JPH08245979A - （６ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香料 - Google Patents
（６ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた香気特性を有するとともに、感作性が
なく安全で、抗菌活性機能も合せ持つミューゲ香料 【構成】 トランス体の純度が５０重量％より大きなつ
ぎの一般式（１） 【化１】 で表わされる（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルを含有する香料。
なく安全で、抗菌活性機能も合せ持つミューゲ香料 【構成】 トランス体の純度が５０重量％より大きなつ
ぎの一般式（１） 【化１】 で表わされる（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルを含有する香料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香粧品等の付香に用いら
れるトランス体の純度が５０重量％よりも大きな（６
Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香
料、及び該（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
の（３Ｓ）−体を含有する香料に関する。
れるトランス体の純度が５０重量％よりも大きな（６
Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香
料、及び該（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
の（３Ｓ）−体を含有する香料に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，３−ジヒドロファルネソールは自然
界において動植物に存在することが知られている。例え
ば、植物からは Lonicera japonica Thunbのエッセンシ
ャルオイル〔 ZHONGGUO ZHONGYAO ZAZHI, VOL.15, NUMB
ER ; 11, P.680-682, (1990)〕、 Marine brounoおよび
Red algaeの成分〔日本水産学会誌、Vol.56, Number ;
6, P.973-983, (1990)〕、 Ku-Shui Rose のエッセンシ
ャルオイル〔 Zhiwu Xuebao, Vol.31, Number ; 4, P.2
89-295, (1989)〕、 Pyrus bretschneideri の皮の成分
〔 Spipin Kexue ( Beijing ), Vol.91, P.45-47, (198
7)〕、 Peony flower の成分〔 Pollena ; Tluszcze ,
Srodki Piorace , Kosmet , Vol.30, P.143-145, (198
6) 、及び Phytochemistry, Vol.25, P.250-253, (198
6)、及び Fagara macrophylla と Zanthoxylum rigidif
olium pericarps の成分〔 J. Nat.Prod., Vol.49, P.1
169-1171, (1986)〕として発見されている。また昆虫の
分泌物として、 Bombus jonellus males〔 Zoon, Supp
l., Number ; Suppl.1 , P.61-65, (1973) 〕、North E
uropean Pyrobombus 〔Insects Soc. Vol.24, Number;
2, P.213-224, (1977)〕、及び Workers of an army an
t 〔J. Chem. Ecol.Vol.17, P.1633-1639, (1991) 〕等
にその存在が知られている。
界において動植物に存在することが知られている。例え
ば、植物からは Lonicera japonica Thunbのエッセンシ
ャルオイル〔 ZHONGGUO ZHONGYAO ZAZHI, VOL.15, NUMB
ER ; 11, P.680-682, (1990)〕、 Marine brounoおよび
Red algaeの成分〔日本水産学会誌、Vol.56, Number ;
6, P.973-983, (1990)〕、 Ku-Shui Rose のエッセンシ
ャルオイル〔 Zhiwu Xuebao, Vol.31, Number ; 4, P.2
89-295, (1989)〕、 Pyrus bretschneideri の皮の成分
〔 Spipin Kexue ( Beijing ), Vol.91, P.45-47, (198
7)〕、 Peony flower の成分〔 Pollena ; Tluszcze ,
Srodki Piorace , Kosmet , Vol.30, P.143-145, (198
6) 、及び Phytochemistry, Vol.25, P.250-253, (198
6)、及び Fagara macrophylla と Zanthoxylum rigidif
olium pericarps の成分〔 J. Nat.Prod., Vol.49, P.1
169-1171, (1986)〕として発見されている。また昆虫の
分泌物として、 Bombus jonellus males〔 Zoon, Supp
l., Number ; Suppl.1 , P.61-65, (1973) 〕、North E
uropean Pyrobombus 〔Insects Soc. Vol.24, Number;
2, P.213-224, (1977)〕、及び Workers of an army an
t 〔J. Chem. Ecol.Vol.17, P.1633-1639, (1991) 〕等
にその存在が知られている。
【０００３】また、Phytochemistry Vol.25, No.1，P.
250-253 (1986)にもしゃくやくの花の数ある揮発性成分
の中の１つに２，３−ジヒドロファルネソールが挙げら
れている。しかしながらその具体的な香気や香気強度、
さらに感作性や抗菌性等については何ら記載されておら
ず、その幾何異性体についても何ら記載されていない。
また、２，３−ジヒドロファルネソールの光学活性体を
合成した例として、Izv.Akad.Nauk SSSR. Ser Khim. Nu
mber ; 3, P.699-700, (1989) ，特開昭６３−１５２３
３７号公報，Acta Chem. Scand. Vol.25, Number ; 5,
P.1685-1694, (1971) 、及び Indian J. Chem., Sect.
B, Vol.188, Number ; 1, P.31-32, (1979) の報告が知
られているが、２，３−ジヒドロファルネソールの光学
活性体の香気については、報告されていないし、勿論香
料として使用されたという報告もみられない。
250-253 (1986)にもしゃくやくの花の数ある揮発性成分
の中の１つに２，３−ジヒドロファルネソールが挙げら
れている。しかしながらその具体的な香気や香気強度、
さらに感作性や抗菌性等については何ら記載されておら
ず、その幾何異性体についても何ら記載されていない。
また、２，３−ジヒドロファルネソールの光学活性体を
合成した例として、Izv.Akad.Nauk SSSR. Ser Khim. Nu
mber ; 3, P.699-700, (1989) ，特開昭６３−１５２３
３７号公報，Acta Chem. Scand. Vol.25, Number ; 5,
P.1685-1694, (1971) 、及び Indian J. Chem., Sect.
B, Vol.188, Number ; 1, P.31-32, (1979) の報告が知
られているが、２，３−ジヒドロファルネソールの光学
活性体の香気については、報告されていないし、勿論香
料として使用されたという報告もみられない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】最近安全性に関する社
会的関心が高まり、香料の場合も変異源性、蓄積性、生
分解性、皮膚一時刺激、皮膚感作性、光毒性等、安全性
の基準が厳しくなってきている。代表的ミューゲ様のフ
ローラル香料であるリリアール、シクラメンアルデヒド
等の重要な香料は優れた香気を持ちながら皮膚感作性が
あるために、大手ユーザーにおいては使用量規制が行わ
れている現状で、感作性の無い安全なミューゲ香料の開
発が望まれていた。
会的関心が高まり、香料の場合も変異源性、蓄積性、生
分解性、皮膚一時刺激、皮膚感作性、光毒性等、安全性
の基準が厳しくなってきている。代表的ミューゲ様のフ
ローラル香料であるリリアール、シクラメンアルデヒド
等の重要な香料は優れた香気を持ちながら皮膚感作性が
あるために、大手ユーザーにおいては使用量規制が行わ
れている現状で、感作性の無い安全なミューゲ香料の開
発が望まれていた。
【０００５】また近年香料に付加価値のある多機能を有
した香料が望まれ、特に化粧品類に求められる抗菌性を
有する香料が望まれていた。従って、本発明の目的は優
れた香気特性を有すのみでなく、それと同時に感作性が
なく、安全でさらに抗菌活性等の機能も合わせ持つミュ
ーゲ香料を提供することにある。
した香料が望まれ、特に化粧品類に求められる抗菌性を
有する香料が望まれていた。従って、本発明の目的は優
れた香気特性を有すのみでなく、それと同時に感作性が
なく、安全でさらに抗菌活性等の機能も合わせ持つミュ
ーゲ香料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者らは鋭意研究を行った結果、トランス体の
純度が５０重量％よりも大きな次の一般式（１）
て、本発明者らは鋭意研究を行った結果、トランス体の
純度が５０重量％よりも大きな次の一般式（１）
【化２】 で表される（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
がデリケイトで優れたミューゲ様香気に分類されるシク
ラメン様フローラルの強い香気を持ち、それと同時に感
作性がなく安全で、さらに抗菌性を合わせ持つことを見
出し本発明を完成した。
がデリケイトで優れたミューゲ様香気に分類されるシク
ラメン様フローラルの強い香気を持ち、それと同時に感
作性がなく安全で、さらに抗菌性を合わせ持つことを見
出し本発明を完成した。
【０００７】さらに、本発明者らは上記（６Ｅ）−２，
３−ジヒドロファルネソールの光学活性体についても研
究を進めた結果、その（３Ｓ）−体がクリーンで優雅な
シクラメン様の強い保留性のある香気を持つのに対し、
その（３Ｒ）−体は香気が弱く、少しメタリック（金属
様）でバルサミックなサイドノートがあり香気価値に乏
しく、（３Ｓ）−体が優れていることを見出した。
３−ジヒドロファルネソールの光学活性体についても研
究を進めた結果、その（３Ｓ）−体がクリーンで優雅な
シクラメン様の強い保留性のある香気を持つのに対し、
その（３Ｒ）−体は香気が弱く、少しメタリック（金属
様）でバルサミックなサイドノートがあり香気価値に乏
しく、（３Ｓ）−体が優れていることを見出した。
【０００８】本発明はトランス体の純度が５０重量％よ
りも大きな次の一般式（１）
りも大きな次の一般式（１）
【化３】 で表される（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
を含有する香料に関する。
を含有する香料に関する。
【０００９】さらに本発明は上述の（６Ｅ）−２，３−
ジヒドロファルネソールの（３Ｓ）−体である次の一般
式（２）
ジヒドロファルネソールの（３Ｓ）−体である次の一般
式（２）
【化４】 で表される（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファ
ルネソールを含有する香料に関する。
ルネソールを含有する香料に関する。
【００１０】本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファ
ルネソールは、ファルネソールを触媒の存在下選択的に
水素化することにより容易に合成することができる。触
媒としてはＲｕ−カーボン、Ｒｈ−カーボン、Ｒｕ−ア
ルミナ、又はピリジン等のアミン類あるいは二硫化炭素
のようなイオウ化合物で被毒したニッケルあるいはパラ
ジウム等が挙げられる。
ルネソールは、ファルネソールを触媒の存在下選択的に
水素化することにより容易に合成することができる。触
媒としてはＲｕ−カーボン、Ｒｈ−カーボン、Ｒｕ−ア
ルミナ、又はピリジン等のアミン類あるいは二硫化炭素
のようなイオウ化合物で被毒したニッケルあるいはパラ
ジウム等が挙げられる。
【００１１】また、光学活性な（３Ｓ）−（６Ｅ）−
２，３−ジヒドロファルネソールは、ファルネソールを
光学活性なルテニウム−ＢＩＮＡＰ触媒、例えばＲｕ2
Ｃｌ4（（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰ）2 ＮＥｔ3 （（Ｒ）
−Ｔ−ＢＩＮＡＰは（Ｒ）−２，２′−ビス〔ジ（ｐ−
トリル）ホスフィノ〕−１，１′−ビナフチルを示し、
Ｅｔはエチル基を示す）等の触媒の存在下、不斉水素化
することにより合成される（特開昭６３−１５２３３７
号公報）。
２，３−ジヒドロファルネソールは、ファルネソールを
光学活性なルテニウム−ＢＩＮＡＰ触媒、例えばＲｕ2
Ｃｌ4（（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰ）2 ＮＥｔ3 （（Ｒ）
−Ｔ−ＢＩＮＡＰは（Ｒ）−２，２′−ビス〔ジ（ｐ−
トリル）ホスフィノ〕−１，１′−ビナフチルを示し、
Ｅｔはエチル基を示す）等の触媒の存在下、不斉水素化
することにより合成される（特開昭６３−１５２３３７
号公報）。
【００１２】このようにして得られるトランス体リッチ
な化合物、即ちトランス体の純度が５０重量％よりも大
きい（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールはその
香気質が非常に優れたものである。詳細にはトランス体
が５０重量％より大きな割合で存在するときは、香気が
強く、シクラメン様のフローラル香を有し、香気として
非常に優れたものである。しかしながら、逆にシス体リ
ッチ、即ちシス体が５０重量％より大きな割合で存在す
ると、ウッディな香気が強くなりフローラル感が薄れ、
あるいはシス体の持つウッディ香がトランス体の持つフ
ローラル香気に影響を与えるようになることがわかっ
た。
な化合物、即ちトランス体の純度が５０重量％よりも大
きい（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールはその
香気質が非常に優れたものである。詳細にはトランス体
が５０重量％より大きな割合で存在するときは、香気が
強く、シクラメン様のフローラル香を有し、香気として
非常に優れたものである。しかしながら、逆にシス体リ
ッチ、即ちシス体が５０重量％より大きな割合で存在す
ると、ウッディな香気が強くなりフローラル感が薄れ、
あるいはシス体の持つウッディ香がトランス体の持つフ
ローラル香気に影響を与えるようになることがわかっ
た。
【００１３】上述のようにトランス体が５０重量％より
も大きいことが必要であるが、好ましくは６０重量％以
上、より好ましくは７５重量％以上、さらに好ましくは
９０重量％以上が良く、当然ながら純度が高い程好まし
いことは言うまでもない。
も大きいことが必要であるが、好ましくは６０重量％以
上、より好ましくは７５重量％以上、さらに好ましくは
９０重量％以上が良く、当然ながら純度が高い程好まし
いことは言うまでもない。
【００１４】また、上述のようなトランス体の純度が５
０重量％よりも大きな（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファ
ルネソールは皮膚に対する感作性のないことがわかっ
た。従ってリリアールやシクラメンアルデヒド等の香料
とは異なり、感作性がなく、安全で安心して使用できる
ことがわかった。即ち、２，３−ジヒドロファルネソー
ルの類似化合物であるファルネソールでは、モルモット
の皮膚に対する感作のテストにおいて、５重量％の濃度
で感作が認められるのに対し、本発明の（６Ｅ）−２，
３−ジヒドロファルネソールでは同濃度で感作は認めら
れなかった。さらに、人間の皮膚に対するテストにおい
ても本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルでは、１０％濃度（ラノリン溶液）でも感作は全く認
められず、安全性の高いものであることが理解される。
０重量％よりも大きな（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファ
ルネソールは皮膚に対する感作性のないことがわかっ
た。従ってリリアールやシクラメンアルデヒド等の香料
とは異なり、感作性がなく、安全で安心して使用できる
ことがわかった。即ち、２，３−ジヒドロファルネソー
ルの類似化合物であるファルネソールでは、モルモット
の皮膚に対する感作のテストにおいて、５重量％の濃度
で感作が認められるのに対し、本発明の（６Ｅ）−２，
３−ジヒドロファルネソールでは同濃度で感作は認めら
れなかった。さらに、人間の皮膚に対するテストにおい
ても本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルでは、１０％濃度（ラノリン溶液）でも感作は全く認
められず、安全性の高いものであることが理解される。
【００１５】さらに、本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒ
ドロファルネソールは、緑膿菌、黄色ブドウ球菌、皮膚
常在菌等の様々な菌に対して抗菌活性のあることがわか
った。この抗菌性については、類似化合物であるファル
ネソールは抗菌性のある化合物として知られているが
（特開昭６０−６４９１３号公報）、このものよりもあ
る菌に対しては高い抗菌活性を示すことがわかった。従
って本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルを香料に使用することにより優れた香気質を付与でき
ることはもちろん、さらに抗菌性という機能性をも合わ
せて付与することができる。
ドロファルネソールは、緑膿菌、黄色ブドウ球菌、皮膚
常在菌等の様々な菌に対して抗菌活性のあることがわか
った。この抗菌性については、類似化合物であるファル
ネソールは抗菌性のある化合物として知られているが
（特開昭６０−６４９１３号公報）、このものよりもあ
る菌に対しては高い抗菌活性を示すことがわかった。従
って本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルを香料に使用することにより優れた香気質を付与でき
ることはもちろん、さらに抗菌性という機能性をも合わ
せて付与することができる。
【００１６】以上から、（６Ｅ）−２，３−ジヒドロフ
ァルネソールを香料に使用すれば優れた香気質を持ち、
感作性がなく安全で、しかも抗菌性という機能を合わせ
持つ付加価値の高い香料を提供することができる。
ァルネソールを香料に使用すれば優れた香気質を持ち、
感作性がなく安全で、しかも抗菌性という機能を合わせ
持つ付加価値の高い香料を提供することができる。
【００１７】本発明者らは、さらに上述の（６Ｅ）−
２，３−ジヒドロファルネソールの光学活性体について
も合成し、それぞれの香気質の検討を行った。その結
果、（３Ｓ）−体はさらに強くてクリーンで、保留性が
あり、優雅なシクラメン様の優れたフローラル香気であ
るのに対し、（３Ｒ）−体は香気が弱くフローラルとは
異なる少しメタリックでバルサミックなサイドノートが
あり、香料価値に乏しいことがわかった。
２，３−ジヒドロファルネソールの光学活性体について
も合成し、それぞれの香気質の検討を行った。その結
果、（３Ｓ）−体はさらに強くてクリーンで、保留性が
あり、優雅なシクラメン様の優れたフローラル香気であ
るのに対し、（３Ｒ）−体は香気が弱くフローラルとは
異なる少しメタリックでバルサミックなサイドノートが
あり、香料価値に乏しいことがわかった。
【００１８】またこの（３Ｓ）−体である（３Ｓ）−
（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールは、上述の
（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールと同様、感
作性がなく安全で、抗菌活性のあることが確認された。
ここに、（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールの
なかでもさらにその（３Ｓ）−体の香気質が優れてお
り、これを香料に用いればさらにクリーンで洗練され
た、高級感のある香気として非常に優れた香料を得るこ
とができる。
（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールは、上述の
（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールと同様、感
作性がなく安全で、抗菌活性のあることが確認された。
ここに、（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールの
なかでもさらにその（３Ｓ）−体の香気質が優れてお
り、これを香料に用いればさらにクリーンで洗練され
た、高級感のある香気として非常に優れた香料を得るこ
とができる。
【００１９】本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファ
ルネソール及び（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロ
ファルネソールの使用量は特に限定されないが、香気質
のバランスを考慮すると０．０１〜９０重量％、好まし
くは１〜５０重量％香料に使用するのがよい。
ルネソール及び（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロ
ファルネソールの使用量は特に限定されないが、香気質
のバランスを考慮すると０．０１〜９０重量％、好まし
くは１〜５０重量％香料に使用するのがよい。
【００２０】このように、本発明の（６Ｅ）−２，３−
ジヒドロファルネソール及び（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，
３−ジヒドロファルネソールを用いることにより優れた
香気を有し、感作性がなく安全で、かつ抗菌性を有する
非常に優れた付加価値の高い香気付与あるいは香気改良
補助剤を提供でき、またそれを香気成分として含有する
香粧品類、保健衛生材料、医薬品等を提供することがで
きる。
ジヒドロファルネソール及び（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，
３−ジヒドロファルネソールを用いることにより優れた
香気を有し、感作性がなく安全で、かつ抗菌性を有する
非常に優れた付加価値の高い香気付与あるいは香気改良
補助剤を提供でき、またそれを香気成分として含有する
香粧品類、保健衛生材料、医薬品等を提供することがで
きる。
【００２１】すなわち、シャンプー、リンス類、香水、
コロン類、ヘヤートニック、ヘヤークリーム類、ポマー
ドその他毛髪用化粧料基剤、白粉、口紅、その他の化粧
料基材や化粧料洗剤、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、
ソフトナー類、消毒用洗剤類、防臭洗剤類、室内芳香
剤、ファーニチアケアー、消毒剤、殺虫剤、漂白剤、そ
の他の各種保健衛生用洗剤類、歯磨、マウスウォッシ
ュ、トイレットペーパー、医薬品の服用を容易にするた
めの賦香剤等に、そのユニークな香気を付与できる適当
量を配合して商品価値を高めることができる。
コロン類、ヘヤートニック、ヘヤークリーム類、ポマー
ドその他毛髪用化粧料基剤、白粉、口紅、その他の化粧
料基材や化粧料洗剤、石鹸、皿洗い洗剤、洗濯用洗剤、
ソフトナー類、消毒用洗剤類、防臭洗剤類、室内芳香
剤、ファーニチアケアー、消毒剤、殺虫剤、漂白剤、そ
の他の各種保健衛生用洗剤類、歯磨、マウスウォッシ
ュ、トイレットペーパー、医薬品の服用を容易にするた
めの賦香剤等に、そのユニークな香気を付与できる適当
量を配合して商品価値を高めることができる。
【００２２】
【実施例】以下、合成例、実施例、試験例及び処方例に
より本発明を更に詳細に説明する。 測定機器 ガスクロマトグラフィー ５８９０ （ヒューレットパ
ッカード社製） カラム；ＰＥＧ ＣＢＰ−２０（０．２５ｍｍ×２５
ｍ） 温度；１００℃より２２０℃まで１０℃／分昇温 旋光度 旋光度計ＤＩＰ−４（日本分光工学株式会社
製）
より本発明を更に詳細に説明する。 測定機器 ガスクロマトグラフィー ５８９０ （ヒューレットパ
ッカード社製） カラム；ＰＥＧ ＣＢＰ−２０（０．２５ｍｍ×２５
ｍ） 温度；１００℃より２２０℃まで１０℃／分昇温 旋光度 旋光度計ＤＩＰ−４（日本分光工学株式会社
製）
【００２３】合成例１ （６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールの合成：フ
ァルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−体，（２Ｅ，６Ｚ）−
体，（２Ｚ，６Ｅ）−体，（２Ｚ，６Ｚ）−体の比が
１：１：１：１）６．６６ｇ（３０ミリモル）及びＲｕ
−カーボン（５％担持品）０．３ｇを窒素雰囲気下で１
００ｍｌのオートクレーブに入れ、充分窒素置換した。
これにメタノール３３ｍｌを窒素雰囲気下に加え水素置
換後、水素圧４０ａｔｍとし、１２０℃で１６時間攪拌
した。反応終了後、反応混合物の一部を取り、ガスクロ
マトグラフィーにて転化率を測定したところ、１００％
であった。
ァルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−体，（２Ｅ，６Ｚ）−
体，（２Ｚ，６Ｅ）−体，（２Ｚ，６Ｚ）−体の比が
１：１：１：１）６．６６ｇ（３０ミリモル）及びＲｕ
−カーボン（５％担持品）０．３ｇを窒素雰囲気下で１
００ｍｌのオートクレーブに入れ、充分窒素置換した。
これにメタノール３３ｍｌを窒素雰囲気下に加え水素置
換後、水素圧４０ａｔｍとし、１２０℃で１６時間攪拌
した。反応終了後、反応混合物の一部を取り、ガスクロ
マトグラフィーにて転化率を測定したところ、１００％
であった。
【００２４】反応液を減圧濃縮して５．２ｇの留分を得
た。ガスクロマトグラフィーで組成を分析したところ
（６Ｅ）−体が５２％、（６Ｚ）−体が４８％であっ
た。この留分のうち、３ｇを硝酸銀を担持したシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで処理し、シス体リッチな
留分を０．６ｇ（（６Ｚ）−体８５％、（６Ｅ）−体１
５％）得た。
た。ガスクロマトグラフィーで組成を分析したところ
（６Ｅ）−体が５２％、（６Ｚ）−体が４８％であっ
た。この留分のうち、３ｇを硝酸銀を担持したシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで処理し、シス体リッチな
留分を０．６ｇ（（６Ｚ）−体８５％、（６Ｅ）−体１
５％）得た。
【００２５】合成例２ （６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールの合成：ト
ランスファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−体／（２Ｚ，
６Ｅ）−体＝９９／１）６．６６ｇ（３０ミリモル）及
びＲｕ−カーボン（５％担持品）０．３ｇを窒素雰囲気
下で１００ｍｌのオートクレーブに入れ、充分窒素置換
した。これにメタノール３３ｍｌを窒素雰囲気下に加え
水素置換後、水素圧４０ａｔｍとし、１２０℃で１６時
間攪拌した。反応終了後、反応混合物の一部を取り、ガ
スクロマトグラフィーにて転化率を測定したところ、１
００％であった。反応液を減圧濃縮して留分を得た。ガ
スクロマトグラフィーで組成を分析したところ（６Ｅ）
−体が９９％以上であった。
ランスファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−体／（２Ｚ，
６Ｅ）−体＝９９／１）６．６６ｇ（３０ミリモル）及
びＲｕ−カーボン（５％担持品）０．３ｇを窒素雰囲気
下で１００ｍｌのオートクレーブに入れ、充分窒素置換
した。これにメタノール３３ｍｌを窒素雰囲気下に加え
水素置換後、水素圧４０ａｔｍとし、１２０℃で１６時
間攪拌した。反応終了後、反応混合物の一部を取り、ガ
スクロマトグラフィーにて転化率を測定したところ、１
００％であった。反応液を減圧濃縮して留分を得た。ガ
スクロマトグラフィーで組成を分析したところ（６Ｅ）
−体が９９％以上であった。
【００２６】合成例３ （３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
の合成：トランスファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−体
／（２Ｚ，６Ｅ）−体＝９９／１）６．６６ｇ（３０ミ
リモル）及びＲｕ2 Ｃｌ4 （（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰ）
2 ＮＥｔ3 （（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰは（Ｒ）−２，
２′−ビス〔ジ（ｐ−トリル）ホスフィノ〕−１，１′
−ビナフチルを示し、Ｅｔはエチル基を示す）９０ｍｇ
（０．１ミリモル）を窒素雰囲気下で１００ｍｌのオー
トクレーブに入れ充分窒素置換した。これにメタノール
３３ｍｌを窒素雰囲気下に加え水素置換後、水素圧４０
ａｔｍとし、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物の一部を取り、ガスクロマトグラフィーにて転
化率を測定したところ、１００％であった。反応液を減
圧濃縮して得られた粗生成物を減圧蒸留して、純度９６
％の表記化合物５．５４ｇ（収率８２％）を得た。
の合成：トランスファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−体
／（２Ｚ，６Ｅ）−体＝９９／１）６．６６ｇ（３０ミ
リモル）及びＲｕ2 Ｃｌ4 （（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰ）
2 ＮＥｔ3 （（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰは（Ｒ）−２，
２′−ビス〔ジ（ｐ−トリル）ホスフィノ〕−１，１′
−ビナフチルを示し、Ｅｔはエチル基を示す）９０ｍｇ
（０．１ミリモル）を窒素雰囲気下で１００ｍｌのオー
トクレーブに入れ充分窒素置換した。これにメタノール
３３ｍｌを窒素雰囲気下に加え水素置換後、水素圧４０
ａｔｍとし、室温で１６時間攪拌した。反応終了後、反
応混合物の一部を取り、ガスクロマトグラフィーにて転
化率を測定したところ、１００％であった。反応液を減
圧濃縮して得られた粗生成物を減圧蒸留して、純度９６
％の表記化合物５．５４ｇ（収率８２％）を得た。
【００２７】このものの旋光度は−３．９２度であった
（〔α〕D 24 −３．９２°（Ｃ＝２０，クロロホル
ム））。このことから光学純度は８９％ｅｅであること
がわかった。（文献値：Acta.Chem.Scand.１９７１ Vo
l.２５ ｐ１６８５−１６９４より算出）。また、トラ
ンス、シスに関しては原料のトランス体（６位）がその
まま維持され、（６Ｅ）−体が１００％である。
（〔α〕D 24 −３．９２°（Ｃ＝２０，クロロホル
ム））。このことから光学純度は８９％ｅｅであること
がわかった。（文献値：Acta.Chem.Scand.１９７１ Vo
l.２５ ｐ１６８５−１６９４より算出）。また、トラ
ンス、シスに関しては原料のトランス体（６位）がその
まま維持され、（６Ｅ）−体が１００％である。
【００２８】合成例４ （３Ｒ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
の合成：Ｒｕ2 Ｃｌ4 （（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰ）2 Ｎ
Ｅｔ3 の代わりにＲｕ2 Ｃｌ4（（Ｓ）−Ｔ−ＢＩＮＡ
Ｐ）2 ＮＥｔ3 を用いた以外は合成例３と同様に反応を
行い、ガスクロマトグラフィーでの純度９５％の表記化
合物５．６５ｇ（収率８４％）を得た。このものの旋光
度は＋３．９７度であった（〔α〕D 24 ＋３．９７
°（Ｃ＝２０，クロロホルム））。このことから光学純
度は９０％ｅｅであることがわかった。
の合成：Ｒｕ2 Ｃｌ4 （（Ｒ）−Ｔ−ＢＩＮＡＰ）2 Ｎ
Ｅｔ3 の代わりにＲｕ2 Ｃｌ4（（Ｓ）−Ｔ−ＢＩＮＡ
Ｐ）2 ＮＥｔ3 を用いた以外は合成例３と同様に反応を
行い、ガスクロマトグラフィーでの純度９５％の表記化
合物５．６５ｇ（収率８４％）を得た。このものの旋光
度は＋３．９７度であった（〔α〕D 24 ＋３．９７
°（Ｃ＝２０，クロロホルム））。このことから光学純
度は９０％ｅｅであることがわかった。
【００２９】実施例１ 香気質の評価 合成例２で合成した９９％以上の（６Ｅ）−２，３−ジ
ヒドロファルネソール（ａ）、合成例１で合成した５２
％の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール（ｂ）
及び合成例１で合成したトランス体が１５％で、シス体
が８５％である２，３−ジヒドロファルネソール（ｃ）
のそれぞれについて、７人の専門パネラーにより香気の
差の検討を行った。その結果、（ａ）は最も香気が強
く、シャープでクリーンなシクラメン様のフローラル香
気を有しているのに対し、トランス体が５０％以下であ
る（ｃ）はメタリック（金属様）でウッディ、グリーン
な香気が全面に出て、フローラル感に乏しい香気であ
り、両者の香質には著しく大きな差があり、全く異なっ
た香気であることがわかった。
ヒドロファルネソール（ａ）、合成例１で合成した５２
％の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール（ｂ）
及び合成例１で合成したトランス体が１５％で、シス体
が８５％である２，３−ジヒドロファルネソール（ｃ）
のそれぞれについて、７人の専門パネラーにより香気の
差の検討を行った。その結果、（ａ）は最も香気が強
く、シャープでクリーンなシクラメン様のフローラル香
気を有しているのに対し、トランス体が５０％以下であ
る（ｃ）はメタリック（金属様）でウッディ、グリーン
な香気が全面に出て、フローラル感に乏しい香気であ
り、両者の香質には著しく大きな差があり、全く異なっ
た香気であることがわかった。
【００３０】（ａ）はシクラメン様フローラル香料とし
て非常に有用であるが、（ｃ）はそのメタリックさ、ウ
ッディさにより香料価値に乏しいものである。トランス
体が５２％である（ｂ）は、（ａ）より若干フローラル
感が弱まり香気の強度が減少し高級感に欠けるものの、
シクラメン様フローラル用の香料としての目的において
十分使用可能である。
て非常に有用であるが、（ｃ）はそのメタリックさ、ウ
ッディさにより香料価値に乏しいものである。トランス
体が５２％である（ｂ）は、（ａ）より若干フローラル
感が弱まり香気の強度が減少し高級感に欠けるものの、
シクラメン様フローラル用の香料としての目的において
十分使用可能である。
【００３１】実施例２ 香気質の評価 合成例２で合成した（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファル
ネソール（ａ）、合成例３で合成した（３Ｓ）−（６
Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール（ｄ）及び合成
例４で合成した（３Ｒ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロ
ファルネソール（ｅ）のそれぞれについて、７人の専門
パネラーにより香気の差の検討を行った。その結果、
（ｄ）は若干ではあるが（ａ）よりもさらに強い香気を
有し、保留性があり、クリーンで優雅なシクラメン様の
優れたフローラル香気であるのに対し、（ｅ）は香気が
弱く、フローラルとは異なる少しメタリックでバルサミ
ックなサイドノートがあり、（ｄ）とは異なる香気質を
持ち、香料価値に乏しい。
ネソール（ａ）、合成例３で合成した（３Ｓ）−（６
Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール（ｄ）及び合成
例４で合成した（３Ｒ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロ
ファルネソール（ｅ）のそれぞれについて、７人の専門
パネラーにより香気の差の検討を行った。その結果、
（ｄ）は若干ではあるが（ａ）よりもさらに強い香気を
有し、保留性があり、クリーンで優雅なシクラメン様の
優れたフローラル香気であるのに対し、（ｅ）は香気が
弱く、フローラルとは異なる少しメタリックでバルサミ
ックなサイドノートがあり、（ｄ）とは異なる香気質を
持ち、香料価値に乏しい。
【００３２】試験例１ 皮膚感作性テスト ９９％（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
（ａ）、５２％（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソ
ール（ｂ）及び（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロ
ファルネソール（ｄ）のそれぞれについて、モルモット
を使用した Magnusson法による感作性のテストの結果、
いずれも濃度５％で感作は認められなかった。ここで、
本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールの
類似化合物であるファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−
体，（２Ｅ，６Ｚ）−体，（２Ｚ，６Ｅ）−体，（２
Ｚ，６Ｚ）−体の比が１：１：１：１）についても同様
のテストを行ったところ濃度５％で感作が認められた。
（ａ）、５２％（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソ
ール（ｂ）及び（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロ
ファルネソール（ｄ）のそれぞれについて、モルモット
を使用した Magnusson法による感作性のテストの結果、
いずれも濃度５％で感作は認められなかった。ここで、
本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールの
類似化合物であるファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−
体，（２Ｅ，６Ｚ）−体，（２Ｚ，６Ｅ）−体，（２
Ｚ，６Ｚ）−体の比が１：１：１：１）についても同様
のテストを行ったところ濃度５％で感作が認められた。
【００３３】試験例２ パッチテスト 上述の（ａ），（ｂ），（ｄ）をそれぞれ１０％の濃度
でラノリンに溶解させ、この溶液をパッチ（フィンチェ
ンバー、大正製薬社製）に塗布した。このパッチを３０
人の被験者の上腕の内側に貼り、２４時間後にパッチを
はずし、皮膚刺激があるかどうかチェックし、さらに２
４時間後に皮膚刺激の有無を調べた。尚、コントロール
としてラノリンだけのパッチを用いて比較した。その結
果、３０人全員が最初の２４時間後及び次の２４時間後
にも皮膚刺激は認められなかった。従って、本発明の
（ａ），（ｂ），（ｄ）は実際の人間の皮膚に対しても
非常に安全性の高いことが確認された。
でラノリンに溶解させ、この溶液をパッチ（フィンチェ
ンバー、大正製薬社製）に塗布した。このパッチを３０
人の被験者の上腕の内側に貼り、２４時間後にパッチを
はずし、皮膚刺激があるかどうかチェックし、さらに２
４時間後に皮膚刺激の有無を調べた。尚、コントロール
としてラノリンだけのパッチを用いて比較した。その結
果、３０人全員が最初の２４時間後及び次の２４時間後
にも皮膚刺激は認められなかった。従って、本発明の
（ａ），（ｂ），（ｄ）は実際の人間の皮膚に対しても
非常に安全性の高いことが確認された。
【００３４】試験例３ 抗菌性テスト 寒天培地における段階希釈法により、下記の手順に従
い、表１の各菌に対する、合成例１で合成した（６Ｅ）
−２，３−ジヒドロファルネソールの最小阻止濃度を測
定した。プレインハートインフュージョン培地（日水製
薬株式会社製）１０ｇ、乾燥ブイヨン（日水製薬株式会
社製）１０ｇ、酵母エキス粉末（ Difco Laboratories
製）４ｇおよび寒天１４ｇを蒸留水１０００ｍｌに加え
て加温溶解し、試験管に１０ｍｌずつ分注して高圧滅菌
した。次いで、このものを再度加熱して溶液状態に保持
し、被検溶液および対照実験として本発明の抗菌性物質
を含有しないエタノールまたはＤＭＳＯ（ジメチルスル
ホキシド）を各々５−２００μｌずつ添加して混合した
後、内径９０ｍｍのプラスチックシャーレに流し込んで
固化した。
い、表１の各菌に対する、合成例１で合成した（６Ｅ）
−２，３−ジヒドロファルネソールの最小阻止濃度を測
定した。プレインハートインフュージョン培地（日水製
薬株式会社製）１０ｇ、乾燥ブイヨン（日水製薬株式会
社製）１０ｇ、酵母エキス粉末（ Difco Laboratories
製）４ｇおよび寒天１４ｇを蒸留水１０００ｍｌに加え
て加温溶解し、試験管に１０ｍｌずつ分注して高圧滅菌
した。次いで、このものを再度加熱して溶液状態に保持
し、被検溶液および対照実験として本発明の抗菌性物質
を含有しないエタノールまたはＤＭＳＯ（ジメチルスル
ホキシド）を各々５−２００μｌずつ添加して混合した
後、内径９０ｍｍのプラスチックシャーレに流し込んで
固化した。
【００３５】固化したシャーレを９区画に分け、各々の
区画にアクネ菌を除く被検微生物の蒸留水懸濁液（菌数
または胞子数１０6 −１０9 ／ｍｌ）を５μｌずつ接種
して、３０度で４８時間培養し、各菌の生育の有無を肉
眼で観察して、微生物の生育しない最小濃度（ＭＩＣ）
を求めた。アクネ菌は１０×１０５ｍｍのねじ付試験管
にＧＡＭ培地（日水製薬株式会社製）を６ｍｌずつ分注
して滅菌し、試料溶液を添加した後、アクネ菌の培養液
を５μｌずつ接種して、３７度で４８時間培養して生育
の有無を判定した。その結果、表１からわかるように３
０ｐｐｍ以下でも抗菌能力があり、中でも緑膿菌、枯草
菌については最小阻止濃度は２０ｐｐｍであり、またア
クネ菌は１０ｐｐｍ以下でも効果があるという抗菌性が
非常に優れているという結果が得られた。
区画にアクネ菌を除く被検微生物の蒸留水懸濁液（菌数
または胞子数１０6 −１０9 ／ｍｌ）を５μｌずつ接種
して、３０度で４８時間培養し、各菌の生育の有無を肉
眼で観察して、微生物の生育しない最小濃度（ＭＩＣ）
を求めた。アクネ菌は１０×１０５ｍｍのねじ付試験管
にＧＡＭ培地（日水製薬株式会社製）を６ｍｌずつ分注
して滅菌し、試料溶液を添加した後、アクネ菌の培養液
を５μｌずつ接種して、３７度で４８時間培養して生育
の有無を判定した。その結果、表１からわかるように３
０ｐｐｍ以下でも抗菌能力があり、中でも緑膿菌、枯草
菌については最小阻止濃度は２０ｐｐｍであり、またア
クネ菌は１０ｐｐｍ以下でも効果があるという抗菌性が
非常に優れているという結果が得られた。
【００３６】さらに、合成例２で合成した（６Ｅ）−
２，３−ジヒドロファルネソール及び合成例３で合成し
た（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルについても表１の各菌について同様な試験を行なった
ところ、若干の差はあるもののほぼ同じ結果を得た。
２，３−ジヒドロファルネソール及び合成例３で合成し
た（３Ｓ）−（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ルについても表１の各菌について同様な試験を行なった
ところ、若干の差はあるもののほぼ同じ結果を得た。
【００３７】
【表１】
【００３８】また、本発明の（６Ｅ）−２，３−ジヒド
ロファルネソールの類似化合物で抗菌性のあることが知
られている市販のファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−
体，（２Ｅ，６Ｚ）−体，（２Ｚ，６Ｅ）−体，（２
Ｚ，６Ｚ）−体の比が１：１：１：１）についても、黄
色ブドウ球菌、皮膚常在菌、コリネ菌について同様にテ
ストを行ったところ、最小阻止濃度はそれぞれ５０，５
０，２５ｐｐｍであった。従って、本発明化合物は従来
抗菌剤として知られるファルネソールよりもその活性の
高いことが理解され、抗菌剤としても有用である。
ロファルネソールの類似化合物で抗菌性のあることが知
られている市販のファルネソール（（２Ｅ，６Ｅ）−
体，（２Ｅ，６Ｚ）−体，（２Ｚ，６Ｅ）−体，（２
Ｚ，６Ｚ）−体の比が１：１：１：１）についても、黄
色ブドウ球菌、皮膚常在菌、コリネ菌について同様にテ
ストを行ったところ、最小阻止濃度はそれぞれ５０，５
０，２５ｐｐｍであった。従って、本発明化合物は従来
抗菌剤として知られるファルネソールよりもその活性の
高いことが理解され、抗菌剤としても有用である。
【００３９】処方例１ 合成例２で合成した（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファル
ネソールを用いて下記処方の嗜好性の高いミューゲベー
スを作成した。ミューゲベース
ネソールを用いて下記処方の嗜好性の高いミューゲベー
スを作成した。ミューゲベース
【００４０】 成 分 重量部 Ｌ−シトロネロール １２０ Ｌ−ヒドロキシシトロネラール １００ コバノール（高砂香料工業（株）製）〔４−（４−ヒド ロキシ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセ ン−１−カルボキシアルデヒド〕 ８０ リリアール（ジボーダン社製）（α−メチル−ｐ−ｔ−ブ チルフェニルプロピオンアルデヒド） １００ スザラール（高砂香料工業（株）製）（α−メチル−ｐ −イソブチルフェニルプロピオンアルデヒド） ３０ ベンジルアセテート １００ リナロール １００ ヘキシルシンナミックアルデヒド １００ テルピネオール ４０ スチラックス ４０ インドール５％安息香酸ベンジル溶液 １０ 合成例２で合成した（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファル ネソール １８０ 計 １０００
【００４１】
【発明の効果】本発明のトランス体の純度が５０重量％
よりも大きな（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ル又はその（３Ｓ）−体を含有する香料はシクラメン様
のフローラルの強い優れた香気を有し、また感作性がな
いため安全で安心して使用することができ、さらに抗菌
性という機能を合わせ持った付加価値の高い優れた香料
である。
よりも大きな（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソー
ル又はその（３Ｓ）−体を含有する香料はシクラメン様
のフローラルの強い優れた香気を有し、また感作性がな
いため安全で安心して使用することができ、さらに抗菌
性という機能を合わせ持った付加価値の高い優れた香料
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 トランス体の純度が５０重量％よりも大
きな次の一般式（１） 【化１】 で表される（６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソール
を含有する香料。 - 【請求項２】 （６Ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソ
ールが（３Ｓ）−体である請求項１記載の香料。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07467995A JP3356242B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | （６ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香料 |
| CA002170185A CA2170185C (en) | 1995-03-08 | 1996-02-23 | Perfume containing (6e)-2,3-dihydrofarnesol |
| US08/609,903 US5753610A (en) | 1995-03-08 | 1996-02-29 | Perfume containing (6E) -2,3-dihydrofarnesol |
| EP96301501A EP0731160B1 (en) | 1995-03-08 | 1996-03-05 | Parfume containing (3S)-(6E)-2,3-dihydrofarnesol |
| DE69621673T DE69621673T2 (de) | 1995-03-08 | 1996-03-05 | (3S)-(6E)-2,3-Dihydrofarnesol enthaltendes Parfüm |
| ES96301501T ES2178691T3 (es) | 1995-03-08 | 1996-03-05 | Perfume que contiene (3s)-(6e)-2,3-dihidrofarnesol. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07467995A JP3356242B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | （６ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245979A true JPH08245979A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3356242B2 JP3356242B2 (ja) | 2002-12-16 |
Family
ID=13554162
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07467995A Expired - Fee Related JP3356242B2 (ja) | 1995-03-08 | 1995-03-08 | （６ｅ）−２，３−ジヒドロファルネソールを含有する香料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5753610A (ja) |
| EP (1) | EP0731160B1 (ja) |
| JP (1) | JP3356242B2 (ja) |
| CA (1) | CA2170185C (ja) |
| DE (1) | DE69621673T2 (ja) |
| ES (1) | ES2178691T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100422757B1 (ko) * | 2001-04-11 | 2004-03-12 | 주식회사 태평양 | 제주한란의 향취를 재현한 향료 조성물 |
| EP2368602A1 (en) | 2003-03-03 | 2011-09-28 | Takasago International Corporation | Deodorant perfume composition comprising essential oils for masking an acid odour |
| WO2014038665A1 (ja) | 2012-09-07 | 2014-03-13 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性２，３－ジヒドロファルネサールの製造方法 |
| WO2014054589A1 (ja) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | 高砂香料工業株式会社 | フレグランス組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9814648D0 (en) * | 1998-07-07 | 1998-09-02 | Quest Int | Sub-lethal perfumes |
| US6284802B1 (en) | 1999-04-19 | 2001-09-04 | The Procter & Gamble Company | Methods for regulating the condition of mammalian keratinous tissue |
| JP3877537B2 (ja) * | 2001-03-07 | 2007-02-07 | 高砂香料工業株式会社 | 口腔用組成物用抗菌剤およびそれを含む口腔用組成物 |
| GB0615583D0 (en) | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Quest Int Serv Bv | Perfume compositions |
| GB2528480A (en) * | 2014-07-23 | 2016-01-27 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2155285C3 (de) * | 1971-11-06 | 1978-06-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Ungesättigte Alkohole sowie Verfahren zu der Herstellung |
| GB1561273A (en) * | 1976-05-05 | 1980-02-20 | Shell Int Research | Aldehydes and alcohols and perfume compositions or perfumed products containing them |
| DE2728921C3 (de) * | 1977-06-27 | 1984-07-05 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von Farnesol als Bakteriostatikum in Körperdesodorantien |
| EP0041235B1 (en) * | 1980-05-30 | 1985-02-13 | Eisai Co., Ltd. | Alpha,beta-dihydropolyprenyl derivatives for treating liver diseases |
| DE3781749T3 (de) * | 1986-08-27 | 1997-02-06 | Takasago Perfumery Co Ltd | Herstellungsverfahren von optisch aktiven Alkoholen. |
| JPS63152337A (ja) * | 1986-08-27 | 1988-06-24 | Takasago Corp | 光学活性アルコ−ルの製法 |
-
1995
- 1995-03-08 JP JP07467995A patent/JP3356242B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-23 CA CA002170185A patent/CA2170185C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-29 US US08/609,903 patent/US5753610A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-05 EP EP96301501A patent/EP0731160B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-05 ES ES96301501T patent/ES2178691T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-05 DE DE69621673T patent/DE69621673T2/de not_active Expired - Fee Related
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| KR100422757B1 (ko) * | 2001-04-11 | 2004-03-12 | 주식회사 태평양 | 제주한란의 향취를 재현한 향료 조성물 |
| EP2368602A1 (en) | 2003-03-03 | 2011-09-28 | Takasago International Corporation | Deodorant perfume composition comprising essential oils for masking an acid odour |
| WO2014038665A1 (ja) | 2012-09-07 | 2014-03-13 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性２，３－ジヒドロファルネサールの製造方法 |
| US9284246B2 (en) | 2012-09-07 | 2016-03-15 | Takasago International Corporation | Method for producing optically active 2,3-dihydrofarnesal |
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| JPWO2014054589A1 (ja) * | 2012-10-01 | 2016-08-25 | 高砂香料工業株式会社 | フレグランス組成物 |
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|---|---|
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| EP0731160B1 (en) | 2002-06-12 |
| DE69621673D1 (de) | 2002-07-18 |
| ES2178691T3 (es) | 2003-01-01 |
| DE69621673T2 (de) | 2002-10-17 |
| CA2170185A1 (en) | 1996-09-09 |
| US5753610A (en) | 1998-05-19 |
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