JPH08259410A - 抗菌性組成物 - Google Patents
抗菌性組成物Info
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- JPH08259410A JPH08259410A JP6072295A JP6072295A JPH08259410A JP H08259410 A JPH08259410 A JP H08259410A JP 6072295 A JP6072295 A JP 6072295A JP 6072295 A JP6072295 A JP 6072295A JP H08259410 A JPH08259410 A JP H08259410A
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- mit
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- acid
- clathrate compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンを、４，４’−エチリデンビスフェノール
で包接した包接化合物の取り扱い性、作業性を改善す
る。 【構成】 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンを４，４’−エチリデンビスフェノールで
包接してなる包接化合物を、分散媒体中に分散させて流
動性製剤とした抗菌性組成物。 【効果】 流動性製剤であるため、取り扱い性、作業性
が良好である。Ｃｌ−ＭＩＴの殺菌剤の皮膚刺激性等が
低減されることから、作業環境が改良され、安全性が向
上される。殺菌剤の熱的安定性を高め、熱により分解し
難くすることができる。有効成分が他の物質と反応し殺
菌活性が低下するのが防止される。
ン−３−オンを、４，４’−エチリデンビスフェノール
で包接した包接化合物の取り扱い性、作業性を改善す
る。 【構成】 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンを４，４’−エチリデンビスフェノールで
包接してなる包接化合物を、分散媒体中に分散させて流
動性製剤とした抗菌性組成物。 【効果】 流動性製剤であるため、取り扱い性、作業性
が良好である。Ｃｌ−ＭＩＴの殺菌剤の皮膚刺激性等が
低減されることから、作業環境が改良され、安全性が向
上される。殺菌剤の熱的安定性を高め、熱により分解し
難くすることができる。有効成分が他の物質と反応し殺
菌活性が低下するのが防止される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗菌性組成物に係り、特
に、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン（以下「Ｃｌ−ＭＩＴ」と略記する。）の取り扱
い性や安定性、作業性等を改善した新規抗菌性組成物に
関するものである。
に、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン（以下「Ｃｌ−ＭＩＴ」と略記する。）の取り扱
い性や安定性、作業性等を改善した新規抗菌性組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び先行技術】イソチアゾリン系の水溶性
殺菌剤である下記（Ｉ）式で示されるＣｌ−ＭＩＴは、
抗菌力に優れていることから、従来、冷却水系用、紙パ
ルプ用、水性エマルジョン塗料、水性エマルジョン接着
剤、切削油等の各種水系のスライムコントロール剤、抗
菌剤、殺藻剤、殺カビ剤等として広く使用されている。
殺菌剤である下記（Ｉ）式で示されるＣｌ−ＭＩＴは、
抗菌力に優れていることから、従来、冷却水系用、紙パ
ルプ用、水性エマルジョン塗料、水性エマルジョン接着
剤、切削油等の各種水系のスライムコントロール剤、抗
菌剤、殺藻剤、殺カビ剤等として広く使用されている。
【０００３】
【化１】
【０００４】このＣｌ−ＭＩＴは、優れた殺菌力を有す
るものであるが、取り扱い難い。また、Ｃｌ−ＭＩＴは
分解しやすい化合物であるため、現在市販されている水
溶性殺菌剤には、Ｃｌ−ＭＩＴを安定化するために多量
のＭｇ塩が含まれている。このため、Ｍｇ塩をきらうラ
テックスやエマルジョンの分野では使用できなかった。
るものであるが、取り扱い難い。また、Ｃｌ−ＭＩＴは
分解しやすい化合物であるため、現在市販されている水
溶性殺菌剤には、Ｃｌ−ＭＩＴを安定化するために多量
のＭｇ塩が含まれている。このため、Ｍｇ塩をきらうラ
テックスやエマルジョンの分野では使用できなかった。
【０００５】なお、市販の水溶性殺菌剤から、有機溶媒
を用いる抽出法によってＣｌ−ＭＩＴを分取することは
可能であるが、抽出されたＣｌ−ＭＩＴは不安定であ
り、特に熱に対して不安定であることから、４０℃程度
の温度でも１〜２日で分解してしまう。このため冷蔵保
存するなどの保管上の注意が必要とされる。
を用いる抽出法によってＣｌ−ＭＩＴを分取することは
可能であるが、抽出されたＣｌ−ＭＩＴは不安定であ
り、特に熱に対して不安定であることから、４０℃程度
の温度でも１〜２日で分解してしまう。このため冷蔵保
存するなどの保管上の注意が必要とされる。
【０００６】このような問題を解決すべく、本出願人
は、４，４’ーエチリデンビスフェノールとＣｌ−ＭＩ
Ｔとの包接化合物を先に提案した（特願平５−２４６８
８８号。以下「先願」という。）。
は、４，４’ーエチリデンビスフェノールとＣｌ−ＭＩ
Ｔとの包接化合物を先に提案した（特願平５−２４６８
８８号。以下「先願」という。）。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記先
願で提案された包接化合物は、粉体状であるため、添加
時の作業性に劣るという不具合がある。即ち、粉体状包
接化合物は、使用時の微粉飛散による作業環境汚染の問
題や、計量作業性が悪いといった問題がある。
願で提案された包接化合物は、粉体状であるため、添加
時の作業性に劣るという不具合がある。即ち、粉体状包
接化合物は、使用時の微粉飛散による作業環境汚染の問
題や、計量作業性が悪いといった問題がある。
【０００８】本発明は上記先願に係る包接化合物の取り
扱い性、作業性を改善した抗菌性組成物を提供すること
を目的とする。
扱い性、作業性を改善した抗菌性組成物を提供すること
を目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の抗菌性組成物
は、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを４，４’−エチリデンビスフェノールで包接し
てなる包接化合物を、分散媒体中に分散させて流動性製
剤としたことを特徴とする。
は、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを４，４’−エチリデンビスフェノールで包接し
てなる包接化合物を、分散媒体中に分散させて流動性製
剤としたことを特徴とする。
【００１０】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１１】本発明の抗菌性組成物は、Ｃｌ−ＭＩＴを
４，４’−エチリデンビスフェノール（ビスフェノール
Ｅ）で包接してなる包接化合物を分散質とし、これを分
散媒体に分散させて懸濁液状の抗菌性組成物とする。
４，４’−エチリデンビスフェノール（ビスフェノール
Ｅ）で包接してなる包接化合物を分散質とし、これを分
散媒体に分散させて懸濁液状の抗菌性組成物とする。
【００１２】本発明において使用される分散媒体として
は、上記包接化合物を安定な懸濁状態で保つものであっ
て、殺菌剤成分であるＣｌ−ＭＩＴが分散媒体中へ一部
溶出しても分解せず、安定に抗菌活性を保持するもので
あれば良く、特に制限はないが、以下のようなものを用
いることができる。
は、上記包接化合物を安定な懸濁状態で保つものであっ
て、殺菌剤成分であるＣｌ−ＭＩＴが分散媒体中へ一部
溶出しても分解せず、安定に抗菌活性を保持するもので
あれば良く、特に制限はないが、以下のようなものを用
いることができる。
【００１３】水、エチレングリコール，プロピレングリ
コール，グリセリン，ポリグリセリン等のアルコール
類、流動パラフィン、キシレン、トルエン等の鉱物油、
ひまし油，大豆油，オリーブ油，なたね油等の植物油、
ヒノキオイル等のテルペン類、ポリオキシアルキルエー
テル等の界面活性剤、シリコンオイルこれらのうち、分
散媒体の取扱い性、安全性等を考慮した場合、水が適当
である。
コール，グリセリン，ポリグリセリン等のアルコール
類、流動パラフィン、キシレン、トルエン等の鉱物油、
ひまし油，大豆油，オリーブ油，なたね油等の植物油、
ヒノキオイル等のテルペン類、ポリオキシアルキルエー
テル等の界面活性剤、シリコンオイルこれらのうち、分
散媒体の取扱い性、安全性等を考慮した場合、水が適当
である。
【００１４】また、分散質となる包接化合物は、その粒
子径が小粒径であるものほど好ましく、実用的には１５
０μｍ以下の微粉体であることが適当である。包接化合
物を微粉化する方法には種々の方法があるが、本発明で
は、上記分散媒体中での湿式粉砕法が好ましい。粉砕
は、バッチ式，連続式の何れの方式で行っても良く、装
置としてはサンドミル，アトライター，ボールミルなど
が使用できる。
子径が小粒径であるものほど好ましく、実用的には１５
０μｍ以下の微粉体であることが適当である。包接化合
物を微粉化する方法には種々の方法があるが、本発明で
は、上記分散媒体中での湿式粉砕法が好ましい。粉砕
は、バッチ式，連続式の何れの方式で行っても良く、装
置としてはサンドミル，アトライター，ボールミルなど
が使用できる。
【００１５】包接化合物を適当な分散媒体に分散させて
得られる懸濁液は、その包接化合物の濃度が高いほど、
使用上及びＣｌ−ＭＩＴの安定性の点から有利である
が、一般には、包接化合物の濃度が１〜５０重量％，Ｃ
ｌ−ＭＩＴ濃度としては０．１〜２０重量％程度のもの
が実用的である。
得られる懸濁液は、その包接化合物の濃度が高いほど、
使用上及びＣｌ−ＭＩＴの安定性の点から有利である
が、一般には、包接化合物の濃度が１〜５０重量％，Ｃ
ｌ−ＭＩＴ濃度としては０．１〜２０重量％程度のもの
が実用的である。
【００１６】なお、本発明においては、湿式粉砕時の粉
砕効率を向上させることと、粉砕後の包接化合物粒子の
凝集を防ぐ目的として、上記包接化合物の粉砕処理時に
分散剤を添加することもできる。分散剤としては、ポリ
スチレンスルホン酸、リグニンスルホン酸、イソプレン
スルホン酸、ジアルキルスルホコハク酸エステル、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物、メラミンスルホン
酸ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸、ラウリルベンゼン
スルホン酸、ポリスチレンスルホン酸と無水マレイン酸
の共重合物ならびにこれらの塩類等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
砕効率を向上させることと、粉砕後の包接化合物粒子の
凝集を防ぐ目的として、上記包接化合物の粉砕処理時に
分散剤を添加することもできる。分散剤としては、ポリ
スチレンスルホン酸、リグニンスルホン酸、イソプレン
スルホン酸、ジアルキルスルホコハク酸エステル、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物、メラミンスルホン
酸ホルマリン縮合物、ラウリル硫酸、ラウリルベンゼン
スルホン酸、ポリスチレンスルホン酸と無水マレイン酸
の共重合物ならびにこれらの塩類等が挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００１７】また、調製した懸濁液が、粘性が低いため
に静置状態で沈殿を生じるような場合には、沈殿防止剤
（増粘剤）を適量添加して安定な懸濁液とすることもで
きる。この場合、使用される沈殿防止剤としては、高分
子多糖類（ラムザンガム，キサンタンガム，グアーガム
等）、セルロール誘導体（メチルセルロース，エチルセ
ルロース，ヒドロキシエチルセルロース等）、デンプン
類（ヒドロキシプロピルデンプン等）、合成高分子（ポ
リビニルアルコール，ポリビニルピロリドン，ポリビニ
ルメチルエーテル，ポリアクリルアミド，カルボキシメ
チルセルロース等）、無機系化合物（タルク，雲母，ス
メクタイト，スメクタイト・クレー，ベントナイト，マ
グネシウム・アルミニウム・シリケート等）が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
に静置状態で沈殿を生じるような場合には、沈殿防止剤
（増粘剤）を適量添加して安定な懸濁液とすることもで
きる。この場合、使用される沈殿防止剤としては、高分
子多糖類（ラムザンガム，キサンタンガム，グアーガム
等）、セルロール誘導体（メチルセルロース，エチルセ
ルロース，ヒドロキシエチルセルロース等）、デンプン
類（ヒドロキシプロピルデンプン等）、合成高分子（ポ
リビニルアルコール，ポリビニルピロリドン，ポリビニ
ルメチルエーテル，ポリアクリルアミド，カルボキシメ
チルセルロース等）、無機系化合物（タルク，雲母，ス
メクタイト，スメクタイト・クレー，ベントナイト，マ
グネシウム・アルミニウム・シリケート等）が挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【００１８】更に、本発明においては、調製した懸濁液
に別の機能をもたせる目的で、以下に示す添加剤を配合
しても良い。
に別の機能をもたせる目的で、以下に示す添加剤を配合
しても良い。
【００１９】即ち、例えば、腐食防止剤として、トリル
トリアゾール、ベンゾトリアゾール、メチルベンゾトリ
アゾール、モリブデン酸、タングステン酸、ケイ酸、亜
硝酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン
酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン酸、ヘキサメタリ
ン酸、トリポリリン酸、正リン酸並びにこれらの塩類、
塩化亜鉛、塩酸酸性塩化亜鉛、硫酸亜鉛、リグニンスル
ホン酸亜鉛、ヒドラジン等を；また、スケール防止剤と
して、ポリアクリル酸、アクリル酸／ヒドロキシエチリ
デンメタアクリレートの共重合物、アクリル酸／ヒドロ
キシエチリデンメタアクリレート／アクリル酸メチルの
共重合物、アクリル酸／アリルグリシジルエーテル類の
共重合物、アクリル酸／２−ヒドロキシ−３−アリロキ
シ−１−プロパンスルホン酸の共重合物、アクリル酸／
イソプレンスルホン酸の共重合物、アクリル酸／ビニル
スルホン酸の共重合物、アクリル酸／アリルスルホン酸
の共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸／イソブチ
レンの共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸／スチ
レンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイ
ン酸／アクリル酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレ
イン酸／アクリレート酸の共重合物、マレイン酸又は無
水マレイン酸／２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイン
酸／アミレン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイ
ン酸／アリル化蛍光物質（５−アリルベンゾスベレノー
ル等）の共重合物、ポリアクリルアミド、ポリイタコン
酸並びにこれらの塩類等を；更に、抗菌剤として、ハロ
ゲン化脂肪族ニトロアルコール（２−ブロモ−２−ニト
ロ−１，３−プロパンジオール、２，２−ジブロモ−２
−ニトロエタノール等）及びこれらのエステル類、イソ
チアゾロン系化合物（４，５−ジクロロ−２−オクチル
イソチアゾリン−３−オン、２−オクチルイソチアゾリ
ン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾロン等）並び
にこれらの塩類、ジブロモニトリロプロピオンアミド、
アルキレンビスチオシアネート（メチレンビスチオシア
ネート等）、１，４−ビスブロモアセトキシ−２−ブテ
ン、ヘキサブロモジメチルスルホン、イソフタロニトリ
ル系化合物（５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイ
ソフタロニトリル、テトラクロロイソフタロニトリル
等）、ジメチルジチオカルバメート、４，５−ジクロロ
−１，２−ジチオール−３−オン、３，３，４，４−テ
トラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシ
ド、トリヨードアリルアルコール、ブロモニトロスチレ
ン、アルデヒド系化合物（グルタルアルデヒド、フタル
アルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデ
ヒド等）、ジクロログリオキシム、ベンズアルドキシム
系化合物（α−クロロベンズアルドキシムアセテート、
α−クロロベンズアルドキシム等）、５，５−ジメチル
ヒダントイン等を；更にまた、消泡剤としてシリコン系
又は非シリコン系消泡剤を；防藻剤としてアメトリン等
を配合することができるが、これらに限定されるもので
はなく、その他の各種添加剤も使用可能である。
トリアゾール、ベンゾトリアゾール、メチルベンゾトリ
アゾール、モリブデン酸、タングステン酸、ケイ酸、亜
硝酸、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン
酸、ヒドロキシエチリデンジホスホン酸、ヘキサメタリ
ン酸、トリポリリン酸、正リン酸並びにこれらの塩類、
塩化亜鉛、塩酸酸性塩化亜鉛、硫酸亜鉛、リグニンスル
ホン酸亜鉛、ヒドラジン等を；また、スケール防止剤と
して、ポリアクリル酸、アクリル酸／ヒドロキシエチリ
デンメタアクリレートの共重合物、アクリル酸／ヒドロ
キシエチリデンメタアクリレート／アクリル酸メチルの
共重合物、アクリル酸／アリルグリシジルエーテル類の
共重合物、アクリル酸／２−ヒドロキシ−３−アリロキ
シ−１−プロパンスルホン酸の共重合物、アクリル酸／
イソプレンスルホン酸の共重合物、アクリル酸／ビニル
スルホン酸の共重合物、アクリル酸／アリルスルホン酸
の共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸／イソブチ
レンの共重合物、マレイン酸又は無水マレイン酸／スチ
レンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイ
ン酸／アクリル酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレ
イン酸／アクリレート酸の共重合物、マレイン酸又は無
水マレイン酸／２−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイン
酸／アミレン酸の共重合物、マレイン酸又は無水マレイ
ン酸／アリル化蛍光物質（５−アリルベンゾスベレノー
ル等）の共重合物、ポリアクリルアミド、ポリイタコン
酸並びにこれらの塩類等を；更に、抗菌剤として、ハロ
ゲン化脂肪族ニトロアルコール（２−ブロモ−２−ニト
ロ−１，３−プロパンジオール、２，２−ジブロモ−２
−ニトロエタノール等）及びこれらのエステル類、イソ
チアゾロン系化合物（４，５−ジクロロ−２−オクチル
イソチアゾリン−３−オン、２−オクチルイソチアゾリ
ン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾロン等）並び
にこれらの塩類、ジブロモニトリロプロピオンアミド、
アルキレンビスチオシアネート（メチレンビスチオシア
ネート等）、１，４−ビスブロモアセトキシ−２−ブテ
ン、ヘキサブロモジメチルスルホン、イソフタロニトリ
ル系化合物（５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイ
ソフタロニトリル、テトラクロロイソフタロニトリル
等）、ジメチルジチオカルバメート、４，５−ジクロロ
−１，２−ジチオール−３−オン、３，３，４，４−テ
トラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシ
ド、トリヨードアリルアルコール、ブロモニトロスチレ
ン、アルデヒド系化合物（グルタルアルデヒド、フタル
アルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデ
ヒド等）、ジクロログリオキシム、ベンズアルドキシム
系化合物（α−クロロベンズアルドキシムアセテート、
α−クロロベンズアルドキシム等）、５，５−ジメチル
ヒダントイン等を；更にまた、消泡剤としてシリコン系
又は非シリコン系消泡剤を；防藻剤としてアメトリン等
を配合することができるが、これらに限定されるもので
はなく、その他の各種添加剤も使用可能である。
【００２０】本発明の抗菌性組成物は、これらの添加剤
を添加して、例えば、下記配合として調製される。
を添加して、例えば、下記配合として調製される。
【００２１】配合（重量％） Ｃｌ−ＭＩＴ／４，４’−エチリデンビスフェノール包
接化合物：１〜５０ 高分子多糖類等の沈殿防止剤：０．０１〜０．５ 分散剤 ：０．１〜５ スケール防止剤：０〜５０ 腐食防止剤 ：０〜５０ 抗菌剤剤 ：０〜３０ 消泡剤 ：０〜１０ 防藻剤 ：０〜２０ 水，プロピレングリコール等の分散媒体：３０〜９５ このようにして得られたＣｌ−ＭＩＴ包接化合物の懸濁
液よりなる流動性製剤は、目的に応じて例えば次のよう
なＣｌ−ＭＩＴ濃度となるように添加使用される。
接化合物：１〜５０ 高分子多糖類等の沈殿防止剤：０．０１〜０．５ 分散剤 ：０．１〜５ スケール防止剤：０〜５０ 腐食防止剤 ：０〜５０ 抗菌剤剤 ：０〜３０ 消泡剤 ：０〜１０ 防藻剤 ：０〜２０ 水，プロピレングリコール等の分散媒体：３０〜９５ このようにして得られたＣｌ−ＭＩＴ包接化合物の懸濁
液よりなる流動性製剤は、目的に応じて例えば次のよう
なＣｌ−ＭＩＴ濃度となるように添加使用される。
【００２２】 紙・パルプ抄紙系や冷却水のスライム
防止目的の場合：Ｃｌ−ＭＩＴ濃度が０．１〜２５ｇ／
ｍ3 合成樹脂エマルジョン、でんぷん糊、でんぷんスラリ
ー、塗料、金属加工油等の防腐目的：Ｃｌ−ＭＩＴ濃度
が１〜５０００ｇ／ｍ3
防止目的の場合：Ｃｌ−ＭＩＴ濃度が０．１〜２５ｇ／
ｍ3 合成樹脂エマルジョン、でんぷん糊、でんぷんスラリ
ー、塗料、金属加工油等の防腐目的：Ｃｌ−ＭＩＴ濃度
が１〜５０００ｇ／ｍ3
【００２３】
【作用】本発明の抗菌性組成物は、Ｃｌ−ＭＩＴ／４，
４’−エチリデンビスフェノール包接化合物を分散媒体
中に分散させてなる流動性製剤であるため、取り扱い
性、作業性が良好である。しかも、Ｃｌ−ＭＩＴが４，
４’−エチリデンビスフェノールにより包接化合物とさ
れていることにより、Ｃｌ−ＭＩＴの水中への溶解性が
抑えられ、その皮膚刺激性等も低減される。また、保管
中及び使用中に他の物質と反応して抗菌活性が低下する
ことも防止される上、熱安定性などにも優れる等の特長
も備える。
４’−エチリデンビスフェノール包接化合物を分散媒体
中に分散させてなる流動性製剤であるため、取り扱い
性、作業性が良好である。しかも、Ｃｌ−ＭＩＴが４，
４’−エチリデンビスフェノールにより包接化合物とさ
れていることにより、Ｃｌ−ＭＩＴの水中への溶解性が
抑えられ、その皮膚刺激性等も低減される。また、保管
中及び使用中に他の物質と反応して抗菌活性が低下する
ことも防止される上、熱安定性などにも優れる等の特長
も備える。
【００２４】従って、本発明の抗菌性組成物は、殺菌活
性を長時間維持することができる徐放性殺菌剤として、
良好な取り扱い性、作業性のもとに有効に用いることが
できる。
性を長時間維持することができる徐放性殺菌剤として、
良好な取り扱い性、作業性のもとに有効に用いることが
できる。
【００２５】
【実施例】以下に製造例及び実施例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。
【００２６】製造例：Ｃｌ−ＭＩＴ／４，４’−エチリ
デンビスフェノール包接化合物の製造１リットル容のセ
パラブルフラスコにメタノール７５ｇとホスト化合物の
４，４’−エチリデンビスフェノール５０ｇを加えて、
半月板撹拌羽根（長さ５ｃｍ）で撹拌してホスト化合物
を完全に溶解させた。このセパラブルフラスコを２０℃
恒温槽中に保ち、内容物を回転速度５００ｒｐｍで撹拌
しながら、Ｃｌ−ＭＩＴを主成分として含む水溶性殺菌
剤（Ｃｌ−ＭＩＴ濃度１０〜１２重量％）３００ｇを３
０分かけて連続的に注加して包接化合物の析出物を析出
させた。注加終了後も撹拌を１時間継続して、包接化合
物を十分に析出させた後、析出物を吸引濾過し、析出物
を脱塩水７５ｍｌで３回洗浄し、風乾して包接化合物を
得た。得られた包接化合物は７９．８ｇで、包接化合物
中のＣｌ−ＭＩＴ含有率は３５重量％であった。
デンビスフェノール包接化合物の製造１リットル容のセ
パラブルフラスコにメタノール７５ｇとホスト化合物の
４，４’−エチリデンビスフェノール５０ｇを加えて、
半月板撹拌羽根（長さ５ｃｍ）で撹拌してホスト化合物
を完全に溶解させた。このセパラブルフラスコを２０℃
恒温槽中に保ち、内容物を回転速度５００ｒｐｍで撹拌
しながら、Ｃｌ−ＭＩＴを主成分として含む水溶性殺菌
剤（Ｃｌ−ＭＩＴ濃度１０〜１２重量％）３００ｇを３
０分かけて連続的に注加して包接化合物の析出物を析出
させた。注加終了後も撹拌を１時間継続して、包接化合
物を十分に析出させた後、析出物を吸引濾過し、析出物
を脱塩水７５ｍｌで３回洗浄し、風乾して包接化合物を
得た。得られた包接化合物は７９．８ｇで、包接化合物
中のＣｌ−ＭＩＴ含有率は３５重量％であった。
【００２７】製造例２：懸濁液の製造 ステンレス製ビーカーに脱塩水１４２．３７ｇとポリス
チレンスルホン酸ナトリウム３．０ｇを添加して撹拌溶
解させ、これに、実施例１で得た包接化合物５１．４３
ｇと、プロピレングリコール３．０ｇに高分子多糖類
（ラムザンガム）０．１ｇを分散させたものとを添加
し、３０分間十分に撹拌した。次に、直径１．３ｍｍの
ガラスビーズ５００ｇを添加し、バッチ式卓上サンドミ
ル（カンペ社製）で４５分間撹拌して（周速：８ｍ／ｓ
ｅｃ）湿式粉砕した。粉砕後、ガラスビーズと懸濁液と
をミルセパレーターにより分離した結果、１９０ｇの懸
濁液Ａを得た。得られた懸濁液Ａは、Ｃｌ−ＭＩＴ含有
率が９重量％で、分散している包接化合物の粒径は１０
μｍ以下であった。また、この懸濁液Ａは室温で１カ月
以上、４０℃では２週間以上安定で、Ｃｌ−ＭＩＴ含有
率，粘度及び包接化合物粒子の凝集に関して何ら変化な
く、層分離等も引き起こすことなく保存することができ
た。
チレンスルホン酸ナトリウム３．０ｇを添加して撹拌溶
解させ、これに、実施例１で得た包接化合物５１．４３
ｇと、プロピレングリコール３．０ｇに高分子多糖類
（ラムザンガム）０．１ｇを分散させたものとを添加
し、３０分間十分に撹拌した。次に、直径１．３ｍｍの
ガラスビーズ５００ｇを添加し、バッチ式卓上サンドミ
ル（カンペ社製）で４５分間撹拌して（周速：８ｍ／ｓ
ｅｃ）湿式粉砕した。粉砕後、ガラスビーズと懸濁液と
をミルセパレーターにより分離した結果、１９０ｇの懸
濁液Ａを得た。得られた懸濁液Ａは、Ｃｌ−ＭＩＴ含有
率が９重量％で、分散している包接化合物の粒径は１０
μｍ以下であった。また、この懸濁液Ａは室温で１カ月
以上、４０℃では２週間以上安定で、Ｃｌ−ＭＩＴ含有
率，粘度及び包接化合物粒子の凝集に関して何ら変化な
く、層分離等も引き起こすことなく保存することができ
た。
【００２８】実施例１〜３：各種配合の流動性製剤の調
製及び安定性試験 製造例２で製造した懸濁液Ａを用いて、表１に示す配合
で流動性製剤を調製した。
製及び安定性試験 製造例２で製造した懸濁液Ａを用いて、表１に示す配合
で流動性製剤を調製した。
【００２９】各流動性製剤について、それぞれ４０℃，
及び室温で保存した場合の安定性、即ち、Ｃｌ−ＭＩＴ
含有率，粘度及び包接化合物粒子の凝集に関して変化が
なく、層分離もない状態を保つ期間を調べたところ、表
１に示す如く、いずれの流動性製剤も長期間安定である
ことが確認された。
及び室温で保存した場合の安定性、即ち、Ｃｌ−ＭＩＴ
含有率，粘度及び包接化合物粒子の凝集に関して変化が
なく、層分離もない状態を保つ期間を調べたところ、表
１に示す如く、いずれの流動性製剤も長期間安定である
ことが確認された。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例４：流動性製剤のＣｌ−ＭＩＴ溶出
試験 実施例１で調製した流動性製剤（全Ｃｌ−ＭＩＴ濃度は
３．０６重量％）を、５Å濾紙を用いて濾過した後、そ
の濾液をさらに０．１μｍのミリポアフィルターを用い
て濾過し、その濾液中のＣｌ−ＭＩＴ濃度を測定した。
その結果、Ｃｌ−ＭＩＴ濃度は２８０ｍｇ／ｌであっ
た。また、この流動性製剤を４０℃で２カ月、或いは、
室温６カ月保存したものについて同様の測定を行った結
果、水中のＣｌ−ＭＩＴ濃度に変化は見られなかった。
試験 実施例１で調製した流動性製剤（全Ｃｌ−ＭＩＴ濃度は
３．０６重量％）を、５Å濾紙を用いて濾過した後、そ
の濾液をさらに０．１μｍのミリポアフィルターを用い
て濾過し、その濾液中のＣｌ−ＭＩＴ濃度を測定した。
その結果、Ｃｌ−ＭＩＴ濃度は２８０ｍｇ／ｌであっ
た。また、この流動性製剤を４０℃で２カ月、或いは、
室温６カ月保存したものについて同様の測定を行った結
果、水中のＣｌ−ＭＩＴ濃度に変化は見られなかった。
【００３２】この結果から、この流動性製剤の水中のＣ
ｌ−ＭＩＴ量は、全Ｃｌ−ＭＩＴ量に対して０．９重量
％であり、残りのＣｌ−ＭＩＴは包接化合物中に残留す
ることになる。従って、Ｃｌ−ＭＩＴを３．０６重量％
水に溶解させた薬剤と比較すると、その皮膚刺激性等が
低減されると共に、保管中及び使用中に他の物質と反応
して抗菌活性が低下することも防止できることが予想さ
れる。
ｌ−ＭＩＴ量は、全Ｃｌ−ＭＩＴ量に対して０．９重量
％であり、残りのＣｌ−ＭＩＴは包接化合物中に残留す
ることになる。従って、Ｃｌ−ＭＩＴを３．０６重量％
水に溶解させた薬剤と比較すると、その皮膚刺激性等が
低減されると共に、保管中及び使用中に他の物質と反応
して抗菌活性が低下することも防止できることが予想さ
れる。
【００３３】実施例５：流動性製剤の抗菌性試験 Bacilus subtillus を用いて実施例１で調製した流動性
製剤（Ｃｌ−ＭＩＴ濃度３．０６重量％）の増殖阻止効
果を求めた。
製剤（Ｃｌ−ＭＩＴ濃度３．０６重量％）の増殖阻止効
果を求めた。
【００３４】試験条件はｐＨ７のペプトン−酵母エキス
をベースとする液体培地（ペプトン１ｇ／ｌ、酵母エキ
ス１ｇ／ｌを含む）に前記菌を１０6 個／ｍｌとなるよ
うに接種し、実施例１で調製した流動性製剤をＣｌ−Ｍ
ＩＴ濃度で表２に示す所定濃度となるように添加し、３
０℃で２４時間振盪培養した。なお、比較として製造例
１でＣｌ−ＭＩＴ原料として用いたＣｌ−ＭＩＴを主成
分とする水溶性殺菌剤（Ｃｌ−ＭＩＴ濃度１０〜１２重
量％）を水で希釈してＣｌ−ＭＩＴ濃度を３．０６重量
％にしたもの、及び薬剤を添加しなかったもの（ブラン
ク）についても同様にして試験を行った。
をベースとする液体培地（ペプトン１ｇ／ｌ、酵母エキ
ス１ｇ／ｌを含む）に前記菌を１０6 個／ｍｌとなるよ
うに接種し、実施例１で調製した流動性製剤をＣｌ−Ｍ
ＩＴ濃度で表２に示す所定濃度となるように添加し、３
０℃で２４時間振盪培養した。なお、比較として製造例
１でＣｌ−ＭＩＴ原料として用いたＣｌ−ＭＩＴを主成
分とする水溶性殺菌剤（Ｃｌ−ＭＩＴ濃度１０〜１２重
量％）を水で希釈してＣｌ−ＭＩＴ濃度を３．０６重量
％にしたもの、及び薬剤を添加しなかったもの（ブラン
ク）についても同様にして試験を行った。
【００３５】結果を表２に示す。表２より、本発明に係
る抗菌性組成物は、比較品と同等の増殖阻止効果がある
ことがわかる。このように同等の効果を示す理由として
は、表２に示す添加量では、包接化合物が溶解、或いは
包接化合物からＣｌ−ＭＩＴが放出するためと考えられ
る。
る抗菌性組成物は、比較品と同等の増殖阻止効果がある
ことがわかる。このように同等の効果を示す理由として
は、表２に示す添加量では、包接化合物が溶解、或いは
包接化合物からＣｌ−ＭＩＴが放出するためと考えられ
る。
【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の抗菌性組成
物は、Ｃｌ−ＭＩＴ／４，４’−エチリデンビスフェノ
ール包接化合物を分散媒体中に分散させて流動性製剤と
したものであり、 流動性のある安定な懸濁液であるため、取り扱い
性、作業性が良好で、微粉飛散の問題もなく、作業環境
が大幅に改善される。 金属塩を含有しないことから、水性エマルジョンを
破壊することがなく、広範な処理水系に有効に使用でき
る。 Ｃｌ−ＭＩＴの皮膚刺激性等が低減される。 Ｃｌ−ＭＩＴが他の物質と反応し、抗菌活性が低下
するのを防止できる。等の優れた効果を奏し、工業的に
極めて有用である。
物は、Ｃｌ−ＭＩＴ／４，４’−エチリデンビスフェノ
ール包接化合物を分散媒体中に分散させて流動性製剤と
したものであり、 流動性のある安定な懸濁液であるため、取り扱い
性、作業性が良好で、微粉飛散の問題もなく、作業環境
が大幅に改善される。 金属塩を含有しないことから、水性エマルジョンを
破壊することがなく、広範な処理水系に有効に使用でき
る。 Ｃｌ−ＭＩＴの皮膚刺激性等が低減される。 Ｃｌ−ＭＩＴが他の物質と反応し、抗菌活性が低下
するのを防止できる。等の優れた効果を奏し、工業的に
極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オンを４，４’−エチリデンビスフェノー
ルで包接してなる包接化合物を、分散媒体中に分散させ
て流動性製剤としたことを特徴とする抗菌性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6072295A JP2985714B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 抗菌性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6072295A JP2985714B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 抗菌性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259410A true JPH08259410A (ja) | 1996-10-08 |
| JP2985714B2 JP2985714B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=13150464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6072295A Expired - Fee Related JP2985714B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 抗菌性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2985714B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6159999A (en) * | 1997-12-22 | 2000-12-12 | Kurita Water Industries Ltd. | Antimicrobial and antiseptic methods using antimicrobial composition |
| WO2016159267A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | アステラス製薬株式会社 | ミラベグロン含有医薬組成物 |
-
1995
- 1995-03-20 JP JP6072295A patent/JP2985714B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6159999A (en) * | 1997-12-22 | 2000-12-12 | Kurita Water Industries Ltd. | Antimicrobial and antiseptic methods using antimicrobial composition |
| WO2016159267A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | アステラス製薬株式会社 | ミラベグロン含有医薬組成物 |
| US10058536B2 (en) | 2015-03-31 | 2018-08-28 | Astellas Pharma Inc. | Pharmaceutical composition containing mirabegron |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2985714B2 (ja) | 1999-12-06 |
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