JPH08253469A - 液晶としてのジ−１，３−ジオキサン誘導体 - Google Patents
液晶としてのジ−１，３−ジオキサン誘導体Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な、化学安定性、光化学安定性及び熱安
定性、並びに電場に対する良好な安定性を有し、非常に
高い誘電異方性（Δε）及び極めて低い導電率を有する
液晶化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１９】 （式中、Ａ及びＢは、各々独立に、環式又は非環式疎水
性残基を表し；そしてｎは、０、１又は２である）で示
される化合物、それを含む液晶混合物及びその用途。
定性、並びに電場に対する良好な安定性を有し、非常に
高い誘電異方性（Δε）及び極めて低い導電率を有する
液晶化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１９】 （式中、Ａ及びＢは、各々独立に、環式又は非環式疎水
性残基を表し；そしてｎは、０、１又は２である）で示
される化合物、それを含む液晶混合物及びその用途。
Description
【０００１】本発明は、双極子モーメントが一方向であ
る２つの１，３−ジオキサン環を有する新規な液晶化合
物に関する。本発明は、また、このようなジ−ジオキサ
ン誘導体を含有する液晶混合物に関し、更に電気−光学
装置のための、このような化合物及び混合物の用途に関
する。
る２つの１，３−ジオキサン環を有する新規な液晶化合
物に関する。本発明は、また、このようなジ−ジオキサ
ン誘導体を含有する液晶混合物に関し、更に電気−光学
装置のための、このような化合物及び混合物の用途に関
する。
【０００２】液晶は、この物質の光学特性が、加えられ
る電位により変化するため、主に誘電体としてディスプ
レイ装置に使用される。液晶に基づく電気−光学装置
は、当業者には公知であり、種々の効果に基づくことが
できる。このような装置は、例えば、動的散乱を有する
セル、ＤＡＰセル（配列相の変形）、ゲスト／ホストセ
ル、「ねじれネマチック」構造を有するＴＮセル、ＳＴ
Ｎセル（「超ねじれネマチック」）、ＳＢＥセル（「超
複屈折効果」）及びＯＭＩセル（「光学モード干渉」）
である。情報量の多いディスプレイのためには、受動制
御の多重セル（passively controlled, multiplexed ce
lls)に加えて、能動制御セル（actively controlled ce
lls)、例えばＴＦＴセル（「薄膜トランジスタ」）が、
特に最近重要になってきた。最も一般的なディスプレイ
装置は、シャット・ヘルフリッチ効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有する。
る電位により変化するため、主に誘電体としてディスプ
レイ装置に使用される。液晶に基づく電気−光学装置
は、当業者には公知であり、種々の効果に基づくことが
できる。このような装置は、例えば、動的散乱を有する
セル、ＤＡＰセル（配列相の変形）、ゲスト／ホストセ
ル、「ねじれネマチック」構造を有するＴＮセル、ＳＴ
Ｎセル（「超ねじれネマチック」）、ＳＢＥセル（「超
複屈折効果」）及びＯＭＩセル（「光学モード干渉」）
である。情報量の多いディスプレイのためには、受動制
御の多重セル（passively controlled, multiplexed ce
lls)に加えて、能動制御セル（actively controlled ce
lls)、例えばＴＦＴセル（「薄膜トランジスタ」）が、
特に最近重要になってきた。最も一般的なディスプレイ
装置は、シャット・ヘルフリッチ効果に基づき、ねじれ
ネマチック構造を有する。
【０００３】液晶物質は、良好な化学安定性、光化学安
定性及び熱安定性、並びに電場に対する良好な安定性を
有する必要がある。更に、これらは、可能な限り広い範
囲にわたって適切な中間相（例えば、上記したセルにつ
いてのネマチック又はコレステリック相）を有するべき
であり、充分に低い粘性にも拘らず、短い応答時間、低
い閾値電位及びセル内の高いコントラストを有するべき
である。更に、導電率、誘電異方性及び光学異方性のよ
うな性質は、適用する分野とセルの型に依存して異なる
要求を満たす必要がある。例えば、ねじれネマチック構
造を有するセルのための物質は、可能な限り高い正の誘
電異方性を有し、同時に可能な限り低い導電率を有する
べきである。後者の性質は、高密度の情報を有するアク
ティブアドレスの液晶ディスプレイ（例えば、ＴＦＴセ
ル）にとっては、特に重要である。しかし残念なこと
に、高い誘電異方性を有する成分は、イオン性不純物を
溶解するように改善された性能のために、主に混合物の
導電率を上昇させる。したがって、可能な限り高い誘電
異方性と、同時に可能なかぎり低い導電率により特徴づ
けられる成分が探索されている。
定性及び熱安定性、並びに電場に対する良好な安定性を
有する必要がある。更に、これらは、可能な限り広い範
囲にわたって適切な中間相（例えば、上記したセルにつ
いてのネマチック又はコレステリック相）を有するべき
であり、充分に低い粘性にも拘らず、短い応答時間、低
い閾値電位及びセル内の高いコントラストを有するべき
である。更に、導電率、誘電異方性及び光学異方性のよ
うな性質は、適用する分野とセルの型に依存して異なる
要求を満たす必要がある。例えば、ねじれネマチック構
造を有するセルのための物質は、可能な限り高い正の誘
電異方性を有し、同時に可能な限り低い導電率を有する
べきである。後者の性質は、高密度の情報を有するアク
ティブアドレスの液晶ディスプレイ（例えば、ＴＦＴセ
ル）にとっては、特に重要である。しかし残念なこと
に、高い誘電異方性を有する成分は、イオン性不純物を
溶解するように改善された性能のために、主に混合物の
導電率を上昇させる。したがって、可能な限り高い誘電
異方性と、同時に可能なかぎり低い導電率により特徴づ
けられる成分が探索されている。
【０００４】通常の環の組合せの代わりに新規な構築単
位、即ちジ−ジオキサン基を組み込むことにより、非常
に高い誘電異方性（Δε）と極めて低い導電率により特
徴づけられる液晶化合物を得られることが見い出され
た。更に、これらの化合物は、驚くべき安定性を有し、
他の性質についても卓越して液晶混合物のための成分と
して適している。
位、即ちジ−ジオキサン基を組み込むことにより、非常
に高い誘電異方性（Δε）と極めて低い導電率により特
徴づけられる液晶化合物を得られることが見い出され
た。更に、これらの化合物は、驚くべき安定性を有し、
他の性質についても卓越して液晶混合物のための成分と
して適している。
【０００５】したがって、本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化８】
【０００７】（式中、Ａ及びＢは、各々独立に、環式又
は非環式疎水性残基を表し；そしてｎは、０、１又は２
である）で示される化合物に関する。
は非環式疎水性残基を表し；そしてｎは、０、１又は２
である）で示される化合物に関する。
【０００８】本発明の液晶化合物は、極めて低い光学異
方性（Δｎ）を有する。同時に、既に言及したように、
これらの電気異方性（Δε）は、同一末端基と、同等な
低い光学異方性を有する公知の化合物のものよりも極め
て高い。更に、本発明の化合物は、良好な化学安定性及
び光化学安定性を有し、これらの混合物の粘性と中間相
に影響を与えることなく液晶混合物に溶解可能である。
これらの化合物の場合に発生するＳB 中間相は、ネマチ
ック混合物中で容易に抑制することができる。高い誘電
異方性を有する従来公知の化合物とは対照的に、本発明
の化合物は、非常に低い導電率を有する。これらの性質
は、このような化合物の使用により、非常に低い閾値電
位（Ｖ10）、低い光学異方性及び広いネマチック相を有
する混合物に到達できることを意味する。したがって、
これらは、ＴＮセル（第一の極小点で作動する）、ＯＭ
Ｉセル及びＳＴＮセルでの使用に特に適切であり、そし
て主にアクティブアドレスのディスプレイ装置にも適切
である。
方性（Δｎ）を有する。同時に、既に言及したように、
これらの電気異方性（Δε）は、同一末端基と、同等な
低い光学異方性を有する公知の化合物のものよりも極め
て高い。更に、本発明の化合物は、良好な化学安定性及
び光化学安定性を有し、これらの混合物の粘性と中間相
に影響を与えることなく液晶混合物に溶解可能である。
これらの化合物の場合に発生するＳB 中間相は、ネマチ
ック混合物中で容易に抑制することができる。高い誘電
異方性を有する従来公知の化合物とは対照的に、本発明
の化合物は、非常に低い導電率を有する。これらの性質
は、このような化合物の使用により、非常に低い閾値電
位（Ｖ10）、低い光学異方性及び広いネマチック相を有
する混合物に到達できることを意味する。したがって、
これらは、ＴＮセル（第一の極小点で作動する）、ＯＭ
Ｉセル及びＳＴＮセルでの使用に特に適切であり、そし
て主にアクティブアドレスのディスプレイ装置にも適切
である。
【０００９】Ａ及びＢについての「環式又は非環式疎水
性残基」という用語は、本発明の範囲では、下記式：
性残基」という用語は、本発明の範囲では、下記式：
【００１０】
【化９】
【００１１】（上記式中、Ｚは、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −又は−（ＣＨ2)4 −を表し；Ｘ1 及びＸ2 は、各々
独立に、水素又はフッ素を表し；ｍは、０又は１を表
し；Ｒ1 は、場合によりフッ素及び／又は塩素でモノ−
又は多−置換されていてもよい最大１２個の炭素原子を
有する、アルキル、アルケニル又はアルコキシアルキル
を表し；そしてＲ2 は、Ｒ1 、−Ｏ−Ｒ1 、フッ素、塩
素、シアノ又はイソチオシアナトを表す）で示されるよ
うな残基を意味する。
2 −又は−（ＣＨ2)4 −を表し；Ｘ1 及びＸ2 は、各々
独立に、水素又はフッ素を表し；ｍは、０又は１を表
し；Ｒ1 は、場合によりフッ素及び／又は塩素でモノ−
又は多−置換されていてもよい最大１２個の炭素原子を
有する、アルキル、アルケニル又はアルコキシアルキル
を表し；そしてＲ2 は、Ｒ1 、−Ｏ−Ｒ1 、フッ素、塩
素、シアノ又はイソチオシアナトを表す）で示されるよ
うな残基を意味する。
【００１２】「アルキル」は、直鎖又は分岐状の、場合
により１〜１２個の炭素原子を有するキラルな残基を意
味する。このような残基の例は、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、イソプ
ロピル、２−メチル−ブチル、２−メチル−ペンチル、
２−メチル−ヘキシル、３−メチル−ブチル、３−メチ
ル−ペンチル、３−メチル−ヘキシル、４−メチル−ペ
ンチル、４−メチル−ヘキシル及び５−メチル−ヘキシ
ルである。
により１〜１２個の炭素原子を有するキラルな残基を意
味する。このような残基の例は、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、イソプ
ロピル、２−メチル−ブチル、２−メチル−ペンチル、
２−メチル−ヘキシル、３−メチル−ブチル、３−メチ
ル−ペンチル、３−メチル−ヘキシル、４−メチル−ペ
ンチル、４−メチル−ヘキシル及び５−メチル−ヘキシ
ルである。
【００１３】「アルコキシアルキル」は、直鎖又は分岐
状の、場合により２〜１２個の炭素原子を有するキラル
な残基を意味する。このような残基の例は、メトキシメ
チル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４
−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、エトキシメ
チル、２−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４
−エトキシブチル、プロピルオキシメチル、２−プロピ
ルオキシエチル、３−プロピルオキシプロピル、ブチル
オキシメチル及び２−ブチルオキシエチルである。
状の、場合により２〜１２個の炭素原子を有するキラル
な残基を意味する。このような残基の例は、メトキシメ
チル、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４
−メトキシブチル、５−メトキシペンチル、エトキシメ
チル、２−エトキシエチル、３−エトキシプロピル、４
−エトキシブチル、プロピルオキシメチル、２−プロピ
ルオキシエチル、３−プロピルオキシプロピル、ブチル
オキシメチル及び２−ブチルオキシエチルである。
【００１４】「アルケニル」は、直鎖又は分岐状の、二
重結合が、１、２、３若しくは４位、又は末端にある、
場合により２〜１２個の炭素原子を有するキラルな残基
を意味する。このような残基の例は、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル及び１Ｅ−ヘプテニルのような１Ｅ−アルケニル；
２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ−ヘキセニル
及び２Ｅ−ヘプテニルのような２Ｅ−アルケニル；３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル及び３Ｅ−ヘプテニル
のような３Ｅ−アルケニル；４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−
ヘプテニルのような４Ｅ−アルケニル；又はビニル、ア
リル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル
及び６−ヘプテニルのような末端二重結合を有するアル
ケニルである。
重結合が、１、２、３若しくは４位、又は末端にある、
場合により２〜１２個の炭素原子を有するキラルな残基
を意味する。このような残基の例は、１Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセ
ニル及び１Ｅ−ヘプテニルのような１Ｅ−アルケニル；
２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ−ヘキセニル
及び２Ｅ−ヘプテニルのような２Ｅ−アルケニル；３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル及び３Ｅ−ヘプテニル
のような３Ｅ−アルケニル；４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−
ヘプテニルのような４Ｅ−アルケニル；又はビニル、ア
リル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル
及び６−ヘプテニルのような末端二重結合を有するアル
ケニルである。
【００１５】「場合によりフッ素及び／又は塩素でモノ
−若しくは多−置換されていてもよい最大１２個の炭素
原子を有する、アルキル、アルケニル又はアルコキシア
ルキル」という用語では、これらの残基は、フッ素及び
／又は塩素でモノ−若しくは多−置換されていてもよ
い。このような置換残基は、例えば、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフ
ルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオ
ロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフル
オロエチル、ペルフルオロプロピル、Ｅ−クロロビニ
ル、Ｅ−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニルな
どである。
−若しくは多−置換されていてもよい最大１２個の炭素
原子を有する、アルキル、アルケニル又はアルコキシア
ルキル」という用語では、これらの残基は、フッ素及び
／又は塩素でモノ−若しくは多−置換されていてもよ
い。このような置換残基は、例えば、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−ジフ
ルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオ
ロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペルフル
オロエチル、ペルフルオロプロピル、Ｅ−クロロビニ
ル、Ｅ−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニルな
どである。
【００１６】１個、又は各々２〜７個の炭素原子を有す
る直鎖のアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキル
残基は、特に好適である。
る直鎖のアルキル、アルケニル又はアルコキシアルキル
残基は、特に好適である。
【００１７】プロピル、ブチル、ペンチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ビニル、Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、３−ブテニ
ル、３Ｅ−ペンテニル、Ｅ−フルオロビニル、２，２−
ジフルオロビニル又はＥ−クロロビニルは、特に好適な
Ｒ1 残基である。
メチル、トリフルオロメチル、ビニル、Ｅ−プロペニ
ル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、３−ブテニ
ル、３Ｅ−ペンテニル、Ｅ−フルオロビニル、２，２−
ジフルオロビニル又はＥ−クロロビニルは、特に好適な
Ｒ1 残基である。
【００１８】一般式（Ｉ）の好適な化合物は、式（Ｉ−
Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）：
Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）：
【００１９】
【化１０】
【００２０】（上記式中、Ｒ1 は、上記と同義であり；
Ａ1 は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又
は下記式：
Ａ1 は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又
は下記式：
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｚ′及びＲ1 は、上記と同義であ
る）で示される基を表し；そしてＢ1 は、アルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル又は下記式：
る）で示される基を表し；そしてＢ1 は、アルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル又は下記式：
【００２３】
【化１２】
【００２４】（式中、Ｒ1 は、上記と同義であり；ｎ′
は、０又は１を表し；ｍは、０又は１を表し；Ｚ′は、
単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；そしてＲ2 は、上
記と同義である）で示される基を表す〕で示される化合
物である。
は、０又は１を表し；ｍは、０又は１を表し；Ｚ′は、
単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；そしてＲ2 は、上
記と同義である）で示される基を表す〕で示される化合
物である。
【００２５】したがって、式（Ｉ−Ａ）の特に好適な化
合物は、式（Ｉ−Ａ１）、（Ｉ−Ａ２）、（Ｉ−Ａ
２）、（ＩＡ３）、（Ｉ−Ａ４）又は（Ｉ−Ａ５）：
合物は、式（Ｉ−Ａ１）、（Ｉ−Ａ２）、（Ｉ−Ａ
２）、（ＩＡ３）、（Ｉ−Ａ４）又は（Ｉ−Ａ５）：
【００２６】
【化１３】
【００２７】（上記式中、Ｒ11は、最大７個の炭素原子
を有する、アルキル又はアルケニルを表し；ｎ′は、０
又は１を表し；ｍは、０又は１を表し；Ｘ1 及びＸ2
は、各々独立に、水素又はフッ素を表し；Ｚ′は、単結
合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；Ｒ3 は、アルコキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジ
フルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオ
キシ、フッ素、塩素又はシアノを表し；そしてＲ4 は、
最大７個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシア
ルキル又はアルケニルを表す）で示される化合物であ
る。
を有する、アルキル又はアルケニルを表し；ｎ′は、０
又は１を表し；ｍは、０又は１を表し；Ｘ1 及びＸ2
は、各々独立に、水素又はフッ素を表し；Ｚ′は、単結
合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表し；Ｒ3 は、アルコキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジ
フルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオ
キシ、フッ素、塩素又はシアノを表し；そしてＲ4 は、
最大７個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシア
ルキル又はアルケニルを表す）で示される化合物であ
る。
【００２８】式（Ｉ−Ｂ）の特に好適な化合物は、式
（Ｉ−Ｂ１）及び（Ｉ−Ｂ２）：
（Ｉ−Ｂ１）及び（Ｉ−Ｂ２）：
【００２９】
【化１４】
【００３０】（上記式中、記号は、上記と同義である）
で示される化合物である。
で示される化合物である。
【００３１】本発明の式（Ｉ）の化合物は、それ自体公
知の方法で調製することができる。その合成をスキーム
１で説明する。即ち、ｎ＝０である式（Ｉ）の２，５′
−ビ−１，３−ジオキサンは、アルコキシメチリデン−
マロン酸エステル（２ｂ）と対応する置換１，３−プロ
パンジオール（１）から出発して、ジオキサニルマロン
酸エステル（５、ｎ＝０）を経由して調製することがで
きる。アルコキシメチリデン−マロン酸エステル（２
ｂ）と１，３−プロパンジオール（１）との反応は、例
えば、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）の
ような酸の存在下で不活性溶媒中で行うことができる。
ｎ＝１又は２である式（Ｉ）のジ−１，３−ジオキサン
誘導体は、例えば、ジオキサン（３）（シス／トランス
混合物として）への対応する置換ブロモアルキルジオキ
ソラン（２ａ）のアセタール交換反応により、ｎ＝１又
は２である中間体３を経由して調製することができ、続
いてこれを、マロン酸ジアルキル（４）のアルカリ塩の
アルキル化によりマロン酸エステル（５、ｎ＝１又は
２）に変換することができる。中間体５（ｎ＝０のみで
なくｎ＝１又は２も）は、不活性溶媒中で、例えば水素
化アルミニウムリチウムにより、対応するジオール
（６）に還元することができ、これは、好適には塩基性
媒体中で処理される。最終工程において、これらのジオ
ール（６）を、不活性溶媒中で、約５０〜１１０℃で、
酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、希硫酸又
はｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム）の存在下で、
対応する置換アルデヒド（７）と反応させることができ
る。Ｚが−ＣＨ2 ＣＨ2 −を意味する式（Ｉ）の化合物
については、ジオール（６）を、アルデヒド（７）の対
応する誘導体（例えば、エノールエーテル又はアセター
ル）と反応させることができる。一方ではジオール
（６）のジオキサン環の開環の可能性のため、他方では
全てトランスの化合物を高収率で得るために要する平衡
の達成のため、反応時間と酸濃度は決定的に重要であ
る。式（Ｉ）の全てトランスの異性体は、異性体混合物
のクロマトグラフィー及びこれに続く再結晶により単離
することができる。
知の方法で調製することができる。その合成をスキーム
１で説明する。即ち、ｎ＝０である式（Ｉ）の２，５′
−ビ−１，３−ジオキサンは、アルコキシメチリデン−
マロン酸エステル（２ｂ）と対応する置換１，３−プロ
パンジオール（１）から出発して、ジオキサニルマロン
酸エステル（５、ｎ＝０）を経由して調製することがで
きる。アルコキシメチリデン−マロン酸エステル（２
ｂ）と１，３−プロパンジオール（１）との反応は、例
えば、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸（ＴｓＯＨ）の
ような酸の存在下で不活性溶媒中で行うことができる。
ｎ＝１又は２である式（Ｉ）のジ−１，３−ジオキサン
誘導体は、例えば、ジオキサン（３）（シス／トランス
混合物として）への対応する置換ブロモアルキルジオキ
ソラン（２ａ）のアセタール交換反応により、ｎ＝１又
は２である中間体３を経由して調製することができ、続
いてこれを、マロン酸ジアルキル（４）のアルカリ塩の
アルキル化によりマロン酸エステル（５、ｎ＝１又は
２）に変換することができる。中間体５（ｎ＝０のみで
なくｎ＝１又は２も）は、不活性溶媒中で、例えば水素
化アルミニウムリチウムにより、対応するジオール
（６）に還元することができ、これは、好適には塩基性
媒体中で処理される。最終工程において、これらのジオ
ール（６）を、不活性溶媒中で、約５０〜１１０℃で、
酸性触媒（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、希硫酸又
はｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム）の存在下で、
対応する置換アルデヒド（７）と反応させることができ
る。Ｚが−ＣＨ2 ＣＨ2 −を意味する式（Ｉ）の化合物
については、ジオール（６）を、アルデヒド（７）の対
応する誘導体（例えば、エノールエーテル又はアセター
ル）と反応させることができる。一方ではジオール
（６）のジオキサン環の開環の可能性のため、他方では
全てトランスの化合物を高収率で得るために要する平衡
の達成のため、反応時間と酸濃度は決定的に重要であ
る。式（Ｉ）の全てトランスの異性体は、異性体混合物
のクロマトグラフィー及びこれに続く再結晶により単離
することができる。
【００３２】
【化１５】
【００３３】このスキームに使用した記号は、上記と同
義である。
義である。
【００３４】式（Ｉ）の化合物は、相互の、及び／又は
他の液晶成分との混合物の形で使用することができる。
適切な液晶成分は、当業者であれば、例えば、D. Demus
etal. の、Fluessige Kristalle in Tabellen, VEB De
utscher Verlag fuer Grundstoffindustrie, Leipzig,
Volumes I and II から多くのものを知りうるし、更に
これらの多くは市販されている。
他の液晶成分との混合物の形で使用することができる。
適切な液晶成分は、当業者であれば、例えば、D. Demus
etal. の、Fluessige Kristalle in Tabellen, VEB De
utscher Verlag fuer Grundstoffindustrie, Leipzig,
Volumes I and II から多くのものを知りうるし、更に
これらの多くは市販されている。
【００３５】本発明は、また、少なくともその１つの成
分が式（Ｉ）の化合物である、少なくとも２つの成分を
有する液晶混合物に関する。第２の成分及び場合による
追加の成分は、一般式（Ｉ）の更なる化合物又は他の適
切な液晶成分であってもよい。
分が式（Ｉ）の化合物である、少なくとも２つの成分を
有する液晶混合物に関する。第２の成分及び場合による
追加の成分は、一般式（Ｉ）の更なる化合物又は他の適
切な液晶成分であってもよい。
【００３６】本発明の式（Ｉ）の化合物は、他の液晶物
質中で良好な溶解性及び相互に良好な混和性を有するた
め、本発明の混合物中の式（Ｉ）の化合物の含量は、比
較的高く、例えば、１〜３０重量％であってよい。一般
に、約１〜２５重量％、特に約３〜２０重量％の式
（Ｉ）の化合物の含量が好適である。
質中で良好な溶解性及び相互に良好な混和性を有するた
め、本発明の混合物中の式（Ｉ）の化合物の含量は、比
較的高く、例えば、１〜３０重量％であってよい。一般
に、約１〜２５重量％、特に約３〜２０重量％の式
（Ｉ）の化合物の含量が好適である。
【００３７】好適には、本発明の混合物は、１つ以上の
式（Ｉ）の化合物に加えて、式（II）〜（XVI)：
式（Ｉ）の化合物に加えて、式（II）〜（XVI)：
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】（式中、Ｒ5 及びＲ7 は、各々独立に、ア
ルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−
アルケニル、又は飽和環上では１Ｅ−アルケニルを表
し；ｐは、０又は１を表し；Ｃ環は、１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトラ
ンス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ｒ
6 は、シアノ、イソチオシアナト、フッ素、アルキル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ又は１−ア
ルキニルを表し；Ｄ環は、１，４−フェニレン又はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｒ8 は、アル
キル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、又はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン上では１Ｅ−アルケニ
ル、又は１，４−フェニレン上ではシアノ、イソチオシ
アナト、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ若しくは
３−アルケニルオキシを表し；Ｒ9 は、アルキル、１Ｅ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを
表し；Ｒ10は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキ
シメチル又は（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表
し；Ｚ1 及びＺ2 は、各々独立に、共有単結合又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表すが、ただし、２つの芳香環は、常に
共有単結合で結合されている；Ｅ環は、トランス−１，
４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルを表し；Ｒ11は、水素、フッ素又は
塩素を表し；Ｒ12は、シアノ、フッ素又は塩素を表し；
Ｒ13は、水素又はフッ素を表し；Ｒ14は、フッ素又は塩
素を表し；そしてＦ環は、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス
−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表す）で示さ
れる化合物の群からの１つ以上の化合物を含有する。
ルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−
アルケニル、又は飽和環上では１Ｅ−アルケニルを表
し；ｐは、０又は１を表し；Ｃ環は、１，４−フェニレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトラ
ンス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ｒ
6 は、シアノ、イソチオシアナト、フッ素、アルキル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ又は１−ア
ルキニルを表し；Ｄ環は、１，４−フェニレン又はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｒ8 は、アル
キル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、又はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン上では１Ｅ−アルケニ
ル、又は１，４−フェニレン上ではシアノ、イソチオシ
アナト、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ若しくは
３−アルケニルオキシを表し；Ｒ9 は、アルキル、１Ｅ
−アルケニル、３Ｅ−アルケニル又は４−アルケニルを
表し；Ｒ10は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ
−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキ
シメチル又は（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表
し；Ｚ1 及びＺ2 は、各々独立に、共有単結合又は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表すが、ただし、２つの芳香環は、常に
共有単結合で結合されている；Ｅ環は、トランス−１，
４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルを表し；Ｒ11は、水素、フッ素又は
塩素を表し；Ｒ12は、シアノ、フッ素又は塩素を表し；
Ｒ13は、水素又はフッ素を表し；Ｒ14は、フッ素又は塩
素を表し；そしてＦ環は、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス
−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表す）で示さ
れる化合物の群からの１つ以上の化合物を含有する。
【００４２】式（II）〜（XVI)の化合物に関連して使用
される用語は、上に詳述した通りである。「芳香環」と
いう用語は、例えば、１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルのよう
な環を意味する。「飽和環」という用語は、トランス−
１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを意味する。「アルコキシ」と
いう用語は、直鎖又は分岐状の、１〜１２個の炭素原子
を有する場合によりキラルな残基、好適には、例えば、
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなど
のような直鎖残基を意味する。ここで「２Ｅ−又は３−
アルケニルオキシ」は、好適には、例えば、アリルオキ
シ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、
２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオキシ、３
−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、３−ヘキセ
ニルオキシ、３−ヘプテニルオキシ、４−ペンテニルオ
キシ、５−ヘキセニルオキシ、６−ヘプテニルオキシな
どのような、二重結合が２又は３位に位置し、Ｅ又はＺ
が好適な立体配置を示す、３又は４〜１２個の炭素原子
を有する直鎖アルケニルオキシ残基を意味する。ここで
「１−アルキニル」は、好適には、例えば、エチニル、
１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどの
ような、三重結合が１位に位置する、２〜１２個の炭素
原子を有する直鎖アルキニル残基を表す。
される用語は、上に詳述した通りである。「芳香環」と
いう用語は、例えば、１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルのよう
な環を意味する。「飽和環」という用語は、トランス−
１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを意味する。「アルコキシ」と
いう用語は、直鎖又は分岐状の、１〜１２個の炭素原子
を有する場合によりキラルな残基、好適には、例えば、
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなど
のような直鎖残基を意味する。ここで「２Ｅ−又は３−
アルケニルオキシ」は、好適には、例えば、アリルオキ
シ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ−ペンテニルオキシ、
２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−ヘプテニルオキシ、３
−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、３−ヘキセ
ニルオキシ、３−ヘプテニルオキシ、４−ペンテニルオ
キシ、５−ヘキセニルオキシ、６−ヘプテニルオキシな
どのような、二重結合が２又は３位に位置し、Ｅ又はＺ
が好適な立体配置を示す、３又は４〜１２個の炭素原子
を有する直鎖アルケニルオキシ残基を意味する。ここで
「１−アルキニル」は、好適には、例えば、エチニル、
１−プロピニル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどの
ような、三重結合が１位に位置する、２〜１２個の炭素
原子を有する直鎖アルキニル残基を表す。
【００４３】本発明の混合物は、また、光学活性化合物
（例えば、光学活性４′−アルキル−又は４′−アルコ
キシ−４−ビフェニルカルボニトリル類）及び／又は二
色性染料（例えば、アゾ、アゾキシ又はアントラキノン
染料類）を含有してもよい。このような化合物の含量
は、溶解性、所望のらせんピッチ、色、吸光などにより
決定される。一般に、光学活性化合物と二色性染料の含
量は、各々の場合に目的混合物中で最大約１０重量％で
ある。
（例えば、光学活性４′−アルキル−又は４′−アルコ
キシ−４−ビフェニルカルボニトリル類）及び／又は二
色性染料（例えば、アゾ、アゾキシ又はアントラキノン
染料類）を含有してもよい。このような化合物の含量
は、溶解性、所望のらせんピッチ、色、吸光などにより
決定される。一般に、光学活性化合物と二色性染料の含
量は、各々の場合に目的混合物中で最大約１０重量％で
ある。
【００４４】液晶混合物、及び電気−光学装置の製造
は、それ自体公知の方法で実施することができる。
は、それ自体公知の方法で実施することができる。
【００４５】式（Ｉ）の化合物、及びこれらの化合物を
含有する液晶混合物の製造は、下記実施例により詳述す
る。Ｃは、結晶相を意味し、Ｓは、スメクチック相を意
味し、Ｎは、ネマチック相を意味し、そしてＩは、等方
相を意味する。Ｖ10は、１０％透過（プレート表面に対
して垂直な観察方向）のための電位を意味する。ｔon及
びｔoff は、各々、スイッチオン時間及びスイッチオフ
時間を意味し、Δｎは、光学異方性を意味し、そしてＧ
Ｃは、ガスクロマトグラフィーを意味する。
含有する液晶混合物の製造は、下記実施例により詳述す
る。Ｃは、結晶相を意味し、Ｓは、スメクチック相を意
味し、Ｎは、ネマチック相を意味し、そしてＩは、等方
相を意味する。Ｖ10は、１０％透過（プレート表面に対
して垂直な観察方向）のための電位を意味する。ｔon及
びｔoff は、各々、スイッチオン時間及びスイッチオフ
時間を意味し、Δｎは、光学異方性を意味し、そしてＧ
Ｃは、ガスクロマトグラフィーを意味する。
【００４６】
実施例１：ベンゼン４０ml中の（Ｅ）−２−〔２−（５
−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−プロパンジオール１．５０ｇ及び
ブチルアルデヒド２mlの溶液を、ｐ−トルエンスルホン
酸１水和物２８．５mgで処理し、６８℃で４０分間撹拌
した。反応混合物をトリエチルアミン数滴で中和し、冷
却した後、塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物（２．１５ｇ）
を、ヘキサン／エチルアセテート５％（ｖ／ｖ）による
シリカゲル（４０ｇ）クロマトグラフィーに付した。５
２％トランス／トランス含量を持つ異性体混合物１．４
０ｇを得た。ヘキサンからの２回の再結晶によって、純
粋な（Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（ト
ランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン０．４１ｇ
を得た。m.p. (C-SB) 42℃, cl.p. (SB-I) 117.8℃
−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−プロパンジオール１．５０ｇ及び
ブチルアルデヒド２mlの溶液を、ｐ−トルエンスルホン
酸１水和物２８．５mgで処理し、６８℃で４０分間撹拌
した。反応混合物をトリエチルアミン数滴で中和し、冷
却した後、塩化ナトリウム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物（２．１５ｇ）
を、ヘキサン／エチルアセテート５％（ｖ／ｖ）による
シリカゲル（４０ｇ）クロマトグラフィーに付した。５
２％トランス／トランス含量を持つ異性体混合物１．４
０ｇを得た。ヘキサンからの２回の再結晶によって、純
粋な（Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（ト
ランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン０．４１ｇ
を得た。m.p. (C-SB) 42℃, cl.p. (SB-I) 117.8℃
【００４７】出発物質として使用した（Ｅ）−２−〔２
−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−プロパンジオールを、以下
の通り調製した：
−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−プロパンジオールを、以下
の通り調製した：
【００４８】ａ）トルエン２００ml中の２−（２−ブロ
モエチル）−ジオキソラン１４．４ml及び（Ｅ）−２−
ブタ−１−エニル−１，３−プロパンジオール２０．６
ｇの溶液を、１０％硫酸水溶液（ｖ／ｖ）２．７ml及び
水８mlと共に、一晩わずかに沸騰するように加熱した。
この混合物をトリエチルアミン６mlで処理し、水性相を
分離した。有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られ
た燈色油状物（３１．３ｇ）を、ヘキサン／エチルアセ
テート２．５％（ｖ／ｖ）によるシリカゲル（４００
ｇ）クロマトグラフィーに付した。（Ｅ）−２−（２−
ブロモエチル）−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオ
キサン（ＧＣ純度９７．５％、トランス／シス比７３：
２７）を、黄色油状物として得た。
モエチル）−ジオキソラン１４．４ml及び（Ｅ）−２−
ブタ−１−エニル−１，３−プロパンジオール２０．６
ｇの溶液を、１０％硫酸水溶液（ｖ／ｖ）２．７ml及び
水８mlと共に、一晩わずかに沸騰するように加熱した。
この混合物をトリエチルアミン６mlで処理し、水性相を
分離した。有機相を半濃塩化ナトリウム溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られ
た燈色油状物（３１．３ｇ）を、ヘキサン／エチルアセ
テート２．５％（ｖ／ｖ）によるシリカゲル（４００
ｇ）クロマトグラフィーに付した。（Ｅ）−２−（２−
ブロモエチル）−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオ
キサン（ＧＣ純度９７．５％、トランス／シス比７３：
２７）を、黄色油状物として得た。
【００４９】ｂ）エタノール６０ml中のナトリウム２．
３ｇから新たに調製した、ナトリウムエチラート溶液
を、エタノール４０ml中のジエチルマロネート１３．０
ml溶液に、滴下にて加え、４５分間撹拌した後、（Ｅ）
−２−（２−ブロモエチル）−５−ブタ−１−エニル−
１，３−ジオキサン２３．４ｇを滴下にて加えた。反応
混合物を一晩放置し、次いで３０分間加熱沸騰させた。
冷却した後、まず混合物をジエチルエーテル１５０mlで
希釈し、半濃塩化ナトリウム溶液１００mlで洗浄し、次
いで濃塩化ナトリウム溶液５０mlで洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた赤燈色油
状物（２９．５ｇ）を、ヘキサン／エチルアセテート５
％（ｖ／ｖ）によるシリカゲル（３００ｇ）クロマトグ
ラフィーによって分離した。生成物を含む画分（２４．
０ｇ）を、ジアルキル化副生成物を分離するため、蒸留
した。b.p.１３０〜１５０℃／約０．０１Torrの画分の
重量は１６．７５ｇで、ＧＣによれば、９５％がジエチ
ル（Ｅ）−〔２−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−マロネートのトラン
ス／シス混合物から成っていた。
３ｇから新たに調製した、ナトリウムエチラート溶液
を、エタノール４０ml中のジエチルマロネート１３．０
ml溶液に、滴下にて加え、４５分間撹拌した後、（Ｅ）
−２−（２−ブロモエチル）−５−ブタ−１−エニル−
１，３−ジオキサン２３．４ｇを滴下にて加えた。反応
混合物を一晩放置し、次いで３０分間加熱沸騰させた。
冷却した後、まず混合物をジエチルエーテル１５０mlで
希釈し、半濃塩化ナトリウム溶液１００mlで洗浄し、次
いで濃塩化ナトリウム溶液５０mlで洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた赤燈色油
状物（２９．５ｇ）を、ヘキサン／エチルアセテート５
％（ｖ／ｖ）によるシリカゲル（３００ｇ）クロマトグ
ラフィーによって分離した。生成物を含む画分（２４．
０ｇ）を、ジアルキル化副生成物を分離するため、蒸留
した。b.p.１３０〜１５０℃／約０．０１Torrの画分の
重量は１６．７５ｇで、ＧＣによれば、９５％がジエチ
ル（Ｅ）−〔２−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−マロネートのトラン
ス／シス混合物から成っていた。
【００５０】ｃ）テトラヒドロフラン１００ml中の水素
化リチウムアルミニウム３．８７ｇの懸濁液に、テトラ
ヒドロフラン２５ml中のジエチル（Ｅ）−〔２−（５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−マロネート１６．７５ｇの溶液を、保護ガス
下に、５〜８℃で滴下で加えた。反応混合物を５℃で更
に１５分間撹拌し、次いで室温で２時間撹拌し、最終的
には沸騰温度で１．２時間撹拌した。冷却後、３N 水酸
化ナトリウム溶液を、白色固体塊が形成するまで、注意
深く滴下で加えた。溶液をデカントし、残渣をジエチル
エーテルで２回洗浄した。有機相を合わせ、連続して濃
重炭酸ナトリウム溶液２５ml、それぞれ濃塩化ナトリウ
ム溶液２５mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗（Ｅ）−２−〔２−
（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−プロパンジオール１２．２０
ｇを、粘着性の固体の粗生成物として得た。m.p.〜87.1
℃（ＧＣ純度８６％、トランス／シス比７：３）この物
質は、更に精製することなく最終工程で使用した。
化リチウムアルミニウム３．８７ｇの懸濁液に、テトラ
ヒドロフラン２５ml中のジエチル（Ｅ）−〔２−（５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−マロネート１６．７５ｇの溶液を、保護ガス
下に、５〜８℃で滴下で加えた。反応混合物を５℃で更
に１５分間撹拌し、次いで室温で２時間撹拌し、最終的
には沸騰温度で１．２時間撹拌した。冷却後、３N 水酸
化ナトリウム溶液を、白色固体塊が形成するまで、注意
深く滴下で加えた。溶液をデカントし、残渣をジエチル
エーテルで２回洗浄した。有機相を合わせ、連続して濃
重炭酸ナトリウム溶液２５ml、それぞれ濃塩化ナトリウ
ム溶液２５mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗（Ｅ）−２−〔２−
（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−プロパンジオール１２．２０
ｇを、粘着性の固体の粗生成物として得た。m.p.〜87.1
℃（ＧＣ純度８６％、トランス／シス比７：３）この物
質は、更に精製することなく最終工程で使用した。
【００５１】同様の方法で、以下の物質を得た：
【００５２】トランス−２−エチル−５−〔２−（トラ
ンス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 56.8
℃, cl.p. (SB-I) 75.1 ℃；トランス−２−エチル−５
−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−エチル−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン m.p. (C-SB) 40.0℃, cl.p. (SB-I) 91
℃；（Ｅ）−トランス−２−エチル−５−〔２−（トラ
ンス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB)68
℃, cl.p. (SB-I) 76.6 ℃；トランス−２−プロピル−
５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.
p. (C-SB) 58℃, cl.p. (SB-I) 98.3 ℃；トランス−２
−プロピル−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-SB) 62.5℃, cl.p. (SB-I) 110℃；ト
ランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 57.5℃,cl.p. (SB-
I) 113.1℃；トランス−２−プロピル−５−〔２−（ト
ランス−５−ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラン
ス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−プロペ
ニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 68.7℃, cl.p. (SB-
I) 100.5℃；（Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−
〔２−（トランス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
ンス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 56.8
℃, cl.p. (SB-I) 75.1 ℃；トランス−２−エチル−５
−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−エチル−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン m.p. (C-SB) 40.0℃, cl.p. (SB-I) 91
℃；（Ｅ）−トランス−２−エチル−５−〔２−（トラ
ンス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB)68
℃, cl.p. (SB-I) 76.6 ℃；トランス−２−プロピル−
５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.
p. (C-SB) 58℃, cl.p. (SB-I) 98.3 ℃；トランス−２
−プロピル−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-SB) 62.5℃, cl.p. (SB-I) 110℃；ト
ランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 57.5℃,cl.p. (SB-
I) 113.1℃；トランス−２−プロピル−５−〔２−（ト
ランス−５−ヘキシル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラン
ス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−プロペ
ニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 68.7℃, cl.p. (SB-
I) 100.5℃；（Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−
〔２−（トランス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
【００５３】トランス−２−プロピル−５−〔トランス
−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
プロピル−５−〔トランス−５−（３−メトキシ−プロ
ピル）−１，３−ジオキサン−２−イル〕−１，３−ジ
オキサン；トランス−２−ブチル−５−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３
−ジオキサン m.p. (C-SB) 61.5℃, cl.p. (SB-I) 10
2.8℃；トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジ
オキサン m.p. (C-SB) 78.5℃, cl.p. (SB-I) 112℃；
トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 65℃, cl.p. (SB-I) 116.3℃；（Ｅ）
−トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−プロペ
ニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-SB) 45.5℃, cl.p. (SB-I) 106.8℃；
（Ｅ）−トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 42℃, cl.p. (SB-I)
120.5℃；（Ｅ）−トランス−２−ブチル−５−（トラ
ンス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−１，３−ジオキサン；トランス−２−ペン
チル−５−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−１，３−ジオキサン；トランス−２
−ペンチル−５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−１，３−ジオキサン；
−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
プロピル−５−〔トランス−５−（３−メトキシ−プロ
ピル）−１，３−ジオキサン−２−イル〕−１，３−ジ
オキサン；トランス−２−ブチル−５−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３
−ジオキサン m.p. (C-SB) 61.5℃, cl.p. (SB-I) 10
2.8℃；トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジ
オキサン m.p. (C-SB) 78.5℃, cl.p. (SB-I) 112℃；
トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 65℃, cl.p. (SB-I) 116.3℃；（Ｅ）
−トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−プロペ
ニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-SB) 45.5℃, cl.p. (SB-I) 106.8℃；
（Ｅ）−トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 42℃, cl.p. (SB-I)
120.5℃；（Ｅ）−トランス−２−ブチル−５−（トラ
ンス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−１，３−ジオキサン；トランス−２−ペン
チル−５−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−１，３−ジオキサン；トランス−２
−ペンチル−５−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−１，３−ジオキサン；
【００５４】トランス−２−ペンチル−５−〔２−（ト
ランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラン
ス−２−ペンチル−５−〔２−（トランス−５−ブタ−
１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−ペ
ンチル−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−１−エニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−ペンチル−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−ペンチル−５−〔２−（トラン
ス−５−ペンタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−ペンチル−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−４
−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−ペンチル−５−
〔２−（トランス−５−（３−メトキシ−プロピル）−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；
ランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラン
ス−２−ペンチル−５−〔２−（トランス−５−ブタ−
１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−ペ
ンチル−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−１−エニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−ペンチル−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−ペンチル−５−〔２−（トラン
ス−５−ペンタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−ペンチル−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−４
−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−ペンチル−５−
〔２−（トランス−５−（３−メトキシ−プロピル）−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プ
ロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；
【００５５】トランス−２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラン
ス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペン
タ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 107 ℃,
cl.p. (SB-I) 168.5℃；トランス−２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 100 ℃, cl.p. (S
B-I) 177℃；トランス−２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン m.p. (C-SB) 105 ℃, cl.p. (SB-I) 184
℃；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン m.p. (C-SB) 117.5 ℃, cl.p. (SB-I)
181.5℃；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
タ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 105 ℃, c
l.p. (SB-I) 191.5℃；
シクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラン
ス−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペン
タ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 107 ℃,
cl.p. (SB-I) 168.5℃；トランス−２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 100 ℃, cl.p. (S
B-I) 177℃；トランス−２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン m.p. (C-SB) 105 ℃, cl.p. (SB-I) 184
℃；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン m.p. (C-SB) 117.5 ℃, cl.p. (SB-I)
181.5℃；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
タ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 105 ℃, c
l.p. (SB-I) 191.5℃；
【００５６】（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−
ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（ト
ランス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス
−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５
−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−
５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（４−フルオロフェニル）−５−〔２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−フル
オロフェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（４−フルオロフェニル）
−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５
−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−
ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（ト
ランス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス
−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−５
−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−
５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（４−フルオロフェニル）−５−〔２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−フル
オロフェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（４−フルオロフェニル）
−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（４−フルオロフェニル）−５
−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
【００５７】（Ｅ）−トランス−２−（４−フルオロフ
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−（４−クロロフェニル）−
５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；ト
ランス−（４−クロロフェニル）−５−〔２−（トラン
ス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−（４−クロロ
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−（４−クロロフェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−（４−クロロフェニル）−５
−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−（４−クロロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（４−トリフルオロメチル−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 124 ℃, cl.p. (SB-I) 147℃；トラン
ス−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-
SB) 118.5 ℃, cl.p. (SB-I) 146℃；トランス−２−
（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−（４−クロロフェニル）−
５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；ト
ランス−（４−クロロフェニル）−５−〔２−（トラン
ス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−（４−クロロ
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−（４−クロロフェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−（４−クロロフェニル）−５
−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−（４−クロロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（４−トリフルオロメチル−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 124 ℃, cl.p. (SB-I) 147℃；トラン
ス−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-
SB) 118.5 ℃, cl.p. (SB-I) 146℃；トランス−２−
（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
【００５８】（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プ
ロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 148 ℃, cl.p. (S
B-I) 156.5℃；（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフル
オロメチル−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 150 ℃,
cl.p. (SB-I) 161℃；（Ｅ）−トランス−２−（４−ト
リフルオロメチル−フェニル）−５−〔２−（トランス
−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラ
ンス−２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５
−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；ト
ランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェ
ニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン；
ロメチル−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プ
ロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 148 ℃, cl.p. (S
B-I) 156.5℃；（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフル
オロメチル−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 150 ℃,
cl.p. (SB-I) 161℃；（Ｅ）−トランス−２−（４−ト
リフルオロメチル−フェニル）−５−〔２−（トランス
−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラ
ンス−２−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−５
−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；ト
ランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェ
ニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン；
【００５９】（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−１−
エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−
トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−ペンタ−４−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス
−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−
〔２−〔トランス−５−（３−メトキシプロピル）−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−〔４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−フェニル〕−５−〔２−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−
エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−〔４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−
５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−フェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，
３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−〔４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−５−
〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
ロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−１−
エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−トリフルオ
ロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−
トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−ペンタ−４−エニル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス
−２−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−
〔２−〔トランス−５−（３−メトキシプロピル）−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−〔４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−フェニル〕−５−〔２−（トラン
ス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−
エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−〔４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−
５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−フェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ペンチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，
３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−〔４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−５−
〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
【００６０】（Ｅ）−トランス−２−〔４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（４−トリル）−５−〔２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−トリ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−（４−プロピル−フェニル）−５−〔２
−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
（４−プロピル−フェニル）−５−〔２−（トランス−
５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−（４−エトキシ
−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（４−エトキシ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン
m.p. (C-I) 82.9 ℃, SB-N 76.4 ℃, cl.p. (N-I) 76.5
℃；トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサンm.p.
(C-I) 87.5 ℃, cl.p. (SB-N) 78.7℃；トランス−２
−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（ト
ランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（４−トリル）−５−〔２−（トランス−５
−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−トリ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−（４−プロピル−フェニル）−５−〔２
−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
（４−プロピル−フェニル）−５−〔２−（トランス−
５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−（４−エトキシ
−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（４−エトキシ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン
m.p. (C-I) 82.9 ℃, SB-N 76.4 ℃, cl.p. (N-I) 76.5
℃；トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサンm.p.
(C-I) 87.5 ℃, cl.p. (SB-N) 78.7℃；トランス−２
−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（ト
ランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
【００６１】トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フ
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−ヘキシル−１，
３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオ
キサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオロ
−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル
−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３
−ジオキサン m.p. (C-I) 106.1℃, (SB-N) 86.4 ℃,
cl.p.(N-I) 97.3 ℃；（Ｅ）−トランス−２−（３，４
−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル〕
−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−
２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；ト
ランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）
−５−〔２−〔トランス−５−（３−メトキシ−プロピ
ル）−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−クロロ−３
−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−クロロ−
３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２
−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−ヘキシル−１，
３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオ
キサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオロ
−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル
−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３
−ジオキサン m.p. (C-I) 106.1℃, (SB-N) 86.4 ℃,
cl.p.(N-I) 97.3 ℃；（Ｅ）−トランス−２−（３，４
−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル〕
−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−
２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；ト
ランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フェニル）
−５−〔２−〔トランス−５−（３−メトキシ−プロピ
ル）−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−クロロ−３
−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−クロロ−
３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２
−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
【００６２】トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ
−３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−
５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ
−３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−
５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラ
ンス−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル
−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ペント−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
〔３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，
３−ジオキサン；
−３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−
５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−ジ
オキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ
−３−フルオロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−
５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−
イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トラ
ンス−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル
−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ペント−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
〔３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，
３−ジオキサン；
【００６３】トランス−２−〔３−フルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ−フェニル）−５
−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−〔３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，４，
５−トリフルオロ−フェニル−５−〔２−（トランス−
５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-I) 88.5 ℃；トラ
ンス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル−５
−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル−５−
〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル−５−
〔２−（トランス−５−ヘキシル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）
−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニ
ル−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-I) 112.7℃, cl.p. (N-I) 63.6℃；（Ｅ）
−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニ
ル−５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，４，５−ト
リフルオロ−フェニル−５−〔２−（トランス−５−ペ
ント−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−
エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，
４，５−トリフルオロ−フェニル−５−〔２−（トラン
ス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（２，２，２−トリフルオロエトキシ−フェニル）−５
−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−〔３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５
−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，４，
５−トリフルオロ−フェニル−５−〔２−（トランス−
５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-I) 88.5 ℃；トラ
ンス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル−５
−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル−５−
〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル−５−
〔２−（トランス−５−ヘキシル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）
−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニ
ル−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３−
ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-I) 112.7℃, cl.p. (N-I) 63.6℃；（Ｅ）
−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フェニ
ル−５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，４，５−ト
リフルオロ−フェニル−５−〔２−（トランス−５−ペ
ント−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−
エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，
４，５−トリフルオロ−フェニル−５−〔２−（トラン
ス−５−ブタ−３−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
【００６４】トランス−２−（３，４，５−トリフルオ
ロ−フェニル−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−４
−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオ
ロメトキシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオ
ロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ
−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕
−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−
２−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（４−ジフルオロ
メトキシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２
−（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ−
３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（トラン
ス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２
−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）−フェニル〕−５−〔２−（トランス
−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−〔３，５
−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−フェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（３，５−ジフルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニ
ル〕−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
ロ−フェニル−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−４
−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオ
ロメトキシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオ
ロ−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ
−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル〕
−エチル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−
２−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（４−ジフルオロ
メトキシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２
−（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキ
サン−２−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ−
３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔２−（トラン
ス−５−ペンタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２
−イル〕−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）−フェニル〕−５−〔２−（トランス
−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−〔３，５
−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−フェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（３，５−ジフルオロ−
４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニ
ル〕−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
【００６５】（Ｅ）−トランス−２−（３，５−ジフル
オロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フ
ェニル〕−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，５−ジフル
オロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フ
ェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，５−ジ
フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−フェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−１
−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン；４−〔トランス−５−（２−ト
ランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−フェニ
ルイソチオシアネート；４−〔トランス−５−〔２−
（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−
ベンゾニトリル；４−〔トランス−５−〔２−（トラン
ス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニト
リル；４−〔トランス−５−〔２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニトリル；
（Ｅ）−４−〔トランス−５−〔２−（トランス−５−
プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニトリ
ル；（Ｅ）−４−〔トランス−５−〔２−（トランス−
５−ブタ−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニトリル；
トランス−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピル−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオ
キサン；
オロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フ
ェニル〕−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，５−ジフル
オロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フ
ェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ブタ−１−エニ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，５−ジ
フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−フェニル〕−５−〔２−（トランス−５−ペンタ−１
−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン；４−〔トランス−５−（２−ト
ランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−フェニ
ルイソチオシアネート；４−〔トランス−５−〔２−
（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−
ベンゾニトリル；４−〔トランス−５−〔２−（トラン
ス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニト
リル；４−〔トランス−５−〔２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニトリル；
（Ｅ）−４−〔トランス−５−〔２−（トランス−５−
プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニトリ
ル；（Ｅ）−４−〔トランス−５−〔２−（トランス−
５−ブタ−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン−２−イル〕−ベンゾニトリル；
トランス−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピル−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオ
キサン；
【００６６】トランス−２−（２，３−ジフルオロ−４
−ペンチル−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（２，３−ジフル
オロ−４−エトキシ−フェニル）−５−〔２−（トラン
ス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（２，３
−ジフルオロ−４−ブトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（６−ブチル−２−ナフチル）−５−〔２−（トランス
−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（６−エト
キシ−ナフチル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（６−ブトキシ−ナフチ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（２−ペンチル−５−ピリジル）−
５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（２−ブチル−５−ピリミジル）−５−〔２
−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−５−〔２
−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
−ペンチル−フェニル）−５−〔２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（２，３−ジフル
オロ−４−エトキシ−フェニル）−５−〔２−（トラン
ス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（２，３
−ジフルオロ−４−ブトキシ−フェニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（６−ブチル−２−ナフチル）−５−〔２−（トランス
−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（６−エト
キシ−ナフチル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−（６−ブトキシ−ナフチ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−（２−ペンチル−５−ピリジル）−
５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（２−ブチル−５−ピリミジル）−５−〔２
−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−５−〔２
−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−
２−（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；
【００６７】トランス−２−（４−フルオロ−３−シク
ロヘキセニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（４−フルオロ
−３−シクロヘキセニル）−５−〔２−（トランス−５
−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（４−トリフルオロメチル−３−シクロヘキ
セニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン。
ロヘキセニル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（４−フルオロ
−３−シクロヘキセニル）−５−〔２−（トランス−５
−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−
（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−５−〔２−
（トランス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（４−トリフルオロメチル−３−シクロヘキ
セニル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン。
【００６８】実施例２：ベンゼン３０ml中の（Ｅ）−２
−〔４−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン
−２−イル）ブチル〕−１，３−プロパンジオール１．
７２ｇ及び３，４−ジフルオロベンズアルデヒド１．０
ｇの溶液を、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物３５mgと
共に１時間加熱し、わずかに沸騰させた。トリエチルア
ミン数滴で溶液を中和した後、混合物を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗
生成物を、ヘキサン／エチルアセテート５％（ｖ／ｖ）
によるシリカゲル（４０ｇ）クロマトグラフィーに付し
た。得られた異性体混合物をヘキサンから２回結晶化
し、純粋な（Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブタ−１−
エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサンを得た。
−〔４−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン
−２−イル）ブチル〕−１，３−プロパンジオール１．
７２ｇ及び３，４−ジフルオロベンズアルデヒド１．０
ｇの溶液を、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物３５mgと
共に１時間加熱し、わずかに沸騰させた。トリエチルア
ミン数滴で溶液を中和した後、混合物を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗
生成物を、ヘキサン／エチルアセテート５％（ｖ／ｖ）
によるシリカゲル（４０ｇ）クロマトグラフィーに付し
た。得られた異性体混合物をヘキサンから２回結晶化
し、純粋な（Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブタ−１−
エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサンを得た。
【００６９】出発物質として使用した（Ｅ）−２−〔４
−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ブチル〕−１，３−プロパンジオールを、２−
（４−ブロモブチル）−ジオキソランから、実施例１に
記載のエチル誘導体と同様の方法で調製した。
−（５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ブチル〕−１，３−プロパンジオールを、２−
（４−ブロモブチル）−ジオキソランから、実施例１に
記載のエチル誘導体と同様の方法で調製した。
【００７０】以下の化合物を同様の方法で調製すること
ができた：
ができた：
【００７１】トランス−２−（３，４−ジフルオロ−フ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；トランス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−
フルオロ−フェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオロ
メトキシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔４
−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ブチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェ
ニル〕−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−〔３−フルオロ−４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）−フェニル）−５−〔４−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ブチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニル）−５−〔４−（トランス−５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−クロロ−
３−フルオロ−フェニル）−５−〔４−（トランス−５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−シアノフ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；トランス−２−（３，４，５−トリフルオロ−フ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；トランス−２−（４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−
フルオロ−フェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオロ
メトキシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−５−〔４
−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−ブチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェ
ニル〕−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキサ
ン；トランス−２−〔３−フルオロ−４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）−フェニル）−５−〔４−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ブチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニル）−５−〔４−（トランス−５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−クロロ−
３−フルオロ−フェニル）−５−〔４−（トランス−５
−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕
−１，３−ジオキサン；トランス−２−（４−シアノフ
ェニル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキ
サン；
【００７２】トランス−２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−ペンチル−５−〔４−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ブチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
ブチル−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
シクロヘキシル）−５−〔４−（トランス−５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３
−ジオキサン；トランス−２−ペンチル−５−〔４−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−ブチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
ブチル−５−〔４−（トランス−５−ブチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−ブチル〕−１，３−ジオキサ
ン；
【００７３】実施例３：２−（５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−１，３−プロパンジオール１．
２ｇ及びカプロンアルデヒド２．４mlの溶液を、ｐ−ト
ルエンスルホン酸１水和物１４mgで処理し、７０℃で４
５分間撹拌した。反応混合物をトリエチルアミン数滴で
中和し、冷却後、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗
生成物（１．９２ｇ）を、ヘキサン／エチルアセテート
５％（ｖ／ｖ）によるシリカゲル（５０ｇ）クロマトグ
ラフィーに付した。４４％トランス／トランス含量（Ｇ
Ｃ）の異性体混合物１．５２ｇを得た。ヘキサンから２
回再結晶して、純粋なトランス−５−ブチル−トランス
−２′−ペンチル−２、５′−ビ−１，３−ジオキサン
０．０４２ｇを得た。m.p. (C-SB) 93.3℃，cl.p. (SB-
I) 127.0℃
オキサン−２−イル）−１，３−プロパンジオール１．
２ｇ及びカプロンアルデヒド２．４mlの溶液を、ｐ−ト
ルエンスルホン酸１水和物１４mgで処理し、７０℃で４
５分間撹拌した。反応混合物をトリエチルアミン数滴で
中和し、冷却後、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。粗
生成物（１．９２ｇ）を、ヘキサン／エチルアセテート
５％（ｖ／ｖ）によるシリカゲル（５０ｇ）クロマトグ
ラフィーに付した。４４％トランス／トランス含量（Ｇ
Ｃ）の異性体混合物１．５２ｇを得た。ヘキサンから２
回再結晶して、純粋なトランス−５−ブチル−トランス
−２′−ペンチル−２、５′−ビ−１，３−ジオキサン
０．０４２ｇを得た。m.p. (C-SB) 93.3℃，cl.p. (SB-
I) 127.0℃
【００７４】出発物質として使用した２−（５−ブチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−プロパン
ジオールを、以下の通り調製した：
−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−プロパン
ジオールを、以下の通り調製した：
【００７５】ａ）２−ブチル−１，３−プロパンジオー
ル１７．４５ｇ、ジエチル（エトキシメチリデン）−マ
ロネート２６．４ｇ、トルエン２５０ml及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物０．２８５ｇの混合物を、加熱
し、１時間沸騰させ、湿性トルエンと共蒸留し、新たな
トルエンを付加することによって置き換えた。反応混合
物をトリエチルアミンで中和し、冷却後、塩化ナトリウ
ム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
した。粗生成物（４２．３５ｇ）を、ヘキサン／エチル
アセテート（４：１）によるシリカゲル（５２０ｇ）ク
ロマトグラフィーに付した。油状のジエチル（５−ブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−マロネート３
３．０ｇを得た。
ル１７．４５ｇ、ジエチル（エトキシメチリデン）−マ
ロネート２６．４ｇ、トルエン２５０ml及びｐ−トルエ
ンスルホン酸１水和物０．２８５ｇの混合物を、加熱
し、１時間沸騰させ、湿性トルエンと共蒸留し、新たな
トルエンを付加することによって置き換えた。反応混合
物をトリエチルアミンで中和し、冷却後、塩化ナトリウ
ム飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
した。粗生成物（４２．３５ｇ）を、ヘキサン／エチル
アセテート（４：１）によるシリカゲル（５２０ｇ）ク
ロマトグラフィーに付した。油状のジエチル（５−ブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−マロネート３
３．０ｇを得た。
【００７６】ｂ）テトラヒドロフラン３００ml中の水素
化リチウムアルミニウム８．３５ｇの懸濁液に、テトラ
ヒドロフラン２００ml中のジエチル（５−ブチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−マロネート３３．０ｇの
溶液を、３〜５℃で２時間、滴下で加えた。反応混合物
を５℃で更に１５分間撹拌し、室温で２時間撹拌した。
冷却後、３N 水酸化ナトリウム溶液を、白色塊が沈殿す
るまで、滴下で注意深く加えた。溶液をデカントし、残
渣をジエチルエーテルで数回洗浄した。合わせた有機相
を濃重炭酸ナトリウム溶液４０mlで洗浄し、それぞれ濃
塩化ナトリウム溶液４０mlで５回洗浄し、硫化ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物（２２．８
ｇ）を更なる精製をすることなく、次工程で用いた。Ｇ
Ｃによれば、２−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−１，３−プロパンジオール（トランス／シ
ス比２．３：１）を９３％含む。
化リチウムアルミニウム８．３５ｇの懸濁液に、テトラ
ヒドロフラン２００ml中のジエチル（５−ブチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−マロネート３３．０ｇの
溶液を、３〜５℃で２時間、滴下で加えた。反応混合物
を５℃で更に１５分間撹拌し、室温で２時間撹拌した。
冷却後、３N 水酸化ナトリウム溶液を、白色塊が沈殿す
るまで、滴下で注意深く加えた。溶液をデカントし、残
渣をジエチルエーテルで数回洗浄した。合わせた有機相
を濃重炭酸ナトリウム溶液４０mlで洗浄し、それぞれ濃
塩化ナトリウム溶液４０mlで５回洗浄し、硫化ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗生成物（２２．８
ｇ）を更なる精製をすることなく、次工程で用いた。Ｇ
Ｃによれば、２−（５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−１，３−プロパンジオール（トランス／シ
ス比２．３：１）を９３％含む。
【００７７】同様の方法で以下の物質を調製することが
できた：
できた：
【００７８】トランス，トランス−５，２′−ジプロピ
ル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB)
85.4℃, cl.p. (SB-I) 125.5℃ トランス−５−プロピル−トランス−２′−ブチル−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プ
ロピル−トランス−２′−ペンチル−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス
−２′−プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス，トランス−５，２′−ジブチル−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチ
ル−トランス−２′−プロピル−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トランス−
２′−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス，トランス−５，２′−ジペンチル−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 92.8℃, cl.p.
(SB-I) 134.0℃ （Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−２′−
プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）
−トランス−５−プロペニル−トランス−２′−ブチル
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
ル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB)
85.4℃, cl.p. (SB-I) 125.5℃ トランス−５−プロピル−トランス−２′−ブチル−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プ
ロピル−トランス−２′−ペンチル−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス
−２′−プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス，トランス−５，２′−ジブチル−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチ
ル−トランス−２′−プロピル−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トランス−
２′−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス，トランス−５，２′−ジペンチル−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 92.8℃, cl.p.
(SB-I) 134.0℃ （Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−２′−
プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）
−トランス−５−プロペニル−トランス−２′−ブチル
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００７９】（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラ
ンス−２′−ペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラン
ス−２′−ペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２−プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２−ペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−３−エニル−トラン
ス−２−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−プロピル−トランス−２′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トランス−
２′−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；
ンス−２′−ペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラン
ス−２′−ペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２−プロピル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２−ペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−３−エニル−トラン
ス−２−ブチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−プロピル−トランス−２′−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トランス−
２′−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００８０】トランス−５−プロピル−トランス−２′
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル
−トランス−２′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−ブチル−トランス−２′−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ペンチル−トランス−２′−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エ
ニル−トランス−２′−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−プロピル−トランス−２′−（４−フルオロ
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ブチル−トランス−２′−（４−フルオロフ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル
−トランス−２′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−ブチル−トランス−２′−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ペンチル−トランス−２′−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エ
ニル−トランス−２′−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−プロピル−トランス−２′−（４−フルオロ
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ブチル−トランス−２′−（４−フルオロフ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００８１】トランス−５−ペンチル−トランス−２′
−（４−フルオロフェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラ
ンス−２′−（４−フルオロフェニル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−
１−エニル−トランス−２′−（４−フルオロフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−クロロフェニル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ペンチル−トランス−２′−（４−クロロフェニル）−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プ
ロピル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン m.p.
(C-SB) 143.4 ℃, cl.p. (SB-I) 188.5℃；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 115.0 ℃, cl.p. (SB-I) 174.5℃；トラン
ス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン m.p. (C-SB) 101.1 ℃, cl.p. (SB-I) 184.0℃；
（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−２′−
（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−
１−エニル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
−（４−フルオロフェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラ
ンス−２′−（４−フルオロフェニル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−
１−エニル−トランス−２′−（４−フルオロフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−クロロフェニル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ペンチル−トランス−２′−（４−クロロフェニル）−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プ
ロピル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン m.p.
(C-SB) 143.4 ℃, cl.p. (SB-I) 188.5℃；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 115.0 ℃, cl.p. (SB-I) 174.5℃；トラン
ス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン m.p. (C-SB) 101.1 ℃, cl.p. (SB-I) 184.0℃；
（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−２′−
（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−
１−エニル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチ
ル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００８２】（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニ
ル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス
−５−プロピル−トランス−２′−（４−トリフルオロ
メトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン m.p. (C-SB) 125.2 ℃, cl.p.(SB-I) 195.8℃；
トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフ
ルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン m.p. (C-SB) 102.7 ℃, cl.p. (SB-I) 19
4.3℃；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 108 ℃, cl.p.
(SB-I) 192℃；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニ
ル−トランス−２′−（４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−プロピル−トランス−２′−（４−ジフルオロ
メトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−
ジフルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル
−トランス−２′−〔４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
ル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス
−５−プロピル−トランス−２′−（４−トリフルオロ
メトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン m.p. (C-SB) 125.2 ℃, cl.p.(SB-I) 195.8℃；
トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフ
ルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン m.p. (C-SB) 102.7 ℃, cl.p. (SB-I) 19
4.3℃；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 108 ℃, cl.p.
(SB-I) 192℃；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニ
ル−トランス−２′−（４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−プロピル−トランス−２′−（４−ジフルオロ
メトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−
ジフルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル
−トランス−２′−〔４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００８３】トランス−５−ブチル−トランス−２′−
（４−トリル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−プロピルフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−プロピルフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ペンチル−トランス−２′−（４−プロピルフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−エトキシ−フェ
ニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス
−５−ペンチル−トランス−２′−（４−エトキシ−フ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−プロピル−トランス−２′−（３，４−ジフル
オロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 127.7 ℃, cl.p. (SB-I)139.5℃；トラ
ンス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４−ジフル
オロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 102.0 ℃, cl.p. (SB-I) 132.1℃；トラ
ンス−５−ペンチル−トランス−２′−（３，４−ジフ
ルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 95.5℃, SB-S2 116.5, S2-SA 121.8,
cl.p. (SA-I) 124.8℃；
（４−トリル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−プロピルフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−プロピルフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ペンチル−トランス−２′−（４−プロピルフェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−エトキシ−フェ
ニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス
−５−ペンチル−トランス−２′−（４−エトキシ−フ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−プロピル−トランス−２′−（３，４−ジフル
オロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 127.7 ℃, cl.p. (SB-I)139.5℃；トラ
ンス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４−ジフル
オロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 102.0 ℃, cl.p. (SB-I) 132.1℃；トラ
ンス−５−ペンチル−トランス−２′−（３，４−ジフ
ルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 95.5℃, SB-S2 116.5, S2-SA 121.8,
cl.p. (SA-I) 124.8℃；
【００８４】（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラ
ンス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５
−ブタ−１−エニル−トランス−２′−（３，４−ジフ
ルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブタ−
３−エニル−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ペンタ−４−エニル−トランス−２′−
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラン
ス−２′−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブ
チル−トランス−２′−（４−クロロ−３−フルオロ−
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−クロロ−
３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−プロピル−トランス−２′−
（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ブチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−
３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；
ンス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５
−ブタ−１−エニル−トランス−２′−（３，４−ジフ
ルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブタ−
３−エニル−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ペンタ−４−エニル−トランス−２′−
（３，４−ジフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラン
ス−２′−（４−クロロ−３−フルオロ−フェニル）−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブ
チル−トランス−２′−（４−クロロ−３−フルオロ−
フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−クロロ−
３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−プロピル−トランス−２′−
（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ブチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−
３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；
【００８５】トランス−５−ペンチル−トランス−２′
−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−ト
ランス−５−プロペニル−トランス−２′−（４−ジフ
ルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブ
タ−１−エニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメ
トキシ−３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−
１−エニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキ
シ−３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トランス−
２′−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−ブチル−トランス−２′−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス−５−プロピル−トランス−２−〔３−フルオロ
−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２−〔３−フルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペ
ンチル−トランス−２−〔３−フルオロ−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；
−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−ト
ランス−５−プロペニル−トランス−２′−（４−ジフ
ルオロメトキシ−３−フルオロ−フェニル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブ
タ−１−エニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメ
トキシ−３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ペンタ−
１−エニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキ
シ−３−フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トランス−
２′−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フ
ェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−ブチル−トランス−２′−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス−５−プロピル−トランス−２−〔３−フルオロ
−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２−〔３−フルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペ
ンチル−トランス−２−〔３−フルオロ−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００８６】トランス−５−プロピル−トランス−２′
−〔３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-I) 117.3℃；トラ
ンス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４，５−ト
リフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-I) 99.8 ℃, cl.p. (SA-I) 91.5 ℃；
トランス−５−ペンチル−トランス−２′−〔３，４，
５−トリフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン m.p. (C-I) 93.8 ℃, cl.p. (SA-I) 92.
0 ℃；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−
２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５
−ブタ−１−エニル−トランス−２′−（３，４，５−
トリフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−プロピル−トランス−２′−
（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ−フェ
ニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス
−５−ブチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメト
キシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラ
ンス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフ
ルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ
−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ
−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
−〔３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-I) 117.3℃；トラ
ンス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４，５−ト
リフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-I) 99.8 ℃, cl.p. (SA-I) 91.5 ℃；
トランス−５−ペンチル−トランス−２′−〔３，４，
５−トリフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン m.p. (C-I) 93.8 ℃, cl.p. (SA-I) 92.
0 ℃；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−
２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５
−ブタ−１−エニル−トランス−２′−（３，４，５−
トリフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−プロピル−トランス−２′−
（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ−フェ
ニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス
−５−ブチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメト
キシ−３，５−ジフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラ
ンス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフ
ルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ
−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ
−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００８７】トランス−５−プロピル−トランス−２′
−〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラン
ス−２′−〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１
−エニル−トランス−２′−〔３，５−ジフルオロ−４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；４−（トランス
−５−プロピル−〔２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン〕−トランス−２′−イル）ベンゾニトリル；４−
（トランス−５−ブチル−〔２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン〕−トランス−２′−イル）ベンゾニトリル；
４−（トランス−５−ペンチル−〔２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン〕−トランス−２′−イル）ベンゾニト
リル；４−（トランス−５−プロピル−〔２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン〕−トランス−２′−イル）−２
−フルオロ−ベンゾニトリル；４−（トランス−５−ブ
チル−〔２，５′−ビ−１，３−ジオキサン〕−トラン
ス−２′−イル）−２−フルオロ−ベンゾニトリル；
−〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラン
ス−２′−〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）−フェニル〕−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１
−エニル−トランス−２′−〔３，５−ジフルオロ−４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェニル〕
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；４−（トランス
−５−プロピル−〔２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン〕−トランス−２′−イル）ベンゾニトリル；４−
（トランス−５−ブチル−〔２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン〕−トランス−２′−イル）ベンゾニトリル；
４−（トランス−５−ペンチル−〔２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン〕−トランス−２′−イル）ベンゾニト
リル；４−（トランス−５−プロピル−〔２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン〕−トランス−２′−イル）−２
−フルオロ−ベンゾニトリル；４−（トランス−５−ブ
チル−〔２，５′−ビ−１，３−ジオキサン〕−トラン
ス−２′−イル）−２−フルオロ−ベンゾニトリル；
【００８８】４−（トランス−５−ペンチル−〔２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン〕−トランス−２′−イ
ル）−２−フルオロ−ベンゾニトリル；トランス−５−
プロピル−トランス−２′−（４−フルオロ−３−シク
ロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−フルオ
ロ−３−シクロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン m.p. (C-SB) 117.7 ℃, cl.p. (SB-I) 13
7.5℃；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロ
ペニル−トランス−２′−（４−フルオロ−３−シクロ
ヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トランス−
２′−（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピ
ル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−３−
シクロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−ト
リフルオロメチル−３−シクロヘキセニル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−
トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−３−シク
ロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン。
５′−ビ−１，３−ジオキサン〕−トランス−２′−イ
ル）−２−フルオロ−ベンゾニトリル；トランス−５−
プロピル−トランス−２′−（４−フルオロ−３−シク
ロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−フルオ
ロ−３−シクロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン m.p. (C-SB) 117.7 ℃, cl.p. (SB-I) 13
7.5℃；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−
（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロ
ペニル−トランス−２′−（４−フルオロ−３−シクロ
ヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トランス−
２′−（４−フルオロ−３−シクロヘキセニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピ
ル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−３−
シクロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−ト
リフルオロメチル−３−シクロヘキセニル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−
トランス−２′−（４−トリフルオロメチル−３−シク
ロヘキセニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン。
【００８９】実施例４：１，２−ジフルオロ−４−（３
−メトキシアリル）−ベンゼン９２１mg、２−（５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−プロ
パンジオール１１３３mg、ベンゼン２５ml及びｐ−トル
エンスルホン酸１水和物１４．８mgの混合物を、７４℃
で１時間加熱し、次いでトリエチルアミン５滴で中和
し、ジエチルエーテル４０mlで希釈した。有機相を分離
し、それぞれ水１０mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。黄色半固形粗生成
物（１．８２ｇ）を、ヘキサン／５％エチルアセテート
によるシリカゲル（２３ｇ）クロマトグラフィーに付し
た。得られた異性体混合物（１，２９４mg）をヘキサン
からの２回の結晶化により、純粋なトランス−５−ブチ
ル−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン４０３mgを得
た。m.p. (C-SB) 89.9℃, cl.p. (SB-I) 110.4℃
−メトキシアリル）−ベンゼン９２１mg、２−（５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−プロ
パンジオール１１３３mg、ベンゼン２５ml及びｐ−トル
エンスルホン酸１水和物１４．８mgの混合物を、７４℃
で１時間加熱し、次いでトリエチルアミン５滴で中和
し、ジエチルエーテル４０mlで希釈した。有機相を分離
し、それぞれ水１０mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。黄色半固形粗生成
物（１．８２ｇ）を、ヘキサン／５％エチルアセテート
によるシリカゲル（２３ｇ）クロマトグラフィーに付し
た。得られた異性体混合物（１，２９４mg）をヘキサン
からの２回の結晶化により、純粋なトランス−５−ブチ
ル−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン４０３mgを得
た。m.p. (C-SB) 89.9℃, cl.p. (SB-I) 110.4℃
【００９０】同様の方法で以下の物質が得られた：
【００９１】トランス−５−プロピル−トランス−２′
−（４−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス−
２′−（４−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（４−フルオロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トラ
ンス−２′−（４−クロロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−ト
ランス−２′−（４−トリフルオロメチル−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチ
ル−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−
トリフルオロメチル−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラン
ス−２′−（４−トリフルオロメトキシ−フェネチル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ブチル−トランス−２′−（４−トリフルオロメトキシ
−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 93.1℃, cl.p. (SB-I) 158.3℃；トランス
−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリフルオロ
メトキシ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン；
−（４−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，
３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス−
２′−（４−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（４−フルオロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トラ
ンス−２′−（４−クロロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−ト
ランス−２′−（４−トリフルオロメチル−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフルオロメチ
ル−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−
トリフルオロメチル−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラン
ス−２′−（４−トリフルオロメトキシ−フェネチル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ブチル−トランス−２′−（４−トリフルオロメトキシ
−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 93.1℃, cl.p. (SB-I) 158.3℃；トランス
−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリフルオロ
メトキシ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン；
【００９２】（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラ
ンス−２′−（４−トリフルオロメトキシ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−ト
ランス−５−ブタ−１−エニル−トランス−２′−（４
−トリフルオロメトキシ−フェネチル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラ
ンス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−フェネチル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ブチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−
フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−ジフル
オロメトキシ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；トランス−５−プロピル−トランス−２′
−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェ
ネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−プロピル−トランス−２′−（３，４−ジフル
オロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 100.3 ℃, cl.p. (SB-I) 105.5℃；ト
ランス−５−ペンチル−トランス−２′−（３，４−ジ
フルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-SB) 96.0℃, cl.p. (SB-I)112.0℃；
トランス−５−ヘキシル−トランス−２′−（３，４−
ジフルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラン
ス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチル〕−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；
ンス−２′−（４−トリフルオロメトキシ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−ト
ランス−５−ブタ−１−エニル−トランス−２′−（４
−トリフルオロメトキシ−フェネチル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラ
ンス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−フェネチル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
ブチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−
フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−ジフル
オロメトキシ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；トランス−５−プロピル−トランス−２′
−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−フェ
ネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラン
ス−５−プロピル−トランス−２′−（３，４−ジフル
オロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン m.p. (C-SB) 100.3 ℃, cl.p. (SB-I) 105.5℃；ト
ランス−５−ペンチル−トランス−２′−（３，４−ジ
フルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン m.p. (C-SB) 96.0℃, cl.p. (SB-I)112.0℃；
トランス−５−ヘキシル−トランス−２′−（３，４−
ジフルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロペニル−トラン
ス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチル〕−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００９３】（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル
−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−ト
ランス−５−ペンタ−１−エニル−トランス−２′−
（３，４−ジフルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブタ−３−エニル
−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ペンタ−４−エニル−トランス−２′−（３，４−
ジフルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−（３−メトキシ−プロピル）
−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−クロロ−３−フ
ルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−
クロロ−３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（４−クロロ−３−フルオロ−フェネチル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
プロペニル−トランス−２′−（４−クロロ−３−フル
オロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス−５−プロピル−トランス−２′−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェネチル）−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−ト
ランス−５−ペンタ−１−エニル−トランス−２′−
（３，４−ジフルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブタ−３−エニル
−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ペンタ−４−エニル−トランス−２′−（３，４−
ジフルオロ−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン；トランス−５−（３−メトキシ−プロピル）
−トランス−２′−（３，４−ジフルオロ−フェネチ
ル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−クロロ−３−フ
ルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−
クロロ−３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ペンチル−トラン
ス−２′−（４−クロロ−３−フルオロ−フェネチル）
−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−５−
プロペニル−トランス−２′−（４−クロロ−３−フル
オロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；トランス−５−プロピル−トランス−２′−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェネチル）−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００９４】トランス−５−ブチル−トランス−２′−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−ジフルオロメト
キシ−３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス
−２′−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フ
ェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−ジフルオ
ロメトキシ−３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロ
ペニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−
３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル
−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−３−フ
ルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−〔３−
フルオロ−４−（２，２，２トリフルオロエトキシ）−
フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス−５−ブチル−トランス−２′−（３−クロロ−
４−トリフルオロメチル−フェネチル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラ
ンス−２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（３，４，５−トリフル
オロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−ジフルオロメト
キシ−３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス
−２′−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フ
ェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−ジフルオ
ロメトキシ−３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プロ
ペニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−
３−フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル
−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ−３−フ
ルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−〔３−
フルオロ−４−（２，２，２トリフルオロエトキシ）−
フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；ト
ランス−５−ブチル−トランス−２′−（３−クロロ−
４−トリフルオロメチル−フェネチル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサン；トランス−５−プロピル−トラ
ンス−２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−ブチル−トランス−２′−（３，４，５−トリフル
オロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサ
ン；
【００９５】トランス−５−ペンチル−トランス−２′
−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５
−プロペニル−トランス−２′−（３，４，５−トリフ
ルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−ジフルオロメト
キシ−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-I) 91.6 ℃, cl.p.
(SB-I) 89.0 ℃；トランス−５−ブチル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ
−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 78.3℃, cl.p. (SB-I) 95.7 ℃；トランス
−５−ペンチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメ
トキシ−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プ
ロペニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ
−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１
−エニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ
−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−２′−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−
（４−クロロ−３，５−ジフルオロ−フェネチル〕−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５
−プロペニル−トランス−２′−（３，４，５−トリフ
ルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１−エニル−トラ
ンス−２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチ
ル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；トランス−
５−プロピル−トランス−２′−（４−ジフルオロメト
キシ−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン m.p. (C-I) 91.6 ℃, cl.p.
(SB-I) 89.0 ℃；トランス−５−ブチル−トランス−
２′−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ
−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキサン
m.p. (C-SB) 78.3℃, cl.p. (SB-I) 95.7 ℃；トランス
−５−ペンチル−トランス−２′−（４−ジフルオロメ
トキシ−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−プ
ロペニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ
−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−５−ブタ−１
−エニル−トランス−２′−（４−ジフルオロメトキシ
−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−
１，３−ジオキサン；トランス−５−ブチル−２′−
〔３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−フェネチル〕−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン；トランス−５−ブチル−トランス−２′−
（４−クロロ−３，５−ジフルオロ−フェネチル〕−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン；
【００９６】トランス−２−（４−トリフルオロメトキ
シ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（４−トリフルオロメ
トキシ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 103.4 ℃, cl.p. (S
B-I) 137.3℃；トランス−２−（４−トリフルオロメト
キシ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフル
オロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プロ
ピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフル
オロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ
−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフ
ルオロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プ
ロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，
４−ジフルオロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス
−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 9
9.6℃, cl.p. (SB-I) 105.7℃；トランス−２−（４−
ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェネチル）−５
−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−
フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；
シ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（４−トリフルオロメ
トキシ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 103.4 ℃, cl.p. (S
B-I) 137.3℃；トランス−２−（４−トリフルオロメト
キシ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ペン
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフル
オロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プロ
ピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフル
オロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブチ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（３，４−ジフルオロ
−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３
−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフ
ルオロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プ
ロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン；（Ｅ）−トランス−２−（３，
４−ジフルオロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス
−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン m.p. (C-SB) 9
9.6℃, cl.p. (SB-I) 105.7℃；トランス−２−（４−
ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−フェネチル）−５
−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサ
ン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラ
ンス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３−フルオロ−
フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン；
【００９７】トランス−２−（４−ジフルオロメトキシ
−３−フルオロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス
−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，
４，５−トリフルオロ−フェネチル）−５−〔２−（ト
ランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（３，４，５−トリフルオロ−フェネチル）−５−〔２
−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチル）−５−
〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオ
ロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオロメト
キシ−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−５−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ−フェ
ネチル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕１，３−ジオキ
サン。
−３−フルオロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス
−５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エ
チル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−（３，
４，５−トリフルオロ−フェネチル）−５−〔２−（ト
ランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（３，４，５−トリフルオロ−フェネチル）−５−〔２
−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−
イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２
−（３，４，５−トリフルオロ−フェネチル）−５−
〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トラン
ス−２−（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオ
ロ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−プロピ
ル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，
３−ジオキサン；トランス−２−（４−ジフルオロメト
キシ−３，５−ジフルオロ−フェネチル）−５−〔２−
（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン；トランス−２−
（４−ジフルオロメトキシ−３，５−ジフルオロ−フェ
ネチル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，
３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕１，３−ジオキ
サン。
【００９８】実施例５：混合物中の式（Ｉ）の化合物の
性質を調べるために、４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリルとの二元混合物（Ｂ
Ｍ）を調製した。閾値電位（Ｖ10）及び反応時間（ｔon
及びｔoff)を、８μm のプレート分離を有するＴＮセル
（低バイアス傾き）中で２２℃で測定した。閾値電位の
２．５倍の値を操作電圧として選択した。４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリルの
対応するデータ：cl.p. (N-I) 54.6℃, V10 ＝1.62V, t
on＝22ms, toff＝42ms, Δn ＝０．１２０
性質を調べるために、４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−ベンゾニトリルとの二元混合物（Ｂ
Ｍ）を調製した。閾値電位（Ｖ10）及び反応時間（ｔon
及びｔoff)を、８μm のプレート分離を有するＴＮセル
（低バイアス傾き）中で２２℃で測定した。閾値電位の
２．５倍の値を操作電圧として選択した。４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリルの
対応するデータ：cl.p. (N-I) 54.6℃, V10 ＝1.62V, t
on＝22ms, toff＝42ms, Δn ＝０．１２０
【００９９】ＢＭ−１ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン１０重量％ ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ） ４６．２℃, V10 ＝1.43V, t
on＝30ms, toff＝45ms, Δn ＝0.105
ニトリル９０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン１０重量％ ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ） ４６．２℃, V10 ＝1.43V, t
on＝30ms, toff＝45ms, Δn ＝0.105
【０１００】ＢＭ−２ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン２０重量％ cl.p. (N-I) 38.2℃, V10 ＝1.29V, ton＝36ms, toff＝
63ms, Δn ＝0.096
ニトリル８０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン２０重量％ cl.p. (N-I) 38.2℃, V10 ＝1.29V, ton＝36ms, toff＝
63ms, Δn ＝0.096
【０１０１】ＢＭ−３ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン１０重量％ cl.p. (N-I) 48.0℃, V10 ＝1.38V, ton＝34ms, toff＝
51ms, Δn ＝0.104
ニトリル９０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン１０重量％ cl.p. (N-I) 48.0℃, V10 ＝1.38V, ton＝34ms, toff＝
51ms, Δn ＝0.104
【０１０２】ＢＭ−４ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン２０重量％ cl.p. (N-I) 42.2℃, V10 ＝1.31V, ton＝43ms, toff＝
65ms, Δn ＝0.098
ニトリル８０重量％ トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン２０重量％ cl.p. (N-I) 42.2℃, V10 ＝1.31V, ton＝43ms, toff＝
65ms, Δn ＝0.098
【０１０３】ＢＭ−５ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ （Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（トラン
ス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン１０重量％ cl.p. (N-I) 46.4℃, V10 ＝1.46V, ton＝30ms, toff＝
51ms
ニトリル９０重量％ （Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（トラン
ス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン１０重量％ cl.p. (N-I) 46.4℃, V10 ＝1.46V, ton＝30ms, toff＝
51ms
【０１０４】ＢＭ−６ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％ （Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（トラン
ス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン２０重量％ cl.p. (N-I) 39.4℃, V10 ＝1.32V, ton＝37ms, toff＝
63ms
ニトリル８０重量％ （Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（トラン
ス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン２０重量％ cl.p. (N-I) 39.4℃, V10 ＝1.32V, ton＝37ms, toff＝
63ms
【０１０５】ＢＭ−７ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ トランス−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン１０重量％ cl.p. (N-I) 58.6℃, V10 ＝1.62V, ton＝29ms, toff＝
49ms
ニトリル９０重量％ トランス−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン１０重量％ cl.p. (N-I) 58.6℃, V10 ＝1.62V, ton＝29ms, toff＝
49ms
【０１０６】ＢＭ−８ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン１０重量
％ cl.p. (N-I) 51.3℃, V10 ＝1.46V, ton＝30ms, toff＝
49ms, Δn ＝0.116
ニトリル９０重量％ トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン１０重量
％ cl.p. (N-I) 51.3℃, V10 ＝1.46V, ton＝30ms, toff＝
49ms, Δn ＝0.116
【０１０７】ＢＭ−９ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％ トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン２０重量
％ cl.p. (N-I) 49.0℃, V10 ＝1.28V, ton＝40ms, toff＝
67ms, Δn ＝０．１１４
ニトリル８０重量％ トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン
−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン２０重量
％ cl.p. (N-I) 49.0℃, V10 ＝1.28V, ton＝40ms, toff＝
67ms, Δn ＝０．１１４
【０１０８】ＢＭ−１０ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ （Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン１０重量％ ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ） ５２．１℃, V10 ＝1.46V, t
on＝30ms, toff＝51ms, Δn ＝0.117
ニトリル９０重量％ （Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン１０重量％ ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ） ５２．１℃, V10 ＝1.46V, t
on＝30ms, toff＝51ms, Δn ＝0.117
【０１０９】ＢＭ−１１ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ トランス−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン１
０重量％ cl.p. (N-I) 49.2℃, V10 ＝1.37V, ton＝32ms, toff＝
52ms, Δn ＝0.113
ニトリル９０重量％ トランス−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン１
０重量％ cl.p. (N-I) 49.2℃, V10 ＝1.37V, ton＝32ms, toff＝
52ms, Δn ＝0.113
【０１１０】ＢＭ−１２ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％ （Ｅ）−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン１０重量％ cl.p. (N-I) 50.0℃, V10 ＝1.38V, ton＝31ms, toff＝
53ms, Δn ＝０．１１５
ニトリル９０重量％ （Ｅ）−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン１０重量％ cl.p. (N-I) 50.0℃, V10 ＝1.38V, ton＝31ms, toff＝
53ms, Δn ＝０．１１５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギー・マルク フランス国、エフ−68170 リックスアイ ム、リュ・デュ・ノール、６ (72)発明者 アロイス・フィリゲル スイス国、ツェーハー−4055 バーゼル、 イム・エッチンゲルホフ ５
Claims (23)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ａ及びＢは、各々独立に、環式又は非環式疎水
性残基を表し；そしてｎは、０、１又は２である）で示
される化合物。 - 【請求項２】 Ａ及びＢが、下記式： 【化２】 （上記式中、 Ｚは、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−（ＣＨ2)4 −を
表し；Ｘ1 及びＸ2 は、各々独立に、水素又はフッ素を
表し；ｍは、０又は１を表し；Ｒ1 は、場合によりフッ
素及び／又は塩素でモノ−若しくは多−置換されていて
もよい最大１２個の炭素原子を有する、アルキル、アル
ケニル又はアルコキシアルキルを表し；そしてＲ2 は、
Ｒ1 、−Ｏ−Ｒ1 、フッ素、塩素、シアノ又はイソチオ
シアナトを表す）で示される、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 式（Ｉ−Ａ）又は（Ｉ−Ｂ）： 【化３】 （上記式中、 Ｒ1 は、場合によりフッ素及び／又は塩素でモノ−又は
多−置換されていてもよい最大１２個の炭素原子を有す
る、アルキル、アルケニル又はアルコキシアルキルを表
し；Ａ1 は、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキ
ル又は下記式： 【化４】 （式中、Ｚ′及びＲ1 は、上記と同義である）で示され
る基を表し；そしてＢ1 は、アルキル、アルケニル、ア
ルコキシアルキル又は下記式： 【化５】 （上記式中、 Ｒ1 は、上記と同義であり；ｎ′は、０又は１を表し；
ｍは、０又は１を表し；Ｚ′は、単結合又は−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −を表し；そしてＲ2 は、−Ｏ−Ｒ1 、フッ素、塩
素、シアノ又はイソチオシアナトを表す）で示される基
を表す〕で示される、請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 式（Ｉ−Ａ１）、（Ｉ−Ａ２）、（Ｉ−
Ａ３）、（Ｉ−Ａ４）又は（Ｉ−Ａ５）： 【化６】 （上記式中、 Ｒ11は、最大７個の炭素原子を有する、アルキル又はア
ルケニルを表し；ｎ′は、０又は１を表し；ｍは、０又
は１を表し；Ｘ1 及びＸ2 は、各々独立に、水素又はフ
ッ素を表し；Ｚ′は、単結合又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表
し；Ｒ3 は、アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２，２，
２−トリフルオロエチルオキシ、フッ素、塩素又はシア
ノを表し；そしてＲ4 は、最大７個の炭素原子を有す
る、アルキル、アルコキシアルキル又はアルケニルを表
す）で示される、請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 式（Ｉ−Ｂ１）又は（Ｉ−Ｂ２）： 【化７】 （上記式中、 Ｒ11は、最大７個の炭素原子を有する、アルキル又はア
ルケニルを表し；ｎ′は、０又は１を表し；そしてＲ4
は、最大７個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキ
シアルキル又はアルケニルを表す）で示される、請求項
３記載の化合物。 - 【請求項６】 ｎ′＝１である、請求項４記載の式（Ｉ
−Ａ５）の化合物。 - 【請求項７】 トランス−２−エチル−５−〔２−（ト
ランス−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサン、 トランス−２−エチル−５−〔２−（トランス−５−ペ
ンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン、 トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン、 トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
ブチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン、 トランス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−
ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕
−１，３−ジオキサン、 （Ｅ）−トランス−２−エチル−５−〔２−（トランス
−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
エチル〕−１，３−ジオキサン、 （Ｅ）−トランス−２−プロピル−５−〔２−（トラン
ス−５−プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）
−エチル〕−１，３−ジオキサン、又は（Ｅ）−トラン
ス−２−プロピル−５−〔２−（トランス−５−ブタ−
１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチ
ル〕−１，３−ジオキサンである、請求項６記載の化合
物。 - 【請求項８】 ｎ′＝０である、請求項４記載の式（Ｉ
−Ａ５）の化合物。 - 【請求項９】 トランス−２−ブチル−５−（トランス
−５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
１，３−ジオキサン、 トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−ブチル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジオキサ
ン、 トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−ペンチル
−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３−ジオキサ
ン、 （Ｅ）−トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−
プロペニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，３
−ジオキサン、 （Ｅ）−トランス−２−ブチル−５−（トランス−５−
ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イル）−
１，３−ジオキサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−プロピル−
２，５′−ビ−１，３−ジオキサン、 トランス，トランス−５，２′−ジプロピル−２，５′
−ビ−１，３−ジオキサン、又はトランス，トランス−
５，２′−ジペンチル−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サンである、請求項８記載の化合物。 - 【請求項１０】 ｎ′＝１である、請求項４記載の式
（Ｉ−Ａ３）の化合物。 - 【請求項１１】 トランス−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロ
ピル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン、 トランス−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジ
オキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン、 トランス−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−５−〔２−（トランス−５−ペンチル−１，３−
ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサ
ン、 （Ｅ）−トランス−２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン、又は（Ｅ）−トランス−２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−５−〔２−（トランス−
５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２−イ
ル）−エチル〕−１，３−ジオキサンである、請求項１
０記載の化合物。 - 【請求項１２】 ｎ′＝１であり、そしてＺ′が、単結
合を表す、請求項４記載の式（Ｉ−Ａ１）の化合物。 - 【請求項１３】 トランス−２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロピル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン、 トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−
〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキサン−
２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン、 （Ｅ）−トランス−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−１，３
−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキ
サン、 トランス−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン、 （Ｅ）−トランス−２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサン、 トランス−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−プロピル−１，３−ジオ
キサン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン、 トランス−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）
−５−〔２−（トランス−５−ブチル−１，３−ジオキ
サン−２−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサン、又
は（Ｅ）−トランス−２−（４−トリフルオロメチル−
フェニル）−５−〔２−（トランス−５−プロペニル−
１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−１，３−
ジオキサンである、請求項１２記載の化合物。 - 【請求項１４】 ｎ′＝１であり、そしてＺ′が、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表す、請求項４記載の式（Ｉ−Ａ１）の
化合物。 - 【請求項１５】 トランス−２−（４−トリフルオロメ
トキシ−フェネチル）−５−〔２−（トランス−５−ブ
チル−１，３−ジオキサン−２−イル）−エチル〕−
１，３−ジオキサン、又は（Ｅ）−トランス−２−
（３，４−ジフルオロフェネチル）−５−〔２−（トラ
ンス−５−ブタ−１−エニル−１，３−ジオキサン−２
−イル）−エチル〕−１，３−ジオキサンである、請求
項１４記載の化合物。 - 【請求項１６】 ｎ′＝０であり、そしてＺ′が、単結
合を表す、請求項４記載の式（Ｉ−Ａ１）の化合物。 - 【請求項１７】 トランス−５−プロピル−トランス−
２′−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフ
ルオロメチル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジ
オキサン、 トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリ
フルオロメチル−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン、 トランス−５−プロピル−トランス−２′−（４−トリ
フルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフ
ルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン、 トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（４−トリ
フルオロメトキシ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン、 トランス−５−プロピル−トランス−２′−（３，４−
ジフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４−ジ
フルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオキ
サン、 トランス−５−ペンチル−トランス−２′−（３，４−
ジフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン、 トランス−５−プロピル−トランス−２′−（３，４，
５−トリフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３
−ジオキサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４，５
−トリフルオロ−フェニル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン、又はトランス−５−ペンチル−トランス−
２′−（３，４，５−トリフルオロ−フェニル）−２，
５′−ビ−１，３−ジオキサンである、請求項１６記載
の化合物。 - 【請求項１８】 ｎ′＝０であり、そしてＺ′が、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表す、請求項４記載の式（Ｉ−Ａ１）の
化合物。 - 【請求項１９】 トランス−２′−（３，４−ジフルオ
ロ−フェネチル）−トランス−５−ブチル−２，５′−
ビ−１，３−ジオキサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−（４−トリフ
ルオロメチル−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−
ジオキサン、 トランス−５−ブチル−トランス−２′−（３，４−ジ
フルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ−１，３−ジオ
キサン、又はトランス−５−ペンチル−トランス−２′
−（３，４−ジフルオロ−フェネチル）−２，５′−ビ
−１，３−ジオキサンである、請求項１８記載の化合
物。 - 【請求項２０】 少なくとも１つの成分が、請求項１で
定義された式（Ｉ）の化合物である、少なくとも２つの
成分を有する液晶混合物。 - 【請求項２１】 式（Ｉ）の化合物の含量が、１〜３０
重量％である、請求項２０記載の液晶混合物。 - 【請求項２２】 電気−光学装置のための、請求項１の
式（Ｉ）の化合物の用途。 - 【請求項２３】 電気−光学装置のための、請求項２０
又は２１記載の液晶混合物の用途。
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