JPH08173174A - アルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 - Google Patents
アルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH08173174A JPH08173174A JP32585294A JP32585294A JPH08173174A JP H08173174 A JPH08173174 A JP H08173174A JP 32585294 A JP32585294 A JP 32585294A JP 32585294 A JP32585294 A JP 32585294A JP H08173174 A JPH08173174 A JP H08173174A
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- alkanedicarboxylic acid
- acid monoester
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 純度の高いアルカンジカルボン酸モノエステ
ルを効率よく製造する方法を提供する。 【構成】 一般式（１）で表される特定のアルカンジカ
ルボン酸ジエステルに、エステル結合を加水分解する能
力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用
させて一般式（２）で表される特定のアルカンジカルボ
ン酸モノエステルを製造する方法。
ルを効率よく製造する方法を提供する。 【構成】 一般式（１）で表される特定のアルカンジカ
ルボン酸ジエステルに、エステル結合を加水分解する能
力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作用
させて一般式（２）で表される特定のアルカンジカルボ
ン酸モノエステルを製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、種々の化成品、医農薬
等の合成中間体となる有用な一般式（２）で表される特
定のアルカンジカルボン酸モノエステルを製造する方法
に関する。
等の合成中間体となる有用な一般式（２）で表される特
定のアルカンジカルボン酸モノエステルを製造する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、医薬、農薬等の生理活性物質の合
成中間体としてのアルカンジカルボン酸モノエステルの
需要が急速に高まっており、様々な手法を用いたアルカ
ンジカルボン酸モノエステルの合成研究が盛んに行われ
ている。
成中間体としてのアルカンジカルボン酸モノエステルの
需要が急速に高まっており、様々な手法を用いたアルカ
ンジカルボン酸モノエステルの合成研究が盛んに行われ
ている。
【０００３】一般式（２）で表されるアルカンジカルボ
ン酸モノエステルの中で例えばマロン酸モノエステルに
ついては、Meldrum's酸を原料とする方法が知られてい
る（例えばMatoba, Katsuhide et al., Chem. Pharm. B
ull., 31(8), 2955(1983)又は Rigo, B. et al., Tetr
ahedron Lett., 30(23). 3073(1989)参照）。しかしな
がら、これらの方法は、高価なMeldrum's酸を使用する
ため、実用的な方法とは言い難いものである。
ン酸モノエステルの中で例えばマロン酸モノエステルに
ついては、Meldrum's酸を原料とする方法が知られてい
る（例えばMatoba, Katsuhide et al., Chem. Pharm. B
ull., 31(8), 2955(1983)又は Rigo, B. et al., Tetr
ahedron Lett., 30(23). 3073(1989)参照）。しかしな
がら、これらの方法は、高価なMeldrum's酸を使用する
ため、実用的な方法とは言い難いものである。
【０００４】さらに一般式（２）で表されるアルカンジ
カルボン酸エステルの中ｎが３以上のものに関しては、
シリカゲル又はアルミナに吸着させた後、ジアゾメタン
を用いてモノエステル化する方法が提案されている（Og
awa, Haruo et al., J. Am.Chem. Soc., 107, 1365(198
5) 参照）。しかしながら、この方法は、毒性の強いジ
アゾメタンを使用すること、又、生産物濃度が１％未満
にすぎないなど、実用的な方法とは言い難い。
カルボン酸エステルの中ｎが３以上のものに関しては、
シリカゲル又はアルミナに吸着させた後、ジアゾメタン
を用いてモノエステル化する方法が提案されている（Og
awa, Haruo et al., J. Am.Chem. Soc., 107, 1365(198
5) 参照）。しかしながら、この方法は、毒性の強いジ
アゾメタンを使用すること、又、生産物濃度が１％未満
にすぎないなど、実用的な方法とは言い難い。
【０００５】さらに又、一般式（２）で表されるアルカ
ンジカルボン酸モノエステルの中でアジピン酸モノエス
テルに関しては、アジピン酸のエステル化をモノエステ
ル段階で中断させる方法（米国特許第４，３１４，０７
１号明細書）、又、アジピン酸ジメチルとアジピン酸の
存在下、エステル交換反応を利用してモノエステルを製
造する方法（Gui, Weizhi, Yingyong Kexue Xuebao, 5
(1), 92(1987)参照）等が提案されている。しかしなが
ら、これらの反応方式では、反応生成物は基本的にアジ
ピン酸、アジピン酸モノエステル、アジピン酸ジエステ
ルの混合物となり、高収率及び高選択率でアジピン酸モ
ノエステルを製造することは期待できないという欠点を
有する。
ンジカルボン酸モノエステルの中でアジピン酸モノエス
テルに関しては、アジピン酸のエステル化をモノエステ
ル段階で中断させる方法（米国特許第４，３１４，０７
１号明細書）、又、アジピン酸ジメチルとアジピン酸の
存在下、エステル交換反応を利用してモノエステルを製
造する方法（Gui, Weizhi, Yingyong Kexue Xuebao, 5
(1), 92(1987)参照）等が提案されている。しかしなが
ら、これらの反応方式では、反応生成物は基本的にアジ
ピン酸、アジピン酸モノエステル、アジピン酸ジエステ
ルの混合物となり、高収率及び高選択率でアジピン酸モ
ノエステルを製造することは期待できないという欠点を
有する。
【０００６】一方、アジピン酸モノエステルを製造する
他の方法としては、ドイツ公開特許第３，３２５，３７
２号明細書に、ペンテン酸エステルと一酸化炭素及び水
素を触媒存在下で反応させ、得られた５−ホルミルバレ
リアン酸エステルを分離し、分子状酸素で酸化させる方
法が提案されている。しかしながら、この方法は、合成
ルートが煩雑であり、工業的に有利な方法とは言い難
い。
他の方法としては、ドイツ公開特許第３，３２５，３７
２号明細書に、ペンテン酸エステルと一酸化炭素及び水
素を触媒存在下で反応させ、得られた５−ホルミルバレ
リアン酸エステルを分離し、分子状酸素で酸化させる方
法が提案されている。しかしながら、この方法は、合成
ルートが煩雑であり、工業的に有利な方法とは言い難
い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述した如
き問題点を有さずに、種々の化成品、医農薬等の合成中
間体となる有用な一般式（２）で表される特定のアルカ
ンジカルボン酸モノエステルを効率よく製造する方法を
提供することを目的としている。
き問題点を有さずに、種々の化成品、医農薬等の合成中
間体となる有用な一般式（２）で表される特定のアルカ
ンジカルボン酸モノエステルを効率よく製造する方法を
提供することを目的としている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）で表されるアルカンジカルボン酸ジエステル
に、エステル結合を加水分解する能力を有する微生物の
培養物、菌体又は菌体処理物を作用させて下記一般式
（２）で表されるアルカンジカルボン酸モノエステルを
製造する方法にある。
般式（１）で表されるアルカンジカルボン酸ジエステル
に、エステル結合を加水分解する能力を有する微生物の
培養物、菌体又は菌体処理物を作用させて下記一般式
（２）で表されるアルカンジカルボン酸モノエステルを
製造する方法にある。
【化３】
【化４】
【０００９】本発明において、基質として使用可能な上
記一般式（１）で表されるアルカンジカルボン酸ジエス
テル中のＲとしては酵素反応の基質となるようなもので
あり、炭素数１〜６のアルキル基であり、具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であ
り、又、ｎは１〜４である。
記一般式（１）で表されるアルカンジカルボン酸ジエス
テル中のＲとしては酵素反応の基質となるようなもので
あり、炭素数１〜６のアルキル基であり、具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であ
り、又、ｎは１〜４である。
【００１０】本発明で用いる微生物は、アルカンジカル
ボン酸ジエステルのエステル結合を加水分解し、アルカ
ンジカルボン酸モノエステルを生産する能力を有するも
のであれば特に制限はない。代表的なものとしては、シ
ュードモナス(Pseudomonas)属、エセリキア(Escherichi
a)属に属する微生物が挙げられる。具体的にはシュード
モナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM BP-
3846)、エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(F
ERM BP-3835)が挙げられる。エセリキア・コリ(Escheri
chia coli)MR-2103(FERM BP-3835)は、シュードモナス
・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM BP-3846)
由来のエステラーゼ遺伝子で形質転換された株である。
ボン酸ジエステルのエステル結合を加水分解し、アルカ
ンジカルボン酸モノエステルを生産する能力を有するも
のであれば特に制限はない。代表的なものとしては、シ
ュードモナス(Pseudomonas)属、エセリキア(Escherichi
a)属に属する微生物が挙げられる。具体的にはシュード
モナス・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM BP-
3846)、エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(F
ERM BP-3835)が挙げられる。エセリキア・コリ(Escheri
chia coli)MR-2103(FERM BP-3835)は、シュードモナス
・プチダ(Pseudomonas putida)MR-2068(FERM BP-3846)
由来のエステラーゼ遺伝子で形質転換された株である。
【００１１】本発明で用いる微生物の培養は、液体培地
でも固体培地でも行うことができる。培地としては、微
生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネ
ラル等の成分を適宜配合したものが用いられる。微生物
の加水分解能を向上させるため、培地にエステルを少量
添加することも可能である。培養は微生物が生育可能で
ある温度、ｐＨで行われるが、使用する菌株の最適培養
条件で行うことが好ましい。微生物の生育を促進させる
ため、通気攪拌を行ってもよい。
でも固体培地でも行うことができる。培地としては、微
生物が通常資化しうる炭素源、窒素源、ビタミン、ミネ
ラル等の成分を適宜配合したものが用いられる。微生物
の加水分解能を向上させるため、培地にエステルを少量
添加することも可能である。培養は微生物が生育可能で
ある温度、ｐＨで行われるが、使用する菌株の最適培養
条件で行うことが好ましい。微生物の生育を促進させる
ため、通気攪拌を行ってもよい。
【００１２】加水分解反応を行うに際しては、培養の開
始時又は途中で培地にエステルを添加してもよく、予め
微生物を培養した後、培養液にエステルを添加してもよ
い。又、増殖した微生物の菌体を遠心分離等により採取
し、これをエステルを含む反応媒体に加えても良い。菌
体は、アセトン、トルエン等で処理した菌体を用いても
よい。
始時又は途中で培地にエステルを添加してもよく、予め
微生物を培養した後、培養液にエステルを添加してもよ
い。又、増殖した微生物の菌体を遠心分離等により採取
し、これをエステルを含む反応媒体に加えても良い。菌
体は、アセトン、トルエン等で処理した菌体を用いても
よい。
【００１３】又、菌体の代わりに培養液等の培養物、菌
体破砕物、菌体抽出物、粗酵素、精製酵素等の菌体処理
物を用いてもよく、更に、酵素又は微生物を適当な担体
に固定化し、反応を行った後に回収再利用することも可
能である。
体破砕物、菌体抽出物、粗酵素、精製酵素等の菌体処理
物を用いてもよく、更に、酵素又は微生物を適当な担体
に固定化し、反応を行った後に回収再利用することも可
能である。
【００１４】ここで、酵素としては微生物由来の各種リ
パーゼ、プロテアーゼ及びエステラーゼ等が使用可能で
ある。
パーゼ、プロテアーゼ及びエステラーゼ等が使用可能で
ある。
【００１５】なお、反応媒体としては例えばイオン交換
水、緩衝液が用いられる。反応媒体又は培養液中のエス
テル濃度としては、０．１〜７０重量％が好ましく、更
に好ましくは５〜４０重量％である。メタノール、アセ
トン、界面活性剤等を反応系に添加することも可能であ
る。反応液のｐＨは、２〜１１、好ましくは５〜８の範
囲である。反応が進行するに従い生成したカルボン酸に
より反応液のｐＨが低下してくるが、この場合は適当な
中和剤で最適ｐＨに維持することが望ましい。反応温度
は５〜７０℃が好ましく、２０〜６０℃が更に好まし
い。
水、緩衝液が用いられる。反応媒体又は培養液中のエス
テル濃度としては、０．１〜７０重量％が好ましく、更
に好ましくは５〜４０重量％である。メタノール、アセ
トン、界面活性剤等を反応系に添加することも可能であ
る。反応液のｐＨは、２〜１１、好ましくは５〜８の範
囲である。反応が進行するに従い生成したカルボン酸に
より反応液のｐＨが低下してくるが、この場合は適当な
中和剤で最適ｐＨに維持することが望ましい。反応温度
は５〜７０℃が好ましく、２０〜６０℃が更に好まし
い。
【００１６】反応終了液より生成物の分離精製は、反応
終了液のｐＨを２以下に下げることにより、アルカンジ
カルボン酸モノエステルを遊離酸とした後、有機溶媒、
例えば酢酸エチルで抽出すればアルカンジカルボン酸モ
ノエステルを回収することができる。
終了液のｐＨを２以下に下げることにより、アルカンジ
カルボン酸モノエステルを遊離酸とした後、有機溶媒、
例えば酢酸エチルで抽出すればアルカンジカルボン酸モ
ノエステルを回収することができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説
明するが、これらに限定されるものではない。
明するが、これらに限定されるものではない。
【００１８】実施例１ マロン酸モノエステルの製造 エセリキア・コリ(Escherichia coli)MR-2103(FERM BP-
3835)を５０μｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ培地
（１％ポリペプトン、０．５％酵母エキス、０．５％Ｎ
ａＣｌ）５００ｍｌに植菌し、３７℃で２０時間振盪培
養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、得られた菌
体の全量をイオン交換水で洗浄した後、５０ｍＭ燐酸緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ｍｌに懸濁した。この菌体懸
濁液に、マロン酸ジメチル５ｇを加え、３０℃で２０時
間反応させた。この間、反応液のｐＨは、１ＮのＮａＯ
Ｈ水溶液を用いて７．０に調整した。反応終了後、遠心
分離により菌体を除き、未反応のマロン酸ジメチルを酢
酸エチルで抽出した。水相のｐＨを希硫酸で２．０に下
げた後、水相中の酸分を酢酸エチルで抽出した。有機層
に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、溶媒を蒸発除去
し、更に蒸留精製し、２．３ｇのマロン酸メチルを得
た。このモノエステルの純度は高速液体クロマトグラフ
イを用いて測定したところ、９９．２％であった。
3835)を５０μｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ培地
（１％ポリペプトン、０．５％酵母エキス、０．５％Ｎ
ａＣｌ）５００ｍｌに植菌し、３７℃で２０時間振盪培
養した。培養終了後、培養液を遠心分離し、得られた菌
体の全量をイオン交換水で洗浄した後、５０ｍＭ燐酸緩
衝液（ｐＨ７．０）５００ｍｌに懸濁した。この菌体懸
濁液に、マロン酸ジメチル５ｇを加え、３０℃で２０時
間反応させた。この間、反応液のｐＨは、１ＮのＮａＯ
Ｈ水溶液を用いて７．０に調整した。反応終了後、遠心
分離により菌体を除き、未反応のマロン酸ジメチルを酢
酸エチルで抽出した。水相のｐＨを希硫酸で２．０に下
げた後、水相中の酸分を酢酸エチルで抽出した。有機層
に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、溶媒を蒸発除去
し、更に蒸留精製し、２．３ｇのマロン酸メチルを得
た。このモノエステルの純度は高速液体クロマトグラフ
イを用いて測定したところ、９９．２％であった。
【００１９】実施例２ コハク酸モノエステルの製造 実施例１で得た菌体懸濁液に、コハク酸ジメチル５ｇを
加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液の
ｐＨは、１ＮのＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整し
た。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応の
コハク酸ジメチルを酢酸エチルで抽出した。水相のｐＨ
を希硫酸で２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸エチ
ルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱
水し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、２．９ｇの
コハク酸モノメチルを得た。このモノエステルの純度は
高速液体クロマトグラフィを用いて測定したところ９
９．
加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液の
ｐＨは、１ＮのＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整し
た。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応の
コハク酸ジメチルを酢酸エチルで抽出した。水相のｐＨ
を希硫酸で２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸エチ
ルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて脱
水し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、２．９ｇの
コハク酸モノメチルを得た。このモノエステルの純度は
高速液体クロマトグラフィを用いて測定したところ９
９．
【００２０】実施例３ グルタル酸モノエステルの製造 実施例１で得た菌体懸濁液に、グルタル酸ジメチル５ｇ
を加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液
のｐＨは、１ＮのＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整
した。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応
のグルタル酸ジメチルを酢酸エチルで抽出した。水相の
ｐＨを希硫酸で２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸
エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、３．１
ｇのグルタル酸モノメチルを得た。このモノエステルの
純度は高速液体クロマトグラフィを用いて測定したとこ
ろ９９．２％であった。
を加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液
のｐＨは、１ＮのＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整
した。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応
のグルタル酸ジメチルを酢酸エチルで抽出した。水相の
ｐＨを希硫酸で２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸
エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、３．１
ｇのグルタル酸モノメチルを得た。このモノエステルの
純度は高速液体クロマトグラフィを用いて測定したとこ
ろ９９．２％であった。
【００２１】実施例４ アジピン酸モノエステルの製造 実施例１で得た菌体懸濁液に、アジピン酸ジメチル５ｇ
を加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液
のｐＨは、１ＮのＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整
した。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応
のアジピン酸ジメチルを酢酸エチルで抽出した。水相の
ｐＨを希硫酸で２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸
エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、３．３
ｇのアジピン酸モノメチルを得た。このモノエステルの
純度は高速液体クロマトグラフィを用いて測定したとこ
ろ９９．３％であった。
を加え、３０℃で２０時間反応させた。この間、反応液
のｐＨは、１ＮのＮａＯＨ水溶液を用いて７．０に調整
した。反応終了後、遠心分離により菌体を除き、未反応
のアジピン酸ジメチルを酢酸エチルで抽出した。水相の
ｐＨを希硫酸で２．０に下げた後、水相中の酸分を酢酸
エチルで抽出した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加え
て脱水し、溶媒を蒸発除去し、更に蒸留精製し、３．３
ｇのアジピン酸モノメチルを得た。このモノエステルの
純度は高速液体クロマトグラフィを用いて測定したとこ
ろ９９．３％であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法により、純度の高いアルカ
ンジカルボン酸モノエステルを効率よく製造することが
可能であり、工業的に有利な方法である。
ンジカルボン酸モノエステルを効率よく製造することが
可能であり、工業的に有利な方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｒ 1:19）
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるアルカンジ
カルボン酸ジエステルに、エステル結合を加水分解する
能力を有する微生物の培養物、菌体又は菌体処理物を作
用させて下記一般式（２）で表されるアルカンジカルボ
ン酸モノエステルの製造方法。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 エステル結合を加水分解する能力を有す
る微生物がシュードモナス (Pseudomonas)属、エセリキ
ア (Escherichia)属に属する微生物であることを特徴と
する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 エステル結合を加水分解する能力を有す
る微生物が、エステル結合を加水分解する酵素をコード
する遺伝子により形質転換された遺伝子操作微生物であ
ることを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32585294A JPH08173174A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | アルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32585294A JPH08173174A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | アルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08173174A true JPH08173174A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18181346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32585294A Pending JPH08173174A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | アルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08173174A (ja) |
-
1994
- 1994-12-27 JP JP32585294A patent/JPH08173174A/ja active Pending
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