JPH08302354A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number
JPH08302354A
JPH08302354A JP12968295A JP12968295A JPH08302354A JP H08302354 A JPH08302354 A JP H08302354A JP 12968295 A JP12968295 A JP 12968295A JP 12968295 A JP12968295 A JP 12968295A JP H08302354 A JPH08302354 A JP H08302354A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
crystal composition
group
carbon atoms
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP12968295A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasuko Sekiguchi
靖子 関口
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Toyoshirou Isoyama
豊志朗 磯山
Tetsuya Matsushita
哲也 松下
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP12968295A priority Critical patent/JPH08302354A/ja
Publication of JPH08302354A publication Critical patent/JPH08302354A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】低いしきい値電圧とその温度依存性の小さいS
TN表示用液晶組成物。 【構成】第一成分(I−1)、第二成分(II−a−1)
及び第三成分((III)、(IV))を含むネマチック液
晶組成物。式中、R、R7、R8、R9およびR10はC1
8のアルキル、アルケニルまたはアルコキシを、B、
C、D、EおよびGはトランス−1,4−シクロヘキシ
レンまたは1,4−フェニレンを、Z4は−C≡C−ま
たは単結合を、Z5は−CH2CH2−又は単結合を、Z6
は−C≡C−、−CH=CH−または単結合をそれぞれ
示す。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ネマチック液晶組成物
およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
さらに詳しくは、本発明はスーパーツイスト複屈折(S
TN)方式の表示に好適な液晶組成物、およびその液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)の表示方式とし
ては、ツイストネマチック(TN)方式、スーパーツイ
スト複屈折(STN)方式、アクティブマトリックス
(AM−LCD)方式等が提案され、次々に実用化され
てきた。これらの内、T.J.Scheffer等によ
って提案された(Appl.Phy.Lett.,45
巻(10),1021(1984))上下の基盤におけ
る液晶分子の配向を180〜270゜にツイストさせた
スーパーツイスト複屈折(STN)方式はパソコン、ワ
ープロ等のLCDとして採用され、さらに種々の特性改
善が要求されるようになった。このSTN方式の液晶表
示素子に用いられる液晶組成物には、以下のような特性
が求められている。 (1)液晶表示素子のコントラストを高めるために、電
気光学応答における電圧−透過率特性曲線が急峻である
こと。 (2)屈折率異方性(Δn)の温度変化による色つきの
変化を少なくするために、ネマチック−等方性相の相転
移温度(透明点)が高いこと。 (3)消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (4)使用環境の変化に応じて、しきい値電圧の温度依
存性が小さいこと。 (5)電気光学応答における応答時間(τ)をできるだ
け小さくするために、粘度(η)が小さいこと。 近年特に小型軽量化し、携帯できることを特徴したLC
D(例えば、ノート型パーソナルコンピューター)の需
要が高まってきている。これらのLCDは駆動電源に制
約を受けるので、さらなる軽量化のためには、電源装置
を小さくしていく必要がある。そのためにはLCDもよ
り低い電圧で駆動できるようにしなければならず、低電
圧駆動ができるようにするためには液晶組成物のしきい
値電圧を低くし、かつ使用環境におけるその温度依存性
を小さくしなければならない。従って、しきい値電圧が
小さく、かつその温度依存性の小さい液晶組成物の開発
が強く求められるようになってきた。しかしながら、こ
のような液晶組成物を求める研究はなされてはいるもの
の、常に液晶材料にはその特性上の改良が要求されてい
るのが現状である。例えば、特開平4−279560号
公報には、後記の一般式(I)で表される化合物を包含
する一般式が開示されているが、式(I)で示される化
合物を含有する液晶組成物については、その構成成分お
よびその混合割合、特性等に関する開示はない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
したSTN表示方式に求められる種々の特性を満たしな
がら、特にしきい値電圧が小さくかつその温度依存性の
小さい液晶組成物及び高速応答性に対応するために低粘
度であり、さらに環境温度の変化に対応するために高い
透明点を有する液晶組成物を提供することにある。本発
明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶化合物
を用いた組成物を鋭意検討した結果、本発明の液晶組成
物をSTN表示素子に使用する場合に、この目的を達成
できることを見いだした。
【0004】
【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明の第一は、 (1)第一成分として一般式(I)
【化5】 (式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示し、pは0または1を示
す。)で表される化合物を少なくとも一つを含有するこ
とを特徴とする液晶組成物、であり、その態様は以下の
(2)〜(9)項に示される。 (2)前記の(1)項において、第二成分として後記の
一般式(II−a)、(II−b)、(II−c)、(II−
d)または(II−e)で表される化合物の群から選ばれ
たを少なくとも一つを含有することを特徴とする液晶組
成物、
【0005】
【化6】
【0006】これらの式において、R2、R3、R4、R5
およびR6はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示し、これら
の基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチ
レン基は酸素原子によって置換されていてもよく、A1
はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェ
ニレンまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを示
し、A2およびA3はそれぞれ独立にトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1、4−フェニレンを示し、Z
1およびZ2は独立に−COO−、−CH2CH2−または
単結合を示し、Z3は−CH2CH2−または単結合を示
し、Q1およびQ2はHまたはFを示し、qは0または1
を示す。
【0007】(3)第三成分として後記の一般式(II
I)または(IV)で表される化合物の群から選ばれた少
なくとも一つの化合物をさらに含有する前記の(2)項
に記載の液晶組成物。
【0008】
【化7】
【0009】これらの式において、R7、R8およびR9
はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または炭
素数2〜8のアルケニル基を示し、これらの基中の任意
の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素
原子によって置換されてもよく、R10は炭素数1〜10
のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基
を示し、Bはトランス−1,4−シクロヘキシレン、ピ
リミジン−2,5−ジイルまたは1,4−フェニレンを
示し、C、DおよびGは独立にトランス−1,4−シク
ロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Eはト
ランス−1,4−シクロヘキシレンまたは側位の一つの
HがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示し、
4は−C≡C−、−COO−、−CH2CH2−、−C
H=CH−、−CF=CF−または単結合を示し、Z5
は−CH2CH2−または単結合を示し、Z6は−C≡C
−、−COO−、−CH=CH−または単結合を示す。
【0010】(4)第一成分、第二成分および第三成分
の混合割合が液晶組成物の全重量に対してそれぞれ3〜
40%、5〜70%および5〜70%であることを特徴
とする前記の(3)項に記載の液晶組成物。 (5)第四成分として、後記の一般式(V)または(V
I)で表される化合物からなる群から選択された化合物
少なくとも一つをさらに含有することを特徴とする前記
の(3)項または(4)項に記載の液晶組成物。
【0011】
【化8】
【0012】これらの式において、R11およびR12は独
立に炭素数1〜10のアルキル基を示し、Jはトランス
−1,4−シクロヘキシレンまたは側位の一つまたは二
つのHがFで置換されていてもよい1,4−フェニレン
を示し、Q3、Q4およびQ5はそれぞれ独立にHまたは
Fを示し、Z7およびZ8はそれぞれ独立に−COO−ま
たは単結合を示し、rは0または1を示し、sは0、1
または2を示す。 (6)第四成分の混合割合が液晶組成物の全重量に対し
て50%以下であることを特徴とする前記の(5)項に
記載の液晶組成物。 (7)一般式(I)において、R1が炭素数1〜10のア
ルキル基である前記(1)〜(6)のいずれか一項に記
載の液晶組成物。 (8)一般式(III)において、R7およびR8がそれぞ
れ独立に炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基ま
たはアルコキシメチル基である前記の(3)〜(7)の
いずれか一項に記載の液晶組成物。 (9)一般式(IV)において、R9が炭素数1〜10の
アルキル基であり、R10が炭素数1〜10のアルキル基
またはアルコキシ基である前記(3)〜(8)のいずれ
か一項に記載の液晶組成物。 本発明の第二は、前記の(1)〜(9)のいずれか一項
に記載の液晶組成物を用いる液晶表示素子に関する。
【0013】次に本発明の液晶組成物を構成する液晶化
合物について説明する。本発明の一般式(I)で表され
る好ましい化合物として、以下の化合物を挙げることが
できる。
【0014】
【化9】
【0015】これらの式中のRは前述したアルキル基ま
たはアルケニル基を示す。これらの化合物は、粘度が低
いことや、低温における他の液晶化合物との相溶性が良
いことから、本発明において特に好ましく用いられる。
一般式(I)の化合物は誘電率異方性が正で、特にその
値が大きいために、主として得られる組成物のしきい値
電圧を低下し、その温度依存性を改善する目的で使用さ
れる。該式の液晶化合物が、得られる組成物のしきい値
電圧の温度依存性を抑制する効果は非常に大きい。本発
明における第二成分である一般式(II−a)、(II−
b)、(II−c)、(II−d)または(II−e)で表さ
れる好ましい化合物として、以下の化合物を挙げること
ができる。
【0016】
【化10】
【0017】
【化11】
【0018】これらの式においてRは前記したアルキル
基またはアルケニル基を示し、R’はアルカンジイル基
またはアルケンジイルを示す。これらの化合物のなかで
は、式(II−a−1)、(II−a−2)、(II−a−
3)、(II−a−4)、(II−a−5)、(II−a−
6)、(II−a−9)、(II−b−1)、(II−b−
2)、(II−c−1)、(II−c−3)、(II−d−
1)、(II−d−2)、(II−d−3)および(II−
e)の化合物が、本発明において特に好ましく用いられ
る。これら第二成分の化合物は、誘電率異方性が正の化
合物で特にその値が大きく、主として得られる組成物の
しきい値電圧を小さくする目的で、およびSTN特性と
して重要な電気光学応答における電圧−透過率特性曲線
の急峻性を改善する目的で使用される。本発明における
第三成分である一般式(III)または(IV)で表される
好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができ
る。
【0019】
【化12】
【0020】
【化13】
【0021】
【化14】
【0022】これらの式中のRおよびR’はそれぞれ独
立にアルキル基またはアルケニル基を示す。これらの化
合物の中で、式(III)で表される化合物としては、式
(III−1)、(III−2)、(III−4)、(III−
5)、(III−6)、(III−7)、(III−8)、(III
−9)、(III−10)、(III−13)、(III−1
4)、(III−18)および(III−19)の化合物が本
発明において特に好ましく用いられる。また、式(IV)
で表される化合物の中では、式(IV−1)、(IV−
2)、(IV−5)、(IV−6)、(IV−9)、(IV−1
1)、(IV−12)、(IV−14)および(IV−16)
の化合物が本発明において特に好ましく用いられる。一
般式(III)および(IV)の化合物は、誘電率異方性が
負であるかまたは弱い正である、化合物である。一般式
(III)の化合物は主として得られる組成物の粘度を低
下する目的で、および/またはそのΔnを調整する目的
で使用される。また、一般式(IV )の化合物は得られ
る組成物の透明点を高めてそのネマチックレンジを広げ
る目的で、および/またはそのΔnを調整したり、粘度
を調整する目的で使用される。本発明の一般式(V)ま
たは(VI)で表される好ましい化合物として、以下の化
合物を挙げることができる。
【0023】
【化15】
【0024】
【化16】
【0025】これらの式において、Rはアルキル基を示
す。一般式(V)で表される化合物としては、式(V−
1)、(V−2)または(V−3)で表される化合物が本
発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
(VI)で表される化合物としては、式(VI−1)、(VI
−3)、(VI−5)、(VI−6)、(VI−7)、(VI−
8)、(VI−9)、(VI−10)、(VI−11)、(VI
−12)、(VI−13)、(VI−14)、(VI−1
5)、(VI−16)、(VI−17)、(VI−18)およ
び(VI−19)の化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。一般式(V)および(VI)の化合物は誘電
率異方性が正の化合物であり、特に得られる組成物のし
きい値電圧を小さくする目的やその温度依存性を改善す
る目的で使用される。これらの化合物はまた、得られる
組成物の粘度の調整、Δnの調整、透明点の上昇等の目
的にも使用される。
【0026】本発明で使用される第一成分の混合割合
は、得られる液晶組成物の全重量に対して3〜40%が
好ましい。より好ましい混合割合は5〜30重量%であ
る。第一成分の混合割合が3重量%未満であると、発明
の目的である、しきい値電圧が低く、その温度依存性が
小さいという効果が得にくい。混合割合が40重量%を
越えると得られる組成物の粘度が大きくなりやすく、好
ましくない。第一成分の外に第二成分の化合物だけを用
いる場合には、第二成分の化合物の混合割合は60〜9
7重量%である。第一成分および第二成分の外に第三以
下の成分を用いる場合には、第二成分の混合割合は、得
られる組成物の重量の5〜70%が好ましい。より好ま
しい混合割合は10〜65重量%である。第二成分の混
合割合が5重量%未満であると液晶組成物のしきい値電
圧が大きくなりやすく、好ましくない。混合割合が70
重量%を超えると液晶組成物の粘度が大きくなることが
あるので、やはり好ましくない。本発明において第三成
分を使用する場合、その好ましい混合割合は組成物重量
の5〜70%であり、より好ましくは8〜60%であ
る。第三成分の混合割合が5重量%未満であると得られ
る液晶組成物の粘度が大きくなることがあるので好まし
くない。また、第三成分の混合割合が70重量%を越え
ると、液晶組成物のしきい値電圧が大きくなりやすく好
ましくない。本発明において第四成分を使用する場合、
その好ましい混合割合は得られる組成物重量の50%以
下であり、より好ましくは40%以下である。本発明の
液晶組成物には、これを使用する液晶表示素子の目的に
応じて、上記一般式(I)〜(VI)の化合物のほかに、
得られる組成物のしきい値電圧、ネマチックレンジ、Δ
n、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化合
物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有すること
ができる。このような化合物の例として以下の化合物を
挙げることができる。
【0027】
【化17】
【0028】これらの式中のRおよびR’は炭素数1〜
10のアルキル基を示す。本発明の液晶組成物は、それ
自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を
透明点よりも高い温度で互いに溶解させて均一な組成物
とする方法がとられている。また、本発明の液晶組成物
は、適当な添加物によって意図する用途に応じた液晶材
料とすることができる。このような添加物は当業者によ
く知られており、文献等に詳細に記載されている。通常
は、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整
して逆ねじれ(リバースツイスト)を防止するためのカ
イラルド−パントなどが添加される。また、本発明の液
晶組成物には、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、
アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラ
キノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加して
ゲストホスト(GH)モード用の液晶材料として使用す
ることもできる。あるいはまた本発明の組成物は、ネマ
チック液晶をマイクロカプセル化して作成したNCAP
や液晶中に三次元網目状高分子を作成したポリマーネッ
トワーク液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリ
マー分散型液晶表示素子(PDLCD)用の液晶材料と
しても使用できる。そのほかに、複屈折制御(ECB)
モードや動的散乱(DS)モード用の液晶材料としても
使用できる。
【0029】本発明の特に好ましい態様を以下の(ア)
および(ウ)に示す。 (ア)第一成分として前記の一般式(I−1)または(I
−2)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を、第二成分として前記の一般式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a−
9)、(II−b−1)、(II−c)、(II−c−1)、
(II−c−3)、(II−d−1)、(II−d−2)、
(II−d−3)または(II−e)で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物をそれぞれ得られ
る組成物の重量に対して5〜30%および70〜95%
含有する液晶組成物。 (イ)第一成分として前記の一般式(I−1)または(I
−2)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を、第二成分として前記の一般式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a−
9)、(II−b−1)、(II−c)、(II−c−1)、
(II−c−3)、(II−d−1)、(II−d−2)、
(II−d−3)または(II−e)で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、第三成分とし
て前記の一般式(III)、(III−1)、(III−4)、
(III−6)、(III−7)、(III−8)、(III−1
0)、(III−13)、(III−14)、(III−1
8)、(III−19)、(IV−1)、(IV−2)、(IV
−5)、(IV−6)、(IV−9)、(IV−11)、(IV
−12)または(IV−14)で表される化合物の群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を、それぞれ得られる
組成物の重量に対して5〜30%、10〜65%および
8〜60%含有する液晶組成物。 (ウ)第一成分として前記の一般式(I−1)または(I
−2)で表される化合物の群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を、第二成分として前記の一般式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
4)、(II−a−5)、(II−a−6)、(II−a−
9)、(II−b−1)、(II−c)、(II−c−1)、
(II−c−3)、(II−d−1)、(II−d−2)、
(II−d−3)または(II−e)で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、第三成分とし
て前記の一般式(III)、(III−1)、(III−4)、
(III−6)、(III−7)、(III−8)、(III−1
0)、(III−13)、(III−14)、(III−1
8)、(III−19)、(IV−1)、(IV−2)、(IV
−5)、(IV−6)、(IV−9)、(IV−11)、(IV
−12)または(IV−14)で表される化合物の群から
選ばれた少なくとも一つの化合物を、さらに第四成分と
して前記の一般式(V−1)、(V−2)、(V−3)、
(VI−1)、(VI−3)、(VI−5)、(VI−6)、
(VI−7)、(VI−8)、(VI−11)、(VI−1
3)、(VI−15)、(VI−16)、(VI−17)、
(VI−18)または(VI−19)で表される化合物の群
から選ばれた少なくとも一つの化合物を、それぞれ得ら
れる組成物重量に対して5〜30%、10〜65%、8
〜60%および4〜32%含有する液晶組成物。
【0030】
【実施例】以下に、実施例および比較例により本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、これらの例における組成比は全
て重量%で示される。なお、これらの例において、しき
い値電圧は電気光学応答における液晶素子の法線方向の
透過率が飽和値の10%に達したときの電圧を表し、V
10で示す。また、しきい値電圧の温度依存性δを次式で
定義する。式中、V10(0℃)およびV10(50℃)は
それぞれ0℃および50℃におけるしきい値電圧を示
す。
【0031】
【数1】
【0032】比較例 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0033】
【化18】
【0034】この組成物の透明点(TNI)は52.1
℃、20℃における粘度(η20)は21.7mPa・
s、25℃における屈折率異方性(Δn)は0.11
9、20℃における長軸方向の誘電率(ε‖)は15.
6、単軸方向の誘電率(ε⊥)は4.9、ε‖とε⊥の
差である誘電率異方性(Δε)は10.7、20℃にお
けるしきい値電圧(V10)は1.60V、しきい値電圧
の温度依存性(δ)は0.91%/℃であった。 実施例1 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0035】
【化19】
【0036】この組成物の透明点は60.0℃、20℃
における粘度は32.5mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.123、20℃における長軸方向の誘
電率は22.0、単軸方向の誘電率は5.6、誘電率異
方性は16.4、20℃におけるしきい値電圧は1.2
2V、しきい値電圧の温度依存性δは0.57%/℃で
あった。比較例に比べて、しきい値電圧が低下し、しき
い値電圧の温度依存性も小さくなっており、さらにに、
透明点が高くなり、より広い温度範囲での使用が可能と
なった。 実施例2 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0037】
【化20】
【0038】
【化21】
【0039】この組成物の透明点は97.4℃、20℃
における粘度は24.5mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.159、20℃における長軸方向の誘
電率は17.8、単軸方向の誘電率は4.3、誘電率異
方性は13.5、20℃におけるしきい値電圧は1.5
5V、しきい値電圧の温度依存性δは0.27%/℃で
あった。比較例に比べて、しきい値電圧が低下し、しき
い値電圧の温度依存性も小さくなっている。さらに、透
明点が高くなり、より広い温度範囲での使用が可能とな
っている。 実施例3 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0040】
【化22】
【0041】
【化23】
【0042】この組成物の透明点は79.1℃、20℃
における粘度は40.3mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.133、20℃における長軸方向の誘
電率は25.6、単軸方向の誘電率は6.2、誘電率異
方性は18.4、20℃におけるしきい値電圧は1.1
5V、しきい値電圧の温度依存性δは0.41%/℃で
あった。比較例に比べて、しきい値電圧が低下し、しき
い値電圧の温度依存性も小さくなっている。更に、透明
点が高くなり、より広い温度範囲での使用が可能となっ
た。 実施例4 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0043】
【化24】
【0044】
【化25】
【0045】この組成物の透明点は93.0℃、20℃
における粘度は28.4mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.154、20℃における長軸方向の誘
電率は16.4、単軸方向の誘電率は4.6、誘電率異
方性は11.8、20℃におけるしきい値電圧は1.5
1V、しきい値電圧の温度依存性δは0.15%/℃で
あった。比較例に比べて、しきい値電圧が低下し、しき
い値電圧の温度依存性も小さくなっている。更に、透明
点が高くなり、より広い温度範囲での使用が可能となっ
た。 実施例5 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0046】
【化26】
【0047】
【化27】
【0048】この組成物の透明点は71.1℃、20℃
における粘度は84.5mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.157、20℃における長軸方向の誘
電率は42.0、単軸方向の誘電率は9.6、Δεは3
2.4、20℃におけるしきい値電圧は0.75V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.31%/℃であった。
比較例に比べて、しきい値電圧が低下し、しきい値電圧
の温度依存性も小さくなっている。更に、透明点が高く
なり、より広い温度範囲での使用が可能となった。 実施例6 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0049】
【化28】
【0050】
【化29】
【0051】この組成物の透明点は84.1℃、20℃
における粘度は40.9mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.140、20℃における長軸方向の誘
電率は26.7、単軸方向の誘電率は6.1、Δεは2
0.6、20℃におけるしきい値電圧は1.06V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.17%/℃であった。
比較例に比べて、しきい値電圧が低下し、しきい値電圧
の温度依存性も小さくなっている。更に、透明点が高く
なり、より広い温度範囲での使用が可能となった。 実施例7 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0052】
【化30】
【0053】
【化31】
【0054】この組成物の透明点は79.7℃、20℃
における粘度は27.4mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.132、20℃における長軸方向の誘
電率は16.9、単軸方向の誘電率は5.0、Δεは1
1.9、20℃におけるしきい値電圧は1.46V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.42%/℃であった。 実施例8 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0055】
【化32】
【0056】
【化33】
【0057】この組成物の透明点は91.8℃、20℃
における粘度は33.4mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.137、20℃における長軸方向の誘
電率は22.9、単軸方向の誘電率は5.2、Δεは1
7.7、20℃におけるしきい値電圧は1.39V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.18%/℃であった。 実施例9 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0058】
【化34】
【0059】
【化35】
【0060】この組成物の透明点は83.1℃、20℃
における粘度は34.9mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.181、20℃における長軸方向の誘
電率は19.1、単軸方向の誘電率は4.5、Δεは1
4.6、20℃におけるしきい値電圧は1.40V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.23%/℃であった。 実施例10 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0061】
【化36】
【0062】
【化37】
【0063】この組成物の透明点は102.1℃、20
℃における粘度は35.0mPa・s)、25℃におけ
る屈折率異方性は0.139、20℃における長軸方向
の誘電率は22.3、単軸方向の誘電率は5.2、Δε
は17.1、20℃におけるしきい値電圧は1.39
V、しきい値電圧の温度依存性δは0.35%/℃であ
った。 実施例11 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0064】
【化38】
【0065】この組成物の透明点は74.8℃、20℃
における粘度は31.5mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.135、20℃における長軸方向の誘
電率は25.3、単軸方向の誘電率は5.7、Δεは1
9.6、20℃におけるしきい値電圧は1.13V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.28%/℃であった。 実施例12 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0066】
【化39】
【0067】
【化40】
【0068】この組成物の透明点は87.2℃、20℃
における粘度は47.8mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.148、20℃における長軸方向の誘
電率は25.4、単軸方向の誘電率は6.4、Δεは1
9.0、20℃におけるしきい値電圧は1.16V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.54%/℃であった。 実施例13 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0069】
【化41】
【0070】
【化42】
【0071】この組成物の透明点は80.7℃、20℃
における粘度は34.7mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.124、20℃における長軸方向の誘
電率は17.3、単軸方向の誘電率は5.3、Δεは1
2.0、20℃におけるしきい値電圧は1.47V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.24%/℃であった。 実施例14 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0072】
【化43】
【0073】
【化44】
【0074】この組成物の透明点は99.7℃、20℃
における粘度は47.5mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.154、20℃における長軸方向の誘
電率は40.2、単軸方向の誘電率は6.9、Δεは3
3.2、20℃におけるしきい値電圧は0.92V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.19%/℃であった。 実施例15 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0075】
【化45】
【0076】
【化46】
【0077】この組成物の透明点は85.5℃、20℃
における粘度は29.6mPa・s、25℃における屈
折率異方性は0.111、20℃における長軸方向の誘
電率は15.0、単軸方向の誘電率は5.0、Δεは1
0.0、20℃におけるしきい値電圧は1.51V、し
きい値電圧の温度依存性δは0.48%/℃であった。 実施例16 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0078】
【化47】
【0079】
【化48】
【0080】実施例17 以下の組成の液晶組成物を調製した。
【0081】
【化49】
【0082】
【化50】
【0083】
【発明の効果】実施例で示したように、本発明によって
STN表示方式に求められる種々の特性を満たしなが
ら、特にしきい値電圧が小さくその温度依存性の小さ
い、かつまた高い透明点を有する液晶組成物が提供され
る。この液晶組成物を利用することにより、しきい値電
圧の温度依存性の小さいSTN表示素子がつくられる。
【図18】

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第一成分として後記の一般式(I)で表
    される化合物少なくとも一つを含有することを特徴とす
    る液晶組成物。 【化1】 式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数
    2〜10のアルケニル基を示し、pは0または1を示
    す。
  2. 【請求項2】 請求項1において、第二成分として後記
    の一般式(II−a)、(II−b)、(II−c)、(II−
    d)または(II−e)で表される化合物の群から選ばれ
    た少なくとも一つの化合物を含有することを特徴とする
    液晶組成物。 【化2】 これらの式において、R2、R3、R4、R5およびR6
    それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基または炭素
    数2〜10のアルケニル基を示し、これらの基中の任意
    の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素
    原子によって置換されてもよく、A1はトランス−1,
    4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたは1,
    3−ジオキサン−2,5−ジイルを示し、A2およびA3
    はそれぞれ独立にトランス−1,4−シクロヘキシレン
    または1、4−フェニレンを示し、Z1およびZ2は独立
    に−COO−、−CH2CH2−または単結合を示し、Z
    3は−CH2CH2−または単結合を示し、Q1およびQ2
    はHまたはFを示し、qは0または1を示す。
  3. 【請求項3】 第三成分として後記の一般式(III)ま
    たは(IV)で表される化合物の群から選ばれた少なくと
    も一つの化合物をさらに含有する請求項2に記載の液晶
    組成物。 【化3】 これらの式において、R7、R8およびR9はそれぞれ独
    立に炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜8の
    アルケニル基を示し、これらの基中の任意の一つまたは
    相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によって
    置換されていてもよく、R10は炭素数1〜10のアルキ
    ル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、
    Bはトランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン
    −2,5−ジイルまたは1,4−フェニレンを示し、
    C、DおよびGは独立にトランス−1,4−シクロヘキ
    シレンまたは1,4−フェニレンを示し、Eはトランス
    −1,4−シクロヘキシレンまたは側位の一つのHがF
    で置換されてもよい1,4−フェニレンを示し、Z4
    −C≡C−、−COO−、−CH2CH2−、−CH=C
    H−、−CF=CF−または単結合を示し、Z5は−C
    2CH2−または単結合を示し、Z6は−C≡C−、−
    COO−、−CH=CH−または単結合を示す。
  4. 【請求項4】 第一成分、第二成分および第三成分の混
    合割合が液晶組成物の全重量に対してそれぞれ3〜40
    %、5〜70%および5〜70%であることを特徴とす
    る請求項2に記載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】 第四成分として、後記の一般式(V)ま
    たは(VI)で表される化合物からなる群から選択された
    化合物少なくとも一つをさらに含有することを特徴とす
    る請求項3または請求項4に記載の液晶組成物。 【化4】 これらの式において、R11およびR12は独立に炭素数1
    〜10のアルキル基を示し、Jはトランス−1,4−シ
    クロヘキシレンまたは側位の一つまたは二つのHがFで
    置換されていてもよい1,4−フェニレンを示し、
    3、Q4およびQ5はそれぞれ独立にHまたはFを示
    し、Z7およびZ8はそれぞれ独立に−COO−または単
    結合を示し、rは0または1を示し、sは0、1または
    2を示す。
  6. 【請求項6】 第四成分の混合割合が液晶組成物の全重
    量に対して50%以下であることを特徴とする請求項5
    に記載の液晶組成物。
  7. 【請求項7】 一般式(I)において、R1が炭素数1〜
    10のアルキル基である請求項1〜6のいずれか一項に
    記載の液晶組成物。
  8. 【請求項8】 一般式(III)において、R7およびR8
    がそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、アルコ
    キシ基またはアルコキシメチル基である請求項3〜7の
    いずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 【請求項9】 一般式(IV)において、R9が炭素数1
    〜10のアルキル基であり、R10が炭素数1〜10のア
    ルキル基またはアルコキシ基である請求項3〜8のいず
    れか一項に記載の液晶組成物。
  10. 【請求項10】 請求項1〜9のいずれか一項に記載の
    液晶組成物を用いる液晶表示素子。
JP12968295A 1995-04-27 1995-04-27 液晶組成物および液晶表示素子 Withdrawn JPH08302354A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12968295A JPH08302354A (ja) 1995-04-27 1995-04-27 液晶組成物および液晶表示素子

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12968295A JPH08302354A (ja) 1995-04-27 1995-04-27 液晶組成物および液晶表示素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08302354A true JPH08302354A (ja) 1996-11-19

Family

ID=15015575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP12968295A Withdrawn JPH08302354A (ja) 1995-04-27 1995-04-27 液晶組成物および液晶表示素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH08302354A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10231482A (ja) * 1996-10-22 1998-09-02 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2002003846A (ja) * 2000-04-19 2002-01-09 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2002322477A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
CN109575948A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575945A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10231482A (ja) * 1996-10-22 1998-09-02 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2002003846A (ja) * 2000-04-19 2002-01-09 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
JP2002322477A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物
CN109575948A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575945A (zh) * 2017-09-28 2019-04-05 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575945B (zh) * 2017-09-28 2022-06-17 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件
CN109575948B (zh) * 2017-09-28 2022-06-17 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其液晶显示器件

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3579727B2 (ja) 液晶組成物
JP2001115161A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP3605648B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
US5560865A (en) Liquid crystal composition
JP5105669B2 (ja) 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP3579728B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
EP0731155B1 (en) A liquid crystal composition and a liquid crystal display element
JP2005314598A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPH08302354A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
US5858271A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5220653B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
EP0719849B1 (en) A liquid crystal composition and display device
JP3568320B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH09241644A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH0959637A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH08231957A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
US5171472A (en) Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays
JPH08231960A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH0987626A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JPH07300582A (ja) 液晶組成物
JPH0873853A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
EP0821051B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPH0959634A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP4269209B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPH0959638A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20040324