JPH0827075A - トリス（３−アミノプロピル）アミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

トリス（３−アミノプロピル）アミン誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物

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JPH0827075A
JPH0827075A JP6157555A JP15755594A JPH0827075A JP H0827075 A JPH0827075 A JP H0827075A JP 6157555 A JP6157555 A JP 6157555A JP 15755594 A JP15755594 A JP 15755594A JP H0827075 A JPH0827075 A JP H0827075A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１） 【化１】 〔Ｒは-OHを有していてもよいＣ１〜２４のアルキル基
又はアルケニル基、Ａは-OH、-COOHもしくは-SO3Hを有
してもよいＣ１〜６のアルキレン基又はアルケニレン
基、Ｙ1 は-COOH、-SO3H又は-OSO3H、Ｙ2 は-OH、-OSO3
H又は-OCO-A-COOH、ｎは０又は１を示す〕で表されるト
リス（３−アミノプロピル）アミン誘導体、その塩又は
その４級化物及びこれを含有する洗浄剤組成物。 【効果】 この化合物は、皮膚、毛髪に対する刺激が少
なく、起泡性に優れ、かつ皮膚等に好ましい感触を与え
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤などとし
て有用なトリス（３−アミノプロピル）アミン誘導体、
その塩又はその４級化物並びにこれらの製造中間体に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、洗浄剤としてアルキル硫酸
塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されている。
しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対する刺
激がやや強いという問題がある。このような問題から、
アルキルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激
の弱い界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化
剤として又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようにな
っている。更に、最近では、消費者の要求の多様化や高
級品指向にともない、皮膚などに対する刺激が少ないこ
とに加え、起泡性がよいものや、皮膚などに好ましい感
触を付与できることなどの効果を有するものが求められ
ているが、これらの要求を充分満足できるものはなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規化合物が、皮膚等に対して低刺激で好ま
しい感触を与え、かつ優れた起泡性を有すること、更に
この化合物を配合すれば洗浄力及び起泡力に優れ、かつ
皮膚に対する刺激性のない洗浄剤が得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔式中、Ｒはヒドロキシル基が置換してい
てもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキ
ル基又はアルケニル基を示し、Ａはヒドロキシル基、カ
ルボキシル基もしくはスルホン酸基が置換していてもよ
い直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜６のアルキレン基又
はアルケニレン基を示し、Ｙ1 はカルボキシル基、スル
ホン酸基又は硫酸残基を示し、Ｙ2 はヒドロキシル基、
硫酸残基又は基-OCO-A-COOHを示し、ｎは０又は１を示
す。〕で表されるトリス（３−アミノプロピル）アミン
誘導体、その塩又はその４級化物並びにその製造中間体
を提供するものである。
【０００８】また、本発明はこのトリス（３−アミノプ
ロピル）アミン誘導体（１）、その塩又はその４級化物
を含有する洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００９】本発明の化合物と近い構造を有する化合物
としては、２−ヒドロキシプロパンジアミン構造を有す
る化合物（米国特許第３６５４１５８号、西独特許第３
６０７８８４号、米国特許第４９８２０００号、特開平
１−２３３２６４号、特開平２−２２３５１５号等）が
知られているが、これらの化合物は、ジアミン構造を有
するものであることに加え、カルボキシル基、スルホン
酸基、硫酸残基等のアニオン性官能基を有しておらず、
本発明化合物とはその構造、機能ともに大きく異なって
いる。
【００１０】一般式（１）中、Ｒで示されるヒドロキシ
ル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数
１〜２４のアルキル基又はアルケニル基の具体例として
は、以下のものを挙げることができる。
【００１１】直鎖アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル及びテト
ラコシルを挙げることができ、分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
シル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチル
デシルなどの基を挙げることができる。
【００１２】直鎖アルケニル基としては、例えばエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘンイコセ
ニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニルなど
の基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基として
は、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチ
ルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、メ
チルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシルデ
セニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。
【００１３】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘ
ンイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシ
ル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシ
ル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプ
チル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノ
ニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチル
ヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシ
オクチルデシルブチルなどの基を挙げることができる。
【００１４】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
イコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒドロキシド
コセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラ
コセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキシエ
チルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒドロ
キシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニル、ヒ
ドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチルヘプタ
デセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロキシオ
クチルデセニルなどの基を挙げることができる。
【００１５】これらのうち、Ｒとしては直鎖もしくは分
岐鎖の炭素数６〜２４のアルキル基又はアルケニル基、
更に直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜１２のアルキル基、特
に炭素数６〜１０の直鎖アルキル基が好ましい。
【００１６】一般式（１）中、Ａで示されるヒドロキシ
ル基、カルボキシル基もしくはスルホン酸基が置換して
いてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜６のアルキ
レン基又はアルケニレン基の具体例としては、以下のも
のを挙げることができる。
【００１７】アルキレン又はアルケニレン基としては、
例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、
メチルエチレン基、エチルエチレン基、エテニレン基、
プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、ヘキ
セニレン基等が挙げられる。このうち炭素数１〜４のも
のが好ましく、炭素数１〜３のものがより好ましく、メ
チレン基、エチレン基、トリメチレン基、エテニレン基
が特に好ましい。
【００１８】これらのアルキレン又はアルケニレン基に
は、ヒドロキシル基（-OH）、スルホン酸基（-SO3H）又
はカルボキシル基（-COOH）が置換し得るが、これらの
置換基は１種又は２種以上を組み合わせて１〜４個置換
していてもよい。
【００１９】ヒドロキシ置換アルキレン又はアルケニレ
ン基としては、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロ
キシエチレン基、１，２−ジヒドロキシエチレン基、１
−ヒドロキシトリメチレン基、２−ヒドロキシトリメチ
レン基、３−ヒドロキシトリメチレン基、１，２−ジヒ
ドロキシトリメチレン基、１，３−ジヒドロキシトリメ
チレン基、１，２，３−トリヒドロキシトリメチレン
基、１−ヒドロキシテトラメチレン基、２−ヒドロキシ
テトラメチレン基、３−ヒドロキシテトラメチレン基、
４−ヒドロキシテトラメチレン基、１，２−ジヒドロキ
シテトラメチレン基、１，３−ジヒドロキシテトラメチ
レン基、１，４−ジヒドロキシテトラメチレン基、２，
３−ジヒドロキシテトラメチレン基、２，４−ジヒドロ
キシテトラメチレン基、３，４−ジヒドロキシテトラメ
チレン基、１，２，３−トリヒドロキシテトラメチレン
基、２，３，４−トリヒドロキシテトラメチレン基、
１，３，４−トリヒドロキシテトラメチレン基、１，
２，３，４−テトラヒドロキシテトラメチレン基等が挙
げられるが、このうち１，２−ジヒドロキシエチレン
基、１−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシエチレ
ン基、２−ヒドロキシトリメチレン基が特に好ましい。
【００２０】スルホン酸基置換アルキレン又はアルケニ
レン基としては、１−スルホエチレン基、２−スルホエ
チレン基、１−スルホトリメチレン基、２−スルホトリ
メチレン基、３−スルホトリメチレン基、１−スルホテ
トラメチレン基、２−スルホテトラメチレン基、３−ス
ルホテトラメチレン基、４−スルホテトラメチレン基、
１，３−ジスルホテトラメチレン基、１，４−ジスルホ
テトラメチレン基、２，３−ジスルホテトラメチレン
基、２，４−ジスルホテトラメチレン基等が挙げられる
が、このうち特に１−スルホエチレン基、２−スルホエ
チレン基が特に好ましい。
【００２１】カルボキシル基が置換したアルキレン又は
アルケニレン基としては、１−カルボキシエチレン基、
２−カルボキシエチレン基、１−カルボキシトリメチレ
ン基、２−カルボキシトリメチレン基、３−カルボキシ
トリメチレン基、１−カルボキシテトラメチレン基等が
挙げられる。これらの中でも１−カルボキシエチレン
基、２−カルボキシエチレン基が好ましい。
【００２２】ヒドロキシ基及びカルボキシル基が置換し
たアルキレン又はアルケニレン基としては、２−カルボ
キシ−１−ヒドロキシトリメチレン基、２−カルボキシ
−１，３−ジヒドロキシトリメチレン基、２−カルボキ
シ−２−ヒドロキシトリメチレン基、３−カルボキシ−
２，４−ジヒドロキシテトラメチレン基などを挙げるこ
とができる。これらのなかでも２−カルボキシ−２−ヒ
ドロキシトリメチレン基が好ましい。
【００２３】ヒドロキシ基及びスルホン酸基が置換した
アルキレン又はアルケニレン基としては、１−ヒドロキ
シ−２−スルホエチレン基、２−ヒドロキシ−１−スル
ホエチレン基、１−ヒドロキシ−２−スルホトリメチレ
ン基、１−ヒドロキシ−３−スルホトリメチレン基、２
−ヒドロキシ−１−スルホトリメチレン基、２−ヒドロ
キシ−３−スルホトリメチレン基、１，２−ジヒドロキ
シ−３−スルホトリメチレン基、１，３−ジヒドロキシ
−２−スルホトリメチレン基、１−ヒドロキシ−２−ス
ルホテトラメチレン基、１−ヒドロキシ−４−スルホテ
トラメチレン基、２−ヒドロキシ−４−スルホテトラメ
チレン基、３−ヒドロキシ−４−スルホテトラメチレン
基等が挙げられる。
【００２４】本発明化合物（１）は、スルホン酸基（-S
O3H）、硫酸残基（-OSO3H）又はカルボキシル基（-COO
H）を有するので種々の塩基性物質との間に塩を形成し
得る。例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ミン塩、塩基性アミノ酸塩、アンモニウム塩などを挙げ
ることができる。具体的には、ナトリウム、カリウム、
リチウム、マグネシウム、カルシウム、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、リジン、アルギニン、コリン、アンモニアなどとの
塩を挙げることができ、これらのなかでもアルカリ金属
塩、特にナトリウム塩が好ましい。なお、本発明化合物
（１）は、第３級アミノ基を有するので、式（１）中の
ｎが０の場合には、プロトンが第３級アミノ基の窒素原
子上に配位して当該第３級アミノ基がアンモニウムカチ
オンとなり、スルホン酸基、硫酸残基又はカルボキシル
基がスルホン酸アニオン、硫酸アニオン又はカルボキシ
アニオンとなった４級塩構造をとっていることもある。
【００２５】また、本発明化合物（１）は、必要により
第４級化物とすることもでき、具体的には式（１）中の
４個の窒素原子のすべて又はその一部が第４級化された
化合物が挙げられる。当該第４級化のために窒素原子上
に結合し得る基としては、ヒドロキシル基、カルボキシ
ル基もしくはスルホン酸基が置換していてもよい炭素数
１〜６のアルキル基、ベンジル基又は-(R7O)mH（ここ
で、Ｒ7 は炭素数２〜４のアルキレン基を、ｍは１〜５
０の数を示す）で示される基が挙げられる。ここで、水
酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基が置換していて
もよい炭素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヒドロキシエチル基、
１，２−ジヒドロキシプロピル基、カルボキシメチル
基、カルボキシプロピル基、３−スルホ−２−ヒドロキ
シプロピル基等が挙げられる。基-(R1O)mHで示される基
としては、具体的には、ポリオキシエチレン基、ポリオ
キシプロピレン基等が例示され、就中ｍ＝１〜２０のも
のが好ましい。なお、本発明化合物（１）の第４級化物
は、式（１）中のｎが０の場合に存在し得るものであ
る。
【００２６】本発明化合物（１）は、例えば次の反応ａ
〜反応ｅに従って製造される。
【００２７】
【化４】
【００２８】〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示し、Ａ1 はヒドロキシル基もしくはカ
ルボキシル基が置換していてもよい炭素数１〜６のアル
キレン基又はアルケニレン基を示し、Ｙ3 はスルホン酸
基又はカルボキシル基を示す。〕
【００２９】すなわち、トリス（３−アミノ−２−ヒド
ロキシプロピル）アミン誘導体（２）′に化合物（３）
又はその塩を反応させることにより本発明化合物（１
ａ）が製造される。
【００３０】化合物（２）′と化合物（３）又はその塩
との反応は、例えば不活性溶媒の存在下２０〜１５０
℃、好ましくは４０〜１００℃で、化合物（２）′に対
し、３〜１０倍モルの化合物（３）又はその塩を、pH８
〜１０に保ちながら反応させることによって行われる。
ここで化合物（３）のＡ2 で示されるハロゲン原子とし
ては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げら
れ、このうち塩素原子がより好ましい。化合物（３）又
はその塩の具体例としては、クロロ酢酸ナトリウム、３
−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウ
ム、３−クロロプロピオン酸ナトリウム、４−クロロ−
ｎ−酪酸ナトリウム等が挙げられ、このうちクロロ酢酸
ナトリウム、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスル
ホン酸ナトリウムがより好ましい。また、ここで用いる
不活性溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノ
ール、イソプロピルアルコール、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、
これらは１種又は２種以上を組み合わせて用いることが
できるが、就中、水、低級アルコール又は水と低級アル
コールの混合溶媒が好ましい。なお、本反応において化
合物（２）′に対し化合物（３）を過剰に使用すると、
式（１）中の窒素原子のすべて又は一部が第４級化され
た本発明化合物が生成する。
【００３１】この反応終了後、反応混合物中には目的と
する本発明化合物（１ａ）の他、無機塩、未反応の化合
物（２）′、化合物（２）′に化合物（３）が１モル又
は２モル付加した化合物及び未反応の化合物（３）が含
まれている場合がある。この際には、反応混合物をその
まま使用できる場合を除き、次の方法により精製するこ
とができる。精製方法は、例えば溶媒分別法、イオン交
換クロマトグラフィー法、再結晶法、電気透析法等の常
法を採用できる。また、得られた目的物は遊離塩基とし
て単離してもよいが、所望の塩基物質で中和する等の通
常の手段により塩交換を行い、所望の塩の形態で単離し
てもよい。ここで用いられる塩基物質としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニア、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ア
ルカノールアミン（モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミンなど）、リジン、アル
ギニン、コリン等が挙げられ、中でも水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が好ま
しい。
【００３２】
【化５】
【００３３】〔式中、Ｒ、Ａ1 及びＹ2 は前記と同じ意
味を示し、Ｒ3 及びＲ3 ′は同一又は異なって水素原子
又はヒドロキシル基もしくはカルボキシル基が置換して
いてもよいアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ｙ
2′はヒドロキシル基又は硫酸残基を示す。〕
【００３４】すなわち、トリス（３−アミノ−２−ヒド
ロキシプロピル）アミン誘導体（２）′にエポキシ化合
物（４）を反応させ、得られる化合物（５）に硫酸エス
テル化剤を反応させ、所望により塩基性物質で中和する
ことにより、本発明化合物（１ｂ）が製造される。
【００３５】化合物（２）′とエポキシ化合物（４）と
の反応は、例えば不活性溶媒中、好ましくは１００〜２
００℃、特に好ましくは１３０〜１８０℃で、化合物
（２）′に対して、エポキシ化合物（４）を３〜７倍モ
ル反応させることにより行うのが好ましい。この反応で
使用する不活性溶媒としては、非プロトン性の溶媒であ
れば特に制限されるものではないが、価格や溶解性の点
を考慮すると、低級炭化水素類、芳香族炭化水素類、エ
ーテル類、ハロ炭化水素類などが好ましい。また、この
反応は、エポキシ化合物（４）及び使用した不活性溶媒
の沸点を考慮して、オートクレーブなどの耐圧容器内で
行うことが好ましい。エポキシ化合物（４）としては、
安価であることからエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシドが好ましく、特にエチレンオキ
シドが好ましい。
【００３６】次に、このようにして得られた化合物
（５）とClSO3H、SO3等の硫酸エステル化剤との反応
は、不活性溶媒中又は無溶媒で、−７５℃〜１５０℃の
温度範囲で行うのが好ましい。ClSO3HやSO3の使用量
は、化合物（５）に対して３〜８倍モルであるのが好ま
しい。また、この反応終了後、必要に応じて行う中和反
応では、〔反応ａ〕と同様の塩基物質を用いることがで
きる。
【００３７】なお、上記反応ｂの第１段階において、３
カ所ある反応点のうち１カ所又は２カ所のみが反応した
生成物が副生することがある。この反応生成物はそのま
ま使用することもできるが、より高純度のものが必要な
場合には、通常の方法、例えば再結晶、カラムクロマト
グラフィー、蒸留等により精製して用いることもでき
る。また、第２段階においてClSO3HやSO3の使用量によ
り６カ所ある反応点のすべて又はその一部が反応した化
合物が生成する。この反応生成物はそのまま各種の用途
に使用することもできるが、より高純度のものが必要な
場合には、上記と同様の方法により適宜分取・精製して
用いることができる。
【００３８】
【化６】
【００３９】〔式中、Ｒ、Ａ1 及びＹ2 ′は前記と同じ
意味を示し、Ｒ4 は水素原子又は置換基を有していても
よいアルキル基を示す。〕
【００４０】すなわち、化合物（２）′にラクトン類又
はヒドロキシカルボン酸類を反応させ、得られるアミド
アルコール（６）に硫酸エステル化剤を反応させ、所望
により塩基性物質で中和することにより本発明化合物
（１ｃ）が製造される。
【００４１】化合物（２）′とラクトン類又はヒドロキ
シカルボン酸類との反応は、例えば不活性溶媒中又は無
溶媒で、好ましくは２０〜１８０℃、特に好ましくは４
０〜１５０℃で、化合物（２）′に対して、ラクトン類
又はヒドロキシカルボン酸類を３〜７倍モル反応させる
ことにより行うのが好ましい。この反応で使用する不活
性溶媒としては、非プロトン性の溶媒であれば特に制限
されるものではないが、価格や溶解性の点を考慮する
と、低級炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、
ハロ炭化水素類などが好ましい。この反応に用いるラク
トン類及びオキシカルボン酸類としては、安価であるこ
とから、γ−ラクトン、δ−ラクトン、グリコール酸、
乳酸、α−ヒドロキシ酸及びこれらのメチルエステル、
エチルエステルなどが好ましい。
【００４２】このようにして得られたアミドアルコール
（６）とClSO3H、SO3等の硫酸エステル化剤との反応
は、不活性溶媒中又は無溶媒で、−７５℃〜１５０℃の
温度範囲で行うのが好ましい。ClSO3HやSO3の使用量
は、アミドアルコール（６）に対して３〜８倍モルであ
るのが好ましい。また、この反応終了後、必要に応じて
行う中和反応は、前記反応ａ及びｂの場合と同様に行う
ことができる。
【００４３】なお、上記反応ｃの第１段階において、３
カ所ある反応点のうち１カ所又は２カ所のみが反応した
化合物が副生する場合がある。この反応生成物はそのま
ま使用することもできるが、より高純度のものが必要な
場合には、通常の方法、例えば再結晶、カラムクロマト
グラフィー、蒸留等により精製して用いることもでき
る。また、第２段階においてClSO3HやSO3の使用量によ
り６カ所ある反応点のすべて又はその一部が反応した化
合物が生成する。この反応生成物はそのまま各種の用途
に使用することもできるが、より高純度のものが必要な
場合には、上記と同様の方法により適宜分取・精製して
用いることができる。
【００４４】
【化７】
【００４５】〔式中、Ｒ、Ａ1 は前記と同じ意味を示
し、Ｒ5 及びＲ6 は水素原子又は置換基を有していても
よいアルキル基もしくはアルケニル基を示し、Ａ2 はヒ
ドロキシル基もしくはカルボキシル基が置換していても
よくスルホン酸基が置換している直鎖もしくは分岐鎖の
炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｙ2″はヒドロキ
シル基又は基-OCO-A1-COOHを示し、Ｙ2′′′はヒドロ
キシル基又は基-OCO-A2-COOHを示す。〕
【００４６】すなわち、化合物（２）′に酸無水物、ジ
カルボン酸又はそのエステルを反応させ、エステルを用
いた場合はそのエステル部位を更に加水分解し、必要に
応じて塩基性物質で中和することにより、本発明化合物
（１ｄ）又はその塩を製造することができる。また、得
られた化合物（１ｄ）のＡ1 中に-CH=CH-がある場合に
は、これにSO3、亜硫酸ナトリウム、NaHSO3等のスルホ
ン化剤を反応させ、必要に応じて塩基性物質で中和する
ことにより本発明化合物（１ｅ）が製造される。
【００４７】化合物（２）′と酸無水物との反応は、例
えば無水不活性溶媒の存在下、２０〜１５０℃、好まし
くは４０〜１００℃で、化合物（２）′に対して、好ま
しくは３〜８倍モルの酸無水物を反応させることにより
行うのが好ましい。ここで用いられる無水不活性溶媒と
しては、例えばエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、ピリジン等が挙げられる。なお、本反応において
は、酸無水物の過剰量に応じ３個ある２位のヒドロキシ
ル基のすべて又はその一部が酸無水物と反応し、基-OCO
-A1-COOHに変換されうる。
【００４８】また、化合物（２）′とジカルボン酸又は
そのエステルとの反応は、例えば、不活性溶媒中、４０
〜１８０℃、好ましくは８０〜１５０℃で、化合物
（２）′に対して、好ましくは３〜６倍モルのジカルボ
ン酸又はそのエステルを反応させることにより行うのが
好ましい。この反応は、生成してくるアルコール又は水
を除去しながら行うのが好ましい。この反応で用いる不
活性溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどを挙げることができる。
【００４９】なお、ジカルボン酸エステルにおいて、式
中、Ｒ5 及びＲ6 で示されるアルキル基又はアルケニル
基としては、炭素数１〜５のものを挙げることができる
が、これらのなかでも、メチル基、エチル基が好まし
い。
【００５０】なお、ここでジカルボン酸エステルを用い
た場合には、一般式（７）で表される製造中間体が得ら
れることになり、次いでこれを例えば含水アルコール
中、酸又は塩基触媒下、加水分解することが必要とな
る。
【００５１】
【化８】
【００５２】〔式中、Ｒ及びＡ1 は前記と同じ意味を示
し、Ｒ′はＲ5 又はＲ6 に対応するアルキル基又はアル
ケニル基を示す。〕
【００５３】次に、Ａ1 中に-CH=CH-を有する化合物
（１ｄ）とSO3、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリ
ウム等のスルホン化剤との反応は、例えば、水中におい
て、３０〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃で、化合
物（１ｄ）中の-CH=CH-基に対して１〜８倍モル、好ま
しくは１〜３倍モルのSO3、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸
水素ナトリウム等を、pH４．０〜１１．０、好ましくは
５．０〜８．０で反応させることにより行うのが好まし
い。
【００５４】得られた本発明化合物（１ｄ）及び（１
ｅ）の中和反応は前記反応ａ〜ｃと同様にして行うこと
ができる。また、これらの反応においては、１つ又は２
つのアミノ基のみがアミド化された化合物、１つ又は２
つのヒドロキシル基のみがエステル化された化合物等が
副生するが、反応生成物はそのまま各種の用途に使用す
ることもできる。しかし、より高純度のものが必要な場
合には、通常の方法、例えば再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー、電気透析等により適宜分取・精製して用いる
こともできる。
【００５５】
【化９】
【００５６】〔式中、Ｒ及びＹ3 は前記と同じ意味を示
し、Ａ3 はヒドロキシル基又はカルボキシル基が置換し
ていてもよい炭素数１〜６のアルケニレン基を示し、Ａ
4 はヒドロキシル基又はカルボキシル基が置換していて
もよい炭素数１〜６のアルキレン基を示し、Ｙ3′は同
一又は異なって水素原子、カルボキシル基、スルホン酸
基又はアルコキシカルボニル基を示す。ただし、２個の
Ｙ3′が共に水素原子となることはない。〕
【００５７】すなわち、化合物（２）′をオレフィン化
合物（８）と反応させ、化合物（８）としてエステルを
用いた場合にはそのエステル部位を更に加水分解し、必
要に応じて塩基性物質で中和することにより、本発明化
合物（１ｆ）又はその塩を製造することができる。化合
物（２）′とオレフィン化合物（８）との反応は、例え
ば、不活性溶媒の存在下、２０〜８０℃、好ましくは室
温〜６０℃で、化合物（２）′に対して３〜６倍モルの
オレフィン化合物（８）を反応させることにより行うの
が好ましい。ここで用いる不活性溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、エーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ピリジ
ン等が挙げられる。特にオレフィン化合物（８）として
カルボン酸を用いる場合は、ピリジンを用いるのが好ま
しい。なお、オレフィン化合物（８）としてエステルを
用いた場合には、得られた化合物のエステル部分を例え
ば含水アルコール中、酸又は塩基触媒下、加水分解する
ことが必要となる。
【００５８】一般式（１）において、ｎ＝０の場合に
は、これに４級化剤を反応させることにより、本発明化
合物（１）中の４個の窒素原子のすべて又はその一部が
第４級化された化合物、例えば次式（１）′で表される
化合物が得られる。
【００５９】
【化１０】
【００６０】〔式中、Ｒ、Ａ、Ｙ1 、Ｙ2 は前記と同じ
意味を示し、Ｚはスルホン酸基、カルボキシル基もしく
はヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数１〜６の
アルキル基もしくはアルケニル基、ベンジル基又は基-
(R7O)mH（Ｒ7 及びｍは前記と同じ）を示す。〕
【００６１】４級化剤としては、水酸基、カルボキシル
基又はスルホン酸基が置換していてもよい炭素数１〜６
のアルキルハライド、ベンジルハライド、アルキレンオ
キサイド及びその塩が挙げられる。このうち、アルキル
ハライドがより好ましい。ここでアルキル基としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イ
ソプロピル基等が挙げられ、ハロゲンとしては塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。このうちメチルクロライドが
特に好ましい。
【００６２】なお、前記反応ａ〜ｅにおいて本発明化合
物（１）の原料として用いたトリス（３−アミノ−２−
ヒドロキシプロピル）アミン誘導体（２）′は、例えば
以下の反応式に従って製造することができる。
【００６３】
【化１１】
【００６４】〔式中、Ｘは前記と同じ意味を示し、Ｒ1
及びＲ2 は同一又は異なって、水素原子又はヒドロキシ
ル基で置換されていてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
数１〜２４のアルキル基もしくはアルケニル基を示
す。〕 すなわち、アンモニアガスあるいはアンモニア水とエピ
ハロヒドリン（ａ）を反応させて得られるハロヒドリン
化合物（ｂ）、又はこれに塩基化合物を作用させて得ら
れるエポキシ化合物（ｃ）とアミン化合物（ｄ）とを反
応させることにより、化合物（２）が得られ、一般式
（２）においてＲ1 が水素原子でＲ2 がＲであるものが
化合物（２）′である。この化合物（２）は文献未記載
の新規化合物であって、本発明はこの化合物（２）をも
提供するものである。化合物（２）′のうち、Ｒが炭素
数６〜２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル又はアルケ
ニル基であるもの、更に炭素数６〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基であるもの、特に炭素数６〜１０の直鎖
アルキル基であるものが好ましい。
【００６５】上記製造方法において、ハロヒドリン化合
物（ｂ）の合成に用いられるエピハロヒドリン（ａ）の
Ｘで示されるハロゲン原子としては、例えば、塩素、臭
素及びヨウ素が挙げられ、好ましくは塩素である。アン
モニアとエピハロヒドリン（ａ）との反応は、例えば無
溶媒下、又は低級アルコール、エーテル、芳香族炭化水
素又はこれらの混合物等の反応に不活性な溶媒中、好ま
しくは−２０〜１００℃、特に好ましくは０〜５０℃で
行うことができる。また、アンモニア水を用いて行う場
合は、好ましくは無溶媒下又は低級アルコール溶媒中、
０〜５０℃で行う。使用するアンモニアとエピハロヒド
リン（ａ）の量比は、適宜設定することができるが、エ
ピハロヒドリン（ａ）をアンモニアに対して、３〜６倍
モル使用するのが好ましい。
【００６６】続く、エポキシ化合物（ｃ）の合成に用い
られる塩基性化合物としては、例えば、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アミン類等が好ましく、
特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。ハ
ロヒドリン化合物（ｂ）と塩基性化合物との反応は、例
えば、水、低級アルコール又はこれらの混合物等の反応
に不活性な溶媒中、好ましくは０〜８０℃、特に好まし
くは２０〜６０℃で行うことができる。また使用するハ
ロヒドリン化合物（ｂ）と塩基性化合物の量比は適宜設
定することができるが、塩基性化合物をハロヒドリン化
合物（ｂ）に対して２〜５倍モル使用するのが好まし
い。
【００６７】上記のようにして得られたハロヒドリン化
合物（ｂ）又はエポキシ化合物（ｃ）とアミン化合物
（ｄ）との反応は、例えば、無溶媒下、又は低級アルコ
ール、エーテル、芳香族炭化水素又はこれらの混合物な
どの反応に不活性な溶媒中、好ましくは、４０〜１５０
℃、特に好ましくは６０〜１００℃で行うことができ
る。また、反応に使用する各化合物の量比は、適宜設定
することができるが、一般には、アミン化合物（ｄ）を
ハロヒドリン化合物（ｂ）又はエポキシ化合物（ｃ）に
対して３〜２０倍モル、特に３〜１０倍モル使用するの
が好ましい。
【００６８】以上のようにして得られた化合物（２）の
うち、一般式（２）においてＲ1 が水素原子でＲ2 がＲ
である化合物（２）′は、前述のように反応ａ〜ｄにお
いて本発明化合物の原料として有用であるが、一般式
（２）においてＲ1 及びＲ2 が共に水素原子でない化合
物においても、これに化合物（３）を反応させることに
より、４級化物である本発明化合物（１ａ）′を一段階
で製造することができ、その原料として有用である。
【００６９】
【化１２】
【００７０】〔式中、Ａ1 及びＹ3 は前記と同じ意味を
示し、Ｒ1′及びＲ2′はそれぞれＲ1及びＲ2 に対応す
るアルキル基又はアルケニル基を示す。〕
【００７１】なお、化合物（２）は金属腐食抑制性にも
優れるため、燃料油添加剤成分やガソリンエンジン用又
はディーゼルエンジン用潤滑油添加剤としても有用であ
り、エンジンオイル等の性能を低下させることなく金属
腐食を抑制することができる。本発明化合物（２）を金
属腐食抑制剤として用いる場合においては、一般式
（２）中、Ｒ1 が水素原子又はヒドロキシル基を有する
直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜３のアルキル基であるもの
が好ましく、更にＲ1 が水素原子、Ｒ2 が直鎖又は分岐
鎖の炭素数４〜１８のアルキル基であるものが好まし
く、特にＲ1 が水素原子、Ｒ2 が炭素数６〜１２の直鎖
アルキル基であるものが好ましい。
【００７２】本発明の一般式（１）で表わされるトリス
（３−アミノプロピル）アミン誘導体は優れた洗浄力、
起泡力を有するものであり、これらの特性を活用した用
途、例えば、皮膚及び毛髪用洗浄剤、食器用洗浄剤、衣
料用洗浄剤等の各種洗浄剤に使用することができる。そ
の場合の本発明化合物（１）の配合量は特に制限され
ず、その用途等に応じて０．１〜８０重量％、好ましく
は１〜５０重量％の範囲で用いることができる。
【００７３】これらの本発明の洗浄剤組成物には、必要
に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、殺菌剤、乳化
剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン捕捉剤、アル
カリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有効塩素の捕捉
剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化剤、香料、ケー
キング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防止剤、防腐剤、
色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素安定化剤、相調
節剤、浸透剤等を配合することができる。
【００７４】ここで界面活性剤としては、アニオン界面
活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオ
ン界面活性剤が使用できる。アニオン界面活性剤は、通
常、洗浄力、起泡力、使用感向上のために配合されるも
のであり、その例としては高級脂肪酸塩、アルキル硫酸
塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、
α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルカノイルイセチオン酸塩、アルキルコハク
酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、Ｎ−アルカノイルサ
ルコシネート、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリ
ン酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩等が挙げられ
る。これらのアニオン界面活性剤のアルキル及びアシル
基は通常８〜２０個の炭素原子を含み、不飽和でもよ
い。アルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルリン酸
塩及びアルキルエーテルカルボン酸塩は１分子当たり１
〜１０個のエチレンオキシド又はプロピレンオキシド単
位を含み得るが、１分子当たり２〜３個のエチレンオキ
シド単位を含むのが好ましい。また、これらのアニオン
界面活性剤の塩としては、ナトリウム、マグネシウム、
アンモニウム並びにモノ−、ジ−及びトリエタノールア
ミン塩を挙げることができる。
【００７５】非イオン界面活性剤は、通常洗浄力向上、
使用感向上のために配合されるものであり、その例とし
てはポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキ
シアルキレンフェニルエーテル、モノ−又はジアルキル
アルカノールアミド又はそのアルキレンオキシド付加
物、アルキルポリグリコシド、モノグリセリド等が挙げ
られる。これらの非イオン界面活性剤のアルキル又はア
シル基は、通常８〜２０個の炭素原子を含み、不飽和で
もよい。またポリオキシアルキレン基としては、ポリオ
キシエチレン、ポリオキシプロピレン及びその混合型が
挙げられ、その縮合度は通常６〜３０である。
【００７６】両性界面活性剤としては長鎖アルキルジメ
チルカルボキシメチルベタイン、スルホベタイン等が挙
げられ；カチオン界面活性剤としては長鎖アルキルトリ
メチルアンモニウム塩、ジ−長鎖アルキルジメチルアン
ニウム塩等が挙げられる。
【００７７】これらの界面活性剤は本発明の化合物
（１）と合わせて洗浄剤組成物中０．５〜６０重量％配
合され、特に粉体状洗浄剤組成物においては１０〜４５
重量％、液体洗浄剤組成物については２０〜５０重量％
配合することが好ましい。また、洗浄剤が漂白洗浄剤で
ある場合、界面活性剤は一般に１〜１０重量％、好まし
くは１〜５重量％配合するのが好ましい。
【００７８】保湿剤としては、グリセリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレング
リコール等が使用できる。
【００７９】増粘剤としては、ポリアクリル酸、アクリ
ル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーのコ
ポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステ
ルのコポリマー、アクリル酸とアクリル酸エステル、エ
チレングリコールのエステル又はポリエチレングリコー
ルのエステル（例えばその脂肪酸エステル）との架橋コ
ポリマー、並びにヘテロ多糖ガム類等が使用できる。
【００８０】パール化剤としては、Ｃ16-22脂肪酸、脂
肪酸とアルコールのＣ16-22エステル、アルキレングリ
コール単位などのエレメントを含むＣ16-22脂肪酸エス
テルから選択し得る。適当なアルキレングリコール単位
としてはエチレングリコール及びプロピレングリコール
を挙げることができるが、ポリアルキレングリコールを
使用することもできる。適当なポリアルキレングリコー
ルとしてはポリエチレングリコール及びポリプロピレン
グリコールなどを挙げることができる。
【００８１】二価金属イオン捕捉剤としては、トリポリ
リン酸塩、ピロリン酸塩、オルソリン酸塩などの縮合リ
ン酸塩、ゼオライトなどのアルミノケイ酸塩、合成層状
結晶性ケイ酸塩、ニトリロ三酢酸塩、エチレンジアミン
四酢酸塩、クエン酸塩、イソクエン酸塩、ポリアセター
ルカルボン酸塩などを使用することができる。この二価
金属イオン捕捉剤は、０〜５０重量％、好ましくは５〜
４０重量％配合される。また、リンを含有しない二価金
属イオン捕捉剤を用いることがより好ましい。
【００８２】アルカリ剤及び無機塩としては、ケイ酸
塩、炭酸塩、セスキ炭酸塩、硫酸塩、アルカノールアミ
ンなどが使用される。これらは０〜８０重量％配合され
る。
【００８３】再汚染防止剤としては、ポリエチレングリ
コール、ポリアクリル酸塩、アクリル酸−マレイン酸共
重合体等のポリアクリル酸コポリマー、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセル
ロースなどが使用される。再汚染防止剤の一部は、二価
金属イオン捕捉剤としても使用できる。再汚染防止剤は
０〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％配合される。
【００８４】酵素としては、セルラーゼ、α−アミラー
ゼ、プルラナーゼ、リパーゼ、ヘミセルラーゼ、β−グ
リコシダーゼ、グルコースオキシダーゼ、コレステロー
ルオキシダーゼ、プロテアーゼなどを使用し得る。
【００８５】水道水中の有効塩素の捕捉剤としては、硫
酸アンモニウム、尿素、塩酸グアニジン、炭酸グアニジ
ン、スルファミン酸グアニジン、二酸化チオ尿素、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、グリシン、グルタミン酸ナトリウム等で代表
されるアミノ酸及び牛血清アルブミン、カゼインなどの
蛋白質、更には蛋白質の加水分解、肉エキス、魚肉エキ
スなどが挙げられる。還元剤としては、チオ硫酸塩、亜
硫酸塩、亜ニチオン酸塩等のアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩等及びロンガリットＣ等が挙げられる。特に
亜硫酸塩が好ましく、洗濯液中の酵素を安定化させる。
【００８６】漂白剤としては、過炭酸塩、過硼酸塩、ス
ルホン化フタロシアニン亜鉛塩又はアルミニウム塩、過
酸化水素などが挙げられる。漂白洗浄剤とする場合は、
特に過酸化ナトリウムが効果的であり、配合量は１〜９
５重量％、更に５〜９５重量％、特に２０〜９５重量％
とするのが好ましい。
【００８７】蛍光染料としては、通常洗浄剤に用いられ
る蛍光染料が挙げられ、液体洗剤の場合には、エタノー
ルなどの低級アルコール、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩などの低級アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、グリセリン、プロピレングリコールなどのポ
リオール類などの可溶化剤を配合することができる。
【００８８】本発明の洗浄剤組成物は、本発明化合物
（１）及び上記の公知の成分を組み合わせて、常法に従
い、製造することができる。洗浄剤の形態は、用途に応
じて選択することができ、例えば液体、粉末、顆粒等と
することができる。
【００８９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９０】実施例１ 反応容器にエピクロロヒドリン（０．９３モル）及びエ
タノール１００mlを入れ、室温で２５％アンモニア水
（２０．４ml）を滴下し、４５〜５０℃を保ちながら約
３時間反応させた。次いで過剰のエピクロロヒドリンを
除去した後、オクチルアミン（２．７モル）を加え、８
０〜９０℃で１０時間反応させた。反応終了後、過剰の
オクチルアミンを除去し、塩酸塩の結晶として得られた
生成物をキシレンで溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄、水洗し、トリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデ
シル）アミンを１６５ｇ（収率９６％）得た。この化合
物は、ガスクロマトグラフィー（ＳＥ−５２，１％，
０．５ｍ）において単一ピークを与えた。1H-NMRスペク
トルは以下のとおりである。
【００９１】1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm) 0.9(9H, 三重線, a) 1.3(30H,幅広い一重線,b) 1.5(6H, 幅広い一重線,c) 2.4-2.7(18H,複雑な多重線,d,e,g) 3.8(3H, 五重線,f)
【００９２】
【化１３】
【００９３】実施例２ 反応容器にエピクロロヒドリン（０．９３モル）及びエ
タノール１００mlを入れ、室温で２５％アンモニア水
（２０．４ml）を滴下し、４５〜５０℃を保ちながら約
３時間反応させた。次いで過剰のエピクロロヒドリンを
除去した後、ヘキシルアミン（２．７モル）を加え、８
０〜９０℃で約８時間反応させた。反応終了後、過剰の
ヘキシルアミンを除去し、塩酸塩の結晶として得られた
生成物をキシレンで溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄、水洗し、トリス（４−アザ−２−ヒドロキシデシ
ル）アミンを１２６ｇ（収率８６％）得た。この化合物
は、ガスクロマトグラフィー（ＳＥ−５２，１％，０．
５ｍ）において単一ピーク（ＲＴ＝１５．５分）を与え
た。1H-NMRスペクトルは以下のとおりである。
【００９４】1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm) 0.85(9H,三重線,a) 1.3(18H,幅広い一重線,b) 1.45(6H,五重線,c) 2.4-2.8(18H,複雑な多重線,d,e,g) 3.75(3H,五重線,f)
【００９５】
【化１４】
【００９６】実施例３ 反応容器にエピクロロヒドリン（１．３５モル）及びエ
タノール１００mlを入れ、室温で２５％アンモニア水
（２０．４ml）を滴下し、４５〜５０℃を保ちながら約
３時間反応させた。次いで、過剰のエピクロロヒドリン
を除去した後、２−（エチルアミノ）エタノール（２．
７モル）を加え、８０〜９０℃で約５時間反応させた。
反応終了後、過剰の２−（エチルアミノ）エタノールを
除去し、塩酸塩の結晶として得られた生成物をキシレン
で溶解し、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗し、ト
リス（４−アザ−４−エチル−２，６−ジヒドロキシ）
アミンを１２２ｇ（収率９０％）得た。この化合物はガ
スクロマトグラフィー（ＳＥ−５２，１％，０．５ｍ）
において単一のピークを与えた。1H-NMRは以下のとおり
である。
【００９７】1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm) 1.0(9H, 三重線,c) 2.4-2.7(24H,複雑な多重線,b,d,e,g) 3.4(6H, 三重線,a) 3.7(3H, 五重線,f)
【００９８】
【化１５】
【００９９】実施例４ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン２８．６ｇ（０．０５モル）及びエタノール
５０mlを入れ、７０℃に昇温した後、クロロ酢酸ナトリ
ウム１７．５ｇ（０．１５モル）の４０％水溶液を滴下
し、水酸化ナトリウム水溶液でpHを９〜１０に調節しな
がら、７０℃で１９時間反応させた。この反応中、クロ
ロ酢酸ナトリウム２３．３ｇ（０．２モル）を数回に分
けて添加した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にｎ−
ブタノールを加えて水洗した。ｎ−ブタノール層を乾固
し、トリス（４−アザ−２−ヒドロキシ−４−カルボキ
シメチルドデシル）アミン３１．８ｇ（収率８５％）を
得た。この化合物の質量分析（ＦＡＢイオン化法）の結
果、ｍ／ｚ＝７４７（Ｍ＋Ｈ）のピークを示した。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.94（9H,三重線,a) 1.36（30H,幅広い一重線,b） 1.49（6H,幅広い一重線,c） 2.35〜2.75（18H,複雑な多重線,d,e,g） 3.18（6H,幅広い一重線,h) 3.83（3H,五重線,f)
【０１００】
【化１６】
【０１０１】この化合物は低刺激性で起泡性に優れてお
り、皮膚及び毛髪に好ましい感触を与えるものであっ
た。
【０１０２】実施例５ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン２８．６ｇ（０．０５モル）及びエタノール
５０mlを入れ、７０℃に昇温した後、３−クロロ−２−
ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム３２．８ｇ
（０．１５モル）の水溶液を滴下し、水酸化ナトリウム
でpHを９〜１０に調節しながら７０℃で２０時間反応さ
せた。この反応中、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパ
ンスルホン酸ナトリウム４３．７ｇ（０．２モル）を５
回に分けて添加した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣
にｎ−ブタノールを加えて水洗した。ｎ−ブタノール層
を乾固し、トリス（４−アザ−２，６−ジヒドロキシ−
４−オクチル−７−スルホヘプチル）アミン４３．５ｇ
（収率８８．２％）を得た。この化合物の質量分析（Ｆ
ＡＢイオン化法）の結果、ｍ／ｚ＝９８７（Ｍ＋Ｈ）の
ピークを示した。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.86（9H,三重線,a) 1.30（30H,幅広い一重線,b） 1.64（6H,幅広い一重線,c） 2.50〜2.95（24H,複雑な多重線,d,e,g,h） 3.06（6H,幅広い一重線,j) 4.00（3H,五重線,f) 4.35（3H,五重線,i)
【０１０３】
【化１７】
【０１０４】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１０５】実施例６ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン２８．６ｇ（０．０５モル）、無水コハク酸
１５．０ｇ（０．１５モル）及びクロロホルム１００ml
を入れ、４時間還流した。反応混合物中のクロロホルム
を減圧下留去し、残渣にｎ−ブタノールを加え、洗液が
酸性を示さなくなるまで水洗し、ｎ−ブタノール層を乾
固してトリス（４−アザ−４−オクチル−５−オキシ−
２−ヒドロキシ−７−ヘキサカルボキシ）アミン４３ｇ
（収率９８．６％）を得た。得られたトリス（４−アザ
−２−ヒドロキシ−４−オクチル−５−オキシ−２−ヒ
ドロキシ−７−カルボキシヘキシル）アミンを水に懸濁
し、水酸化ナトリウム水溶液でpH７に調整して溶解した
溶液を凍結乾燥により乾燥して、トリス（４−アザ−２
−ヒドロキシ−４−オクチル−５−オキシ−７−カルボ
キシヘキシル）アミンのナトリウム塩を得た。この化合
物を１Ｎ塩酸で処理して得られた酸型の質量分析（ＦＡ
Ｂイオン化法）の結果、ｍ／ｚ＝８７３（Ｍ＋Ｈ）のピ
ークを示した。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.93（9H,三重線,a) 1.30（30H,幅広い一重線,b） 1.59（6H,幅広い一重線,c） 2.35〜2.95（30H,複雑な多重線,d,e,g,h,i） 4.06（3H,五重線,f)
【０１０６】
【化１８】
【０１０７】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１０８】実施例７ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシデシル）
アミン２４．４ｇ（０．０５モル）、無水マレイン酸１
４．７ｇ（０．１５モル）及びエーテル１００mlを入
れ、６時間還流した。反応混合物を洗液が酸性を示さな
くなるまで水洗し、エーテル層を留去した。残渣と亜硫
酸ナトリウム２０．２ｇ（０．１６モル）の水溶液を混
合し、pHを５〜６に保ちながら６０℃で４時間反応させ
た。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液でpHを７に調
節し、過剰の亜硫酸ナトリウムを電気透析により除去し
た。その後、凍結乾燥処理を行い、トリス（４−アザ−
７−カルボキシ−４−ヘキシル−２−ヒドロキシ−５−
オキソ−７−スルホヘキシル）アミンのナトリウム塩４
５．２ｇ（収率８５．０％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.90（9H,三重線,a) 1.32（18H,幅広い一重線,b） 1.50（6H,幅広い一重線,c） 2.25〜3.30（6H,複雑な多重線,d,e,g,h,i） 4.02（3H,五重線,f)
【０１０９】
【化１９】
【０１１０】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１１１】実施例８ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン２８．６ｇ（０．０５モル）及びγ−ブチロ
ラクトン２１．５ｇ（０．２５モル）を入れ、１６０℃
に昇温して５時間反応させた。反応終了後、カラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル５００ｇ，展開溶媒：クロ
ロホルム／メタノール＝１００：１）により精製し、ト
リス（４−アザ−２，８−ジヒドロキシ−４−オクチル
−５−オキソオクチル）アミン３４．７ｇ（収率８３．
６％）を得た。反応容器に先に得られたトリス（４−ア
ザ−２，８−ジヒドロキシ−４−オクチル−５−オキソ
オクチル）アミン３３．２ｇ（０．０４モル）及びジク
ロロメタン１５０mlを入れ、窒素気流下、氷冷しながら
クロロ硫酸８ml（０．１２モル）のジクロロメタン溶液
を静かに滴下した。その後、徐々に室温に戻し、窒素気
流により発生する塩酸及びジクロロメタンを除去した。
水中に残渣を注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液によりpHを
７に調整した。この水溶液を電気透析により脱塩し、凍
結乾燥することによりトリス（４−アザ−２−ヒドロキ
シ−４−オクチル−５−オキソ−８−スルホキシオクチ
ル）アミンのナトリウム塩４４．５ｇ（収率９８％）を
得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.89（9H,三重線,a) 1.34（30H,幅広い一重線,b） 1.55（6H,幅広い一重線,c） 2.55〜3.35（36H,複雑な多重線,d,e,g,h,i,f） 3.98（3H,五重線,f)
【０１１２】
【化２０】
【０１１３】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１１４】実施例９ 反応容器に実施例８と同様にして得られたトリス（４−
アザ−２，８−ジヒドロキシ−４−オクチル−５−オキ
ソオクチル）アミン４１．５ｇ（０．０５モル）及びジ
クロロメタン１５０mlを入れ、窒素気流下、氷冷しなが
らクロロ硫酸２０ml（０．３モル）のジクロロメタン溶
液を静かに滴下した。その後、徐々に室温に戻し、窒素
気流により発生する塩酸及びジクロロメタンを除去し
た。水中に残渣を注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液により
pHを７に調整した。この水溶液を電気透析により脱塩
し、凍結乾燥することにより、トリス（４−アザ−４−
オクチル−５−オキソ−２，８−ジスルホキシオクチ
ル）アミンのナトリウム塩７１．４ｇ（収率９９％）を
得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.92（9H,三重線,a） 1.36（30H,幅広い一重線,b） 1.57（6H,幅広い一重線,c） 2.45〜3.40（36H,複雑な多重線,d,e,g,h,i,f,j） 4.18（3H,五重線,f)
【０１１５】
【化２１】
【０１１６】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１１７】実施例１０ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシデシル）
アミン２４．４ｇ（０．０５モル）、グリコール酸１９
ｇ（０．２５モル）及びキシレン１００mlを入れ、生成
する水を分取しながら１５時間還流した。反応混合物を
水洗して過剰のグリコール酸を除去した後、キシレン層
を減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル３００ｇ，展開溶媒：クロロホルム／メタ
ノール＝８０：１）により脱色精製し、トリス（４−ア
ザ−２，６−ジヒドロキシ−４−ヘキシル−５−オキソ
ヘキシル）アミン３３ｇ（収率９９．７％）を得た。反
応容器に先に得られたトリス（４−アザ−２，６−ジヒ
ドロキシ−４−ヘキシル−５−オキソヘキシル）アミン
３３ｇ（０．０５モル）及びジクロロメタン１５０mlを
入れ、窒素気流下、氷冷しながらクロロ硫酸１０ml
（０．１５モル）のジクロロメタン溶液を静かに滴下し
た。その後、徐々に室温に戻し、窒素気流により発生す
る塩酸及びジクロロメタンを除去した。水中に残渣を注
ぎ、水酸化ナトリウム水溶液によりpHを７に調整した。
この水溶液を電気透析により脱塩し、凍結乾燥すること
によりトリス（４−アザ−２−ヒドロキシ−４−ヘキシ
ル−５−オキソ−６−スルホキシヘキシル）アミンのナ
トリウム塩４７．４ｇ（収率９８．０％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.88（9H,三重線,a） 1.30（18H,幅広い一重線,b） 1.53（6H,幅広い一重線,c） 2.50〜3.35（24H,複雑な多重線,d,e,g,h） 3.88（3H,五重線,f)
【０１１８】
【化２２】
【０１１９】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１２０】実施例１１ 反応容器に実施例７と同様にして得られたトリス（４−
アザ−２，６−ジヒドロキシ−４−ヘキシル−５−オキ
ソヘキシル）アミン３３．１ｇ（０．０５モル）及びジ
クロロメタン１５０mlを入れ、窒素気流下、氷冷しなが
らクロロ硫酸２０ml（０．３モル）のジクロロメタン溶
液を静かに滴下した。その後、徐々に室温に戻し、窒素
気流により発生する塩酸及びジクロロメタンを除去し
た。水中に残渣を注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液によ
り、pHを７に調整した。この水溶液を電気透析により脱
塩し、凍結乾燥することによりトリス（４−アザ−４−
ヘキシル−５−オキソ−２，６−ジスルホキシヘキシ
ル）アミンのナトリウム塩６１．５ｇ（収率９６．５
％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.90（9H,三重線,a） 1.32（18H,幅広い一重線,b） 1.55（6H,幅広い一重線,c） 2.60〜3.35（24H,複雑な多重線,d,e,g,h） 4.00（3H,五重線,f)
【０１２１】
【化２３】
【０１２２】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１２３】実施例１２ 容量１リットルのオートクレーブに、トリス（４−アザ
−２−ヒドロキシドデシル）アミン５７．２ｇ（０．１
モル）及びキシレン５００mlを入れ、１５５℃に昇温
し、これにエチレンオキシド２２ｇ（０．５モル）を注
入し、１５５℃に維持したまま６時間反応させた。反応
終了後、溶媒を減圧下留去し、トリス（４−アザ−２，
６−ジヒドロキシ−４−オクチルヘキシル）アミン７０
ｇ（収率９９％）を得た。反応容器に先に得られたトリ
ス（４−アザ−２，６−ジヒドロキシ−４−オクチルヘ
キシル）アミン３５．２ｇ（０．０５モル）及びジクロ
ロメタン１５０mlを入れ窒素気流下、氷冷しながらクロ
ロ硫酸１０ml（０．１５モル）のジクロロメタン溶液を
静かに滴下した。その後、徐々に室温に戻し、窒素気流
により発生する塩酸及びジクロロメタンを除去した。水
中に残渣を注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液によりpHを７
に調整した。この水溶液を電気透析により脱塩処理し、
凍結乾燥によりトリス（４−アザ−２−ヒドロキシ−４
−オクチル−６−スルホキシヘキシル）アミンのナトリ
ウム塩５０．３ｇ（収率９９．６％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.91（9H,三重線,a） 1.35（30H,幅広い一重線,b） 1.50（6H,幅広い一重線,c） 2.50〜3.40（24H,複雑な多重線,d,e,g,h,i） 3.89（3H,五重線,f)
【０１２４】
【化２４】
【０１２５】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１２６】実施例１３ 反応容器に実施例９と同様にして得られたトリス（４−
アザ−２，６−ジヒドロキシ−４−オクチルヘキシル）
アミン３５．２ｇ（０．０５モル）及びジクロロメタン
１５０mlを入れ、窒素気流下、氷冷しながらクロロ硫酸
２０ml（０．３モル）のジクロロメタン溶液を静かに滴
下した。その後、徐々に室温に戻し、窒素気流により発
生する塩酸及びジクロロメタンを除去した。水中に残渣
を注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液によりpHを７に調整し
た。この水溶液を電気透析により脱塩処理し、凍結乾燥
によりトリス（４−アザ−４−オクチル−２，６−ジス
ルホキシヘキシル）アミンのナトリウム塩６５．５ｇ
（収率９９．５％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.89（9H,三重線,a） 1.30（30H,幅広い一重線,b） 1.53（6H,幅広い一重線,c） 2.65〜3.40（30H,複雑な多重線,d,e,g,h,i） 3.95（3H,五重線,f)
【０１２７】
【化２５】
【０１２８】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１２９】実施例１４ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン２８．６ｇ（０．０５モル）、アクリル酸エ
チル１７．４ml（０．１６モル）及びエタノール１００
mlを入れ、室温で２日間反応させた。反応混合物を減圧
下乾固した。残渣を反応容器に入れ、エタノール／水＝
２／１の混合溶媒５０mlで溶解し、水酸化ナトリウム６
ｇ（０．１５モル）を加えて室温で２時間攪拌した。反
応混合物を減圧下濃縮し、水を加えて水溶液とし、pHを
７に調整した。この水溶液を電気透析にて脱塩を行い、
凍結乾燥することにより、トリス（４−アザ−２−ヒド
ロキシ−４−オクチル−６−カルボキシヘキシル）アミ
ン３５．６ｇ（収率９０．３％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.91（9H,三重線,a） 1.33（30H,幅広い一重線,b） 1.50（6H,幅広い一重線,c） 2.30〜3.00（30H,複雑な多重線,d,e,g,h,i） 3.85（3H,五重線,f)
【０１３０】
【化２６】
【０１３１】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１３２】実施例１５ 反応容器にトリス（４−アザ−２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン２８．６ｇ（０．０５モル）、マレイン酸ジ
メチル２０．０ml（０．１６モル）及びエタノール１０
０mlを入れ、室温で２時間反応した。反応混合物を減圧
下乾固した。反応容器に先の残渣を入れ、エタノール／
水＝２／１の混合溶媒５０mlで溶解し、水酸化ナトリウ
ム１２ｇ（０．３モル）を加えて室温で２時間攪拌し
た。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加えて水溶液とし
てpHを７に調整した。この水溶液を電気透析により脱塩
処理を行い、凍結乾燥することにより、トリス（４−ア
ザ−２−ヒドロキシ−４−オクチル−５，６−ジカルボ
キシヘキシル）アミンのナトリウム塩４７．２ｇ（収率
９２．３％）を得た。1 H-NMR(D2O)：δ(ppm) 0.93（9H,三重線,a） 1.35（30H,幅広い一重線,b） 1.53（6H,幅広い一重線,c） 2.35〜3.20（24H,複雑な多重線,d,e,g,i） 3.45（3H,複雑な多重線,h) 3.90（3H,五重線,f)
【０１３３】
【化２７】
【０１３４】この化合物は、低刺激性で起泡性に優れて
おり、皮膚及び毛髪に対し好ましい感触を与えるもので
あった。
【０１３５】処方例１ 本発明の化合物を用い、以下に示す組成のシャンプーを
製造した。
【０１３６】
【表１】 （組成） （重量％） 実施例４の化合物 １５．０ ラウロイルジエタノールアミド ３．０ ラウリルジメチルアミンオキシド ０．５ ヒドロキシエチルセルロース（ダイセル社製） ０．１ 安息香酸ナトリウム ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量水 バランス 計 １００．０
【０１３７】処方例２ 処方例１において、実施例４の化合物に代え実施例５〜
１５の化合物を用いる以外は同様にして、シャンプーを
製造した。
【０１３８】処方例１及び２のシャンプーは、いずれも
起泡性、洗浄性に優れており、洗髪時、すすぎ時の感触
も良好であった。
【０１３９】処方例３ 本発明の化合物を用い、以下に示す組成のボディシャン
プーを製造した。
【０１４０】
【表２】 （組成） （重量％） 実施例５の化合物 １７．０ ポリオキシエチレン（EO 3）ラウリルグルコシド ５．０ ラウリルジメチルアミンオキシド ３．０ グリセリン ４．０ ショ糖脂肪酸エステル １．０ メチルパラベン ０．３ 色素 適量 香料 適量 クエン酸 適量水 バランス 計 １００．０
【０１４１】処方例４ 処方例３において、実施例５の化合物に代え実施例４、
６〜１５の化合物を用いる以外は同様にしてボディシャ
ンプーを製造した。
【０１４２】処方例３及び４のボディシャンプーは、い
ずれも起泡性、洗浄性に優れており、洗い上がり後の感
触もしっとりとして良好であった。
【０１４３】処方例５ 本発明の化合物を用い、以下に示す組成の洗顔料を製造
した。この洗顔料は起泡力、洗浄力が優れており、洗顔
後の感触もしっとりとして良好であった。
【０１４４】
【表３】 （組成） （重量％） ラウリン酸カリウム ４．０ ミリスチン酸カリウム ４．０ 実施例６の化合物 １０．０ グリセリン １５．０ エチレングリコールジステアレート ２．０ カチオン化セルロース ０．２水 バランス 計 １００．０
【０１４５】処方例６ 本発明の化合物を用い、以下に示す組成の洗顔料を製造
した。この洗顔料は起泡力、洗浄力が優れており、洗顔
後の感触もしっとりとして良好であった。
【０１４６】
【表４】 （組成） （重量％） 実施例７の化合物 ８．０ モノラウリルリン酸カリウム ６．０ ラウリン酸カリウム ２．０ ミリスチン酸カリウム ２．０ ステアリン酸カリウム ２．０ ステアリン酸 ４．０ オクチルグルコシド ３．０ １，３−ブチレングリコール １０．０ 香料 微量水 バランス 計 １００．０
【０１４７】試験例２ 表５に示す組成の食器用洗浄剤を調製し、その起泡力、
洗浄力、皮膚刺激性及び使用感（手の感触）を評価し
た。 （試験方法）
【０１４８】＜試験方法＞指示薬としてスダンIII（赤
色色素）０．１重量％添加した牛脂２．５ｇを磁製の皿
（直径２５cm）に塗布する。これを、洗剤３ｇ、水（硬
度３．５°ＤＨの水）２７ｇにしみ込ませたスポンジを
用いて、４０℃でこすり洗いする。これをパネラー１０
人を対象に行い、洗浄力、使用感等を評価した。
【０１４９】＜結果＞その結果、本発明化合物を配合し
た食器用洗浄剤は起泡力が良好で、洗浄力が優れかつ手
に対する刺激性がなく、使用感が良好であった。
【０１５０】
【表５】
【０１５１】処方例７ 下記組成の衣料用粉末洗浄剤組成物を調製した。この洗
浄剤は、低温下（５℃）における洗浄力に優れ、かつ使
用した水の硬度が高い（４〜８°ＤＨ）場合でも洗浄性
を損なわなかった。
【０１５２】
【表６】 （組成） （重量％） 実施例５、８又は１２の化合物 ５．０ ポリオキシエチレン（EO4-18）Ｃ6〜Ｃ22アルキルエーテル ３．０ Ｃ12アルキルベンゼンスルホン酸Ｎａ ２０．０ Ｃ12〜Ｃ14アルキル硫酸Ｎａ ５．０ Ｃ12〜Ｃ18脂肪酸Ｎａ ６．０ ゼオライト（４Ａ型） ３０．０ 炭酸ナトリウム ２０．０ 酵素（プロテアーゼ，セルラーゼ） ２．０ ポリマー（アクリル酸−マレイン酸共重合体，Mw＝50,000） ３．０ 蛍光染料（ＤＭ型，チノパールＣＢＳ混合系） ０．５ 香料 ０．２水 バランス 計 １００．０
【０１５３】処方例８ 下記組成の衣料用粉末洗浄剤組成物を調製した。この洗
浄剤は、衣類を柔らかく、風合いよく仕上げる効果に優
れていた。
【０１５４】
【表７】 （組成） （重量％） 実施例４の化合物 １０．０ ポリオキシエチレン（EO4-18）Ｃ6〜Ｃ22アルキルエーテル ２５．０ カチオン化セルロース ３．０ Ｃ12〜Ｃ18脂肪酸Ｎａ ５．０ ゼオライト（４Ａ型） ２０．０ 炭酸ナトリウム ２０．０ 不定型アルミノシリケート（Na2O・Al203・3SiO2) １０．０ 酵素（プロテアーゼ，セルラーゼ） ２．０ ポリマー（ポリアクリル酸Ｎａ，Mw＝50,000） ３．０ 蛍光染料（ＤＭ型，チノパールＣＢＳ混合系） ０．５ 香料 ０．２水 バランス 計 １００．０
【０１５５】処方例９ 下記組成のノニオン界面活性剤を主成分とする衣料用粉
末洗浄剤を調製した。この洗浄剤は、従来のノニオン界
面活性剤を主成分とする洗浄剤の問題点であった、洗濯
時の泡立ちが少なく、すすぎ性が悪いという欠点を改善
した。
【０１５６】
【表８】 （組成） （重量％） 実施例５の化合物 ５．０ ポリオキシエチレン（EO4-18）Ｃ6〜Ｃ22アルキルエーテル ２２．０ Ｃ12〜Ｃ18脂肪酸Ｎａ １．０ ゼオライト（４Ａ型） ３０．０ 炭酸ナトリウム ２５．０ 不定型アルミノシリケート（Na2O・Al203・3SiO2) １０．０ 酵素（プロテアーゼ，セルラーゼ） ２．０ ポリマー（アクリル酸−マレイン酸共重合体，Mw＝100,000） ３．０ 蛍光染料（ＤＭ型，チノパールＣＢＳ混合系） ０．５ 香料 ０．２水 バランス 計 １００．０
【０１５７】
【発明の効果】本発明の新規化合物であるトリス（３−
アミノプロピル）アミン誘導体、その塩又はその４級化
物は、起泡性が優れ、皮膚などに対する刺激が少なく、
皮膚や毛髪などに好ましい感触を与えることができる。
このため、本発明化合物は、毛髪及び皮膚化粧料の基
剤、洗浄剤、乳化剤、湿潤剤、コンディショニング剤、
改質剤等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 305/10 309/14 309/17

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式（１）； 【化１】 〔式中、Ｒはヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖
    もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキル基又はアル
    ケニル基を示し、Ａはヒドロキシル基、カルボキシル基
    もしくはスルホン酸基が置換していてもよい直鎖もしく
    は分岐鎖の炭素数１〜６のアルキレン基又はアルケニレ
    ン基を示し、Ｙ1 はカルボキシル基、スルホン酸基又は
    硫酸残基を示し、Ｙ2 はヒドロキシル基、硫酸残基又は
    基-OCO-A-COOHを示し、ｎは０又は１を示す。〕で表さ
    れるトリス（３−アミノプロピル）アミン誘導体、その
    塩又はその４級化物。
  2. 【請求項２】 Ｙ1 がスルホン酸基又は硫酸残基であ
    り、Ｙ2 がヒドロキシル基又は硫酸残基である請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｙ1 がカルボキシル基であり、Ｙ2 がヒ
    ドロキシル基又は-OCO-A-COOHである請求項１記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 Ｒが、炭素数６〜２４の直鎖もしくは分
    岐鎖のアルキル又はアルケニル基である請求項１〜３の
    いずれかの項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 遊離塩基又は塩の形態である請求項１〜
    ４のいずれかの項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水素原子
    又はヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは
    分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキル基もしくはアルケニ
    ル基を示す。〕で表されるアミン誘導体。
  7. 【請求項７】 Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 がヒドロキ
    シル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
    数１〜２４のアルキル又はアルケニル基である請求項６
    記載のアミン誘導体。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 が水素原子であり、Ｒ2 が炭素数６
    〜２４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル又はアルケニル
    基である請求項６記載のアミン誘導体。
  9. 【請求項９】 請求項１〜５のいずれかの項記載の化合
    物を含有する洗浄剤組成物。
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