JPH08231366A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ）式（１） 【化１】 〔Ｒ¹ はヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を示
し、Ｒ² 〜Ｒ⁶ は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₂₀の炭化水素基
を示し、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−を示す〕で表わさ
れるアミン誘導体及びその酸付加塩から選ばれる一種以
上、及び（Ｂ）ハマメリス、ボタン、ショウキョウ及び
センキシから選ばれる植物の抽出物を含有する皮膚外用
剤。 【効果】 皮膚老化防止効果に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚の保湿、肌荒れの
予防・改善、シワ形成の予防・改善等の皮膚老化防止効
果に優れた皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
健康で美しい肌を保つことが、老若男女を問わず、重大
な関心事となっている。ところが、肌は加齢、更に温
度、湿度、紫外線、化粧品、疾病、ストレス、食習慣等
により微妙な影響を受け、そのため、肌の諸機能（生体
からの水分等の損失を防ぎ、体温の恒常的維持を司どる
機能、外界からの物理的・化学的刺激及び種々の細菌か
らの身体保護機能、皮膚の弾力性を保持し、表面形態を
決定する機能等）の減退、肌の老化など、種々のトラブ
ルが発生する。

【０００３】更に、皮膚トラブルは、前記したように外
環境の変化（季節変化、紫外線等）や加齢や疾患に伴う
生理機能の変動といった生体に作用する体内外の因子に
よる皮膚組織の機能異常に加え、これらにより誘起され
る皮膚肥厚や不全角化等により発生する。

【０００４】このような皮膚トラブルを予防・改善する
主たる試みとしては、合成あるいは天然の保湿成分の塗
布により皮膚の乾燥を防ぎ皮膚の保湿能を高める方法、
血行促進剤の塗布により血行の促進を改善する方法等が
なされてきた。

【０００５】すなわち、遊離アミノ酸、有機酸、尿素、
無機イオン、ヒアルロン酸等の多糖類等の保湿剤、動植
物抽出液、ビタミン類及びその誘導体、ペプチド、蛋白
質、ヒドロキシ酸等を配合した薬用皮膚外用剤や化粧料
を用いることにより、上記の皮膚トラブルを予防・改善
せんとされてきた。

【０００６】しかしながら、このような成分を皮膚に適
用しても、その効果は低く、また一時的であり、上記皮
膚トラブルを本質的に予防又は改善させるというもので
はなかった。

【０００７】一方、皮膚のトラブルの一つであるシワ
は、加齢、乾燥、紫外線等による老化により発生する。
すなわち、乾燥、紫外線等の外界からの物理的・化学的
刺激により表皮の表面形態の変化及び加齢、疾病、スト
レス等による真皮での組織の変性、特にコラーゲン繊維
が大きく失われ真皮の退化、皮下脂肪組織の減少などに
より、皮膚が老化し、これが主にシワ弛緩及び弾力性損
失の原因となる。

【０００８】従来、このような老化作用によるシワを抑
制したり、治療したりするために、種々の組成物や方法
が提案されている（特開昭６２−１８５００５号公報、
特開昭６２−５０２５４６号公報、特開平２−７２１５
７号公報、特開平２−２８８８２２号公報等）。しか
し、これらはいずれも、満足のいくシワ改善効果を奏す
るものではなかった。

【０００９】従って、本発明の目的は、保湿効果、肌荒
れの予防・改善効果、シワ形成の予防・改善効果等の皮
膚老化防止効果に優れた皮膚外用剤を提供することにあ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは、下記一般式（１′）

【００１１】

【化２】

【００１２】〔式中、Ｒ⁷ は炭素数４〜４０の直鎖、分
岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ
⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ水素原子又は
１若しくは２以上の水酸基が置換していてもよい炭素数
１〜１０の炭化水素基を示す〕で表わされるアミン誘導
体又はその酸付加塩が、シワの予防・改善効果及び美白
効果を有することを見出し、先に特許出願した（特開平
６−４０８８５号公報）。

【００１３】しかしながら、近年、より高い皮膚の老化
防止効果を有する皮膚外用剤の開発が望まれており、本
発明者らは更に研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされるアミン誘導体又はその酸付加塩と、特定の植
物抽出物とを組合わせて用いれば、相剰的に高い皮膚の
老化防止効果を有し、特にシワ形成の予防・改善効果に
優れた皮膚外用剤が得られることを見出し、本発明を完
成した。

【００１４】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）： （Ａ）一般式（１）

【００１５】

【化３】

【００１６】〔式中、Ｒ¹ は水酸基で置換されていても
よい炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化
水素基又は炭素数１〜５のヘテロ原子を有する炭化水素
基を示し、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、同一又
は異なって、水素原子又は水酸基で置換されていてもよ
い炭素数１〜２０の炭化水素基を示し、Ｘは−Ｏ−又は
−ＣＯ−Ｏ−（但し、カルボニル基はＲ¹ と結合する）
を示す〕で表わされるアミン誘導体及びその酸付加塩か
ら選ばれる１種又は２種以上、（Ｂ）ハマメリス、ボタ
ン、ショウキョウ及びセンキシから選ばれる植物の抽出
物を含有する皮膚外用剤を提供するものである。

【００１７】本発明で用いられる成分（Ａ）は、一般式
（１）で表わされるアミン誘導体及びその酸付加塩から
選ばれるものである。一般式（１）中、Ｒ¹ で示される
炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素
基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノ
ナデシル基、イコシル基、ヘニコシル基、ドコシル基、
トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキ
サコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコ
シル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ド
トリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリ
アコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリア
コンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコ
ンチル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基、
メチル分岐イソステアリル基、２−エチルヘキシル基、
２−ヘプチルウンデシル基、５，７，７−トリメチル−
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチル基、
イソプロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、
ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、９−オクタ
デセニル基、９，１２−オクタデカジエニル基等のアル
ケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ベン
ジル基等の芳香族炭化水素基；コレステリル基等が挙げ
られる。

【００１８】これらの炭化水素基は１又は２以上の水酸
基で置換されていてもよく、このようなものとしては、
例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒド
ロキシプロピル基、ヒドロキシヘキシル基、２，３−ジ
ヒドロキシプロピル基、２，２−ビス（ヒドロキシメチ
ル）−３−ヒドロキシプロピル基、１，２−ヒドロキシ
ステアリル基等が挙げられる。

【００１９】Ｒ¹ で示される炭素数１〜５のヘテロ原子
を有する炭化水素基のヘテロ原子としては、酸素原子、
窒素原子、硫黄原子、リン原子、フッ素原子等が挙げら
れ、これを有する炭化水素基としてはグリコシル基、カ
ルボキシメチル基、アミノカルボニルメチル基、１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基等が挙げられる。

【００２０】Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で示され
る炭素数１〜２０の炭化水素基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、
メチル分岐イソステアリル基、２−エチルヘキシル基、
２−ヘプチルウンデシル基、５，７，７−トリメチル−
２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチル基、
イソプロピル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、
ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、９−オクタ
デセニル基、９，１２−オクタデカジエニル基等のアル
ケニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等の脂環式炭化水素基；
フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、ベン
ジル基等の芳香族炭化水素基等が挙げられる。

【００２１】これらの炭化水素基は１又は２以上の水酸
基で置換されていてもよく、このようなものとしては、
例えばヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジヒドロキシエチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、１，
２，３−トリヒドロキシブチル基、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシブチル基、１，２，３，４−テトラヒド
ロキシペンチル基、１，２，３，４，５−ペンタヒドロ
キシペンチル基等が挙げられる。

【００２２】本発明に使用されるアミン誘導体（１）
は、公知の種々の方法により合成される。例えば、下記
反応式に従って、グリシジルエーテル又はエステル誘導
体（２）にアミン誘導体（３）を付加させることにより
合成される。

【００２３】

【化４】

【００２４】〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、
Ｒ⁶ 及びＸは前記と同じ意味を有する〕

【００２５】このようにして得られるアミン誘導体
（１）は、更に、必要に応じて、常法により酸付加塩と
することができ、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸
塩又はコハク酸、フマル酸、ヘキサデカン酸、オクタデ
カン酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、酒石酸、安息
香酸等の有機酸塩とすることができる。

【００２６】成分（Ａ）のアミン誘導体としては、特に
１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−イソステア
リルオキシ−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシ
エチルアミノ）−３−（１２−ヒドロキシステアリルオ
キシ）−２−プロパノール、１−（２−ヒドロキシエチ
ルアミノ）−３−メチルオキシ−２−プロパノールが好
ましい。

【００２７】本発明において、成分（Ａ）のアミン誘導
体及びその酸付加塩は１種を単独で、又は２種以上を組
み合わせて用いることができ、その配合量は特に制限さ
れないが、全組成中に０．０００１〜１０重量％、特に
０．０００１〜５重量％、更に０．０００１〜２重量％
配合するのが好ましい。

【００２８】本発明で用いられる成分（Ｂ）の植物抽出
物は、ハマメリス、ボタン、ショウキョウ及びセンキシ
から選ばれる植物から得られるものである。

【００２９】このような植物の抽出物を得る方法として
は、例えば、各植物の全草又はその葉、樹皮、根、枝、
花等の１又は２以上の箇所（以下「原体」と称する）を
乾燥し又は乾燥することなく粉砕した後、常温又は加温
下に、溶剤により抽出するか又はソックスレー抽出器等
の抽出器具を用いて抽出することにより得ることができ
る。ここで、使用される溶剤は特に限定されず、例えば
水、メチルアルコール、エチルアルコール等の１級アル
コール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール等の液状多価アルコール、酢酸エチルエステル等
の低級アルキルエステル、ベンゼン、ヘキサン等の炭化
水素、エチルエーテル、アセトン等の公知の溶媒が挙げ
られ、これら溶媒は、１種又は２種以上を組合わせて使
用することができる。また、このようにして得られる抽
出液を乾燥して得られる乾燥粉末を用いることもでき
る。原体からの好ましい抽出方法の具体例としては、乾
燥粉砕物１００グラムに５０ｖ／ｖ％エタノール１００
０mlを加え、室温で時々攪拌しながら３日間抽出を行
う。得られた抽出液を濾過し、濾液を５℃で３日間静置
したのち再度濾過して、上澄みを得る。以上のような条
件で得られた植物抽出物は、抽出された溶液のまま用い
ても良いが、更に必要により濃縮、濾過等の処理をした
ものを用いることができる。また、このような植物抽出
物の市販品を用いることもできる。

【００３０】成分（Ｂ）の植物抽出物は１種を単独で、
又は２種以上を組合わせて用いることができ、その配合
量は特に制限されないが、乾燥固形分として、全組成中
に０．０００１〜２０重量％、特に０．０００１〜１０
重量％、更に０．０００１〜５重量％配合するのが好ま
しい。

【００３１】本発明の皮膚外用剤はその形態により、薬
用皮膚外用剤と化粧料に大別される。薬用皮膚外用剤と
しては、例えば薬効成分を含有する各種軟膏剤を挙げる
ことができる。ここで、軟膏剤としては、油性基剤をベ
ースとするもの、油／水、水／油型の乳化系基剤をベー
スとするもののいずれであってもよい。また、油性基剤
としては、特に制限はなく、例えば植物油、動物油、合
成油、脂肪酸及び天然又は合成のグリセライド等が挙げ
られる。更に、薬効成分としては、特に制限はなく、例
えば鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収斂剤、皮膚軟
化剤、ホルモン剤等を必要に応じて適宜使用することが
できる。

【００３２】また、化粧料としては、種々の形態、例え
ば水／油又は油／水型乳化化粧料、クリーム、化粧乳
液、化粧水、油性化粧料、パック剤、口紅、ファンデー
ション、皮膚洗浄剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛
剤、育毛剤等の皮膚化粧料とすることができる。

【００３３】本発明の皮膚外用剤を化粧料として使用す
る場合、必須成分の他に化粧料成分として一般に使用さ
れている油剤、界面活性剤、セラミド類、擬セラミド
類、ステロール類、保湿剤、紫外線吸収剤、抗炎症剤、
一重項酸素消去剤又は抗酸化剤、アルコール類、キレー
ト剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意
に組み合わせて配合することができる。

【００３４】ここで用いる油剤としては特に限定されな
いが、例えばパルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸
ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、フタル酸ジエチ
ル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソプロピル、ミリ
スチン酸セチル、乳酸セチル、１−イソステアロイル−
３−ミリストイルグリセロール、２−エチルヘキサン酸
セチル、パルミチン酸−２−エチルヘキシル、ミリスチ
ン酸−２−オクチルドデシル、ジ−２−エチルヘキサン
酸ネオペンチルグリコール、オレイン酸−２−オクチル
ドデシル、トリイソステアリン酸グリセロール、ジ−パ
ラメトキシ桂皮酸−モノ−２−エチルヘキサン酸グリセ
リル等のエステル類；２−ヘキシルデカノール、オレイ
ルアルコール、２−オクチルドデカノール、バチルアル
コール、セタノール、ステアリルアルコール等の高級ア
ルコール、スクワラン、流動パラフィン、ワセリン、固
形パラフィン等の炭化水素；ユーカリ油、ハッカ油、オ
リーブ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、ホホバ油、
アボガド油、ラノリン、牛脂、豚脂、卵黄脂等の油脂；
その他ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコー
ル、パルミチン酸デキストリン、ｄ−δ−トコフェロー
ル；各種シリコーン誘導体などが用いられる。

【００３５】また、界面活性剤としては特に限定されな
いが、ポリオキシエチレン（以下ＰＯＥと略記）硬化ヒ
マシ油、ＰＯＥアルキルエーテル、ＰＯＥ分岐アルキル
エーテル、ＰＯＥ脂肪酸エステル、ＰＯＥグリセリン脂
肪酸エステル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル、ＰＯ
Ｅソルビトール脂肪酸エステル、ＰＯＥ硬化ヒマシ油ア
ルキル硫酸エステル、ＰＯＥアルキル硫酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、アルキルリン酸エステ
ル、ＰＯＥアルキルリン酸エステル、脂肪酸アルカリ金
属塩、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エ
ステル、アルキルポリグルコシド、ポリエチレングリコ
ール脂肪酸エステル、α−モノイソステアリルグリセリ
ルエーテル、ステアロイルメチルタウリンナトリウム、
ＰＯＥラウリルエーテルリン酸ナトリウム、エーテル変
性シリコーン等が用いられる。

【００３６】セラミド類は、脳や皮膚から抽出、精製さ
れたものであっても、また、化学的方法によって合成さ
れたものでもよい。かかる合成法としては、例えば特開
昭５９−７１１８号公報、ＷＯ９３／２２２８１号等に
記載されている方法を用いることができる。セラミド類
として特に好ましいものとしては、Ｎ−オレオイルスフ
ィンゴシン、Ｎ−（１２−ヒドロキシオクタデカノイ
ル）スフィンゴシン、Ｎ−（１６−ヒドロキシヘキサデ
カノイル）スフィンゴシン、牛脳セラミド等が挙げられ
る。

【００３７】また、擬セラミド類としては、例えば次の
一般式（４）

【００３８】

【化５】

【００３９】〔式中、Ｒ¹³は炭素数９〜１７のアルキル
基を示し、Ｒ¹⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基を示
す〕で表わされるものが好ましく、例えば特開昭６２−
２２８０４８号公報、特開昭６３−２１６８５２号公報
等に記載された方法に従って製造することができる。擬
セラミド類として特に好ましいものとしては、Ｎ−（３
−ヘキサデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、Ｎ−（３−ヘ
キサデシロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−２−
ヒドロキシエチルデカナミド、Ｎ−（３−テトラデシロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシ
エチルデカナミドが挙げられる。

【００４０】ステロール類としては、コレステロール、
コレステロール誘導体が挙げられ、例えばｎ−ヘキサデ
セニルコハク酸コレステリルモノエステル、ｎ−オクタ
デセニルコハク酸、コレステリルモノエステル等のアル
ケニルコハク酸コレステリル；コレステロールコレスタ
ノール；イソステアリン酸コレステリル、１，２−ヒド
ロキシステアリン酸コレステリル、デヒドロコレステロ
ール、ラノリン脂肪酸コレステリル、リシノール酸コレ
ステリル等の炭素数１２〜３６、好ましくは炭素数１４
〜２８の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基
を有するコレステリルエステルなどが挙げられる。これ
らのうち、コレステロール、アルケニルコハク酸コレス
テリルが好ましい。

【００４１】抗炎症剤としては、例えばグリチルリチン
酸及びその塩、グリチルレチン酸及びその塩、イプシロ
ンアミノカプロン酸及びその塩、アラントイン、塩化リ
ゾチーム、グアイアズレン、サリチル酸メチル、γ−オ
リザノール等が挙げられ；特にグリチルレチン酸、グリ
チルレチン酸ステアリル、アラントイン、イプシロンア
ミノカプロン酸が好ましい。

【００４２】一重項酸素消去剤又は抗酸化剤としては、
例えばα−カロチン、β−カロチン、γ−カロチン、リ
コピン、クリプトキサンチン、ルテイン、ゼアキサンチ
ン、イソゼアキサンチン、ロドキサンチン、カプサンチ
ン、クロセチン等のカロチノイド、１，４−ジアザジク
ロオクタン、２，５−ジメチルフラン、２−メチルフラ
ン、２，５−ジフェニルフラン、１，３−ジフェニルイ
ソベンゾフラン、α−トコフェロール、β−トコフェロ
ール、γ−トコフェロール、ｄ−トコフェロール、ヒス
チジン、トリプトファン、メチオニン、アラニン又はそ
のアルキルエステル、ジブチルヒドロキシトルエン、ブ
チルヒドロキシアニソール、アスコルビン酸、タンニン
酸、エピカテキン、エピガロカテキン、エピカテキンガ
レート、エピガロカテキンガレート等のタンニン類、ル
チン等のフラボノイド等が挙げられる。これらのうち、
カロチン、トコフェロール、アスコルビン酸、タンニン
酸、ジブチルヒドロキシトルエン、アラニン、ルチンエ
ピカテキンガレート、エピガロカテキンガレートが好ま
しい。

【００４３】アルコール類としては、特に限定されない
が、例えばエタノール等の低級アルコール、セタノー
ル、ステアリルアルコール、オクチルドデカノール等の
高級アルコール又は多価アルコールとしてはエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、それ以上のポリエチレングリコール類、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、それ以上のポ
リプロピレングリコール類、１，３−ブチレングリコー
ル、１，４−ブチレングリコール等のブチレングリコー
ル類、グリセリン、ジグリセリン、それ以上のポリグリ
セリン類、ソルビトール、マンニトール、キシリトー
ル、マルチトール等の糖アルコール類、グリセリン類の
エチレンオキシド（以下、ＥＯと略記）、プロピレンオ
キシド（以下、ＰＯと略記）付加物、糖アルコール類の
ＥＯ、ＰＯ付加物、ガラクトース、フルクトース等の単
糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、マルトース、ラクトース
等の多糖類とそのＥＯ、ＰＯ付加物、またポリオキシエ
チレンメチルグルコシド（ＥＯ１０以上）等のポリオキ
シアルキレンアルキルグリコシドが挙げられる。

【００４４】pH調整剤としては特に限定されないが、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の
金属酸化物、トリエタノールアミン、イソプロパノール
アミン、ジイソプロパノールアミン、Ｌ−アルギニン、
Ｌ−リジン等の塩基性アミノ酸、尿素、ε−アミノカプ
ロン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、リン酸水素
ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、乳酸、コ
ハク酸、酒石酸等である。組成物のpHは４〜１０の領域
とするのが望ましい。

【００４５】本発明の皮膚外用剤は、前記成分（Ａ）及
び成分（Ｂ）並びに任意成分を常法に従って混合等する
ことにより製造することができる。

【００４６】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、成分（Ａ）のア
ミン誘導体又はその酸付加塩と成分（Ｂ）の特定の植物
抽出物とを併用することにより、相剰的に高い保湿、肌
荒れの予防・改善、シワ形成の予防・改善等の皮膚老化
防止効果が得られるものである。特に、シワ形成の予防
・改善効果に優れるので、シワ形成の予防・改善用の皮
膚外用剤として好適である。

【００４７】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらによって何ら限定されるもので
はない。

【００４８】製造例１（ハマメリス抽出物の製造） ハマメリスの葉及び樹皮の乾燥粉砕物１００グラムに、
５０ｖ／ｖ％エタノール１０００mlを加え、室温で時々
攪拌しながら３日間抽出を行う。得られた抽出液を濾過
し、濾液を５℃で３日間静置したのち、再度濾過して上
澄みを得、ハマメリス抽出物を得た。

【００４９】製造例２（ボタン抽出物の製造） 製造例１において、ハマメリスの乾燥粉砕物の代わりに
ボタンの根皮の乾燥粉砕物を用いた以外は、製造例１と
同様にして、ボタン抽出物を得た。

【００５０】製造例３（ショウキョウ抽出物の製造） 製造例１において、ハマメリスの乾燥粉砕物の代わりに
ショウガの根茎の乾燥粉砕物を用いた以外は、製造例１
と同様にして、ショウキョウ抽出物を得た。

【００５１】製造例４（センキシ抽出物の製造） 製造例１において、ハマメリスの乾燥粉砕物の代わりに
センキシの全草の乾燥粉砕物を用いた以外は、製造例１
と同様にして、センキシ抽出物を得た。これらの抽出物
は、乾燥固形分が、０．１〜２０％含有するよう製造さ
れたものとする。

【００５２】実施例１ 表１に示す組成のＯ／Ｗクリームを下記製法により製造
し、それぞれについてその皮膚老化防止効果を下記の如
く試験した。結果を表３に示す。

【００５３】

【表１】

【００５４】 *1：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝イソステアリル基（エメリータイプ） Ｒ² ＝-CH₂CH₂OH、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝−Ｏ− *2：シリコーンＫＦ−９６Ａ（６cs），信越化学工業社製 *3：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒド ロキシエチルヘキサデカナミド 〔一般式（４）において、R¹³=C₁₅H₃₁、R¹⁴=C₁₆H₃₃〕 *4：ハマメリス抽出物（製造例１：乾燥固形分１．０ ％） *5：ショウキョウ抽出物（製造例３：乾燥固形分２．０％） *6：センキシ抽出物（製造例４：乾燥固形分０．５％）

【００５５】（製法）油相成分〔（１）〜（１０）及び
（１３）〜（１５）〕を８０℃で加熱溶解したものに、
攪拌しながら８０℃に加熱した水相成分〔（１１）〜
（１２）、（１６）〜（１９）及び（２１）〕を加えて
乳化した後、５０℃まで攪拌冷却し、次いで（２０）を
加え、更に攪拌しながら室温まで冷却し、Ｏ／Ｗクリー
ムを得た。

【００５６】（試験方法）冬期に頬部に肌荒れを起こし
ている２０〜５０才の女性１０名を被験者とし、Ｏ／Ｗ
クリームを２週間塗布する。２週間の塗布が終了した翌
日に、次の項目につき試験を行った。

【００５７】（１）皮膚コンダクタンス：３７℃の温水
にて洗顔後、温度２０℃、湿度４０％の部屋で２０分間
安静にした後、角質層の水分含有量を皮膚コンダクタン
スメーター（ＩＢＳ社製）にて測定した。皮膚コンダク
タンス値の値が小さいほど肌荒れが生じている。結果は
平均値で示した。

【００５８】（２）肌荒れスコア：肌荒れを肉眼で観察
し、下記表２に示す基準により判定した。スコアは平均
値で示した。

【００５９】

【表２】

【００６０】（３）シワ改善効果：ＵＶ−Ｂ照射により
ヘアレスマウスに生成したシワへのアミン誘導体及び植
物抽出物の作用：ヘアレスマウス（ＨＲ／ＩＣＲ，実験
開始時９週齢）に、東芝健康線用ランプ２０ＳＥを６本
使用してＵＶＢ光を週３回照射した。エネルギー量はＴ
ＯＫＹＯＯＰＴＩＣＡＬ社製のＵＶ−Ｒａｄｉｏｍｅｔ
ｅｒ ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄを用いて測定した。１
回の照射量は１ＭＥＤ以下とし、０．２８mW／cm²のエ
ネルギー量で６５mJとした。照射期間は２０週間で、ヘ
アレスマウス背部にシワが形成されていることを確認し
た後、８匹ずつの群に分け、Ｏ／Ｗクリームを週５回、
６週間塗布した。塗布後、シワの度合を肉眼により、下
記の基準（シワ指数）で評価し、平均値で示した。

【００６１】（シワ指数評価基準） １：シワが完全に消滅。 ２：シワがあるのかないのかわからない。 ３：シワが少しある。 ４：シワが非常にある。

【００６２】

【表３】

【００６３】実施例２ 以下に示す組成のサンスクリーンクリームを下記製法に
より製造した。得られたクリームは皮膚老化防止効果に
優れるものであった。

【００６４】

【表４】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*7 ０．１ （２）シリコン被覆酸化亜鉛 ７．０ （３）ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ２．０ （４）ビタミンＥアセテート ０．２ （５）コレステリルイソステアレート １．５ （６）ポリエーテル変性シリコーン^*8 ２．５ （７）メチルポリシロキサン^*9 ６．０ （８）環状シリコーン^*10 １２．０ （９）硫酸マグネシウム ０．７ （10）グリチルレチン酸ステアリル ０．１ （11）擬セラミド類^*3 ３．０ （12）ハマメリス抽出物^*4 ０．５ （13）グリセリン ３．０ （14）防腐剤 適量 （15）精製水 残量 *7：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝１２−ヒドロキシステアリル基、 Ｒ² ＝-CH₂CH₂OH、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝−Ｏ− *8：シリコーンＫＦ−６０１５（信越化学工業社製） *9：シリコーンＫＦ−９６Ａ（６cs）（信越化学工業社製） *10：シリコーンＳＨ−２４４，ＳＨ−２４５又はＳＨ−２４４とＳＨ−２４５ の３：２（重量比）混合物（東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）

【００６５】（製法）油相成分〔（１）〜（７）及び
（１０）〜（１１）〕を８０℃に加熱溶解したものに、
水相成分〔（９）及び（１２）〜（１５）〕を均一にな
るよう混合し、５０℃に攪拌冷却した後、（８）を均一
に混合して、保湿サンスクリーンクリームを得た。

【００６６】実施例３ 以下に示す組成のサンスクリーンクリームを、実施例２
と同様にして製造した。得られたクリームは皮膚老化防
止効果に優れるものであった。

【００６７】

【表５】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*7 ０．１ （２）シリコン被覆酸化亜鉛 ７．０ （３）ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ２．０ （４）アスコルビン酸 ０．５ （５）コレステロール １．０ （６）ポリエーテル変性シリコーン^*8 ２．５ （７）メチルポリシロキサン^*9 ６．０ （８）環状シリコーン^*10 １２．０ （９）硫酸マグネシウム ０．７ （10）アラントイン ０．１ （11）擬セラミド類^*3 ３．０ （12）ボタン抽出物^*11 ０．５ （13）ハマメリス抽出物^*4 ０．５ （14）グリセリン ３．０ （15）防腐剤 適量 （16）精製水 残量 *11：ボタン抽出物（製造例２：乾燥固形分０．５％）

【００６８】実施例４ 以下に示す組成の保湿エッセンスを下記製法により製造
した。得られた保湿エッセンスは皮膚老化防止効果に優
れるものであった。

【００６９】

【表６】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*12 ０．１ （２）ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 １．０ （３）ハマメリス抽出物^*4 ０．２ （４）尿素 １．０ （５）ε−アミノカプロン酸 ０．３ （６）リン酸一水素ナトリウム ０．７５ （７）クエン酸 ０．２５ （８）グリセリン １０．０ （９）エタノール ４．０ （10）カルボキシビニルポリマー^*13 １．５ （11）水酸化カリウム ０．４５ （12）防腐剤 適量 （13）精製水 残量 *12：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝CH₃-、Ｒ² ＝-CH₂CH₂OH、 Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝−Ｏ− *13：カーボポール９４１（ＢＦ Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）

【００７０】（製法）（１）〜（９）、（１２）、（１
３）を均一に攪拌溶解させ、（１０）を加えて均一に分
散させる。更に（１１）を加え、保湿エッセンスを得
た。

【００７１】実施例５ 以下に示す組成の保湿エッセンスを実施例４と同様にし
て製造した。得られたエッセンスは皮膚老化防止効果に
優れるものであった。

【００７２】

【表７】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*12 ０．１ （２）ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油 １．０ （３）ハマメリス抽出物^*4 ０．２ （４）ボタン抽出物^*11 ０．２ （５）尿素 １．０ （６）グリチルリチン酸ジカリウム ０．３ （７）リン酸一水素ナトリウム ０．７５ （８）クエン酸 ０．２５ （９）グリセリン １０．０ （10）エタノール ４．０ （11）キサンタンガム^*14 ２．０ （12）防腐剤 適量 （13）精製水 残量 *14：キサンタンガム（太陽化学社製）

【００７３】実施例６ 以下に示す組成の油性ファンデーションクリームを製造
した。得られたファンデーションクリームは皮膚老化防
止効果に優れたものであった。

【００７４】

【表８】 （組成） （重量％） （１）アミン誘導体^*15 ０．２ （２）シリコン被覆亜鉛 ５．０ （３）ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ３．０ （４）コレステリルイソステアレート ３．０ （５）ポリエーテル変性シリコーン^*16 ３．０ （６）メチルポリシロキサン^*17 ５．０ （７）環状シリコーン^*18 １０．０ （８）ジカプリン酸ネオペンチルグリコール ２．０ （９）グリセリン ２．０ （10）酸化チタン ３．０ （11）セリサイト ２．０ （12）タルク ３．０ （13）ベンガラ ０．０５ （14）黄酸化鉄 ０．１０ （15）黒酸化鉄 ０．０５ （16）ハマメリス抽出物^*4 ０．２ （17) 防腐剤 適量 (18) 香料 適量 （19) 精製水 残量 *15：一般式（１）において、Ｒ¹ ＝イソステアリル基（エメリータイプ） Ｒ²＝H、Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝H、Ｘ＝-CO-O- *16：シリコーンＫＦ−６０１５（信越化学工業社製） *17：シリコーンＫＦ−９６Ａ（６cs）（信越化学工業社製） *18：シリコーンＳＨ−２４４，ＳＨ−２４５又はＳＨ−２４４とＳＨ−２４５ の３：２（重量比）混合物（東レ・ダウコーニング・シリコーン社製）

【００７５】（製法）油相成分〔（１）〜（６）及び
（８）〕を８０℃で加熱溶解したものに、攪拌しながら
８０℃に加熱した水相成分〔（９）、（１６）、（１
７）及び（１９）〕を加えて乳化した後、５０℃まで攪
拌冷却後（７）、（１０）〜（１５）及び（１８）を加
え、更に攪拌しながら室温まで冷却し、油性ファンデー
ションクリームを得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 豊田 律子 千葉県千葉市緑区平山町1926−55

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）及び（Ｂ）： （Ａ）一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水酸基で置換されていてもよい炭素数１
   〜４０の直鎖、分岐鎖若しくは環状の炭化水素基又は炭
   素数１〜５のヘテロ原子を有する炭化水素基を示し、Ｒ
   ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、同一又は異なって、
   水素原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数１〜
   ２０の炭化水素基を示し、Ｘは−Ｏ−又は−ＣＯ−Ｏ−
   （但し、カルボニル基はＲ¹ と結合する）を示す〕で表
   わされるアミン誘導体及びその酸付加塩から選ばれる１
   種又は２種以上、（Ｂ）ハマメリス、ボタン、ショウキ
   ョウ及びセンキシから選ばれる植物の抽出物を含有する
   皮膚外用剤。
2. 【請求項２】 成分（Ａ）を０．０００１〜１０重量
   ％、成分（Ｂ）を乾燥固形分として０．０００１〜２０
   重量％含有する請求項１記載の皮膚外用剤。