JP2003510343A - 抗菌性付香組成物 - Google Patents

抗菌性付香組成物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、抗菌活性を有し、有効量の特定の付香成分を含有し、微生物減少試験により評価された抗菌活性を有する香料及び付香組成物を記載している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 技術分野及び先行文献 本発明は、抗菌効果を有する付香成分（perfuming ingredients)及び組成物の
分野に関する。本発明は、特に付香成分の抗菌活性を測定するために適用される
新規試験をも記載する。
【０００２】 香料工業並びに香料及び付香組成物が使用される工業において（例えば食器洗
浄液、万能クリーナー、シャンプー又は化粧品を製造する会社で）、抗菌効果を
有する付香組成物の創製及び使用に対する需要が大きくなっている。このことは
、細菌及び他の微生物の双方に対する活性を有し、慣用されている殺生剤、例え
ばトリコカルバン及びトリクロサン中の内容分の欠落に関する消費者の期待を満
足する製品に対する消費者の要求が増大している事実に基づく。
【０００３】 合成及び天然由来の特定の付香成分は、快適な香気を有するだけではなく、多
かれ少なかれ微生物に対する顕著な活性をも有することが知られている。しかし
ながら、付香成分のこの潜在的使用は、過去には開拓されていなかった。その理
由は、多大に、我々の知識によれば付香成分の真の抗菌特性の定量的で、安全か
つ再現可能な方法での評価を可能とする試験が存在しない事実に帰因する。
【０００４】 Unilever の特許出願ＥＰ−Ａ−４５１８８９は、公知付香化合物の特定の抗
菌活性を測定するために知られいる種々の試験の一般的概観を提供している。こ
の出願における結論は、一つのかつ同じ微生物に対する所定の成分に関して矛盾
する結果が得られているか又は特定の微生物に関して得られた結果が他の微生物
には転用できないので、記載の方法は信頼できないと言うことである。この問題
の解決として、この先行文献は、化合物の抗菌活性の信頼できるデータを与える
と言える個々のチャレンジテストと称される試験を記載している。
【０００５】 しかしながら、この公知試験は、化合物活性の真の評価を許容する定量的結果
を提供しない。更に、指示濃度で使用される界面活性剤（イソ-オクチル-フェノ
キシポリエトキシ-エタノール及びドデシル硫酸ナトリウム）は、水溶液中で疎
水性の付香成分を可溶化しない。この付香成分は、大部分ミセルの懸濁液として
存在する。従って、これら付香成分は水相中に存在する接種された細菌と適切に
接触しない。このことは、測定における本質的な誤差を生じ、その方法に非信頼
性を与える。
【０００６】 発明の詳細な記載 今般、本発明者は、種々異なる細菌菌株に対する付香成分の抗菌活性の定量的
で信頼できる評価を許容する試験を開発した。この試験は、「微生物減少テスト
(Microbial Reduction Test)」と称され、この試験は特に付香成分に適合する。
【０００７】 この特別な「微生物減少テスト」では、評価すべき付香成分を秤取して特定の
濃度（下記参照）で水性試験溶液中に入れ、（後の段階で添加される）接種物中
の細菌に負の作用をしない適当な溶媒で可溶化させる。適当な溶媒は、種々のア
ルコール、例えばイソプロパノール、アミルアルコール及びフーゼル油であって
よい。しかしながら、好適なアルコールはエタノールである。意外にも、アルコ
ール、特にエタノールの添加は、エタノールそれ自体は特定の静菌効果を有する
ことが知られているが、付香成分の抗菌活性上で、信頼でき、かつ有意な結果を
得ることを可能にすることを発見した。しかしながら、我々は意外にも、本発明
による試験で適切な量のエタノールの使用は、細菌上で試験付香成分の抗菌活性
の有意のデータが得られるような低い作用を有することを発見した。同時に、エ
タノールは、試験媒体として使用される水相中の疎水性付香成分の良好な可溶化
を保証する。
【０００８】 使用されるべきエタノールの量は、この溶液中に存在する付香成分の量に依存
する。後者の濃度は、２５０〜１０００μｇ/ｍｌ、有利に３００〜８００μｇ/
ｍｌ、最も有利には、４００〜６００μ/ｍｌの範囲の濃度である。後者に関し
て、試験溶液の全質量に対して５〜２０質量％の試験溶液中のエタノール濃度が
良好な結果をもたらし、有利な濃度は約１５質量％であることが判明した。これ
らの値は、香料、エタノール及び接種物を含有する最終水性溶液に関連して与え
られている。
【０００９】 次いで付香成分を試験溶液中で前記規定の濃度で可溶化させる際に、この溶液
にそれぞれ試験細菌を接種して、１０７コロニー形成単位（ＣＦＵ）/ｍｌの最
終細菌濃度を生じさせる。
【００１０】 使用細菌は次のものであった： - エセリキア・コリ (Esherichia coli)、ATCC 10536 (出所:American Type Cu
lture Collection、Rockville、Md.) - シュードモナス・アエルギノサ (Pseudomonas aeruginosa)、CNCN A22 (出
所: Institut Pastur,Paris) - スタフィロコッカス・オーレウス（Staphylococcus aureus)、ATCC9144 (出
所: Oxford Assay） - エンテロコッカス・ヒラエ（(Enterococcus hirae)、 ATCC 10541 (出所: FD
A, USA) 。
【００１１】 約２０℃で２〜１０分、有利に約５分の接触時間の後に、水性試験溶液を次い
で、食塩水で約１０３ＣＦＵ/ｍｌの濃度まで希釈させる。この高い希釈率では
、細菌上への付香成分の作用は無視しうる程度である。次いで、１０２ＣＦＵの
理論的最大に一致する量を取りだし、培地上に広げ、恒温保持し、コロニーの数
を計測する。実際に、この試験は、一般に食塩水９.９ｍｌに対して試料０.１ｍ
ｌ（１０７ＣＦＵ含有）の添加により、かつ得られる溶液で約１０３ＣＦＵ/ｍ
ｌの所望濃度に達するまで希釈を繰り返すことにより実施される。この溶液から
試料０.１ｍｌを、カゼイン-ペプトンデキストロース酵母寒天プレート上に広げ
た。次いで、細菌を適当な条件下に成長させた。細菌を恒温保持器中、３７℃、
約６０〜９０％の湿気で一晩成長させる際に、良好な結果が得られたことが判明
した。次いで、コロニーの数を、例えば標準コロニーカウンターを用いて評価し
た。
【００１２】 次いで、試験製品に露呈された細菌に関するコロニー形成単位の数を、同じ細
菌に付香成分を添加せずに行った前記と同じ試験シーケンスを施した参照又は対
照試験で計測されたコロニー形成単位の数で割ることにより、試験したそれぞれ
の製品の抗菌活性率を確立した。
【００１３】 このテストに合格したと言える付香成分は、即ち、それぞれの細菌の１００％
が排除された場合に抗菌活性を有すると言える。
【００１４】 本発明によれば、活性分子は、前記の菌株の２種又は３種の細菌の１００％に
対して活性である化合物と定義されている。本発明の条件に従う化合物のリスト
を以下に示すが、これらのみに限定されるものではない： デカナール、１０-ウンデセン-１-アール、ノナナール、４-イソプロピルベンズ
アルデヒド、４−ウンデカノリド、シトロネラール、シトロネロール、シクラメ
ンアルデヒド、デルフォン１）、ジヒドロオイゲノール、８-ｐ-メンタノール、
ジメトール２）、ゲラニオール、３-（１,３−ベンゾジオキサリ-５−イル）-２
-メチルプロパナール、イソオオイゲナール、ネロール、テトラヒドロリナノー
ル、ゼストベル３）、イントレレベンアルデヒド４）、（２Ｅ,６Ｚ）-２,６-ノ
ナジエン-１-オール、γ−ドデカラクトン、フロラロゾン５）、イソブチルキノ
レイン、リリアル（Ｒ） ６）、マヨール（Ｒ） ７）、フェニルヘキサノール、９
-デセン-１-オール。
【００１５】 １）２-ペンチル-１-シクロペンタノン：出所；Firmenich SA. Geneva. Switzerland ２）２，６-ジメチル-２-ヘプタノール：出所：Givaudan-Roure SA.Vernier Sw
itzerland ３）２，４-ジメチル-１−カルバルデヒド：出所：Firmenich SA.Geneva.
Switzerland ４）出所：International Flavors & Fragrances. USA ５）３-（４-エチルフェニル）-２,２-ジメチルプロパナール＋３-（２-エチル
フェニル）-２,２-ジメチルプロパナールの混合物：出所：International
Flavors & Fragrances. USA ６）出所：Givaudan-Roure SA.Vernier Switzerland ７）シス-７-ｐ-メンタノール：出所：Firmenich SA.Geneva.Switzerland。
【００１６】 従って、本発明の関連で、活性分子とは、それが前記のリストに入る場合に微
生物減少試験で試験された抗菌活性を有する化合物と定義される。本発明の一つ
の課題は、これら化合物を抗菌剤として使用することである。
【００１７】 本発明のもう一つの目的物は、抗菌作用を有し、有効量の前記定義のような活
性分子を含有する組成物である。そのような組成物が有効であるためには、組成
物の全質量に対して少なくとも３０質量％の前記定義の活性分子を含有すべきで
ある。有利な組成物は、組成物の全質量に対して活性分子約５０質量％を含有す
るものである。
【００１８】 本発明のもう一つの目的物は、前記定義のような抗菌性組成物を含有する付香
組成物又は芳香付き製品である。
【００１９】 この故に、本発明による活性分子を含有する組成物を用いて、抗菌活性を有し
、従って抗菌性付香組成物を提供する香料又はコロンを製造することが可能であ
る。前記のように定義される抗菌性付香組成物は、特定の製品、特に家庭用及び
ボデイケアの分野の日用品に付香するために有利に使用することができる。
【００２０】 下記の実施例から明らかになるように、それら製品は、その中に入れられた抗
菌性組成物の存在により、それら自体の抗菌活性を獲得する。
【００２１】 最終製品の活性は、勿論、存在する付香組成物の量に依存する。このタイプの
適用例には、石鹸、浴用又はシャワー用ジェル、シャンプー、脱臭剤及び制汗剤
、化粧用組成物、エアフレッッシュナー、布柔軟化剤及び家庭用及び工業用の万
能クリーナーが包含されるが、これらのみに限定されるものではない。
【００２２】 それらの適用時に、この抗菌性組成物は、単独で又は香料工業で慣用の他の付
香成分、溶媒又はアジュバントと混合して使用することができる。これらの共成
分の特性及び多様性をここで更に詳細に記載する必要はなく、更にこのために労
力を費やすべきではない当業者にとっては、その一般的知識により、かつ付香さ
れるべき製品の特性及び所望の嗅覚的効果の機能としてこれらを選択するするこ
とは容易に可能であろう。これら付香成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン
、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、硫黄-及び
窒素-含有ヘテロ環式化合物並びに天然又は合成の精油のような種々の化学品群
に属する。更にこれら成分の多くは、関連教科書、例えば、S. Arctander、Perfu
me and Flavor Chemicals, 1969, Montclair,New Jersey、USA 又はそのより最近
の改訂版又は類似の他の文献チュに挙げられている。
【００２３】 次の実施例につき本発明を詳細に説明する。
【００２４】 本発明の態様 例１ 次の成分を用いて抗菌性組成物を製造した： 成分 質量部 酢酸ベンジル ５００ ヘキシルシンナミックアルデヒド １０００ ｘ（２Ｅ,６Ｚ）-２,６-ノナジエン-１−オール＊ ５ ｘシトロネロール ５００ クマリン ３００ ｘγ−ドデカラクトン ５０ ロリシア（Ｒ）１） １０００ ヘリオトロピン ２００ ｘイソブチルキノレイン ５０ ｘリリアル（Ｒ） ２５００ ｘマヨール（Ｒ） １０００ フェネチロール ４００ ｘフェニルヘキサノール １５００ ポリサントール（Ｒ） ５００ 合計 ９５０５ ＊ ジプロピレングリコール中 ｘ＝本発明による活性化合物 １） ４-（１,１-ジメチルエチル）-１-シクロヘキシルアセテート： 出所：Firmenich SA.Geneva.Switzerland。
【００２５】 こうして製造された組成物は、エセリキア・コリ 、シュードモナス・アエル
ギノサ及びストレプトコッカス・オーレウスに対して、本発明による試験に従っ
て測定した１００％の抗菌活性を示した。
【００２６】 例２ 次の成分を用いて付香組成物を製造した： 成分 質量部 酢酸ベンジル ５００ 酢酸リナリル ５００ ｘシトロネロール ３００ ｘシクラメンアルデヒド １００ ｘγ−ドデカラクトン ２０ ｘゲラニオール ２００ ハバノリド（Ｒ）１） ５００ ｘリリアル（Ｒ） １０００ ｘマヨール（Ｒ） ３００ フェネチロール ８００ ｘフェニルヘキサノール ５００ サリチル酸ベンジル ８００ テルピネオール １０００ 合計 ６５２０ ｘ＝本発明による活性化合物 １） ペンタデセ-１１-エン-１５−オリド及びペンタデセ-１２−エン-１ ５−オリドの混合物：出所：Firmenich SA.Geneva.Switzerland。
【００２７】 こうして製造された組成物は、エセリキア・コリ、シュードモナス・アエルギ
ノサ及びストレプトコッカス・オーレウスに対して、本発明による試験に従って
測定した１００％の抗菌活性を示した。
【００２８】 例３ 次の成分を用いて付香組成物を製造した： 成分 質量部 ｘノナナール １０ ヘキシルシンナミックアルデヒド ８００ ｘイントレレベンアルデヒド １０ ｘ４−ウンデカノリド １０ ｘシトロネロール １５００ ｘゲラニオール １０００ ハバノリド（Ｒ）１） ８００ イラリア（Ｒ）トータル２） ２００ イソペンチレート３） ４００ ドリシル１） ８００ ライラル（Ｒ）４） ５００ ｘフェニルヘキサノール １０００ ｘテトラヒドロリナロール １５００ 合計 ８５３０ ｘ＝本発明による活性化合物 １）例２参照 ２）メチルヨノン混合物：出所：Firmenich SA.Geneva.Switzerland ３）１,３-ジメチル-３-ブテニルイソブチレート：出所：Firmenich SA. Geneva.Switzerland ４）４-及び３-（４-ヒドロキシ-４-メチルペンチル）-３-シクロヘキセン- １−カルバルデヒドの混合物：出所：International Flavors & Fragrances. USA 。
【００２９】 こうして製造された組成物は、エセリキア・コリ、シュードモナス・アエルギ
ノサ及びストレプトコッカス・オーレウスに対して、本発明による試験に従って
測定した１００％の抗菌活性を示した。
【００３０】 例４ 布柔軟化剤中の抗菌性付香組成物の活性 試験管内細菌接触時間（ＢＣＴ）試験は、特定濃度で製品溶液を用いて、溶液
中の所定のタイプの細菌を殺す効果の測定結果を提供する。この試験は、国際特
許出願ＷＯ９８/１６１９４（その概要は参照文献としてここに包含されている
）中に記載されている。
【００３１】 一般的方法： １％で処方された種々の百分率の活性化合物を含有する本発明の３種の異なる
抗菌性組成物を次の成分から製造された布柔軟化剤ベース中で試験した： 成分 質量部 ステパンテックス（Ｒ）ＶＳ９０１） １６.５ ＣａＣｌ２（１０％水溶液） ０.２ 染料（１％水溶液） ０.３ 水 ８２.０ 合計 ９９.０ １）出所：Stepan.France 。
【００３２】 この調査で使用された細菌は、エセリキア・コリ ＡＴＣＣ１０５３６（グラ
ム陰性）（出所：American Type Culture Collection．Rockville．Md.)であっ
た。
【００３３】 試験生物を、トリプトンソーヤブイヨン（ＴＳＢ）中、３７℃で生長させた（
ＯＤ６００＝１.０）。当初接種物（ＯＤ６００＝０.２）の５倍希釈の後に、細
菌１００μｌと試料柔軟化剤１００μｌとを混合させた。短かい時間間隔（それ
ぞれ３０、６０、９０、１２０、１８０、１５５及び３００秒）で細菌/柔軟化
剤混合物をサンプリングし、次いで、ＴＢＳ中での希釈により死滅反応を停止さ
せることにより細菌死滅を測定した。反応時間に達した際に、調製物の５μｌを
希釈して５０００μｌにし、この最終調製物の５μｌを再び５０容量ＴＢＳ中に
希釈させた。後者希釈物の５０μｌをトリプトンソーヤ試薬（ＴＳＡ）プレート
上に置き、３７℃で一晩恒温保持した。カウンターマートフラッシュ（Counterm
at Flash: IUL Instruments）を用いて平均コロニー数を評価した。
【００３４】 下記の第１表は、それぞれ香料不含の布柔軟化剤基剤及び本発明の次の３種の
異なる抗菌性組成物１％で付香された同じ基剤に関して、少なくとも９９％死滅
に達するために必要な時間（秒）を報告している： - 例２に記載の組成物であり、本発明による活性化合物３７％を含有する抗菌
性組成物１（ＡＣ１） - 例３に記載の組成物であり、本発明による活性化合物５９％を含有する抗菌
性組成物２（ＡＣ２）及び - 本発明による活性化合物１００％を含有し、次の成分を用いて製造された抗
菌性組成物３（ＡＣ３）： 成分 質量部 ノナノール １０ イントレレベンアルデヒド １０ ４−ウンデカノリド １０ シトロネロール １５００ ゲラニオール １０００ フェニルヘキサノール １０００ テトラヒドロリナロール １５００ 合計 ５０３０
【００３５】
【表１】
【００３６】 これらの結果から、本発明の抗菌性組成物を含有する柔軟化剤基剤は、９９％
死滅に達するために少なくとも３００秒を必要とする基剤のみの場合よりも良好
に作用したことが明らかである。布柔軟化剤及びＡＣ３（活性成分１００％含有
）の組成物も、９０秒の接触時間の後に９９.０％死滅を達成した。９９及び９
９.０％死滅の確率は、それぞれ０.１及び０.０１であった。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年１０月２６日（２００１．１０．２６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１３】 ヒト用ケア製品又は機能性製品の抗菌活性賦与のため又は
抗菌活性を高めるための、請求項８から１０までのいずれか１項に記載の組成物
の使用。
【手続補正書】
【提出日】平成１４年４月１２日（２００２．４．１２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正の内容】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 35/04 Ａ０１Ｎ 35/04 43/08 43/08 Ｈ 43/30 43/30 Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06 7/32 7/32 7/50 7/50 Ａ６１Ｌ 9/01 Ａ６１Ｌ 9/01 Ｈ Ｊ Ｋ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ Ｇ Ｊ Ｐ Ｘ Ｃ１１Ｄ 3/48 Ｃ１１Ｄ 3/48 3/50 3/50 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＢＲ，ＪＰ，Ｍ Ｘ，ＵＳ Ｆターム(参考） 4C080 AA03 BB03 BB05 CC01 HH03 KK06 LL02 LL03 MM12 MM13 MM16 NN22 4C083 AC071 AC151 AC211 AC841 AC851 AD531 CC17 CC25 CC38 EE18 4H003 DA01 DA02 DA05 DA17 FA26 FA34 4H011 AA02 BA01 BB03 BB05 BB08 BC03 BC05 BC06 BC08 DA13 4H059 BA12 BA14 BA19 BA20 BA36 BB02 BB03 BB04 BB13 BB14 BB15 BB19 BB22 BB45 DA09 EA06

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効量の活性化合物１種以上を含有し、微生物減少試験で測
    定された際のその抗菌活性は１００％であることを特徴とする、抗菌性組成物。
  2. 【請求項２】 活性化合物は、デカナール、１０-ウンデセン-１-アール、
    ノナナール、４-イソプロピルベンズアルデヒド、４-ウンデカノリド、シトロネ
    ラール、シトロネロール、シクラメンアルデヒド、デルフォン、ジヒドロオイゲ
    ノール、８-ｐ-メンタノール、ジメトール、ゲラニオール、３-（１,３-ベンゾ
    ジオキサリ-５-イル）-２-メチルプロパナール、イソオイゲナール、ネロール、
    テトラヒドロリナロール、ツエストベル、イントレレベンアルデヒド、（２Ｅ,
    ６Ｚ）-２,６-ノナジエン-１-オール、γ-ドデカラクトン、フロラロゾン、イソ
    ブチルキノレイン、リリアル（Ｒ）、マヨール（Ｒ）、フェニルヘキサノール、
    ９-デセン-１-オールより成る群から選択されている、請求項１に記載の抗菌性
    組成物。
  3. 【請求項３】 活性化合物少なくとも３０質量％を含有する、請求項１又は
    ２に記載の抗菌性組成物。
  4. 【請求項４】 活性化合物少なくとも５０質量％を含有する、請求項１又は
    ２に記載の抗菌性組成物。
  5. 【請求項５】 請求項１から４までのいずれか１項に記載の抗菌性組成物を
    含有する付香組成物又は芳香付き製品。
  6. 【請求項６】 石鹸、浴用又はシャワー用ジェル、シャンプー又は他のヘア
    ケア製品、脱臭剤又は制汗剤、化粧用調製物、エアーフレッシュナー、繊維材料
    の処理用の液体又は固体界面活性剤、布柔軟化剤又は家庭用又は工業用の万能ク
    リーナーの形の請求項５に記載の芳香付き製品。
  7. 【請求項７】 ヒト用ケア製品又は機能性製品の抗菌活性賦与のため又は抗
    菌活性を高めるための、請求項１から４までのいずれか１項に記載の組成物の使
    用。
  8. 【請求項８】 化合物の抗菌活性を評価する方法において、この方法は、 - 試験すべき成分を、媒体に対して２５０〜１０００μｇ/ｍｌの濃度での水性
    媒体中で、後に添加される細菌に対して実質的に無害であり、記載の付香成分を
    完全に可溶化させるのに有効な量の溶媒の存在下に、可溶化させる； - 媒体中の最終濃度が１０７コロニー形成単位/媒体ｍｌになるように必要細菌
    の接種物を添加する； - 細菌濃度を１０３コロニー形成単位/媒体ｍｌまで減少するように媒体を希釈
    する； - 適当な培地上に１０２細菌を広げ、恒温保持後の生存コロニーを計測し、得
    られた値を香料不含の対照と比較する； ことよりなることを特徴とする、化合物の抗菌活性を評価する方法。
  9. 【請求項９】 溶媒はアルコールである、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 アルコールはエタノールである、請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 水性媒体中のエタノール濃度は、媒体の全質量に対して５
    〜２０質量％、有利に約１５質量％である、請求項８から１０までのいずれか１
    項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 接触時間は約５分である、請求項８から１１までのいずれ
    か１項に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 水性媒体中の付香成分の濃度は４００〜６００μｇ/ｍｌ
    である、請求項８から１２までのいずれか１項に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 細菌を、菌種エセリキア・コリ 、シュードモナス・アエ
    ルギノサ、スタフィロコッカス・オーレウス及びエンテロコッカス・ヒラエより
    なる群から選択する、請求項８から１３までのいずれか１項に記載の方法。
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