JPH08259500A - 新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH08259500A JPH08259500A JP6641695A JP6641695A JPH08259500A JP H08259500 A JPH08259500 A JP H08259500A JP 6641695 A JP6641695 A JP 6641695A JP 6641695 A JP6641695 A JP 6641695A JP H08259500 A JPH08259500 A JP H08259500A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- microorganism
- dicarboxylic acid
- unsaturated dicarboxylic
- active unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体の提供
及びそれを効率良く製造する方法を提供する。 【構成】 一般式（３）で表されるラセミ体不飽和ジカ
ルボン酸ジエステルに、エステル結合を加水分解する能
力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用
させるて、一般式（１）で表される新規光学活性不飽和
ジカルボン酸モノエステル及び一般式（２）で表される
新規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルを製造する
方法。
及びそれを効率良く製造する方法を提供する。 【構成】 一般式（３）で表されるラセミ体不飽和ジカ
ルボン酸ジエステルに、エステル結合を加水分解する能
力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用
させるて、一般式（１）で表される新規光学活性不飽和
ジカルボン酸モノエステル及び一般式（２）で表される
新規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルを製造する
方法。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規光学活性不飽和カ
ルボン酸誘導体及びその製造方法に関する。
ルボン酸誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、医薬、農薬等の生理活性物質の合
成中間体としての光学活性体の需要が急速に高まってお
り、様々な手法を用いた光学活性体の合成研究が盛んに
行われている。
成中間体としての光学活性体の需要が急速に高まってお
り、様々な手法を用いた光学活性体の合成研究が盛んに
行われている。
【０００３】しかしながら、本発明に係わる一般式
（１）で表される光学活性不飽和ジカルボン酸及び一般
式（２）で表される光学活性不飽和ジカルボン酸ジエス
テル及びそれらの製造方法についてはこれまで知られて
いない。
（１）で表される光学活性不飽和ジカルボン酸及び一般
式（２）で表される光学活性不飽和ジカルボン酸ジエス
テル及びそれらの製造方法についてはこれまで知られて
いない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、各種光学活
性化合物の合成中間体としての用途が期待される新規光
学活性不飽和ジカルボン酸モノエステルあるいは新規光
学活性不飽和ジカルボン酸ジエステル及びそれらの製造
方法を提供することを目的としている。
性化合物の合成中間体としての用途が期待される新規光
学活性不飽和ジカルボン酸モノエステルあるいは新規光
学活性不飽和ジカルボン酸ジエステル及びそれらの製造
方法を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
下記一般式（１）で表される新規光学活性不飽和ジカル
ボン酸モノエステル及び下記一般式（２）で表される新
規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルにある。
下記一般式（１）で表される新規光学活性不飽和ジカル
ボン酸モノエステル及び下記一般式（２）で表される新
規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルにある。
【０００６】
【化４】
【０００７】
【化５】
【０００８】更に、本発明は、下記一般式（３）で表さ
れるラセミ体不飽和ジカルボン酸ジエステルに、エステ
ル結合を加水分解する能力を有する微生物の培養物、菌
体又は菌体処理物を作用させることを特徴とする、上記
一般式（１）で表される新規光学活性不飽和ジカルボン
酸モノエステル又は上記一般式（２）で表される新規光
学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルの製造方法にあ
る。
れるラセミ体不飽和ジカルボン酸ジエステルに、エステ
ル結合を加水分解する能力を有する微生物の培養物、菌
体又は菌体処理物を作用させることを特徴とする、上記
一般式（１）で表される新規光学活性不飽和ジカルボン
酸モノエステル又は上記一般式（２）で表される新規光
学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルの製造方法にあ
る。
【０００９】
【化６】
【００１０】本発明においては、上記一般式（１）〜
（３）中のＲは酵素反応の基質となるようなものであれ
ばどのようなものでもよいが、炭素数１〜６のアルキル
基が特に好ましいものであり、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基等が例示できる。
（３）中のＲは酵素反応の基質となるようなものであれ
ばどのようなものでもよいが、炭素数１〜６のアルキル
基が特に好ましいものであり、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基等が例示できる。
【００１１】本発明で用いる微生物は、一般式（３）で
表されるラセミ体不飽和ジカルボン酸ジエステルのエス
テル結合を不斉加水分解する能力を有するものであれば
いかなるものでも使用可能である。代表的なものとして
は、シュードモナス(Pseudomonas)属、エセリキア(Esch
erichia)属に属する微生物が挙げられる。具体的にはシ
ュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FE
RM BP-3846)、エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-
2103(FERM BP-3835)が挙げられる。エセリキア・コリ(E
scherichia coli)MR-2103(FERM BP-3835)は、シュード
モナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM BP-
3846)由来のエステラーゼ遺伝子で形質転換された株で
あり好ましいものである。
表されるラセミ体不飽和ジカルボン酸ジエステルのエス
テル結合を不斉加水分解する能力を有するものであれば
いかなるものでも使用可能である。代表的なものとして
は、シュードモナス(Pseudomonas)属、エセリキア(Esch
erichia)属に属する微生物が挙げられる。具体的にはシ
ュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FE
RM BP-3846)、エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-
2103(FERM BP-3835)が挙げられる。エセリキア・コリ(E
scherichia coli)MR-2103(FERM BP-3835)は、シュード
モナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM BP-
3846)由来のエステラーゼ遺伝子で形質転換された株で
あり好ましいものである。
【００１２】本発明で用いる微生物の培養は、液体培地
でも固体培地でも行うことができる。培地としては、微
生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネ
ラル等の成分を適宜配合したものが用いられる。微生物
の加水分解能を向上させるため、培地にエステルを少量
添加することも可能である。培養は微生物が生育可能で
ある温度、ｐＨで行われるが、使用する菌株の最適培養
条件で行うことが好ましい。微生物の生育を促進させる
ため、通気攪拌を行ってもよい。
でも固体培地でも行うことができる。培地としては、微
生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネ
ラル等の成分を適宜配合したものが用いられる。微生物
の加水分解能を向上させるため、培地にエステルを少量
添加することも可能である。培養は微生物が生育可能で
ある温度、ｐＨで行われるが、使用する菌株の最適培養
条件で行うことが好ましい。微生物の生育を促進させる
ため、通気攪拌を行ってもよい。
【００１３】加水分解反応を行うに際しては、培養の開
始時又は途中で培地にエステルを添加してもよく、予め
微生物を培養した後、培養液にエステルを添加してもよ
い。また増殖した微生物の菌体を遠心分離等により採取
し、これをエステルを含む反応媒体に加えても良い。菌
体は、アセトン、トルエン等で処理した菌体を用いても
よい。
始時又は途中で培地にエステルを添加してもよく、予め
微生物を培養した後、培養液にエステルを添加してもよ
い。また増殖した微生物の菌体を遠心分離等により採取
し、これをエステルを含む反応媒体に加えても良い。菌
体は、アセトン、トルエン等で処理した菌体を用いても
よい。
【００１４】又、菌体の代わりに培養液等の培養物、菌
体破砕物、菌体抽出物、粗酵素、精製酵素等の菌体処理
物を用いてもよく、更に、酵素又は微生物を適当な担体
に固定化し、反応を行った後に回収再利用することも可
能である。
体破砕物、菌体抽出物、粗酵素、精製酵素等の菌体処理
物を用いてもよく、更に、酵素又は微生物を適当な担体
に固定化し、反応を行った後に回収再利用することも可
能である。
【００１５】ここで、酵素としては微生物由来の各種リ
パーゼ、プロテアーゼ及びエステラーゼ等が使用可能で
ある。
パーゼ、プロテアーゼ及びエステラーゼ等が使用可能で
ある。
【００１６】なお、反応媒体としては例えばイオン交換
水、緩衝液が用いられる。反応媒体又は培養液中のエス
テル濃度としては、０．１〜７０重量％が好ましく、更
に好ましくは５〜４０重量％である。メタノール、アセ
トン、界面活性剤等を反応系に添加することも可能であ
る。反応液のｐＨは、２〜１１、好ましくは５〜８の範
囲である。反応が進行するに従い生成したカルボン酸に
より反応液のｐＨが低下してくるが、この場合は適当な
中和剤で最適ｐＨに維持することが望ましい。反応温度
は５〜７０℃が好ましく、２０〜６０℃が更に好まし
い。
水、緩衝液が用いられる。反応媒体又は培養液中のエス
テル濃度としては、０．１〜７０重量％が好ましく、更
に好ましくは５〜４０重量％である。メタノール、アセ
トン、界面活性剤等を反応系に添加することも可能であ
る。反応液のｐＨは、２〜１１、好ましくは５〜８の範
囲である。反応が進行するに従い生成したカルボン酸に
より反応液のｐＨが低下してくるが、この場合は適当な
中和剤で最適ｐＨに維持することが望ましい。反応温度
は５〜７０℃が好ましく、２０〜６０℃が更に好まし
い。
【００１７】反応終了液より生成物の分離精製は、酢酸
エチル、クロロホルム、ジエチルエーテル等の有機溶媒
による抽出を行い、次いで蒸留あるいはカラムクロマト
グラフィー等の通常の精製法を適用することにより、光
学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルを精製、取得する
ことができる。抽出後の水層のｐＨを２以下に下げるこ
とにより、その対掌体である光学活性不飽和ジカルボン
酸モノエステルを酸析した後に、有機溶媒、例えば酢酸
エチル、クロロホルム、ジエチルエーテル等で抽出すれ
ば光学活性不飽和ジカルボン酸モノエステルを回収でき
る。
エチル、クロロホルム、ジエチルエーテル等の有機溶媒
による抽出を行い、次いで蒸留あるいはカラムクロマト
グラフィー等の通常の精製法を適用することにより、光
学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルを精製、取得する
ことができる。抽出後の水層のｐＨを２以下に下げるこ
とにより、その対掌体である光学活性不飽和ジカルボン
酸モノエステルを酸析した後に、有機溶媒、例えば酢酸
エチル、クロロホルム、ジエチルエーテル等で抽出すれ
ば光学活性不飽和ジカルボン酸モノエステルを回収でき
る。
【００１８】得られた光学活性不飽和ジカルボン酸モノ
エステルは、蒸留等の通常の精製法により精製できる。
エステルは、蒸留等の通常の精製法により精製できる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。
明するが、これらに限定されるものではない。
【００２０】実施例１ （（Ｓ）−２−メチル−５−メチレン−ヘキサン二酸ジ
メチルエステル及び（Ｒ）−２−メチル−５−メチレン
−ヘキサン二酸−６−モノメチルエステルの製造） エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-
3835)を５０μｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ培地
（１％ポリペプトン、０．５％酵母エキス、０．５％Ｎ
ａＣｌ）５００ｍｌに植菌し、３７℃で２０時間振盪培
養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、得られた菌
体の全量をイオン交換水で洗浄した後、５０ｍＭ燐酸緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ｍｌに懸濁した。
メチルエステル及び（Ｒ）−２−メチル−５−メチレン
−ヘキサン二酸−６−モノメチルエステルの製造） エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-
3835)を５０μｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ培地
（１％ポリペプトン、０．５％酵母エキス、０．５％Ｎ
ａＣｌ）５００ｍｌに植菌し、３７℃で２０時間振盪培
養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、得られた菌
体の全量をイオン交換水で洗浄した後、５０ｍＭ燐酸緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ｍｌに懸濁した。
【００２１】この菌体懸濁液に、ラセミ体２−メチル−
５−メチレン−ヘキサン二酸ジメチルエステル５０ｇを
加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液の
ｐＨは、１規定のＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整
した。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応
の２−メチル−５−メチレン−ヘキサン二酸ジメチルエ
ステルを酢酸エチルで抽出した。
５−メチレン−ヘキサン二酸ジメチルエステル５０ｇを
加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液の
ｐＨは、１規定のＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整
した。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応
の２−メチル−５−メチレン−ヘキサン二酸ジメチルエ
ステルを酢酸エチルで抽出した。
【００２２】有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水
し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、１７．６ｇの
ジエステル画分を得た。抽出後の水相のｐＨを希硫酸で
２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸エチルで抽出し
た。
し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、１７．６ｇの
ジエステル画分を得た。抽出後の水相のｐＨを希硫酸で
２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸エチルで抽出し
た。
【００２３】有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水
し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、１４．４ｇの
２−メチル−５−メチレン−ヘキサン二酸−６−モノメ
チルエステルを得た。
し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、１４．４ｇの
２−メチル−５−メチレン−ヘキサン二酸−６−モノメ
チルエステルを得た。
【００２４】得られた各成分についてＮＭＲスペクト
ル、赤外スペクトル、比旋光度及び光学純度を測定し
た。これらの物性データを以下に示す。
ル、赤外スペクトル、比旋光度及び光学純度を測定し
た。これらの物性データを以下に示す。
【００２５】（１）（Ｓ）−２−メチル−５−メチレン
−ヘキサン二酸ジメチルエステル
−ヘキサン二酸ジメチルエステル
【００２６】 〔1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 ＣＤＣｌ3 （内部標準ＴＭＳ） 図１に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。詳細を以下に示
す。
す。
【００２７】 δH １．１７〜１．２０ （３Ｈ，ｄ，−ＣＨ3） δH １．５０〜２．００ （２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2−） δH ２．２０〜２．３５ （２Ｈ，ｔ，−ＣＨ2−） δH ２．４０〜２．５５ （１Ｈ，ｍ，−ＣＨ−） δH ３．６８ （３Ｈ，ｓ，−ＣＯＯＣＨ3） δH ３．７５ （３Ｈ，ｓ，−ＣＯＯＣＨ3） δH ５．５６，６．１６ （２Ｈ，ｓ，ＣＨ2＝） 〔13Ｃ−ＮＭＲスペクトル〕 ＣＤＣｌ3 （内部標準ＴＭＳ） 図２に13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。詳細を以下に示
す。
す。
【００２８】 δC １７．１２ （−ＣＨ3） δC ２９．５９ （−ＣＨ2−） δC ３２．３０ （−ＣＨ2−） δC ３８．９５ （−ＣＨ−） δC ５１．５７，５１．８４ （−ＣＯＯＣＨ3） δC １２５．４２ （ＣＨ2＝） δC １３９．８７ （−Ｃ＝） δC １６７．４９ （Ｃ＝Ｏ） δC １７６．８８ （Ｃ＝Ｏ） 〔赤外スペクトル〕 （ＫＢｒ錠剤法）図３に赤外スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【００２９】１７００ｃｍ-1 （Ｃ＝Ｏ） 〔比旋光度〕 ［α］25 D ＝ ＋１６．０°（ｃ＝２．０， ＣＨＣｌ3） 〔光学純度〕 （Ｓ）体 １００％ｅ．ｅ． なお、光学純度はトリス［３−（ヘプタフルオロプロピ
ルヒドロキシメチレン）−（＋）−カンフォラト］ユー
ロピウム（III）存在下、1Ｈ−ＮＭＲにより測定した。
ルヒドロキシメチレン）−（＋）−カンフォラト］ユー
ロピウム（III）存在下、1Ｈ−ＮＭＲにより測定した。
【００３０】（２）（Ｒ）−２−メチル−５−メチレン
−ヘキサン二酸−６−モノメチルエステル
−ヘキサン二酸−６−モノメチルエステル
【００３１】〔1Ｈ−ＮＭＲスペクトル〕 ＣＤＣｌ3
（内部標準ＴＭＳ）図４に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す。詳細を以下に示す。
（内部標準ＴＭＳ）図４に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
示す。詳細を以下に示す。
【００３２】 δH １．２１〜１．２６ （３Ｈ，ｄ，−ＣＨ3） δH １．６０〜１．９３ （２Ｈ，ｍ，−ＣＨ2−） δH ２．３４〜２．４０ （２Ｈ，ｔ，−ＣＨ2−） δH ２．４６〜２．５４ （１Ｈ，ｍ，−ＣＨ−） δH ３．７６ （３Ｈ，ｓ，−ＣＯＯＣＨ3） δH ５．５９，６．１８ （２Ｈ，ｓ，ＣＨ2＝） δH ８．００〜１０．００ （１Ｈ，ｂｒ，−ＣＯＯＨ） 〔13Ｃ−ＮＭＲスペクトル〕 ＣＤＣｌ3 （内部標準ＴＭＳ） 図５に13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。詳細を以下に示
す。
す。
【００３３】 δC １７．０８ （−ＣＨ3） δC ２９．５０ （−ＣＨ2−） δC ３２．０２ （−ＣＨ2−） δC ３８．８４ （−ＣＨ−） δC ５１．９１ （−ＣＯＯＣＨ3） δC １２５．４７ （ＣＨ2＝） δC １３９．７２ （−Ｃ＝） δC １６７．５８ （Ｃ＝Ｏ） δC １８２．７２ （Ｃ＝Ｏ） 〔赤外スペクトル〕 （ＫＢｒ錠剤法）図６に赤外スペ
クトルを示す。
クトルを示す。
【００３４】１７００ｃｍ-1 （Ｃ＝Ｏ） 〔比旋光度〕 ［α］25 D ＝ −１０．４°（ｃ＝２．０， ＣＨＣｌ3） 〔光学純度〕 （Ｒ）体 １００％ｅ．ｅ． なお、光学純度はジエステル体に誘導後、トリス［３−
（ヘプタフルオロプロピルヒドロキシメチレン）−
（＋）−カンフォラト］ユーロピウム（III）存在下、1
Ｈ−ＮＭＲにより測定した。
（ヘプタフルオロプロピルヒドロキシメチレン）−
（＋）−カンフォラト］ユーロピウム（III）存在下、1
Ｈ−ＮＭＲにより測定した。
【００３５】
【発明の効果】本発明の一般式（１）で表される新規光
学活性不飽和ジカルボン酸モノエステル及び一般式
（２）で表される新規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエ
ステルは各種光学活性化合物の合成中間体としての用途
が期待されるという優れた効果を有する。また、本発明
のかかる一般式（１）で表される新規光学活性不飽和ジ
カルボン酸モノエステル及び一般式（２）で表される新
規光学活性不飽和ジエステルの製造方法は純度の高い化
合物を効率よく製造することが可能であるという優れた
効果を有する。
学活性不飽和ジカルボン酸モノエステル及び一般式
（２）で表される新規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエ
ステルは各種光学活性化合物の合成中間体としての用途
が期待されるという優れた効果を有する。また、本発明
のかかる一般式（１）で表される新規光学活性不飽和ジ
カルボン酸モノエステル及び一般式（２）で表される新
規光学活性不飽和ジエステルの製造方法は純度の高い化
合物を効率よく製造することが可能であるという優れた
効果を有する。
【図１】実施例１で得られた（Ｓ）−２−メチル−５−
メチレン−ヘキサン二酸ジメチルエステル（以下、Ｓ体
化合物という。）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
メチレン−ヘキサン二酸ジメチルエステル（以下、Ｓ体
化合物という。）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図２】実施例１で得られたＳ体化合物の13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図３】実施例１で得られたＳ体化合物の赤外スペクト
ル図である。
ル図である。
【図４】実施例１で得られた（Ｒ）−２−メチル−５−
メチレン−ヘキサン二酸−６−モノメチルエステル（以
下、Ｒ体化合物という。）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図
である。
メチレン−ヘキサン二酸−６−モノメチルエステル（以
下、Ｒ体化合物という。）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図
である。
【図５】実施例１で得られたＲ体化合物の13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトル図である。
スペクトル図である。
【図６】実施例１で得られたＲ体化合物の赤外スペクト
ル図である。
ル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:40）
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規光学活
性不飽和ジカルボン酸モノエステル。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式（２）で表される新規光学活
性不飽和ジカルボン酸ジエステル。 【化２】 - 【請求項３】 下記一般式（３）で表されるラセミ体不
飽和ジカルボン酸ジエステルに、エステル結合を加水分
解する能力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理
物を作用させることを特徴とする、請求項１記載の新規
光学活性不飽和ジカルボン酸モノエステル又は請求項２
記載の新規光学活性不飽和ジカルボン酸ジエステルの製
造方法。 【化３】 - 【請求項４】 エステル結合を不斉加水分解する能力を
有する微生物が、シュードモナス (Pseudomonas)属、エ
セリキア (Escherichia)属に属する微生物であることを
特徴とする請求項３記載の製造方法。 - 【請求項５】 エステル結合を不斉加水分解する能力を
有する微生物が、エステル結合を不斉加水分解する酵素
をコードする遺伝子により形質転換された遺伝子操作微
生物であることを特徴とする請求項３記載の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6641695A JPH08259500A (ja) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | 新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
| DE69513827T DE69513827T2 (de) | 1994-06-13 | 1995-06-13 | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven alpha-substituierten carbonsäurederivaten |
| ES95921160T ES2141354T3 (es) | 1994-06-13 | 1995-06-13 | Procedimiento para la obtencion de derivados de acidos carboxilicos, opticamente activos, con substitucion alfa. |
| EP95921160A EP0765857B1 (en) | 1994-06-13 | 1995-06-13 | Process for producing optically active alpha-substituted carboxylic acid derivatives |
| PCT/JP1995/001176 WO1995034525A1 (en) | 1994-06-13 | 1995-06-13 | OPTICALLY ACTIVE α-SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
| US08/750,761 US5773240A (en) | 1994-06-13 | 1995-06-13 | Optically active α-substituted carboxylic acid derivatives and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6641695A JPH08259500A (ja) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | 新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259500A true JPH08259500A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=13315177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6641695A Pending JPH08259500A (ja) | 1994-06-13 | 1995-03-24 | 新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08259500A (ja) |
-
1995
- 1995-03-24 JP JP6641695A patent/JPH08259500A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0195717B1 (en) | Process for the biotechnological preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids | |
| JPS63273499A (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JPS63284184A (ja) | 光学活性化合物およびその製造方法 | |
| US5773240A (en) | Optically active α-substituted carboxylic acid derivatives and method for producing the same | |
| EP0529085B1 (en) | Process for producing optically active 3-chloro-1-phenyl-1-propanol and derivative thereof | |
| JP3732535B2 (ja) | 光学活性α−メチルアルカンジカルボン酸−ω−モノエステル及びその対掌体ジエステルを製造する方法 | |
| EP2218788B1 (en) | Process for the preparation of optically active cyclopentenones | |
| AU585210B2 (en) | Optically active 4-amino-3-hydroxybutyric acid | |
| JPH08259500A (ja) | 新規光学活性不飽和カルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| JP3970898B2 (ja) | 光学活性α−メチルアルカンジカルボン酸−ω−モノエステル及びその対掌体ジエステルを製造する方法 | |
| JP3715662B2 (ja) | 光学活性β−ヒドロキシカルボン酸及びその対掌体エステルの製造方法 | |
| JPH0959217A (ja) | 新規光学活性ハロゲン含有カルボン酸誘導体及びそれを製造する方法 | |
| JPS62272983A (ja) | ３，４−エポキシ酪酸エステルから出発するｌ−（−）−カルニチンクロライドの製造方法 | |
| JPH0959211A (ja) | 新規光学活性ジカルボン酸誘導体及びそれを製造する方法 | |
| KR20070076549A (ko) | 광학적으로 활성인 사이클로펜텐온의 제조방법 및 그로부터제조된 사이클로펜텐온 | |
| JP3072150B2 (ja) | 光学活性［３］（１，１’）フェロセノファン類の製造方法 | |
| JPH0573396B2 (ja) | ||
| JPH0965891A (ja) | 光学活性α−メチルアルカン酸誘導体の製造方法 | |
| JP3217301B2 (ja) | 光学活性グリシド酸エステル及び光学活性グリセリン酸エステルの製造方法 | |
| JP2639651B2 (ja) | 光学活性カルボン酸及びその対掌体エステルの製造法 | |
| JP4565672B2 (ja) | 光学活性β−シアノイソ酪酸類及びその製造方法 | |
| JPH10210997A (ja) | 光学活性３−キヌクリジノールの製法 | |
| JPH10287620A (ja) | 光学活性メチルコハク酸エステル及びその製造方法 | |
| JPH08173174A (ja) | アルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 |