JPH08209172A - チオカーバメートおよびホスホネートを含有する潤滑剤および流体 - Google Patents

チオカーバメートおよびホスホネートを含有する潤滑剤および流体

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JPH08209172A
JPH08209172A JP7290188A JP29018895A JPH08209172A JP H08209172 A JPH08209172 A JP H08209172A JP 7290188 A JP7290188 A JP 7290188A JP 29018895 A JP29018895 A JP 29018895A JP H08209172 A JPH08209172 A JP H08209172A
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Betsy J Butke
ジェイ．ブック ベッツイー
Bernard C Roell Jr
シー．ロエル，ジュニア ベルナルド
Syed Q Abbas Rizvi
キュー．アバス リッツビ サイド
Reed H Walsh
エイチ．ウォルシュ リード
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な極圧特性および耐摩耗特性を有する潤
滑剤および機能流体として有用な添加剤および組成物を
提供すること。 【解決手段】 以下の(a)、(b)および(c)を含有する組
成物： (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)以下の構造の化合物： 【化１】 ここで、R1およびR2は、独立して、水素またはヒドロカ
ルビル基；Xは、酸素原子またはイオウ原子；そしてQ
は、アルキル基であるか、または活性化基、ヒドロカル
ビル基、ヘテロ基および-SC(X)-NR1R2基からなる群から
選択される少なくとも１個の置換基を含有するアルキル
基であり、R1基、R2基およびQ基は、全体で、少なくと
も４個の炭素原子を含有する；および(c)イオウ含有ホ
スホン酸またはそれらの塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、良好な極圧特性お
よび耐摩耗特性を有する潤滑剤および機能流体として有
用な添加剤および組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジチオカーバメート化合物は、潤滑剤添
加剤として周知であり、そして有用である。米国特許第
4,758,362号（Butke、1988年７月19日）は、低リンまた
は無リンの潤滑組成物用のカーバメート添加剤を開示し
ている。この添加剤は、次式を有する：
【０００３】
【化３】
【０００４】ここで、Xは、OまたはSであり、そしてZ
は、そこに挙げたいくつかの基の１つである。これらの
添加剤は、潤滑剤組成物に、改良された極圧特性および
耐摩耗特性を与えると言われている。この組成物は、他
の添加剤および化学物質を含有し得る。
【０００５】同様に、ホスホン酸塩は、潤滑剤添加剤と
して周知である。米国特許第3,185,728号（Schallenber
gら、1965年５月25日）は、例えば、次式により表わさ
れるヒドロカルビルチオホスホン酸のアミン塩を開示し
ている：
【０００６】
【化４】
【０００７】ここで、Rはヒドロカルビル基であり、そ
してR'は、好ましくは、５個〜22個の炭素原子を含有す
る脂肪族ヒドロカルビル基である。Rは、通常、12個〜1
00個の炭素原子を含有するオレフィン性基である。この
塩の形成に関与するアミンは、PrimeneTM 81-R（分枝鎖
t-アルキルアミンの混合物であり、これは、11個〜14個
の炭素原子を含有すると言われている）であり得る。こ
れらの塩は、潤滑油用の無灰清浄剤および燃料用の分散
剤として、有用である。
【０００８】米国特許第4,804,456号（Forester、1989
年２月14日）は、高温加工中の汚染を抑制するために、
0.5〜10,000 ppmのポリアルケニルチオホスホン酸のア
ミン塩を加えた石油化学製品または炭化水素を開示して
いる。アルケニル重合体は、元素イオウの存在下にて、
100〜320℃で、P2S5と反応される。次いで、この生成物
は、100〜260℃で、蒸気加水分解される。好ましい物質
には、ポリイソブテニルチオホスホン酸があり、ここ
で、この酸のポリイソブテニル部分は、約1300の分子量
を有する。このアミン付加塩を形成するには、アミン／
脂肪アミンが使用され得る。
【０００９】さらに、種々のタイプの界面活性剤は、潤
滑用途での使用が見いだされている。米国特許第4,959,
168号（Schroeck、1990年９月25日）は、多価アルコー
ルの少なくとも１種の部分脂肪酸エステルおよび少なく
とも１種の他に挙げた物質を含有する、硫化混合物を開
示している。このエステルは、グリセロールモノオレエ
ートであり得る。他の添加剤もまた存在し得る。１例で
は、P2O5とO,O-ジ（4-メチル-2-フェニル）ホスホロジ
チオ酸ヒドロキシプロピルとの反応生成物のC11-14 t-
アルキルアミン塩、およびエチレンポリアミンとポリイ
ソブテニル無水コハク酸、脂肪アミンおよび硫化イソブ
チレンとのホウ酸塩化反応生成物、を含有する組成物が
記述されている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な極圧
特性および耐摩耗特性を有する潤滑剤および機能流体と
して有用な添加剤および組成物を提供することを目的と
する。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の(a)、
(b)および(c)を含有する組成物を提供する： (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)以下の構造の化合物：
【００１２】
【化５】
【００１３】ここで、R1およびR2は、独立して、水素ま
たはヒドロカルビル基；Xは、酸素原子またはイオウ原
子；そしてQは、アルキル基であるか、または活性化
基、ヒドロカルビル基、ヘテロ基および-SC(X)-NR1R2基
からなる群から選択される少なくとも１個の置換基を含
有するアルキル基であり、R1基、R2基およびQ基は、全
体で、少なくとも４個の炭素原子を含有する；および (c)イオウ含有ホスホン酸またはそれらの塩。
【００１４】１実施態様では、成分(b)は、以下であ
る：
【００１５】
【化６】
【００１６】ここで、R1およびR2は、独立して、C1〜C8
アルキル基、R3およびR4は、独立して、水素、メチル基
またはエチル基であり、そしてR5は、C1〜C6アルキル基
である。
【００１７】他の実施態様では、成分(c)は、オレフィ
ンと硫化リンとの反応に続いて、水または蒸気で処理す
ることにより調製したイオウ含有ホスホン酸の塩であ
る。
【００１８】さらに他の実施態様では、前記塩は、アミ
ン塩である。
【００１９】さらに他の実施態様では、前記オレフィン
は、C8-24オレフィンである。
【００２０】さらに他の実施態様では、前記イオウ含有
ホスホン酸は、前記オレフィンから誘導したヒドロカル
ビル基の間にイオウ架橋を有するダイマー種、オリゴマ
ー種または環状種を含有する。
【００２１】さらに他の実施態様では、前記組成物は、
さらに、(d)界面活性剤を含有する。 さらに他の実施
態様では、成分(b)の量は、約0.1〜約10重量％であり、
そして成分(c)の量は、約0.05〜約８重量％である。
【００２２】さらに他の実施態様では、成分(d)の量
は、約0.05〜約８重量％である。
【００２３】さらに他の実施態様では、前記組成物は、
オーバーベース化清浄剤および亜鉛化合物を実質的に含
有しない。
【００２４】本発明はまた、前記組成物を含有する動力
変速機油を提供する。
【００２５】本発明はまた、前記組成物を含有するトラ
クター油圧作動液を提供する。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明は、改良された特性を有す
る機能流体（例えば、動力変速機油、特に、トラクター
油圧作動液）として役立つ組成物を提供する。特定する
と、この組成物は、改良された耐摩耗性能、良好な錆防
止性、良好な耐水性、および良好な酸化性能を示す。特
に、ある種の調製物は、JDQ-95らせんベベル試験（これ
は、トラクターの油圧作動液用の標準試験であり、John
Deere & Company EngineeringStandards Department
（John Deere Rd.、Moline、IL 61265）により、確立さ
れた）を合格できる。本発明の組成物またはその等価物
が有利に使用できる他の用途には、火花点火および圧縮
点火の内燃機関（これには、自動車およびトラックのエ
ンジン、２サイクルエンジン、航空機のピストンエンジ
ン、および船舶および鉄道のディーゼルエンジンが含ま
れる）のクランク室潤滑油が挙げられる。これらはま
た、ガスエンジンおよび定置出力エンジンおよびタービ
ンで用いられ得る。自動変速機油または手動変速機油、
トランスアクシル潤滑剤、ギア潤滑剤（開放ギア潤滑剤
および密閉ギア潤滑剤を含めて）、トラクター潤滑剤、
金属加工潤滑剤、油圧作動液および他の潤滑油およびグ
リース組成物もまた、本発明の組成物を混合することで
利点がある。これらはまた、ワイヤーロープ潤滑剤、ウ
ォーキングカム潤滑剤、しゅう動面潤滑剤、削岩機潤滑
剤、チェーンおよびコンベアベルト潤滑剤、ウォームギ
ア潤滑剤、ベアリング潤滑剤、およびレールおよびフラ
ンジ潤滑剤として、使用され得る。
【００２７】本発明の第一の主要な成分は、潤滑粘性の
あるオイルである。この潤滑粘性のあるオイルには、天
然または合成の潤滑油、およびそれらの混合物が挙げら
れる。天然油には、動物油、鉱物性潤滑油、および溶媒
処理されたまたは酸処理された鉱油が挙げられる。合成
の潤滑油には、炭化水素油（ポリアルファオレフィ
ン）、ハロ置換炭化水素油、アルキレンオキシド重合
体、ジカルボン酸およびポリオールのエステル、リン含
有酸のエステル、重合体テトラヒドロフランおよびシリ
コンベース油が挙げられる。好ましくは、この潤滑粘性
のあるオイルは、水素処理した鉱油または合成潤滑油
（例えば、ポリオレフィン）である。有用な潤滑粘性の
あるオイルの例には、XHVIベースストック（例えば、10
0 N 異性化ワックスベースストック（0.01％イオウ／14
1 VI）、120 N 異性化ワックスベースストック（0.01％
イオウ／149 VI）、170 N 異性化ワックスベースストッ
ク（0.01％イオウ／142 VI）、および250 N 異性化ワッ
クスベースストック（0.01％イオウ／146 VI））；精製
したベースストック（例えば、250 N 溶媒精製パラフィ
ン性鉱油（0.16％イオウ／89 VI）、200 N 溶媒精製ナ
フテン性鉱油（0.2％イオウ／60 VI）、100 N 溶媒精製
／水素処理パラフィン性鉱油（0.01％イオウ／98 V
I）、240 N 溶媒精製／水素処理パラフィン性鉱油（0.0
1％イオウ／98 VI）、80 N溶媒精製／水素処理パラフィ
ン性鉱油（0.08％イオウ／127 VI）、および150 N溶媒
精製／水素処理パラフィン性鉱油（0.17％イオウ／127
VI））が包含される。潤滑粘性のあるオイルのそれ以上
の記述には、米国特許第4,582,618号（２欄、37行〜３
欄、63行、これらの行を含めて）が注目される。
【００２８】１実施態様では、この潤滑粘性のあるオイ
ルは、ポリアルファオレフィン（PAO）である。典型的
には、このポリアルファオレフィンは、約４個〜約30個
の炭素原子、または約４個〜約20個の炭素原子、または
約６個〜約16個の炭素原子を有するモノマーから誘導さ
れる。有用なPAOの例には、デセンから誘導したものが
包含される。これらのPAOは、100℃にて、約３〜約150
cSt、または約４〜約100 cSt、または約４〜約８ cStの
粘度を有し得る。PAOの例には、４ cStのポリオレフィ
ン、６ cStのポリオレフィン、40 cStのポリオレフィ
ン、および100 cStのポリアルファオレフィンが包含さ
れる。
【００２９】１実施態様では、この潤滑組成物は、約９
より低いヨウ素価（これは、ASTM D-460に従って、決定
した）を有する潤滑粘性のあるオイルを含有する。１実
施態様では、この潤滑粘性のあるオイルは、約８より低
いヨウ素価、または約６より低いヨウ素価、または約４
より低いヨウ素価を有する。
【００３０】１実施態様では、この潤滑粘性のあるオイ
ルは、100℃で少なくとも約3.5 cStまたは少なくとも約
4.0 cStの動粘度を有する潤滑組成物を提供するべく、
選択される。１実施態様では、この潤滑組成物は、少な
くとも約SAE 75 WのSAEギアオイル粘度番号を有する。
この潤滑組成物はまた、いわゆるマルチグレード等級
（例えば、SAE 75W-80、75W-90、75W-140、80W-90、80W
-140、85W-90、または85W-140）を有し得る。マルチグ
レード潤滑剤は、上の潤滑剤等級を得るために潤滑粘性
のあるオイルと処方される粘度改良剤を含有し得る。有
用な粘度改良剤には、ポリオレフィン（例えば、エチレ
ン−プロピレン共重合体、またはポリブチレンゴム（例
えば、スチレン−ブタジエンゴムまたはスチレン−イソ
プレンゴムのような水素化ゴムを含めて））；またはポ
リアクリレート（ポリメタクリレートを含めて）が挙げ
られるが、これらに限定されない。１実施態様では、こ
の粘度改良剤は、ポリオレフィンまたはポリメタクリレ
ートである。市販の粘度改良剤には、AcryloidTM粘度改
良剤（これは、Rohm & Haas社から入手できる）；Shell
visTMゴム（これは、Shell Chemical社から入手でき
る）；TrileneTM重合体（例えば、TrileneTM CP-40（こ
れは、Uniroyal Chemical社から市販されている））、
およびLubrizol 3100シリーズおよび8400シリーズ重合
体（例えば、LubrizolR 3174（これは、Lubrizol社から
入手できる））が挙げられる。
【００３１】１実施態様では、この潤滑粘性のあるオイ
ルは、ジカルボン酸の少なくとも１種のエステルを含有
する。典型的には、このエステルは、各エステル基に、
約４個〜約30個の炭素原子、好ましくは、約６個〜約24
個の炭素原子、または約７個〜約18個の炭素原子を含有
する。ここで、および本明細書および請求の範囲の他の
箇所にて、範囲および比の限定は、組み合わせてもよ
い。ジカルボン酸の例には、グルタル酸、アジピン酸、
ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸およびセバシン
酸が包含される。エステル基の例には、ヘキシルエステ
ル基、オクチルエステル基、デシルエステル基、および
ドデシルエステル基が包含される。これらのエステル基
には、線状エステル基および分枝状エステル基（例え
ば、このエステル基のイソ配列）が挙げられる。特に有
用なジカルボン酸のエステルは、アゼライン酸ジイソデ
シルである。本発明における潤滑油は、通常、この組成
物の主要量を構成する。それゆえ、それは、通常、この
組成物の少なくとも50重量％、好ましくは、約83〜約98
重量％、最も好ましくは、約88〜約96重量％である。し
かしながら、別の実施態様としては、本発明は、このオ
イルが０〜約20重量％、好ましくは、約１〜約10重量％
である添加剤濃縮物を提供し得、他の成分は、以下でさ
らに詳細に記述のように、比例的に増加する。
【００３２】本発明の第二の成分(b)は、R1R2N-C(X)S-Q
の構造の化合物であり、ここで、R1およびR2は、独立し
て、水素またはヒドロカルビル基；Xは、酸素原子また
はイオウ原子；そしてQは、アルキル基であるか、また
はヒドロカルビル基、ヘテロ基（すなわち、ヘテロ原子
（例えば、O、NまたはS）により結合した基）、別の-SC
(X)-NR1R2基および好ましくは活性化基からなる群から
選択される少なくとも１個の置換基を含有するアルキル
基である。R1基、R2基およびQ基は、全体で、少なくと
も４個の炭素原子、好ましくは、少なくとも６個の炭素
原子、さらに好ましくは、少なくとも８個の炭素原子を
含有するべきである。好ましい実施態様では、Qは、(CR
3R4)aYであり、ここで、R3およびR4は、独立して、水素
またはヒドロカルビル基、ａは１または２であり、そし
てYは、ヒドロカルビル基、ヘテロ基、-SC(X)-NR1R2基
または活性化基である。
【００３３】ここで用いるように、用語「ヒドロカルビ
ル置換基」または「ヒドロカルビル基」は、通常の意味
で用いられ、これは、当業者に周知である。具体的に
は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有する基であ
って、主として炭化水素の性質を有する基を意味する。
ヒドロカルビル基の例には、以下が包含される： (1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基（例え
ば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族置換基（例え
ば、シクロアルキル、シクロアルケニル）、および芳香
族置換された芳香族置換基、脂肪族置換された芳香族置
換基および脂環族置換された芳香族置換基など、および
環状置換基。ここで、この環は、分子の他の部分によ
り、完成されている（例えば、２個の置換基は、一緒に
なって、脂環族基を形成する）； (2)置換された炭化水素置換基、すなわち、非炭化水素
基を含有する置換基であって、この非炭化水素基は、本
発明の文脈内では、主として、炭化水素置換基を変化さ
せない（例えば、ハロ（特に、クロロおよびフルオ
ロ）、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキル
メルカプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ）； (3)ヘテロ原子含有置換基、すなわち、本発明の文脈内
では、主として炭化水素の性質を有しながら、環または
鎖の中に存在する炭素以外の原子を有するが、その他は
炭素原子で構成されている基。ヘテロ原子には、イオ
ウ、酸素、窒素が挙げられ、置換基(例えば、ピリジ
ル、フリル、チエニルおよびイミダゾリル)が包含され
る。一般に、このヒドロカルビル基では、各10個の炭素
原子に対し、２個以下の非炭化水素置換基、好ましく
は、１個以下の非炭化水素置換基が存在する。典型的に
は、このヒドロカルビル基には、非炭化水素置換基は存
在しない。
【００３４】上の式において、ａが２のとき、Yは、好
ましくは、活性化基である。「活性化基」としてのYを
記述する際に、これは、例えば、CS2またはCOSに由来の
中間体によって、求核付加で付着したオレフィンを活性
化する基を意味する。（これは、この成分の物質が、通
常、活性化オレフィンとCS2およびアミンとの反応によ
り調製される方法を反映している）。この活性化基Y
は、例えば、エステル基であり得るが、典型的には、必
ずしも、-COOR5の構造のカルボン酸エステル基ではな
い。それはまた、非炭素酸をベースにしたエステル基
（例えば、スルホン酸エステルまたはスルフィン酸エス
テルまたはホスホン酸エステルまたはホスフィン酸エス
テル）であり得る。この活性化基はまた、上記エステル
に対応するいずれかの酸または塩であり得る。Yはま
た、アミド基、すなわち、酸基（好ましくは、カルボン
酸基）およびアミンの縮合をベースにした基であり得
る。この場合には、この-(CR3R4)aY基は、好ましくは、
アクリルアミドから誘導され得る。Yはまた、エーテル
基、-OR5；カルボニル基、すなわち、アルデヒド基また
はケトン基；シアノ基、-CN、またはアリール基であり
得る。好ましい実施態様では、Yは、-COOR5の構造のエ
ステル基であり、ここで、R5は、ヒドロカルビル基であ
る。R5は、好ましくは、１個〜18個の炭素原子、好まし
くは、１個〜６個の炭素原子を含有し得る。最も好まし
くは、R5は、この活性化基が-COOCH3であるように、メ
チルである。R5は、１価アルコールまたは多価アルコー
ルから誘導したヒドロカルビル基であり得、後者の場
合、その多官能性R5アルコールは、複数のR1R2N-C(X)S-
(CR3R4)aCOO-基と反応され得る。
【００３５】ａが１のとき、Yは、活性化基である必要
はない。その理由は、この分子が、一般に、活性化した
二重結合への求核付加を包含しない下記の方法により、
調製されるからである。
【００３６】R3基およびR4基は、好ましくは、独立し
て、水素またはメチル基またはエチル基である。ａが２
のとき、R3およびR4の少なくとも１個は、この成分がR1
R2N-C(S)S-CR3R4CR3HCOOR5であるように、通常、水素で
ある。好ましくは、R3およびR4のほとんどまたは全部
は、この組成物の成分が、R1R2N-C(S)S-CH2CH(CH3)COOC
H3または好ましくはR1R2N-C(S)S-CH2CH2COOCH3であるよ
うに、水素である。（これらの物質は、それぞれ、メタ
クリル酸メチルおよびアクリル酸メチルから誘導可能な
ことが分かる）。適切な活性化基を含有するこれらの物
質および他の物質は、PCT公報第WO87/05622号（これ
は、米国特許第4,758,362号に相当する）に、さらに詳
細に開示されている。
【００３７】この窒素原子上の置換基R1およびR2は、同
様に、水素またはヒドロカルビル基であるが、少なくと
も１個は、好ましくは、ヒドロカルビル基であるべきで
ある。一般に、この分子に適切な油溶性を与えるために
は、少なくとも１個のこのようなヒドロカルビル基の存
在が望ましいと考えられている。しかしながら、R1およ
びR2は、この分子内の他の基が充分な油溶性を与えると
いう条件で、共に、水素であり得る。実際には、このこ
とは、R3基またはR4基の１個が、少なくとも４個の炭素
原子を有するヒドロカルビル基であり得ることを意味す
る。R1またはR2は、好ましくは、１個〜18個の炭素原子
を有するアルキル基であり、さらに好ましくは、１個〜
８個の炭素原子を有するアルキル基である。特に好まし
い実施態様では、R1およびR2の両方は、ブチル基であ
る。それゆえ、この組成物のこの成分の特に好ましい実
施態様は、次式を有する：
【００３８】
【化７】
【００３９】このタイプの物質は、PCT公報第WO87/0562
2号にさらに充分に記述の方法により、調製され得る。
これらの物質は、アミン（例えば、以下で詳細に記述の
もの）、二硫化炭素または硫化カルボニル、またはこれ
らの反応物の原料物質、および活性化しエチレン性不飽
和結合を含有する反応物またはそれらの誘導体から誘導
される。これらの反応物は、反応器に充填され、この反
応が、通常、発熱的であるので、一般に、加熱なしに攪
拌される。この反応系が、一旦、発熱温度（典型的に
は、40〜65℃）に達すると、この反応混合物は、反応を
確実に完結するために、この温度で保持される。典型的
な３〜５時間の反応時間後、減圧下にて、揮発性物質が
除去され、その残留物は濾過されて、最終生成物が得ら
れる。
【００４０】この成分の化合物を調製するのに使用され
る反応物の相対量は、特に重要ではない。この反応器へ
の充填比は、経済性および所望生成物の量が制御要因で
ある場合、変えることができる。それゆえ、このアミン
と、このCS2またはCOS反応物と、このエチレン性不飽和
反応物との充填比は、５：１：１〜１：５：１〜１：
１：５の範囲で、変えられ得る。好ましい実施態様とし
ては、これらの反応物の充填比は、１：１：１である。
【００４１】ａが１の場合、この活性化基Yは、メチレ
ン基により、イオウ原子から分離されている。このタイ
プの物質は、ジチオカルバミン酸ナトリウムと塩素置換
物質との反応により、調製され得る。このような物質
は、米国特許第2,897,152号に、さらに詳細に記述され
ている。
【００４２】本発明の組成物にて、成分(b)の量は、0.1
〜10重量％、さらに好ましくは、0.5〜５重量％であ
る。この成分の量は、この組成物が濃縮物の形状である
なら、比例的に増加する。
【００４３】本発明の組成物の第三の主要成分(c)は、
イオウ含有ホスホン酸の塩である。このイオウ含有ホス
ホン酸は、モノチオ−またはジ−またはトリ−チオホス
ホン酸（ここで、このイオウは、このホスホン酸基に
て、１個またはそれ以上の酸素原子で置き換えられてい
る）、例えば、以下の化合物であるか、およびそれらの
異性体であり得る：
【００４４】
【化８】
【００４５】他方、好ましくは、このイオウは、このホ
スホン酸分子のどこにでも、例えば、主に、このR基、
すなわち、ヒドロカルビル基内に含有されているか、ま
たはそれと会合され得る。この好ましい実施態様では、
構造（II）の物質は、容易に検出可能な量では存在しな
いが、それにもかかわらず、少量が存在し得る。このイ
オウ含有物質は、硫化しおそらく架橋したオレフィン、
例えば、次式のオレフィンの構造を実質的に有すると推
測されている：
【００４６】
【化９】
【００４７】ここで、このイオウ原子から生じる結合
は、メルカプト基、チオアルコキシ基または架橋基を含
めた多くの構造のいずれかの可能性を示している。この
ｘは、単一のイオウ原子、または２個またはそれ以上の
イオウ原子の鎖が存在し得ることを、示している。
【００４８】上の構造では、RまたはR'は、ヒドロカル
ビル基、好ましくは、Rについては、８個〜24個の炭素
原子、さらに好ましくは、16個〜18個の炭素原子を含有
するアルキル基を示しているが、さらに長いヒドロカル
ビル鎖を有する物質は、用いられ得る。それゆえ、900
または1000〜2000の数平均分子量を有する重合体鎖（例
えば、２個〜30個の炭素原子を有するオレフィンから調
製したポリアルケン、例えば、ポリイソブチレン）もま
た、使用可能である。（ここで記載の構造では、R'は、
それぞれの場合にて、Rよりも２個少ない炭素原子を含
有する）。16個〜18個の炭素原子を含有するアルキル基
は、一般に、アルキル基の混合物を意味することが理解
でき、その平均鎖長は16〜18である。大ていの場合、こ
れは、C16およびC18アルキル基の混合物を含有するが、
少量のそれより短鎖および長鎖のアルキル基もまた、存
在し得る。
【００４９】成分(c)は塩であり、これは、上のアニオ
ンに、正に荷電したイオンが会合していることを示す。
これは、ホスホン酸および金属含有塩基の中和により誘
導した金属イオンであり得る。しかしながら、この組成
物は、１実施態様では、かなり無灰の組成物、すなわ
ち、金属を含有しない組成物であるので、この正に荷電
したイオンは、有機塩基（例えば、アミン）から誘導し
たイオンであるのが、好ましい。適切なアミンには、モ
ノアミンおよびポリアミンが挙げられる。これらのアミ
ンは、脂肪族、環状脂肪族、芳香族または複素環（それ
らの混合物を含めて）であり得、飽和または不飽和であ
り得る。これらのアミンはまた、一般に、非炭化水素基
または置換基を含有し得る。このような非炭化水素基ま
たは置換基には、低級アルコキシ、低級アルキルメルカ
プト、ニトロ、および-O-や-S-のような中断基（例え
ば、-CH2CH2-X-CH2CH2-（ここで、Xは、-O-または-S-で
ある）のような基）が挙げられる。一般に、これらのア
ミンは、式 NR7R8R9により特徴づけられ得、ここで、
R7、R8およびR9は、それぞれ独立して、水素または炭化
水素基、アミノ置換炭化水素基、ヒドロキシ置換炭化水
素基、アルコキシ置換炭化水素基、アミノ基、カルバミ
ル基、チオカルバミル基、グアニル基、またはアシルイ
ミドイル基であるが、但し、全てのR7、R8およびR9が水
素であるわけではない。好ましい実施態様では、R7は、
６個〜22個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル基
であるのに対して、R8およびR9は、それぞれ独立して、
水素またはC1-4脂肪族ヒドロカルビル基であって、ここ
で、ヒドロカルビルは、上で定義のものと同じである。
【００５０】分枝したポリアルキレンポリアミン、ポリ
オキシアルキレンポリアミン、およびこの後でさらに充
分に記述する高分子量ヒドロカルビル置換アミンを除い
て、これらのアミンは、通常、全体で、約40個より少な
い炭素原子、通常、全体で、約20個以下の炭素原子を含
有する。
【００５１】脂肪族モノアミンには、モノ脂肪族置換ア
ミン、ジ脂肪族置換アミン、およびトリ脂肪族置換アミ
ンが挙げられ、ここで、この脂肪族基は、飽和または不
飽和、および直鎖または分枝鎖であり得る。それゆえ、
これらのモノアミンは、第一級、第二級または第三級の
脂肪族アミンである。このようなモノアミンの特定の例
には、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミ
ン、n-ブチルアミン、ジ-n-ブチルアミン、トリ-n-ブチ
ルアミン、アリルアミン、イソブチルアミン、ココアミ
ン、ステアリルアミン、ラウリルアミン、メチルラウリ
ルアミン、オレイルアミン、N-メチルオクチルアミン、
ドデシルアミン、およびオクタデシルアミンが包含され
る。
【００５２】環状脂肪族モノアミンは、アミノ窒素に直
接結合した１個の環状脂肪族置換基を有するモノアミン
である。環状脂肪族モノアミンの例には、シクロヘキシ
ルアミン、シクロペンチルアミン、シクロヘキセニルア
ミン、シクロペンテニルアミン、N-エチルシクロヘキシ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミンなどが包含される。
複素環モノアミンは、アミン窒素が環状の環構造の一部
を形成するモノアミンである。例には、ピペリジン、ピ
ロリジン、およびモルホリンが包含される。
【００５３】芳香族アミンには、その芳香環構造の炭素
原子がアミノ窒素に直接結合したモノアミンが挙げられ
る。この芳香環は、通常、一核性（mononuclear）の芳
香環（すなわち、ベンゼンから誘導した環）であるが、
しかし、縮合芳香環、特にナフタレンから誘導した環が
含まれていてもよい。芳香族モノアミンの例には、アニ
リン、ジ（p-メチルフェニル）アミン、ナフチルアミ
ン、およびN,N-ジ（ブチル）アニリンが含まれる。脂肪
族で置換した芳香族モノアミン、環状脂肪族で置換した
芳香族モノアミンおよび複素環で置換した芳香族モノア
ミンの例には、p-エトキシアニリン、p-ドデシルアニリ
ン、シクロヘキシル置換ナフチルアミンおよびチエニル
置換アニリンがある。
【００５４】本発明にて、塩を形成するアミンはまた、
ポリアミンであり得る。このポリアミンは、脂肪族、環
状脂肪族、複素環または芳香族であり得る。これらのポ
リアミンの例には、アルキレンポリアミン、ヒドロキシ
含有ポリアミン、アリールポリアミン、および複素環ポ
リアミンが包含される。
【００５５】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：
【００５６】
【化１０】
【００５７】ここで、ｎは、１または２〜10、７または
５の平均値を有し、そして「Alkylene」基は、１個また
は２個〜10個、６個または４個の炭素原子を有する。各
R6は、独立して、水素、または30個までの炭素原子を有
する脂肪族基またはヒドロキシ置換脂肪族基である。
【００５８】このようなアルキレンポリアミンには、メ
チレンポリアミン、エチレンポリアミン、プロピレンポ
リアミン、ブチレンポリアミン、およびペンチレンポリ
アミンが挙げられる。より高級な同族体および関連した
複素環アミン（例えば、ピペラジンおよびN-アミノアル
キル置換ピペラジン）もまた、含まれる。このようなポ
リアミンの特定の例には、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン（DETA）、トリエチレンテトラミン（TET
A）、トリス−（2-アミノエチル）アミン、プロピレン
ジアミン、トリメチレンジアミン、トリプロピレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ヘキサエチレンヘ
プタミン、およびペンタエチレンヘキサミンがある。
【００５９】２種またはそれ以上の上記アルキレンアミ
ンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種また
はそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用で
ある。
【００６０】エチレンポリアミンは、Kirk Othmerの「E
ncyclopedia of Chemical Technology」（２版、７巻、
22〜37頁、Interscience Publishers、ニューヨーク(19
65年)）に、「Ethylene Amines」の表題で詳細に記述さ
れている。エチレンポリアミン混合物もまた、有用であ
る。他の有用なタイプのポリアミン混合物には、上記ポ
リアミン混合物のストリッピングにより、しばしば「ポ
リアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残して得られる
ものがある。
【００６１】本出願において、非常に好ましいクラスの
アミンは、アルキル第一級アミン、好ましくは、分枝し
た第一級アミン（例えば、特に、C8-18第三級アルキル
第一級アミン）である。好ましくは、このアルキル基
は、11個〜14個または12個〜14個の炭素原子を含有す
る。このような１物質は、PrimeneTM 81Rの商品名で販
売されており、Rohm and Haas社から入手でき、これ
は、C12-14第三級アルキル第一級アミンの混合物である
と考えられている。他の関連した物質には、PrimeneTM
JMTが挙げられ、これは、C18-22第三級アルキル第一級
アミンの混合物である。第三級脂肪族第一級アミンおよ
びそれらの調製方法は、当該技術分野で周知であり、米
国特許第2,945,749号に記述されている。
【００６２】本発明の成分(c)を含有する物質は、オレ
フィン性物質と五硫化リンとの反応に続いて、水（また
は、好都合には、蒸気）で処理し、この生成物を塩基性
物質（例えば、アミン）と反応させて塩を形成すること
により、調製され得る。オレフィンまたはオレフィン性
物質は、周知の物質であり、これには、エチレン、およ
び３個〜40個の炭素原子、好ましくは、４個〜24個の炭
素原子を有する他のオレフィンが挙げられる。これらの
オレフィンは、好ましくは、α−オレフィン（時には、
モノ-1-オレフィンまたは末端オレフィンと呼ばれる）
または異性化されたα−オレフィンである。このα−オ
レフィンの例には、1-オクテン、1-ノネン、1-デセン、
1-トリデセン、1-テトラデセン、1-ペンタデセン、1-ヘ
キサデセン、1-ヘプタデセン、1-オクタデセン、1-ノナ
デセン、1-エイコセン、1-ヘニコセン、1-ドコセン、お
よび1-テトラコセンが包含される。使用できる市販のα
−オレフィン留分には、C15-18α−オレフィン、C12-16
α−オレフィン、C14-16α−オレフィン、C14-18α−オ
レフィン、C16-18α−オレフィン、C16-20α−オレフィ
ン、C18-24α−オレフィン、およびC22-28α−オレフィ
ンが挙げられる。オレフィンはまた、ポリオレフィンで
あり得、これには、ジオレフィン（例えば、1,3-ブタジ
エンおよびイソプレン）が含まれる。
【００６３】例示の目的で挙げると、C16-18オレフィン
の混合物（1000重量部、4.26当量）は、145〜170℃、好
ましくは、150〜160℃に加熱され得る。五硫化リン、P2
S5（472.3部、4.26当量）を、1.5〜4.5時間（好ましく
は、約３時間）にわたって、少しずつ加える。得られた
混合物は、さらに、150〜180℃、好ましくは、160〜170
℃まで加熱し、この温度で、さらに３〜12時間、好まし
くは、３〜５時間維持する。この反応生成物を、濾過助
剤（FAX-5TM）を通した濾過により精製し、この間、こ
の混合物は、依然として、暖かい（130〜155℃、好まし
くは、140〜150℃）。以下の説明に縛ることを意図する
ものではないが、得られたイオウおよびリン含有中間体
は、種々の構造を有すると推測され、これは、およそ、
以下により示され得る：
【００６４】
【化１１】
【００６５】ここでは、上記同様、イオウ原子から生じ
る結合は、種々の可能な構造（例えば、メルカプト基、
チオアルコキシ基または架橋基）を表わし、そしてｘ
は、単一のイオウ原子または２個またはそれ以上のイオ
ウ原子の鎖が存在し得ることを示す。化合物（Ｖ）は、
必要に応じて、希釈油（30％）と混合され、次いで、17
0〜190℃まで加熱され、そして蒸気での処理により、加
水分解される。この蒸気処理は、ブロモフェノールブル
ー指示薬（NNAbpb）に対する酸中和価が、約100になる
まで、６〜12時間続けられる。この加水分解した物質の
構造は、正確には知られていないが、以下のように示さ
れ得る一般構造を有する物質の混合物であると推測され
ている：
【００６６】
【化１２】
【００６７】中間体（VI）を、この温度で約１時間にわ
たり、窒素パージし、次いで、110〜120℃まで冷却し、
この時点で、１〜４時間にわたって、適切なアミン（例
えば、PrimeneTM 81R、893部、4.68当量）を滴下する。
その後、この混合物を、適切な時間（例えば、さらに１
〜６時間、好ましくは、約３時間）にわたり、110〜160
℃、好ましくは、130〜140℃で維持して、反応を完結さ
せる。この生成物を、暖めつつ、Fax-5TM 濾過助剤を通
した濾過により、単離すると、以下で示され得る構造お
よび他の異性体および関連構造を有する物質を少なくと
も一部で含有すると推測される生成物を生じる：
【００６８】
【化１３】
【００６９】リン−イオウ結合を保持している構造もま
た、存在し得る。
【００７０】成分(c)の合成 合成例Ａ 攪拌機、サーモウェル、固体添加漏斗、および水冷却し
た冷却器（これは、アスピレーター真空源を持った、２
個の50％水酸化ナトリウム水溶液トラップおよびNaOCl
最終トラップへの出口を有する）を備えた５ Lの４ッ口
フラスコに、C16 -18α−オレフィン混合物1848ｇ（7.86
モル）を充填する。このオレフィン混合物を155℃まで
加熱し、その後、P2S5（888ｇ、4.0モル）を、約１時間
にわたって、少しずつ加える。この混合物は、175℃ま
での穏やかな発熱を示す。この混合物を、170℃で４時
間攪拌し、次いで、100℃で、FAX-5TMにより濾過する。
【００７１】上の単離した生成物1059ｇ（1.6モル）
を、類似のフラスコに戻し、これに、SSO-99希釈油450
ｇを加える。この物質を190〜200℃まで加熱し、６〜８
時間にわたって、表面下の管により、蒸気を加える。こ
の物質を、NNAbpbにより分析すると、99の酸中和価を有
することが分かり、これは、実質的に反応の完結を示
す。この物質を、190℃でさらに１時間攪拌して、残留
水を除去する。次いで、この物質を100℃まで冷却し、
そしてデカントする。
【００７２】攪拌機、添加漏斗、窒素パージ、および水
冷却した冷却器を備えた２ Lの４ッ口フラスコに、上の
蒸気吹き付けした中間体600ｇ（1.06モル）を充填す
る。この物質を85℃まで加熱し、約１時間にわたって、
添加漏斗により、201.4ｇ（1.06モル）のPrimeneTM 81R
を滴下する。穏やかな発熱が認められる（105℃ま
で）。100〜135℃にて、さらに20ｇのPrimeneTM 81Rを
加え、続いて、１時間攪拌する。この生成物を、濾過に
より単離する。
【００７３】合成例Ｂ 攪拌機、サーモウェル、２個のクライゼンアダプター、
粉末添加漏斗、および２個の排出口（これには、２個の
50％水酸化ナトリウム水溶液トラップおよびNaOCl最終
トラップを付けた）を備えた12 Lの４ッ口フラスコに、
C16-18α−オレフィン2745ｇ（11.7モル）を充填する。
この物質を155℃まで加熱し、そこで、1296.5ｇ（11.7
当量）のP2S5を、1.5時間にわたって40ｇずつ加える。P
2S5の添加割合により、165℃までの発熱を制御する。添
加を完了した後、この混合物を、170℃で2.5時間攪拌
し、そこで、希釈油1742ｇを一度に加える。170℃で１
時間にわたり、この混合物の攪拌を続け、その後、一晩
冷却させる。この混合物を180℃まで加熱し、この混合
物に、4.5時間にわたって、ゆっくりと蒸気を吹き込
み、この時点で、この物質を分析すると、約100のNNA
bpbを有し、これは、反応の完結を示す。この物質を、
窒素パージ下にて、135℃まで冷却する。1.5時間にわた
って、添加漏斗により、2009ｇ（10.57当量）のPrimene
TM 81Rを加え、続いて、0.5時間攪拌する。この混合物
を、135℃で４ kPa（30 mmHg）にて真空ストリッピング
して、痕跡量の水を除去し、次いで、濾過助剤で濾過す
ると、生成物が生じる。
【００７４】合成例Ｃ 合成例Ａに由来の蒸気吹き付けした中間体1455ｇを、等
モル量のオレイルアミンと反応させる。この反応は、10
0℃で約３〜４時間にわたり、このオレイルアミンを滴
下し、続いて、攪拌しながら、145℃で４〜５時間加熱
することにより、行う。この混合物に、数滴の消泡剤を
含有させる。
【００７５】合成例Ｄ 合成例Ａに由来の蒸気吹き付けした中間体293ｇを、等
モル量のスクシンイミド分散剤（1500ｇ、43％の希釈油
を含む）と反応させる。この反応は、この蒸気吹き付け
した生成物を、このスクシンイミド分散剤に一度に加え
ることにより、行う。このスクシンイミド分散剤は、ポ
リイソブチレン置換無水コハク酸（このポリイソブチレ
ンは、約1000の数平均分子量を有する）と、ポリエチレ
ンアミン（約20％のジエチレントリアミンおよび80％の
アミンボトムスを含有する）の反応生成物であり、この
生成物は、約1.5％の窒素を含有し、約１：1.1のカルボ
ニル：窒素比を有する。この混合物を、３時間にわたっ
て100℃まで、そして２時間にわたって130℃まで加熱す
る。
【００７６】合成例Ｅ 合成例Ａに由来の蒸気吹き付けした中間体500ｇを、テ
トラエチレンペンタミン（TEPA）20.4ｇと反応させる。
この反応は、この中間体を100℃まで加熱し、1/2時間に
わたって、このTEPAを滴下し、続いて、２時間攪拌し、
140℃まで加熱し、そして濾過助剤で濾過することによ
り、行う。
【００７７】合成例Ｆ 合成例Ａに由来の蒸気吹き付けした中間体800ｇを、合
成例Ｅの経路と同じ様な経路により、合成例Ｄのスクシ
ンイミド分散剤と類似のスクシンイミド分散剤1179ｇ
(これは、その組成中に、60％の化学物質および40％の
希釈油を含有し、１：２のカルボニル：窒素比を有し、
2.5％の窒素を含有する)と反応させる。
【００７８】合成例Ｇ C16-18オレフィンに代えて、残留不飽和を含有するポリ
プロピレン1500ｇ（386当量）を、431ｇのP2S5と反応さ
せたこと以外は、合成例Ａを実質的に繰り返す。その最
初の反応温度は150〜200℃であり、反応時間は1.5時間
（200℃で）であり、続いて、220〜250℃で５時間にわ
たり、加熱し攪拌する。この単離した中間体を、合成例
Ａと同様に、６時間にわたり、蒸気で処理する。得られ
た物質を、混合した第三級アルキル（C11-14）脂肪族第
一級アミンと反応させて、その塩を形成する。この最終
生成物は、約25％の希釈油を含有する。
【００７９】合成例Ｈ 残留不飽和を有するポリイソブチレン1000当量を用い
て、合成例Ａを実質的に繰り返す。このポリイソブチレ
ン3000ｇを、333ｇのP2S5と反応させる。得られた混合
物は、乳白色の外観を有し、260℃に加熱すると、透明
になる。この単離した中間体を、９時間にわたり、蒸気
で処理し、単離し、そして合成例Ｇのアミンと反応させ
る。
【００８０】合成例Ｉ 合成例Ｈのように調製した蒸気処理中間体の一部504ｇ
を、基本的に合成例Ｅの方法を用いて、テトラエチレン
ペンタミン7.2ｇと反応させる。
【００８１】合成例Ｊ 攪拌機、水冷却の冷却器、苛性トラップ、粉末漏斗およ
び窒素導入口を備えた２ Lのフラスコに、トルエン200
ｇと共に、蒸気処理したポリイソブチレン-P2S5生成物
の試料625ｇを入れる。この混合物に、室温で、酸化亜
鉛14.6ｇを加える。この混合物を、（窒素流下にて）、
ゆっくりと135℃まで加熱し、この温度で2.5時間維持し
て、水およびトルエンを集める。室温まで冷却した後、
水10 mL、酢酸100 mLおよびトルエン１ mLを加え、この
混合物を、還流状態にて95℃で２時間加熱する。この生
成物を真空ストリッピングし（135℃、20 mmHg、1/2時
間）、次いで、濾過助剤を用いて濾過する。その濾液
は、生成物である。
【００８２】合成例Ｋ 酸化亜鉛に代えて、50％水酸化ナトリウム水溶液30ｇを
加えること以外は、合成例Ｊを実質的に繰り返す。この
混合物を、125℃で１時間反応させ（水を集める）、そ
の後、145℃で１時間反応させる（トルエンを集め
る）。真空ストリッピングにより、中間体を単離する。
この中間体に、50％水酸化ナトリウムの追加量５ｇを加
え、続いて、145℃で１時間処理し、145℃で1/2時間真
空ストリッピングし、そして生成物を単離する。
【００８３】本発明の組成物にて、成分(c)の量は、0.0
5〜８重量％であるのが好ましく、さらに好ましくは、
0.1〜３重量％である。この組成物が濃縮物の形状であ
るなら、この成分の量は、比例的に増加する。
【００８４】本発明の組成物の第四の成分（これは、好
ましい成分である）は、(d)界面活性剤である。界面活
性剤（時には、狭義には、分散剤と呼ばれる）は、周知
の物質であり、一般に、アニオン性、カチオン性、両性
イオン性または非イオン性に分類され得る。アニオン性
界面活性剤には、アルカリ金属またはアミンで中和する
ことにより、水溶性（親水性）基（ここで、この親水性
基は、カルボン酸、スルホン酸またはフェノールから誘
導したアニオン部分を含有する）に結合した長い親油性
の尾を含有する物質が挙げられる。この親油性の尾は、
好ましくは、典型的には、約８個〜約21個の炭素原子を
有するアルキル基である。
【００８５】典型的なアニオン性界面活性剤には、式 R
1COOZを有するカルボン酸塩（例えば、脂肪酸塩）が挙
げられ、ここで、R1は、約８個〜約21個の炭素原子を有
する直鎖の飽和または不飽和炭化水素基であり、そして
Zは、塩基形成基（例えば、Li+、Na+、K+またはNH4 +）
であり、この基は、この清浄剤様の界面活性剤を水溶性
にするか、またはその水親和力を上げる。他方、Zは、
二価金属または多価金属であり得、この場合、その中性
塩が得られるように、適切な数の酸基が、通常、存在す
る。複数原子価の金属イオンは、Mg、Ca、Sr、Ba、Cr、
Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Sn、Pbなどを含めた金属か
ら、誘導され得る。典型的な脂肪酸塩には、ステアリン
酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、オレイン酸ア
ンモニウム、およびパルミチン酸トリエタノールアンモ
ニウムが挙げられる。アニオン性界面活性剤として有用
な他のカルボン酸塩には、やし油脂肪酸およびトール油
酸の塩（特に、ナトリウム塩およびカリウム塩）、およ
び例えば、以下のアミン塩を含めた他のカルボン酸塩化
合物が挙げられる：トリエタノールアミン塩、アシル化
ポリペプチド、およびN-ラウリルサルコシンの塩（例え
ば、N-ドデカノイル-N-メチルグリシンナトリウム
塩）。
【００８６】他のアニオン性界面活性剤には、アリール
およびアルカリールスルホン酸塩（例えば、線状および
分枝状アルキルベンゼンスルホン酸塩、テトラプロピレ
ンベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、トルエン−、キシレン−およびク
メンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、石油スルホ
ン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、第二級n-アルカンス
ルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩、N-アシル-N-アルキルタウレー
ト(taurate)、スルホコハク酸エステル、イスエチオネ
ート(isethionate)）、式 R1OSO3Zを有するアルキル硫
酸塩であって、ここで、R1およびZは、上で定義されて
いる（例えば、ドデシル硫酸リチウム、ドデシル硫酸ナ
トリウム、ドデシル硫酸カリウム、およびテトラデシル
硫酸ナトリウム）、式 R1SO3Zを有するアルキルスルホ
ン酸塩であって、ここで、R1およびZは、上で定義のも
のと同じである（例えば、ラウリルスルホン酸ナトリウ
ム）、硫酸化およびスルホン酸化アミドおよびアミン、
硫酸化およびスルホン酸化エステル（例えば、ラウリル
モノグリセリド硫酸ナトリウム、スルホエチルオレイン
酸ナトリウム、およびラウリルスルホ酢酸ナトリウ
ム）、硫酸エステル塩（例えば、硫酸化線状第一級アル
コール、硫酸化ポリオキシエチレン化直鎖アルコールお
よび硫酸化トリグリセリド油）、リン酸エステルおよび
ポリリン酸エステル、過フッ化カルボン酸、および重合
体アニオン性界面活性剤（例えば、アルギン酸）が挙げ
られる。
【００８７】例えば、以下のような重合体アニオン性界
面活性剤もまた、含まれる：アクリル酸アルキルおよび
／またはメタクリル酸アルキルおよびアクリル酸および
／またメタクリル酸の重合体の塩、および無水マレイン
酸−スチレン共重合体の部分エステルの塩。
【００８８】アニオン性界面活性剤として分類され得る
他の群の物質には、オーバーベース化物質またはスーパ
ーベース化物質として周知の物質がある。これらは、酸
性有機化合物（カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、
フェノールなど）の塩基性金属塩（好ましくは、アルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩）である。オーバー
ベース化物質は、一般に、金属およびその金属と反応す
る特定の酸性有機化合物の化学量論に従って、中和のた
めに存在するであろう量よりも過剰の金属含量により特
徴づけられる単一相の均一なニュートン系である。この
オーバーベース化物質は、酸性物質（典型的には、無機
酸または低級カルボン酸、好ましくは、二酸化炭素）
と、酸性有機化合物、該酸性有機化合物用の少なくとも
１種の不活性有機溶媒（鉱油、ナフサ、トルエン、キシ
レンなど）から構成される反応媒体、化学量論的に過剰
な金属塩基、および促進剤（例えば、フェノールまたは
アルコール）を含有する混合物とを反応させることによ
り、調製される。
【００８９】この酸性有機物質は、通常、 この生成物
に一定の油溶性を与えそしてある程度の界面活性剤活性
を与えるのに充分な数の炭素原子を有する。過剰の金属
の量は、通常、金属比によって表わされる。用語「金属
比」は、この酸性有機化合物の当量に対する金属の全当
量の比である。中性の金属塩は、金属比１を有する。正
塩中に存在する金属の4.5倍の金属を有する塩は、3.5当
量過剰の金属、すなわち、4.5の金属比を有する。
【００９０】オーバーベース化物質は、通常、潤滑剤添
加剤として用いられ、当業者に周知である。これらの物
質は、ある種の用途に有用であるものの、その有用性の
範囲は、他の界面活性剤とは異なる場合がある。スルホ
ン酸、カルボン酸およびそれらの２種またはそれ以上の
混合物の塩基性塩を製造する方法を記述している特許に
は、米国特許第2,501,731号；第2,616,905号；第2,616,
911号；第2,616,925号；第2,777,874号；第3,256,186
号；第3,384,585号；第3,365,396号；第3,320,162号；
第3,318,809号；第3,488,284号；および第3,629,109号
が挙げられる。しかしながら、本発明の１つの利点は、
オーバーベース化物質が存在しなくとも、すなわち、比
較的に多量の金属塩が存在しなくとも、有用な流体を提
供することにあるために、オーバーベース化物質は、一
般的には、本発明での使用に好ましくない。本発明の物
質は、同様に、典型的な亜鉛化合物（例えば、ジアルキ
ルジチオリン酸亜鉛）が存在しなくとも、良好な耐摩耗
特性を有する物質を提供する。従って、本発明の利点を
充分に利用するためには、オーバーベース化物質は界面
活性剤として使用せず、亜鉛化合物も添加しない。それ
ゆえ、これらの物質は、１実施態様では、もしあれば、
約３重量％より少ない量（さらに好ましくは、１重量％
より少ない量）で存在する。他の実施態様では、本発明
の組成物は、クランクケース潤滑剤で用いるタイプ（例
えば、ポリアルケニルスクシンイミドタイプまたはマン
ニッヒ分散剤タイプ）の分散剤、オレフィン性共重合体
粘度指数改良剤、またはハロゲン化オレフィンまたはハ
ロゲン化ワックスを実質的に含有しない（例えば、３％
または１％より少ない）。
【００９１】カチオン性界面活性剤は、その分子の表面
活性部分が、正の電荷を有すること以外は、アニオン性
界面活性剤と類似している。カチオン性界面活性剤の例
には、長鎖アミン（例えば、動物性脂肪酸および植物性
脂肪酸およびトール油から誘導した第一級アミン、およ
び合成のC12-C18第一級アミン、第二級アミンまたは第
三級アミン）の塩；ジアミンおよびそれらの塩、第四級
アンモニウム塩（テトラアルキルアンモニウム塩を含め
て）、および例えば獣脂または水素化獣脂から誘導した
イミダゾリニウム塩、またはN-ベンジル-N-アルキルジ
メチルアンモニウムハライド；ポリオキシエチレン化長
鎖アミン；第四級化ポリオキシエチレン化長鎖アミン；
およびアミンオキシド（例えば、N-アルキルジメチルア
ミンオキシド（これは、両性とも考えられる）、例え
ば、セチルジメチルアミンオキシドまたはステアリルジ
メチルアミンオキシド）が包含される。
【００９２】両性イオン性界面活性剤には、アミノ酸
（例えば、β-N-アルキルアミノプロピオン酸、N-アル
キル-β-イミノジプロピオン酸、イミダゾリンカルボキ
シレート、N-アルキルベタイン、スルホベタイン、およ
びスルタイン(sultaine)）が挙げられる。
【００９３】非イオン性界面活性剤（これは、本発明に
好ましい）は、アニオン基またはカチオン基ではなく中
性極性基（例えば、典型的には、アルコール、アミン、
エーテル、エステル、ケトンまたはアミド官能基）によ
って、極性官能性が与えられる類似物質である。典型的
な非イオン性界面活性剤には、ポリオキシエチレン化ア
ルキルフェノール（例えば、ポリオキシエチレン化p-ノ
ニルフェノール、p-オクチルフェノールまたはp-ドデシ
ルフェノール、ポリオキシエチレン化直鎖アルコール
（これは、やし油、獣脂、またはオレイル誘導体を含め
た合成物質から誘導した））；典型的には、1000〜30,0
00の分子量を有するポリオキシエチレン化ポリオキシプ
ロピレングリコール（エチレンオキシドおよびプロピレ
ンオキシドのブロック共重合体）；ポリエチレングリコ
ール；ポリオキシエチレン化メルカプタン；長鎖カルボ
ン酸エステル（天然脂肪酸のグリセリルエステルおよび
ポリグリセリルエステル、プロピレングリコールエステ
ル、ソルビトールエステル、ポリオキシエチレン化ソル
ビトールエステル、ポリオキシエチレングリコールエス
テル、およびポリオキシエチレン化脂肪酸を含めて）；
アルカノールアミン「縮合物」（例えば、脂肪酸のメチ
ルエステルまたはトリグリセリドエステルと、等モル量
または２倍等モル量のアルカノールアミンとの反応によ
り製造した縮合物）；第三級アセチレン性グリコール；
ポリオキシエチレン化シリコーン（これは、反応性シリ
コーン中間体と、キャップ化したアルキレンオキシドま
たはポリアルキレンオキシド（例えば、プロピレンオキ
シドまたは混合したエチレンオキシド／プロピレンオキ
シド共重合体）との反応により、調製される）；N-アル
キルピロリジノン；およびアルキルポリグリコシド（多
糖類の長鎖アセタール）が挙げられる。これらのおよび
他のイオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤の
多くは、Rosenの「Surfactants and Interfacial Pheno
mena」（John Wiley& Sons、7〜31頁、1989年）に、論
述されている。
【００９４】さらに他の非イオン性界面活性剤には、よ
り特定すると、エトキシ化ココアミド、オレイン酸、t-
ドデシルメルカプタン、変性したポリエステル分散剤、
ポリイソブテニル無水コハク酸をベースにしたエステル
分散剤、アミド分散剤または混合したエステル−アミド
分散剤、ポリイソブチルフェノールをベースにした分散
剤、ABAタイプブロック共重合体の非イオン性分散剤、
アクリル系グラフト共重合体、オクチルフェノキシポリ
エトキシエタノール、ノニルフェノキシポリエトキシエ
タノール、エトキシ化アミン、ホウ酸塩化オレフィンエ
ポキシド、アルキルアリールエーテル、アルキルアリー
ルポリエーテル、アミンポリグリコール縮合物、変性し
たポリエトキシ付加物、変性した末端アルキルアリール
エーテル、変性したポリエトキシ化直鎖アルコール、線
状第一級アルコールの末端エトキシ化物、高分子量第三
級アミン（例えば、1-ヒドロキシエチル-2-アルキルイ
ミダゾリン）、オキサゾリン、スルホン酸過フッ化アル
キル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ
ールエステル、脂肪族および芳香族リン酸エステルが挙
げられる。ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤およ
びアミンの反応生成物もまた、含まれる。これらの反応
生成物、およびそれらの調製方法は、米国特許第4,234,
435号；第4,952,328号；第4,938,881号；および第4,95
7,649号に記述されている。
【００９５】他の非イオン性界面活性剤には、機能化し
たポリシロキサンが挙げられる。これらの物質は、官能
基（例えば、アミノ基、アミド基、 イミノ基、スルホ
ニル基、スルホキシル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ヒ
ドロカルビルオキシ基、メルカプト基、カルボニル基
（アルデヒドおよびケトンを含めて）、カルボキシ基、
エポキシ基、アセトキシ基、ホスフェート基、ホスホニ
ル基、およびハロアルキル基）を含有する。これらのポ
リシロキサンは、線状または分枝しており、一般に、80
0以上、すなわち、10,000または20,000までの分子量を
有する。この官能性は、この重合体鎖上にランダムに分
配されているか、またはブロック内に存在し得る。この
官能性は、アルキル基またはアルカリール基として、お
よび-(C2H4O)a-(C3H6O)b-Rのような基として、存在し
得、ここで、ａおよびｂは、独立して、０〜約100の数
であるが、但し、ａまたはｂの少なくとも１個は少なく
とも１であり、そしてRは、H、アセトキシ基またはヒド
ロカルビル基である。他の適切な置換基には、C3H6Xが
挙げられ、ここで、Xは、OH、SHまたはNH2である。この
ような物質の例には、Union Carbide社のSILWETTM界面
活性剤およびGoldschmidtChemical社（Hopewell、VA）
のTegoprenTMが包含される。
【００９６】好ましい非イオン性界面活性剤には、ポリ
オールのエステル、特に、グリセロールの部分エステル
であって、このエステルの酸部分が、８個〜24個の炭素
原子、好ましくは、約18個の炭素原子を有する脂肪酸で
あるものが挙げられる。大部分がグリセロールモノオレ
エートから構成される界面活性剤は、特に好ましい。本
発明の組成物でのこの界面活性剤(d)の量は、0.05〜８
重量％、さらに好ましくは、0.1〜３重量％であるの
が、好ましい。この量は、本発明の組成物が濃縮物とし
て用いられるなら、比例的に増加する。
【００９７】本発明の組成物が、濃縮物として用いられ
ようと、完全に処方した物質として用いられようと、使
用される(b)、(c)および(d)の相対量は、好ましくは、
(b)：(c)：(d)＝１〜10：0.2〜３：0.3〜３の相対重量
比の範囲内、さらに好ましくは、(b)：(c)：(d)＝１〜
３：0.2〜１：0.3〜１の相対重量比の範囲内である。
【００９８】他の添加剤もまた、以下に挙げた添加剤を
含めて、通常の量で、本発明の組成物にて使用され得
る。酸化防止剤、腐食防止剤、極圧剤および耐摩耗剤に
は、塩素化脂肪族炭化水素、ホウ素含有化合物（ホウ酸
エステルを含めて）、およびモルブデン化合物が挙げら
れるが、これらに限定されない。他の添加剤には、粘度
改良剤があり、これには、ポリイソブテン、ポリメタク
リル酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ジエン重合
体、ポリアルキルスチレン、アルケニルアリール共役ジ
エン共重合体、ポリオレフィンおよび多機能性粘度改良
剤が挙げられるが、これらに限定されない。流動点降下
剤もまた挙げられ、これらは、しばしば、ここで記述の
潤滑油に含有される。例えば、C.V. SmalheerおよびR.
Kennedy Smithの「Lubricant Additives」（Lezius-Hil
es出版社、クリーブランド、オハイオ、1967年）の８頁
を参照せよ。消泡剤は、安定な泡の形成を低減するかま
たは防止するために用いられ得、これには、シリコーン
または有機重合体が挙げられる。特に適切な消泡剤は、
ポリ（ジメチルシロキサン）であり、これは、好ましく
は、完全に処方した組成物中にて、0.0004〜0.4重量％
の量、さらに好ましくは、0.001〜0.1重量％の量で、存
在する。これらの消泡組成物および他の消泡組成物の例
は、「Foam Control Agents」（Henry T. Kerner、Noye
s Data社、1976年）の125〜162頁に記述されている。硫
化有機物質もまた、存在し得る。硫化されて硫化有機組
成物を形成し得る物質には、オイル、脂肪酸またはエス
テル、それらから製造されるオレフィンまたはポリオレ
フィン、テルペン、またはディールス−アルダー付加物
が挙げられる。硫化オレフィンは、一塩化イオウと低炭
素原子オレフィンとを反応させ、得られた生成物を、遊
離イオウの存在下にて、アルカリ金属スルフィドで処理
し、そしてこの生成物を、米国特許第3,471,404号を参
照して記述のように、無機塩基と反応させることによ
り、生成され得る。他方、有機ポリスルフィドは、必要
に応じて大気圧以上の圧力下にて、触媒（例えば、アル
キルアミン触媒）の存在下または不存在下にて、オレフ
ィンと、イオウおよび硫化水素の混合物とを反応させ、
続いて、低沸点物質を除去することにより、調製され得
る。適切なオレフィン、硫化オレフィン、およびそれら
の調製方法については、米国特許第4,119,549号、第4,1
99,550号、第4,191,659号および第4,344,854号を参照せ
よ。
【００９９】存在し得る他の添加剤には、ジメルカプト
チアジアゾールまたはそれらの誘導体があり、これら
は、銅腐食防止剤として使用され得る。これらの物質
は、ＣＳ２とヒドラジンとの反応により、調製される。
ジメルカプトチアジアゾールは、以下の構造を有する五
員環からなる：
【０１００】
【化１４】
【０１０１】この炭素原子は、イオウ含有基、特に、−
Ｓ−Ｈ基（ここで示した）、-S-R基または-S-S-R基によ
り、置換されており、ここで、Rは、ヒドロカルビル基
である。-S-R基による置換は、（VIII）式の化合物とア
ルコールとの縮合によるか、または上の物質の活性オレ
フィン（例えば、アクリル酸アルキル）への付加によ
り、行われ得る。-S-S-Rによる置換は、アルキルメルカ
プタンとの反応により、行われ得る。
【０１０２】これらの添加剤および他の添加剤は、米国
特許第4,582,618号（14欄、52行から17欄、16行まで、
これらの行を含めて）に、さらに詳細に記述されてい
る。
【０１０３】
【実施例】実施例１〜27 以下の成分を、以下および表１に示した量で混合するこ
とにより、組成物を調製する：オイル ： Ａ：Sun Oil社からの鉱油の混合物であり、これは、70
％のSunTM 70ニュートラルオイルおよび30％のSunTM 60
ニュートラルオイルを含有する。（用いるオイル組成物
はまた、3.29重量％の量で、無水マレイン酸−スチレン
粘度改良剤および流動点降下剤を含有する）。ここで挙
げたオイル組成物および他のオイル組成物は、通常、希
釈剤として、他の成分と共に導入される他のオイルを、
少量で含有し得る。
【０１０４】Ｂ：ヒマワリ油およびアジピン酸2-エチル
ヘキシルエステルの混合物（BASF Glissofluid A-9TM） Ｃ：添加剤を含まない鉱油、SunTM 70ニュートラルジチオカルバミン酸エステル ： Ｇ：アクリル酸メチルから調製した式（Ｉ）の物質 Ｈ：メチレン-ビス（ジ-n-ブチルジチオカーバメート） Ｊ：ジエチルアミン、二硫化炭素およびアクリル酸メチ
ルの反応から調製した式（Ｉ）と類似の物質 Ｋ：アクリル酸ブチルを用いて調製した、（Ｊ）と類似
の物質 Ｌ：アミンとして、ジプロピルアミンから調製した、
（Ｊ）と類似の物質 Ｍ：アミンとして、ジ-2-エチルヘキシルアミンから調
製した、（Ｊ）と類似の物質 Ｎ：アミンとしてヘキシルアミン、および活性化オレフ
ィン反応物としてアクリル酸ブチルから調製した、
（Ｊ）と類似の物質S-含有ホスホネート ： Ｏ：実施例Ａの物質 Ｐ：実施例Ａと類似の物質であるが、酸として、すなわ
ち、アミンと反応させずに、調製した Ｑ：アミンがオレイルアミンである、実施例Ａと類似の
物質 Ｒ：アミンが2-エチルヘキシルアミンである、実施例Ａ
と類似の物質 Ｓ：Primene 81RTMと、α−ピネンおよび五硫化リンの
反応生成物とを反応させることにより、調製した物質界面活性剤 ： Ｖ：グリセロールモノオレエート Ｗ：ホウ酸塩化 C16 α−オレフィンエポキシド Ｘ：オレイルアルコールに由来の亜リン酸アルキル水素 Ｙ：1-ヒドロキシエチル-2-ヘプタデセニルイミダゾリ
ン Ｚ：エトキシ化脂肪（獣脂）アミン（Ethomeen T12TM） ＡＡ：炭酸カルシウムオーバーベース化脂肪酸カルボキ
シレート ＡＢ：C18-24アルケニル無水コハク酸およびジエタノー
ルアミンの反応生成物 ＡＣ：炭酸カルシウムオーバーベース化アルキルサリチ
レート ＡＤ：オレイルアミド
【０１０５】
【表１】
【０１０６】
【発明の効果】本発明は、良好な極圧特性および耐摩耗
特性を有する潤滑剤および機能流体として有用な添加剤
および組成物を提供することができる。
【０１０７】上で示した各文献の内容は、本明細書中で
参考として援用されている。これらの実施例にて、また
は他の箇所にて明白に指示されている場合以外は、物質
の量を特定している本記述の全ての数値量、反応条件、
分子量、炭素原子数などは、「約」という用語により修
飾されることが理解される。他に指示がなければ、ここ
で示す各化学物質または組成物は、その異性体、副生成
物、誘導体、および市販等級の物質中に存在すると通常
考えられているような他の物質を含有し得る、市販等級
の物質であると解釈されるべきである。しかしながら、
各化学成分の量は、他に指示がなければ、市販等級の物
質に通例存在し得る溶媒または希釈油を除いて、提示さ
れている。ここで用いられるように、「本質的になる」
との表現には、問題の組成物の基本的で新規な特性に著
しく影響を与えない物質が含まれていてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:04 40:08 70:00 (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 ベルナルド シー．ロエル，ジュニア アメリカ合衆国 オハイオ 44094，ウィ ロウバイ，チェロキー トレイル 742 (72)発明者 サイド キュー．アバス リッツビ アメリカ合衆国 オハイオ 44060，メン ター，メンター アベニュー／エイピーテ ィー． ジー４ 950 (72)発明者 リード エイチ．ウォルシュ アメリカ合衆国 オハイオ 44060，メン ター，チャンバーズ コート 6564

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の(a)、(b)および(c)を含有する組
    成物： (a)潤滑粘性のあるオイル； (b)以下の構造の化合物： 【化１】 ここで、R1およびR2は、独立して、水素またはヒドロカ
    ルビル基；Xは、酸素原子またはイオウ原子；そしてQ
    は、アルキル基であるか、または活性化基、ヒドロカル
    ビル基、ヘテロ基および-SC(X)-NR1R2基からなる群から
    選択される少なくとも１個の置換基を含有するアルキル
    基であり、R1基、R2基およびQ基は、全体で、少なくと
    も４個の炭素原子を含有する；および (c)イオウ含有ホスホン酸またはそれらの塩。
  2. 【請求項２】 成分(b)が、以下である、請求項１に記
    載の組成物： 【化２】 ここで、R1およびR2は、独立して、C1〜C8アルキル基、
    R3およびR4は、独立して、水素、メチル基またはエチル
    基であり、そしてR5は、C1〜C6アルキル基である。
  3. 【請求項３】 成分(c)が、オレフィンと硫化リンとの
    反応に続いて、水または蒸気で処理することにより調製
    したイオウ含有ホスホン酸の塩である、請求項１に記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】 前記塩が、アミン塩である、請求項３に
    記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記オレフィンが、C8-24オレフィンで
    ある、請求項３に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記イオウ含有ホスホン酸が、前記オレ
    フィンから誘導したヒドロカルビル基の間にてイオウ架
    橋を有するダイマー種、オリゴマー種または環状種を含
    有する、請求項３に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 さらに、(d)界面活性剤を含有する、請
    求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 成分(b)の量が、約0.1〜約10重量％であ
    り、そして成分(c)の量が、約0.05〜約８重量％であ
    る、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分(d)の量が、約0.05〜約８重量％で
    ある、請求項７に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 オーバーベース化清浄剤および亜鉛化
    合物を実質的に含有しない、請求項１に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか１項に記載
    の組成物を含有する、動力変速機油。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜１０のいずれか１項に記載
    の組成物を含有する、トラクター油圧作動液。
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JP2003342596A (ja) * 2002-05-22 2003-12-03 Chevron Oronite Co Llc 摩擦材料インターフェース用潤滑組成物

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AU3771795A (en) 1996-05-23
ZA959660B (en) 1996-05-29
CA2162439A1 (en) 1996-05-16

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