JPH08301797A - キシレンの製造方法 - Google Patents
キシレンの製造方法Info
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- JPH08301797A JPH08301797A JP8079452A JP7945296A JPH08301797A JP H08301797 A JPH08301797 A JP H08301797A JP 8079452 A JP8079452 A JP 8079452A JP 7945296 A JP7945296 A JP 7945296A JP H08301797 A JPH08301797 A JP H08301797A
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- Japan
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- xylene
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- aromatic hydrocarbon
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料から
効率よくキシレンを製造する。 【解決手段】 Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料
を、不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接
触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香
族炭化水素を５〜５０重量％共存させることを特徴とす
る、キシレンの製造方法。
効率よくキシレンを製造する。 【解決手段】 Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料
を、不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接
触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香
族炭化水素を５〜５０重量％共存させることを特徴とす
る、キシレンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般に有用でない
と言われているＣ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料
を、不均化、転移化および脱アルキル化によりキシレン
を製造するに際し、特定の芳香族炭化水素をある濃度範
囲存在させることで、効率的にキシレンを製造する方法
に関するものである。
と言われているＣ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料
を、不均化、転移化および脱アルキル化によりキシレン
を製造するに際し、特定の芳香族炭化水素をある濃度範
囲存在させることで、効率的にキシレンを製造する方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ｐ−キシレンおよびｏ−キシレン製造の
原料となるキシレンは、通常ナフサを改質処理後抽出お
よび分留して、或いはナフサの熱分解により副生する分
解ガソリンを抽出および分留して得られる。この他のキ
シレンの製造方法として工業的に広く行われているの
は、トルエン、あるいはトルエンとＣ9 芳香族炭化水素
を原料としたアルキル基の不均化および転移化による方
法である。
原料となるキシレンは、通常ナフサを改質処理後抽出お
よび分留して、或いはナフサの熱分解により副生する分
解ガソリンを抽出および分留して得られる。この他のキ
シレンの製造方法として工業的に広く行われているの
は、トルエン、あるいはトルエンとＣ9 芳香族炭化水素
を原料としたアルキル基の不均化および転移化による方
法である。
【０００３】しかしながら、トルエン自身は、脱アルキ
ル化され、工業的に重要なベンゼンを生成するプロセス
の原料にもなる。
ル化され、工業的に重要なベンゼンを生成するプロセス
の原料にもなる。
【０００４】一方、プロピルベンゼン異性体、メチルエ
チルベンゼン異性体、トリメチルベンゼン異性体等から
なるＣ9 芳香族炭化水素は、これらの１つまたは複数の
ものを原料として不均化、転移化によりＣ10芳香族炭化
水素を製造する方法が、例えば特公昭４９−４８４１３
号、特公昭５０−１６７８２号公報にジュレンの製造法
などとして開示されているが、Ｃ9 芳香族炭化水素を主
成分とする原料から効率的にキシレンを製造する方法に
ついては知られていない。
チルベンゼン異性体、トリメチルベンゼン異性体等から
なるＣ9 芳香族炭化水素は、これらの１つまたは複数の
ものを原料として不均化、転移化によりＣ10芳香族炭化
水素を製造する方法が、例えば特公昭４９−４８４１３
号、特公昭５０−１６７８２号公報にジュレンの製造法
などとして開示されているが、Ｃ9 芳香族炭化水素を主
成分とする原料から効率的にキシレンを製造する方法に
ついては知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】トルエンとＣ9 芳香族
炭化水素を原料としてキシレンを工業的に製造している
例には、無定形シリカ・アルミナ触媒を使ったキシレン
・プラスプロセスがあるが（ＰＥＴＲＯＴＥＣＨ，２
（１２）１１６０，（１９７９））、収率、活性の経時
劣化が非常に大きいため、移動床方式を採用して触媒を
常時再生しなくてはいけないという問題がある。
炭化水素を原料としてキシレンを工業的に製造している
例には、無定形シリカ・アルミナ触媒を使ったキシレン
・プラスプロセスがあるが（ＰＥＴＲＯＴＥＣＨ，２
（１２）１１６０，（１９７９））、収率、活性の経時
劣化が非常に大きいため、移動床方式を採用して触媒を
常時再生しなくてはいけないという問題がある。
【０００６】またゼオライト触媒を使ってＣ9 芳香族炭
化水素あるいはＣ9 芳香族炭化水素とトルエンを原料と
したキシレンの製造法に関する研究報告もあるが（Ｊ．
Ｄａｓ ｅｔ ａｌ，Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ｌｅｔｔｅ
ｒ ２３（１９９４）、Ｉ．Ｗａｎｇ，Ｔ．−Ｃ． ｅ
ｔ ａｌ，Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２９（１９９
０） ２００５）、生成するキシレンの収量は大きいと
はいえず、Ｃ9 芳香族炭化水素から効率的にキシレンを
製造する方法については効果的な方法がないのが現状で
ある。
化水素あるいはＣ9 芳香族炭化水素とトルエンを原料と
したキシレンの製造法に関する研究報告もあるが（Ｊ．
Ｄａｓ ｅｔ ａｌ，Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ｌｅｔｔｅ
ｒ ２３（１９９４）、Ｉ．Ｗａｎｇ，Ｔ．−Ｃ． ｅ
ｔ ａｌ，Ｉｎｄ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．２９（１９９
０） ２００５）、生成するキシレンの収量は大きいと
はいえず、Ｃ9 芳香族炭化水素から効率的にキシレンを
製造する方法については効果的な方法がないのが現状で
ある。
【０００７】本発明の目的は、実質的にトルエンを含ま
ない、一般に有用でないと言われているＣ9 芳香族炭化
水素を主成分とする原料からでも、不均化、転移化、脱
アルキル化によりキシレンを効率良く製造できる方法を
提供することにある。
ない、一般に有用でないと言われているＣ9 芳香族炭化
水素を主成分とする原料からでも、不均化、転移化、脱
アルキル化によりキシレンを効率良く製造できる方法を
提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、実質的に
トルエンを含まないＣ9 芳香族炭化水素を主成分とする
原料から不均化、転移化、脱アルキル化によりキシレン
を製造するに際し、エチル基を有する芳香族炭化水素を
一定量存在させることにより効率的にキシレンを製造で
きることを見出した。
トルエンを含まないＣ9 芳香族炭化水素を主成分とする
原料から不均化、転移化、脱アルキル化によりキシレン
を製造するに際し、エチル基を有する芳香族炭化水素を
一定量存在させることにより効率的にキシレンを製造で
きることを見出した。
【０００９】すなわち、本発明のキシレンの製造方法
は、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、不均
化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接触させキ
シレンを製造する際に、エチル基を有する芳香族炭化水
素を５〜５０重量％共存させることを特徴とする方法か
らなる。
は、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料を、不均
化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接触させキ
シレンを製造する際に、エチル基を有する芳香族炭化水
素を５〜５０重量％共存させることを特徴とする方法か
らなる。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｃ9 アルキル芳
香族炭化水素とは、Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族
炭化水素である。また、エチル基を持つ芳香族炭化水素
としては、例えばエチルベンゼン、メチルエチルベンセ
ン、ジメチルエチルベンゼン、、ジエチルベンゼン等が
挙げられる。
香族炭化水素とは、Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族
炭化水素である。また、エチル基を持つ芳香族炭化水素
としては、例えばエチルベンゼン、メチルエチルベンセ
ン、ジメチルエチルベンゼン、、ジエチルベンゼン等が
挙げられる。
【００１１】Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水
素原料に上記に示すようなエチル基を有する芳香族炭化
水素を５〜５０重量％、好ましくは１５〜５０重量％共
存させ、不均化、転移化、脱アルキル化能を有した触媒
に接触させることによりキシレンを効率的に製造でき
る。
素原料に上記に示すようなエチル基を有する芳香族炭化
水素を５〜５０重量％、好ましくは１５〜５０重量％共
存させ、不均化、転移化、脱アルキル化能を有した触媒
に接触させることによりキシレンを効率的に製造でき
る。
【００１２】触媒としては、不均化、転移化、脱アルキ
ル化能を有するものであれば、いかなるものであっても
使用できるが、好ましくは、ゼオライトを含むものであ
る。ゼオライトの中でも特にモルデナイトゼオライトが
好ましく用いられる。
ル化能を有するものであれば、いかなるものであっても
使用できるが、好ましくは、ゼオライトを含むものであ
る。ゼオライトの中でも特にモルデナイトゼオライトが
好ましく用いられる。
【００１３】ゼオライトは、ＶＩＢ族金属、ＶＩＩＢ族
金属およびＶＩＩＩ族金属から選ばれた少なくとも一種
の金属を触媒に対し元素態金属として０．００１〜５重
量％、好ましくは０．０２〜１重量％を含むものが好ま
しい。金属としては、レニウムが特に好ましい。
金属およびＶＩＩＩ族金属から選ばれた少なくとも一種
の金属を触媒に対し元素態金属として０．００１〜５重
量％、好ましくは０．０２〜１重量％を含むものが好ま
しい。金属としては、レニウムが特に好ましい。
【００１４】上記のような触媒を用いて行う反応は、圧
力１〜６ＭＰａ、温度３００〜５５０℃、ＷＨＳＶ（重
量空間速度）０．５〜１０／ｈｒの条件で、水素存在下
で行うことが好ましい。
力１〜６ＭＰａ、温度３００〜５５０℃、ＷＨＳＶ（重
量空間速度）０．５〜１０／ｈｒの条件で、水素存在下
で行うことが好ましい。
【００１５】
【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
する。 実施例１ 粉末状のナトリウム型合成モルデナイト１０５ｇ、α−
アルミナ４５ｇ、アルミナゾル（アルミナとして１０重
量％含有）１２ｇ、アルミナゲル（アルミナとして７０
重量％含有）１０．５ｇ及び適当量のイオン交換水を混
合し、ペースト状の混合物とする。これを約２時間混練
し、外径１．２ｍｍφ×長さ１．０ｍｍのヌードル状に
成形した後１２０℃で１６時間乾燥する。乾燥後、５２
０℃乾燥状態５０ｇを４００℃で５時間、空気雰囲気下
で焼成し冷却する。これに１０重量％の塩化アンモニア
水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で１時間処理した
後、液を濾別して十分水洗を行い、さらに、５重量％の
酒石酸水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で３時間処
理した後、液を濾別して十分水洗を行う。５重量％の酸
化レニウム（ＶＩＩ）（Ｒｅ２０７）水溶液６．５ｇに
室温で浸漬しレニウムを含浸させる。これを１２０℃で
１６時間乾燥させた後、５４０℃で８時間、空気雰囲気
下で焼成しＨ型合成モルデナイト触媒Ａを得る。触媒Ａ
は５２０℃乾燥状態で０．２５重量％のＲｅを含む。
する。 実施例１ 粉末状のナトリウム型合成モルデナイト１０５ｇ、α−
アルミナ４５ｇ、アルミナゾル（アルミナとして１０重
量％含有）１２ｇ、アルミナゲル（アルミナとして７０
重量％含有）１０．５ｇ及び適当量のイオン交換水を混
合し、ペースト状の混合物とする。これを約２時間混練
し、外径１．２ｍｍφ×長さ１．０ｍｍのヌードル状に
成形した後１２０℃で１６時間乾燥する。乾燥後、５２
０℃乾燥状態５０ｇを４００℃で５時間、空気雰囲気下
で焼成し冷却する。これに１０重量％の塩化アンモニア
水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で１時間処理した
後、液を濾別して十分水洗を行い、さらに、５重量％の
酒石酸水溶液１００ｇを用いて８０〜８５℃で３時間処
理した後、液を濾別して十分水洗を行う。５重量％の酸
化レニウム（ＶＩＩ）（Ｒｅ２０７）水溶液６．５ｇに
室温で浸漬しレニウムを含浸させる。これを１２０℃で
１６時間乾燥させた後、５４０℃で８時間、空気雰囲気
下で焼成しＨ型合成モルデナイト触媒Ａを得る。触媒Ａ
は５２０℃乾燥状態で０．２５重量％のＲｅを含む。
【００１６】この触媒Ａに、Ｃ9 アルキル芳香族炭化水
素を含む原料としてトリメチルベンゼン（以下ＴＭＢと
略称する。）とエチル基を有する芳香族炭化水素として
メチルエチルベンゼン（以下ＥＴと略称する。）の組成
比を変えて混合した原料を接触させて、固定床流通反応
器で反応させた結果を表１に示す。表１から明らかなよ
うに、ＥＴを共存させることにより生成キシレン量が増
大し、原料中のＥＴ濃度が５０重量％を越えると生成す
るキシレン量が低減する。
素を含む原料としてトリメチルベンゼン（以下ＴＭＢと
略称する。）とエチル基を有する芳香族炭化水素として
メチルエチルベンゼン（以下ＥＴと略称する。）の組成
比を変えて混合した原料を接触させて、固定床流通反応
器で反応させた結果を表１に示す。表１から明らかなよ
うに、ＥＴを共存させることにより生成キシレン量が増
大し、原料中のＥＴ濃度が５０重量％を越えると生成す
るキシレン量が低減する。
【００１７】なお、反応条件は以下のとおりである。 温 度 ： ４００℃ 圧 力 ： ４ＭＰａ ＷＨＳＶ ： ２．５／ｈｒ Ｈ2 ／原料 ： ４．０ｍｏｌ／ｍｏｌ
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例２ 原料中のエチル基を有する芳香族炭化水素として、ＥＴ
の代わりにエチルベンゼン（以下ＥＢとする）またはジ
エチルベンセン（以下ＤＥＢとする）をＴＭＢに添加し
た原料を、実施例１で使用した触媒Ａを用いて固定床流
通反応器で反応させた。
の代わりにエチルベンゼン（以下ＥＢとする）またはジ
エチルベンセン（以下ＤＥＢとする）をＴＭＢに添加し
た原料を、実施例１で使用した触媒Ａを用いて固定床流
通反応器で反応させた。
【００２０】表２にそれぞれの混合原料１００ｇ反応さ
せたときに生成するキシレンの量を示す。表２からＥＴ
以外のエチル基を持つ芳香族炭化水素をＴＭＢと混ぜて
反応させてもかなりの量のキシレンが生成できることが
判る。反応条件は実施例１と同じである。
せたときに生成するキシレンの量を示す。表２からＥＴ
以外のエチル基を持つ芳香族炭化水素をＴＭＢと混ぜて
反応させてもかなりの量のキシレンが生成できることが
判る。反応条件は実施例１と同じである。
【００２１】
【表２】
【００２２】実施例３ 実施例１と同様な方法でレニウム添加量の異なる触媒を
調製した。原料は実施例１ののＣ9 芳香族炭化水素原
料を用い固定床流通反応器で反応させた。反応条件は実
施例１と同じで、原料１００ｇを反応させたときに生成
するキシレンの量を調べた。表３に結果を示す。表３よ
りレニウムの含有量が増加すると生成するキシレンの量
も増加するが、その効果は特に０．０１重量％から０．
０２重量％の範囲で著しく、０．１０重量％を越えると
飽和する。
調製した。原料は実施例１ののＣ9 芳香族炭化水素原
料を用い固定床流通反応器で反応させた。反応条件は実
施例１と同じで、原料１００ｇを反応させたときに生成
するキシレンの量を調べた。表３に結果を示す。表３よ
りレニウムの含有量が増加すると生成するキシレンの量
も増加するが、その効果は特に０．０１重量％から０．
０２重量％の範囲で著しく、０．１０重量％を越えると
飽和する。
【００２３】
【表３】
【００２４】実施例４ レニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングステ
ン、及びモリブデンを含む触媒を以下の処方で作った。
レニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンについては
実施例１と同様にして酒石酸処理までした後、下表に示
す化合物の各水溶液に５２０℃乾燥重量５０ｇの触媒を
浸漬させ、これを１２０℃、１６時間で乾燥し、５４０
℃で８時間空気雰囲気下で焼成して調製した。クロム、
タングステンについては表４に示す化合物を触媒混練時
に混合し、後は実施例１に従って調製した。このように
してレニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングス
テン及びモリブテンを各々含む触媒Ｂ〜Ｇを調製した。
ン、及びモリブデンを含む触媒を以下の処方で作った。
レニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンについては
実施例１と同様にして酒石酸処理までした後、下表に示
す化合物の各水溶液に５２０℃乾燥重量５０ｇの触媒を
浸漬させ、これを１２０℃、１６時間で乾燥し、５４０
℃で８時間空気雰囲気下で焼成して調製した。クロム、
タングステンについては表４に示す化合物を触媒混練時
に混合し、後は実施例１に従って調製した。このように
してレニウム、ニッケル、コバルト、クロム、タングス
テン及びモリブテンを各々含む触媒Ｂ〜Ｇを調製した。
【００２５】
【表４】
【００２６】触媒Ｂ〜Ｇについて実施例１と同一反応
器、反応条件で、同じく実施例１のの原料１００ｇを
反応させたときに生成するキシレンの量を調べた結果を
表５に示す。これよりレニウムの場合、他の金属に比べ
少ない含量で大きな活性が得られることが判る。
器、反応条件で、同じく実施例１のの原料１００ｇを
反応させたときに生成するキシレンの量を調べた結果を
表５に示す。これよりレニウムの場合、他の金属に比べ
少ない含量で大きな活性が得られることが判る。
【００２７】
【表５】
【００２８】実施例５ 実施例１と同様な方法でレニウム添加量の異なる触媒を
調製した。その各々の触媒について固定床流通反応器を
用い、実施例１と同一条件で、実施例１のの原料を反
応させ生成するキシレン収量の経時変化を調べた。表６
に各々触媒についてのキシレン収量の低下速度（重量％
／ｄａｙ）を示す。表６よりレニウムの含有量が増加す
ると触媒劣化抑制に効果があることが判る。
調製した。その各々の触媒について固定床流通反応器を
用い、実施例１と同一条件で、実施例１のの原料を反
応させ生成するキシレン収量の経時変化を調べた。表６
に各々触媒についてのキシレン収量の低下速度（重量％
／ｄａｙ）を示す。表６よりレニウムの含有量が増加す
ると触媒劣化抑制に効果があることが判る。
【００２９】
【表６】
【００３０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のキシレン
の製造方法によれば、一般に有用でないと言われている
Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素からでも、
エチル基を有する芳香族炭化水素を特定量共存させて触
媒を用いて反応させることにより、効率よくキシレンを
製造することができる。
の製造方法によれば、一般に有用でないと言われている
Ｃ9 を主成分とするアルキル芳香族炭化水素からでも、
エチル基を有する芳香族炭化水素を特定量共存させて触
媒を用いて反応させることにより、効率よくキシレンを
製造することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料
を、不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接
触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香
族炭化水素を５〜５０重量％共存させることを特徴とす
る、キシレンの製造方法。 - 【請求項２】 前記エチル基を有する芳香族炭化水素を
１５〜５０重量％共存させることを特徴とする、請求項
１に記載のキシレンの製造方法。 - 【請求項３】 前記触媒がゼオライトを含んでいること
を特徴とする、請求項１または２に記載のキシレンの製
造方法。 - 【請求項４】 前記ゼオライトがモルデナイトゼオライ
トであることを特徴とする、請求項３に記載のキシレン
の製造方法。 - 【請求項５】 ゼオライトがＶＩＢ族金属、ＶＩＩＢ族
金属およびＶＩＩＩ族金属から選ばれる少なくとも一種
の金属を元素態金属として触媒に対して０．００１〜５
重量％含んでいることを特徴とする、請求項３または４
に記載のキシレンの製造方法。 - 【請求項６】 前記少なくとも一種の金属がレニウムを
含んでいることを特徴とする、請求項５に記載のキシレ
ンの製造方法。 - 【請求項７】 ゼオライトがレニウムを元素態金属とし
て０．０２〜１重量％含んでいることを特徴とする、請
求項６に記載のキシレンの製造方法。 - 【請求項８】 Ｃ9 アルキル芳香族炭化水素を含む原料
を、不均化、転移化、脱アルキル化能を有する触媒に接
触させキシレンを製造する際に、エチル基を有する芳香
族炭化水素を５〜５０重量％共存させ、圧力１〜６ＭＰ
ａ、温度３００〜５５０℃、ＷＨＳＶ０．５〜１０／ｈ
ｒの条件で、水素存在下でキシレンを製造することを特
徴とする、キシレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07945296A JP3849169B2 (ja) | 1995-03-06 | 1996-03-06 | キシレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-74587 | 1995-03-06 | ||
| JP7458795 | 1995-03-06 | ||
| JP07945296A JP3849169B2 (ja) | 1995-03-06 | 1996-03-06 | キシレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301797A true JPH08301797A (ja) | 1996-11-19 |
| JP3849169B2 JP3849169B2 (ja) | 2006-11-22 |
Family
ID=26415747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07945296A Expired - Lifetime JP3849169B2 (ja) | 1995-03-06 | 1996-03-06 | キシレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3849169B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004238317A (ja) * | 2003-02-05 | 2004-08-26 | Toray Ind Inc | 重質油からのキシレン類の製造方法 |
| JP2009506112A (ja) * | 2005-08-30 | 2009-02-12 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | キシレン異性体の製造方法 |
| JP2010532814A (ja) * | 2007-07-06 | 2010-10-14 | ユーオーピー エルエルシー | ディーゼル燃料および芳香族化合物の製造のためのマルチゾーンプロセス |
| KR20150003345A (ko) * | 2012-04-19 | 2015-01-08 | 사우디 아라비안 오일 컴퍼니 | 크실렌 생산을 극대화하기 위한 조합된 중질 개질유 탈알킬화-알킬교환 공정 |
| JP2022512654A (ja) * | 2018-10-15 | 2022-02-07 | サウジ アラビアン オイル カンパニー | 完全な改質油からのパラキシレンの生成を最大化するための統合プロセス |
-
1996
- 1996-03-06 JP JP07945296A patent/JP3849169B2/ja not_active Expired - Lifetime
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