JPH0822918B2 - ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 - Google Patents
ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途Info
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- JPH0822918B2 JPH0822918B2 JP63309589A JP30958988A JPH0822918B2 JP H0822918 B2 JPH0822918 B2 JP H0822918B2 JP 63309589 A JP63309589 A JP 63309589A JP 30958988 A JP30958988 A JP 30958988A JP H0822918 B2 JPH0822918 B2 JP H0822918B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）系
共重合体、詳細には親水性のＮ−ホルミルエチレンイミ
ン又はＮ−低級アシルエチレンイミン繰り返し単位と特
定の親油性Ｎ−アシルエチレンイミン繰り返し単位とか
らなるランダム共重合体、及びそれからなる界面活性剤
に関する。
共重合体、詳細には親水性のＮ−ホルミルエチレンイミ
ン又はＮ−低級アシルエチレンイミン繰り返し単位と特
定の親油性Ｎ−アシルエチレンイミン繰り返し単位とか
らなるランダム共重合体、及びそれからなる界面活性剤
に関する。
従来、親水性ブロックと親油性ブロックとからなるポ
リ（Ｎ−アシルエチレンイミン）系ブロック共重合体が
良好な界面活性能を示すことは、アドバンセス・イン・
ケミストリー・シリーズ，142,320（1975）、マクロモ
レキュルズ、19,535（1986）、特開昭59−230027号公報
及び特開昭60−228535号公報等の文献に記載されてい
る。
リ（Ｎ−アシルエチレンイミン）系ブロック共重合体が
良好な界面活性能を示すことは、アドバンセス・イン・
ケミストリー・シリーズ，142,320（1975）、マクロモ
レキュルズ、19,535（1986）、特開昭59−230027号公報
及び特開昭60−228535号公報等の文献に記載されてい
る。
また、２−メチル−２−オキサゾリンと２−ｎ−プロ
ピル−２−オキサゾリン又は２−イソプロピル−２−オ
キサゾリンのブロック共重合体を塩化ビニールのサスペ
ンジョン重合の際の分散助剤やシャンプーの原料に使用
する事は例えばGer.Offen.1939669,Ger.Offen.2020263,
Ger.Offen.2227887,Ger.Offen.3036119,Ger.Offen.3036
127,Ger.Offen.3120358等の文献に記載されている。
ピル−２−オキサゾリン又は２−イソプロピル−２−オ
キサゾリンのブロック共重合体を塩化ビニールのサスペ
ンジョン重合の際の分散助剤やシャンプーの原料に使用
する事は例えばGer.Offen.1939669,Ger.Offen.2020263,
Ger.Offen.2227887,Ger.Offen.3036119,Ger.Offen.3036
127,Ger.Offen.3120358等の文献に記載されている。
通常一般家庭で使う洗浄剤としては、その使用感（感
触、視覚等）の点から泡立ちの良いものが一般に好まれ
るが、例えば乳化重合用乳化剤、食器洗浄剤、各種工業
用材料の洗浄剤のごときいわば工業的な用途としては、
ハンドリングの点から、むしろ泡立ちがほとんど無く、
泡ぎれの良いものが良い。即ち、特に工業的な用途とし
ては、充分な界面活性能があり、且つ泡立ちがほとんど
無いものが求められている。しかし、このような要求を
完全に満足するような界面活性剤は未だ知られていな
い。
触、視覚等）の点から泡立ちの良いものが一般に好まれ
るが、例えば乳化重合用乳化剤、食器洗浄剤、各種工業
用材料の洗浄剤のごときいわば工業的な用途としては、
ハンドリングの点から、むしろ泡立ちがほとんど無く、
泡ぎれの良いものが良い。即ち、特に工業的な用途とし
ては、充分な界面活性能があり、且つ泡立ちがほとんど
無いものが求められている。しかし、このような要求を
完全に満足するような界面活性剤は未だ知られていな
い。
前記従来公知のポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）系
のブロック共重合体においても、上記要求を完全に満足
するものは本発明者らが検討したところによると得られ
ていない。
のブロック共重合体においても、上記要求を完全に満足
するものは本発明者らが検討したところによると得られ
ていない。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った
結果、特定のオキサゾリンモノマーを組み合わせてなる
ランダム共重合体が良好な界面活性能を示すのにもかか
わらず泡立ちが少なく、かつ泡ぎれが非常に良いことを
見出し、本発明を完成した。
結果、特定のオキサゾリンモノマーを組み合わせてなる
ランダム共重合体が良好な界面活性能を示すのにもかか
わらず泡立ちが少なく、かつ泡ぎれが非常に良いことを
見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表
す。） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％
と、式（II） （式中、R2は炭素数４又は５の炭化水素基を表す。） で表される２−オキサゾリン系モノマー95〜５重量％と
を同時に開環カチオン重合させて得られる式（III）で
表される繰り返し単位及び式（IV）で表される繰り返し
単位 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する）を有す
る、分子量が500〜50,000でありポリ（Ｎ−アシルエチ
レンイミン）系ランダム共重合体及びそれからなる界面
活性剤を提供するものである。
す。） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％
と、式（II） （式中、R2は炭素数４又は５の炭化水素基を表す。） で表される２−オキサゾリン系モノマー95〜５重量％と
を同時に開環カチオン重合させて得られる式（III）で
表される繰り返し単位及び式（IV）で表される繰り返し
単位 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する）を有す
る、分子量が500〜50,000でありポリ（Ｎ−アシルエチ
レンイミン）系ランダム共重合体及びそれからなる界面
活性剤を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における親水性Ｎ−ホルミルエチレンイミン又
はＮ−低級アシルエチレンイミン繰り返し単位を生成せ
しめるモノマー、即ち、式（Ｉ）で表されるモノマーと
しては、２−オキサゾリン、２−メチル−２−オキサゾ
リン、２−エチル−２−オキサゾリンが挙げられる。こ
れらは一種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。これらの化合物は、例えばLiebigs
Ann.Chem.,996（1974）に記載の方法によって作ること
ができる。上記式（Ｉ）中のR1の炭素数が３以上となる
と、これによってもたらされる側鎖の親水性が消失し、
後述する本発明で意図するランダム共重合体の特徴がな
くなるので好ましくない。
はＮ−低級アシルエチレンイミン繰り返し単位を生成せ
しめるモノマー、即ち、式（Ｉ）で表されるモノマーと
しては、２−オキサゾリン、２−メチル−２−オキサゾ
リン、２−エチル−２−オキサゾリンが挙げられる。こ
れらは一種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。これらの化合物は、例えばLiebigs
Ann.Chem.,996（1974）に記載の方法によって作ること
ができる。上記式（Ｉ）中のR1の炭素数が３以上となる
と、これによってもたらされる側鎖の親水性が消失し、
後述する本発明で意図するランダム共重合体の特徴がな
くなるので好ましくない。
本発明における親油性Ｎ−アシルエチレンイミン繰り
返し単位を生成せしめるモノマー、即ち一般式（II）で
表されるモノマーとしては、２−ｎ−ブチル−２−オキ
サゾリン、２−イソブチル−２−オキサゾリン、２−ｔ
−ブチル−２−オキサゾリン、２−（１−メチル）プロ
ピル−２−オキサゾリン、２−ブテニル−２−オキサゾ
リン、２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン、２−（３
−メチル）ブチル−２−オキサゾリン、２−（２−メチ
ル）ブチル−２−オキサゾリン、２−（１−メチル）ブ
チル−２−オキサゾリン、２−（2,2−ジメチル）プロ
ピル−２−オキサゾリン、２−（1,1−ジメチル）プロ
ピル−２−オキサゾリン、２−（１−エチル）プロピル
−２−オキサゾリン、２−（1,2−ジメチル）プロピル
−２−オキサゾリン、２−ペンテニル−２−オキサゾリ
ン等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよい
し、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの化
合物は例えばLiebigs Ann.Chem.,996（1974）に記載の
方法によって作ることができる。上記式（II）中のR2の
炭素数が３以下ではこれによってもたらされる側鎖の親
油性が消失し、本発明で意図するランダム共重合体の界
面活性能が低下し、特徴がなくなるので好ましくない。
また、上記式（II）中のR2の炭素数が６以上では、泡立
ちは良いものの、泡ぎれ性が不充分であり、本発明の意
図するところではない。
返し単位を生成せしめるモノマー、即ち一般式（II）で
表されるモノマーとしては、２−ｎ−ブチル−２−オキ
サゾリン、２−イソブチル−２−オキサゾリン、２−ｔ
−ブチル−２−オキサゾリン、２−（１−メチル）プロ
ピル−２−オキサゾリン、２−ブテニル−２−オキサゾ
リン、２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン、２−（３
−メチル）ブチル−２−オキサゾリン、２−（２−メチ
ル）ブチル−２−オキサゾリン、２−（１−メチル）ブ
チル−２−オキサゾリン、２−（2,2−ジメチル）プロ
ピル−２−オキサゾリン、２−（1,1−ジメチル）プロ
ピル−２−オキサゾリン、２−（１−エチル）プロピル
−２−オキサゾリン、２−（1,2−ジメチル）プロピル
−２−オキサゾリン、２−ペンテニル−２−オキサゾリ
ン等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよい
し、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの化
合物は例えばLiebigs Ann.Chem.,996（1974）に記載の
方法によって作ることができる。上記式（II）中のR2の
炭素数が３以下ではこれによってもたらされる側鎖の親
油性が消失し、本発明で意図するランダム共重合体の界
面活性能が低下し、特徴がなくなるので好ましくない。
また、上記式（II）中のR2の炭素数が６以上では、泡立
ちは良いものの、泡ぎれ性が不充分であり、本発明の意
図するところではない。
本発明におけるランダム共重合体の製造方法として
は、塊状重合法又は溶液重合法が挙げられる。溶液重合
法の場合、使用される溶媒としては、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、クロロホルム、塩化メチレン、
塩化エチレン、ベンゾニトリル等を使用できる。その溶
媒の使用量としては、限定されるものではないが、全仕
込みモノマー100重量部に対して、20重量部から2000重
量部を使用するとよい。
は、塊状重合法又は溶液重合法が挙げられる。溶液重合
法の場合、使用される溶媒としては、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、クロロホルム、塩化メチレン、
塩化エチレン、ベンゾニトリル等を使用できる。その溶
媒の使用量としては、限定されるものではないが、全仕
込みモノマー100重量部に対して、20重量部から2000重
量部を使用するとよい。
本発明におけるランダム共重合体を生成せしめる重合
開始剤としては、硫酸エステル、スルホン酸エステル、
ハロゲン化アルキル、ルイス酸、プロトン酸等が使用で
き、具体的には、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸メチル（メチルトシレート）、ｐ−ト
ルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロ
ピル、ｐ−トルエンスルホン酸ブチル、ヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、臭化メ
チル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、塩化メ
チル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、三フッ
化ホウ素、四塩化チタン、五フッ化アンチモン、トリフ
ルオロメタンスルホン酸等である。使用する開始剤の量
は、目的とするランダム共重合体の分子量によって決定
されるが、一般には全仕込みモノマーに対して0.1モル
％から25モル％の範囲で使用する。
開始剤としては、硫酸エステル、スルホン酸エステル、
ハロゲン化アルキル、ルイス酸、プロトン酸等が使用で
き、具体的には、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸メチル（メチルトシレート）、ｐ−ト
ルエンスルホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸プロ
ピル、ｐ−トルエンスルホン酸ブチル、ヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、臭化メ
チル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、塩化メ
チル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、三フッ
化ホウ素、四塩化チタン、五フッ化アンチモン、トリフ
ルオロメタンスルホン酸等である。使用する開始剤の量
は、目的とするランダム共重合体の分子量によって決定
されるが、一般には全仕込みモノマーに対して0.1モル
％から25モル％の範囲で使用する。
本発明のランダム共重合体は、前記式（Ｉ）で表され
るモノマーと、式（II）で表されるモノマーとを同時に
重合反応させることにより得られる。例えば溶液重合の
場合、脱水、窒素置換した重合容器に脱水精製した溶媒
及び開始剤を仕込んで好ましくは40〜150℃に保ち、こ
れに式（Ｉ）で表されるモノマー及び式（II）で表され
るモノマーの混合物を一括に又は別々に滴下させること
によって重合を行う。反応時間は温度及び重合開始剤の
使用量、溶媒の使用量によって変化する。
るモノマーと、式（II）で表されるモノマーとを同時に
重合反応させることにより得られる。例えば溶液重合の
場合、脱水、窒素置換した重合容器に脱水精製した溶媒
及び開始剤を仕込んで好ましくは40〜150℃に保ち、こ
れに式（Ｉ）で表されるモノマー及び式（II）で表され
るモノマーの混合物を一括に又は別々に滴下させること
によって重合を行う。反応時間は温度及び重合開始剤の
使用量、溶媒の使用量によって変化する。
重合後こうして得られたランダム共重合体の溶液から
再沈殿、あるいは溶剤留去等の公知の方法で共重合体を
単離することができる。再沈殿を繰り返したり、膜分
離、クロマトグラフ法、あるいは抽出法等の公知の方法
で、得られたランダム共重合体中より未反応モノマーを
除去することができる。
再沈殿、あるいは溶剤留去等の公知の方法で共重合体を
単離することができる。再沈殿を繰り返したり、膜分
離、クロマトグラフ法、あるいは抽出法等の公知の方法
で、得られたランダム共重合体中より未反応モノマーを
除去することができる。
重合後、こうして得られたランダム共重合体の分子量
は、界面活性剤として使用するためには500以上50,000
以下が良いが、好ましくは1000以上10,000以下が適当で
ある。
は、界面活性剤として使用するためには500以上50,000
以下が良いが、好ましくは1000以上10,000以下が適当で
ある。
本発明のランダム共重合体は白色又は淡黄色の固体或
いは無色又は淡黄色の粘稠液体であり、重合体主鎖中に
親水性のホルムアミド構造又は低級アシルアミド構造を
有する繰り返し単位と、親油性のアシルアミド構造を有
する繰り返し単位とを含有する。
いは無色又は淡黄色の粘稠液体であり、重合体主鎖中に
親水性のホルムアミド構造又は低級アシルアミド構造を
有する繰り返し単位と、親油性のアシルアミド構造を有
する繰り返し単位とを含有する。
本発明の共重合体は低起泡性で、泡切れのよいノニオ
ン性界面活性剤として有用であり、例えば、泡ぎれのよ
い洗浄剤、乳化剤、可溶化剤、或いは汎用高分子の改質
剤、例えば帯電防止剤、防曇剤、相溶化剤などの用途が
ある。
ン性界面活性剤として有用であり、例えば、泡ぎれのよ
い洗浄剤、乳化剤、可溶化剤、或いは汎用高分子の改質
剤、例えば帯電防止剤、防曇剤、相溶化剤などの用途が
ある。
以下、実施例にて本発明を詳細に説明する。
実施例１ 温度計、滴下ロート、還流冷却器及び撹拌装置を付し
た5l四つ口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、アセト
ニトリル500ml、メチルトシレート42.57g（0.229モル）
を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて系を昇温した。還
流下、２−ｎ−ブチル−２−オキサゾリン171.6g（1.35
モル）及び２−メチル−２−オキサゾリン400.0g（4.70
モル）の混合物を３時間かけて滴下し、更に24時間還流
させ重合を行った。冷却後20lのイソプロピルエーテル
にて再沈殿を行い、濾別後、80℃にて48時間、重合体の
真空乾燥を行った。
た5l四つ口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、アセト
ニトリル500ml、メチルトシレート42.57g（0.229モル）
を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて系を昇温した。還
流下、２−ｎ−ブチル−２−オキサゾリン171.6g（1.35
モル）及び２−メチル−２−オキサゾリン400.0g（4.70
モル）の混合物を３時間かけて滴下し、更に24時間還流
させ重合を行った。冷却後20lのイソプロピルエーテル
にて再沈殿を行い、濾別後、80℃にて48時間、重合体の
真空乾燥を行った。
得られたランダム共重合体の組成比をプロトンNMR装
置（溶媒：重水素化クロロホルム）にて、分子量を蒸気
圧オスモメーター（溶媒：クロロホルム）にて測定し
た。
置（溶媒：重水素化クロロホルム）にて、分子量を蒸気
圧オスモメーター（溶媒：クロロホルム）にて測定し
た。
結果を表１に示す。
実施例２ 重合の開始剤としてメチルトシレート35.47g（0.190
モル）、溶媒としてアセトニトリル700ml、モノマーと
して２−ｎ−ブチル−２−オキサゾリン343.0g（2.70モ
ル）と２−メチル−２−オキサゾリン800.0g（9.40モ
ル）の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装
置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行っ
た。
モル）、溶媒としてアセトニトリル700ml、モノマーと
して２−ｎ−ブチル−２−オキサゾリン343.0g（2.70モ
ル）と２−メチル−２−オキサゾリン800.0g（9.40モ
ル）の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装
置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行っ
た。
実施例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
実施例３ 重合の開始剤としてメチルトシレート31.03g（0.176
モル）、溶媒としてアセトニトリル600ml、モノマーと
して２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン233.4g（1.66
モル）と２−オキサゾリン350.0g（4.92モル）の混合物
を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、反応条件
で重合を行い、同様の条件で精製を行った。
モル）、溶媒としてアセトニトリル600ml、モノマーと
して２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン233.4g（1.66
モル）と２−オキサゾリン350.0g（4.92モル）の混合物
を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、反応条件
で重合を行い、同様の条件で精製を行った。
実施例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
実施例４ 重合の開始剤としてメチルトシレート22.34g（0.120
モル）、溶媒としてアセトニトリル600ml、モノマーと
して２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン150.0g（1.06
モル）と２−エチル−２−オキサゾリン450.0g（4.54モ
ル）の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装
置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行っ
た。
モル）、溶媒としてアセトニトリル600ml、モノマーと
して２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン150.0g（1.06
モル）と２−エチル−２−オキサゾリン450.0g（4.54モ
ル）の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装
置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行っ
た。
実施例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
比較例１ 温度計、滴下ロート、還流冷却器及び撹拌装置を付し
た5l四つ口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、アセト
ニトリル200ml、メチルトシレート42.57g（0.229モル）
を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて系を昇温した。還
流下、２−ｎ−ブチル−２−オキサゾリン171.6g（1.35
モル）を２時間かけて滴下し、更に24時間還流させた重
合を行った（以上第一ステップ）。その後２−メチル−
２−オキサゾリン400.0g（4.70モル）とアセトニトリル
400mlの混合物を２時間かけて滴下し、更に24時間還流
させ重合を行った（以上第二ステップ）。冷却後20lの
イソプロピルエーテルにて再沈殿を行い、濾別後、80℃
にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
た5l四つ口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、アセト
ニトリル200ml、メチルトシレート42.57g（0.229モル）
を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて系を昇温した。還
流下、２−ｎ−ブチル−２−オキサゾリン171.6g（1.35
モル）を２時間かけて滴下し、更に24時間還流させた重
合を行った（以上第一ステップ）。その後２−メチル−
２−オキサゾリン400.0g（4.70モル）とアセトニトリル
400mlの混合物を２時間かけて滴下し、更に24時間還流
させ重合を行った（以上第二ステップ）。冷却後20lの
イソプロピルエーテルにて再沈殿を行い、濾別後、80℃
にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。
実施例１と同様にブロック共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
比較例２ 重合の第一ステップとしてメチルトシレート42.57g
（0.229モル）、２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン1
71.6g（1.35モル）、アセトニトリル200ml、重合の第二
ステップとして２−エチル−２−オキサゾリン400.0g
（4.70モル）、アセトニトリル400mlを反応試薬とし、
比較例１と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同
様の条件で精製を行った。
（0.229モル）、２−ｎ−ペンチル−２−オキサゾリン1
71.6g（1.35モル）、アセトニトリル200ml、重合の第二
ステップとして２−エチル−２−オキサゾリン400.0g
（4.70モル）、アセトニトリル400mlを反応試薬とし、
比較例１と同様の反応装置、反応条件で重合を行い、同
様の条件で精製を行った。
実施例１と同様にブロック共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
比較例３ 重合の開始剤としてメチルトシレート93.10g（0.500
モル）、溶媒としてアセトニトリル800ml、モノマーと
して２−メチル−２−オキサゾリン876.5g（10.30モ
ル）と２−ｎ−ヘプチル−２−オキサゾリン375.0g（2.
22モル）の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反
応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行
った。
モル）、溶媒としてアセトニトリル800ml、モノマーと
して２−メチル−２−オキサゾリン876.5g（10.30モ
ル）と２−ｎ−ヘプチル−２−オキサゾリン375.0g（2.
22モル）の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反
応装置、反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行
った。
実施例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量
を測定した結果を表１に示す。
を測定した結果を表１に示す。
実施例５ 実施例１〜４で得た共重合体を１％水溶液としその水
溶性（曇点）、表面張力、起泡性、泡ぎれ性、可溶化能
力を測定した。
溶性（曇点）、表面張力、起泡性、泡ぎれ性、可溶化能
力を測定した。
結果を表２に示す。
比較例４ 比較例１〜３で得た共重合体を１％水溶液としその水
溶性（曇点）、表面張力、起泡性、泡ぎれ性、可溶化能
力を測定した。
溶性（曇点）、表面張力、起泡性、泡ぎれ性、可溶化能
力を測定した。
結果を表２に示す。
〔発明の効果〕 実施例からも明らかなように、本発明のポリ（Ｎ−ア
シルエチレンイミン）系ランダム共重合体は、比較例に
挙げたものと同等の界面活性能を示すにもかかわらず、
起泡性において極めて特徴的な挙動を示し、低起泡性
の、あるいは泡ぎれのよい界面活性剤として有用であ
る。
シルエチレンイミン）系ランダム共重合体は、比較例に
挙げたものと同等の界面活性能を示すにもかかわらず、
起泡性において極めて特徴的な挙動を示し、低起泡性
の、あるいは泡ぎれのよい界面活性剤として有用であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表
す。） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％
と、式（II） （式中、R2は炭素数４又は５の炭化水素基を表す。） で表される２−オキサゾリン系モノマー95〜５重量％と
を同時に開環カチオン重合させて得られる式（III）で
表される繰り返し単位及び式（IV）で表される繰り返し
単位 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する）を有す
る、分子量が500〜50,000であるポリ（Ｎ−アシルエチ
レンイミン）系ランダム共重合体。 - 【請求項２】請求項１記載のポリ（Ｎ−アシルエチレン
イミン）系ランダム共重合体からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309589A JPH0822918B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309589A JPH0822918B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02155929A JPH02155929A (ja) | 1990-06-15 |
| JPH0822918B2 true JPH0822918B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=17994852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63309589A Expired - Fee Related JPH0822918B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822918B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5081623B2 (ja) * | 2005-09-01 | 2012-11-28 | 独立行政法人科学技術振興機構 | オキサゾリンのランダム共重合体 |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP63309589A patent/JPH0822918B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02155929A (ja) | 1990-06-15 |
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Legal Events
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