JPH08231524A - 含ヘテロ環殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規な（３−テトラヒドロフリル）アルキル
アミン誘導体、該誘導体を有効成分として含有する高い
殺虫力と広い殺虫スペクトラムを有する殺虫剤を提供す
ることを目的とする。 【構成】 式（１） （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ は
水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ
₁ は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ₂ は水素原子
または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ₃ はアミ
ノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、または基全体
の炭素数が２〜５のジ置換アルキルアミノ基を表わし、
ＺはＮ−ＮＯ₂またはＣＨ−ＮＯ₂を表わす。）で表わさ
れる（３−テトラヒドロフリル）アルキルアミン誘導
体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な（３−テトラヒド
ロフリル）アルキルアミン誘導体、該誘導体を有効成分
として含有する殺虫剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来よりニトロメチレン基、ニトロイミ
ノ基、シアノイミノ基を有するアミン化合物は数多く知
られており（特開昭６４−０７０４６８号公報、特開平
２−１７１号公報、特開平４−１５４７４１号公報、特
開平３−１５７３０８号公報等）、これらの公報には分
子中に複素環基を含むアミン化合物群が殺虫活性を示す
という記載がある。しかしながら本発明者らがこれらの
化合物を合成し、殺虫活性について検討した結果、複素
環基を有するすべてのアミン誘導体が殺虫活性を示すわ
けではないことが判明した。すなわち従来の公報に記載
の化合物の中では複素環基としてチアゾリル基またはピ
リジル基を有するアルキルアミン誘導体に限られてお
り、さらに実用化されている化合物は複素環基としてピ
リジル基を有する誘導体のみである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
複素環基として前記のピリジル基あるいはチアゾリル基
ではない３−テトラヒドロフリル基およびニトロメチレ
ン基またはニトロイミノ基を分子内に有し、優れた殺虫
活性を示すアルキルアミン誘導体を提供することを課題
とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは前
記課題を解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表わ
される（３−テトラヒドロフリル）アルキルアミン誘導
体がピリジルメチル基あるいはチアゾリルメチル基を分
子構造中に持たないにもかかわらず優れた殺虫活性を有
することを見出し、本発明を完成させた。

【０００５】すなわち、本発明は 式（１）（化３）

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、
Ｘ₆ 、Ｘ₇ は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を表わし、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
₂ は水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わ
し、Ｒ₃ はアミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ
基、または基全体の炭素数が２〜５のジ置換アルキルア
ミノ基を表わし、ＺはＮ−ＮＯ₂またはＣＨ−ＮＯ₂を表
わす。）で表わされる（３−テトラヒドロフリル）アル
キルアミン誘導体および該誘導体を有効成分として含有
する殺虫剤である。

【０００８】上記式中のＸ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ
₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ に関してアルキル基の典型的な例として
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロ
ピル基、ｔｅｒｔ．−ブチル基等があげられ、好ましく
はメチル基である。

【０００９】Ｒ₂ に関してアルキル基の典型的な例とし
てはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ．
−ブチル基、ｔｅｒｔ．−ブチル基、ｎ−ペンチル基等
があげられる。

【００１０】Ｒ₂ は上記の如く種々の置換基をとること
ができるが、好ましくは、水素原子である。

【００１１】Ｒ₃ に関してアルキルアミノ基の典型的な
例としてはメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ．−ブチル
アミノ基、ｔｅｒｔ．−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチル
アミノ基等があげられ、メチルアミノ基が好ましい。

【００１２】Ｒ₃ に関してジ置換アルキルアミノ基の典
型的な例としてはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ
−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチル
アミノ基等があげられ、ジメチルアミノ基が好ましい。

【００１３】第１表（表１〜３）に本発明の代表例をあ
げるが、本発明の化合物はこれらに限定されるものでは
ない。

【００１４】

【表１】

【００１５】

【表２】

【００１６】

【表３】

【００１７】式（１）の化合物は、その置換基により以
下に示す（Ａ）法から（Ｃ）法までのいずれかの方法に
より製造できる。 （Ａ）法 式（１）において、Ｒ₂ がＲ₄ を表わし、Ｒ₃ がＲ₅ を
表わす場合の式（１Ａ）の製造方法を反応式（１）（化
４）に示す。

【００１８】

【化４】

【００１９】（式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、
Ｘ₆ 、Ｘ₇ は前記の意味を表わし、Ｒ ₁ は水素原子また
はメチル基を表わし、Ｒ₄ は水素原子または炭素数１〜
５のアルキル基を表わし、Ｒ₅ はアミノ基、炭素数１〜
５のアルキルアミノ基、炭素数２〜５のジ置換アルキル
アミノ基または炭素数１〜５のアルキルチオ基を表わ
し、Ｒ₆ はアミノ基、炭素数１〜５のアルコキシ基また
は基を炭素数１〜５のアルキルチオ基表わし、Ｚは前記
の意味を表わす。）

【００２０】すなわち、式（２）で表わされるアミン類
と式（３）で表わされる化合物を必要により塩基あるい
は触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製造す
ることができる。

【００２１】塩基としては過剰の式（２）で表わされる
アミンを使用するか、あるいは炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウ
ム、燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等
の燐酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩
類等を使用することができる。

【００２２】触媒としては４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシクロ
ウンデセン等有機塩基類、イオン交換樹脂、シリカゲル
類、ゼオライト等を使用することができる。

【００２３】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。

【００２４】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１
〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。

【００２５】反応式（１）で式（２）で表わされる化合
物は、反応式（２）（化５）の方法により製造すること
ができる。

【００２６】

【化５】

【００２７】（式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、
Ｘ₆ 、Ｘ₇ は前記の意味を表わし、Ｗ ₃ はハロゲン原
子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオ
キシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を
表わし、Ｍはリチウムなどのアルカリ金属またはハロゲ
ン化マグネシウムなどのハロゲン化アルカリ土類金属を
表わし、Ｒ₄ は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基、ベンジル基または炭素数２〜４のアルコキシアルキ
ル基を表わし、Ｒ₇ は水素原子、炭素数１〜５のアルキ
ル基またはベンジル基を表わす）

【００２８】すなわち、まず（３−テトラヒドロフリ
ル）カルボン酸誘導体をチオニルクロリド等のハロゲン
化剤により酸ハロゲン化物、ジメチル硫酸、臭化エチル
などのアルキル化剤によりエステルあるいはチオニルク
ロリド／メタノール、チオニルクロリド／エタノール等
によりエステルに変換し、次にメチルリチウムあるいは
臭化メチルマグネシウム等のアルキル化剤により３−ア
セチルテトラヒドロフラン誘導体へ導く。

【００２９】ここでＲ₁ が水素原子の場合には、３−ア
セチルテトラヒドロフラン誘導体をアルコキシアミン等
でオキシムとし、これを水素化リチウムアルミニウム等
の還元剤との反応により１級のアミンを、３−アセチル
テトラヒドロフラン誘導体を水素化ホウ素ナトリウム等
の水素化金属試薬あるいは水素添化による還元によりア
ルコールとし、これをチオニルクロリド、オキシ塩化リ
ン、三塩化リン等のハロゲン化剤によりハロゲン化物あ
るいはトルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニル
クロリド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のス
ルホナート化剤によりスルホナートに変換し、アルキル
アミン類との反応により２級のアミンを製造することが
できる。

【００３０】Ｒ₁ がメチル基の場合には、３−アセチル
テトラヒドロフラン誘導体をメチルリチウムまたは臭化
メチルマグネシウム等のアルキル化剤により２−（３−
テトラヒドロフリル）−２−プロパノール誘導体としこ
れをアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、アジ化トリメ
チルシラン／ルイス酸等のアジド化剤によりアジドに変
換し、水素化リチウムアルミニウム等の還元剤により１
級のアミンを、２−（３−テトラヒドロフリル）−２−
プロパノール誘導体をチオニルクロリド、オキシ塩化リ
ン、三塩化リン等のハロゲン化剤によりハロゲン化物あ
るいはトルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニル
クロリド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のス
ルホナート化剤によりスルホナートに変換し、アルキル
アミン類との反応により２級のアミンを製造することが
できる。

【００３１】反応式（１）で式（３）で表わされる化合
物は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１００巻５９１頁に記載さ
れている方法等により製造することができる。 （Ｂ）法 式（１）において、Ｒ₂ がＲ₄ を表わし、Ｒ₃ がＳＷ₂
を表わす場合の式（１Ｂ）の製造方法を反応式（３）
（化６）に示す。

【００３２】

【化６】

【００３３】（式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、
Ｘ₆ 、Ｘ₇ は前記の意味を表わし、Ｒ ₁ は水素原子また
はメチル基を表わし、Ｒ₄ は水素原子または炭素数１〜
５のアルキル基を表わし、Ｗ₁ はイミド基を表わし、Ｗ
₂ は炭素数１〜４のアルキル基を表わす）

【００３４】すなわち、式（４）で表わされる化合物と
式（５）で表わされる化合物との反応により容易に、か
つ高収率で製造することができる。

【００３５】反応は必要により塩基あるいは触媒の存在
下、各種溶媒中で反応させて容易に製造することができ
る。

【００３６】塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐
酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等
を使用することができる。

【００３７】触媒としては４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシクロ
ウンデセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化水素、リ
ン酸等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル類、ゼオ
ライト等を使用することができる。

【００３８】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。

【００３９】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１
〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。

【００４０】反応式（３）で式（５）で表わされる化合
物は特開平５−９１７３号公報等の方法により製造する
ことができる。

【００４１】反応式（３）で式（４）で表わされる化合
物は、反応式（１）で式（２）で表わされる化合物と同
様の方法（反応式（２））により製造することができ
る。 （Ｃ）法 式（１）において、Ｒ₂ がＲ₈ を表わし、Ｒ₃ がＮＲ₁₀
Ｒ₁₁を表わす場合の式（１Ａ）の製造方法を反応式
（４）（化７）に示す。

【００４２】

【化７】

【００４３】（式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、
Ｘ₆ 、Ｘ₇ は前記の意味を表わし、Ｒ ₁ は水素原子また
はメチル基を表わし、Ｒ₈ は水素原子または炭素数１〜
５のアルキル基を表わし、Ｒ₉ は炭素数１〜５のアルキ
ルチオ基を表わし、Ｒ₁₀は炭素数１〜５のアルキル基を
表わし、Ｒ₁₁は水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基を表わし、但し、Ｒ₁₀とＲ₁₁の炭素数の合計は５以下
である。Ｚは前記の意味を表わす。）

【００４４】すなわち、式（６）で表わされる化合物と
式（７）で表わされるアミン類を必要により塩基あるい
は触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に製造す
ることができる。

【００４５】塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐
酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等
を使用することができる。

【００４６】触媒としては４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン、ＤＡＢＣＯ、トリエチルアミン、ジアザビシクロ
ウンデセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化水素、リ
ン酸等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル類、ゼオ
ライト等を使用することができる。

【００４７】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。

【００４８】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１
〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。

【００４９】式（１）で表わされる化合物は幾何異性体
（ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体）並びに互変異性
体として存在しうる。また、テトラヒドロフラン環の３
位に不整炭素が存在し、光学活性異性体、ラセミ体及び
任意の割合の混合物として存在しうる。また、テトラヒ
ドロフラン環にアルキル置換基が存在する場合やＲ₁が
水素原子の場合、ジアステレオマーが存在する場合があ
り、これらの異性体は、任意の割合の混合物として存在
しうる。この種の全ての異性体及び互変異性体、並びに
その混合物も本発明に包含される。

【００５０】本発明にかかわる一般式（１）のニトロメ
チレン基、ニトロイミノ基を有するアミン誘導体は、
（３−テトラヒドロフリル）アルキル基を有することを
特徴とする。例えば一般式（１）において、酸素原子の
位置を３位から２位に置き換えた（２−テトラヒドロフ
リル）アルキルアミン誘導体は全く殺虫活性を示さな
い。すなわち、極めて限定された構造である（３−テト
ラヒドロフリル）アルキルアミン誘導体のみが、極めて
特徴的に殺虫活性示すのである。

【００５１】本発明の式（１）で表わされる化合物は強
力な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、
林業、防疫、家屋等の多様な場面において使用すること
ができる。また、本発明の式（１）で表わされる誘導体
は植物、高等動物、環境等に対して害を与えることな
く、有害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。

【００５２】その様な害虫としては例えば、アワヨト
ウ、タマナヤガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨト
ウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、ニカメ
イガ、コブノメイガ、ハイマダラメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ナシヒメシンクイ、マメ
シンクイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、コナ
ガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ、ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、
ユキヤナギアブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブ
ラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラム
シ、マメアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ムギミド
リアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、チャノ
ミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ、ヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ、ヤノネカイガラム
シ、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、
イセリアカイガラムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリ
カメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；イネミズゾウ
ムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、Diabrotica spp.、コクゾウム
シ、ニジュウヤホシテントウ、アズキゾウムシ、マメコ
ガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒメマル
カツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキクイムシ
等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエカ、ヒトスジシ
マカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカ
ラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、タマネギバエ、ウ
リミバエ、ミカンコミバエ、マメハモグリバエ等の双翅
目害虫；ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミナミ
キロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロアザミ
ウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナ
ゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；カブラハバチ等の
膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ
等のダニ目害虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマ
トシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなどをあげることができ
る。

【００５３】本発明の式（１）で表わされる化合物を実
際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形で
も使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため担
体を配合して適用するのが一般的である。

【００５４】本発明化合物の製剤化に当たっては、何ら
の特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業技術
の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微
粒剤、フロアブル剤，マイクロカプセル剤，油剤、エア
ゾール、薫煙剤，毒餌等の任意の剤型に調整でき、これ
らをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しうる。

【００５５】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体ま
たは気体の合成または天然の無機または有機物質を意味
する。

【００５６】適当な固体担体としては例えばモンモリロ
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質等があげられる。

【００５７】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。

【００５８】さらに本発明の式（１）で表わされる化合
物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等を
考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わせ
て以下のような補助剤を使用することもできる。

【００５９】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。

【００６０】さらにこれら本発明の式（１）で表わされ
る化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺
虫活性を発現させることも可能であり、また他の生理活
性物質、例えばアレスリン、テトラメトリン、レスメト
リン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフル
トリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロ
プロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アク
リナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペン
トリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリ
ン等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異
性体あるいは除虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フ
ェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホ
ス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオ
ン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホ
ス、サリチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバ
ム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、ク
ロルピリホスメチル、クロルピリホス 、ホサロン、ホ
スメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチ
オン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレー
ト、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スル
プロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホ
スチアゼート等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭ
Ｃ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、
エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカー
ブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オ
キサミル、アルジカルブ、等のカーバメート系殺虫剤、
エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のアリ
ールプロピルエーテル系の殺虫剤、シラフルオフェン等
のシリルエーテル系化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチ
ン複合体、アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等
の殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンスル
タップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフ
ルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、
フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロ
ン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリ
ド、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フ
ェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハ
イドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフ
ェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾ
エピン等の殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フ
ェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰ
ＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾックス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチ
ン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フ
ェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラ
ド、ピリミジナミン等の殺ダニ剤、その他殺菌剤、肥
料、土壌改良剤、植物成長調節剤等の植物保護剤や資材
等と混合することによりさらに効力の優れた多目的組成
物をつくることもでき、また相乗効果も期待できる。

【００６１】なお、本発明の式（１）で表わされる化合
物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防
止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−
ジ−ｔ− ブチル− ４− メチルフェノール）、ＢＨＡ
（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘
導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル− α−ナ
フチルアミン、フェニル− β− ナフチルアミン、フェ
ネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類ある
いはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加え
ることによって、より効果の安定した組成物を得ること
ができる。

【００６２】本発明の式（１）で表わされる化合物の殺
虫剤は該化合物を０．００００００１〜９５重量％、好
ましくは０．０００１〜５０重量％含有させる。

【００６３】本発明殺虫剤を施用するには、一般に有効
成分０．００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１
〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが望ましい。ま
た、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３
００ｇである。

【００６４】

【実施例】次に、実施例及び参考例により本発明の内容
を具体的に説明する。 実施例 １ １−メチル−２−ニトロ−３−［１−（３
−テトラヒドロフリル）エチル］グアニジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の製造 Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−［１−（３−テトラヒ
ドロフリル）エチル］イソチオウレア２００ｍｇのメタ
ノール１ｍｌ溶液に室温にてメチルアミン（４０％メタ
ノール溶液）１０ｍｇを加え、室温にて３時間攪拌し
た。反応液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）にて精製する
ことにより１−メチル−２−ニトロ−３−［１−（３−
テトラヒドロフリル）エチル］グアニジン８６ｍｇを無
色の油状物として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.22-1.30(3H,m),1.64-1.80(2H,m),
2.31-2.43(1H,m),2.92(3Hx3/7,d,J=5.1),2.97(3Hx4/7,
d,J=5.1),3.50-4.00(5H,m) ν_max(neat)(cm^-1):3301,2975,1616,1560,1419,1320,12
36

【００６５】実施例 ２ １−（メチルアミノ）−２−
ニトロ−１−［１−（３−テトラヒドロフリル）エチル
アミノ］エチレン（化合物Ｎｏ．２）の製造 １−メチルチオ−２−ニトロ−１−［１−（３−テトラ
ヒドロフリル）エチルアミノ］エチレン５０ｍｇのメタ
ノール１ｍｌ溶液に室温にてメチルアミン（４０％メタ
ノール溶液）７ｍｇを加え、室温にて３時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１
０：１）にて精製することにより１−（メチルアミノ）
−２−ニトロ−１−［１−（３−テトラヒドロフリル）
エチルアミノ］エチレン２８ｍｇを無色の油状物として
得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.21-1.38(3H,m),1.56-1.75(4H,m),
2.81-3.00(3H,m),3.43-4.01(4H,m),6.57(1H,m),10.25-1
0.40(1H,m) ν_max(neat)(cm^-1):3281,2971,1598,1429,1393,1236

【００６６】実施例 ３ Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−
Ｎ’−［１−（３−テトラヒドロフリル）エチル］イソ
チオウレア（化合物Ｎｏ．６）の製造 ３−アセチルテトラヒドロフラン１．３０ｇ、塩酸ヒド
ロキシルアミン１．２３ｇおよび炭酸カリウム２．６０
ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁溶液を３時間加熱還流
した。反応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、
ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をテトラヒドロフラ
ンの１５ｍｌ溶液にして、水素化リチウムアルミニウム
０．６５ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ懸濁溶液に氷
冷下にて５分間かけて滴下した。反応液を氷冷下にて３
０分、室温にて３０分攪拌したあと、３時間加熱還流し
た。反応液を室温まで放冷したのち氷冷下にて水酸化ナ
トリウム（２５％）４０ｍｌを滴下し、これをジクロロ
メタンにて抽出した。有機層を無水炭酸カリウムにて乾
燥したのち減圧濃縮して得られた油状物をジクロロメタ
ン５ｍｌの溶液にしてＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−
フタロイルイソチオウレア１．０１ｇのジクロロメタン
１５ｍｌ溶液に氷冷下にて加え、氷冷下にて１時間、室
温にて２．５時間攪拌した。反応液中の不溶物をろ別
し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１：
１）にて精製することによりＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−
Ｎ’−［１−（３−テトラヒドロフリル）エチル］イソ
チオウレア０．６６ｇを黄色の油状物として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.22(3H,d,J=2.9),1.31-1.37(2H,m),
1.68-2.51(2H,m),2.53(3H,s),3.67-3.99(4H,m) ν_max(neat)(cm^-1):3421,2974,1733,1558,1507,1258

【００６７】実施例 ４ １−メチルチオ−２−ニトロ
−１−［１−（３−テトラヒドロフリル）エチルアミ
ノ］エチレン（化合物Ｎｏ．７）の製造 ３−アセチルテトラヒドロフラン１．３０ｇ、塩酸ヒド
ロキシルアミン１．２３ｇおよび炭酸カリウム２．６０
ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁溶液を３時間加熱還流
した。反応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、
ろ液を減圧濃縮して得られた油状物をテトラヒドロフラ
ンの１５ｍｌ溶液にして、水素化リチウムアルミニウム
０．６５ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ懸濁溶液に氷
冷下にて５分間かけて滴下した。反応液を氷冷下にて３
０分、室温にて３０分攪拌したあと、３時間加熱還流し
た。反応液を室温まで放冷したのち氷冷下にて水酸化ナ
トリウム（２５％）４０ｍｌを滴下し、これをジクロロ
メタンにて抽出した。有機層を無水炭酸カリウムにて乾
燥したのち減圧濃縮して得られた油状物を１，１−ビス
（メチルチオ）−２−ニトロエチレン０．６３ｇとのア
セトニトリル２０ｍｌ溶液にし、４時間加熱環流した。
反応液を室温まで放冷したのち、減圧濃縮し、得られた
油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１：１）により精製し、さらに再結晶
（酢酸エチル−ヘキサン）することにより１−メチル−
２−ニトロ−１−［１−（３−テトラヒドロフリル）エ
チルアミノ］エチレン１０８ｍｇを無色の結晶として得
た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.32(3H,d,J=6.6),1.64-1.77(1H,m),
2.04-2.18(1H,m),2.45(3H,s),3.49-3.98(6H,m),6.55(1
H,s),10.59(1H,br-s) ν_max(neat)(cm^-1):2972,1562,1418,1336,1225,1122

【００６８】参考例 １ １−メチル−２−ニトロ−３
−［１−（２−テトラヒドロフリル）エチル］グアニジ
ンの製造（比較化合物の製造） Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−［１−（２−テトラヒ
ドロフリル）エチル］イソチオウレア０．６１ｇのメタ
ノール５ｍｌ溶液に室温にてメチルアミン（４０％メタ
ノール溶液）０．２４ｇを加え、室温にて１．５時間、
５０℃にて４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得ら
れた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル）にて精製することにより１−メチル−２−ニ
トロ−３−［１−（２−テトラヒドロフリル）エチル］
グアニジン０．３５ｇを無色の油状物として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.24(3H,d,J=7.3),1.65-1.78(2H,m),
1.89-1.97(2H,m),2.90(3H,d,J=4.4),3.77-3.82(2H,m),
3.98-4.02(2H,m) ν_max(neat)(cm^-1):3348,3295,2981,1643,1569,1437,13
88,1307

【００６９】参考例 ２ Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ−
Ｎ’−［１−（２−テトラヒドロフリル）エチル］イソ
チオウレアの製造 ２−アセチルテトラヒドロフラン２．５０ｇ、塩酸ヒド
ロキシルアミン１．８８ｇおよび炭酸カリウム７．２６
ｇのアセトニトリル３０ｍｌ懸濁溶液を４時間加熱還流
した。反応液を室温まで放冷したのち不溶物をろ別し、
ろ液を減圧濃縮して得られた油状物を１５ｍｌのテトラ
ヒドロフラン溶液にして水素化リチウムアルミニウム
１．００ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ懸濁溶液に氷
冷下にて１０分間かけて滴下した。反応液を氷冷下にて
１０分、室温にて１０分攪拌したあと、３時間加熱還流
した。反応液を室温まで放冷したのち氷冷下にて水酸化
ナトリウム（２５％）４０ｍｌを滴下し、これをジクロ
ロメタンにて抽出した。有機層を無水炭酸カリウムにて
乾燥したのち減圧濃縮して得られた油状物を１０ｍｌの
ジクロロメタン溶液にしてＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−
Ｎ’−フタロイルイソチオウレア２．４４ｇのジクロロ
メタン１０ｍｌ溶液に氷冷下にて加え、氷冷下にて１．
５時間、室温にて１０時間攪拌した。反応液を減圧濃縮
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３：１）にて精製するこ
とによりＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’−［１−（２−
テトラヒドロフリル）エチル］イソチオウレア１．２２
ｇを黄色の油状物として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.24(3H,d,J=7.3),1.65-1.78(2H,m),
1.89-1.97(2H,m),2.48(3H,s),3.77-3.82(2H,m),3.98-4.
02(2H,m) ν_max(neat)(cm^-1):3421,2974,1733,1558,1507,1258

【００７０】参考例 ３ ３−アセチルテトラヒドロフ
ランの製造 ３−テトラヒドロフランカルボン酸クロリド５．７０ｇ
のジエチルエーテル５０ｍｌ溶液に−７８℃にて臭化メ
チルマグネシウム（３Ｍ，ジエチルエーテル溶液）１７
ｍｌを２０分かけて滴下したのち反応液を−７８℃にて
１時間、室温にて２時間攪拌した。反応液を水で洗浄し
たのち水層をジクロロメタンにて抽出し、有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥した。有機層を減圧濃縮して
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）にて精製することに
より、３−アセチルテトラヒドロフラン１．３１ｇを無
色の油状物として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):2.07-2.15(2H,m),2.21(3H,s),3.15-
3.27(1H,m),3.67-4.00(4H,m) ν_max(neat)(cm^-1):2976,1732,1541,1457,1372

【００７１】参考例 ４ ２−アセチルテトラヒドロフ
ランの製造 ２−テトラヒドロフランカルボン酸クロリド１１．５ｇ
のジエチルエーテル１００ｍｌ溶液に−７８℃にて臭化
メチルマグネシウム（３Ｍ，ジエチルエーテル溶液）２
５．９ｍｌを３０分かけて滴下したのち反応液を−７８
℃にて３０分、室温にて３時間攪拌した。反応液を水で
洗浄したのち水層をジクロロメタンにて抽出し、有機層
を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。有機層を減圧濃
縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３：１）にて精製する
ことにより、２−アセチルテトラヒドロフラン２．９０
ｇを無色の油状物として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.87-1.99(2H,m),2.20(3H,s),3.80-
4.06(4H,m),4.28-4.39(1H,m) ν_max(neat)(cm^-1):2978,2879,1736

【００７２】参考例 ５ ３−テトラヒドロフリルカル
ボン酸クロリドの製造 ３−テトラヒドロフリルカルボン酸７．００ｇおよびチ
オニルクロリド３５．７ｇの混合物を３．５時間加熱還
流した。反応液を室温まで放冷したのち減圧濃縮して得
られた油状物を減圧蒸留することにより３−テトラヒド
ロフリルカルボン酸クロリド５．７１ｇを無色の油状物
として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):2.16-2.41(2H,m),3.52-3.62(1H,m),
3.79-4.14(4H,m) ν_max(neat)(cm^-1):2874,1794,1077 b.p.:84℃(39mmHg)

【００７３】参考例 ６ ２−テトラヒドロフリルカル
ボン酸クロリドの製造 ２−テトラヒドロフリルカルボン酸１５．０ｇおよびチ
オニルクロリド７６．７ｇの混合物を４．５時間加熱還
流した。反応液を室温まで放冷したのち減圧濃縮して得
られた油状物を減圧蒸留することにより２−テトラヒド
ロフリルカルボン酸クロリド１１．５ｇを無色の油状物
として得た。 δ_TMS(CDCl₃,ppm):1.88-2.09(2H,m),2.18-2.30(1H,m),
2.32-2.46(1H,m),3.98-4.10(2H,m),4.74(1H,dd,J=8.8,
5.1) ν_max(neat)(cm^-1):2986,2961,2885,1805 b.p.:68-70℃(20mmHg)

【００７４】次に製剤例をあげて本発明の殺虫組成物を
具体的に説明する。 製剤例 １ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重量部を表す。

【００７５】製剤例 ２ 本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。

【００７６】製剤例 ３ 本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。

【００７７】製剤例 ４ 本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。

【００７８】製剤例 ５ 本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。

【００７９】製剤例 ６ 本発明化合物１０部、カルボキシメチルセルロース３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。

【００８０】次に、本発明の式（１）で表わされる化合
物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために以
下の試験例により具体的に説明する。

【００８１】試験例 １ ヒメトビウンカに対する効
果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。結果を第２表（表４）に示した。

【００８２】

【表４】 比較化合物：１−メチル−２−ニトロ−３−［１−（２−テトラヒドロフリル ）エチル］グアニジン

【００８３】試験例 ２ 抵抗性ツマグロヨコバイに
対する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へ抵抗性ツマグロヨコバイ
雌成虫１０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８
時間後に死虫率を調査した。結果を第３表（表５）に示
した。

【００８４】

【表５】 比較化合物：１−メチル−２−ニトロ−３−［１−（２−テトラヒドロフリル ）エチル］グアニジン

【００８５】試験例 ３ ハスモンヨトウに対する効
果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。そこへサツマイモ葉を充分に浸漬処理して風乾さ
せた後、直径９ｃｍ、深さ４ｃｍのプラスチックカップ
に移し、ハスモンヨトウ２令幼虫１０頭づつに摂食さて
２５℃下、７２時間後に死虫率を調査した。結果を第４
表（表６）に示した。

【００８６】

【表６】 比較化合物：１−メチル−２−ニトロ−３−［１−（２
−テトラヒドロフリル）エチル］グアニジン

【００８７】試験例 ４ モモアカアブラムシに対す
る効果 製剤例１に従って調製した本発明化合物の乳剤を蒸留水
で希釈し、さらに展着剤（新グラミン水、三共株式会社
製）を０．０２％になるように添加して所定濃度に調製
する。モモアカアブラムシが寄生している本葉２〜３葉
期のナス苗に調整した薬液を散布し、温室内で栽培す
る。４８時間後に生息数を調査して死虫率を求めた。結
果を第５表（表７）に示した。

【００８８】

【表７】 比較化合物：１−メチル−２−ニトロ−３−［１−（２−テトラヒドロフリル ）エチル］グアニジン

【００８９】

【発明の効果】本発明の式（１）で表わされる新規（３
−テトラヒドロフリル）アルキルアミン誘導体は高い殺
虫力と広い殺虫スペクトラムを有する優れた化合物であ
る。また、本発明の式（１）で表わされる新規（３−テ
トラヒドロフリル）アルキルアミン誘導体を含有する農
薬は殺虫剤として優れた特性を具備し有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安井 直子 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ は
   水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ
   ₁ は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ₂ は水素原子
   または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ₃ はアミ
   ノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、または基全体
   の炭素数が２〜５のジ置換アルキルアミノ基を表わし、
   ＺはＮ−ＮＯ₂またはＣＨ−ＮＯ₂を表わす。）で表わさ
   れる（３−テトラヒドロフリル）アルキルアミン誘導
   体。
2. 【請求項２】 式（１）（化２） 【化２】 （式中、Ｘ₁ 、Ｘ₂ 、Ｘ₃ 、Ｘ₄ 、Ｘ₅ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ は
   水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ
   ₁ は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ₂ は水素原子
   または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ₃ はアミ
   ノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、または基全体
   の炭素数が２〜５のジ置換アルキルアミノ基を表わし、
   ＺはＮ−ＮＯ₂またはＣＨ−ＮＯ₂を表わす。）で表わさ
   れる（３−テトラヒドロフリル）アルキルアミン誘導体
   および該誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。