JPH0829998A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感
光体において、前記感光層がτ型無金属フタロシアニン
顔料と下記一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料を含
有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂは構造が異なるカプラー残基を表わ
す。） 【効果】 本発明の電子写真感光体は可視域から近赤外
域まで広域な波長域にわたりパンクロかつ極めて高感度
なものであると同時に、連続使用時の電位安定性も優れ
るものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
さらに詳しくは可視域から近赤外域まで広域な波長域に
わたって極めて高感度であるパンクロマチックな電子写
真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体用の光導電性素材
として、Ｓｅ、ＣｄＳ、ＺｎＯ等の無機材料から用いら
れてきたが、光感度、熱安定性、毒性等の問題をもつこ
とから、近年では有機光導電性材料を用いた電子写真感
光体の開発が盛んに行なわれており、電荷発生材料およ
び電荷輸送材料を含有する感光層を有する電子写真感光
体は、すでに実用化されるに到っている。一方、電子写
真感光体には、レーザープリンター、デジタル複写機等
の半導体レーザーを光源とする電子写真装置の出現、さ
らに感光体の共通化といった観点から可視域から、近赤
外域まで幅広い分光感度特性を持つことが要求され始め
ている。

【０００３】従来、これら感光体に用いる電荷発生材料
として、異なるスペクトル領域で分光感度特性を有する
２種類以上の顔料を用いることが提案されている。例え
ば、特開昭６３−１４８２６４公報、特開平１−１７７
５３号公報、特開平３−３７６５８号公報、特開平１−
２７００６０号公報等が挙げられる。しかしながら、２
種類以上の顔料を電荷発生材料として用いることによ
り、分光感度域は広がるものの、感度がフラットなもの
でなかったり、感度が局所的に著しく低下したり、逆に
顔料自身の特性が生かせないといった問題が生じるもの
であり、十分なものではなかった。また、感度的にも十
分なものとは言えない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来の問題点を解決するものである。したがって、本発
明の目的は、可視域から近赤外域まで幅広くフラットな
分光感度を有し、かつ極めて高感度である電子写真感光
体を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、前
記感光層がτ型無金属フタロシアニン顔料と下記一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。

【化１】 （式中、Ａ、Ｂは構造が異なるカプラー残基を表わ
す。）また、本発明によれば、好ましくは前記感光層
が、電荷発生層と電荷輸送層を有し、少なくとも前記電
荷発生層がτ型無金属フタロシアニン顔料と前記一般式
（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料を含有する上記電子写
真感光体が提供される。更に、本発明によれば、好まし
くは前記ジスアゾ顔料が下記式（ＩＩ）で表わされる化
合物である上記電子写真感光体が提供される。

【化２】

【０００６】本発明の電子写真感光体の感光層にはさら
に下記一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ顔料が含有され
る。

【化１】 （式中、Ａ、Ｂは構造が異なるカプラー残基を表わ
す。）

【０００７】一般式（Ｉ）中、カプラーＡおよびＢの好
ましい例として、下記一般式（III）〜（VIII）で示す
カプラー残基が挙げられる。

【化３】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【０００８】一般式（III）および（IV）中、Ｘはべン
ゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等の炭化
水素環または複素環基を形成するに必要な残基を表わ
す。一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｙは置換基を有してもよい
２価の芳香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内の含む
２価の複素環基を表わす。

【０００９】一般式（III）および（IV）中、Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基または複素環基を表
わし、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₃とＲ₄は共に窒素原子を結合して窒
素原子を環内に含む環状アミノ基を形成してもよい。

【００１０】一般式（Ｖ）中、Ｒ₅は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基
または複素環基を表わす。

【００１１】一般式（VI）、（VII）中、Ｒ₆、Ｒ₇は置
換基を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキ
ル基または複素環基を表わす。一般式（Ｖ）、（VI）
中、Ａｒ₁、Ａｒ₂は置換基を有してもよいアリール基、
または複素環基を表わす。一般式（III）中、ｐは０ま
たは１を表わす。

【００１２】前記表現のアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチルなどの基、アリール基としてはフェニ
ル、ナフチル、アンスリルなどの基、複素環基としては
ピリジル、チエニル、チアゾリル、カルバゾリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げら
れ、窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロー
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、
インドリル、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジンなどが挙
げられる。

【００１３】また、置換基としては、メチル、エチル、
プロピル、、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基、フェニ
ルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロ
メチルなどのハロメチル基などが挙げられる。

【００１４】以下に一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ
顔料の具体例を示すが、本発明のジスアゾ顔料はこれら
に限定されるものではない。

【表１−（１）】

【表１−（２）】

【表１−（３）】

【表１−（４）】

【表１−（５）】

【表１−（６）】

【表１−（７）】

【表１−（８）】

【表１−（９）】

【表１−（１０）】

【表１−（１１）】

【００１５】一般式（１）で示すジスアゾ顔料は、相当
するジアゾニウム塩化合物とＡまたはＢに相当するカプ
ラーとを２段階に順次反応させるか、あるいは最初のＡ
またはＢとのカップリング反応によって得られるジアゾ
ニウム塩化合物を単離した後、さらに残りのカプラーを
反応させることによって得ることが出来る。また、本発
明に使用されるτ型無金属フタロシアニンは特開昭５８
−１８２６３９号公報等に記載されているものであり、
α型無金属フタロシアニンをポリエチレングリコール中
加熱しながら湿式ミリング処理する事によって得ること
が出来る。

【００１６】以下、本発明を図面に沿って説明する。図
１は本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面図であ
り、導電性支持体１１上にτ型無金属フタロシアニン顔
料と本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ
化合物を含有する感光層１５を積層した構成をとってい
る。図２は本発明の別の構成例を示す断面図であり、導
電性支持体１１と感光層１５の間に中間層１３が設けら
れている。図３、図４は本発明の別の構成例を示す断面
図であり、感光層１５が本発明に係わるτ型無金属フタ
ロシアニン顔料を含有する電荷発生層１７と、本発明に
係わるジスアゾ顔料を含有する電荷輸送層１９の積層で
構成されている。図５は、本発明のさらに別の構成例を
示す断面図であり、感光層１５の上に保護層２１を設け
たものである。

【００１７】導電性支持体１１としては、体積抵抗１０
¹⁰Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニ
ウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金
などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化
物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状も
しくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、ある
いは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ス
テンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜き
などの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表
面処理した管などを使用することができる。また、特開
昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッ
ケルベルド、エンドレスステンレスベルトも導電性支持
体１１として用いることができる。

【００１８】この他、上記支持体上に導電性粉体を適当
な結着樹脂に分散して塗工したものも、本発明の導電性
支持体１１として用いることができる。この導電性粉体
としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、ま
たアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、
銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯ、導
電性酸化チタンなどの金属酸化物粉体などがあげられ
る。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレ
ン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−
ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合
体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、
ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロ
ース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メ
ラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッ
ド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹
脂があげられる。このような導電性層は、これらの導電
性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、ＴＨＦ、ＭＤ
Ｃ、ＭＥＫ、トルエンなどに分散して塗布することによ
り設けることができる。

【００１９】さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン
などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チュー
ブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電
性支持体１１として良好に用いることができる。電荷発
生層１７は、τ型無金属フタロシアニン顔料と前記一般
式（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料のみから形成されて
いても、あるいはτ型無金属フタロシアニン顔料と前記
一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料が結着樹脂中に
分散されて形成されていても良い。したがって、電荷発
生層１７はこれら成分を適当な溶剤中にボールミル、ア
トライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、
これを導電性支持体１１あるいは中間層１３上に塗布
し、乾燥することにより形成される。τ型無金属フタロ
シアニアンと前記一般式（１）で表わされるジスアゾ顔
料の含有比は５：１〜１：５であることが好ましい。
５：１よりＸ型無金属フタロシアニアンが多いと可視域
感度が不足し、１：５よりジスアゾ顔料が多いと近赤外
域感度が低下するようになる。

【００２０】電荷発生層１７に用いられる結着樹脂とし
ては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリ
ケトン、ポリカーボネート、シリコン樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポ
リビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化
ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフ
ェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、
セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン等があげられる。結着樹脂の量
は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量
部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。ま
た、電荷発生層の膜厚は０．０１〜５μｍ、好ましくは
０．１〜２μｍである。

【００２１】ここで用いられる溶剤としては、イソプロ
パノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセル
ソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、
トルエン、キシレン、リグロイン等があげられる。塗布
液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビ
ートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコ
ート等の方法を用いることができる。なお、電荷発生層
塗布液としては、τ型無金属フタロシアニン顔料および
前記一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料を別々に分
散処理し、塗工液を作成した後に混合し、これを電荷発
生層塗布液としてもよいが、これら２種の顔料を同時に
粉砕あるいは混合、ミリング処理を行なって作成したも
のを電荷発生層塗布液としたほうが、作成した感光体は
より高感度なものが得られるようになる。この理由につ
いては明らかではないが、粉砕あるいは混合、ミリング
処理を行なうことにより、顔料間での相互作用が生じや
すくなり、電荷発生効率が向上することにより感度が向
上するものと考えられる。

【００２２】電荷輸送層１９は、電荷輸送物質および結
着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発
生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、
必要により可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加
することもできる。

【００２３】電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸
送物質とがある。電荷輸送物質としては、例えばクロル
アニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、
２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−
トリニトロ−４Ｈ−インデノ〔１，２−ｂ〕チオフェン
−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェ
ン−５，５−ジオキサイド、ベンゾキノン誘導体等の電
子受容性物質が挙げられる。

【００２４】正孔輸送物質としては、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールおよびその誘導体、ポリ−γ−カルバゾリ
ルエチルグルタメートおよびその誘導体、ピレン−ホル
ムアルデヒド縮合物およびその誘導体、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルフェナントレン、ポリシラン、オキサゾ
ール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体、モノアリールアミン誘導体、ジアリールアミン誘
導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、
α−フェニルスチルベン誘導体、ベンジジン誘導体、ジ
アリールメタン誘導体、トリアリールメタン誘導体、９
−スチリルアントラセン誘導体、ピラゾリン誘導体、ジ
ビニルベンゼン誘導体、ヒドラゾン誘導体、インデン誘
導体、ブタジエン誘導体、ピレン誘導体等その他公知の
材料が挙げられる。これらの電荷輸送物質は単独、また
は２種以上混合して用いられる。

【００２５】結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレ
ン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン
共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアレ
ート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロ
ース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン
樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フ
ェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬
化性樹脂が挙げられる。

【００２６】電荷輸送物質の量は結着樹脂１００重量部
に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０
重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は５〜５
０μｍ程度とすることが好ましい。ここで用いられる溶
剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエ
ン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエ
タン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセト
ンなどが用いられる。

【００２７】本発明においては電荷輸送層１９中に可塑
剤、レベリング剤、酸化防止剤を添加しても良い。可塑
剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレー
トなどの一般の樹脂の可塑剤として使用されているもの
がそのまま使用でき、その使用量は結着樹脂１００重量
部に対して０〜３０重量部程度が適当である。レベリン
グ剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェ
ニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側
鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいは
オリゴマーが使用でき、その使用量は結着樹脂１００重
量部に対して０〜１重量部が適当である。酸化防止剤と
しては、ヒンダードフェノール系化合物、硫黄系化合
物、燐系化合物、ヒンダードアミン系化合物等、一般の
樹脂に使用される酸化防止剤がそのまま使用でき、その
使用量は結着樹脂１００重量部に対して０〜５重量部程
度が適当である。

【００２８】次に感光層１５が単層構成の場合について
述べる。この場合も多くは電荷発生物質と電荷輸送物質
よりなる機能分離型のものがあげられる。即ち、電荷発
生物質にはτ型無金属フタロシアニン顔料及び前記一般
式（Ｉ）で示されるジスアゾ顔料を、電荷輸送物質には
さきに例示した化合物を用いることができる。単層感光
層は、電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂
を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥す
ることによって形成できる。また、必要により、可塑剤
やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもでき
る。

【００２９】結着樹脂としては、先に電荷輸送層１９で
挙げた結着樹脂をそのまま用いるほかに、電荷発生層１
７で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。ピリリウ
ム系染料、ビスフェノール系、ポリカーボネートから形
成される共晶錯体に正孔輸送物質を添加した感光体も単
層感光体として用いることができる。結着樹脂１００重
量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ま
しく、電荷輸送物質の量は５０〜１５０重量部が好まし
い。単層感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、結着
樹脂をテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタ
ン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散し
た塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコー
トなどで塗工して形成できる。単層感光層の膜厚は、５
〜５０μｍ程度が適当である。

【００３０】本発明においては、図２に示されるよう
に、導電性支持体１１と、感光層１５との間に中間層１
３を設けることができる。中間層１３は一般には樹脂を
主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤
で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐
溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹
脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリア
クリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、
メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、
ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキ
ッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造
を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、中間層１
３にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタ
ン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、
酸化シンジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料
を加えてもよい。

【００３１】これらの中間層１３は前述の感光層の如く
適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。更
に本発明の中間層１３として、シランカップリング剤、
チタンカップリング剤、クロムカップリング剤、チタニ
ルキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、チタ
ニルアルコールキシド化合物等の有機金属化合物も使用
することもできる。この他、本発明の中間層１３には、
Ａｌ₂Ｏ₃を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリ
レン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ₂、ＳｎＯ₂、Ｔｉ
Ｏ₂、ＩＴＯ、ＣｅＯ₂等の無機物を真空薄膜作成法にて
設けたものも良好に使用できる。中間層１３の膜厚は０
〜１０μｍが適当である。

【００３２】保護層２１は感光体の耐久性向上の目的で
設けられ、これに使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、
ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩
素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリ
アセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアク
リレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテ
ルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、
ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホ
ン、ポリスチレン、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共
重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニ
リデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。保護層に
はその他、耐摩耗性を向上する目的でポリテトラフルオ
ロエチレンのような弗素樹脂、シリコーン樹脂、及びこ
れらの樹脂に酸化チタン、酸化錫、チタン酸カリウム等
の無機材料を分散したもの等を添加することができる。
保護層の形成法としては通常の塗布法が採用される。な
お保護層の厚さは０．１〜１０μｍ程度が適当である。
また、以上のほかに真空薄膜作成法にて形成したａ−
Ｃ、ａ−ＳｉＣなど公知の材料を保護層として用いるこ
とができる。

【００３３】本発明においては感光層と保護層との間に
別の中間層（図示せず）を設けることも可能である。前
記別の中間層には一般結着樹脂を主成分として用いる。
これら樹脂としてはポリアミド、アルコール可溶性ナイ
ロン樹脂、水溶性ビニルブチラール樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。前
記別の中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗
布法が採用される。なお中間層の厚さは０．０５〜２μ
ｍ程度が適当である。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を実施例を挙げて説明する。

【００３５】実施例１ アルコール可溶性ポリアミド（ＣＭ−８０００；東レ社
製）３重量部をメタノール／ｎ−ブタノール＝８／２
（ｖｏｌ比）の混合溶媒１００重量部に加熱溶解し、中
間層用塗工液を作成した。これを厚さ０．２ｍｍのアル
ミ板（Ａ１０８０；（住友軽金属社製）上に塗布、１０
０℃、２０分間乾燥して厚さ０．１μｍの中間層を作成
した。次に、ブチラール樹脂（エスレックＢＬ−１；積
水化学社製）３重量部をシクロヘキサノン１５０重量部
に溶解し、これに例示化合物（１）−２４のジスアゾ顔
料６重量部を加え、ボールミルにより１２０時間分散し
た。さらにシクロヘキサノン３００重量部を加え３時間
分散を行ない、ジスアゾ顔料を含有する電荷発生層用塗
工液（Ａ液）を作成した。さらにまた、ブチラール樹脂
（エスレックＢＬ−１；積水化学社製）３重量部をシク
ロヘキサノン１５０重量部に溶解し、これにτ型無金属
フタロシアニン（東洋インキ化学社製）６重量部を加
え、超音波分散により５時間分散した。さらにシクロヘ
キサノン３００重量部を加え１時間分散を行ない、τ型
無金属フタロシアニンを含有する電荷発生層用塗工液
（Ｂ液）を作成した。以上のように作成したＡ液とＢ液
を等量、撹拌しながら混合し、本発明の電荷発生層用塗
工液を作成した。こうして得られた電荷発生層用塗工液
を、前記中間層上に塗布、１３０℃１０分間乾燥し、膜
厚０．２５μｍの電荷発生層を形成した。次に、下記構
造式（IX）の電荷輸送物質８重量部、ポリカーボネート
樹脂（Ｚ−２００；三菱ガス化学社製）１０重量部、シ
リコンオイル（ＫＦ−５０；信越化学工業社製）０．０
０２重量部をテトラヒドロフラン８５重量部に溶解し、
電荷輸送層用塗工液を作成した。こうして得られた電荷
輸送層用塗工液を前記電荷発生層上に塗布し、１３０
℃、２０分間乾燥して、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を得た。

【化９】

【００３６】実施例２および３ 実施例１において、ジスアゾ顔料として例示化合物
（１）−２９および（１）−３０を用いた以外は実施例
１と同様にして実施例２および３の電子写真感光体を作
成した。

【００３７】比較例１ 実施例１において、電荷発生層をτ型無金属フタロシア
ニンを含有する塗工液のみにより形成した以外は実施例
１と同様にして比較例１の電子写真感光体を作成した。

【００３８】比較例２ 実施例１において、電荷発生層を例示化合物（１）−２
４のジスアゾ顔料を含有する塗工液のみにより形成した
以外は実施例１と同様にして比較例２の電子写真感光体
を作成した。

【００３９】比較例３および４ 実施例２および３において、電荷発生層を例示化合物
（１）−２９および（１）−３０のジスアゾ顔料を含有
する塗工液のみにより形成した以外は実施例２および３
と同様にして比較例３および４の電子写真感光体を作成
した。

【００４０】以上のようにして得られた電子写真感光体
を、ＥＰＡ−８１００（川口電気製作所製）を用い、ダ
イナミックモードにて静電特性を評価した。まず、感光
体に一６ｋＶのコロナ放電を５秒間行い負帯電した後、
暗減衰させ、表面電位が−８００Ｖになったときにバン
ドパスフィルターを用いて５００ｎｍ、６００ｎｍ、７
００ｎｍ、７８０ｎｍにそれぞれ分光した光を露光し
て、表面電位が−４００Ｖに光減衰するに必要な露光量
Ｅ１／２(μＪ／ｃｍ²）を測定した。評価結果を表２に
示す。

【００４１】

【表２】

【００４２】実施例４ まず、実施例１と同様にしてアルミ板上に中間層を形成
した。次に、ブチラール樹脂（エスレックＢＬ−１；積
水化学社製）３重量部をシクロヘキサノン１５０重量部
に溶解し、これに例示化合物（１）−２４のジスアゾ顔
料３．５重量部とτ型無金属フタロシアニン３．０重量
部加え、ボールミルにより１２０時間分散した。さらに
シクロヘキサノン３００重量部を加え３時間分散を行な
い、電荷発生層用塗工液を作成した。こうして得られた
電荷発生層用塗工液を、前記中間層上に塗布、１３０℃
１０分間乾燥し、膜厚０．２５μｍの電荷発生層を形成
した。次に、下記構造式（Ｘ）の電荷輸送物質８重量
部、ポリカーボネート樹脂（Ｚ−２００；三菱ガス化学
社製）１０重量部、シリコンオイル（ＫＦ−５０；信越
化学工業社製）０．００２重量部をテトラヒドロフラン
８５重量部に溶解し、電荷輸送層用塗工液を作成した。
こうして得られた電荷輸送層用塗工液を前記電荷発生層
上に塗布し、１３０℃、２０分間乾燥して、膜厚２０μ
ｍの電荷輸送層を形成し、実施例４の電子写真感光体を
得た。

【化１０】

【００４３】実施例５および６ 実施例４において、ジスアゾ顔料として例示化合物
（１）−２９および（１）−３０を用いた以外は実施例
４と同様にして実施例５および実施例６の電子写真感光
体を作成した。

【００４４】実施例７ 実施例４において、電荷発生層を次のようにして形成し
た以外は実施例４と同様にして実施例７の電子写真感光
体を作成した。まず例示化合物（１）−２４のジスアゾ
顔料３．５重量部とτ型無金属フタロシアニン３．５重
量部をボールミルに入れ、４時間乾式ミリングを行なっ
た。次に、ブチラール樹脂（エスレックＢＬ−１；積水
化学社製）３重量部をシクロヘキサノン１５０重量部に
溶解した溶解液を加え、ボールミルにより７２時間分散
した。さらにシクロヘキサノン３００重量部を加え３時
間分散を行ない、電荷発生層用塗工液を作成した。こう
して得られた電荷発生層用塗工液を、前記中間層上に塗
布、１３０℃１０分間乾燥し、膜厚０．２５μｍの電荷
発生層を形成した。

【００４５】比較例５ 実施例４において、例示化合物（１）−２４のジスアゾ
顔料の代わりに下記構造式（XI）に示す多環キノン顔料
を用いた他は実施例４と同様にして比較例５の電子写真
感光体を作成した。

【００４６】比較例６、７および８ 実施例４において、例示化合物（１）−２４のジスアゾ
顔料の代りに下記構造式（XII）、（XIII）および（XI
V）に示すジスアゾ顔料を用いた他は実施例４と同様に
して比較例６、７および８の電子写真感光体を作成し
た。

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】 以上のようにして得られた実施例４〜７および比較例５
〜８の電子写真感光体について、実施例１と同様にして
静電特性を評価した。結果を表３に示す。

【表３】

【００４７】実施例８，９および１０ φ８０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例４、
５および６と同様にして中間層、電荷発生層、電荷輸送
層を順次形成して、実施例８、９および１０の電子写真
感光体を作成した。

【００４８】比較例９，１０および１１ φ８０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、比較例５、
６および７と同様にして中間層、電荷発生層、電荷輸送
層を順次形成して、比較例９、１０および１１の電子写
真感光体を作成した。

【００４９】以上のようにして得られた実施例８、９お
よび１０、比較例９、１０および１１の電子写真感光体
を除電光源として６５０ｎｍ以上の光をカットしたハロ
ゲンランプを装着したデジタル複写機（イマジオＭＦ５
３０；リコー製）に装着し、電子写真特性を評価した。
帯電電圧、レーザー光量（波長７８０ｎｍ）および除電
光量は、それぞれの電子写真感光体を装着したときに帯
電電位（Ｖｄ）、露光後電位（Ｖｌ）、除電後電位（Ｖ
ｒ）がそれぞれ−８５０Ｖ、−１３０Ｖ、−５０Ｖ程度
となるように調整した。このように調整したデジタル複
写機を用い、初期の帯電電位（Ｖｄ）、露光後電位（Ｖ
ｌ）、除電後電位（Ｖｒ）および２，０００枚連続コピ
ー後の帯電電位（Ｖｄ）、露光後電位（Ｖｌ）、除電後
電位（Ｖｒ）を測定した。結果を表４に示す。

【表４】

【００５０】実施例１１ まず、実施例１と同様にして７５μｍ厚のアルミ蒸着Ｐ
ＥＴ上にＣＭ−８０００からなる中間層（膜厚０．１μ
ｍ）を作成した。次に、τ型無金属フタロシアニン１重
量部、例示化合物（１）−２４のジスアゾ顔料１重量部
とテトラヒドロフラン１００重量部をサンドミルで２時
間分散し、この分散液と前記構造式（IX）に示す電荷輸
送物質７重量部とポリカーボネート樹脂（Ｚ−２００：
三菱瓦斯化学社製）１０重量部をテトラヒドロフラン１
００重量部に溶解した液を混合し、感光層塗布液を作成
した。こうして得られた感光層塗布液を前記中間層上に
塗布し、１３０℃１５分間乾燥して膜厚２０μｍの感光
層を形成し、実施例１１の電子写真感光体を得た。

【００５１】実施例１２，１３ 実施例１１におけるジスアゾ顔料を例示化合物（１）−
２９、（１）−３０にかえた以外は、実施例１１と同様
にして実施例１２、１３の電子写真感光体を作成した。

【００５２】比較例１２，１３ 実施例１１におけるジスアゾ顔料を前記構造式（XI
I）、（XIII）に示すジスアゾ顔料にかえた以外は、実
施例１１と同様にして比較例１２、１３の電子写真感光
体を作成した。

【００５３】このようにして得られた実施例１１〜１
３、比較例１２および１３の電子写真感光体をコロナ放
電電圧を＋７ｋＶに、さらに評価する電位をプラスにし
た以外は実施例１と同様にして静電特性を評価した。評
価結果を表５に示す。

【表５】

【００５４】

【発明の効果】以上の結果から明らかなように、本発明
の電子写真感光体は可視域から近赤外域まで広域な波長
域にわたりパンクロかつ極めて高感度なものであると同
時に、連続使用時の電位安定性も優れるものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の電子写真感光体の層構成を例示する断
面図である。

【図２】本発明の電子写真感光体の層構成を例示する断
面図である。

【図３】本発明の電子写真感光体の層構成を例示する断
面図である。

【図４】本発明の電子写真感光体の層構成を例示する断
面図である。

【図５】本発明の電子写真感光体の層構成を例示する断
面図である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
   真感光体において、前記感光層がτ型無金属フタロシア
   ニン顔料と下記一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ顔料
   を含有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂは構造が異なるカプラー残基を表わ
   す。）