JPH08254822A - 高感度フォトレジスト及びその使用 - Google Patents

高感度フォトレジスト及びその使用

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JPH08254822A
JPH08254822A JP8026719A JP2671996A JPH08254822A JP H08254822 A JPH08254822 A JP H08254822A JP 8026719 A JP8026719 A JP 8026719A JP 2671996 A JP2671996 A JP 2671996A JP H08254822 A JPH08254822 A JP H08254822A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 染料を添加することによって紫外線に対する
フォトレジストの感度を向上させる。 【解決手段】 このフォトレジストは、重合体マトリッ
クスと、感光性酸生成剤と、２，２'，５'，２"−テル
チオフェン及びその誘導体、チアントレン及びその誘導
体、４，６−ジフェニルチエノ（３，４−ｄ）−１，３
−ジオキソール−２−オン−５，５−ジオキシド、フェ
ニルスルホン及びその誘導体、４，５−ジフェニル−
１，３−ジオキソール−２−オン，３，４−ビス（アセ
トキシメチル）フラン、ケリドン酸及びその誘導体、お
よび５，７，１２，１４−ペンタセンテトロンなど、最
低１個のヘテロイオウ原子を持つ染料からなる群から選
択した化合物とを含む。基板上のレジスト・イメージが
この組成物から形成される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フォトレジスト、
特に化学的に強化したフォトレジストの感度及びリソグ
ラフィ特性の改善に関するものである。本発明は遠紫外
線の適用例において特に重要である。重合体マトリック
スと感光性酸生成剤を含むフォトレジスト組成物に、あ
る種の染料を添加すると、その感度が著しく増大し、ス
イング曲線の減少や反射性ノッチングが制御可能になる
ことを含めてそのリソグラフィ特性が改善された。
【０００２】
【従来の技術】酸触媒連鎖反応（例えば重合、解重合、
側鎖切断等）に基づく化学的に強化したレジスト系の設
計は、マイクロリソグラフィにおいて、高感度レジスト
系の実現可能な方法であると認識されてきた。このよう
な系は、例えばＴ．デービッドソン（Davidson）編ＡＣ
Ｓシンポジウム１１ページに所載のＨ．イトー、Ｃ．
Ｇ．ウィルソン（Willson）、「Polymers In Electroni
cs」に記載されている。これらの系は、化学的強化に付
随する高感度を提供するが、フリーラジカルに基づく系
の欠点がない。このタイプの系は、半導体に適用する場
合、サブミクロンの高い解像度が可能である。酸素非感
受性なので、薄膜として液状で塗布できる。
【０００３】酸触媒脱保護機構によって作用するフォト
レジストでは、ポジティブに作用する重合体を利用す
る。すなわち、露光前のレジストは現像液に不溶である
が、露光すると可溶性物質に変わる。これは、化学的
に、酸触媒反応である熱開裂により側鎖化学構造を変え
ることによって達成される。ヨードニウム塩等の化合物
は光または熱で誘導される分解によって酸を生成する。
【０００４】しかし、これらの物質は使用される化学線
に対する感度に関して、特に遠紫外線が使用されるとき
に、さらに改善の余地があるはずである。これらの物質
には、「スイング曲線」と呼ばれるもう一つの問題があ
る。特に、例えばウェーハ表面凹凸によりレジストの厚
みが変化するにつれて、線幅も変化する。スイング曲線
上の最小値から最大値への線幅の変化を減らせることが
できれば望ましいであろう。同様に、このような系で起
こる反射性ノッチングをよりよく制御できれば望ましい
であろう。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フォ
トレジストのリソグラフィ特性のいくつかの改善にとも
なって使用される化学線に対するフォトレジストの感度
を著しく高めることである。本発明は、スイング曲線上
の最小値から最大値への線幅の変化を大幅に減少させ、
反射性ノッチングの制御に役立つ。
【０００６】
【課題を解決するための手段】具体的には、本発明は、
重合体マトリックスと、感光性酸生成剤と、ある種の化
合物とを含む、感度が向上したフォトレジスト組成物に
関する。このある種の化合物としては、２，２'，５'，
２"−テルチオフェン及びその誘導体、チアントレン及
びその誘導体、４，６−ジフェニルチエノ（３，４−
ｄ）−１，３−ジオキソール−２−オン−５，５−ジオ
キシド、ポリチオフェン、１，２−ベンゾジフェニレン
スルフィド、テトラフェニルチオフェン及びその誘導
体、４（２−チエニル）酪酸及びその誘導体、３（２−
チエニル）アクリル酸及びその誘導体、ＤＬ−チオクト
酸及びその誘導体、３−チオフェンマロン酸及びその誘
導体、２−チオフェングリオキシル酸及びその誘導体、
テノイルトリフルオロアセトンなど、最低１個のヘテロ
イオウ原子を持つ染料がある。その他の適切な化合物
は、フェニルスルホン及びその誘導体、４，５−ジフェ
ニル−１，３−ジオキソール−２−オン、３，４−ビス
（アセトキシメチル）フラン、ケリドン酸及びその誘導
体、及び５，７，１２，１４−ペンタセンテトロンであ
る。
【０００７】本発明は、上記の組成物を使って基板上に
レジストのイメージを生成する方法にも関する。この方
法は、上に開示したフォトレジスト組成物で基板をコー
ティングするステップと、次にフォトレジストを化学線
でイメージ通りに露光するステップと、次にこのフォト
レジストを現像して所望のレジスト・イメージを生成す
るステップとを含む。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、酸触媒で反応する基を
含む、フィルムを形成する反応性重合体と、化学線に当
てると酸を生成し、それによってフィルムを形成する反
応性重合体の酸触媒を生成する開始剤とを含む、ポジ型
感光レジスト組成物に関する。
【０００９】本発明の好ましい重合体は、効率的に酸加
水分解されてその前駆体と極性（溶解度）が非常に異な
る生成物を生成する、反復する修飾基を含むビニル系重
合体である。しかし、本発明は、ビニル付加重合によっ
て得られる重合体に限定されるものではない。縮合、重
付加、付加縮合等他の重合も本発明において有用な重合
体の合成に使用される。
【００１０】好ましい酸反応性の装飾基はカルボン酸の
ｔ−ブチルエステル及びフェノールのｔ−ブチルカーボ
ネートであるが、広範囲の酸反応性の基が本発明におい
て有効である。これには、トリチル、ベンジル、ベンズ
ヒドリル修飾基、ならびに当技術分野で周知の他の修飾
基が含まれる。
【００１１】使用される最も好ましい重合体は、ヒドロ
キシスチレン類やノボラック樹脂等フェノール性水酸基
を含むものである。これらの物質としてはその共重合体
も含まれ、ポリ（ヒドロキシスチレン）、ポリ（ヒドロ
キシスチレン−ｃｏ−ｔ−ブチロキシカルボニルオキシ
スチレン）、ポリ（ヒドロキシスチレン−ｃｏ−ヒドロ
キシメチルスチレン）、ポリ（ヒドロキシスチレン−ｃ
ｏ−アセトキシメチルスチレン）等のヒドロキシスチレ
ンとメタクリル酸−ｔ−ブチルエステルのようなメタク
リル酸やアクリル酸との共重合体、ならびにクレゾール
ノボラック、エチルフェノールノボラック、キシレノー
ルノボラック等のアルキル置換ポリビニルフェノール及
びノボラック樹脂が含まれる。
【００１２】その他の適切な重合体はポリ（ｐ−ｔ−ブ
トキシカルボニルオキシ−Ａ'−メチルスチレン）、ポ
リ（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポ
リ（ｐ−ビニル安息香酸−ｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−イ
ソプロペニルフェニルオキシ酢酸−ｔ−ブチル）、及び
ポリ（メタクリル酸−ｔ−ブチル）である。
【００１３】好ましい重合体は次式で表される。
【化２】
【００１４】本発明の組成物は、光開始剤、特に陽イオ
ン性開始剤も含む。ポジティブのフォトレジスト組成物
を希望する場合、使用される光開始剤は化学線に露光す
るとブレンステッド酸を生成するものである。このよう
な光開始剤の例はよく知られており、オニウム塩、特に
ピリリウム塩、セレノニウム塩、スルホニウム塩、ヨー
ドニウム塩等のＶＩＡ類とＶＩＩＡ類の塩が含まれる。
種々の適切な光開始剤が、米国特許第４１６１４７８
号、４４４２１９７号、４１３９６５５号、４４００５
４１号、４１９７１７４号、４１７３４７６号、４２９
９９３８号、及び欧州特許出願第４４／００９４９１４
号、８４／０１２６７１２号に記述されている。それら
の開示を参照により本明細書に組み込む。
【００１５】ワット（Watt）らの「A Novel Photoiniti
ator of Cationic Polymerization：Preparation and C
haracterization of Bis[4-(diphenylsulfonio)phenyl]
-sulfide-Bis-Hexafluorophosphate」、Journal of Pol
ymer Science：Polymer Chemistry Edition、Vol. 22、
p. 1789、（1984）John Wiley & Sons, Inc.刊も参照
のこと。
【００１６】スルホニウム塩及びヨードニウム塩に関す
る考察は、さらに例えばクリベロ（Crivello）らの「Co
mplex Triarylsulfonium Salt Photoinitiators. II. T
he Preparation of Several New Complex Triarylsulfo
nium Salts and the Influence of Their Structure in
Photoinitiated Cationic Polymerization」、Journal
of Polymer Science：Polymer Chemistry Edition、Vo
l. 18、 pp. 2697-2714（1980）John Wiley & Sons, In
c.刊、パッパス（Pappas）らの「Photoinitiation of C
ationic Polymerization. III. Photosensitization of
Diphenyliodonium and Triphenylsulfonium Salts」、
Journal of Polymer Science：PolymerChemistry Editi
on、Vol. 22、 pp. 77-84、（1984）John Wiley & Son
s, Inc.刊、クリベロらの「Photoinitiated Cationic P
olymerization With Triarylsulfonium Salts」、Journ
al of Polymer Science：Polymer Chemistry Edition、
Vol. 17、 pp. 977-999、（1979）John Wiley & Sons,
Inc.刊、クリベロらの「Complex Triarylsulfonium Sal
t Photoinitiators. I. The Identification, Characte
rization, and Syntheses of a New Class of Triaryls
ulfonium Salt Photoinitiators」、Journal of Polyme
r Science：Polymer Chemistry Edition、Vol.18、pp.
2677-2695、（1980）John Wiley & Sons, Inc.刊、クリ
ベロの「Cationic Polymerization - Iodonium and Sul
fonium Salt Photoinitiators」、Advances In Polymer
Science、Series #62、pp. 1-48（1984）、Springer-V
erlag刊等がある。
【００１７】オニウム塩の代表はジアリールヨードニウ
ム塩とトリアリールスルホニウム塩である。これらのフ
ォト酸にはヘキサフルオロヒ酸ジフェニルヨードニウ
ム、ヘキサフルオロヒ酸ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウム、ヘキサフルオロアンチモン酸ジフェニルヨー
ドニウム、ヘキサフルオロアンチモン酸ジ（ｔ−ブチル
フェニル）ヨードニウム、トリフレートジフェニルヨー
ドニウム、トリフレートジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨー
ドニウム、ヘキサフルオロアンチモン酸トリフェニルス
ルホニウム、ヘキサフルオロヒ酸トリフェニルスルホニ
ウム、ヘキサフルオロヒ酸トリ（ｔ−ブチルフェニル）
スルホニウム、ヘキサフルオロリン酸トリフェニルスル
ホニウム、ヘキサフルオロリン酸トリ（ｔ−ブチルフェ
ニル）スルホニウム、トリフレートトリフェニルスルホ
ニウム、及びトリフレートトリ（ｔ−ブチルフェニル）
スルホニウムが含まれる。
【００１８】放射線に当てると強酸を生成する非金属ス
ルホン酸前駆体のうちには次式で表されるＮ−スルホニ
ルオキシイミドがある。
【化３】 上式でＲは−ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦ2、ＣＦ
2Ｈ、−（ＣＦ2）n−Ｚからなる群から選択され、ｎ＝
１〜４であり、ＺはＨ、アルキル、アリール、
【化４】 であり、上式でｍ＝１〜５であり、Ｘ及びＹは、（１）
一つ以上のヘテロ原子を含む単環または多環を形成し、
（２）縮合芳香環を形成し、（３）それぞれ独立にＨ、
アルキルまたはアリールであり、（４）別のスルホニル
オキシイミド含有残基に結合し、あるいは（５）重合体
の鎖または骨格に結合する。
【００１９】好ましい開始剤は次式で示される。
【化５】 上式でＲはＣ10Ｈ21である。
【００２０】フォト酸生成剤または開始剤は一般にフォ
トレジスト組成物中の重合体固体の重量に対して０．５
〜１０重量％の範囲で存在する。
【００２１】本発明に従って必要とされる化合物は、２
４８ｎｍにおける組成物の吸収を、このような化合物が
ないときに比べ著しく増大させることができ、組成物を
失活させず、最高１６０℃までの熱処理を含む加工条件
に耐えられるものでなければならない。下記の物質が本
発明に従ってこれらすべての要件を満たすことが判明し
ている。 １）ヘテロイオウ類を持つ染料、例えば ａ）２，２'，５'，２"−テルチオフェン及びその誘導
体
【化６】 ｂ）ポリチオフェン ｎ＝１０〜１００
【化７】 ｃ）１，２−ベンゾジフェニルスルフィド
【化８】 ｄ）テトラフェニルチオフェン及びその誘導体
【化９】 上式でＲ"は
【化１０】 または１〜１２個の炭素原子を持つアルキルであり、
Ｒ'''はＨまたは炭素原子を持つアルキルである。 ｅ）４（２−チエニル）酪酸及びその誘導体
【化１１】 ｆ）３（２−チエニル）アクリル酸及びその誘導体
【化１２】 ｇ）ＤＬ−チオクト酸及びその誘導体
【化１３】 ｈ）３−チオフェンマロン酸及びその誘導体
【化１４】 ｉ）２−チオフェングリオキシル酸及びその誘導体
【化１５】 ｊ）テノイルトリフルオロアセトン
【化１６】 ｋ）チアントレン及びその誘導体
【化１７】 ｌ）４，６−ジフェニルチエノ（３，４−ｄ−１，３−
ジオキソール−２−オン−５，５−ジオキシド
【化１８】
【００２２】あるいは、 ２）フェニルスルホン及びその誘導体
【化１９】 ３）４，５−ジフェニル−１，３−ジオキソール−２−
オン
【化２０】 ４）３，４−ビス（アセトキシメチル）フラン
【化２１】 ５）ケリドン酸及びその誘導体
【化２２】 ６）５，７，１２，１４−ペンタセンテトロン
【化２３】 上記の式のＲ及びＲ'はそれぞれＨ、１〜１２個の炭素
原子を持つアルキル、６〜１８個の炭素原子を持つアリ
ール、
【化２４】 であり、ＲIVはＨまたは１〜１２個の炭素原子を持つア
ルキルである。
【００２３】この化合物は通常、組成物中の重合体固体
に対して約１〜２０原子％、好ましくは約５〜１０原子
％の量で使用される。
【００２４】さらに、この組成物には、望むならばコー
ティング工程を促進するため非反応性の有機希釈剤を含
めることができる。適切な溶剤の例には、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン
等のケトン類、塩化メチレン、酢酸１−メトキシ−２−
プロピル（Ａ２ １５００シンナー）、（±）−１−メ
トキシ−２−プロパノール、３−エトキシプロピオン酸
エチル、（Ｓ）−（−）−乳酸エチル、エトキシエタノ
ール、ジグリム（２−メトキシエチルエーテル）があ
る。希釈剤はコーティング用組成物を提供するのに十分
な量を使用する。
【００２５】この組成物は、シリコン、ヒ化ガリウム、
ケイ化ゲルマニウム、金属、エポキシ等の複合材、シア
ン酸エステル、ポリイミド・ベースのラミネート、セラ
ミックス、ガラス等の半導体基板等の基板、または光加
工可能なコーティングが通常行われるその他の材料上に
コーティングできる。この組成物は、スピン・コーティ
ング、スプレイ、浸漬、フィルム積層、または基板を組
成物の槽中を通過させる等、様々の周知のコーティング
技術によって付着できる。
【００２６】この組成物を基板にコーティングし、揮発
性溶剤が存在する場合はそれを除去した後、そのコーテ
ィングを約０〜１００ｍＪ／ｃｍ2の範囲のエネルギー
の化学線、好ましくは遠紫外線で所定のパターンでイメ
ージ通りに露光する。露光は、所望のパターンのイメー
ジを載せた透明画を用いて行う。
【００２７】次にその組成物を約１００〜１６０℃、好
ましくは約１３０〜１６０℃の高温度にさらす。この加
熱は通常約１〜２０分間、好ましくは約１〜５分間行
う。
【００２８】化学線への露光とそれに続く加熱後、ポジ
レジストの場合は、化学線が当たった領域を除去するこ
とによってコーティングを現像する。これは、適切な現
像液にフィルムを浸漬するか、その現像液をスプレイす
ることによって実施できる。適切な現像液の例には、シ
ップレー（Shipley）ＭＦ３２１（水酸化テトラメチル
アンモニウム水溶液）またはミクロポジット（micropos
it）２４０１（水酸化カリウム水溶液）がある。選んだ
現像液は、組成物の非露光部分は望ましくない程度まで
攻撃せず、組成物の露光部分を溶解するものである。適
切な現像液は、当業者なら、本明細書の開示を知れば過
大な実験をしなくても容易に決定できる。
【００２９】さらに、望むなら、フィルムを約１００〜
１６０℃、好ましくは約１２０〜１６０℃の高温度に約
１〜１０分間さらすことによって後硬化させることがで
きる。
【００３０】組成物の典型的なフィルム厚さは、約０．
５〜１０ミクロン、より典型的には約１〜３ミクロン
（乾燥時）である。
【００３１】下記の非限定的な実施例は、本発明をさら
に説明するために提供するものである。
【００３２】
【実施例１】遠紫外用配合物のＰＭＡ溶液（固形分約１
７％）を調製した。この配合物の成分は、上記化学式Ｉ
で表される重合体マトリックス２ｇ、上記化学式ＩＩで
表される開始剤化合物約０．０８ｇ、チアントレン０．
１７ｇである。組成物をシリコン・ウェハにコーティン
グし、１６０℃で２分間塗布後ベーク（ＰＡＢ）した
後、ＵＬＴＲＡＴＥＣＨステッパ（Ｘ−２４８型）また
はＧＣＡ２４８エキシマレーザ・ステッパで露光した。
次にレジストを１５０℃で２分間露光後ベーク（ＰＥ
Ｂ）し、ＡＺ３２１現像液（水酸化テトラメチルアンモ
ニウム水溶液）で現像した。
【００３３】組成物中での染料使用の有効性を、染料存
在下及び不在下でのスイング曲線の測定によって試験し
た。結果を図１に示す。
【００３４】染料不在下での最小値から最大値への線幅
の変化は０．１４８μｍであることが分かった。チアン
トレン（８．５重量％）を添加すると最小値から最大値
への線幅の変化は０．０３８μｍに減少した。
【００３５】この実施例において、感度は４８％向上し
た。ＵＬＴＲＡＴＥＣＨステッパの測定値は染色した配
合物では１６ｍＪ／ｃｍ2、一方非染色の配合物では２
９ｍＪ／ｃｍ2の感度を示した。
【００３６】染料がプロセス・ウィンドウに影響を与え
るかどうか調べるために露光及び焦点の寛容度を試験し
た。同じ０．３５μｍにおける露光の寛容度は染色した
レジストで１６％から２０％に増大した（図２参照）。
【００３７】焦点の寛容度は、０．３５μｍの線と空間
に対して非染色のレジストでの１．２μｍから、染色し
たレジストでの１．１μｍへとわずかに減少した。染色
及び非染色の配合物のスペクトルを図３に示す。
【００３８】波長２４８ｎｍでの吸収は、染色した配合
物では非染色のレジストに比べて約６倍高いことが分か
る。
【００３９】
【実施例２】１−チアントレンカルボン酸を使用した以
外は実施例１に従って遠紫外線用配合物を調製した。Ｕ
ＬＴＲＡＴＥＣＨステッパで２４８ｎｍで露光して感度
を測定した。非染色の配合物では感度が４０ｍＪ／ｃｍ
2であったのに対し、染色した配合物では９ｍＪ／ｃｍ2
であった。染色した配合物でも非染色の配合物でも、１
６０℃で２分間の加熱の前後の２４８ｎｍにおける紫外
線吸収測定値から、ＰＡＢ処理の間に染料が約３．８％
損失することが分かった。
【００４０】染料添加による２４８ｎｍにおける吸収の
増大は４倍であった。
【００４１】
【実施例３】チアントレンの代わりに２，２'，５'，
２"−テルチオフェンを使用した以外は実施例１に従っ
て遠紫外線用配合物を調製した。染色した配合物におけ
る感度の向上は約４５％であった。
【００４２】
【実施例４】チアントレンの代わりにフェニルスルホン
を使用した以外は実施例１に従って遠紫外線用配合物を
調製した。感度の向上は１００％であった。
【００４３】
【実施例５】チアントレンの代わりに４，６−ジフェニ
ルチエノ（３，４−ｄ）−１，３−ジオキソール−２−
オン−５，５−ジオキシドを使用した以外は実施例１に
従って遠紫外線用配合物を調製した。染色した配合物に
おける感度の向上は８０％であった。
【００４４】
【実施例６】チアントレンの代わりに４，５−ジフェニ
ル−１，３−ジオキソール−２−オンを使用した以外は
実施例１に従って遠紫外線用配合物を調製した。染色し
た配合物における感度の向上は３８％であった。
【００４５】まとめとして、本発明の構成に関して以下
の事項を開示する。
【００４６】（１）重合体マトリックスと、感光性酸生
成剤と、最低１個のヘテロイオウ基を持つ染料、フェニ
ルスルホン及びその誘導体、４，５−ジフェニル−１，
３−ジオキソール−２−オン、３，４−ビス（アセトキ
シメチル）フラン、ケリドン酸及びその誘導体、５，
７，１２，１４−ペンタセンテトロン、及びそれらの混
合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物
とを含む、高感度フォトレジスト。 （２）上記染料が、２，２'，５'，２"−テルチオフェ
ン及びその誘導体、チアントレン及びその誘導体、４，
６−ジフェニルチエノ（３，４−ｄ）−１，３−ジオキ
ソール−２−オン−５，５−ジオキシド、ポリチオフェ
ン、１，２−ベンゾジフェニレンスルフィド、テトラフ
ェニルチオフェン及びその誘導体、４（２−チエニル）
酪酸及びその誘導体、３（２−チエニル）アクリル酸及
びその誘導体、ＤＬ−チオクト酸及びその誘導体、３−
チオフェンマロン酸及びその誘導体、２−チオフェング
リオキシル酸及びその誘導体、及びテノイルトリフルオ
ロアセトンからなる群から選択されることを特徴とす
る、上記（１）に記載の高感度フォトレジスト。 （３）上記重合体マトリックスが、ヒドロキシスチレン
とアクリレートまたはメタクリレートあるいはアクリレ
ートとメタクリレートの混合物との重合体からなる群か
ら選択されることを特徴とする、上記（１）に記載の高
感度フォトレジスト。 （４）上記感光性酸生成剤がスルホニウム塩またはイン
ドニウム塩であることを特徴とする、上記（１）に記載
の高感度フォトレジスト。 （５）上記感光性酸生成剤が
【化２５】 であり、上式でＲ＝Ｃ10Ｈ21であることを特徴とする、
上記（１）に記載の高感度フォトレジスト。 （６）ａ）重合体マトリックスと、感光性酸生成剤と、
少なくとも１個のヘテロイオウ基を持つ染料、フェニル
スルホン及びその誘導体、及び４，５−ジフェニル−
１，３−ジオキソール−２−オンからなる群から選択さ
れた化合物とを含む、高感度の向上したフォトレジスト
で基板をコーティングするステップと ｂ）上記フォトレジストを化学線でイメージ通りに露光
するステップと ｃ）次に上記露光済みフォトレジストを現像してレジス
ト・イメージを生成するステップと を含む、レジスト・イメージを基板上に生成する方法。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の組成物及び本発明の範囲外の組成物の
スイング曲線を示すグラフである。
【図２】本発明の組成物及び本発明の範囲外の組成物の
露光寛容度を示すグラフである。
【図３】本発明によって達成できる吸収の増大を示すグ
ラフである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 カレン・エリザベス・ペトリーリョ アメリカ合衆国10541 ニューヨーク州マ ホパックロングビュー・ドライブ 23 (72)発明者 ジョン・パトリック・サンモンズ アメリカ合衆国10516 ニューヨーク州コ ールド・スプリング ルート９ ボックス 161エフ (72)発明者 デービッド・アール・シーガー アメリカ合衆国10920 ニューヨーク州コ ンガースレジーナ・コート ７

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】重合体マトリックスと、 感光性酸生成剤と、 最低１個のヘテロイオウ基を持つ染料、フェニルスルホ
    ン及びその誘導体、４，５−ジフェニル−１，３−ジオ
    キソール−２−オン、３，４−ビス（アセトキシメチ
    ル）フラン、ケリドン酸及びその誘導体、５，７，１
    ２，１４−ペンタセンテトロン、及びそれらの混合物か
    らなる群から選択される少なくとも一種の化合物とを含
    む、高感度フォトレジスト。
  2. 【請求項２】上記染料が、２，２'，５'，２"−テルチ
    オフェン及びその誘導体、チアントレン及びその誘導
    体、４，６−ジフェニルチエノ（３，４−ｄ）−１，３
    −ジオキソール−２−オン−５，５−ジオキシド、ポリ
    チオフェン、１，２−ベンゾジフェニレンスルフィド、
    テトラフェニルチオフェン及びその誘導体、４（２−チ
    エニル）酪酸及びその誘導体、３（２−チエニル）アク
    リル酸及びその誘導体、ＤＬ−チオクト酸及びその誘導
    体、３−チオフェンマロン酸及びその誘導体、２−チオ
    フェングリオキシル酸及びその誘導体、及びテノイルト
    リフルオロアセトンからなる群から選択されることを特
    徴とする、請求項１に記載の高感度フォトレジスト。
  3. 【請求項３】上記重合体マトリックスが、ヒドロキシス
    チレンとアクリレートまたはメタクリレートあるいはア
    クリレートとメタクリレートの混合物との重合体からな
    る群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載
    の高感度フォトレジスト。
  4. 【請求項４】上記感光性酸生成剤がスルホニウム塩また
    はインドニウム塩であることを特徴とする、請求項１に
    記載の高感度フォトレジスト。
  5. 【請求項５】上記感光性酸生成剤が 【化１】 であり、上式でＲ＝Ｃ10Ｈ21であることを特徴とする、
    請求項１に記載の高感度フォトレジスト。
  6. 【請求項６】ａ）重合体マトリックスと、感光性酸生成
    剤と、少なくとも１個のヘテロイオウ基を持つ染料、フ
    ェニルスルホン及びその誘導体、及び４，５−ジフェニ
    ル−１，３−ジオキソール−２−オンからなる群から選
    択された化合物とを含む、高感度のフォトレジストで基
    板をコーティングするステップと ｂ）上記フォトレジストを化学線でイメージ通りに露光
    するステップと ｃ）次に上記露光済みフォトレジストを現像してレジス
    ト・イメージを生成するステップと を含む、レジスト・イメージを基板上に生成する方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005042445A3 (ja) * 2003-11-04 2005-07-14 Kanto Denka Kogyo Kk フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法
JP2008266495A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Sanbo Chemical Ind Co Ltd 光酸発生剤、その製造方法及びフォトリソグラフィ用樹脂組成物

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6165673A (en) * 1995-12-01 2000-12-26 International Business Machines Corporation Resist composition with radiation sensitive acid generator
JPH09166871A (ja) * 1995-12-15 1997-06-24 Sumitomo Chem Co Ltd フォトレジスト組成物
KR0185321B1 (ko) * 1996-10-11 1999-05-15 김흥기 화학증폭형 양성 포토레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
JP3873372B2 (ja) * 1997-05-26 2007-01-24 住友化学株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
US6037107A (en) * 1997-08-28 2000-03-14 Shipley Company, L.L.C. Photoresist compositions
US7026093B2 (en) * 1997-08-28 2006-04-11 Shipley Company, L.L.C. Photoresist compositions
US7482107B2 (en) * 1997-08-28 2009-01-27 Shipley Company, L.L.C. Photoresist composition
US6159653A (en) * 1998-04-14 2000-12-12 Arch Specialty Chemicals, Inc. Production of acetal derivatized hydroxyl aromatic polymers and their use in radiation sensitive formulations
KR100252061B1 (ko) * 1998-04-20 2000-06-01 윤종용 포토레지스트용 중합체, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이의 제조방법
KR100596125B1 (ko) * 1998-12-22 2006-07-05 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 수지 조성물
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
WO2002069039A2 (en) * 2001-02-25 2002-09-06 Shipley Company, L.L.C. Photoacid generator systems for short wavelength imaging
KR20030076225A (ko) 2001-04-04 2003-09-26 아치 스페셜티 케미칼즈, 인코포레이티드 규소 함유 아세탈 보호된 중합체 및 이의 포토레지스트조성물
US6696216B2 (en) 2001-06-29 2004-02-24 International Business Machines Corporation Thiophene-containing photo acid generators for photolithography
US6534397B1 (en) 2001-07-13 2003-03-18 Advanced Micro Devices, Inc. Pre-treatment of low-k dielectric for prevention of photoresist poisoning
US6583046B1 (en) 2001-07-13 2003-06-24 Advanced Micro Devices, Inc. Post-treatment of low-k dielectric for prevention of photoresist poisoning
US20030064321A1 (en) * 2001-08-31 2003-04-03 Arch Specialty Chemicals, Inc. Free-acid containing polymers and their use in photoresists
JP4516425B2 (ja) 2002-06-26 2010-08-04 フジフィルム・エレクトロニック・マテリアルズ・ユーエスエイ・インコーポレイテッド 放射線感受性組成物
AU2002337064A1 (en) * 2002-09-02 2004-03-19 Agfa-Gevaert New 3,4-alkylenedioxythiophenedioxide compounds and polymers comprising monomeric units thereof
EP2539316B1 (en) 2010-02-24 2019-10-23 Basf Se Latent acids and their use
US9994538B2 (en) 2015-02-02 2018-06-12 Basf Se Latent acids and their use

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE332468A (ja) * 1922-11-18
BE592259A (ja) * 1959-06-26
US3779778A (en) * 1972-02-09 1973-12-18 Minnesota Mining & Mfg Photosolubilizable compositions and elements
US4343885A (en) * 1978-05-09 1982-08-10 Dynachem Corporation Phototropic photosensitive compositions containing fluoran colorformer
JPS55118030A (en) * 1979-03-06 1980-09-10 Fuji Photo Film Co Ltd Photopolymerizable composition
US4250053A (en) * 1979-05-21 1981-02-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Sensitized aromatic iodonium or aromatic sulfonium salt photoinitiator systems
GB8413395D0 (en) * 1984-05-25 1984-07-04 Ciba Geigy Ag Production of images
EP0423446B1 (en) * 1989-10-17 1998-03-04 Shipley Company Inc. Near UV photoresist
GB8923459D0 (en) * 1989-10-18 1989-12-06 Minnesota Mining & Mfg Positive-acting photoresist compositions
CA2041434A1 (en) * 1990-05-02 1991-11-03 Teijiro Kitao Resist composition
US5403695A (en) * 1991-04-30 1995-04-04 Kabushiki Kaisha Toshiba Resist for forming patterns comprising an acid generating compound and a polymer having acid decomposable groups
US5422204A (en) * 1991-07-19 1995-06-06 Canon Kabushiki Kaisha Photo-crosslinkable resin composition and hologram recording medium
EP0605089B1 (en) * 1992-11-03 1999-01-07 International Business Machines Corporation Photoresist composition
US5466557A (en) * 1994-08-29 1995-11-14 Eastman Kodak Company Radiation-sensitive composition containing a resole resin, a novolac resin, a latent bronsted acid, an infrared absorber and terephthalaldehyde and use thereof in lithographic printing plates

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005042445A3 (ja) * 2003-11-04 2005-07-14 Kanto Denka Kogyo Kk フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法
JPWO2005042445A1 (ja) * 2003-11-04 2007-08-23 関東電化工業株式会社 フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法
JP4647496B2 (ja) * 2003-11-04 2011-03-09 関東電化工業株式会社 フッ素化されたペンタセン誘導体及びそれらの製造方法
JP2008266495A (ja) * 2007-04-23 2008-11-06 Sanbo Chemical Ind Co Ltd 光酸発生剤、その製造方法及びフォトリソグラフィ用樹脂組成物

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Publication number Publication date
KR960032092A (ko) 1996-09-17
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US5593812A (en) 1997-01-14
JP3125277B2 (ja) 2001-01-15
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US5770345A (en) 1998-06-23

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