JPH0827150A - スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法 - Google Patents
スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法Info
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- JPH0827150A JPH0827150A JP18649094A JP18649094A JPH0827150A JP H0827150 A JPH0827150 A JP H0827150A JP 18649094 A JP18649094 A JP 18649094A JP 18649094 A JP18649094 A JP 18649094A JP H0827150 A JPH0827150 A JP H0827150A
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- oxirane
- spiro
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は哺乳類の中枢神経系の病気などの治
療薬の中間体として有用なスピロ（オキシラン−２，
３′）キヌクリジンの製造方法に係わり、その製造方法
は経済的有利な原料物質を用い工業的実施に適したもの
である。 【構成】 キヌクリジン−３−オンと、塩基性物質と、
トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェート又はト
リメチルスルホニウムメチルサルフェートを反応させて
スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンを製造す
る。
療薬の中間体として有用なスピロ（オキシラン−２，
３′）キヌクリジンの製造方法に係わり、その製造方法
は経済的有利な原料物質を用い工業的実施に適したもの
である。 【構成】 キヌクリジン−３−オンと、塩基性物質と、
トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェート又はト
リメチルスルホニウムメチルサルフェートを反応させて
スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンを製造す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、哺乳類の中枢神経系の
病気、特にコリン作用性機能亢進による病気、さらには
シェーグレン症候群といわれる自己免疫疾患などの治療
薬、その他医薬、農薬等の中間体として有用なスピロ
（オキシラン−２，３′）キヌクリジン（以下ＱＥと略
す）の工業的有利な製造方法に関する。
病気、特にコリン作用性機能亢進による病気、さらには
シェーグレン症候群といわれる自己免疫疾患などの治療
薬、その他医薬、農薬等の中間体として有用なスピロ
（オキシラン−２，３′）キヌクリジン（以下ＱＥと略
す）の工業的有利な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】前記ＱＥについては、例えば特開昭６１
−２８０４９７号公報に記載されており、特にその製造
方法に関しては、キヌクリジン−３−オン（以下ＱＯと
略す）と、トリメチルスルホキソニウムアイオダイド及
び水素化ナトリウムとを反応させ、さらにジメチルスル
ホキシド（以下ＤＭＳＯと略す）溶媒を添加して反応さ
せることによってＱＯをエポキシ化してＱＥを製造する
方法が記載されている。
−２８０４９７号公報に記載されており、特にその製造
方法に関しては、キヌクリジン−３−オン（以下ＱＯと
略す）と、トリメチルスルホキソニウムアイオダイド及
び水素化ナトリウムとを反応させ、さらにジメチルスル
ホキシド（以下ＤＭＳＯと略す）溶媒を添加して反応さ
せることによってＱＯをエポキシ化してＱＥを製造する
方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記ＱＥの製造方法に
関しては特に高価なトリメチルスルホキソニウムアイオ
ダイドを原料物質として使用するためにＱＥの製造コス
トが増大するので、とりわけ原料物質として大量かつ安
価に入手可能なものを使用し、反応工程が短く反応操作
も容易なＱＥの製造方法の出現が希求されている。
関しては特に高価なトリメチルスルホキソニウムアイオ
ダイドを原料物質として使用するためにＱＥの製造コス
トが増大するので、とりわけ原料物質として大量かつ安
価に入手可能なものを使用し、反応工程が短く反応操作
も容易なＱＥの製造方法の出現が希求されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかねてより
前記課題について、種々探索検討を進める過程で、ＱＯ
のエポキシ化反応の原料として、トリメチルスルホキソ
ニウムアイオダイドに代えて、市場に大量かつ安価に販
売されて容易に入手できるものから誘導される特定の化
合物を用いることによって、反応工程が短かく、反応操
作性等も損なうことなく、経済的有利にＱＥを製造し得
ること、またこのものが前述の治療薬としての２−メチ
ルスピロ（１，３−オキサチオラン−５，３′）キヌク
リジン（以下ＭＳＯＱと略す）に容易に誘導することが
できることを見出し、本発明を完成した。
前記課題について、種々探索検討を進める過程で、ＱＯ
のエポキシ化反応の原料として、トリメチルスルホキソ
ニウムアイオダイドに代えて、市場に大量かつ安価に販
売されて容易に入手できるものから誘導される特定の化
合物を用いることによって、反応工程が短かく、反応操
作性等も損なうことなく、経済的有利にＱＥを製造し得
ること、またこのものが前述の治療薬としての２−メチ
ルスピロ（１，３−オキサチオラン−５，３′）キヌク
リジン（以下ＭＳＯＱと略す）に容易に誘導することが
できることを見出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、キヌクリジン−３−オ
ンと、塩基性物質と、トリメチルスルホキソニウムメチ
ルサルフェート又はトリメチルスルホニウムメチルサル
フェートとを反応させることを特徴とするスピロ（オキ
シラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法である。
ンと、塩基性物質と、トリメチルスルホキソニウムメチ
ルサルフェート又はトリメチルスルホニウムメチルサル
フェートとを反応させることを特徴とするスピロ（オキ
シラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法である。
【０００６】本発明方法において使用する原料のＱＯは
種々の方法によって製造される。ＱＯは、例えばオーガ
ニック シンセシス・コレクティブ（Ｏｒａｇｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ）第５巻、
第９８９頁〜第９９１頁に記載されているように、１−
カルボエトキシメチル−４−カルボエトキシドをカリウ
ムエトキシドの存在下で環化させ、得られた反応生成物
を抽出して２−カルボエトキシ−３−オキソキヌクリジ
ンを取得し、しかる後このものを脱炭酸することによっ
て製造することができる。
種々の方法によって製造される。ＱＯは、例えばオーガ
ニック シンセシス・コレクティブ（Ｏｒａｇｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ）第５巻、
第９８９頁〜第９９１頁に記載されているように、１−
カルボエトキシメチル−４−カルボエトキシドをカリウ
ムエトキシドの存在下で環化させ、得られた反応生成物
を抽出して２−カルボエトキシ−３−オキソキヌクリジ
ンを取得し、しかる後このものを脱炭酸することによっ
て製造することができる。
【０００７】本発明において使用するトリメチルスルホ
キソニウムメチルサルフェート又はトリメチルスルホニ
ウムメチルサルフェート（以下それぞれＴＭＳＯＭＳ又
はＴＭＳＭＳと略す）は例えばジメチル硫酸とＤＭＳＯ
又はジメチルスルフィドとを等量モル付近で０〜２００
℃に加熱し、反応させることによって容易に製造するこ
とができ、またＴＭＳＯＭＳがＴＭＳＭＳに比し好まし
い。これらジメチル硫酸、ＤＭＳＯ又はジメチルスルフ
ィドは市場で大量かつ安価に販売されていて容易に入手
できるものである。
キソニウムメチルサルフェート又はトリメチルスルホニ
ウムメチルサルフェート（以下それぞれＴＭＳＯＭＳ又
はＴＭＳＭＳと略す）は例えばジメチル硫酸とＤＭＳＯ
又はジメチルスルフィドとを等量モル付近で０〜２００
℃に加熱し、反応させることによって容易に製造するこ
とができ、またＴＭＳＯＭＳがＴＭＳＭＳに比し好まし
い。これらジメチル硫酸、ＤＭＳＯ又はジメチルスルフ
ィドは市場で大量かつ安価に販売されていて容易に入手
できるものである。
【０００８】またＴＭＳＯＭＳは無色透明の油状物であ
る。 ＩＲの分析値：１４００ｃｍ-1、１２３０ｃｍ-1にＳＯ
2 の伸縮振動 １０５０ｃｍ-1にＳＯの伸縮振動 ＮＭＲの分析値（ＤＭＳＯ）ｐｐｍ値、δ３．２ｐｐｍ
に（ＣＨ3 ）3 ＳＯのＣＨ3 シグナルが認められる。
る。 ＩＲの分析値：１４００ｃｍ-1、１２３０ｃｍ-1にＳＯ
2 の伸縮振動 １０５０ｃｍ-1にＳＯの伸縮振動 ＮＭＲの分析値（ＤＭＳＯ）ｐｐｍ値、δ３．２ｐｐｍ
に（ＣＨ3 ）3 ＳＯのＣＨ3 シグナルが認められる。
【０００９】トリメチルスルホキソニウムメチルサルフ
ェート又はトリメチルスルホニウムメチルサルフェート
の使用量は反応条件によって異なり一概に規定できない
が、普通、前記ＱＯの１モルに対して、１〜５モル好ま
しくは１モル〜２モルである。
ェート又はトリメチルスルホニウムメチルサルフェート
の使用量は反応条件によって異なり一概に規定できない
が、普通、前記ＱＯの１モルに対して、１〜５モル好ま
しくは１モル〜２モルである。
【００１０】本発明方法において使用する塩基性物質と
しては種々のものを使用し得るが、具体的には例えばア
ルカリ金属、水素化アルカリ金属化合物、アルカリ金属
アルコキシド、アルカリ金属アルキル化物などがあり、
その具体例として例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
メトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、金属ナトリウ
ム、ｎ−ブチルリチウムなどを挙げることができ、なか
でも水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ム ｔ−ブトキシドが好ましい。
しては種々のものを使用し得るが、具体的には例えばア
ルカリ金属、水素化アルカリ金属化合物、アルカリ金属
アルコキシド、アルカリ金属アルキル化物などがあり、
その具体例として例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
メトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、金属ナトリウ
ム、ｎ−ブチルリチウムなどを挙げることができ、なか
でも水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ム ｔ−ブトキシドが好ましい。
【００１１】また塩基性物質の使用量は同様に一概に規
定できないが、普通、前記ＱＯの１モルに対して１〜５
モル、好ましくは１〜２モルである。また、本発明方法
の反応において使用する溶媒としては種々のものを使用
し得るが、例えばクロロホルム、ジメチルスルホキシ
ド、トルエン、アセトニトリルあるいはこれらの混合物
を使用することができる。
定できないが、普通、前記ＱＯの１モルに対して１〜５
モル、好ましくは１〜２モルである。また、本発明方法
の反応において使用する溶媒としては種々のものを使用
し得るが、例えばクロロホルム、ジメチルスルホキシ
ド、トルエン、アセトニトリルあるいはこれらの混合物
を使用することができる。
【００１２】本発明方法においてＱＯと、ＴＭＳＯＭＳ
又はＴＭＳＭＳと、塩基性物質とを反応させてＱＯをエ
ポキシ化してＱＥを製造するには、種々の方法によって
行なうことができる。例えば反応槽に直接ＴＭＳＯＭＳ
又はＴＭＳＭＳと塩基性物質とを溶媒とともに仕込む
か、或は反応槽にジメチル硫酸とＤＭＳＯ又はジメチル
スルフィドとを加え０〜２００℃に加熱して予めＴＭＳ
ＯＭＳ又はＴＭＳＭＳを反応系内に生成させ、その後塩
基性物質を溶媒とともに仕込む。次いでそこへ撹拌下に
ＤＭＳＯなどの溶媒を添加してＴＭＳＯＭＳ又はＴＭＳ
ＭＳをイリド化した後、ＱＯを添加して所定時間反応さ
せることによって、ＱＯをエポキシ化してＱＥを製造す
ることができる。
又はＴＭＳＭＳと、塩基性物質とを反応させてＱＯをエ
ポキシ化してＱＥを製造するには、種々の方法によって
行なうことができる。例えば反応槽に直接ＴＭＳＯＭＳ
又はＴＭＳＭＳと塩基性物質とを溶媒とともに仕込む
か、或は反応槽にジメチル硫酸とＤＭＳＯ又はジメチル
スルフィドとを加え０〜２００℃に加熱して予めＴＭＳ
ＯＭＳ又はＴＭＳＭＳを反応系内に生成させ、その後塩
基性物質を溶媒とともに仕込む。次いでそこへ撹拌下に
ＤＭＳＯなどの溶媒を添加してＴＭＳＯＭＳ又はＴＭＳ
ＭＳをイリド化した後、ＱＯを添加して所定時間反応さ
せることによって、ＱＯをエポキシ化してＱＥを製造す
ることができる。
【００１３】本発明方法における反応は同様に一概に規
定できないが、普通、０〜２００℃、望ましくは９０〜
１５０℃で行ない、また反応系内を窒素ガスなどの不活
性雰囲気下で行なうのが望ましい。反応終了後、反応生
成物には目的のＱＥが含まれているので、反応生成物に
対し通常実施される精製、分離操作が施される。例えば
この反応生成物から有機層を分取し、また水層はクロロ
ホルムなどの有機溶媒で抽出した後、有機層と抽出液と
を合せ、溶媒を減圧下に留去することにより、目的のＱ
Ｅは得られる。
定できないが、普通、０〜２００℃、望ましくは９０〜
１５０℃で行ない、また反応系内を窒素ガスなどの不活
性雰囲気下で行なうのが望ましい。反応終了後、反応生
成物には目的のＱＥが含まれているので、反応生成物に
対し通常実施される精製、分離操作が施される。例えば
この反応生成物から有機層を分取し、また水層はクロロ
ホルムなどの有機溶媒で抽出した後、有機層と抽出液と
を合せ、溶媒を減圧下に留去することにより、目的のＱ
Ｅは得られる。
【００１４】
【実施例】撹拌機、温度計及び塩化カルシウム管を備え
た１リットルの四つ口フラスコに、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）３９ｇ（０．５モル）を入れ、次いでジ
メチル硫酸６３ｇ（０．５モル）を添加し、３０分間撹
拌した後、１００℃までに加熱して４０時間撹拌下に保
持し、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェート
（ＴＭＳＯＭＳ）を生成させた。その後フラスコを２０
℃まで冷却し、次いでトルエン８０ｇを添加する。フラ
スコに窒素ガスを通気しながら撹拌下、６０％（重量）
の水素化ナトリウム２０ｇ（０．５モル）を滴下し、次
いでＤＭＳＯ１５６ｇを一気に投入し、３時間撹拌した
後、５０％（重量）キヌクリジン−３−オンのトルエン
溶液１００ｇ（０．４モル）を２０℃を保持しながら滴
下した。
た１リットルの四つ口フラスコに、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）３９ｇ（０．５モル）を入れ、次いでジ
メチル硫酸６３ｇ（０．５モル）を添加し、３０分間撹
拌した後、１００℃までに加熱して４０時間撹拌下に保
持し、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェート
（ＴＭＳＯＭＳ）を生成させた。その後フラスコを２０
℃まで冷却し、次いでトルエン８０ｇを添加する。フラ
スコに窒素ガスを通気しながら撹拌下、６０％（重量）
の水素化ナトリウム２０ｇ（０．５モル）を滴下し、次
いでＤＭＳＯ１５６ｇを一気に投入し、３時間撹拌した
後、５０％（重量）キヌクリジン−３−オンのトルエン
溶液１００ｇ（０．４モル）を２０℃を保持しながら滴
下した。
【００１５】フラスコ内容物を１７時間撹拌した後、反
応混合物に水１４０ｇを投入しクロロホルムで抽出し、
そのクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後硫酸ナトリウムを濾別し、さらに溶媒分を留去して目
的とするスピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジン
を３９ｇ得た。このものをガスクロマトグラフィーで分
析したところ、そのチャートはＴＭＳＯＭＳに代えてト
リメチルスルホキソニウムアイオダイドを使用して得ら
れるスピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの場
合と同一のパターンを示した。
応混合物に水１４０ｇを投入しクロロホルムで抽出し、
そのクロロホルム溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後硫酸ナトリウムを濾別し、さらに溶媒分を留去して目
的とするスピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジン
を３９ｇ得た。このものをガスクロマトグラフィーで分
析したところ、そのチャートはＴＭＳＯＭＳに代えてト
リメチルスルホキソニウムアイオダイドを使用して得ら
れるスピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの場
合と同一のパターンを示した。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、キヌクリジン−３−オ
ン（ＱＯ）と塩基性物質とトリメチルスルホキソニウム
メチルサルフェート（ＴＭＳＯＭＳ）又はトリメチルス
ルホニウムメチルサルフェート（ＴＭＳＭＳ）とを原料
として用い、医薬、農薬などの中間体として有用なスピ
ロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジン（ＱＥ）を、
工業的有利に製造することができる。すなわち、そこで
は従来方法に比較して格別の反応工程、反応処理操作、
条件の付加をともなうことなく、大量かつ安価に入手可
能なものから誘導できるＴＭＳＯＭＳ又はＴＭＳＭＳを
使用してＱＥに誘導することができる。
ン（ＱＯ）と塩基性物質とトリメチルスルホキソニウム
メチルサルフェート（ＴＭＳＯＭＳ）又はトリメチルス
ルホニウムメチルサルフェート（ＴＭＳＭＳ）とを原料
として用い、医薬、農薬などの中間体として有用なスピ
ロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジン（ＱＥ）を、
工業的有利に製造することができる。すなわち、そこで
は従来方法に比較して格別の反応工程、反応処理操作、
条件の付加をともなうことなく、大量かつ安価に入手可
能なものから誘導できるＴＭＳＯＭＳ又はＴＭＳＭＳを
使用してＱＥに誘導することができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 キヌクリジン−３−オンと、塩基性物質
と、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェート又
はトリメチルスルホニウムメチルサルフェートとを反応
させることを特徴とするスピロ（オキシラン−２，
３′）キヌクリジンの製造方法。 - 【請求項２】 キヌクリジン−３−オンと、塩基性物質
と、トリメチルスルホキソニウムメチルサルフェートと
を反応させてスピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリ
ジンを製造する請求項１の方法。 - 【請求項３】 キヌクリジン−３−オンと、塩基性物質
と、トリメチルスルホニウムメチルサルフェートとを反
応させてスピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジン
を製造する請求項１の方法。 - 【請求項４】 キヌクリジン−３−オン１モルに対し、
塩基性物質を１〜５モル並びにトリメチルスルホキソニ
ウムメチルサルフェート又はトリメチルスルホニウムメ
チルサルフェートを１〜５モル反応させてスピロ（オキ
シラン−２，３′）キヌクリジンを製造する請求項１の
方法。 - 【請求項５】 ジメチル硫酸とジメチルスルホキシド又
はジメチルスルフィドとを反応させてトリメチルスルホ
キソニウムメチルサルフェート又はトリメチルスルホニ
ウムメチルサルフェートを生成させ、次いでこのものと
キヌクリジン−３−オンと塩基性物質とを反応させてス
ピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンを製造する
請求項１の方法。 - 【請求項６】 反応を溶媒の存在下０〜２００℃で行う
スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンを製造す
る請求項１の方法。 - 【請求項７】 トリメチルスルホキソニウムメチルサル
フェート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18649094A JPH0827150A (ja) | 1994-07-14 | 1994-07-14 | スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18649094A JPH0827150A (ja) | 1994-07-14 | 1994-07-14 | スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827150A true JPH0827150A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=16189406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18649094A Pending JPH0827150A (ja) | 1994-07-14 | 1994-07-14 | スピロ（オキシラン−２，３′）キヌクリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827150A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001199985A (ja) * | 1999-07-26 | 2001-07-24 | Sumika Fine Chemicals Co Ltd | 高純度フェノチアジン化合物とその製造方法、およびその中間体の製造方法、並びにその中間体の原料の水和物と新規結晶 |
| JP2014507536A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-03-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | スルホニウムサルフェートならびにその製造および使用 |
-
1994
- 1994-07-14 JP JP18649094A patent/JPH0827150A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001199985A (ja) * | 1999-07-26 | 2001-07-24 | Sumika Fine Chemicals Co Ltd | 高純度フェノチアジン化合物とその製造方法、およびその中間体の製造方法、並びにその中間体の原料の水和物と新規結晶 |
| JP2014507536A (ja) * | 2011-02-23 | 2014-03-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | スルホニウムサルフェートならびにその製造および使用 |
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