JPH08277252A - アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法 - Google Patents
アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法Info
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- JPH08277252A JPH08277252A JP7080545A JP8054595A JPH08277252A JP H08277252 A JPH08277252 A JP H08277252A JP 7080545 A JP7080545 A JP 7080545A JP 8054595 A JP8054595 A JP 8054595A JP H08277252 A JPH08277252 A JP H08277252A
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- amino acid
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- acid derivative
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルキリデンヒダントインからアミノ酸誘導
体を簡易な操作で効率よく、極めて高収率で製造する。 【構成】 式（Ｉ）のアルキリデンヒダントイン化合物
を、アルカリと触媒の存在に、加圧水素と反応させて還
元と加水分解を同時に施し、触媒除去後、反応系にアセ
チル化剤を添加して式（II）のアセチル化アミノ酸誘導
体を製造する。 【化１】
体を簡易な操作で効率よく、極めて高収率で製造する。 【構成】 式（Ｉ）のアルキリデンヒダントイン化合物
を、アルカリと触媒の存在に、加圧水素と反応させて還
元と加水分解を同時に施し、触媒除去後、反応系にアセ
チル化剤を添加して式（II）のアセチル化アミノ酸誘導
体を製造する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセチル化アミノ酸誘
導体の製造方法に関するものである。更に詳しく述べる
ならば、本発明はアルキリデンヒダントイン化合物を出
発原料として、医薬、食品、各種有用化合物の合成中間
体として重要なアセチル化アミノ酸誘導体を製造する方
法に関するものである。
導体の製造方法に関するものである。更に詳しく述べる
ならば、本発明はアルキリデンヒダントイン化合物を出
発原料として、医薬、食品、各種有用化合物の合成中間
体として重要なアセチル化アミノ酸誘導体を製造する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アミノ酸化合物の合成法としては、種々
の方法が知られているが、アルキリデンヒダントイン化
合物からアミノ酸を合成する場合は、アルキルヒダント
イン化合物を触媒の存在下に水素化し、触媒を濾別除去
した後、濾液にアルカリを添加して水素化反応生成物に
加水分解を施すという多工程方法が知られている（W.J.
Boydand, W.Robson, Biochem.J., 29, 546(1935)) 。し
かし、この方法では水素化生成物であるアルキルヒダン
トインの分離と、このアルキルヒダントインの加水分解
とを別々の工程において行っているため、操作が繁雑と
なり、収率が低下し、さらに、工程数が増加するなど問
題点があり、工業的実用方法としては不満なものであ
る。
の方法が知られているが、アルキリデンヒダントイン化
合物からアミノ酸を合成する場合は、アルキルヒダント
イン化合物を触媒の存在下に水素化し、触媒を濾別除去
した後、濾液にアルカリを添加して水素化反応生成物に
加水分解を施すという多工程方法が知られている（W.J.
Boydand, W.Robson, Biochem.J., 29, 546(1935)) 。し
かし、この方法では水素化生成物であるアルキルヒダン
トインの分離と、このアルキルヒダントインの加水分解
とを別々の工程において行っているため、操作が繁雑と
なり、収率が低下し、さらに、工程数が増加するなど問
題点があり、工業的実用方法としては不満なものであ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はアルキリデン
ヒダントインを還元し、加水分解して、アミノ酸誘導体
を製造する方法において、単一の反応器内で所要の複数
の反応を引続いて行なうことによって工程を短縮し、操
作を簡易化したアセチル化アミノ酸誘導体の製造方法を
提供しようとするものである。
ヒダントインを還元し、加水分解して、アミノ酸誘導体
を製造する方法において、単一の反応器内で所要の複数
の反応を引続いて行なうことによって工程を短縮し、操
作を簡易化したアセチル化アミノ酸誘導体の製造方法を
提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するため鋭意検討した結果、アルキリデンヒダントイ
ンを、触媒とアルカリとの存在下、加圧下で水素と反応
させると、水素化と加水分解とが同時に行われ、この反
応系から触媒を濾過分離するだけで、これに直ちにアセ
チル化剤を添加して、反応生成物とアセチル化剤とを反
応させることが可能になり、それによって目的アミノ酸
誘導体を極めて高収率にかつ高純度に製造し得ることを
見いだし、本発明を完成させた。
決するため鋭意検討した結果、アルキリデンヒダントイ
ンを、触媒とアルカリとの存在下、加圧下で水素と反応
させると、水素化と加水分解とが同時に行われ、この反
応系から触媒を濾過分離するだけで、これに直ちにアセ
チル化剤を添加して、反応生成物とアセチル化剤とを反
応させることが可能になり、それによって目的アミノ酸
誘導体を極めて高収率にかつ高純度に製造し得ることを
見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】即ち、本発明に係るアセチル化アミノ酸誘
導体の製造方法は下記一般式（Ｉ）：
導体の製造方法は下記一般式（Ｉ）：
【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ、互に他から独立に
水素原子、置換基を有し、又は有していないアルキル
基、置換基を有し、又は有していないアリール基、或は
置換基を有し、又は有していない複素環基を示す。）、
で表されるアルキリデンヒダントイン化合物を、アルカ
リと金属触媒との存在下、加圧水素を反応させ、この反
応系にアセチル化剤を添加して、前記反応生成物と前記
アセチル化剤と反応させ、それによって下記式（II）：
水素原子、置換基を有し、又は有していないアルキル
基、置換基を有し、又は有していないアリール基、或は
置換基を有し、又は有していない複素環基を示す。）、
で表されるアルキリデンヒダントイン化合物を、アルカ
リと金属触媒との存在下、加圧水素を反応させ、この反
応系にアセチル化剤を添加して、前記反応生成物と前記
アセチル化剤と反応させ、それによって下記式（II）：
【化４】 （式中、ＡｃはＮ−保護アセチル基を示し、Ｒ1 および
Ｒ2 は前記に同じ）で表わされるアセチル化アミノ酸誘
導体を製造することを特徴とするものである。
Ｒ2 は前記に同じ）で表わされるアセチル化アミノ酸誘
導体を製造することを特徴とするものである。
【０００６】
【作用】本発明方法において、前記金属触媒は、ラネー
Ｎｉ触媒、パラジウム炭素触媒、および白金炭素触媒か
ら選ばれる１種からなるものであることが好ましい。
Ｎｉ触媒、パラジウム炭素触媒、および白金炭素触媒か
ら選ばれる１種からなるものであることが好ましい。
【０００７】本発明の方法で使用される出発原料は、前
記一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンヒダントイン化
合物であって、対応するアルデヒドまたはケトンと、ヒ
ダントインとを塩基性触媒の存在下に反応する方法など
の公知の方法により容易に製造することができる。
記一般式（Ｉ）で表されるアルキリデンヒダントイン化
合物であって、対応するアルデヒドまたはケトンと、ヒ
ダントインとを塩基性触媒の存在下に反応する方法など
の公知の方法により容易に製造することができる。
【０００８】前記一般式（Ｉ）および（II）においてＲ
1 およびＲ2 が表わす置換基の例としては、水素原子、
置換基を有し、又は有していないアルキル基は炭素数１
〜２０を有していることが好ましく、このようなアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
キセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−オクタデシル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、およびア
ミノメチル基およびメトキシメチル基等が挙げられ、置
換基を有し、又は有していないアリール基は炭素数６〜
２０を有することが好ましく、このようなアリール基と
してはフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフ
ェニル基、アミノフェニル基、トリル基、キシリル基、
クメニル基、ナフチル基、およびアントリル基およびフ
ルオレニル基等が挙げられ、更に、置換基を有し、又は
有していない複素環基は炭素数２〜１８を有することが
好ましく、このような複素環基としてピリジル基、イン
ドリル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チアゾ
イル基およびイミダゾリル基等が挙げられるが、一般式
（Ｉ）および（II）のＲ1 ，Ｒ2 により示される基は、
上記のものに限定されるわけではない。
1 およびＲ2 が表わす置換基の例としては、水素原子、
置換基を有し、又は有していないアルキル基は炭素数１
〜２０を有していることが好ましく、このようなアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
キセニル基、ｎ−オクチル基、ｎ−オクタデシル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、およびア
ミノメチル基およびメトキシメチル基等が挙げられ、置
換基を有し、又は有していないアリール基は炭素数６〜
２０を有することが好ましく、このようなアリール基と
してはフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフ
ェニル基、アミノフェニル基、トリル基、キシリル基、
クメニル基、ナフチル基、およびアントリル基およびフ
ルオレニル基等が挙げられ、更に、置換基を有し、又は
有していない複素環基は炭素数２〜１８を有することが
好ましく、このような複素環基としてピリジル基、イン
ドリル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チアゾ
イル基およびイミダゾリル基等が挙げられるが、一般式
（Ｉ）および（II）のＲ1 ，Ｒ2 により示される基は、
上記のものに限定されるわけではない。
【０００９】本発明で使用される金属触媒は、例えば、
パラジウム、白金、およびニッケルなどが挙げられる。
これらは炭素などに担持されていてもよく、また、水を
含んでいてもよい。触媒の使用量は、目的の反応を完結
できる量であれば特に限定されないが、通常、原料のア
ルキリデンヒダントイン化合物の重量に対して、１〜２
０wt％、好ましくは５〜１０wt％である。
パラジウム、白金、およびニッケルなどが挙げられる。
これらは炭素などに担持されていてもよく、また、水を
含んでいてもよい。触媒の使用量は、目的の反応を完結
できる量であれば特に限定されないが、通常、原料のア
ルキリデンヒダントイン化合物の重量に対して、１〜２
０wt％、好ましくは５〜１０wt％である。
【００１０】本発明で使用されるアルカリとしては、ナ
トリウム、およびカリウム等のアルカリ金属の水酸化物
並びに、もしくはカルシウム、およびバリウム等のアル
カリ土類金属の水酸化物を挙げることができる。アルカ
リ量は、通常、原料のアルキリデンヒダントイン化合物
モル量に対して、３〜１５倍モル、好ましくは３〜４倍
モルである。この場合、アルカリ量が３倍モル未満で
は、水素化反応速度が遅くなり、またそれが１５倍モル
を超えると、アセチル化反応に要するアセチル化剤、例
えば無水酢酸の使用量が増加し、工業化上コストが増加
して好ましくない。
トリウム、およびカリウム等のアルカリ金属の水酸化物
並びに、もしくはカルシウム、およびバリウム等のアル
カリ土類金属の水酸化物を挙げることができる。アルカ
リ量は、通常、原料のアルキリデンヒダントイン化合物
モル量に対して、３〜１５倍モル、好ましくは３〜４倍
モルである。この場合、アルカリ量が３倍モル未満で
は、水素化反応速度が遅くなり、またそれが１５倍モル
を超えると、アセチル化反応に要するアセチル化剤、例
えば無水酢酸の使用量が増加し、工業化上コストが増加
して好ましくない。
【００１１】本発明の方法では、通常、溶媒を使用する
ことが好ましい。反応溶媒としては、溶媒自身が反応薬
剤と反応せず、かつ、反応に悪影響を及ぼさず、更に反
応薬剤を反応に必要な程度に溶解し得るものであればよ
く、その種類に特に限定はないが、例えば、水、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジオキ
サン、および酢酸並びにこれらの２種以上の混合溶媒等
が挙げられる。これら溶媒の使用量は、反応液が効率的
に撹拌できる量であれば特に限定されることはないが、
通常、原料のアルキリデンヒダントイン化合物の重量に
対して、２〜５０倍（重量）であることが好ましい。
ことが好ましい。反応溶媒としては、溶媒自身が反応薬
剤と反応せず、かつ、反応に悪影響を及ぼさず、更に反
応薬剤を反応に必要な程度に溶解し得るものであればよ
く、その種類に特に限定はないが、例えば、水、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジオキ
サン、および酢酸並びにこれらの２種以上の混合溶媒等
が挙げられる。これら溶媒の使用量は、反応液が効率的
に撹拌できる量であれば特に限定されることはないが、
通常、原料のアルキリデンヒダントイン化合物の重量に
対して、２〜５０倍（重量）であることが好ましい。
【００１２】本発明で使用されるアセチル化剤として
は、無水酢酸、アセチルクロライドを挙げることができ
る。本発明方法のアセチル化剤としては無水酢酸が特に
好ましい。アセチル化剤の使用量は、通常、原料のアル
キリデンヒダントイン化合物に対して、２〜４倍モルで
あることが好ましい。
は、無水酢酸、アセチルクロライドを挙げることができ
る。本発明方法のアセチル化剤としては無水酢酸が特に
好ましい。アセチル化剤の使用量は、通常、原料のアル
キリデンヒダントイン化合物に対して、２〜４倍モルで
あることが好ましい。
【００１３】本発明の方法において、上記で説明した反
応薬剤、溶媒および触媒を一度に、または順次にオート
クレーブに加え反応を開始させる。反応温度は１００〜
１５０℃、であることが好ましく、より好ましくは１２
０〜１４０℃である。水素化反応は水素加圧下で行い、
圧力は１〜１００kg／cm2 、好ましくは１０〜６０kg／
cm2 である。反応時間は出願原料として用いられるアル
キリデンヒダントイン化合物の種類および反応温度にも
よるが、一般に２〜６時間であることが好ましく、３〜
４時間であることがより好ましい。
応薬剤、溶媒および触媒を一度に、または順次にオート
クレーブに加え反応を開始させる。反応温度は１００〜
１５０℃、であることが好ましく、より好ましくは１２
０〜１４０℃である。水素化反応は水素加圧下で行い、
圧力は１〜１００kg／cm2 、好ましくは１０〜６０kg／
cm2 である。反応時間は出願原料として用いられるアル
キリデンヒダントイン化合物の種類および反応温度にも
よるが、一般に２〜６時間であることが好ましく、３〜
４時間であることがより好ましい。
【００１４】水素化反応終了後は触媒を濾過による除去
し、必要に応じて反応系を濃縮した後、生成したアミノ
酸水素化反応生成を分離することなしに、直ちにアセチ
ル化剤、例えば無水酢酸を加え、Ｎ−アセチル化を常法
により行い、その後塩酸で反応系のpHを１〜４に調整す
ると、アセチル化アミノ酸誘導体が析出する。これを濾
過、分離し、乾燥して目的化合物を捕集する。
し、必要に応じて反応系を濃縮した後、生成したアミノ
酸水素化反応生成を分離することなしに、直ちにアセチ
ル化剤、例えば無水酢酸を加え、Ｎ−アセチル化を常法
により行い、その後塩酸で反応系のpHを１〜４に調整す
ると、アセチル化アミノ酸誘導体が析出する。これを濾
過、分離し、乾燥して目的化合物を捕集する。
【００１５】
【実施例】下記実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１６】実施例１ オートクレーブに、５−（テトラヒドロベンザル）ヒダ
ントイン３６ｇ、水３００ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液７
０ｇ、メタノール３００ｇ、およびパラジウム炭素４ｇ
を入れて封止し、このオートクレーブに水素５０kg／cm
2 を圧入した後、撹拌しながら１４０℃まで加熱した。
４時間後、反応系内を３０℃以下まで冷却し、パラジウ
ム炭素を濾別した。この濾液を３０℃以下に保ちなが
ら、これに無水酢酸４３ｇを滴下し、１時間撹拌後、さ
らに、３０℃以下に保ちながら、４Ｎ−塩酸２２５ｇを
滴下した。生成した白色結晶を濾取し、水洗後４０℃に
おいて減圧乾燥したところ、Ｎ−アセチル（シクロヘキ
シル）アラニン３７ｇが得られた。（収率：９２％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（シクロヘキシル）ア
ラニンであることをＨＰＬＣによって確認した。
ントイン３６ｇ、水３００ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液７
０ｇ、メタノール３００ｇ、およびパラジウム炭素４ｇ
を入れて封止し、このオートクレーブに水素５０kg／cm
2 を圧入した後、撹拌しながら１４０℃まで加熱した。
４時間後、反応系内を３０℃以下まで冷却し、パラジウ
ム炭素を濾別した。この濾液を３０℃以下に保ちなが
ら、これに無水酢酸４３ｇを滴下し、１時間撹拌後、さ
らに、３０℃以下に保ちながら、４Ｎ−塩酸２２５ｇを
滴下した。生成した白色結晶を濾取し、水洗後４０℃に
おいて減圧乾燥したところ、Ｎ−アセチル（シクロヘキ
シル）アラニン３７ｇが得られた。（収率：９２％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（シクロヘキシル）ア
ラニンであることをＨＰＬＣによって確認した。
【００１７】実施例２ オートクレーブに、５−（テトラヒドロベンザル）ヒダ
ントイン３６ｇ、水３００ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液７
０ｇ、メタノール３００ｇ、およびラネーＮｉ４ｇを入
れて封止し、これに水素５０kg／cm2 を圧入した後、撹
拌しながら１４０℃まで加熱した。４時間後、反応系内
を３０℃以下まで冷却し、ラネーＮｉを濾別した。この
濾液を３０℃以下に保ちながら、これに無水酢酸４３ｇ
を滴下し、１時間撹拌後、さらに、３０℃以下に保ちな
がら、４Ｎ−塩酸２２５ｇを滴下した。生成した白色結
晶を濾取し、水洗後４０℃にて減圧乾燥して、Ｎ−アセ
チル（シクロヘキシル）アラニン３７ｇを得た。（収
率：９０％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（シクロヘキシル）ア
ラニンであることはＨＰＬＣによって確認された。
ントイン３６ｇ、水３００ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液７
０ｇ、メタノール３００ｇ、およびラネーＮｉ４ｇを入
れて封止し、これに水素５０kg／cm2 を圧入した後、撹
拌しながら１４０℃まで加熱した。４時間後、反応系内
を３０℃以下まで冷却し、ラネーＮｉを濾別した。この
濾液を３０℃以下に保ちながら、これに無水酢酸４３ｇ
を滴下し、１時間撹拌後、さらに、３０℃以下に保ちな
がら、４Ｎ−塩酸２２５ｇを滴下した。生成した白色結
晶を濾取し、水洗後４０℃にて減圧乾燥して、Ｎ−アセ
チル（シクロヘキシル）アラニン３７ｇを得た。（収
率：９０％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（シクロヘキシル）ア
ラニンであることはＨＰＬＣによって確認された。
【００１８】実施例３ オートクレーブに、５−（２−ナフチルメチレン）ヒダ
ントイン８５ｇ、水５５０ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液１
０８ｇ、およびラネーＮｉ１０ｇを入れて封止し、これ
に水素５０kg／cm2 を圧入した後、撹拌しながら１４０
℃まで加熱した。４時間後、反応系内を３０℃以下まで
冷却し、ラネーＮｉを濾別した。この濾液を３０℃以下
に保ちながら、これに無水酢酸８０ｇを滴下し、１時間
撹拌後、さらに、３０℃以下に保ちながら、４Ｎ−塩酸
４９４ｇを滴下した。生成した白色結晶を濾取、水洗後
４０℃にて減圧乾燥し、Ｎ−アセチル（２−ナフチルメ
チル）アラニン８９ｇを得た。（収率：９７％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（２−ナフチルメチ
ル）アラニンであることはＨＰＬＣによって確認され
た。
ントイン８５ｇ、水５５０ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液１
０８ｇ、およびラネーＮｉ１０ｇを入れて封止し、これ
に水素５０kg／cm2 を圧入した後、撹拌しながら１４０
℃まで加熱した。４時間後、反応系内を３０℃以下まで
冷却し、ラネーＮｉを濾別した。この濾液を３０℃以下
に保ちながら、これに無水酢酸８０ｇを滴下し、１時間
撹拌後、さらに、３０℃以下に保ちながら、４Ｎ−塩酸
４９４ｇを滴下した。生成した白色結晶を濾取、水洗後
４０℃にて減圧乾燥し、Ｎ−アセチル（２−ナフチルメ
チル）アラニン８９ｇを得た。（収率：９７％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（２−ナフチルメチ
ル）アラニンであることはＨＰＬＣによって確認され
た。
【００１９】比較例１ オートクレーブに、５−（テトラヒドロベンザル）ヒダ
ントイン２１ｇ、水１３０ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液１
０ｇ、メタノール１３４ｇ、およびパラジウム炭素６ｇ
を入れて封止し、これに水素５０kg／cm2 を圧入した
後、５０℃で加熱撹拌した。４時間後、系内を３０℃以
下まで冷却し、パラジウム炭素を濾別した。この濾液を
３０℃以下に保ちながら、これに無水酢酸１５ｇを滴下
し、１時間撹拌後、さらに、３０℃以下に保ちながら、
３Ｎ−塩酸１２０ｇを滴下した。生成した白色結晶を濾
取、水洗後４０℃にて減圧乾燥し、Ｎ−アセチル（シク
ロヘキシル）アラニン１７ｇを得た。（収率：７３％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（シクロヘキシル）ア
ラニンであることはＨＰＬＣによって確認された。
ントイン２１ｇ、水１３０ｇ、４８％ＮａＯＨ水溶液１
０ｇ、メタノール１３４ｇ、およびパラジウム炭素６ｇ
を入れて封止し、これに水素５０kg／cm2 を圧入した
後、５０℃で加熱撹拌した。４時間後、系内を３０℃以
下まで冷却し、パラジウム炭素を濾別した。この濾液を
３０℃以下に保ちながら、これに無水酢酸１５ｇを滴下
し、１時間撹拌後、さらに、３０℃以下に保ちながら、
３Ｎ−塩酸１２０ｇを滴下した。生成した白色結晶を濾
取、水洗後４０℃にて減圧乾燥し、Ｎ−アセチル（シク
ロヘキシル）アラニン１７ｇを得た。（収率：７３％） 得られた白色結晶がＮ−アセチル（シクロヘキシル）ア
ラニンであることはＨＰＬＣによって確認された。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法により、アルキリデンヒダ
ントインを出発原料とし、オートクレーブ中でアルカリ
と触媒との存在下で水素と高温、高圧で水素化および加
水分解行わせ、この反応生成物とアルキル化剤とを反応
させてアセチル化アミノ酸誘導体を容易に、かつ高収率
で製造することができる。
ントインを出発原料とし、オートクレーブ中でアルカリ
と触媒との存在下で水素と高温、高圧で水素化および加
水分解行わせ、この反応生成物とアルキル化剤とを反応
させてアセチル化アミノ酸誘導体を容易に、かつ高収率
で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 233/54 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/54 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ、互に他から独立
に水素原子、置換基を有し、又は有していないアルキル
基、置換基を有し、又は有していないアリール基、或は
置換基を有し、又は有していない複素環基を示す。）に
よって表されるアルキリデンヒダントイン化合物を、ア
ルカリと金属触媒の存在下、加圧水素と反応させ、この
反応系にアセチル化剤を添加して、前記反応生成物と前
記アセチル化剤とを反応させ、それによって下記式（I
I）： 【化２】 （式中、ＡｃはＮ−保護アセチル基を示し、Ｒ1 および
Ｒ2 は前記に同じ）で表されるアセチル化アミノ酸誘導
体を製造することを特徴とする、アミノ酸誘導体の製造
方法。 - 【請求項２】 金属触媒が、ラネーＮｉ、パラジウム炭
素、白金炭素触媒から選ばれる１種である請求項１に記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7080545A JPH08277252A (ja) | 1995-04-05 | 1995-04-05 | アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7080545A JPH08277252A (ja) | 1995-04-05 | 1995-04-05 | アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277252A true JPH08277252A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=13721323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7080545A Pending JPH08277252A (ja) | 1995-04-05 | 1995-04-05 | アセチル化アミノ酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08277252A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040752A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Tokuyama Corp | アミノ酸の製造方法 |
| CN102863348A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-09 | 长沙普济生物科技有限公司 | 一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法 |
-
1995
- 1995-04-05 JP JP7080545A patent/JPH08277252A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009040752A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-02-26 | Tokuyama Corp | アミノ酸の製造方法 |
| CN102863348A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-09 | 长沙普济生物科技有限公司 | 一种棕榈酰基氨基酸钠的合成方法 |
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