエステルの１種又は２種を反応させ、一般式(III) 【化３】 （式中、R1, R2及びY は前記の意味を示し、２個のR2は
同一でも異なっていてもよい。）で表されるアミドエス
テルを得、次で４級化剤を反応させることを特徴とす
る、一般式 （ＩＶ） 【化４】 （式中、Ｒ１， Ｒ２及びY は前記の意味を示し、R4は
炭素数１〜６のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は
ベンジル基、 X- は陰イオン基を示す。）で表される４
級アンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項２】 一般式（II）で表される化合物におい
て、R2CO- 基が、牛脂脂肪酸残基、パーム脂肪酸残基又
はパーム核脂肪酸残基である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ４級化剤が、一般式（Ｖ） R5−E （Ｖ） （式中、R5は炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基又はベンジル基、E はハロゲン原子又はR6SO4
（但し、R6は炭素数１〜４のアルキル基）を示す。）で
表される化合物である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表されるジアミノアルコ
ール。 【化５】 （式中、R1及びY は前記の意味を示す。） - 【請求項５】 一般式 (VI) 【化６】 （式中、R1及びY は前記の意味を示す。）で表されるア
ミノアルコールに、式（ＶＩＩ） 【化７】 で表されるエチレンイミンを反応させることを特徴とす
る請求項４記載の一般式（Ｉ）で表されるジアミノアル
コールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17813294A JP3553142B2 (ja) | 1994-07-29 | 1994-07-29 | ４級アンモニウム塩の製造方法及び中間体ジアミノアルコール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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-
1994
- 1994-07-29 JP JP17813294A patent/JP3553142B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
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