JPH08238844A - 可逆性感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 良好な画像コントラストを持ち、画像の形成
・消去が可能で、且つ耐光性が良好であり、さらには光
曝露による消去部の視認性を低下させることで、再度形
成した画像の鮮明性に悪影響を及ぼすことがない実用的
な可逆性感熱記録材料を提供する。 【構成】 支持体の少なくとも片面に、通常無色ないし
淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱により該染料前駆
体を発色させ、これを再加熱して消色させる可逆顕色剤
とを含有する可逆性感熱記録層を設けた可逆性感熱記録
材料において、該可逆性感熱記録層上に、有色染顔料、
球状酸化第２鉄微粒子、並びに結着性樹脂からなる着色
層を設け、且つ該着色層上に紫外線硬化性樹脂からなる
保護層を順次積層したことを特徴とする可逆性感熱記録
材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、加熱により画像形成お
よび画像の消去が可能で、画像の耐光性に優れ、且つ再
形成画像の鮮明性にも優れた可逆性感熱記録材料に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】感熱記録材料は、一般に、支持体上に電
子供与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容
性の顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもので
あり、熱ヘッド、熱ペン、レーザー光などで加熱するこ
とにより、染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し記録画像
が得られるもので、特公昭４３−４１６０号公報、特公
昭４５−１４０３９号公報などに開示されている。

【０００３】一般にこのような感熱記録材料は、一度画
像を形成するとその部分を消去して再び画像形成前の状
態に戻すことは不可能であるため、さらに、情報を記録
する場合には、画像が未形成の部分に追記するしかなか
った。このため、感熱記録部分の面積が限られている場
合には、記録可能な情報が制限され必要な情報を全て記
録できないという問題が生じていた。

【０００４】近年、この様な問題に対処するため、画像
形成・画像消去が繰り返して可能な可逆性感熱記録材料
が考案されており、例えば、特開昭５４−１１９３７７
号公報、特開昭６３−３９３７７号公報、特開昭６３−
４１１８６号公報では、樹脂母材とこの樹脂母材中に分
散された有機低分子から構成された感熱記録材料が記載
されている。しかし、この方法は、熱エネルギーによっ
て感熱記録材料の透明度を可逆的に変化させるものであ
るため、画像形成部と画像未形成部のコントラストが不
十分である。

【０００５】また、特開昭５０−８１１５７号公報、特
開昭５０−１０５５５５号公報に記載された方法におい
ては、形成する画像は環境温度に従って変化するもので
あるため、画像形成状態と消去状態を保持する温度が異
なっており、常温下ではこの２つの状態を任意の期間保
持することが出来ない。

【０００６】さらに、特開昭５９−１２０４９２号公報
には、呈色成分のヒステリシス特性を利用し、記録材料
をヒステリシス温度域に保つことにより、画像形成状態
・消去状態を維持する方法が記載されているが、この方
法では、画像形成および消去に加熱源と冷却源が必要な
上、画像の形成状態および消去状態を保持できる温度領
域がヒステリシス温度領域内に限られる欠点を有してお
り、日常生活の温度環境で使用するには未だ不十分であ
る。

【０００７】一方、特開平２−１８８２９３号公報、特
開平２−１８８２９４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
１１８９８号には、ロイコ染料と加熱によりロイコ染料
を発色および消色させる顕減色剤から構成される可逆性
感熱記録材料が記載されている。顕減色剤は、ロイコ染
料を発色させる酸性基と、発色したロイコ染料を消色さ
せる塩基性基を有する両性化合物で、熱エネルギーの制
御により酸性基による発色作用または塩基性基による消
色作用の一方を優先的に発生させ、発色と消色を行うも
のである。

【０００８】しかし、この方法では、熱エネルギーの制
御のみで完全に発色反応と消色反応を切り換えることは
不可能で、両反応がある割合で同時に起こるため、十分
な発色濃度が得られず、また、消色が完全には行えな
い。そのために、十分な画像のコントラストが得られな
い。また、塩基性基の消色作用は常温で発色部にも作用
するため、経時的に発色部の濃度が低下する現象が避け
られない。

【０００９】さらに、特開平５−１２４３６０号公報に
は加熱によりロイコ染料を発色および消色させる可逆性
感熱記録材料が記載されており、電子受容性化合物とし
て、有機リン酸化合物、α−ヒドロキシ脂肪族カルボン
酸、脂肪酸ジカルボン酸および炭素数１２以上の脂肪族
基を有するアルキルチオフェノール、アルキルオキシフ
ェノール、アルキルカルバモイルフェノール、没食子酸
アルキルエステルなどの特定のフェノール化合物が例示
されている。しかし、この記録材料でもやはり発色濃度
が低い、または、消色が不完全というふたつの問題を同
時に解決することはできないし、その画像の経時安定性
においても実用上満足すべきものはない。

【００１０】本出願人は、良好なコントラストで画像の
形成・消去が可能で、日常生活の環境下で、経時的に安
定な画像を保持することが可能な新規な可逆性顕色剤を
見出し、先に特願平４−３４７０３２号公報にて提案し
た。

【００１１】この方法で得られた可逆性感熱記録材料
は、確かに良好なコントラストで画像の形成・消去が可
能で、日常生活の環境下では、経時的に安定な画像を保
持することが可能であったが、直射日光のように紫外線
が長時間照射されるような環境下では、画像の消去部が
着色するといった問題点があった。消去部が着色する
と、もはや消去は不可能であり、消去部の着色濃度が高
い場合は新たな画像が見えにくくなるといった問題点が
あった。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、加熱
により画像形成および消去が可能で、且つ発色画像およ
び地肌部の耐光性に優れ、さらには光曝露後でも画像の
消去部の視認性が低く、再度形成した画像の鮮明性に優
れた可逆性感熱記録材料に関するものである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
を解決するため研究を行った結果、本発明の可逆性感熱
記録材料を発明するに至った。

【００１４】即ち、本発明の可逆性感熱記録材料は、支
持体の少なくとも片面に、通常無色ないし淡色の電子供
与性染料前駆体と、加熱により該染料前駆体を発色さ
せ、これを再加熱して消色させる可逆顕色剤とを含有す
る可逆性感熱記録層を設けた可逆性感熱記録材料におい
て、該可逆性感熱記録層上に、有色染顔料、球状酸化第
２鉄微粒子、並びに結着性樹脂からなる着色層、紫外線
硬化性樹脂からなる保護層を順次積層してなることを特
徴とするものである。

【００１５】また、好ましくは本発明の可逆性感熱記録
材料において、着色層が、固形塗工量０．５〜５g/m²で
あることを特徴とする。

【００１６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明における着色層は、画像部あるいは地肌部の耐光性
を向上させ、且つ画像形成時には、可逆性感熱記録層に
おいて形成された画像を隠ぺいせず、さらに画像消去時
には光曝露後でも消去部の視認性を低く維持し、再度形
成した画像の鮮明性を損なわないものでなくてはならな
い。

【００１７】本発明における着色層の形成方法は特に限
定されず、従来公知技術が使用できる。具体的には、有
色染顔料並びに球状酸化第２鉄微粒子を結着性樹脂溶液
に均一に分散させ、塗工する方法が挙げられる。可逆性
感熱記録層において形成された画像を隠ぺいしないよう
な透明性を得るためには、その粒子の大きさが小さい方
が好ましく、そして配合量も限られる。

【００１８】本発明の着色層に用いられる球状酸化第２
鉄微粒子は、０．０３〜０．０９μｍの粒径を有する。
ここで、「球状」とは、短径／長径比が０．７以上であ
ることを意味する。可視光は、粒径０．１μｍ未満の微
粒子が分散しているところを透過する。従って、可逆性
感熱記録層で形成された画像を隠ぺいしない透明性を保
持したまま紫外線遮蔽能を得るためには、その粒径は小
さい方が良いが、小さすぎると粒子同士の凝集力が大き
くなり分散させることが困難になる。

【００１９】また、酸化第２鉄微粒子としては、他に針
状のものが知られているが、均一に分散することが極め
て困難である。この様な場合には着色層の透明性が低下
し、可逆性感熱記録層において形成された画像を隠ぺい
してしまう虞がある。

【００２０】結着に用いられる樹脂としては、有機溶媒
に溶解するポリエステル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビ
ニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、エポキシ
樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、キシレン樹脂、
ブチラール樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、スチ
レン樹脂、酢酸ビニル−アクリル樹脂などが挙げられ
る。そして、水に溶解するポリビニルアルコール、スチ
レンーマレイン酸樹脂、エチレンーアクリル酸樹脂、酢
酸ビニルーマレイン酸樹脂、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、澱粉などが挙げられ
る。さらに、水性結着剤として、スチレンーブタジエン
系ラテックス、スチレンーアクリル系ラテックスなど使
用できる。

【００２１】これらの樹脂溶液に、有色染顔料、並びに
球状酸化第２鉄微粒子を配合する場合、その量としては
適宜調製する必要がある。有色染顔料の配合量はその色
相によって異なるが、塗工したときに明らかに色相が異
なればよい。好ましくはＪＩＳ Ｚ８７２９の色彩色差
計のΔＥ値が１．０以上であればよく、上限は結着性樹
脂との相溶性を維持でき、且つ発色画像を隠ぺいしない
透明性を維持できる範囲で決定される。また、球状酸化
第２鉄微粒子の配合量は、下限は紫外線遮蔽能が得られ
る範囲で、上限は結着性樹脂との相溶性を維持でき、且
つ発色画像を隠ぺいしない透明性を保持できる範囲で決
定される。

【００２２】着色層の固形分塗工量は、一般に０．５〜
５g/m²、好ましくは１〜４g/m²であるが、画像の形成・
消去のための熱伝導効率を低下させないために、少ない
方が好ましい。固形分塗工量が５g/m²を超えると、画像
の形成・消去のための熱伝導効率を低下させ、且つ可逆
性感熱記録層において形成された画像を隠ぺいする虞が
あり好ましくない。また、０．５g/m²未満であると、実
質的な耐光性が得られず、また画像の消去跡の視認性を
低下させる効果も得られない。

【００２３】本発明における保護層は、好ましくは固形
塗工量０．５〜５g/m²である。

【００２４】本発明に用いる保護層は、印字あるいは消
去時にサーマルヘッドなどの熱源にさらされるため、ヘ
ッドマッチング性などを向上させる重要な役割を持つ。
このような条件を満たす保護層としては、紫外線硬化性
樹脂からなることが必要である。紫外線硬化性樹脂は着
色層との接着性にも優れ、ヘッドマッチング性にも優れ
る。

【００２５】紫外線硬化樹脂としては、エチレン性不飽
和結合を有する化合物が挙げられるが、より具体的には
以下の樹脂が挙げられる。

【００２６】（１）脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪
族の多価アルコールおよびポリアルキレングリコールの
ポリ（メタ）アクリレート （２）脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族の多価アル
コールにアルキレンオキサイドを付加させた多価アルコ
ールのポリ（メタ）アクリレート （３）ポリエステルポリ（メタ）アクリレート （４）ポリウレタンポリ（メタ）アクリレート （５）エポキシポリ（メタ）アクリレート （６）ポリアミドポリ（メタ）アクリレート （７）ポリ（メタ）アクリロイルオキシアルキルリン酸
エステル （８）（メタ）アクリロイルオキシ基を側鎖、または末
端に有するビニル系またはジエン系化合物 （９）単官能（メタ）アクリレート、ビニルピロリド
ン、（メタ）アクリロイル化合物 （１０）エチレン性不飽和結合を有するシアノ化合物 （１１）エチレン性不飽和結合を有するモノあるいはポ
リカルボン酸、およびそれらのアルカリ金属塩、アンモ
ニウム塩、アミン塩など （１２）エチレン性不飽和（メタ）アクリルアミドまた
はアルキル置換（メタ）アクリルアミドおよびその多量
体 （１３）ビニルラクタムおよびポリビニルラクタム化合
物 （１４）エチレン性不飽和結合を有するポリエーテルお
よびそのエステル （１５）エチレン性不飽和結合を有するアルコールのエ
ステル （１６）エチレン性不飽和結合を有するポリアルコール
およびそのエステル （１７）スチレン、ジビニルベンゼンなど１個以上のエ
チレン性不飽和結合を有する芳香族化合物 （１８）（メタ）アクリロイルオキシ基を側鎖、または
末端に有するポリオルガノシロキサン系化合物 （１９）エチレン性不飽和結合を有するシリコーン化合
物 （２０）上記（１）〜（１９）記載の化合物の多量体あ
るいはオリゴエステル（メタ）アクリレート変性物

【００２７】これらの樹脂は、単独で使用できるし、他
の樹脂と混合して使うことができる。また、無溶剤で塗
工することもできるし、エマルジョン状態で塗工、乾
燥、硬化して用いることもできる。

【００２８】本発明で紫外線硬化法により樹脂の硬化を
行う場合には、光反応開始剤を混合して用いる。光反応
開始剤としては、ジおよびトリクロロアセトフェノンの
ようなアセトフェノン類、ベンゾフェノン、ミヒラーケ
トン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエー
テル、ベンジルジメチルケタール、テトラメチルチウラ
ムモノサルファイド、チオキサントン類、アゾ化合物、
各種銀塩などがあり、光反応開始剤の使用量は、紫外線
硬化性樹脂に対して、通常０．１〜１０％の範囲であ
る。また、光開始剤にハイドロキノンのような貯蔵安定
剤が使用される場合もある。

【００２９】紫外線照射装置としては、例えば、低圧水
銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ
などがあり、オゾン発生の少ないオゾンレスタイプもあ
る。一般に出力３０ｗ／ｃｍ以上のランプを複数本平行
して使用する。

【００３０】また、これらの紫外線硬化性樹脂が硬化し
た後で、スティッキング発生を減少させるため、顔料を
含有させることもできる。ここでいう顔料は、有機顔
料、無機顔料のいずれでもよい。例えば、重質炭酸カル
シウム、軽質炭酸カルシウム、硫酸バリウム、カオリ
ン、焼成カオリン、タルク、水酸化アルミニウム、珪酸
アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、
シリカゲル、コロイダルシリカ、アルミナゾル、硫酸マ
グネシウム、酸化亜鉛、活性白土、微粉珪酸、酸化チタ
ン、珪酸カルシウム、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレ
ン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アク
リル樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂などが挙げら
れるが、これらに限定されるものではない。これらの顔
料は単独もしくは２種以上併用できる。

【００３１】また、必要に応じて滑剤を保護層に添加す
ることもできる。滑剤は主にワックス類であり、例え
ば、ステアリン酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン
酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド、メチレン
ビスステアリン酸アミド、メチロールステアリン酸アミ
ド、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、高級
アルコール、高級脂肪酸、高級脂肪酸エステル、シリコ
ーン系化合物などが挙げられるがこれらに限定されるも
のではない。

【００３２】保護層の塗工量は、熱遮断を避ける目的か
らより薄いことが望まれ、０．５〜５g/m²が好ましい。
この範囲より少ないと良好な保護層としての機能が発現
せず、この範囲より多いと感熱感度が悪化する。

【００３３】本発明の保護層を塗工する方法としては、
グラビアロールおよびトランスファロールコーター、バ
ーコーター、ロールコーター、エアナイフコーター、Ｕ
コンマコーター、ＡＫＫＵコーター、スムージングコー
ター、マイクログラビアコーター、エアナイフコータ
ー、リバースロールコーター、４本あるいは５本ロール
コーター、ブレードコーター、ディップコーター、バー
コーター、ロッドコーター、キスコーター、ゲートロー
ルコーター、スクイズコーター、落下カーテンコータ
ー、スライドコーター、ダイコーターなど、如何なるコ
ーターを用いてもよい。

【００３４】本発明に用いられる通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体としては、一般に感圧記録紙や感
熱記録紙などに用いられるものに代表されるが、特に制
限されるものではない。具体的には、例えば、下記に挙
げるものなどがあるが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。

【００３５】（１）トリアリールメタン系化合物 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチル
アミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドー
ル−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−３−（１−メチルピロール
−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリドなど、

【００３６】（２）ジフェニルメタン系化合物 ４，４′−ビス（ジメチルアミノフェニル）ベンズヒド
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミンなど、

【００３７】（３）キサンテン系化合物 ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ク
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジ
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２−クロロアニリノ）フルオラン、

【００３８】３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル）トリルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エ
チル）トリルアミノ−６−メチル−７−フェネチルフル
オラン、３−ジエチルアミノ−７−（４−ニトロアニリ
ノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチル）プロピルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エチル）イソアミルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−メチル）シクロヘキシルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル）テトラヒドロフリルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオランなど、

【００３９】（４）チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルーなど、

【００４０】（５）スピロ系化合物 ３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジ
ナフトピラン、３，３′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナ
フト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロ
ピルスピロベンゾピランなど。

【００４１】前記通常無色ないし淡色の染料前駆体はそ
れぞれ１種または２種以上を混合して使用してもよい。

【００４２】本発明に用いる可逆顕色剤としては、加熱
により染料前駆体に可逆的な色調変化を生じせしめる化
合物であれば特に限定されないが、画像のコントラス
ト、繰り返しの耐久性などから本出願人により、特開平
６−２１０９５４号公報で提案したフェノール性化合物
からなる可逆顕色剤を含め、下記化１（一般式１）で表
される電子受容性化合物が好ましく使用される。

【００４３】

【化１】 式中、ｎは１、２または３を表す。ｍは０、１または２
を表す。Ｑは脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子を表す。Ａで表される環は芳香環である。Ｘは窒
素原子を介してＡで表される芳香環と結合する２価の
基、ヘテロ原子を２個以上含む２価の基、窒素原子を含
み、Ａで表される芳香環と炭素数１以上の炭化水素基に
より結合する２価の基、または、不飽和結合あるいは芳
香環を含む２価の基を表す。Ｒは脂肪族炭化水素基を表
わす。ＸとＲに含まれる原子のうち水素原子と芳香環を
構成する原子を除いた原子の総数は８以上である。

【００４４】Ｑで表される置換基の具体例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−ペンチル基、２−エチル
ヘキシル基、シクロヘキシル基、アリル基などの脂肪族
炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオ
キシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、
ｎ−オクチルオキシ基などのアルコキシ基、弗素、塩
素、臭素、沃素などのハロゲン原子が挙げられる。

【００４５】Ｘが、窒素原子を介してＡで表される芳香
環と結合する２価の基の例としては、−ＮＨＣＯ−、−
ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨＳＯ₂−、 −ＮＨＣＯ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣ
ＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−Ｎ
ＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ
₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、 −ＮＨＣＯＣＨ₂（ｍ−Ｃ₆Ｈ₄）
ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ
−、−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ
ＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＮＨＣ
ＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−Ｎ
ＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＯ−、 −
ＮＨＣＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣ
ＯＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、 −ＮＨＣＯＣＨ
₂ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂（ｍ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ
₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂
ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ
₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＮＨＣＯＣＨ₂
ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−などが挙
げられる。

【００４６】窒素原子に水素原子が結合している場合、
その水素原子がメチル基やシクロヘキシル基などの脂肪
族炭化水素基で置換されていてもよい。これらの中では
尿素結合が消色性や画像濃度の点でより好ましい。興味
有る事にＸが−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−の場合
には、消色性や画像濃度の点のいずれかが不満足とな
る。

【００４７】Ｘが、ヘテロ原子を２個以上含む２価の基
の例としては、 −ＳＯ₂ＮＨ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＣＯＮ
ＨＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂Ｃ
Ｏ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＯ
Ｏ−、 −ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨＮＨ−、 −ＣＯＮ
ＨＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ
ＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂
ＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−Ｓ（Ｃ
Ｈ₂）₅ＣＯＮＨ−、 −Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨ−、−Ｓ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−
ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＮＨＣＯ−、
−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＮＨＣＯＮ
Ｈ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、 −Ｓ（ＣＨ₂）
₆ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ
−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂
ＮＨＣＯＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＮＨＣＯＯ−、−Ｓ（ｐ
−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＯＣＯＮＨ
−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）
₁₁ＯＣＯＮＨ−、 −ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−Ｓ
（ＣＨ₂）₅ＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₆ＣＯＮＨＮ
ＨＣＯ−、 −Ｓ（ＣＨ₂）₆ＣＯＮＨＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆
Ｈ₄）−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、 −Ｓ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、 −ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣ
ＯＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＯＮＨ
−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₁ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、 −ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯ
ＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ
−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣ
ＯＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＣＯ
−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、 −Ｓ
（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂
ＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＮＨＣＯ
ＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−Ｓ（ｐ
−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨＣ
ＯＮＨＮＨ−、 −ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨ
−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨ−、 −Ｓ
（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、 −Ｓ（ｐ−
Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨ
ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ
ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨＣ
Ｏ−、 −Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨＣＯ
−、 −Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨＮＨＣＯ
−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ
₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ
₄）ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀Ｃ
ＯＮＨ（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＯＮ（Ｃ
Ｈ₂）ＮＨＣＯＮＨ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮ（ＣＨ₂）
ＮＨＣＯＮＨ−、−Ｓ（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＯＮＨ
（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨ
（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ
（ＣＨ₂）ＮＨＣＯ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨ−、−Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨ（ＣＨ₂）
ＮＨＣＯ−、 −Ｓ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮ
Ｈ−などが挙げられる。

【００４８】ヘテロ原子の具体例としては、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、リン原子、硼素原子、珪素原子、
セレン原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子、スズ原子などが挙げられる。

【００４９】Ｘが、不飽和結合あるいは芳香環を含む２
価の基の例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、
−ＳＯ₂−、フェニレン基、 炭素−炭素三重結合などを
含む基、それらを組み合わせた基、さらに、それらの片
側または両側に、先にＸの他の例として挙げた−ＮＨＣ
Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＳＮＨ
−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨＳＯ₂−、−Ｓ
Ｏ₂ＮＨ、−Ｓ−Ｓ−などの連結基の一つまたは二つ以
上を組み合わせた基が挙げられる。この場合には連結基
として他に、−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ、−ＣＯ−、−ＳＯ₂−な
どの２価の基も挙げられる。

【００５０】Ｘが、窒素原子を含み、Ａで表される芳香
環と炭素数１以上の炭化水素基により結合する２価の基
の例としては、−ＣＨ₂ＣＯＮＨ−、 −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯ
ＮＨ−、−ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ
−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨ
ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂）₆ＮＨＣＯＯ−、−（ｐ−Ｃ
₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＯＮＨ−、 −
（ＣＨ₂）₁₁ＯＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＯＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯ−、−（ＣＨ₂）₅ＣＯ
ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）
−、 −ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮ
ＨＮＨＣＯ−、−（ＣＨ₂）₅ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−
（ＣＨ₂）₅ＣＯＮＨＮＨＣＯ（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）−、 −
（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）Ｃ
ＯＮＨＮＨＣＯ−、 −ＣＨ₂（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＮ
ＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、 −ＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−（ＣＨ₂）₁₀ＮＨＣ
ＯＣＯＮＨ−、 −（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＣＯＮＨ
−、−ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、 −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮ
ＨＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＯＮＨ−、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＣＯ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）Ｎ
ＨＣＯＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、
−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ
ＨＮＨＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＮＨＣＯＮＨ
−、 −ＣＨ₂ＣＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨＮＨＣＯＮＨ−、 −（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＮＨＣ
ＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＮＨＣＯ−、 −ＣＨ₂
ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨＣＨ₂
ＮＨＣＯ−、−（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、
−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、 −ＣＨ₂
ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＮＨ
ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨ−、 −（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＮＨＣＨ₂Ｎ
ＨＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣ
ＯＮＨ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ
−、 −（ｐ−Ｃ₆Ｈ₄）ＮＨＣＯＮＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮＨ−、−（ｐ−Ｃ₆Ｈ
₄）ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＯＮＨ−などが挙 げられる。

【００５１】Ｒで表される脂肪族炭化水素基としては、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、１６−メチルヘ
プタデシル基、オクタデシル基、９−オクタデセニル
基、ノナデシル基、アイコシル基、ヘンアイコシル基、
ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、２−ノル
ボルニル基、７，７−ジメチルノルボルニル基、１−ア
ダマンチル基、コレステリル基、５−フェニルペンチル
基などが挙げられる。これらが分岐状になっていてもよ
く、多環式になっていてもよく、不飽和結合を含んでい
てもよい。しかし、ＸとＲに含まれる原子のうち水素原
子と芳香環を構成する原子を除いた原子の総数が８以
上、特に１４以上である事が消色性のため必要である。

【００５２】次に、本発明に好ましく用いられる可逆顕
色剤の具体例を挙げるが、本発明はこれに限定されるも
のではない。

【００５３】４′−ヒドロキシヘプタンアニリド、４′
−ヒドロキシ−３−メチルオクタンアニリド、４′−ヒ
ドロキシノナデカンアニリド、３′−ヒドロキシノナデ
カンアニリド、４′−ヒドロキシ−１０−オクタデセン
アニリド、１５−シクロヘキシル−４′−ヒドロキシペ
ンタデカンアニリド、４′−ヒドロキシ−５−テトラデ
センアニリド、３′−シクロヘキシル−４′−ヒドロキ
シヘプタデカンアニリド、３′−アリル−４′−ヒドロ
キシペンタデカンアニリド、３′−クロロ−４′−ヒド
ロキシオクタデカンアニリド、３′−ヒドロキシドデカ
ンアニリド、２′，４′−ジヒドロキシヘプタデカンア
ニリド、

【００５４】４′−ヒドロキシ−４−ヘキシルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−４−ペンタデシルアミノカ
ルボニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ヘキ
シルカルボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキ
シ−４−（ヘプチルチオ）ベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−４−オクタデシルオキシベンズアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ノニルスルホニルオキシベ
ンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ
スルホニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ペ
ンタデシルアミノスルホニルベンズアニリド、４′−ヒ
ドロキシ−４−（Ｎ−ヘプタデシリデンアミノ）ベンズ
アニリド、

【００５５】４′−ヒドロキシ−３，４−ジオクチルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−オクチル
−４−（オクチルチオ）ベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−３−（ヘプタデシルチオ）−５−ペンタデシルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−ヘプタデ
シルカルボニルアミノ−５−ドデシルベンズアニリド、
４′−ヒドロキシ−３−オクタデシルアミノカルボニル
−５−テトラデシルアミノカルボニルベンズアニリド、
４′−ヒドロキシ−３−オクタデシルスルホニルアミノ
−５−オクタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−３−ヘプタデシルオキシスルホニル−５−テト
ラデシルオキシスルホニルベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−３，５−ビス（Ｎ−ドコシリデンアミノ）ベン
ズアニリド、

【００５６】４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルカル
ボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−
オクタデシルカルボニルアミノ−５−オクタデシルオキ
シベンズアニリド、３′−アリル−４′−ヒドロキシ−
４−ペンタデシルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−
３′−メチル−４−ノニルオキシベンズアニリド、４′
−ヒドロキシ−３′−プロピル−４−ノナデシルカルボ
ニルオキシベンズアニリド、３′−ブチル−４′−ヒド
ロキシ−４−オクタデシルオキシカルボニルベンズアニ
リド、３′−ヒドロキシ−４−ペンタデシルカルボニル
オキシベンズアニリド、３′−ヒドロキシ−４−ノナデ
シルスルホニルベンズアニリド、３′，４′，５′−ト
リヒドロキシ−４−テトラコシルアミノスルホニルベン
ズアニリド、３′，５′−ジヒドロキシ−４−ペンタコ
シルアミノカルボニルベンズアニリド、３′−ヒドロキ
シ−４−（Ｎ−ドデシリデンアミノ）ベンズアニリド、
Ｎ−〔４−（３−ヒドロキシフェニルアミノカルボニ
ル）ベンジリデン〕ペンタデシルアミン、

【００５７】Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベン
ズヒドラジド、Ｎ−シクロヘキシルメチル−４−ヒドロ
キシベンズヒドラジド、Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンズアミド、Ｎ−シクロヘキシルメチル−４−
ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシ
ル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−（３−メチルヘ
キシル）−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−オクタデ
シル−４−ヒドロキシベンズヒドラジド、Ｎ−（８−オ
クタデセニル）−４−ヒドロキシベンズアミド、

【００５８】４−ヒドロキシ−４′−ドデシルベンズア
ニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−４′−オクタデ
シルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデ
シルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−
（オクタデシルチオ）ベンズアニリド、４−ヒドロキシ
−４′−ヘキサデシルカルボニルベンズアニリド、４−
ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルオキシカルボニルオキ
シベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ドデシルオ
キシカルボニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′
−ヘプタデシルカルボニルオキシベンズアニリド、４−
ヒドロキシ−４′−シクロヘキシルアミノベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルアミノベンズ
アニリド、

【００５９】４−ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルカル
ボニルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−
オクタデシルアミノカルボニルベンズアニリド、４−ヒ
ドロキシ−４′−ドデシルスルフォニルベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシスルフ
ォニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ドデシ
ルスルフォニルオキシベンズアニリド、Ｎ−４−ヒドロ
キシベンゾイル−Ｎ′−オクタデシリデン−１，４−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−４−（４−ヒドロキシフェニル
カルボニルアミノ）ベンジリデンドデシルアミン、４−
ヒドロキシ−４′−テトラデシルオキシカルボニルアミ
ノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシ
ルウレイレンベンズアニリド、

【００６０】３−ヒドロキシ−４′−ドデシルオキシベ
ンズアニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−３′−オ
クタデシルオキシベンズアニリド、３−ヒドロキシ−
４′−テトラデシルベンズアニリド、Ｎ−メチル−３−
ヒドロキシ−４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−
ドデシル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアミド、
３−メトキシ−４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオ
キシベンズアニリド、３−クロロ−４−ヒドロキシ−
４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−オクタデシル
−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルベンズアミド、４
−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシ−３′−クロ
ロベンズアニリド、４−ヒドロキシ−３′，４′−ジデ
シルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−３′−オ
クタデシルアミノ−４′−オクタデシルオキシベンズア
ニリド、４−ヒドロキシ−２′−クロロ−３′，５′−
ジデシルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−
３′，４′−ジオクタデシルオキシベンズアニリド、４
−ヒドロキシ−４′−オクチル−３′−メチルベンズア
ニリド、３−ヒドロキシ−４−メチル−４′−テトラデ
シルベンズアニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−
３′−オクタデシルベンズアニリド、

【００６１】４−（Ｎ−オクタデシルスルホニルアミ
ノ）フェノール、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル
スルホニルアミノ）フェノール、４−（Ｎ−３−メチル
ヘキシルスルホニルアミノ）フェノール、４′−ヒドロ
キシ−４−シクロヘキシルベンゼンスルホンアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゼンス
ルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−（ドデシルチ
オ）ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４
−ヘキシルカルボニルベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−（８−ヘプタデセニル）カルボニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシカルボニルオキシベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルカルボニルオキシ
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルアミノベンゼンスルホンアニリド、

【００６２】４′−ヒドロキシ−４−ヘプタデシルカル
ボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−ドデシルアミノカルボニルベンゼンスルホン
アニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルオキシスルホニルベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニルオキシ
ベンゼンスルホンアニリド、Ｎ−ドデシリデン−４−
（４−ヒドロキシフェニル）アミノスルホニルアニリ
ン、Ｎ−４−（４−ヒドロキシフェニルアミノスルホニ
ル）ベンジリデンオクタデシルアミン、４′−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシカルボニルアミノベンゼンスル
ホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオ
キシカルボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−オクタデシルウレイレンベンゼンス
ルホンアニリド、

【００６３】Ｎ−メチル−４′−ヒドロキシ−３−オク
タデシルオキシベンゼンスルホンアニリド、３′−ヒド
ロキシ−４−ドデシルベンゼンスルホンアニリド、３−
メチル−４−（Ｎ−ドデシルスルホンアミノ）フェノー
ル、３′−メトキシ−４′−ヒドロキシ−４−オクタデ
シルオキシベンゼンスルホンアニリド、３′−クロロ−
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルベンゼンスルホン
アニリド、４′−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−
オクタデシルベンゼンスルホンアニリド、３−メチル−
４−（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）フェノール、
４′−ヒドロキシ−３，４−ジオクタデシルオキシベン
ゼンスルホンアニリド、

【００６４】１−（４−ヒドロキシフェニルジチオ）オ
クタデカン、１−（４−ヒドロキシフェニルジチオ）−
９−オクタデセン、１−（２−フルオロ−４−ヒドロキ
シフェニルジチオ）オクタデカン、１−（２−エトキシ
−４−ヒドロキシフェニルジチオ）オクタデカン、１−
（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニルジチオ）オクタ
デカン、

【００６５】４′−ヒドロキシ−４−テトラデシルジフ
ェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシ
ルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−オク
タデシルカルボニルアミノジフェニルスルフィド、４′
−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシジフェニルスル
フィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシス
ルホニルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４
−オクタデシルスルホニルアミノジフェニルスルフィ
ド、

【００６６】４′−ヒドロキシ−３，４−ジデシルオキ
シジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３，４−
ジオクタデシルオキシジフェニルスルフィド、４−（１
５−シクロヘキシルペンタデシル）−４′−ヒドロキシ
ジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−（５−
テトラデセニル）ジフェニルスルフィド、

【００６７】３′−クロロ−４′−ヒドロキシ−４−オ
クタデシルジフェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ−
４−ドデシルジフェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ
−４−オクタデシルジフェニルスルフィド、３′−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシカルボニルジフェニルスル
フィド、

【００６８】Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−
ヘキシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′
−ドデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−ヘキサデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−アイコシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−Ｎ′−シクロドデシル尿素、Ｎ−（４
−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ドコシル尿素、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−コレステリル尿
素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−（２−ヘ
プチルオクチル）尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ′−（９−オクタデセニル）尿素、

【００６９】Ｎ−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（２−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−オクチル尿素、Ｎ−（３−ヒドロキ
シフェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（３，４
−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、
Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）−Ｎ′−
トリコシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−（４−テトラデシルフェニル）尿素、Ｎ−（４−
ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ヘキサデシルチオ尿素、
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシル
チオ尿素、

【００７０】４−ウンデカノイルアミノ−１−（４−ヒ
ドロキシフェニルアミノカルボニル）ベンゼン、４−オ
クタデカノイルアミノ−１−（４−ヒドロキシフェニル
アミノカルボニル）ベンゼン、４−（オクタデシルアミ
ノカルボニル）アミノ−１−（４−ヒドロキシフェニル
アミノカルボニル）ベンゼン、４−オクタデシルアミノ
−１−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）カルボニルメ
チルベンゼン、Ｎ−オクタデシル−Ｎ′−ｐ−（４−ヒ
ドロキシフェニルカルバモイル）フェニルオキサミド、
４−（オクタデシルアミノカルボニル）アミノ−１−
（４−ヒドロキシフェニルカルバモイル）メチルベンゼ
ン、４−（オクタデシルアミノ）カルボニル−１−（４
−ヒドロキシフェニルカルバモイル）メチルベンゼン、
Ｎ−オクタデカノイル−Ｎ′−ｐ−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルカルバモイルメチル）ベンゾイルヒドラジン、Ｎ
−ドデカノイル−Ｎ′−ｐ−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルカルバモイル）エチル］ベンゾイルヒドラジン、

【００７１】Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−
Ｎ′−ｎ−テトラデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフ
ェニルメチル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−
［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ′−ｎ
−テトラデシル尿素、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−
［３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｎ′−
ｎ−ドデシルル尿素、Ｎ−［３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−
［６−（４−ヒドロキシフェニル）ヘキシル］−Ｎ′−
ｎ−ドデシル尿素、Ｎ−［２−（３−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［２
−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチル］−Ｎ′−
ｎ−オクタデシル尿素、

【００７２】Ｎ−ｎ−オクタデシル−（４−ヒドロキシ
フェニル）アセトアミド、Ｎ−ｎ−ドデシル−３−（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド、Ｎ−ｎ−オク
タデシル−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンア
ミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）オクタデ
カンアミド、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エ
チル］オクタデカンアミド、Ｎ−［３−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロピル］オクタデカンアミド、Ｎ−［３
−（３−ヒドロキシフェニル）プロピル］オクタデカン
アミド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）
プロピル］オクタデカンアミド、

【００７３】Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′
−ｎ−オクタノイルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデカノイルヒドラジ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オ
クタデカノイルヒドラジン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキ
シベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタノイルヒドラジン、
Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−
オクタデカノイルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルアミノカルボニル
ヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′
−ｎ−オクタデシルアミノカルボニルヒドラジン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデシルアミノカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，４−
ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルア
ミノカルボニルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクチルオキシカルボニルヒドラ
ジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−
ドデシルオキシカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，４−
ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルオ
キシカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキ
シベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルオキシカルボ
ニルヒドラジン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−テトラデシルヒドラジノカルボニルヒドラジ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オ
クタデシルヒドラジノカルボニルヒドラジン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデシルヒドラジノカルボニルヒドラジン、Ｎ−（２，
４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシ
ルヒドラジノカルボニルヒドラジン、

【００７４】Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′
−ｎ−オクタノイルメチレンジアミン、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデカノイルメチ
レンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−オクタデカノイルメチレンジアミン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデカノイルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒド
ロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデカノイルメチ
レンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−オクチルアミノカルボニルメチレンジアミ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−ド
デシルアミノカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４−
ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルアミ
ノカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルアミノカルボニ
ルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベン
ゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルアミノカルボニルメ
チレンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−
Ｎ′−ｎ−テトラデシルオキシカルボニルメチレンジア
ミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−
オクタデシルオキシカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テト
ラデシルオキシカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−
（２，４−ジヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オク
タデシルオキシカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４
−ヒドロキシベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクチルヒドラ
ジノカルボニルメチレンジアミン、Ｎ−（４−ヒドロキ
シベンゾイル）−Ｎ′−ｎ−ドデシルヒドラジノカルボ
ニルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−ｎ−テトラデシルヒドラジノカルボ
ニルメチレンジアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシルヒドラジノカルボ
ニルメチレンジアミン、

【００７５】Ｎ−ｎ−オクタデシル−２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルチオ）アセトアミド、Ｎ−ｎ−オクタデシ
ル−３−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）プロパンアミ
ド、Ｎ−ｎ−デシル−１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル
チオ）ウンデカンアミド、Ｎ−（ｐ−ｎ−オクチルフェ
ニル）−６−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサン
アミド、Ｎ−ｎ−オクタデシル−ｐ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）ベンズアミド、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルチオ）エチル］−ｎ−オクタデカンアミ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニ
ル］−ｎ−オクタデカンアミド、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）メチル−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、
Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］−
Ｎ´−ｎ−テトラデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロ
キシフェニルチオ）エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシル
尿素、Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフェニルチ
オ）エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−Ｎ´−
ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［１０−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）デシル］−Ｎ´−ｎ−デシル尿素、Ｎ−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］カルバ
ミン酸−ｎ−オクタデシル、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）フェニル］カルバミン酸−ｎ−ドデシ
ル、Ｎ−ｎ−オクタデシルカルバミン酸−［２−（ｐ−
ヒドロキシフェニルチオ）エチル］、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェニルチオ）プロピオニル］−Ｎ−ｎ−オ
クタデカノイルアミン、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフ
ェニルチオ）アセト］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラ
ジド、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）プロ
ピオノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−
［３−（３，４−ジヒドロキシフェニルチオ）プロピオ
ノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［６−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサノ］−Ｎ´−ｎ
−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）ヘキサノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノ
ヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニルチ
オ）ヘキサノ］−Ｎ´−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾ）ヒ
ドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニルチ
オ）ウンデカノ−Ｎ´−ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ−
［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）ウンデカノ−
Ｎ´−ｎ−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ
−ヒドロキシフェニルチオ）ウンデカノ−Ｎ´−ｎ−オ
クタデカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）ウンデカノ−Ｎ´−（６−フェニル）ヘ
キサノヒドラジド、Ｎ−［１１−（３，４，５−トリヒ
ドロキシフェニルチオ）ウンデカノ］−Ｎ´−ｎ−オク
タデカノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニルチオ）ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオメチル）
ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−
［３−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）プロピル］−Ｎ
´−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４
−ジヒドロキシフェニルチオ）プロピル］−Ｎ´−ｎ−
オクタデシルオキサミド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）ウンデシル］−Ｎ´−ｎ−デシルオキ
サミド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フ
ェニル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）アセチル］−Ｎ
´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）プロピオニル］−Ｎ´−ｎ−オクタデ
シル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）
エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノイル尿素、Ｎ−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−Ｎ´−
ｎ−オクタデカノイル尿素、３−［３−（ｐ−ヒドロキ
シフェニルチオ）プロピオニル］カルバジン酸−ｎ−オ
クタデシル、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチ
オ）エチル］−１−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、
１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］−
４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１−［ｐ−（ｐ
−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−４−ｎ−テト
ラデシルセミカルバジド、１−［３−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）プロピオニル］−４−ｎ−オクタデシル
セミカルバジド、１−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル
チオ）ベンゾイル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバ
ジド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチ
ル］−１−ｎ−テトラデカノイルセミカルバジド、４−
［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）フェニル］−１
−ｎ−オクタデカノイルセミカルバジド、１−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）アセトアミド］−１−
ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、１−［１１−（ｐ
−ヒドロキシフェニルチオ）ウンデカンアミド］−Ｎ´
−ｎ−デカノイルアミノメタン、１−［ｐ−（ｐ−ヒド
ロキシフェニルチオ）ベンズアミド］−１−ｎ−オクタ
デカノイルアミノメタン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシ
フェニルチオ）プロパンアミド］−１−（Ｎ´−ｎ−オ
クタデシルウレイド）メタン、１−［１１−（ｐ−ヒド
ロキシフェニルチオ）ウンデカンアミド］−Ｎ´−（Ｎ
´−ｎ−デシルウレイド）メタン、１−｛Ｎ´−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］ウレイド｝−
１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタン、Ｎ−［２−
（ｐ−ヒドロキシフェニルチオ）エチル］−Ｎ´−ｎ−
オクタデシルマロンアミド、

【００７６】Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］カルバミン酸−ｎ−オクタデシル、Ｎ−ｎ−オク
タデシルカルバミン酸−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
プロピオニル］−Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ
−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサノイル］−
Ｎ−ｎ−オクタデカノイルアミン、Ｎ−［３−（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニル］−Ｎ−（ｐ−ｎ−オ
クチルベンゾイル）アミン、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキ
シフェニル）アセト］−Ｎ´−ｎ−ドデカノヒドラジ
ド、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセト］−
Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロピオノ］−Ｎ´−ｎ−オクタ
デカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオノ］−Ｎ´−ｎ−ドコサノヒドラジド、Ｎ
−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘキサノ］−Ｎ´
−ｎ−テトラデカノヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサノ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノ
ヒドラジド、Ｎ−［６−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ヘ
キサノ］−Ｎ´−（ｐ−ｎ−オクチルベンゾ）ヒドラジ
ド、Ｎ−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデカ
ノ−Ｎ´−ｎ−デカノヒドラジド、Ｎ−［１１−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）ウンデカノ−Ｎ´−ｎ−オクタデ
カノヒドラジド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾ］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ
−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニルメチル）ベンゾ］−
Ｎ´−ｎ−オクタデカノヒドラジド、Ｎ−［３−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）プロピル］−Ｎ´−ｎ−オクタデ
シルオキサミド、Ｎ−［３−（３，４−ジヒドロキシフ
ェニル）プロピル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシルオキサミ
ド、Ｎ−［ｐ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］
−Ｎ´−ｎ−オクタデシルオキサミド、Ｎ−［２−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）アセチル］−Ｎ´−ｎ−オクタ
デシル尿素、Ｎ−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオニル］−Ｎ´−ｎ−オクタデシル尿素、Ｎ−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ベンゾイル］−Ｎ´−ｎ
−オクタデシル尿素、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］−Ｎ´−ｎ−オクタデカノイル尿素、４
−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−１−ｎ
−オクタデシルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）エチル］−４−ｎ−テトラデシルセミ
カルバジド、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エ
チル］−４−ｎ−オクタデシルセミカルバジド、１−
［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）アセチル］−４−ｎ
−テトラデシルセミカルバジド、１−［３−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニル］−４−ｎ−オクタデシ
ルセミカルバジド、１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）ウンデカノイル］−４−ｎ−デシルセミカルバジ
ド、４−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−
１−ｎ−オクタデデカノイルセミカルバジド、４−［ｐ
−（ｐ−ヒドロキシフェニル）フェニル］−１−ｎ−オ
クタデカノイルセミカルバジド、１−［２−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）アセトアミド］−１−ｎ−オクタデカ
ノイルアミノメタン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンアミド］−１−ｎ−オクタデカノイルア
ミノメタン、１−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ア
セトアミド］−１−（３−ｎ−オクタデシルウレイド）
メタン、１−［３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンアミド］−１−（３−ｎ−オクタデシルウレイド）メ
タン、１−［１１−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウンデ
カンアミド］−１−（３−ｎ−デシルウレイド）メタ
ン、１−｛３−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ウレイド｝−１−ｎ−オクタデカノイルアミノメタ
ン、Ｎ−［２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチル］−
Ｎ´−ｎ−オクタデシルマロンアミド、

【００７７】４−ｎ−オクタデシルアミノフェノール、
４−（１−オクタデシニル）フェノール、４−（１，３
−オクタデカジイニル）フェノールなどが挙げられる。

【００７８】これらはそれぞれ１種または２種以上を混
合して使用してもよく、通常無色ないし淡色の電子供与
性染料前駆体に対して、５〜５０００重量％、好ましく
は１０〜３０００重量％用いられる。

【００７９】また、可逆性感熱記録層の強度を向上する
などの目的でバインダーを上記分散液中に添加する事も
可能である。バインダーの具体例としては、デンプン
類、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド／アクリル酸エス
テル共重合体、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸３元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体のアルカリ塩、エチレン／無水マレイン酸共
重合体のアルカリ塩などの水溶性高分子、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、スチレン
／ブタジエン共重合体、アクリロニトリル／ブタジエン
共重合体、アクリル酸メチル／ブタジエン共重合体、エ
チレン／酢酸ビニル共重合体などのラテックスなどが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。

【００８０】また、可逆性感熱記録層の発色感度および
消色温度を調節するための添加剤として、熱可融性物質
を可逆性感熱記録層中に含有させることができる。６０
℃〜２００℃の融点を有するものが好ましく、特に８０
℃〜１８０℃の融点を有するものが好ましい。一般の感
熱記録紙に用いられている増感剤を使用することもでき
る。

【００８１】例えば、Ｎ−ヒドロキシメチルステアリン
酸アミド、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミドな
どのワックス類、２−ベンジルオキシナフタレンなどの
ナフトール誘導体、ｐ−ベンジルビフェニル、４−アリ
ルオキシビフェニルなどのビフェニル誘導体、１，２−
ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２，２′−ビス
（４−メトキシフェノキシ）ジエチルエーテル、ビス
（４−メトキシフェニル）エーテルなどのポリエーテル
化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジル、シュウ
酸ビス（ｐ−メチルベンジル）エステルなどの炭酸また
はシュウ酸ジエステル誘導体などを併用して添加するこ
とができるが、これらに限定されるものではない。

【００８２】本発明においては、可逆感熱記録層の上に
中間層を介して着色層を設けることも可能である。中間
層は着色層形成時に、有機溶媒が使用された場合は有効
で、有機溶媒の記録層への浸透を防止し、発色不良のな
い製品を与える役割を持つ。中間層に用いる樹脂は特に
限定されないが、従来公知の水溶性および非水溶性の各
種高分子が用いられる。

【００８３】水溶性高分子の具体例としては、ポリビニ
ルアルコール、変性ポリビニルアルコール、澱粉および
その誘導体、メチルセルロールあるいはメトキシセルロ
ースあるいはヒドロキシエチルセルロースなどのセルロ
ース誘導体、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルピロリド
ン、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ジイソブチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリルアミド、変
性ポリアクリルアミド、メチルビニルエーテル−無水マ
レイン酸共重合体、カルボキシ変性ポリエチレン、ポリ
ビニルアルコール−アクリロアミド共重合体、メラミン
−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹
脂、などが挙げられる。これらの水溶性高分子は水溶液
の形で用いられる。非水溶液高分子の具体例としては、
ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、スチレン−ブタジエン
共重合体、スチレン−ブタジエン−アクリル系共重合
体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリブチルメタクリレー
ト、エチレン−酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。
これらの非水溶性高分子は水性エマルジョンの形で用い
られる。前記高分子は、単独または混合して用いられ、
必要があれば硬化剤を添加して樹脂を硬化させてもよ
い。

【００８４】本発明の可逆性感熱記録材料に用いられる
支持体としては、紙、塗工紙、各種不織布、織布、合成
樹脂フィルム、合成樹脂ラミネート紙、合成紙、金属
箔、ガラスなど、あるいはこれらを組み合わせた複合シ
ートを目的に応じて任意に用いることができし、さら
に、透明、半透明あるいは不透明のいずれであっても良
いが、これらに限定されるものではない。また支持体の
厚みは、繰り返しの使用に耐える範囲であれば特に制限
されないが、２０〜１３００μｍ、好ましくは４０〜１
０００μｍ程度である。

【００８５】本発明においては、必要に応じて支持体と
記録層との間にアンダーコート層を介在させることがで
きる。アンダーコート層は、断熱性向上、支持体と記録
層との接着性向上、記録作製時の溶剤に対する支持体の
耐性向上、熱印加時の支持体による熱溶融性物質の吸収
防止などの目的で設置される。アンダーコート層の重要
な役割の一つは断熱性向上であるが、これは印加熱エネ
ルギーを無駄なく記録の形成および消去に役立たせるた
めのものである。断熱性アンダーコート層の設置によっ
て発色および消色をシャープに行うことができる。断熱
性アンダーコート層は、支持体上に有機または無機材質
よりなる微小中空体粒子を塗工すれば良く、具体的には
ガラスまたはセラミックス、あるいはプラスチックなど
で形成された粒径１〜５０μｍ程度の微小中空体を、バ
インダー樹脂と共に溶剤に良く分散させて支持体上に均
一に塗工・乾燥さればよい。また、支持体が紙のような
液体を吸収しやすい物質の場合は、液体の浸透不能なア
ンダーコート層を形成すればよいし、記録層形成用溶媒
に可溶な支持体を使用する場合には、該溶剤に不溶性の
アンダーコート層を支持体に設置すればよい。

【００８６】本発明の可逆感熱記録材料を構成する各層
を、支持体上に形成する方法は特に制限されるものでは
なく、従来の方法により形成することができる。例え
ば、エア−ナイフコ−タ−、ブレ−ドコ−タ−、バ−コ
−タ−、カ−テンコ−タ−などの塗工装置、平版、凸
版、凹版、フレキソ、グラビア、スクリーン、ホットメ
ルトなどの方式による各種印刷機などを用いる事ができ
る。さらに、通常の乾燥工程の他、ＵＶ照射・ＥＢ照射
により各層を保持させる事ができる。これらの方法によ
り、１層ずつあるいは多層同時に塗工、印刷することが
できる。

【００８７】本発明の可逆感熱記録材料において、発色
記録画像を形成するためには、加熱に引き続き急速な冷
却が起これば良く、記録画像の消色を行うためには、加
熱後の冷却速度が遅ければ良い。例えば、適当な方法で
加熱した後、低温の金属ブロックなどを押し当てるなど
して急速に冷却することにより、発色状態を発現させる
ことができる。また、サーマルヘッド、レーザー光など
を用いて極めて短い時間だけ加熱すると、加熱終了後に
直ちに冷却する為、発色状態を保持させることができ
る。

【００８８】一方、適当な熱源（サーマルヘッド、レー
ザー光、熱ロール、熱スタンプ、高周波加熱、電熱ヒー
ター、およびタングステンランプやハロゲンランプなど
の光源などからの輻射熱、熱風など）で比較的長い時間
加熱すると、記録層だけでなく支持体なども加熱される
為に熱源を除いても冷却する速度が遅いため消色状態に
なる。従って、同じ加熱温度および／または同じ熱源を
用いても、冷却速度を制御することにより発色状態およ
び消色状態を任意に発現させることができる。

【００８９】

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの例に制限されるもので
はない。

【００９０】実施例１ （Ａ）可逆性感熱塗液の作製 染料前駆体である３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン４０部を２. ５％ポリビニ
ルアルコール水溶液９０部と共にボールミルで２４時間
粉砕し、染料前駆体分散液を得た。次いで、Ｎ−［３−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロピオノ］−Ｎ´−ｎ−
オクタデカノヒドラジド１００部を２.５％ポリビニル
アルコール水溶液４００部と共にボールミルで２４時間
粉砕し分散液を得た。上記２種の分散液を混合した後、
１０％ポリビニルアルコール水溶液２００部、水４００
部を添加、よく混合し、可逆性感熱塗液を作製した。

【００９１】（Ｂ）可逆性感熱記録層の塗工 （Ａ）で調製した可逆性感熱塗液を支持体としてのポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートに、固形分塗
工量４g/m²となる様に塗工し、乾燥後、スーパーカレン
ダーで処理して塗工シートＢを得た。

【００９２】（Ｃ）着色層の塗工 （Ｂ）で得た塗工シートＢの塗層上に、油溶染料（橙：
山本化成製；＃８１６）１０重量部、平均粒径０．０６
μｍの球状酸化第２鉄微粒子１０重量部、ポリエステル
樹脂１００重量部、テトラヒドロフラン３００重量部か
らなる塗液を固形分塗工量２．５g/m²となるように塗工
乾燥し、着色層を設けて塗工シートＣを得た。

【００９３】（Ｄ）保護層の塗工 （Ｃ）で得た塗工シートＣの塗層上に、アロニックスＭ
８０３０（東亜合成化学工業製）８５部、Ｎ−ビニル−
２−ピロリドン ５部、イルガキュア５００（日本チバ
ガイギー製）５部、ミズカシル Ｐ−５２７（水澤化学
製）５部を加え十分攪拌した紫外線硬化性樹脂を１．５
g/m²となるように塗工した後、紫外線照射装置（ウシオ
電機製、ラピッドキュア）にて硬化を行ない、保護層を
有する可逆性感熱記録材料を得た。

【００９４】実施例２ 実施例１の（Ｃ）着色層の塗工を次のように変更した以
外は、実施例１と同様にして可逆感熱記録材料を得た。

【００９５】（Ｃ）着色層の塗工 実施例１の（Ｂ）で得た塗工シートＢの塗層上に、着色
顔料（黄：御国色素製；Ｙｅｌｌｏｗ１０ＧＮ）５重量
部、平均粒径０．０４μｍの球状酸化第２鉄微粒子５重
量部、ポリビニルアルコール１００重量部、水５００重
量部からなる塗液を固形分塗工量１．５g/m²となるよう
に塗工乾燥し、着色層を設けた。

【００９６】比較例１ 実施例１の（Ｃ）着色層の塗工を次のように変更した以
外は、実施例１と同様にして可逆感熱記録材料を得た。

【００９７】（Ｃ）着色層の塗工 実施例１の（Ｂ）で得た塗工シートＢの塗層上に、油溶
染料（黄：日本チバガイギー製；オラゾール２ＧＬＮ）
１０重量部、平均粒径０．０６μｍの酸化第２鉄微粒子
５重量部、ポリエステル樹脂１００重量部、テトラヒド
ロフラン３００重量部からなる塗液を固形分塗工量０．
４g/m²となるように塗工乾燥し、着色層を設けた。

【００９８】比較例２ 実施例１の（Ｃ）着色層の塗工を次のように変更した以
外は、実施例１と同様にして可逆感熱記録材料を得た。

【００９９】（Ｃ）着色層の塗工 実施例１の（Ｂ）で得た塗工シートＢの塗層上に、着色
顔料（橙：御国色素製；Ｏｒａｎｇｅ ＢＯ）５重量
部、平均粒径０．０６μｍの球状酸化第２鉄微粒子５重
量部、スチレンーブタジエン系ラテックス１００重量
部、水５００重量部からなる塗液を固形分塗工量６．０
g/m²となるように塗工乾燥し、着色層を設けた。

【０１００】比較例３ 実施例１の（Ｃ）着色層の塗工を次のように変更した以
外は、実施例１と同様にして可逆感熱記録材料を得た。

【０１０１】（Ｃ）着色層の塗工 実施例１の（Ｂ）で得た塗工シートＢの塗層上に、油溶
染料（緑：山本化成製；＃８９０）１０重量部、ポリエ
ステル樹脂１００重量部、テトラヒドロフラン３００重
量部からなる塗液を固形分塗工量２．０g/m²となるよう
に塗工乾燥し、着色層を設けた。

【０１０２】比較例４ 実施例１の（Ｃ）着色層の塗工を行わなかった以外は、
実施例１と同様にして可逆性感熱記録材料を得た。

【０１０３】上記実施例１〜２および比較例１〜４で作
製した可逆性感熱記録材料について、下記の評価方法に
従って評価し、その結果を下記表１に示す。

【０１０４】試験１（発色濃度） 実施例および比較例で得た感熱記録材料を、京セラ製印
字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付き大倉電気製感
熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤを用いて印加パ
ルス１．１ミリ秒で印加電圧２６ボルトの条件で印字
し、得られた発色画像の濃度を濃度計マクベスＲＤ９１
８を用いて測定した。結果を表１に示した。

【０１０５】試験２（画像の消去濃度） 試験１で得られた発色画像部に熱スタンプを用いて１２
０℃で１秒間加熱した後、試験１と同様にして濃度を測
定した。結果を表１に示した。

【０１０６】試験３（耐光性） 実施例および比較例で得た可逆性感熱記録材料を、試験
２に示した画像消去操作後、キセノンフェードメーター
に１時間曝露させ、光暴露前後の画像部、消去部各々の
色差を測定して耐光性を評価した。色差は、ミノルタ色
彩色差計ＣＲ−２００にて光曝露前後の色差ΔＥを測定
することにより評価した。結果を表１に示した。数値が
低いほど耐光性が良好であることを示す。

【０１０７】試験４（消去部の視認性） 試験３で得られた光曝露後の実施例、比較例の試料の消
去部に再度画像を形成し、観察、評価した。結果を表１
に示した。○：消去跡の視認性が低く、再形成した画像
の鮮明性に影響を及ぼさない。△：再形成した画像の鮮
明性には影響を及ぼさないが、消去跡が判別できる。
×：消去跡が目立ち、再形成した画像の鮮明性を損な
う。

【０１０８】

【表１】

【０１０９】実施例１〜２で得た可逆性感熱記録材料
は、耐光性が良好で、且つ再度形成した画像の鮮明性に
優れる。これに対して、比較例１で得た可逆性感熱記録
材料は、着色層の塗工量が少なすぎるために、比較例３
で得た可逆性感熱記録材料は、着色層に球状酸化第２鉄
微粒子を含有しないために、比較例４で得た可逆性感熱
記録材料は、着色層を有しないために各々耐光性が劣
り、再度形成した画像の鮮明性が大きく低下する。ま
た、比較例２で得た可逆性感熱記録材料は、着色層の塗
工量が大きすぎるために画像形成の熱伝導効率が悪くな
っており、発色濃度の点で実用上問題あるレベルであっ
た。これにより実施例と比較例間に明確な差が認めら
れ、本発明が大きな効果を持つことが確認される。

【０１１０】

【発明の効果】本発明の可逆性感熱記録材料は、サーマ
ルヘッドなどの熱エネルギーで発色させることができ、
その発色状態にある組成物を再度加熱することにより消
色状態に変化させることができる。そして、このような
発色と消色は繰り返して行うことができる上、その発色
状態と消色状態を常温において保持させることができ
る。また、本発明の可逆性感熱記録材料においては、可
逆性感熱記録層上に、有色染顔量、球状酸化第２鉄微粒
子、並びに結着性樹脂からなる着色層を設け、且つ該着
色層上に紫外線硬化性樹脂からなる保護層を設けてい
る。これにより、良好な耐光性が得られ、且つ光曝露に
よる消去部の視認性を低下させることにより再度形成し
た画像の鮮明性を維持することが可能となった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 支持体の少なくとも片面に、通常無色な
   いし淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱により該染料
   前駆体を発色させ、これを再加熱して消色させる可逆顕
   色剤とを含有する可逆性感熱記録層を設けた可逆性感熱
   記録材料において、該可逆性感熱記録層上に、有色染顔
   料、球状酸化第２鉄微粒子、並びに結着性樹脂からなる
   着色層、紫外線硬化性樹脂からなる保護層を順次積層し
   てなることを特徴とする可逆性感熱記録材料。
2. 【請求項２】 着色層が、固形塗工量０．５〜５g/m²で
   あることを特徴とする請求項１記載の可逆性感熱記録材
   料。