JPH10251679A - 潤滑剤および作動液用にイオウ含量を低減した添加剤組成物 - Google Patents

潤滑剤および作動液用にイオウ含量を低減した添加剤組成物

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JPH10251679A
JPH10251679A JP10058637A JP5863798A JPH10251679A JP H10251679 A JPH10251679 A JP H10251679A JP 10058637 A JP10058637 A JP 10058637A JP 5863798 A JP5863798 A JP 5863798A JP H10251679 A JPH10251679 A JP H10251679A
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John S Manka
エス． マンカ ジョン
Stephen H Roby
エイチ． ロビー スティーブン
James A Supp
エイ． サップ ジェイムズ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 潤滑剤および作動液で使用するためにイオウ
含量、リン含量および特に亜鉛含量を低減した組成物を
提供すること。 【解決手段】 式(A)により表わされる化合物を、(A)の
結合イオウ含量を低減する化合物で処理することにより
形成した反応生成物(AT)および以下の(B)を含有する組
成物： 【化５３】 ここで、式(A)では、R1、R2、R3およびR4は、独立し
て、ヒドロカルビル基、X1およびX2は、独立して、Oま
たはSであり、そしてｎは、０〜３である；ここで、該
反応生成物は、(A)より低い銅反応性を有する；および
(B)少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基を有する
アシル化窒素含有化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑剤および作動
液（functional fluid）で使用するためにイオウ含量、
リン含量および特に亜鉛含量を低減した組成物に関す
る。このイオウ低減組成物は、潤滑粘性のあるオイル中
で使用するとき、L-38エンジンベアリング摩耗試験に合
格できる。この組成物は、有機リンスルフィドおよび他
のスルフィドと、イオウスカベンジング剤(これは、該
スルフィドから、結合イオウを取り除く)との反応生成
物を含有する。
【０００２】
【従来の技術】エンジン潤滑油には、エンジンを摩耗か
ら保護するための添加剤が存在することが必要である。
具体的には、エンジンは、「the CRC L-38 Test Method
for Evaluation of Automotive Engine Oils (D-5119-
92)」により測定されるように、銅−鉛ベアリング摩耗
から保護されなければならない。1995年９月19日に出願
された米国特許出願第08/530,454号(1996年９月18日に
出願されたヨーロッパ特許出願第96306797.0号)は、エ
ンジンを摩耗から保護するために、オイル組成物中に
て、有機リンジスルフィドを使用することを記載してい
る。また、開示されている潤滑油は、リン含量および亜
鉛含量が低減されていると同時に、所望の耐摩耗特性を
提供する。ヨーロッパ特許出願第96306797.0号の内容
は、本明細書中で参考として援用される。
【０００３】ここで参照したヨーロッパ特許出願では、
ほぼ40年間にわたって、エンジン潤滑油の主要な耐摩耗
添加剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛(ZDDP)であった
ことが記載されている。しかしながら、ZDDPは、耐摩耗
性に必要な工業上の標準試験に合格するために、典型的
には、潤滑油中、0.12重量％までまたはそれ以上のリン
含量を与えるのに充分な濃度で使用されている。ホスフ
ェートは、自動車の排気系に用いられる排出制御触媒を
不活性化し得るので、潤滑油中のリン含有添加剤(例え
ば、ZDDP)の量を低減することが望ましい。克服される
べきヨーロッパ特許の問題は、潤滑油中のリン含有添加
剤の量を低減し、しかも潤滑油に所望の耐摩耗性を与え
ることである。本発明は、ZDDPの一部または完全な代替
物として機能し得る組成物であって、また、特定のベア
リング摩耗保護を与える組成物を提供することにより、
この問題を解決する。本発明の潤滑油を用いることによ
る全く予期しない結果としては、この潤滑油を内燃機関
のクランク室で使用すると、高い省燃費が得られること
がある。
【０００４】潤滑組成物用の添加剤として、ジチオホス
フェートポリスルフィドを使用することは、米国特許第
2,343,831号；同第2,443,264号；同第2,471,115号；同
第2,526,497号；同第2,591,577号；同第3,687,848号；
同第3,742,099号；同第3,770,854号；および同第3,885,
001号に開示されている。
【０００５】潤滑剤中の分散剤として、アシル化窒素化
合物を使用することは、多くの特許(米国特許第3,172,8
92号；同第3,219,666号；同第3,272,746号；同第3,310,
492号；同第3,341,542号；同第3,444,170号；同第3,45
5,831号；同第3,455,832号；同第3,576,743号；同第3,6
30,904号；同第3,632,511号；同第3,804,763号；および
同第4,234,435号を含む)に開示されている。
【０００６】潤滑剤用の添加剤として、ホスホロジチオ
酸の金属塩を使用することは、米国特許第4,263,150
号；同第4,289,635号；同第4,308,154号；同第4,322,47
9号；および同第4,417,990号に開示されている。このよ
うな酸のアミン塩は、米国特許第5,256,321号にて、グ
リース組成物用の添加剤として有用であるとして開示さ
れている。
【０００７】M.W. Ranneyによる文献「Lubricant Addit
ives」(Parkridge、N.J.のNoyes Data Corporationによ
り出版された(1973年))は、潤滑剤中の清浄剤/分散剤と
して有用な種々のスルホン酸の多くのオーバーベース化
（overbased）金属塩を開示している。C.V. Smallheer
およびR.K. Smithによる同じ表題の文献「LubricantAdd
itives」(Cleveland、OhioのLezius-Hiles Co.により出
版された(1967年))は、同様に、分散剤として有用な多
くのオーバーベース化スルホン酸塩を開示している。米
国特許第4,100,082号は、燃料および潤滑剤で用いるた
めの清浄剤/分散剤として、有機イオウ含有酸（organic
sulfur acid）の中性金属塩またはオーバーベース化金
属塩の使用を開示している。
【０００８】米国特許第4,758,362号は、組成物の極圧
性および耐摩耗性を高めるために、低リンまたは無リン
の潤滑油組成物に、カルバメートを添加することを開示
している。
【０００９】米国特許第5,034,141号は、チオジキサン
トゲン(例えば、オクチルチオジキサントゲン)とチオリ
ン酸金属塩(例えば、ZDDP)とを配合することにより、耐
摩耗性が改良され得ることを開示している。米国特許第
5,034,142号は、耐摩耗性を改良するために、潤滑剤
に、アルコキシアルキルキサントゲン酸金属塩(例え
ば、エトキシエチルキサントゲン酸ニッケル)、ジキサ
ントゲン(例えば、ジエトキシエチルジキサントゲン)お
よびチオリン酸金属塩(例えば、ZDDP)を添加することを
開示している。
【００１０】米国特許第4,263,150号は、過剰のイオウ
を有するジアルキルホスホロジチオ酸（dithioic aci
d）をホスファイト化合物で処理して、活性イオウを取
り除くことを開示している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、潤滑
剤および作動液で使用するためにイオウ含量、リン含量
および特に亜鉛含量を低減した組成物を提供することで
ある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の式(A)
により表わされる化合物を、(A)の結合イオウ含量を低
減する化合物で処理することにより形成される反応生成
物(AT)と、以下の(B)とを含有する組成物を提供する： 化合物(A)：
【００１３】
【化１３】
【００１４】ここで、式(A)において、R1、R2、R3およ
びR4は、独立して、ヒドロカルビル基、X1およびX2は、
独立して、OまたはSであり、そしてｎは、０〜３であ
る；ここで、該反応生成物(AT)は、化合物(A)より低い
銅反応性を有する； （Ｂ）少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基を有す
るアシル化窒素含有化合物。
【００１５】好適な実施態様では、上記結合イオウ低減
化合物は、亜リン酸エステルである。
【００１６】好適な実施態様では、上記亜リン酸エステ
ルは、亜リン酸トリアリールまたは亜リン酸水素ジアル
キル。
【００１７】好適な実施態様では、上記反応生成物は、
化合物(A)および硫化結合イオウ低減化合物を含有し、
ここで、式(A)において、ｎが、０または１である。
【００１８】好適な実施態様では、上記組成物は、以下
の(C)をさらに含有する： （Ｃ）(A)以外の第二のリン含有化合物であって、この
第二のリン含有化合物は、リン含有酸、リン含有酸エス
テル、リン含有酸塩、またはそれらの誘導体である。
【００１９】好適な実施態様では、上記組成物は、以下
の(D)をさらに含有する： （Ｄ）有機イオウ含有酸、カルボン酸またはフェノール
のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩。
【００２０】好適な実施態様では、上記組成物は、以下
の(E)をさらに含有する： （Ｅ）次式により表わされる化合物：
【００２１】
【化１４】
【００２２】ここで、式(E-Ｉ)では、R1、R2、R3および
R4は、独立して、水素またはヒドロカルビル基である
が、但し、R1およびR2の少なくとも１個は、ヒドロカル
ビル基である；Xは、OまたはSである；ａは、０、１ま
たは２である；そしてZは、ヒドロカルビル基、ヘテロ
基、ヒドロキシヒドロカルビル基、活性化基、または−
(S)bC(X)NR1R2基であり、ここで、ｂは、０、１または
２であるが、但し、ａが２である場合、Zは活性化基で
あり、ａが０である場合、Zは、アンモニウムカチオ
ン、アミンカチオンまたは金属カチオンであり得る。
【００２３】好適な実施態様では、上記組成物は、次式
で表される有機スルフィド(F)をさらに含有する：
【００２４】
【化１５】
【００２５】ここで、式(F-I)において、T1およびT
2は、独立して、R、OR、SRまたはNRRであり、ここで、
各Rは、独立して、ヒドロカルビル基であり、X1およびX
2は、独立して、OまたはSであり、そしてｎは、０〜３
である。
【００２６】好適な実施態様では、上記有機スルフィド
(F)において、X1およびX2は各々Ｓである。
【００２７】好適な実施態様では、上記有機スルフィド
は次式により表わされる：
【００２８】
【化１６】
【００２９】ここで、Rおよびｎは、上記で定義された
通りである。
【００３０】好適な実施態様では、上記式(A)におい
て、X1およびX2はそれぞれSであり、そしてｎは１であ
る。
【００３１】好適な実施態様では、上記式(A)におい
て、R1、R2、R3およびR4は、独立して、１個〜約50個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基である。
【００３２】好適な実施態様では、上記式(A)におい
て、R1、R2、R3およびR4は、独立して、イソプロピル、
n-ブチル、イソブチル、アミル、4-メチル-2-ペンチ
ル、イソオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
2-ペンテニル、ドデセニル、フェニル、ナフチル、アル
キルフェニル、アルキルナフチル、フェニルアルキル、
ナフチルアルキル、アルキルフェニルアルキルまたはア
ルキルナフチルアルキルである。
【００３３】好適な実施態様では、上記アシル化窒素含
有化合物(B)は、カルボン酸アシル化剤、および少なく
とも１個の−NH−基を含有する少なくとも１種のアミノ
化合物から誘導され、このアシル化剤は、イミド結合、
アミド結合、アミジン結合または塩結合を介して、この
アミノ化合物に結合されている。
【００３４】好適な実施態様では、上記アミノ化合物
は、次式により表わされるアルキレンポリアミンであ
る：
【００３５】
【化１７】
【００３６】ここで、式(B-Ｉ)において、Uは、約１個
〜約18個の炭素原子を有するアルキレン基である；各R
は、独立して、水素原子、または約30個までの炭素原子
を含有するヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒド
ロカルビル基であるが、但し、少なくとも１個のRは、
水素原子である；そしてｎは、１〜約10である。
【００３７】好適な実施態様では、上記アミノ化合物
は、２個〜約８個のアミノ基を有するアルキレンポリア
ミンである。
【００３８】好適な実施態様では、上記アミノ化合物
は、エチレンポリアミン、プロピレンポリアミンまたは
トリメチレンポリアミン、またはそれらの２種またはそ
れ以上の混合物である。
【００３９】好適な実施態様では、上記カルボン酸アシ
ル化剤は、モノ−またはポリカルボン酸もしくはその無
水物、またはそれらの反応性等価物であり、少なくとも
約30個の炭素原子を有する脂肪族ヒドロカルビル置換基
を含有する。
【００４０】好適な実施態様では、上記ヒドロカルビル
置換基は、C2-10 1-モノオレフィンの単独重合体もしく
はインターポリマーまたはそれらの混合物から誘導され
る。
【００４１】好適な実施態様では、上記(B)は、そのア
ルケニル基中に、少なくとも約30個の脂肪族炭素原子を
含有するアルケニルスクシンイミドである。
【００４２】好適な実施態様では、上記(B)は、そのポ
リイソブテニル基中に、少なくとも約50個の脂肪族炭素
原子を含有するポリイソブテニルスクシンイミドであ
る。
【００４３】好適な実施態様では、上記(C)は、リン
酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、モノチオリン酸、ジチ
オリン酸、チオホスフィン酸またはチオホスホン酸、ま
たはそれらのエステル、塩もしくは誘導体である。
【００４４】好適な実施態様では、上記(C)は、リン含
有酸またはその無水物と、１個〜約50個の炭素原子を有
するアルコールとから誘導されるリン含有酸エステルで
ある。
【００４５】好適な実施態様では、上記(C)は、亜リン
酸エステル、モノチオリン酸エステルまたはジチオリン
酸エステルである。
【００４６】好適な実施態様では、上記(C)は、リン含
有アミドまたはリン含有カルボン酸エステルである。
【００４７】好適な実施態様では、上記(C)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００４８】
【化１８】
【００４９】ここで、式(C-Ｉ)において、R1、R2および
R3は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり、
Xは、OまたはSであり、そしてａ、ｂおよびｃは、独立
して、０または１である。
【００５０】好適な実施態様では、上記(C)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００５１】
【化１９】
【００５２】ここで、式(C-II)において、R1、R2および
R3は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり、
そしてａ、ｂおよびｃは、独立して、０または１であ
る。
【００５３】好適な実施態様では、上記(C)は、次式に
より表わされる化合物であるか、または式(C-III)によ
り表わされる化合物の金属塩、アミン塩もしくはアンモ
ニウム塩である：
【００５４】
【化２０】
【００５５】ここで、式(C-III)において、X1、X2、X3
およびX4は、独立して、OまたはSであり、そしてX1およ
びX2は、NR4であり得る；ａおよびｂは、独立して、０
または１である；そしてR1、R2、R3およびR4は、独立し
て、ヒドロカルビル基であり、そしてR3およびR4は、水
素であり得る。
【００５６】好適な実施態様では、上記式(C-III)にお
いて、X1およびX2は、酸素であり、X3およびX4は、イオ
ウであり、そしてR1およびR2は、独立して、１個〜約30
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。
【００５７】好適な実施態様において、式(C-III)によ
り表わされる上記化合物は、金属塩であり、そしてこの
金属は、第ＩA族金属、第IIA族金属または第IIB族金
属、アルミニウム、スズ、鉄、コバルト、鉛、モリブデ
ン、マンガン、ニッケル、アンチモン、ビスマス、また
はそれらの２種またはそれ以上の混合物である。
【００５８】好適な実施態様では、式(C-III)により表
わされる上記化合物は、金属塩であり、そしてこの金属
は、亜鉛である。
【００５９】好適な実施態様では、上記(D)は、スルホ
ン酸の中性または塩基性のアルカリ金属塩またはアルカ
リ土類金属塩である。
【００６０】好適な実施態様では、上記(D)は、カルボ
ン酸またはフェノールの中性または塩基性のアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩である。
【００６１】好適な実施態様では、上記(D)は、次式に
より表わされるスルホン酸のアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩である：
【００６２】
【化２１】
【００６３】ここで、式(D-Ｉ)および(D-II)において、
R1およびR2は、それぞれ独立して、脂肪族基であり、R1
は、少なくとも約15個の炭素原子を含有し、R2およびT
の炭素原子数の合計は、少なくとも約15個であり、T
は、芳香族炭化水素核であり、ｘは、１〜３の数であ
り、そしてｒおよびｙは、１〜４の数である。
【００６４】好適な実施態様では、上記イオウ含有酸
は、アルキル化されたベンゼンスルホン酸またはアルキ
ル化されたナフタレンスルホン酸である。
【００６５】好適な実施態様では、上記アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属は、カルシウム、ナトリウム、マ
グネシウムまたはバリウムである。
【００６６】好適な実施態様では、上記(E)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００６７】
【化２２】
【００６８】ここで、式(E-Ｖ)において、R1、R2および
R5は、独立して、ヒドロカルビル基である。
【００６９】好適な実施態様では、上記(E)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００７０】
【化２３】
【００７１】好適な実施態様では、上記(E)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００７２】
【化２４】
【００７３】ここで、式(E-VII)において、R1およびR2
は、独立して、ヒドロカルビル基であり、そしてXは、O
またはSである。
【００７４】好適な実施態様では、上記組成物は、上記
結合イオウ低減化合物と反応して、(F-Ｉ)および(F-IV)
および(F-VII)のイオウ含量を低減することにより、反
応生成物を形成し、そしてこの反応生成物は、この組成
物よりも低い銅反応性を有する。
【００７５】好適な実施態様では、上記組成物は、腐食
防止剤、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、粘度改良剤、耐
摩耗剤、極圧剤、流動点降下剤、フリクションモディフ
ァイヤー、流動性改良剤、消泡剤、またはそれらの２種
またはそれ以上の混合物をさらに含有する。
【００７６】好適な実施態様では、上記組成物は、有機
イオウ含有酸、カルボン酸またはフェノールのアルカリ
金属塩またはアルカリ土類金属塩(D)をさらに含有す
る。
【００７７】好適な実施態様では、上記組成物は、上記
第二のリン含有化合物(C)を含有し、そして化合物(E-
Ｉ)をさらに含有する。
【００７８】好適な実施態様では、上記組成物は、上記
第二のリン含有化合物(C)を含有し、そして有機スルフ
ィド(F-Ｉ)をさらに含有する。
【００７９】好適な実施態様では、上記組成物は、上記
第二のリン含有化合物(C)を含有し、そして有機スルフ
ィド(F-IV)をさらに含有する。
【００８０】好適な実施態様では、上記組成物は、上記
第二のリン含有化合物(C)を含有し、そして、結合イオ
ウ低減化合物との反応によりイオウ含量を低減された(F
-Ｉ)および(F-IV)および(F-VII)をさらに含有する。
【００８１】本発明はまた、潤滑粘性のあるオイル中に
上記組成物を含有する、潤滑組成物を提供する。
【００８２】本発明はさらにまた、潤滑粘性のあるオイ
ル中に、上記の第二のリン含有化合物(C)を含有する上
記組成物を含有する、潤滑組成物を提供する。
【００８３】(E)および(F)がジスルフィドのとき、それ
らは、(A)中の結合イオウを低減するのに使用したもの
と同じ結合イオウ低減化合物で処理され得、それによ
り、(E)および(F)中の結合イオウが低減される。本発明
の組成物では、(A)および(B)が必要である。ある実施態
様では、(A)および(B)は、(C)、(D)、(E)および/または
(F)（単独かまたは組合せかのいずれか）と共に使用し
得る。(A)、(B)および(C)の組合せもまた、(D)、(E)お
よび/または(F)の種々の化合物（単独かまたは混合物中
かのいずれか）と共に使用できる。
【００８４】これらの組成物は、潤滑組成物および作動
液の耐摩耗性を高めるのに、有用である。１つの実施態
様では、これらの潤滑組成物および作動液は、従来技術
のものと比較すると、低減されたリンレベルにより特徴
づけられ、さらに、耐摩耗に関する工業上の標準試験
(例えば、L-38ベアリング摩耗試験)に合格するのに充分
な耐摩耗性を有する。１つの実施態様では、これらの組
成物はまた、このような潤滑組成物および作動液の極圧
性および/または酸化防止性を高める。本発明の組成物
は、エンジン潤滑油組成物、自動変速機油および油圧作
動液で使用するのに、特に適切である。
【００８５】
【発明の実施の形態】本明細書および特許請求の範囲で
用いられるように、用語「ヒドロカルビル」および「炭
化水素ベースの」は、本発明の文脈内で、分子の残部
（remainder）に直接結合した炭素原子を有しかつ炭化
水素的性質または炭化水素優位な性質を有する基を示
す。このような基には、以下が包含される： (1)炭化水素基−すなわち、脂肪族基(例えば、アルキル
またはアルケニル)、脂環族基（alicyclic group）(例
えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル)、芳香
族基、脂肪族置換された芳香族基および脂環族置換され
た芳香族基、芳香族置換された脂肪族基および芳香族置
換された脂環族基ならびに環状基など。ここで、この環
は、分子の他の部分により、完成されている(すなわ
ち、指示された任意の２個の置換基が一緒になって、脂
環族基を形成し得る)。このような基は、当業者に公知
である。例として、メチル、エチル、オクチル、デシ
ル、オクタデシル、シクロヘキシル、フェニルなどが挙
げられる； (2)置換された炭化水素基−すなわち、これらの基は、
非炭化水素置換基を含有する。この非炭化水素置換基
は、本発明の文脈内では、その基の炭化水素優位な性質
を変えない。適切な置換基は、当業者に知られている。
例として、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルコ
キシ、アシルなどが挙げられる； (3)ヘテロ基−すなわち、本発明の文脈内では、炭化水
素優位な性質を有しながら、鎖または環の中に炭素以外
の原子を含む（この鎖または環は、それ以外は炭素原子
で構成される）基である。適切なヘテロ原子は当業者に
明らかであり、例えば、窒素、酸素およびイオウが挙げ
られる。
【００８６】一般に、ヒドロカルビル基中の10個の炭素
原子ごとに、約３個以下の置換基またはヘテロ原子、好
ましくは、１個以下の置換基またはヘテロ原子が存在す
る。
【００８７】「アルキルベースの」、「アリールベース
の」などのような用語は、アルキル基、アリール基など
に関する上記の用語と類似した意味を有する。
【００８８】「炭化水素ベースの」との用語もまた同じ
意味を有し、そして分子の残部に直接結合した炭素原子
を有する分子基に援用されるとき、用語「ヒドロカルビ
ル」と交換可能に用いられ得る。
【００８９】本明細書中で用いられる「低級の」との用
語は、ヒドロカルビル、アルキル、アルケニル、アルコ
キシなどのような用語と組み合わせて、全体で７個まで
の炭素原子を有するこのような基を記述するべく意図さ
れている。
【００９０】「油溶性の」との用語は、物質が、25℃に
おいて１リットルあたり少なくとも約１グラム程度、鉱
油に溶解することを意味する。
【００９１】（Ａ）リン含有スルフィド このリン含有スルフィド(A)は、次式により表わされ
る：
【００９２】
【化２５】
【００９３】ここで、式(A)において、R1、R2、R3およ
びR4は、独立して、ヒドロカルビル基であり、X1および
X2は、独立して、OまたはSであり、そしてｎは０〜３で
ある。１つの実施態様では、X1およびX2はそれぞれSで
あり、そしてｎは１である。R1、R2、R3およびR4は、独
立して、ヒドロカルビル基であり、これは、好ましく
は、アセチレン性不飽和を含有しないヒドロカルビル基
であり、通常はまた、エチレン性不飽和を含有しないヒ
ドロカルビル基である。１つの実施態様では、R1、R2、
R3およびR4は、独立して、約１個〜約50個の炭素原子を
有し、１つの実施態様では、約１個〜約30個の炭素原子
を有し、１つの実施態様では、約１個〜約18個の炭素原
子を有し、そして、１つの実施態様では、約１個〜約８
個の炭素原子を有する。各R1、R2、R3およびR4は、互い
に同じであり得るが、それらは、異なっていてもよく、
混合物を使用してもよい。R1基、R2基、R3基およびR4基
の例として、イソプロピル、ブチル、n-ブチル、イソブ
チル、アミル、4-メチル-2-ペンチル、オクチル、イソ
オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、2-ペンテ
ニル、ドデセニル、フェニル、ナフチル、アルキルフェ
ニル、アルキルナフチル、フェニルアルキル、ナフチル
アルキル、アルキルフェニルアルキル、アルキルナフチ
ルアルキル、およびそれらの混合物が挙げられる。
【００９４】式(A)により表わされる化合物は、まず、
アルコール、フェノールまたは脂肪族メルカプタンまた
は芳香族メルカプタンと、リン硫化物(例えば、P2S3、P
2S5、P4S3、P4S7、P4S10など)とを反応させて、部分的
にエステル化したチオ亜リン酸またはチオリン酸を形成
し、次いで、この生成物を、そのままかまたは金属塩の
形態で、酸化剤またはハロゲン化イオウとさらに反応さ
せることにより、調製され得る。それゆえ、アルコール
を三硫化リンと反応させると、以下の式に従って、ジア
ルキル化されたモノチオリン含有酸が形成される：
【００９５】
【化２６】
【００９６】このアルキル化されたチオリン含有酸は、
次いで、以下の式に従って、酸化剤(例えば、過酸化水
素)または二塩化イオウまたは一塩化イオウで処理され
て、それぞれ、ジスルフィド、トリスルフィドまたはテ
トラスルフィドが形成され得る：
【００９７】
【化２７】
【００９８】同様に、このアルコールが五硫化リンと反
応されると、対応する二置換ジチオリン酸が形成され、
そして、これは、同様に、ジスルフィド化合物、トリス
ルフィド化合物またはテトラスルフィド化合物へ変換さ
れ得る。適切なアルコール(例えば、以下で述べるもの)
が使用され得る。硫化アルコール(例えば、硫化オレイ
ルアルコール)もまた、用いられ得る。アルコールに代
えて、メルカプタン、フェノールまたはチオフェノール
で開始することにより、対応する反応を行う。チオ亜リ
ン酸およびチオリン酸をジスルフィドに変換するのに適
切な酸化剤には、ヨウ素、三ヨウ化カリウム、塩化第二
鉄、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、酸素などが挙
げられる。
【００９９】式(A)のリン含有スルフィドを調製するの
に用いられるアルコールとして、イソプロピルアルコー
ル、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、アミ
ルアルコール、4-メチル-2-ペンチルアルコール、ヘキ
シルアルコール、イソオクチルアルコール、デシルアル
コール、ドデシルアルコール、テトラデシルアルコー
ル、2-ペンテニルアルコール、ドデセニルアルコール、
および芳香族アルコール(例えば、フェノール)などが挙
げられる。オキソプロセスにより形成されるタイプ(例
えば、2-エチルヘキシル)、アルドール縮合により形成
されるタイプ、またはα−オレフィン(特にエチレン)の
有機アルミニウム触媒によるオリゴマー化とそれに続く
酸化および加水分解により形成されるタイプの、より高
級な一価の合成アルコールもまた有用である。有用な一
価アルコールおよびアルコール混合物の例として、Cont
inental Oil Corporationから販売されている市販の「A
lfol」アルコールが挙げられる。Alfol 810は、８個〜1
0個の炭素原子を有する直鎖の第一級アルコールを主と
して含有するアルコール混合物である。Alfol 12は、ほ
とんどC12脂肪アルコールを含有するアルコール混合物
である。Alfol 1218は、主として12個〜18個の炭素原子
を含有する合成の第一級直鎖アルコールの混合物であ
る。Alfol 20+アルコールは、C18〜C28第一級アルコー
ルの混合物（これは、GLC(ガス−液体クロマトグラフィ
ー)により決定されるように、アルコールを基準とし
て、C20アルコールを大部分含有する）である。Alfol 2
2+アルコールは、アルコールを基準として、C22アルコ
ールを主に含有するC18〜C28第一級アルコールである。
これらのAlfolアルコールは、かなり高い割合(40重量％
まで)のパラフィン性化合物(これは、望ましくは、反応
前に除去され得る)を含有し得る。
【０１００】市販のアルコール混合物の他の例には、Ad
ol 60があり、これは、約75重量％の直鎖C22第一級アル
コール、約15重量％のC20第一級アルコール、ならびに
約８重量％のC18およびC24アルコールを含有する。Adol
320は、主として、オレイルアルコールを含有する。こ
れらのAdolアルコールは、Ashland Chemicalから販売さ
れている。
【０１０１】天然のトリグリセリドから誘導されかつC8
〜C18の鎖長範囲を有する一価の脂肪アルコールの種々
の混合物は、Procter & Gamble Companyから入手でき
る。これらの混合物は、主として、12個、14個、16個ま
たは18個の炭素原子を含有する脂肪アルコールを、種々
の量で含有する。例えば、CO-1214は、0.5％のC10アル
コール、66.0％のC12アルコール、26.0％のC14アルコー
ルおよび6.5％のC16アルコールを含有する脂肪アルコー
ル混合物である。
【０１０２】市販の混合物の他のグループとして、Shel
l Chemical Co.から入手できる「Neodol」製品が挙げら
れる。例えば、Neodol 23は、C12およびC13アルコール
の混合物であり；Neodol 25は、C12およびC15アルコー
ルの混合物であり；そしてNeodol 45は、C14〜C15直鎖
状アルコール（linear alcohol）の混合物である。Neod
ol 91は、C9、C10およびC11アルコールの混合物であ
る。
【０１０３】脂肪隣位ジオール（fatty vicinal diol）
もまた有用であり、これらには、Adol 114およびAdol 1
58の一般商品名でAshland Oilから入手できるものが包
含される。前者はC11〜C14の直鎖α−オレフィンフラク
ションから誘導され、そして後者はC15〜C18フラクショ
ンから誘導される。
【０１０４】有用なリン含有酸エステルの例には、リン
酸またはその無水物とクレゾールアルコールとの反応に
より調製されるリン酸エステルが包含される。例には、
リン酸トリクレシルがある。
【０１０５】以下の実施例は、本発明で有用なリン含有
スルフィド(A)の調製を例示する。以下の実施例だけで
なく、本明細書および請求の範囲を通じて、他に指示が
なければ、全ての部およびパーセントは重量基準であ
り、全ての温度は摂氏であり、そして全ての圧力は大気
圧である。 （実施例A-1） 反応器に、P2S5およびアルコール混合
物(イソプロピルアルコール40重量％および4-メチル-第
二級アミルアルコール60重量％)から誘導したホスホロ
ジチオ酸(4518グラム、14.34当量)を仕込む。30％過酸
化水素水溶液(1130グラム、10.0モル)を、１分間あたり
7.3グラムの割合で滴下する。この反応混合物の温度
を、24℃から38℃まで上げる。50％水酸化ナトリウム水
溶液(40グラム、0.50当量)を加える。この反応混合物を
５分間撹拌し、次いで、放置する。この混合物は、二層
に分離する。その水層は、水、ホスホロジチオ酸塩、お
よびホスホロジチオ酸に由来の過剰のアルコールを含有
する。その有機層は、所望生成物を含有する。その頂部
の水層を抜き(1108グラム)、残りの有機部分を、２時間
にわたり、100℃および20 mmHgでストリッピングする。
ストリッピングした有機生成物を、濾過助剤を用いて濾
過すると、所望生成物が得られ、この生成物は、透明で
黄色の液体形態のリン含有ジスルフィド(4060グラム)で
ある。
【０１０６】（実施例A-2） 反応器に、4-メチル-2-ペ
ンタノールおよびP2S5から誘導したホスホロジチオ酸(1
202グラム、3.29当量)を仕込む。30％過酸化水素水溶液
(319グラム、2.82モル)を、１分間あたり7.3グラムの割
合で滴下する。この反応混合物の温度を、24℃から38℃
まで上げる。50％水酸化ナトリウム水溶液(12グラム、
0.15当量)を加える。この反応混合物を５分間撹拌し、
次いで、放置する。この混合物は、二層に分離する。そ
の水層は、水、ホスホロジチオ酸塩、およびホスホロジ
チオ酸に由来の過剰のメチルアミルアルコールを含有す
る。その有機層は、所望生成物を含有する。その底部の
水層を抜き、残りの有機部分を、２時間にわたり、100
℃および20 mmHgでストリッピングする。ストリッピン
グした有機生成物を、濾過助剤を用いて濾過すると、所
望のリン含有ジスルフィド生成物(透明な黄色液体、101
6グラム)が得られる。
【０１０７】（実施例A-3） 反応器に、ジ(イソオクチ
ル)ホスホロジチオ酸(991グラム、2.6当量)、およびP2S
5およびアルコール混合物(これは、イソブチルアルコー
ル65重量％およびアミルアルコール35重量％からなる)
から誘導したホスホロジチオ酸(298グラム、1.0当量)を
仕込む。30％過酸化水素水溶液(294グラム、2.6モル)
を、1.5時間にわたって滴下する。生じる反応は発熱的
であるが、ドライアイス浴を用いて、この反応の温度を
15〜30℃に維持する。この過酸化水素の添加が完了した
後、この反応混合物を、室温で２時間維持する。この混
合物を分液漏斗に移し、トルエン(800グラム)を加え
る。有機層を分離する。この有機層を、50％水酸化ナト
リウム水溶液(800グラム)で洗浄し、次いで、１リット
ルの蒸留水で洗浄する。この有機層をMgSO4で乾燥し、
ガラスをフリットした漏斗で濾過する。この混合物を、
77℃および20 mmHgで、ロータリーエバポレーター上で
ストリッピングすると、黄色液体形態の所望生成物が得
られる。
【０１０８】（実施例A-4） （ａ）イソプロピルアル
コール105.6グラム(1.76モル)および4-メチル-2-ペンタ
ノール269.3グラム(2.64モル)の混合物を調製し、70℃
まで加熱する。この温度を70℃に維持しつつ、このアル
コール混合物に、五硫化リン(222グラム、１モル)を加
える。硫化水素１モルが遊離する。この混合物を、70℃
でさらに４時間維持する。この混合物を、ケイソウ土で
濾過すると、179〜189の範囲の酸価を有する緑色の液状
生成物が生じる。 （ｂ）希釈油に、ZnO 44.6グラム(1.09当量)を加えて、
スラリーを形成する。(a)で調製したホスホロジチオ酸
１当量(測定した酸価に基づく)を、このZnOスラリーに
滴下する。この反応は発熱的である。この反応混合物
を、100℃および20mmHgでストリッピングして、反応水
および過剰のアルコールを除去する。この残留物を、ケ
イソウ土で濾過する。この濾液は、粘稠な液体であり、
希釈油で希釈すると、9.5重量％のリン含量を有する最
終生成物が得られる。 （ｃ）本実施例のパート(a)の生成物(184グラム)および
パート(b)の生成物(130グラム)の混合物を、反応器に入
れる。30％過酸化水素水溶液(80グラム)を滴下する。こ
の過酸化水素の添加が完了した後、この反応混合物を、
70℃および20 mmHgでストリッピングする。この反応混
合物を、ケイソウ土で濾過すると、黄色の液体形態の所
望生成物が得られる。
【０１０９】（実施例A-5） 実施例A-4のパート(b)の
生成物(130グラム)を、反応器に入れる。30％過酸化水
素水溶液(80グラム)を滴下する。過酸化水素の添加が完
了した後、この反応混合物を、70℃および20 mmHgでス
トリッピングする。この反応混合物を、ケイソウ土で濾
過すると、黄色の液体形態の所望生成物が得られる。
【０１１０】（実施例A-6） ジイソプロピルジチオリ
ン酸1500グラムを、10℃まで冷却する。この温度を30℃
以下に維持しつつ、過酸化水素水溶液(30％H2O2)725グ
ラムを、この酸に滴下する。固体の黄色沈殿物が形成さ
れる。この沈殿物を濾過し、トルエンおよびイソプロピ
ルアルコールの50：50混合物ですすぎ、風乾すると、所
望のジスルフィド生成物が得られる。
【０１１１】（実施例A-7） 過酸化水素水溶液(30％H2
O2)166グラムを、10℃まで冷却する。この温度を20℃以
下に維持しつつ、ジクレシル酸から誘導したジチオリン
酸650グラムを滴下する。次いで、トルエン100グラムを
加え、この混合物を撹拌し沈降させる。この混合物から
水層を分離し、有機層を残す。この有機層を、５％水酸
化ナトリウム水溶液100グラムで洗浄する。形成される
水層を除去し、残留している有機層を、蒸留水100グラ
ムで洗浄する。水層を除去し、残留している有機層を、
無水硫酸マグネシウム30グラムで乾燥する。この混合物
をケイソウ土で濾過し、70℃および20 mmHgでストリッ
ピングする。得られた粘稠な液体は、所望のジスルフィ
ド生成物である。
【０１１２】（実施例A-8） P2S5および4-メチル-2-ペ
ンタノールから誘導したホスホロジチオ酸709.8グラム
に、１時間にわたって窒素をスパージし、トルエン200
グラムと混合する。過酸化水素水溶液(30％H2O2)141.3
グラムを、25〜40℃の温度で2.25時間にわたって、滴下
する。得られた混合物を、さらに1.5時間撹拌する。こ
の混合物を、次いで、５％水酸化ナトリウム水溶液を用
いて２回洗浄し、蒸留水を用いて１回洗浄する。硫酸マ
グネシウム80グラムを加え、この混合物を一晩放置す
る。この混合物を、ケイソウ土を用いて濾過し、次い
で、70℃および20 mmHgでストリッピングして、所望の
ジスルフィド生成物を得る。
【０１１３】（実施例A-9） 温度を20℃以下に維持し
つつ、実施例A-4(a)の生成物1862グラムを、過酸化水素
水溶液(30％H2O2)433グラムと混合する。トルエン1000
グラムを加える。水を取り除く。水500グラムおよび50
％水酸化ナトリウム水溶液５グラムを加える。この混合
物を撹拌し、その水相を取り除いて、有機相を残す。こ
の有機相を、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、70℃お
よび20 mmHgでストリッピングし、ケイソウ土で濾過し
て、透明な黄色の液体である所望のジスルフィド生成物
を得る。
【０１１４】低減イオウ−リン含有スルフィド(AT) 上記のように、有機リンジスルフィドは、それを含有す
るオイルに、優れた極圧/耐摩耗性能を与える。これら
の化合物を使用する際の問題点は、それらが銅反応性で
あり、これにより、銅腐食を伴う問題が生じ得ることで
ある。この種の問題点を有する組成物は、銅ストリップ
試験またはL-38エンジンベアリング摩耗試験に合格する
には問題があり得る。
【０１１５】この有機リンジスルフィド(A)の合成で
は、ポリスルフィドもまた形成されることが発見されて
いる。本明細書中において、ポリスルフィドは、式(A)
におけるｎが１より大きい場合の化合物として定義され
る。(A)のポリスルフィド含有組成物、(A)のポリスルフ
ィド非含有組成物および単離されたポリスルフィドを用
いた銅ストリップ試験は、これらのポリスルフィドが銅
腐食の原因となることを示す。
【０１１６】銅腐食を低減するために、式(A)の化合物
を、種々の化合物で処理して、結合イオウを取り除き、
それゆえ、(A)のイオウ含量を低減し、そしてより低い
結合イオウ含量を有する反応生成物を生成した。結合イ
オウとは、式(A)において、２個のリン分子間に結合す
るイオウである。結合イオウを低減するのに使用する化
合物には、亜リン酸アリール、亜リン酸アルキル、亜リ
ン酸水素アリールおよび亜リン酸水素アルキル、および
それらの混合物がある。好ましい化合物には、亜リン酸
トリアリールおよび亜リン酸水素ジアルキルがあるが、
いずれの亜リン酸エステルも使用できる。
【０１１７】上記(A)により表わされる化合物の合成で
は、ｎが１、２、３またはそれ以上の化合物が形成され
る。ｎが１より大きい化合物は、ポリスルフィドと呼ば
れる。(A)の成分は、GC MSにより決定される。例えば、
上記のジスルフィド合成において、実施例A-1の生成物
であるトリスルフィドが、他のポリスルフィドと共に同
定された。実施例A-1では、ジスルフィド（(A)における
ｎが１である）の収率は、約92.7重量％であり、ｎが２
であるポリスルフィドの収率は、3.6重量％であり、そ
して他のポリスルフィドの収率は、3.8重量％であっ
た。
【０１１８】上記実施例A-1〜A-9で合成される種々のリ
ン含有ジスルフィドを、銅腐食についてスクリーニング
するために、ASTM銅ストリップ腐食標準、方法D130/IP
154により分析した。この試験では、４未満の数値は、
銅腐食に合格したことを表わすのに対して、４(a)、４
(b)および４(c)の数値は、不合格を表わす。上記実施例
A-1〜A-9の化合物(A)を、好ましくは、亜リン酸トリア
リールまたは亜リン酸水素ジアルキルのような化合物で
処理し、この反応生成物(AT)の結合イオウ含量を低減さ
せると、その銅ストリップ試験結果は、一般に、評価値
４(a)の不合格からは改善されたが、評価値３(c)または
それ以上の合格値には達しないことが分かった。もちろ
ん、上記実施例A-1〜A-9で形成したジスルフィドについ
ては、その特定の反応生成物中に存在するポリスルフィ
ドの程度により、その組成物の評価値が影響される。
【０１１９】イオウ低減および銅腐食試験の例 上記実施例A-1の反応生成物を、100Nオイル中、0.125重
量％の濃度にて、121℃で３時間にわたって、ASTM銅ス
トリップ腐食試験に供した。このストリップ試験値は、
４Aであった。
【０１２０】次いで、実施例A-1の反応生成物を、この
反応混合物中のポリスルフィド１モルあたり、１モルの
亜リン酸トリフェニルで処理した。この反応では、実施
例A-1の反応生成物100グラム(0.168モル)を、60℃で２
時間にわたり、亜リン酸トリフェニル4.175グラム(0.03
46モル)で処理すると、得られた液体は生成物(AT)であ
った。この、ホスホロポリスルフィドに対する亜リン酸
エステルのレベルは、モル基準で、１：１の処理レベル
を表わすが、所望のイオウ低減量に依存して、0.1〜
５：１の比が使用され得る。
【０１２１】実施例A-1の亜リン酸エステル処理生成物
は、ポリスルフィドは存在しないが無水物を含有する
(ｎ＝０)ことをGC-MSにより確認した。式(A)により表わ
される化合物の亜リン酸エステル処理の全反応を、以下
に示す：
【０１２２】
【化２８】
【０１２３】ｎ＝０、ｎ＝２、ｎ＝３である化合物(A)
の合成例 GC-MS分析および銅ストリップ試験の標準を得るため
に、ｎ＝０、ｎ＝２およびｎ＝３である(A)の関連化合
物を合成した。
【０１２４】ｎ＝２ １リットルのフラスコに、実施例A-1の反応生成物１モ
ルを入れ、そしてSnCl2(0.5モル)を滴下する。約30℃ま
でわずかな発熱が生じる。SnCl2を添加した後、この反
応混合物を、80℃で保持する。この反応系を濾過して、
透明な黄色液体生成物を得る。これにより、(A)のトリ
スルフィド(ｎ＝２)を収率85％で得る。また、(A)のテ
トラスルフィド(ｎ＝３)4.8％および(A)のジスルフィド
(ｎ＝１)11％も形成される。
【０１２５】実施例A-1の反応生成物１モルを、１リッ
トルのフラスコに添加し、そして６５℃で４時間にわた
って、亜リン酸水素ジブチル１モルで処理した。これに
より、（Ａ）のモノスルフィド型(ｎ＝０)が得られる。
【０１２６】式(A)により表わされる化合物(ｎは、１よ
り大きい)と同様に、式(E-Ｉ)により表わされる化合
物、特に、(E-VII)および(E-VIII)により表わされる化
合物もまた、ポリスルフィドを含有し、そこからこのポ
リスルフィドを除去することは、(A)に由来のポリスル
フィドの除去と同じ理由で、有益であることが認められ
る。同じことが有機スルフィド化合物(F)についても当
てはまる。
【０１２７】ガスクロマトグラフィー−質量分析実験(G
C-MS) 種々の硫化リン組成物の分析には、GC-MSを使用した。
31P NMRでは、ポリスルフィドピークは、ジスルフィド
ピークの下にあったからである。
【０１２８】実施例A-1の試料、および亜リン酸トリフ
ェニルで処理した実施例A-1の試料のスルフィド含有成
分を、Finnigan TSQ 700質量分析計で得た質量スペクト
ルから決定した。DEP(直接露出プローブ（direct expos
ure probe）)を使用して、これらの試料を、この質量分
析計に導入した。
【０１２９】各試料の溶液を、クロロホルム中で調製し
て、１マイクロリットルあたり、およそ20マイクログラ
ムの最終濃度を得た。クロロホルム中のこの試験試料１
マイクロリットルのアリコートを、注射器により、この
DEPに移した。このDEPを、この質量スペクトル計に挿入
し、そして加熱した。
【０１３０】質量スペクトルを集めるために、以下の装
置条件を使用した：
【０１３１】（Ｂ）アシル化された窒素含有化合物 カルボン酸アシル化剤とアミノ化合物とを反応させるこ
とにより製造され、少なくとも10個の脂肪族炭素原子の
置換基を有する、アシル化された窒素含有化合物の多く
は、当業者に周知である。このような組成物では、アシ
ル化剤は、イミド結合、アミド結合、アミジン結合また
は塩結合を介して、このアミノ化合物に結合される。少
なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基は、この分子中
のカルボン酸アシル化剤から誘導された部分か、または
この分子中のアミノ化合物から誘導された部分のいずれ
かに存在し得る。しかしながら、好ましくは、それはア
シル化剤部分に存在する。アシル化剤は、ギ酸およびそ
のアシル化誘導体から、5,000個まで、10,000個までま
たは20,000個までの炭素原子を有する高分子量脂肪族置
換基を有するアシル化剤まで変化し得る。アミノ化合物
は、アンモニアそれ自体から、約30個までの炭素原子を
有する脂肪族置換基を有するアミンまで変化し得る。
【０１３２】本発明の組成物に有用なアシル化アミノ化
合物の典型的なクラスには、少なくとも10個の炭素原子
を有する脂肪族置換基を有するアシル化剤と、少なくと
も１個の−NH−基が存在することにより特徴づけられる
窒素化合物とを反応させることにより、製造されるもの
がある。典型的には、アシル化剤は、モノカルボン酸ま
たはポリカルボン酸(または、それらの反応性等価物)、
例えば、置換コハク酸または置換プロピオン酸である。
そして、アミノ化合物は、典型的には、ポリアミンまた
はポリアミン混合物であり、最も典型的には、エチレン
ポリアミン混合物である。このアミンはまた、ヒドロキ
シアルキル置換ポリアミンであり得る。このようなアシ
ル化剤中の脂肪族置換基は、好ましくは、平均して、少
なくとも約30個または50個、そして約400個までの炭素
原子を有する。
【０１３３】少なくとも10個の炭素原子を含有する、例
示の炭化水素ベースの基には、n-デシル、n-ドデシル、
テトラプロペニル、n-オクタデシル、オレイル、クロロ
オクタデシル、トリイコンタニルなどがある。一般に、
炭化水素ベースの置換基は、２個〜10個の炭素原子を有
するモノオレフィンおよびジオレフィンの単独重合体ま
たはインターポリマー(例えば、共重合体、三元共重合
体)、例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテン、イソ
ブテン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オク
テンなどから作製される。典型的には、これらのオレフ
ィンは、1-モノオレフィンである。この置換基はまた、
このような単独重合体またはインターポリマーのハロゲ
ン化(例えば、塩素化または臭素化)アナログから誘導さ
れ得る。しかしながら、この置換基は、他の原料、例え
ば、単量体の高分子量アルケン(例えば、1-テトラコン
テン)、およびそれらの塩素化アナログおよび塩化水素
化アナログ、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワック
スおよびそれらの分解アナログおよび塩素化アナログお
よび塩化水素化アナログ)、ホワイト油、合成アルケン
(例えば、チーグラー−ナッタ法により製造したもの(例
えば、ポリ(エチレン)グリース))、ならびに当業者に周
知の他の原料から作製され得る。この置換基中の任意の
不飽和は、当業者に周知の手順に従って、水素化によ
り、低減されるか取り除かれ得る。
【０１３４】この炭化水素ベースの置換基は、実質的に
飽和である。すなわち、これらは、存在する炭素−炭素
単結合10個ごとに対して、１個より多くの炭素−炭素不
飽和結合を含有しない。通常、これらは、存在する炭素
−炭素結合50個ごとに対して、１個より多くの非芳香族
性の炭素−炭素不飽和結合を含有しない。
【０１３５】この炭化水素ベースの置換基はまた、実質
的に脂肪族である。すなわち、それらは、置換基中の炭
素原子10個ごとに対して、６個以下の炭素原子を有する
非脂肪族性部分(シクロアルキル、シクロアルケニルま
たは芳香族)基を１個より多く含有しない。しかしなが
ら、通常、この置換基は、炭素原子50個ごとに対して、
１個より多くのこのような非脂肪族基を含有せず、多く
の場合には、それらは、このような非脂肪族基を全く含
有しない。すなわち、典型的な置換基は、純粋に脂肪族
である。典型的には、これらの純粋な脂肪族置換基は、
アルキル基またはアルケニル基である。
【０１３６】平均して、30個より多い炭素原子を含有す
る実質的に飽和な炭化水素ベースの置換基の特定の例に
は、以下がある：約35個〜約70個の炭素原子を有するポ
リ(エチレン/プロピレン)基の混合物；約35個〜約70個
の炭素原子を有する、酸化的または機械的に分解させた
ポリ(エチレン/プロピレン)基の混合物；約80個〜約150
個の炭素原子を有するポリ(プロピレン/1-ヘキセン)基
の混合物；平均して、約50個〜約200個の炭素原子を有
するポリ(イソブテン)基の混合物。
【０１３７】この置換基の有用な原料には、ルイス酸触
媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フッ化ホウ素)
の存在下にて、約35〜約75重量％のブテン含量および約
30〜約60重量％のイソブテン含量を有するC4精製流の重
合により得られるポリ(イソブテン)類がある。これらの
ポリブテン類は、以下の立体配置のイソブテン繰り返し
単位を、主に(全繰り返し単位の80％より多く)、含有す
る：
【０１３８】
【化２９】
【０１３９】これらのアミンは、第一級アミン、第二級
アミンまたは第三級アミンであるが、またはそれらの混
合物であり得る。アミンのヒドロカルビル基は、脂肪
族、環状脂肪族または芳香族であり得る。これらには、
アルキル基またはアルケニル基が挙げられる。１つの実
施態様では、アミンは、アルキルアミンであり、ここ
で、アルキル基は、１個〜約50個の炭素原子を含有し、
そして１つの実施態様では、１個〜約30個の炭素原子を
含有する。
【０１４０】１つの実施態様では、アミンは、ヒドロカ
ルビル基中に、約２個〜約30個の炭素原子を含有する第
一級ヒドロカルビルアミンであり、そして１つの実施態
様では、約４個〜約20個の炭素原子を含有する第一級ヒ
ドロカルビルアミンである。このヒドロカルビル基は、
飽和または不飽和であり得る。第一級飽和アミンの代表
的な例には、アルキルアミン(例えば、メチルアミン、n
-ブチルアミン、n-ヘキシルアミン)；脂肪族第一級脂肪
アミンとして知られているもの(例えば、商業的に知ら
れる「Armeen」第一級アミン(Akzo Chemicals、Chicag
o、Illinoisから入手できる製品))がある。典型的な脂
肪アミンには、以下のようなアミンが挙げられる：n-オ
クチルアミン、n-ドデシルアミン、n-テトラデシルアミ
ン、n-オクタデシルアミン(ステアリルアミン)、オクタ
デセニルアミン(オレイルアミン)など。混合した脂肪ア
ミン(例えば、AkzoのArmeen-C、Armeen-O、Armeen-OD、
Armeen-T、Armeen-HT、Armeen SおよびArmeen SD；これ
らは、全て、純度の異なる脂肪アミンである)もまた、
適切である。
【０１４１】１つの実施態様では、アミンは、第三級脂
肪族第一級アミンであり、これは、その脂肪族基中に、
約４個〜約30個の炭素原子、１つの実施態様では、約６
個〜約24個の炭素原子、そして１つの実施態様では、約
８個〜約24個の炭素原子を含有する。通常、この第三級
脂肪族第一級アミンはモノアミンであり、そして１つの
実施態様では、次式により表わされるアルキルアミンで
ある：
【０１４２】
【化３０】
【０１４３】ここで、Rは、１個〜約30個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル基である。このようなアミン
は、第三級ブチルアミン、1-メチル-1-アミノシクロヘ
キサン、第三級オクチル第一級アミン、第三級テトラデ
シル第一級アミン、第三級ヘキサデシル第一級アミン、
第三級オクタデシル第一級アミン、第三級オクタコサニ
ル第一級アミンにより、例示される。
【０１４４】第三級アルキル第一級アミンの混合物もま
た、本発明の目的において有用である。このタイプのア
ミン混合物の例には、「Primene 81R」(これは、C11-14
の第三級アルキル第一級アミンの混合物である)、およ
び「Primene JMT」(これは、同様の、C18-22の第三級ア
ルキル第一級アミン混合物である)があり、共に、Rohm
and Haasから入手可能である。これらの第三級アルキル
第一級アミンおよびそれらの調製方法は、当業者に周知
である。本発明の目的において有用な第三級アルキル第
一級アミンおよびそれらの調製方法は、米国特許第2,94
5,749号に記載されており、その内容は、このことに関
する教示について、本明細書中で参考として援用され
る。
【０１４５】ヒドロカルビル基がオレフィン性不飽和を
有する第一級アミンもまた、有用である。それゆえ、ヒ
ドロカルビル基は、その鎖長に依存して、１個またはそ
れ以上のオレフィン性不飽和を有し得、通常、10個の炭
素原子あたり、１個以下の二重結合を含有する。代表的
なアミンには、ドデセニルアミン、オレイルアミンおよ
びリノレイルアミンがある。このような不飽和アミン
は、Armeenの商品名で入手できる。
【０１４６】第二級アミンには、第一級アミンについて
上記されたヒドロカルビル基(好ましくは、アルキル基
またはアルケニル基)を２個有するジアルキルアミンが
含まれ、以下が挙げられる：Armeen 2CおよびArmeen HT
のような市販の脂肪第二級アミン；およびまた、混合ジ
アルキルアミン(ここで、例えば、一方のアルキル基は
脂肪基であり、他方のアルキル基は、低級アルキル基
(１個〜７個の炭素原子を有する、例えば、エチル、ブ
チルなど）であり得るか、または他方のヒドロカルビル
基は、その基が有する本質的な炭化水素的性質が損なわ
れないようにして、他の非反応性置換基または極性置換
基(CN、アルキル、カルボアルコキシ、アミド、エーテ
ル、チオエーテル、ハロ、スルホキシド、スルホン)を
有するアルキル基であり得る)。
【０１４７】第三級アミン(例えば、トリアルキルアミ
ンまたはトリアルケニルアミン)、およびアルキルアミ
ンおよびアルケニルアミンの混合物を含有するものが有
用である。アルキル基およびアルケニル基は、実質的
に、第一級アミンおよび第二級アミンについて上記され
た通りである。
【０１４８】他の有用な第一級アミンには、式 R"OR'NH
2により表わされる第一級エーテルアミンがあり、ここ
で、R'は、２個〜約６個の炭素原子を有する二価アルキ
レン基であり、そしてR"は、約５個〜約150個の炭素原
子を有するヒドロカルビル基である。これらの第一級エ
ーテルアミンは、一般に、アルコールR"OH(ここで、R"
は、上記定義通りである)と不飽和ニトリルとの反応に
より調製される。典型的には、このアルコールは、直線
状または分枝した脂肪族アルコールであり、R"は、約50
個までの炭素原子、１つの実施態様では、約26個までの
炭素原子、そして１つの実施態様では、約６個〜約20個
の炭素原子を有する。このニトリル反応物は、約２個〜
約６個の炭素原子を有し得、アクリロニトリルが有用で
ある。エーテルアミンは、SURFAMの名称で市販されてお
り、Mars Chemical Company(Atlanta、Georgia)により
販売されている。このようなアミンの代表的なものは、
約150〜約400の分子量を有するものである。有用なエー
テルアミンは、SURFAM P14B(デシルオキシプロピルアミ
ン)、SURFAM P16A(直線状C16)、SURFAM P17B(トリデシ
ルオキシプロピルアミン)として同定されるものによ
り、例示される。上記され、この後で用いられるSURFAM
のヒドロカルビル鎖長(すなわち、C14など)は、近似値
であり、酸素−エーテル結合を含む。例えば、C14 SURF
AMアミンならは、以下の一般式を有する： Ｃ10Ｈ21ＯＣ3Ｈ6ＮＨ２
【０１４９】アミンは、ヒドロキシアミンであってもよ
い。１つの実施態様では、これらのヒドロキシアミン
は、次式により表わされ得る：
【０１５０】
【化３１】
【０１５１】ここで、Ｒ１は、一般に、約６個〜約30個
の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、R2は、
エチレン基またはプロピレン基であり、R3は、約５個ま
での炭素原子を含有するアルキレン基であり、ａは０ま
たは１であり、各R4は、水素または低級アルキル基であ
り、そしてｘ、ｙおよびｚは、それぞれ独立して、０〜
約10の整数であり、ｘ、ｙおよびｚの少なくとも１個
は、少なくとも１である。上記ヒドロキシアミンは、当
該分野で周知の技術によって調製され得、このようなヒ
ドロキシアミンの多くは、市販されている。有用なヒド
ロキシアミン(ここで、上式における、ａは０である)に
は、2-ヒドロキシエチルヘキシルアミン、2-ヒドロキシ
エチルオレイルアミン、ビス(2-ヒドロキシエチル)ヘキ
シルアミン、ビス(2-ヒドロキシエチル)オレイルアミ
ン、およびそれらの混合物が挙げられる。上式にて、ｘ
およびｙの少なくとも１個が少なくとも２である同種の
メンバーもまた、包含される。
【０１５２】ａが０である多くのヒドロキシアミンは、
Armakから、「Ethomeen」および「Propomeen」の一般的
な商品名で入手できる。特定の例には、「Ethomeen C/1
5」(これは、ココナッツ脂肪アミンのエチレンオキシド
縮合物であり、約５モルのエチレンオキシドを含有す
る)；「Ethomeen C/20」および「C/25」(これらもま
た、ココナッツ脂肪アミン由来のエチレンオキシド縮合
生成物であり、それぞれ、約10モルおよび15モルのエチ
レンオキシドを含有する)が包含される。「Propomeen O
/12」は、１モルのオレイルアミンと２モルのプロピレ
ンオキシドとの縮合生成物である。
【０１５３】ａが１であるアルコキシル化アミンの市販
の例には、「Ethoduomeen T/13」および「T/20」が挙げ
られ、これらは、N-タロ トリメチレンジアミンのエチ
レンオキシド縮合生成物であり、ジアミン１モルあた
り、それぞれ、３モルおよび10モルのエチレンオキシド
を含有する。
【０１５４】これらの脂肪ジアミンには、モノアルキル
またはジアルキルの、対称または非対称のエチレンジア
ミン、プロパンジアミン(1,2または1,3)、および上記の
ポリアミンアナログが挙げられる。適切な脂肪ポリアミ
ン(例えば、Duomeenの名称で販売されているもの)は、A
rmakのProduct Data Bulletin No. 7-10R1に記載される
市販のジアミンである。他の実施態様では、この第二級
アミンは、環状アミン(例えば、ピペリジン、ピペラジ
ン、モルホリンなど)であり得る。
【０１５５】有用なアミンには、以下が挙げられる： (1)以下の一般式のポリアルキレンポリアミン：
【０１５６】
【化３２】
【０１５７】ここで、式(B-Ｉ)では、各Rは、独立し
て、水素原子、あるいは約30個までの炭素原子を含有す
るヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビ
ル基であるが、但し、少なくとも１個のRは、水素原子
であり、ｎは、１〜約10の数であり、そしてUは、１個
〜約18個の炭素原子を含有するアルキレン基である； (2)ヒドロキシアルキル置換ポリアミンを含めた複素環
置換ポリアミン(ここで、ポリアミンは、上記の通りで
あり、複素環置換基は、例えば、ピペラジン、イミダゾ
リン、ピリミジン、モルホリンなどである)；ならびに (3)以下の一般式の芳香族ポリアミン： Ａｒ(ＮＲ2)y （B-II） ここで、式(B-II)では、Arは、６個〜約20個の炭素原子
を有する芳香族核であり、各R2は、独立して、水素原
子、または約30個までの炭素原子を含有するヒドロカル
ビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基である
が、但し、少なくとも１個のR2は、水素原子であり、ｙ
は、２〜約８である。
【０１５８】ポリアルキレンポリアミン(1)の特定の例
には、エチレンジアミン、テトラ(エチレン)ペンタミ
ン、トリ(トリメチレン)テトラミン、1,2-プロピレンジ
アミンなどがある。ヒドロキシアルキル置換ポリアミン
の特定の例として、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジ
アミン、N,N1-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジア
ミン、N-(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミン
などが挙げられる。複素環置換ポリアミン(2)の特定の
例には、N-2-アミノエチルピペラジン、N-2-およびN-3-
アミノプロピルモルホリン、N-3-(ジメチルアミノ)プロ
ピルピペラジン、2-ヘプチル-3-(2-アミノプロピルイミ
ダゾリン)、1,4-ビス(2-アミノエチル)ピペラジン、1-
(2-ヒドロキシエチルピペラジン)、および2-ヘプタデシ
ル-1-(2-ヒドロキシエチル)イミダゾリンなどがある。
芳香族ポリアミン(3)の特定の例には、種々の異性体フ
ェニレンジアミン、種々の異性体ナフタレンジアミンな
どがある。
【０１５９】多くの特許は、有用なアシル化窒素化合物
を記載しており、これには、米国特許第3,172,892号；
同第3,219,666号；同第3,272,746号；同第3,310,492
号；同第3,341,542号；同第3,444,170号；同第3,455,83
1号；同第3,455,832号；同第3,576,743号；同第3,630,9
04号；同第3,632,511号；同第3,804,763号；および同第
4,234,435号が含まれる。このクラスの典型的なアシル
化窒素含有化合物は、ポリ(イソブテン)置換無水コハク
酸アシル化剤(例えば、無水物、酸、エステルなどであ
り、ここで、このポリ(イソブテン)置換基は、約50個と
約400個の間の炭素原子を有する)と、エチレンポリアミ
ンの混合物(これは、エチレンポリアミン１個あたり３
個〜約７個のアミノ窒素原子、および約１個〜約６個の
エチレン単位を有し、アンモニアと塩化エチレンとの縮
合により作製される)とを反応させることにより作製さ
れるものである。このタイプのアシル化アミノ化合物の
広範な開示を考慮すると、それらの性質および調製方法
を、ここでさらに論述する必要はない。代わりに、上述
の米国特許の内容は、アシル化アミノ化合物およびそれ
らの調製方法の開示について、本明細書中で参考として
援用される。
【０１６０】このクラスに属する他のタイプのアシル化
窒素化合物の別のタイプは、カルボン酸アシル化剤とポ
リアミンとを反応させることより作製されるものであ
り、ここで、ポリアミンは、ヒドロキシ物質とアミンと
を縮合することにより作製した生成物である。これらの
化合物は、米国特許第5,053,152号に記載され、その内
容は、このような化合物の開示について、本明細書中で
参考として援用される。
【０１６１】このクラスに属する他のタイプのアシル化
窒素化合物は、上記アルキレンアミンと、上記置換コハ
ク酸またはその無水物、および２個〜約22個の炭素原子
を有する脂肪族モノカルボン酸とを反応させることによ
り作製されるものである。これらのタイプのアシル化窒
素化合物では、コハク酸とモノカルボン酸とのモル比
は、約１：0.1〜約１：１の範囲である。モノカルボン
酸の代表例は、ギ酸、酢酸、ドデカン酸、ブタン酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、ステアリン酸異性体の市販混
合物(これは、イソステアリン酸として知られている)、
トール油酸などである。このような物質は、米国特許第
3,216,936号および同第3,250,715号にさらに詳しく記載
されており、その内容は、このことに関する開示につい
て、本明細書中で参考として援用される。
【０１６２】本発明の組成物を作製する際に有用な、さ
らに他のタイプのアシル化窒素化合物は、約12個〜30個
の炭素原子を有する脂肪モノカルボン酸と、上記アルキ
レンアミン(典型的には、２個〜８個のアミノ基を含有
するエチレンポリアミン、プロピレンポリアミンまたは
トリメチレンポリアミンおよびそれらの混合物)との反
応生成物である。脂肪モノカルボン酸は、一般に、12個
〜30個の炭素原子を含有する直鎖および分枝鎖の脂肪カ
ルボン酸の混合物である。広く用いられるタイプのアシ
ル化窒素化合物は、上記アルキレンポリアミンと、５〜
約30モル％の直鎖脂肪酸および約70〜約95モル％の分枝
鎖脂肪酸を有する脂肪酸混合物とを反応させることによ
り、作製される。市販混合物は、イソステアリン酸とし
て市場で広く知られているものである。これらの混合物
は、米国特許第2,812,342号および同第3,260,671号に記
載のように、不飽和脂肪酸の二量体化の副生成物とし
て、作製される。
【０１６３】分枝鎖脂肪酸にはまた、フェニルステアリ
ン酸およびシクロヘキシルステアリン酸およびクロロス
テアリン酸に見られるように、その分枝が、本質的にア
ルキルではないものが含まれ得る。分枝鎖脂肪カルボン
酸/アルキレンポリアミン生成物は、当該分野で広く記
載されている。例えば、米国特許第3,110,673号；同第
3,251,853号；同第3,326,801号；同第3,337,459号；同
第3,405,064号；同第3,429,674号；同第3,468,639号；
同第3,857,791号を参照のこと。これらの特許の内容
は、潤滑油配合物に用いる脂肪酸/ポリアミン縮合物の
開示について、本明細書中で参考として援用される。
【０１６４】以下の実施例は、本発明で有用なアシル化
窒素含有化合物の調製を例示する。 （実施例B-1） ポリイソブテニル(Mn＝1700)無水コハ
ク酸1000重量部および希釈油1270重量部を共に配合し、
110℃まで加熱する。ポリエチレンアミンボトムス（bot
toms）およびジエチレントリアミンの混合物59.7重量部
を、２時間にわたって加える。この混合物は、121〜132
℃まで発熱する。この混合物を、窒素を吹き込みつつ、
149℃まで加熱する。この混合物を、窒素を吹き込みつ
つ、149〜154℃で１時間維持する。この混合物を、次い
で、149℃で濾過する。希釈油を加えて、55重量％のオ
イル含量を有する混合物を得る。
【０１６５】（実施例B-2） ポリイソブテニル(Mn＝94
0)無水コハク酸800重量部および希釈油200重量部の配合
物を、窒素をスパージしつつ、150℃まで加熱する。こ
の温度を150〜160℃で維持しつつ、メチルペンタエリス
リトール87.2重量部を、１時間にわたって加える。この
混合物を、８時間にわたって204℃まで加熱し、204〜21
0℃で６時間維持する。ポリエチレンアミンボトムスお
よびジエチレントリアミンの混合物15.2重量部を、１時
間にわたって加え、この間、この混合物の温度を204〜2
10℃で維持する。この温度を最低で177℃に維持しつ
つ、この混合物に、希釈油519.5重量部を加える。この
混合物を130℃まで冷却し、濾過し、所望生成物を得
る。
【０１６６】（実施例B-3） （ａ）HPA-X(31.5重量％
の窒素含量および1180の平均塩基価を有するポリアミン
ボトムス生成物として確認される、Union Carbideの製
品)76.4重量部およびTHAM(トリスヒドロキシメチルアミ
ノメタン)46.7重量部の混合物を、85重量％リン酸水溶
液1.25重量部の存在下で、縮合反応条件下にて、220℃
の温度で加熱して、縮合ポリアミンを形成する。次い
で、この反応混合物に、NaOHの50％水溶液1.7重量部を
加えて、リン酸を中和する。得られた生成物は、以下の
特性を有する縮合ポリアミンである：40℃で6500 cStの
粘度；100℃で90 cStの粘度；730の全塩基価；および27
重量％の窒素含量。 （ｂ）N2パージ下にて混合しつつ、ポリイソブテニル(M
n＝940)無水コハク酸1000重量部および希釈油400重量部
の混合物を、反応器に仕込む。このバッチの温度を88℃
に調整する。反応器の温度を88℃〜93℃に維持しつつ、
反応器に、パート(a)の縮合ポリアミン152重量部を仕込
む。酸と窒素とのモル比は、１(COOH)：1.55(N)であ
る。このバッチを、82℃〜96℃で２時間混合し、次い
で、5.5時間にわたって、152℃まで加熱する。N2パージ
を中断し、液中へのN2の吹き込み（submerged N2 blowi
ng）を開始する。このバッチを、149℃〜154℃で、0.30
重量％以下の水分含量まで窒素を吹き込み、138℃〜149
℃に冷却して、濾過する。希釈油を加えて、40重量％の
オイル含量にする。得られた生成物は、2.15重量％の窒
素含量、100℃で210 cStの粘度、および48の全塩基価を
有する。
【０１６７】（実施例B-4） ポリアミン混合物(ジエチ
レントリアミン15重量％およびポリアミンボトムス85重
量％)108重量部および希釈油698重量部の混合物を、反
応器に仕込む。バッチ温度を110℃〜121℃に維持しつ
つ、N2パージ下にて、反応器に、ポリイソブテニル(Mn
＝940)無水コハク酸1000重量部を仕込む。酸と窒素との
モル比は、１(COOH)：1.5(N)である。中和後、液中への
N2の吹き込みを開始する。このバッチを、143℃〜149℃
まで加熱し、次いで、濾過する。希釈油を加えて、40重
量％のオイル含量にする。得られた生成物は、2.0重量
％の窒素含量、100℃で135〜155 cStの粘度、および55
の全塩基価を有する。
【０１６８】（実施例B-5） （ａ）ポリイソブテニル
(Mn＝940)無水コハク酸100重量部、ポリエチレンアミン
ボトムスおよびジエチレントリアミンの混合物143重量
部、および希釈油275重量部の混合物を、共に配合し、
無水コハク酸とアミンとの間の反応が完結するまで、窒
素を吹き込む。 （ｂ）パート(a)の生成物1405重量部、ホウ酸229重量部
および希釈油398重量部を共に配合し、このホウ酸との
反応が完結するまで、窒素を吹き込む。この反応混合物
を濾過し、希釈油を加えて、33重量％のオイル含量を有
する混合物を得る。
【０１６９】（実施例B-6） ポリイソブテニル(Mn＝94
0)無水コハク酸1000重量部および希釈油722重量部の混
合物に窒素を吹き込み、93.3℃まで加熱する。この反応
混合物の温度を115.6℃まで上げつつ、カップリングし
たポリアミン111.3重量部を、５時間にわたって加え
る。その蒸気相（vapor space）にて窒素パージを維持
しつつ、この混合物を148.9℃まで加熱する。148.9℃
で、窒素パージを、浸漬プローブ（submerged probe）
に切り換え、0.3重量％の最大水分含量にまでこの混合
物を乾燥する。の混合物を濾過し、希釈油を加えて、39
〜41重量％のオイル含量とする。
【０１７０】（実施例B-7） ポリイソブテニル(Mn＝94
0)無水コハク酸1000グラムを、窒素を吹き込みつつ、14
9℃まで加熱する。配合油598.1グラムを加え、この混合
物の温度を88〜93℃に調整する。この反応混合物を88〜
93℃で維持しつつ、N,N-ジエチルエタノールアミン208.
9グラムを加える。この混合物を混合しつつ１時間維持
して、所望生成物を得る。
【０１７１】（Ｃ）第二のリン含有化合物 第二のリン含有化合物(C)は、任意の成分であるが、そ
れが存在するとき、リン含有酸、それらのエステルまた
は誘導体であり得る。これらには、リン含有酸、リン含
有酸エステル、リン含有酸塩、またはそれらの誘導体が
挙げられる。このリン含有酸には、リン酸、ホスホン
酸、ホスフィン酸およびチオリン酸(モノチオリン酸だ
けでなく、ジチオリン酸を含めて)、チオホスフィン酸
およびチオホスホン酸が挙げられる。
【０１７２】このリン含有化合物(C)は、リン含有酸ま
たはその無水物と、アルコール（これは、１個〜約50個
の炭素原子、１つの実施態様では、１個〜約30個の炭素
原子を有する）とから誘導されるリン含有酸エステルで
あり得る。それは、亜リン酸エステル、モノチオリン酸
エステル、ジチオリン酸エステル、またはジチオリン酸
ジスルフィドであり得る。それはまた、リン含有酸また
はリン含有酸エステルの金属塩、アミン塩またはアンモ
ニウム塩であり得る。それは、リン含有アミドまたはリ
ン含有カルボン酸エステルであり得る。
【０１７３】このリン含有化合物は、リン酸エステル、
ホスホン酸エステル、ホスフィン酸エステルまたは酸化
ホスフィンであり得る。これらの化合物は、次式により
表わされ得る：
【０１７４】
【化３３】
【０１７５】ここで、式(C-Ｉ)では、R1、R2およびR
3は、独立して、水素またはヒドロカルビル基、XはOま
たはSであり、そしてａ、ｂおよびｃは、独立して、０
または１である。
【０１７６】このリン含有化合物は、ホスファイト、ホ
スホネート、ホスフィネートまたはホスフィンであり得
る。これらの化合物は、次式により表わされ得る：
【０１７７】
【化３４】
【０１７８】ここで、式(C-II)では、R1、R2およびR
3は、独立して、水素またはヒドロカルビル基であり、
そしてａ、ｂおよびｃは、独立して、０または１であ
る。
【０１７９】上式(C-Ｉ)および(C-II)各々における、
R1、R2およびR3中の全炭素原子数は、この化合物を、本
発明の組成物を配合する際に用いる低粘度油に溶解性と
するのに充分でなければならない。一般に、R1、R2およ
びR3中の全炭素原子数は、少なくとも約８個であり、１
つの実施態様では、少なくとも約12個であり、そして１
つの実施態様では、少なくとも約16個である。R1、R2お
よびR3中に必要とされる全炭素原子数には制限がない
が、事実上の上限は、約400個または約500個の炭素原子
である。１つの実施態様では、上式の各々における、
R1、R2およびR3は、独立して、１個〜約100個の炭素原
子、または１個〜約50個の炭素原子、または１個〜約30
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるが、但
し、全炭素数は、少なくとも約８個である。R1、R2およ
びR3のそれぞれは、互いに同じであっても、異なっても
よい。有用なR1、R2およびR3の例には、イソプロピル、
n-ブチル、イソブチル、アミル、4-メチル-2-ペンチ
ル、イソオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、
2-ペンテニル、ドデセニル、フェニル、ナフチル、アル
キルフェニル、アルキルナフチル、フェニルアルキル、
ナフチルアルキル、アルキルフェニルアルキル、アルキ
ルナフチルアルキルなどが包含される。
【０１８０】式(C-Ｉ)および(C-II)により表わされるリ
ン含有化合物は、リン含有酸またはその無水物と、式(C
-Ｉ)および(C-II)中のR1、R2およびR3に対応するアルコ
ールまたはアルコール混合物とを反応させることによ
り、調製され得る。このリン含有酸またはその無水物
は、一般に、無機リン含有試薬(例えば、五酸化リン、
三酸化リン、四酸化リン、リン含有酸、ハロゲン化リ
ン、または低級リン含有酸エステルなど)である。低級
リン含有酸エステルは、各エステル基中に、１個〜約７
個の炭素原子を含有する。このリン含有酸エステルは、
モノ−、ジ−またはトリリン酸エステルであり得る。
【０１８１】このリン含有化合物(C)は、次式により表
わされる化合物であり得る：
【０１８２】
【化３５】
【０１８３】ここで、式(C-III)では、X1、X2、X3およ
びX4は、独立して、酸素またはイオウであり、そしてX1
およびX2は、NR4であり得る；ａおよびｂは、独立し
て、０または１である；R1、R2、R3およびR4は、独立し
て、ヒドロカルビル基であり、そしてR3およびR4は、水
素であり得る。
【０１８４】式(C-III)により表わされるタイプの有用
なリン含有化合物には、リンおよびイオウ含有化合物が
ある。これらは、以下のような化合物を含む：この化合
物では、少なくとも１個のX3またはX4はイオウであり
（１つの実施態様では、X3およびX4の両方がイオウであ
る）、少なくとも１個のX1またはX2は酸素またはイオウ
であり（１つの実施態様では、X1およびX2の両方が酸素
である）、ａおよびｂは、それぞれ１であり、そしてR3
は水素である。これらの化合物の混合物を、本発明に従
って使用してもよい。
【０１８５】式(C-III)では、R1およびR2は、独立し
て、好ましくは、アセチレン性不飽和を含有しないヒド
ロカルビル基であり、通常、エチレン性不飽和も含有し
ないヒドロカルビル基である。、このヒドロカルビル基
は、１つの実施態様では、約１個〜約50個の炭素原子を
有し、１つの実施態様では、約１個〜約30個の炭素原子
を有し、１つの実施態様では、約１個〜約18個の炭素原
子を有し、そして１つの実施態様では、約１個〜約８個
の炭素原子を有する。各R1およびR2は、互いに同じであ
り得るが、異なっていてもよく、その一方または両方は
混合物であってもよい。R1基およびR2基の例には、イソ
プロピル、n-ブチル、イソブチル、アミル、4-メチル-2
-ペンチル、イソオクチル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、2-ペンテニル、ドデセニル、フェニル、ナフチ
ル、アルキルフェニル、アルキルナフチル、フェニルア
ルキル、ナフチルアルキル、アルキルフェニルアルキ
ル、アルキルナフチルアルキル、およびそれらの混合物
が包含される。有用な混合物の特定の例には、例えば、
イソプロピル/n-ブチル；イソプロピル/第二級ブチル；
イソプロピル/4-メチル-2-ペンチル；イソプロピル/2-
エチル-1-ヘキシル；イソプロピル/イソオクチル；イソ
プロピル/デシル；イソプロピル/ドデシル；およびイソ
プロピル/トリデシルが挙げられる。。
【０１８６】式(C-III)では、独立して、水素、または
ヒドロカルビル基(例えば、アルキル)（これは、R3およ
びR4は、１個〜約12個の炭素原子、そして１つの実施態
様では、１個〜約４個の炭素原子を有する）である。R3
は、好ましくは、水素である。
【０１８７】式(C-III)に対応するリン含有化合物(ここ
で、X3およびX4はイオウである)は、五硫化リン(P2S5)
と、R1およびR2に対応するアルコールまたはアルコール
混合物との反応により、得られ得る。この反応は、約20
℃〜約200℃の温度で、４モルのアルコールと１モルの
五硫化リンとを混合することを包含する。この反応で
は、硫化水素が遊離する。これらの化合物の酸素含有ア
ナログは、このジチオ酸を水または蒸気で処理すること
により調製され得、これは、実際に、イオウ原子の１個
または両方を置き換える。
【０１８８】１つの実施態様では、リン含有化合物(C)
は、モノチオリン酸エステルまたはモノチオホスフェー
トである。モノチオホスフェートは、イオウ源とジヒド
ロカルビルホスファィトとの反応により調製される。こ
のイオウ源は、元素イオウ、スルフィド(例えば、イオ
ウがカップリングしたオレフィン、またはイオウがカッ
プリングしたジチオホスフェート)であり得る。元素イ
オウが有用なイオウ源である。モノチオホスフェートの
調製は、米国特許第4,755,311号およびPCT公報WO87/076
38号に開示され、その内容は、モノチオホスフェート、
モノチオホスフェートを調製するためのイオウ源、およ
びモノチオホスフェートの製造方法の開示に関して、本
明細書中で参考として援用される。
【０１８９】モノチオホスフェートはまた、潤滑剤配合
物または作動液にて、イオウ源を含有する潤滑油組成物
または作動液に、ジヒドロカルビルホスファィトを加え
ることにより、形成され得る。このホスファィトは、ブ
レンド条件(すなわち、約30℃〜約100℃まで、またはそ
れより高い温度)下にて、イオウ源と反応して、モノチ
オホスフェートを形成し得る。
【０１９０】１つの実施態様では、このリン含有化合物
(C)は、ジチオリン酸またはホスホロジチオ酸である。
このジチオリン酸は、エポキシドまたはグリコールと反
応して、中間体を形成し得る。この中間体を、次いで、
リン含有酸、その無水物または低級エステルと反応させ
る。このエポキシドは、一般に、脂肪族エポキシドまた
はスチレンオキシドである。有用なエポキシドの例に
は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテンオ
キシド、オクテンオキシド、ドデセンオキシド、スチレ
ンオキシドなどが挙げられる。プロピレンオキシドが有
用である。グリコールは、脂肪族グリコール（これは、
１個〜約12個の炭素原子を有し、１つの実施態様では、
約２個〜約６個の炭素原子を有し、そして１つの実施態
様では、２個または３個の炭素原子を有する）、または
芳香族グリコールであり得る。脂肪族グリコールには、
エチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチ
レングリコールなどが挙げられる。芳香族グリコールに
は、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノールなどが
挙げられる。これらは、米国特許第3,197,405号に記載
され、その内容は、ジチオリン酸、グリコール、エポキ
シド、無機リン試薬、およびそれらの反応方法の開示に
関して、本明細書中で参考として援用される。
【０１９１】１つの実施態様では、このリン含有化合物
(C)は、亜リン酸エステルである。この亜リン酸エステ
ルは、亜リン酸ジヒドロカルビルまたは亜リン酸トリヒ
ドロカルビルであり得る。各ヒドロカルビル基は、１個
〜約24個の炭素原子、または１個〜約18個の炭素原子、
または約２個〜約８個の炭素原子を有し得る。各ヒドロ
カルビル基は、独立して、アルキル、アルケニルまたは
アリールであり得る。ヒドロカルビル基がアリール基で
ある場合、それは、少なくとも約６個の炭素原子を含有
し、そして１つの実施態様では、約６個〜約18個の炭素
原子を含有する。このアルキル基またはアルケニル基の
例には、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、オレイル、リノレイル、ステアリルなどが包含さ
れる。アリール基の例には、フェニル、ナフチル、ヘプ
チルフェノールなどが包含される。１つの実施態様で
は、各ヒドロカルビル基は、独立して、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オレイルまたはフ
ェニルであり、より好ましくは、ブチル、オレイルまた
はフェニルであり、さらにより好ましくは、ブチルまた
はオレイルである。亜リン酸エステルおよびそれらの調
製は公知であり、多くの亜リン酸エステルが市販されて
いる。有用な亜リン酸エステルには、亜リン酸水素ジブ
チル、亜リン酸トリオレイルおよび亜リン酸トリフェニ
ルが挙げられる。
【０１９２】１つの実施態様では、このリン含有化合物
(C)は、リン含有アミドである。このリン含有アミド
は、リン含有酸(例えば、上記のジチオリン酸)と不飽和
アミドとの反応により、調製され得る。不飽和アミドの
例には、アクリルアミド、N,N'-メチレンビスアクリル
アミド、メタクリルアミド、クロトンアミドなどが包含
される。リン含有酸と不飽和アミドとの反応生成物は、
さらに、連結化合物またはカップリング化合物(例え
ば、ホルムアルデヒドまたはパラホルムアルデヒド)と
反応され、カップリングした化合物を形成し得る。この
リン含有アミドは、当該分野で公知であり、米国特許第
4,876,374号；同第4,770,807号および同第4,670,169号
に開示され、その内容は、リン含有アミドおよびそれら
の調製の開示ついて、本明細書中で参考として援用され
る。
【０１９３】１つの実施態様では、このリン含有化合物
(C)は、リン含有カルボン酸エステルである。このリン
含有カルボン酸エステルは、上記リン含有酸(例えば、
ジチオリン酸)の１種と、不飽和カルボン酸またはその
エステル(例えば、ビニル酸またはアリル酸またはその
エステル)との反応により、調製され得る。カルボン酸
を用いる場合、引き続くアルコールとの反応により、エ
ステルが形成され得る。
【０１９４】カルボン酸のビニルエステルは、式RCH＝C
H−O(O)CR1で表わされ得、ここで、Rは、水素、または
１個〜約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であ
り、好ましくは、水素、または１個〜約12個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基であり、さらに好ましくは、
水素である。そしてR1は、ヒドロカルビル基であり、こ
のヒドロカルビル基は、１個〜約30個の炭素原子を有
し、好ましくは、１個〜約12個の炭素原子を有し、さら
に好ましくは、１個〜約８個の炭素原子を有する。ビニ
ルエステルの例には、酢酸ビニル、2-エチルヘキサン酸
ビニル、ブタン酸ビニル、およびクロトン酸ビニルが包
含される。
【０１９５】１つの実施態様では、不飽和カルボン酸エ
ステルは、以下のような不飽和カルボン酸のエステルで
ある：マレイン酸、フマル酸、アクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、シトラコン酸など。このエステルは、
式RO−(O)C−HC＝CH−C(O)ORにより表わされ得、ここ
で、各Rは、独立して、ヒドロカルビル基であり、この
ヒドロカルビル基は、１個〜約18個の炭素原子を有する
か、または１個〜約12個の炭素原子を有するか、または
１個〜約８個の炭素原子を有する。有用な不飽和カルボ
ン酸エステルの例には、アクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、アクリル酸2-ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸2-
ヒドロキシエチル、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピ
ル、アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、マレイン酸エチ
ル、マレイン酸ブチルおよびマレイン酸2-エチルヘキシ
ルが包含される。上のリストには、マレイン酸、フマル
酸およびシトラコン酸のモノエステルおよびジエステル
が包含される。
【０１９６】１つの実施態様では、このリン含有化合物
(C)は、リン含有酸とビニルエーテルとの反応生成物で
ある。このビニルエーテルは、式R−CH＝CH−OR1により
表わされ、ここで、Rは、水素、またはヒドロカルビル
基（これは、１個〜約30個の炭素原子、好ましくは、１
個〜約24個の炭素原子、さらに好ましくは、１個〜約12
個の炭素原子を有する）である。そしてR1は、１個〜約
30個の炭素原子、好ましくは、１個〜約24個の炭素原
子、さらに好ましくは、１個〜約12個の炭素原子を有す
るヒドロカルビル基である。ビニルエーテルの例には、
メチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、2-エ
チルヘキシルビニルエーテルなどが包含される。
【０１９７】リン含有化合物(C)が酸性である場合、そ
れは、アンモニアまたはアンモニア源、アミン、または
金属性塩基と反応して、対応する塩を形成し得る。これ
らの塩は別々に形成され得、次いで、潤滑油組成物また
は作動液組成物に添加され得る。あるいは、これらの塩
は、酸性のリン含有化合物(C)を他の成分と配合する場
合に形成され、潤滑油組成物または作動液組成物を形成
し得る。このリン含有化合物は、次いで、この潤滑油組
成物または作動液組成物に存在する塩基性物質、例え
ば、塩基性窒素含有化合物(例えば、上述のアシル化窒
素含有化合物(B))およびオーバーベース化物質と、塩を
形成し得る。
【０１９８】本発明で有用な金属塩には、第ＩA族金
属、第IIA族金属または第IIB族金属、アルミニウム、
鉛、スズ、鉄、モリブデン、マンガン、コバルト、ニッ
ケルまたはビスマスを含有する塩が包含される。亜鉛が
特に有用な金属である。これらの塩は、中性塩または塩
基性塩であり得る。リン含有酸の有用な金属塩、および
このような塩の調製方法の例は、先行文献(例えば、米
国特許第4,263,150号；同第4,289,635号；同第4,308,15
4号；同第4,322,479号；同第4,417,990号；および同第
4,466,895号)に見出され、これらの特許の開示内容は、
本明細書中で参考として援用される。これらの塩には、
ホスホロジチオ酸の第II族金属塩(例えば、ジシクロヘ
キシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチルホスホロジチ
オ酸亜鉛、ジ(ヘプチルフェニル)ホスホロジチオ酸バリ
ウム、ジノニルホスホロジチオ酸カドミウム、および五
硫化リンとイソプロピルアルコールおよびn-ヘキシルア
ルコールの等モル混合物との反応により生成されるホス
ホロジチオ酸の亜鉛塩)が挙げられる。
【０１９９】以下の実施例は、このリン含有化合物(C)
の有用な金属塩の調製を例示する。 （実施例C-1） 細かく粉末化した五硫化リン(4.37モ
ル)と、イソプロピルアルコール11.53モルおよびイソオ
クタノール7.69モルを含有するアルコール混合物とを反
応させることにより、ホスホロジチオ酸を調製する。こ
のように得たホスホロジチオ酸は、約178〜186の酸価を
有し、10.0％のリンおよび21.0％のイオウを含有する。
このホスホロジチオ酸を、次いで、酸化亜鉛のオイルス
ラリーと反応させる。このオイルスラリーに含まれる酸
化亜鉛の量は、このホスホロジチオ酸の酸価の理論当量
の1.10倍である。このように調製した亜鉛塩のオイル溶
液は、12％のオイル、8.6％のリン、18.5％のイオウお
よび9.5％の亜鉛を含有する。
【０２００】（実施例C-2） （ａ）イソオクチルアル
コール1560部(12モル)およびイソプロピルアルコール18
0部(３モル)の混合物と、五硫化リン756部(3.4モル)と
を反応させることにより、ホスホロジチオ酸を調製す
る。この反応は、このアルコール混合物を約55℃まで加
熱し、その後、反応温度を約60〜75℃に維持しつつ、1.
5時間にわたって、この五硫化リンを加えることにより
行われる。全ての五硫化リンを加えた後、この混合物を
加熱し、70〜75℃でさらに１時間加熱し撹拌し、その
後、濾過助剤を通して濾過する。 （ｂ）反応器に、鉱油278部と共に、酸化亜鉛(282部、
6.87モル)を仕込む。パート(a)で調製したホスホロジチ
オ酸(2305部、6.28モル)を、30分間にわたって、この酸
化亜鉛スラリーに充填すると、60℃まで発熱する。この
混合物を、次いで、80℃まで加熱し、この温度で３時間
維持する。100℃および６ mmHgまでストリッピングした
後、この混合物を濾過助剤を通して２回濾過する。その
濾液は、10％のオイル、7.97％の亜鉛、7.21％のリンお
よび15.64％のイオウを含有する亜鉛塩の所望のオイル
溶液である。
【０２０１】（実施例C-3） （ａ）反応器に、イソプ
ロピルアルコール(396部、6.6モル)およびイソオクチル
アルコール1287部(9.9モル)を仕込み、撹拌しながら、5
9℃まで加熱する。次いで、窒素を掃き込みつつ、五硫
化リン(833部、3.75モル)を加える。この五硫化リンの
添加は、59℃と63℃の間の反応温度で、約２時間で完結
する。この混合物を、次いで、45〜63℃で約1.45時間撹
拌し、そして濾過する。この濾液は、所望のホスホロジ
チオ酸である。 （ｂ）反応器に、酸化亜鉛312部(7.7当量)および鉱油58
0部を仕込む。室温で撹拌しつつ、パート(a)で調製した
ホスホロジチオ酸(2287部、6.97当量)を、約1.26時間に
わたって加えると、54℃まで発熱する。この混合物を78
℃まで加熱し、78〜85℃で３時間維持する。この反応混
合物を、20 mmHgで100℃まで真空ストリッピングする。
この残留物を濾過助剤を通して濾過する。その濾液は、
7.86％の亜鉛、7.76％のリンおよび14.8％のイオウを含
有する所望の亜鉛塩のオイル溶液(19.2％はオイル)であ
る。
【０２０２】（実施例C-4） イソプロピルアルコール
とイソオクチルアルコールとのモル比が１：１であるこ
と以外は、実施例C-3の一般方法を繰り返す。このよう
に得た生成物は、8.96％の亜鉛、8.49％のリンおよび1
8.05％のイオウを含有するホスホロジチオ酸亜鉛のオイ
ル溶液(10％はオイル)である。
【０２０３】（実施例C-5） （ａ）イソプロピルアル
コール420部(７モル)およびn-ブチルアルコール518部
(７モル)の混合物を調製し、窒素雰囲気下にて、60℃ま
で加熱する。この温度を65〜77℃で維持しつつ、五硫化
リン(647部、2.91モル)を１時間にわたって加える。こ
の混合物を、冷却しつつ、さらに１時間撹拌する。この
物質を濾過助剤を通して濾過すると、その濾液は、所望
のホスホロジチオ酸である。 （ｂ）酸化亜鉛113部(2.76当量)および鉱油82部の混合
物を調製し、パート(a)で調製したホスホロジチオ酸662
部を、20分間にわたって加える。この反応は発熱的であ
り、この混合物の温度は70℃に達する。この混合物を、
次いで、90℃まで加熱し、この温度で３時間維持する。
反応混合物を、105℃および20 mmHgまでストリッピング
する。この残留物を濾過助剤を通して濾過すると、その
濾液は、10.17％のリン、21.0％のイオウおよび10.98％
の亜鉛を含有する所望生成物である。
【０２０４】（実施例C-6） 酸化第二鉄29.3部(1.1当
量)および鉱油33部の混合物を調製し、実施例C-5(a)で
調製したホスホロジチオ酸273部(1.0当量)を、２時間に
わたって加える。添加中、この反応は発熱的であり、そ
の後、この混合物を70℃で維持しつつ、さらに3.5時間
撹拌する。この生成物を、105℃/10 mmHgまでストリッ
ピングし、濾過助剤で濾過する。この濾液は、4.9％の
鉄および10.0％のリンを含有する黒緑色の液体である。
【０２０５】（実施例C-7） 実施例C-5(a)の生成物239
部(0.41モル)、水酸化カルシウム11部(0.15モル)および
水10部の混合物を、約80℃まで加熱し、この温度で６時
間維持する。この生成物を、105℃および10 mmHgまでス
トリッピングし、濾過助剤を通して濾過する。この濾液
は、2.19％のカルシウムを含有する糖蜜色の液体であ
る。
【０２０６】（実施例C-8） （ａ）2-プロパノール31
7.33グラム(5.28モル)および4-メチル-2-ペンタノール3
59.67グラム(3.52モル)の混合物を調製し、60℃まで加
熱する。この温度を60℃で維持しつつ、このアルコール
混合物に、五硫化リン(444.54グラム、2.0モル)を加え
る。硫化水素２モルが遊離し、50％水酸化ナトリウム水
溶液トラップに捕捉する。この混合物を70℃まで加熱
し、70℃で２時間維持する。この混合物を室温まで冷却
し、ケイソウ土を通して濾過すると、193〜203の範囲の
酸価を有する緑色の液状生成物が生じる。 （ｂ）トルエン200 mlに、ZnO 89.1グラム(1.1モル)を
加える。このZnO/トルエン混合物に、パート(a)の生成
物566.6グラム(酸価を基準にして、2.0当量)を滴下す
る。生じる反応は発熱的である。この反応混合物を、70
℃および20 mmHgまでストリッピングして、反応水、ト
ルエンおよび過剰のアルコールを除去する。この残留物
をケイソウ土を通して濾過する。この濾液は、所望生成
物であり、黄色で粘稠な液体である。
【０２０７】（実施例C-9） 酸化亜鉛137.6グラムを、
希釈油149.9グラムと混合する。2-エチルヘキサン酸17.
7グラムを加える。次いで、この混合物に、P2S5と2-エ
チルヘキサノールとから誘導したホスホロジチオ酸1000
グラムを加える。この混合物を中和させる。次いで、そ
れをフラッシュ乾燥し、真空ストリッピングする。亜リ
ン酸トリフェニル81.1グラムを加える。この混合物の温
度を124〜129℃に調整し、この温度で３時間維持する。
この混合物を室温まで冷却し、濾過助剤を用いて濾過す
ると、所望生成物が生じる。
【０２０８】リン含有化合物(C)がアンモニウム塩の場
合、この塩は、アンモニア(NH3)またはアンモニア生成
化合物(例えば、NH4OH)から誘導されると考えられる。
他のアンモニア生成化合物は、当業者に容易に想起され
る。
【０２０９】リン含有化合物(C)がアミン塩の場合、こ
の塩は、アミンから誘導されると考えられ得る。上記サ
ブタイトル「(B)アシル化窒素含有化合物」において記
載される任意のアミンを使用し得る。
【０２１０】以下の実施例は、本発明で使用され得るリ
ン含有化合物(C)のアミン塩またはアンモニウム塩の調
製を例示する。 （実施例C-10） 50℃〜60℃で、O,O'-ジイソブチルホ
スホロジチオ酸ヒドロキシプロピル(これは、30℃〜60
℃で、プロピレンオキシド280グラムと、O,O'-ジイソブ
チルホスホロジチオ酸1184グラムとを反応させることに
より、調製される)に、五酸化リン(208グラム、1.41モ
ル)を加える。この反応混合物を80℃まで加熱し、この
温度で２時間保持する。この酸性反応混合物に、30℃〜
60℃で、化学量論的に当量(384グラム)の市販の脂肪族
第一級アミンを加える。この生成物を濾過する。この濾
液は、9.31％のリン含量、11.37％のイオウ含量、2.50
％の窒素含量、および6.9の塩基価(ブロモフェノールブ
ルー指示薬)を有する。
【０２１１】（実施例C-11） O,O'-ジ(イソオクチル)
ホスホロジチオ酸400部に、オレイルアミン(Armeen O-A
rmak)308部を加える。
【０２１２】（実施例C-12） （ａ）1320 mlの容量の
ステンレス鋼の「シェーカー」タイプのオートクレーブ
(これは、サーモスタットで制御した加熱ジャケットを
有する)に、154の酸価を有するO,O'-ジ(2-エチルヘキシ
ル)ジチオリン酸(354グラム)を加える。その圧力が室温
で170 psigに上がるまで、プロピレンオキシドを入れ、
次いで、このオートクレーブを密封し、50℃〜100℃で
４時間振とうし、この間、圧力は、最大で550 psigまで
上がる。この圧力は、反応が進行するにつれて下がる。
このオートクレーブを室温まで冷却し、過剰のプロピレ
ンオキシドを排気し、その内容物を除去する。この生成
物(358グラム)は、13.4の酸価を有する暗色の液体であ
り、実質的にジチオリン酸O,O'-ジ(2-エチルヘキシル)-
S-ヒドロキシイソプロピルである。 （ｂ）実質的に中性の生成物が得られるまで、パート
(a)の生成物に、アンモニアを吹き込む。
【０２１３】（Ｄ）アルカリ金属塩またはアルカリ土類
金属塩 アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩(D)は、有機
イオウ含有酸、カルボン酸またはフェノールの塩であ
る。これらの塩は、中性または塩基性であり得る。前者
は、塩アニオンに存在する酸性基を中和するのに、ちょ
うど充分な量の金属アニオンを含有する。後者は、過剰
の金属カチオンを含有し、しばしば、オーバーベース化
塩、ハイパーベース化（hyperbased）塩またはスーパー
ベース化（superbased）塩と呼ばれている。
【０２１４】このイオウ含有酸は、油溶性の有機イオウ
含有酸(例えば、スルホン酸、スルファミン酸、チオス
ルホン酸、スルフィン酸、スルフェン酸、部分エステル
化硫酸、亜硫酸およびチオ硫酸)である。一般に、これ
らは、脂肪族スルホン酸または芳香族スルホン酸の塩で
ある。
【０２１５】スルホン酸には、単核性または多核性の芳
香族化合物または環状脂肪族化合物が挙げられる。この
スルホン酸は、大ていの場合、次式の１つにより表わさ
れ得る：
【０２１６】
【化３６】
【０２１７】ここで、式(D-Ｉ)および(D-II)では、T
は、芳香核、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラ
セン、フェナントレン、ジフェニレンオキシド、チアン
スレン、フェノチオキシン、ジフェニレンスルフィド、
フェノチアジン、ジフェニルオキシド、ジフェニルスル
フィド、ジフェニルアミンなどである；R1およびR2は、
それぞれ独立して、脂肪族基であり、R1は、少なくとも
約15個の炭素原子を含有し、R2およびTの炭素原子の合
計は、少なくとも約15個であり、そしてｒ、ｘおよびｙ
は、それぞれ独立して、１またはそれ以上である。R1の
特定の例には、以下から誘導される基がある：ペトロラ
タム、パラフィンワックス（飽和および不飽和）、およ
びポリオレフィン（重合されたC2、C3、C4、C5、C6など
を含む）、約15個〜7000個またはそれ以上の炭素原子を
含有するオレフィン。上式中の基T、R1およびR2はま
た、上記列挙した基に加えて、例えば、以下の他の無機
置換基または有機置換基を含有し得る：ヒドロキシ、メ
ルカプト、ハロゲン、ニトロ、アミノ、ニトロソ、スル
フィド、ジスルフィドなど。添字ｘは、一般に、１〜３
であり、添字ｒおよびｙは、一般に、１分子あたり、約
１〜４の平均値を有する。
【０２１８】以下は、式(D-Ｉ)および(D-II)の範囲内に
入る油溶性スルホン酸の特定の例であり、このような例
はまた、本発明で有用なこのようなスルホン酸の塩を例
示するのに役立つことを理解すべきである。言い換えれ
ば、列挙した全てのスルホン酸に対して、それらの対応
する中性金属塩および塩基性金属塩もまた、例示されて
いることが分かる。このようなスルホン酸には、マホガ
ニースルホン酸；ブライトストックスルホン酸；100゜F
で約100秒〜210゜Fで約200秒のセーボルト粘度を有する
潤滑油フラクションから誘導されるスルホン酸；ペトロ
ラタムスルホン酸；例えば、ベンゼン、ナフタレン、フ
ェノール、ジフェニルエーテル、ナフタレンジスルフィ
ド、ジフェニルアミン、チオフェン、α−クロロナフタ
レンなどのモノ−およびポリワックス置換されたスルホ
ン酸およびポリスルホン酸；他の置換されたスルホン酸
(例えば、アルキルベンゼンスルホン酸(ここで、このア
ルキル基は、少なくとも８個の炭素を有する)、セチル
フェノールモノスルフィドスルホン酸、ジセチルチアン
スレンジスルホン酸、ジラウリル−β−ナフチルスルホ
ン酸、およびアルカリールスルホン酸(例えば、ドデシ
ルベンゼン「ボトムス」スルホン酸))がある。
【０２１９】後者は、ベンゼン環上に１個、２個、３個
またはそれ以上の分枝鎖のC12置換基を導入するため
に、プロピレンテトラマーまたはイソブテントリマーで
アルキル化されたベンゼンから誘導した酸である。ドデ
シルベンゼンボトムス、主にモノドデシルベンゼンとジ
ドデシルベンゼンとの混合物は、家庭用洗剤製造からの
副生成物として入手し得る。直鎖アルキルスルホネート
(LAS)の製造中に形成されるアルキル化ボトムスから得
た同様の生成物もまた、本発明で用いるスルホネートを
製造する際に有用である。
【０２２０】洗剤製造の副生成物からスルホネートを製
造することは、当業者に周知である。例えば、John Wil
ey & Sons(N.Y.(1969年))により発行されたKirk-Othmer
の「Encyclopedia of Chemical Technology」、２版、1
9巻、p.291以下の「Sulfonates」の章を参照のこと。
【０２２１】中性スルホン酸塩および塩基性スルホン酸
塩、およびそれらの製造方法の他の記載は、以下の米国
特許に見られ得る：米国特許第2,174,110号；同第2,17
4,506号；同第2,174,508号；同第2,193,824号；同第2,1
97,800号；同第2,202,781号；同第2,212,786号；同第2,
213,360号；同第2,228,598号；同第2,223,676号；同第
2,239,974号；同第2,263,312号；同第2,276,090号；同
第2,276,097号；同第2,315,514号；同第2,319,121号；
同第2,321,022号；同第2,333,568号；同第2,333,788
号；同第2,335,259号；同第2,337,552号；同第2,346,56
8号；同第2,366,027号；同第2,374,193号；同第2,383,3
19号；同第3,312,618号；同第3,471,403号；同第3,488,
284号；同第3,595,790号；および同第3,798,012号。こ
れらの内容は、このことに関する開示について、本明細
書中で参考として援用される。以下もまた包含される：
脂肪族スルホン酸(例えば、パラフィンワックススルホ
ン酸、不飽和パラフィンワックススルホン酸、ヒドロキ
シ置換されたパラフィンワックススルホン酸、ヘキサプ
ロピレンスルホン酸、テトラアミレンスルホン酸、ポリ
イソブテンスルホン酸(ここで、このポリイソブテン
は、20個〜7000個またはそれ以上の炭素原子を含有す
る)、塩素置換されたパラフィンワックススルホン酸、
ニトロパラフィンワックススルホン酸など)；環状脂肪
族スルホン酸(例えば、石油ナフテンスルホン酸、セチ
ルシクロペンチルスルホン酸、ラウリルシクロヘキシル
スルホン酸、ビス(ジイソブチル)シクロヘキシルスルホ
ン酸、モノ−またはポリワックス置換されたセチルヘキ
シルスルホン酸など)。
【０２２２】本明細書中および特許請求の範囲に記載さ
れるスルホン酸またはそれらの塩に関して、用語「石油
スルホン酸」または「石油スルホン酸塩」は、石油生成
物から誘導される全てのスルホン酸またはそれらの塩を
含むべく、使用することが本明細書中で意図されてい
る。石油スルホン酸の特に有用なグループには、硫酸工
程による石油ホワイト油の製造から副生成物として得ら
れるマホガニースルホン酸(それが赤褐色を有するので
そう呼ばれる)がある。
【０２２３】適切な中性および塩基性のアルカリ金属塩
およびアルカリ土類金属塩(D)を作製し得るカルボン酸
には、脂肪族、環状脂肪族および芳香族の、一塩基およ
び多塩基カルボン酸(例えば、ナフテン酸、アルキル置
換またはアルケニル置換されたシクロペンタン酸、アル
キル置換またはアルケニル置換されたシクロヘキサン
酸、およびアルキル置換またはアルケニル置換された芳
香族カルボン酸)が包含される。これらの脂肪族酸は、
一般に、少なくとも８個の炭素原子を含有し、好ましく
は、少なくとも12個の炭素原子を含有する。通常、これ
らは、約400個より多い炭素原子を有しない。一般に、
この脂肪族炭素鎖が分枝状である場合、これらの酸は、
いかなる一定の炭素原子含量においても、より油溶性が
高い。これらの環状脂肪族カルボン酸および脂肪族カル
ボン酸は、飽和であっても不飽和であってもよい。特定
の例には、2-エチルヘキサン酸、α−リノレン酸、プロ
ピレンテトラマー置換されたマレイン酸、ベヘン酸、イ
ソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、パルミト
レン酸（palmitoleic acid）、リノール酸、ラウリン
酸、オレイン酸、リシノール酸、ウンデカン酸、ジオク
チルシクロペンタンカルボン酸、ミリスチン酸、ジラウ
リルデカヒドロナフタレンカルボン酸、ステアリルオク
タヒドロインデンカルボン酸、パルミチン酸、２種また
はそれ以上のカルボン酸の市販混合物(例えば、トール
油酸、ロジン酸)などが挙げられる。
【０２２４】本発明で用いられる塩を調製する際に有用
な油溶性カルボン酸の有用なグループには、油溶性芳香
族カルボン酸がある。これらの酸は、以下の一般式によ
り表わされる：
【０２２５】
【化３７】
【０２２６】ここで、式(D-III)では、R*は、少なくと
も４個の炭素原子および約400個以下の脂肪族炭素原子
を有する脂肪族炭化水素ベースの基であり、ａは１〜４
の整数であり、Ar*は、約14個までの炭素原子を有する
多価芳香族炭化水素核であり、各Xは、独立して、イオ
ウ原子または酸素原子であり、そしてｍは１〜４の整数
であるが、但し、R*およびａは、式IIIで表わされる酸
分子に各々に対し、R*基により提供される脂肪族炭素原
子が、平均して、少なくとも８個であるような値であ
る。多様なAr*により表わされる芳香核の例には、ベン
ゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、イ
ンデン、フルオレン、ビフェニルなどから誘導した多価
芳香族基がある。一般に、Ar*により表わされる基は、
ベンゼンまたはナフタレンから誘導される多価の核(例
えば、フェニレンおよびナフチレン、例えば、メチルフ
ェニレン、エトキシフェニレン、ニトロフェニレン、イ
ソプロピルフェニレン、ヒドロキシフェニレン、メルカ
プトフェニレン、N,N-ジエチルアミノフェニレン、クロ
ロフェニレン、ジプロポキシナフチレン、トリエチルナ
フチレン、およびそれらの類似の三価、四価および五価
の核)である。
【０２２７】式(D-III)のR*基は、通常、純粋なヒドロ
カルビル基であり、好ましくは、アルキル基またはアル
ケニル基のような基である。しかしながら、R*基は、例
えば、以下のような置換基を少数で含有し得る：フェニ
ル、シクロアルキル(例えば、シクロヘキシル、シクロ
ペンチルなど)および非炭化水素基(例えば、ニトロ基、
アミノ基、ハロ基(例えば、クロロ、ブロモなど))、低
級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト基、オキソ置
換基(すなわち、＝O)、チオ基(すなわち、＝S)、介在基
（interrupping group）(例えば、−NH−、−O−、−S
−)など：但し、このR*基の本質的に炭化水素的な性質
は保持される。この炭化水素的な性質は、R*基中に存在
する任意の非炭素原子がR*基の全重量の約10％より多く
を占めない限り、本発明の目的上は保持される。
【０２２８】R*基の例には、ブチル、イソブチル、ペン
チル、オクチル、ノニル、ドデシル、ドコシル、テトラ
コンチル、5-クロロヘキシル、4-エトキシペンチル、2-
ヘキセニル、3-シクロヘキシルオクチル、4-(p-クロロ
フェニル)オクチル、2,3,5-トリメチルヘプチル、2-エ
チル-5-メチルオクチル、および以下のような重合した
オレフィンから誘導される置換基が包含される：ポリク
ロロプレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソ
ブチレン、エチレン−プロピレン共重合体、塩素化した
オレフィン重合体、酸化したエチレン−プロピレン共重
合体など。同様に、Ar*基は、非炭化水素置換基、例え
ば、以下のような種々の置換基を含有し得る：低級アル
コキシ基、低級アルキルメルカプト基、ニトロ基、ハロ
基、４個より少ない炭素原子を有するアルキル基または
アルケニル基、ヒドロキシ基、メルカプト基など。
【０２２９】有用なカルボン酸の群には、次式のものが
ある：
【０２３０】
【化３８】
【０２３１】ここで、式(D-IV)では、R*、X、Ar*、ｍお
よびａは、式(D-III)で定義した通りであり、そしてｐ
は１〜４の整数（通常、１または２）である。このグル
ープの範囲内で、有用な油溶性カルボン酸のクラスに
は、次式のものがある：
【０２３２】
【化３９】
【０２３３】ここで、式(D-Ｖ)では、R**は、少なくと
も４個〜約400個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素
基であり、ａは１〜３の整数であり、ｂは１または２で
あり、ｃは０、１または２（好ましくは、１）である。
但し、R**およびａは、この酸分子が、酸１分子あた
り、平均して、少なくとも約12個の脂肪族炭素原子を脂
肪族炭化水素置換基に含有するような値である。この後
者の油溶性カルボン酸のグループの範囲内では、以下の
ような脂肪族炭化水素置換されたサリチル酸が特に有用
である：各脂肪族炭化水素置換基が、１置換基あたり平
均して少なくとも約16個の炭素原子を含有し、１分子あ
たり１個〜３個の置換基を含有する脂肪族炭化水素置換
されたサリチル酸。このようなサリチル酸から調製した
塩で、以下のようなものが特に有用である：この脂肪族
炭化水素置換基が、重合したオレフィン、特に重合した
低級1-モノオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、エチレン／プロピレン共
重合体など)から誘導され、かつ約30個〜400個の炭素原
子の平均炭素含量を有するもの。
【０２３４】上式(D-III)および(D-IV)に対応するカル
ボン酸は、周知であるか、または当該分野で公知の手順
に従って調製され得る。上式で例示されるタイプのカル
ボン酸、およびそれらの中性金属塩および塩基性金属塩
の調製方法は周知であり、例えば、以下のような米国特
許に開示されている：米国特許第2,197,832号；同第2,1
97,835号；同第2,252,662号；同第2,252,664号；同第2,
714,092号；同第3,410,798号；および同第3,595,791
号。
【０２３５】本発明で用いる他のタイプの中性および塩
基性のカルボン酸塩には、以下の一般式のアルケニルコ
ハク酸から誘導したものがある：
【０２３６】
【化４０】
【０２３７】ここで、式(D-VI)では、R*は、式(D-III)
にて上で定義された通りである。このような塩およびそ
れらの製造方法は、米国特許第3,271,130号；同第3,56
7,637号および同第3,632,610号に示され、その内容は、
このことに関して、本明細書中で参考として援用され
る。
【０２３８】上記スルホン酸、カルボン酸、およびそれ
らのいずれかの２種またはそれ以上の混合物の塩基性塩
の製造方法を具体的に記載している他の特許には、以下
の米国特許が挙げられる：米国特許第2,501,731号；同
第2,616,904号；同第2,616,905号；同第2,616,906号；
同第2,616,911号；同第2,616,924号；同第2,616,925
号；同第2,617,049号；同第2,777,874号；同第3,027,32
5号；同第3,256,186号；同第3,282,835号；同第3,384,5
85号；同第3,373,108号；同第3,368,396号；同第3,342,
733号；同第3,320,162号；同第3,312,618号；同第3,31
8,809号；同第3,471,403号；同第3,488,284号；同第3,5
95,790号；および同第3,629,109号。これらの特許の開
示内容は、このことに関する開示についてだけでなく、
特定の適切な塩基性金属塩の開示について、本明細書中
で参考として援用される。
【０２３９】フェノールの中性塩および塩基性塩(一般
には、フェネートとして知られている)もまた、本発明
の組成物で有用であり、当業者に周知である。これらの
フェネートを形成するフェノールには、以下の一般式の
ものがある： (Ｒ*)a-(Ａｒ*)-(ＯＨ)m （D-VII）
【０２４０】ここで、式(D-VII)では、R*、ａ、Ar*およ
びｍは、そして式(D-III)に関して上で記載されたの
と、同じ意味および選択性を有する。式(D-III)に関し
て記載されたのと同じ例が適用される。
【０２４１】一般に利用可能なクラスのフェネートに
は、以下の一般式のフェノールから作製されるものがあ
る：
【０２４２】
【化４１】
【０２４３】ここで、式(D-VIII)では、ａは１〜３の整
数であり、ｂは１または２であり、ｚは０または１であ
り、R1は、平均して約30個〜約400個の脂肪族炭素原子
を有する実質的に飽和な炭化水素ベースの置換基であ
り、そしてR4は、低級アルキル基、低級アルコキシル
基、ニトロ基、およびハロ基からなる群から選択され
る。
【０２４４】本発明での使用上、１つの特定のクラスの
フェネートには、上記のフェノールを、硫化剤(例え
ば、イオウ、ハロゲン化イオウ、またはスルフィド塩ま
たはヒドロスルフィド塩)で硫化することにより作製さ
れる、塩基性(すなわち、オーバーベース化された、な
どの)アルカリ金属およびアルカリ土類金属の硫化フェ
ネートがある。これらの硫化フェネートの製造方法は、
米国特許第2,680,096号；同第3,036,971号；および同第
3,775,321号に記載され、その内容は、このことに関す
る開示について、本明細書中で参考として援用される。
【０２４５】他の有用なフェネートには、アルキレン
(例えば、メチレン)架橋で連結されたフェノールから作
製されるものがある。これらは、典型的には、酸触媒ま
たは塩基触媒の存在下にて、単環または複数環のフェノ
ールと、アルデヒドまたはケトンとを反応させることに
より作製される。このような連結フェネートおよび硫化
フェネートは、米国特許第3,350,038号（特に６〜８
欄）に詳細に記載され、その内容は、このことに関する
開示について、本明細書中で参考として援用される。
【０２４６】上記の有機イオウ含有酸、カルボン酸およ
びフェノールの２種またはそれ以上の中性塩および塩基
性塩の混合物は、本発明の組成物で用いられ得る。
【０２４７】好ましいアルカリ金属およびアルカリ土類
金属には、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウ
ム、マグネシウム、ストロンチウムおよびバリウムが挙
げられ、カルシウム、ナトリウム、マグネシウムおよび
バリウムが特に有用である。
【０２４８】以下の実施例は、本発明で有用なアルカリ
金属塩およびアルカリ土類金属塩(D)の調製を例示す
る。 （実施例D-1） 主に分枝鎖のモノアルキルベンゼンス
ルホン酸(Mn＝500)1000グラム、o-キシレン771グラム、
およびポリイソブテニル(数平均分子量、Mn＝950)無水
コハク酸75.2グラムの混合物を調製し、温度を46℃に調
整する。酸化マグネシウム87.3グラムを加える。酢酸3
5.8グラムを加える。メチルアルコール31.4グラムおよ
び水59グラムを加える。この反応混合物に、49〜54℃の
温度で、二酸化炭素77.3グラムを吹き込む。酸化マグネ
シウム87.3グラム、メチルアルコール31.4グラムおよび
水59グラムを加え、そして、この反応混合物に、49〜54
℃で、二酸化炭素77.3グラムを吹き込む。前述の工程
（酸化マグネシウム、メチルアルコールおよび水の添
加、およびそれに続く二酸化炭素の吹き込み）をもう一
度繰り返す。大気圧および真空のフラッシュストリッピ
ングを用いて、この反応混合物から、o-キシレン、メチ
ルアルコールおよび水を除去する。この反応混合物を冷
却し、透明になるまで濾過する。この生成物は、400の
塩基価(ブロモフェノールブルー)、9.4重量％の金属含
量、14.7の金属比、46.0重量％のスルフェート灰分含量
および1.6重量％のイオウ含量を有するオーバーベース
化されたスルホン酸マグネシウムである。
【０２４９】（実施例D-2） アミルアルコール−イソ
ブチルアルコール混合物110重量部、塩化カルシウム−
メタノール混合物(96重量％のCaCl2)3.6重量部、水7.7
重量部および水酸化カルシウム49.2重量部を、共に混合
する。得られた混合物の温度を77℃以下に維持しつつ、
この混合物に、ポリプロピレン(Mn＝500)置換ベンゼン
スルホン酸のオイル溶液1000重量部を加える。この混合
物を85〜88℃まで加熱し、この温度で２時間維持する。
その水含量が0.5重量％未満になるまで、この混合物
を、149℃の温度でストリッピングする。次いで、この
混合物を冷却し、濾過する。希釈油を加えて、カルシウ
ム含量を2.5重量％にする。
【０２５０】（実施例D-3） （ａ）アルキルアリール
スルホン酸ナトリウム1000グラムおよび希釈油20グラム
を配合し、93〜99℃まで加熱する。この混合物に、Pela
dow(96％のCaCl2溶液として確認されるDow Chemicalの
製品)71.3グラムおよび水84グラムを加える。この混合
物を15分間撹拌する。石灰水和物67グラムを加え、この
混合物を15分間撹拌する。この混合物を、湯煎で146℃
まで乾燥し、室温まで冷却し、そして水含量を0.7重量
％に調整する。メチルアルコール130グラムを加える。
この混合物を、43〜52℃の温度で、33グラムのCO2を用
いて６〜10の塩基価までカーボネート化し、次いで、14
6〜154℃でフラッシュストリッピングする。この混合物
を濾過し、そのオイル含量を50重量％に調整する。 （ｂ）パート(a)の生成物1000グラム、およびヘプチル
フェノール、石灰およびホルムアルデヒドの反応生成物
52.6グラムを混合し、60℃まで加熱する。この混合物
に、Peladow 1.7グラムおよびアルコール混合物(イソブ
チルアルコール65％、1-ペンタノール22％および2-メチ
ル-1-ブタノール13％)88.4グラムを加える。この混合物
に、石灰水和物190グラムを加え、そして温度を46〜53
℃に調整する。40〜50の範囲の全塩基価に達するまで、
この混合物にCO2を吹き込む。この混合物に、石灰水和
物190グラムを加え、35〜45の範囲の全塩基価に達する
まで、この混合物にCO2を吹き込む。この混合物を清澄
化し、そのオイル含量を53重量％の濃度に調整する。
【０２５１】（実施例D-4） 灯油1251重量部、ポリイ
ソブテニル(Mn＝940)無水コハク酸1000重量部、C12アル
キルフェノール159重量部およびシリコーン消泡剤0.052
重量部の混合物を調製し、48.8℃まで加熱する。50％Na
OH水溶液187重量部を加える。この混合物を65.6〜71.1
℃まで加熱し、この温度で２時間維持する。固体NaOH52
5重量部を加える。この混合物を132〜143℃まで加熱し
て、灯油リフラックス下にて、水を除去する。この混合
物を、液体CO2を用いてカーボネート化して、1.0未満の
塩基価にする。この混合物を82.2℃まで冷却する。固体
NaOH 525重量部を加え、そしてこの混合物を132℃まで
加熱する。この混合物を、灯油リフラックス下にて水を
除去しつつ、132〜143℃で液体CO2を用いて、1.0未満の
塩基価までカーボネート化する。この混合物を148.9℃
まで加熱し、その水含量が0.5重量％に低減するまで、
この温度で維持する。この混合物を、160℃および70 mm
Hgでフラッシュストリッピングして、灯油を除去する。
希釈油を加えて、49重量％のオイル含量の混合物を得
る。
【０２５２】（実施例D-5） （ａ）C12アルキルフェノ
ール1000重量部を、54.4℃まで加熱する。得られた反応
混合物の温度が65.5℃を越えないようにして、二塩化イ
オウ175重量部を一定割合で加える。次いで、この混合
物を、その酸価が4.0未満となるまで、76.7〜82.2℃に
加熱する。希釈油を加えて、27重量％のオイル含量の混
合物を得る。 （ｂ）パート(a)の生成物1000重量部および希釈油100重
量部を配合し、50℃まで加熱する。撹拌しながら、メタ
ノール370重量部、酢酸25.5重量部および水酸化カルシ
ウム51重量部を加える。温度を50〜55℃で維持しつつ、
この混合物に、１時間あたり１立方フィートの割合(cf
h)で1.75時間にわたって、CO2を吹き込む。次いで、こ
の混合物を、窒素を1.5 cfhの割合で吹き込みながら、1
60℃までストリッピングする。この混合物を室温まで冷
却し、一晩放置する。次いで、この混合物を100℃まで
加熱する。ポリイソブテニル(Mn＝940)無水コハク酸102
重量部を加え、得られた混合物を150℃まで加熱し、こ
の温度で１時間維持する。得られた生成物のオイル含量
を、38重量％に調整する。
【０２５３】（Ｅ）チオカルバメート 成分(E)は、次式により表わされ得るチオカルバメート
である： Ｒ1Ｒ2Ｎ-Ｃ(Ｘ)Ｓ-(ＣＲ3Ｒ4)aＺ （E-I） ここで、式(E-Ｉ)では、R1、R2、R3およびR4は、独立し
て、水素またはヒドロカルビル基であるが、但し、R1お
よびR2の少なくとも１個は、ヒドロカルビルである；X
は、OまたはSである；ａは、０、１または２である；そ
してZは、ヒドロカルビル基、ヘテロ基(すなわち、ヘテ
ロ原子(例えば、O、NまたはS)により結合した基)、ヒド
ロキシヒドロカルビル基、活性化基、または式−(S)bC
(X)−NR1R2（ここで、ｂは、０、１または２であり、そ
してXは、OまたはSである）により表わされる基であ
る。ａが０のとき、Zは、アンモニウムカチオン、アミ
ンカチオンまたは金属カチオンであり得る。
【０２５４】ａが２のとき、Zは、活性化基である。
「活性化基」としてZを記述する際に、これは、例え
ば、CS2またはCOSに由来の中間体によって、求核付加で
結合したオレフィンを活性化する基を意味する。(これ
は、この物質を調製し得る方法が、活性オレフィンとCS
2およびアミンとの反応によることを反映している)。こ
の活性化基Zは、例えば、エステル基であり得るが、典
型的には、−COOR5の構造のカルボン酸エステル基では
必ずしもない。それはまた、炭素非含有酸をベースにし
たエステル基(例えば、スルホン酸エステルまたはスル
フィン酸エステルまたはホスホン酸エステルまたはホス
フィン酸エステル)であり得る。この活性化基はまた、
上記エステルに対応する任意のの酸であり得る。Zはま
た、アミド基、すなわち、酸基(好ましくは、カルボン
酸基)とアミンとの縮合物をベースにした基であり得
る。この場合には、−(CR3R4)aZ基は、アクリルアミド
から誘導され得る。Zはまた、エーテル基、−OR5；カル
ボニル基、すなわち、アルデヒド基またはケトン基；シ
アノ基、−CN、またはアリール基であり得る。１つの実
施態様では、Zは、−COOR5の構造のエステル基であり、
ここで、R5は、ヒドロカルビル基である。R5は、１個〜
約18個の炭素原子を含有し得、そして１つの実施態様で
は、１個〜約６個の炭素原子を含有し得る。１つの実施
態様では、R5はメチルであり、このときこの活性化基は
−COOCH3である。
【０２５５】ａが１のとき、Zは、活性化基である必要
はない。その理由は、この分子が、一般に、活性化した
二重結合への求核付加に関与しない下記の方法により、
調製されるからである。
【０２５６】Zがヒドロカルビル基またはヒドロキシヒ
ドロカルビル基のとき、ａは、０、１または２であり得
る。これらのヒドロカルビル基は、１個〜約30個の炭素
原子を有し得、１つの実施態様では、１個〜約18個の炭
素原子を有し得、そして１つの実施態様では、１個〜約
12個の炭素原子を有し得る。例には、メチル、エチル、
プロピル、n-ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペン
チル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニ
ル、デシル、ドデシル、およびそれらの対応するヒドロ
キシ置換ヒドロカルビル基(例えば、ヒドロキシメチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピルなど)が包
含される。
【０２５７】ａが０のとき、Zは、アンモニウムカチオ
ン、アミンカチオンまたは金属カチオンであり得る。そ
れゆえ、このジチオカルバメート(E)は、１つの実施態
様では、次式の１つにより表わされ得る：
【０２５８】
【化４２】
【０２５９】式(E-II)、(E-III)および(E-IV)では、
R1、R2およびXは、式(E-Ｉ)のものと同じ意味を有す
る。R3、R4およびR5は、独立して、水素、または１個〜
約30個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。M
は金属カチオンであり、そしてｎは、Mの原子価であ
る。
【０２６０】チオカルバメート(E)が、アンモニウム塩
(式(E-II))の場合、この塩は、アンモニア(NH3)または
アンモニア生成化合物(例えば、NH4OH)から誘導される
とみなされる。他のアンモニア生成化合物は、当業者に
容易に想起される。
【０２６１】チオカルバメート(E)が、アミン塩(式(E-I
II))のとき、この塩は、アミンから誘導されるとみなさ
れ得る。このアミンは、第一級アミン、第二級アミンま
たは第三級アミン、またはそれらの混合物であり得る。
このアミンのヒドロカルビル基は、脂肪族、環状脂肪族
または芳香族であり得る。これらには、アルキル基およ
びアルケニル基が含まれる。１つの実施態様では、この
アミンは、アルキルアミンであり、ここで、このアルキ
ル基は、１個〜約24個の炭素原子を含有する。このリン
含有化合物のアミン塩(C)を作製するための上記アミン
のいずれもが、これらのチオカルバメートアミン塩を製
造するために使用され得る。
【０２６２】チオカルバメート(E)が、金属塩(式(E-I
V))である場合、Mは、第ＩA族金属、第IIA族金属または
第IIB族金属、アルミニウム、鉛、スズ、鉄、モリブデ
ン、マンガン、コバルト、ニッケルまたはビスマスであ
り得る。亜鉛が特に有用な金属である。これらの金属の
２種またはそれ以上の混合物を使用してもよい。これら
の塩は、式(E-IV)で示したような中性塩であり得るか、
またはそれらは、塩基性塩(ここでは、化学量論的に過
剰な金属が存在する)であり得る。
【０２６３】R3およびR4は、独立して、水素またはメチ
ル基またはエチル基であり得る。ａが２のとき、R3およ
びR4の少なくとも１個は、通常、水素である（このと
き、この化合物はR1R2N−C(S)S−CR3HCR3R4COOR5であ
る）。１つの実施態様では、このチオカルバメートは、
R1R2N−C(S)S−CH2CH2COOCH3である。(これらの物質
は、それぞれ、メタクリル酸メチルおよびアクリル酸メ
チルから誘導され得る)。適切な活性化基を含有するこ
れらの物質および他の物質は、米国特許第4,758,362号
にさらに詳細に開示され、その内容は、本明細書中で参
考として援用される。
【０２６４】この窒素原子上の置換基R1およびR2もまた
同様に、水素またはヒドロカルビル基であるが、少なく
とも１個がヒドロカルビル基であるべきである。一般
に、この分子に適度な油溶性を与えるためには、このよ
うなヒドロカルビル基が少なくとも１個は存在すること
が望ましいと考えられている。しかしながら、R1および
R2は共に、この分子内の他のR基がこの分子に充分な油
溶性を与えるという条件で、水素であってもよい。実際
には、このことは、R3基およびR4基の少なくとも１個
が、少なくとも４個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基であるべきであることを意味する。１つの実施態様で
は、R1またはR2は、独立して、ヒドロカルビル基(例え
ば、アルキル基のような脂肪族ヒドロカルビル基)であ
り得る。１つの実施態様では、このヒドロカルビル基
は、１個〜約50個の炭素原子を有し、１つの実施態様で
は、１個〜約30個の炭素原子を有し、１つの実施態様で
は、１個〜約18個の炭素原子を有し、１つの実施態様で
は、１個〜約12個の炭素原子を有し、そして１つの実施
態様では、１個〜約８個の炭素原子を有する。
【０２６５】１つの実施態様では、このチオカルバメー
トは、次式により表わされる化合物である：
【０２６６】
【化４３】
【０２６７】ここで、式(E-Ｖ)では、R1、R2およびR
5は、独立して、ヒドロカルビル(例えば、アルキル)基
である。これらのヒドロカルビル基は、１個〜約18個の
炭素原子を有し得、１つの実施態様では、１個〜約12個
の炭素原子を有し得、１つの実施態様では、１個〜約８
個の炭素原子を有し得、そして１つの実施態様では、１
個〜約４個の炭素原子を有し得る。これらの化合物に
は、次式により表わされ得るS-カルボメトキシエチル-
N,N-ジブチルジチオカルバメートが挙げられる：
【０２６８】
【化４４】
【０２６９】このタイプの物質は、米国特許第4,758,36
2号に記載の方法により、調製され得る。要約すると、
これらの物質は、アミン、二硫化炭素もしくは硫化カル
ボニル、またはこれらの反応物の原料物質と、活性化し
たエチレン性不飽和結合を含有する反応物またはそれら
の誘導体とを反応させることにより、調製される。これ
らの反応物は、反応器に仕込まれ、そして一般には、加
熱なしに撹拌される。なぜなら、この反応は通常、発熱
的であるからである。この反応系が、一旦、発熱温度
(典型的には、40〜65℃)に達すると、反応を確実に完結
するために、この反応混合物はこの温度で保持される。
典型的な３〜５時間の反応時間後、減圧下にて、揮発性
物質が除去され、その残留物は濾過されて、最終生成物
を得る。
【０２７０】これらの化合物を調製するのに使用される
反応物の相対量は、重要ではない。この反応器への仕込
み比は、経済性および所望生成物の量が制御要因である
場合には、変えることができる。それゆえ、このアミン
と、このCS2またはCOS反応物と、このエチレン性不飽和
反応物との仕込み比は、５：１：１〜１：５：１〜１：
１：５の範囲で、変えることができる。１つの実施態様
では、これらの反応物の仕込み比は、１：１：１であ
る。
【０２７１】ａが１の場合、この活性化基Zは、メチレ
ン基により、イオウ原子から分離されている。このタイ
プの物質は、ジチオカルバミン酸ナトリウムと塩素置換
物質との反応により、調製され得る。このような物質
は、米国特許第2,897,152号に、さらに詳細に記載さ
れ、その内容は、本明細書中で参考として援用される。
【０２７２】１つの実施態様では、ａは０であり、そし
てZは、−C(S)−NR1R2、−SC(S)NR1R2または−SSC(S)−
NR1R2である。これらの化合物は、それぞれ、モノスル
フィド、ジスルフィドおよびトリスルフィドと呼ばれ得
る。これらは、公知手順を用いて調製され得る公知化合
物である。例えば、このジスルフィドは、チオカルバメ
ートを酸化して所望のジスルフィドを形成することによ
り、作製され得る。使用され得る有用な酸化剤の例に
は、過酸化水素、マレオニトリルジチオ酸コバルト、K2
Fe(CN)6、FeCl3、ジメチルスルホキシド、ジチオビス
(チオホルメート)、硫酸銅などが包含される。
【０２７３】１つの実施態様では、チオカルバメート
(E)は、次式により表わされるジスルフィドである：
【０２７４】
【化４５】
【０２７５】ここで、式(E-VII)では、R1およびR2は、
独立して、ヒドロカルビル基であり、そしてXはOまたは
Sであり、そして１つの実施態様では、XはSである。こ
れらには、次式により表わされる化合物が包含される：
【０２７６】
【化４６】
【０２７７】ここで、式(E-VII)および(E-VIII)では、R
1およびR2は、独立して、ヒドロカルビル基(脂肪族ヒド
ロカルビル基(例えば、アルキル基)を含む)である。こ
れらのヒドロカルビル基は、直線状(直鎖)または分枝鎖
であり得、そして、１個〜約50個の炭素原子、１つの実
施態様では、１個〜約30個の炭素原子、１つの実施態様
では、１個〜約18個の炭素原子、１つの実施態様では、
１個〜約12個の炭素原子、１つの実施態様では、１個〜
約８個の炭素原子を有し得る。典型的なヒドロカルビル
基には、例えば、メチル、エチル、プロピル、n-ブチ
ル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘプチル、
オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル、および
ドデシルが挙げられる。チオカルバメートジスルフィド
化合物の典型的な例には、ビス(ジメチルチオカルバモ
イル)ジスルフィド、ビス(ジブチルチオカルバモイル)
ジスルフィド、ビス(ジアミルチオカルバモイル)ジスル
フィド、ビス(ジオクチルチオカルバモイル)ジスルフィ
ドなどが包含される。
【０２７８】以下の実施例は、本発明で使用され得るチ
オカルバメート(E)の調製を例示する。
【０２７９】（実施例E-1） 反応器に、二硫化炭素(7
9.8グラム、1.05モル)およびアクリル酸メチル(86グラ
ム、1.0モル)を入れ、室温で撹拌する。この混合物に、
ジ-n-ブチルアミン(129グラム、1.0モル)を滴下する。
生じた反応は発熱的であり、このジ-n-ブチルアミンの
添加は、この温度を55℃に維持するのに充分な割合で行
う。ジ-n-ブチルアミンの添加が完了した後、この反応
混合物を、55℃で４時間維持する。この混合物に、85℃
で１時間にわたり、窒素を吹き込んで、未反応の出発物
質を除去する。この反応混合物を濾紙を通して濾過す
る。得られた生成物は、粘稠な橙色の液体である。
【０２８０】（実施例E-2） ジ-n-ブチルアミン(129グ
ラム、１当量)を反応器に充填する。2.5時間にわたっ
て、二硫化炭素(84グラム、1.1当量)を滴下する。生じ
た反応は発熱的であるが、この反応混合物の温度を、氷
浴を用いて、50℃以下に維持する。二硫化炭素の添加が
完了した後、この混合物を、撹拌しながら、室温で１時
間維持する。50％水酸化ナトリウム水溶液(40グラム)を
加え、得られた混合物を１時間撹拌する。30％過酸化水
素水溶液(200グラム)を滴下する。生じた反応は発熱的
であるが、この反応混合物の温度を、氷浴を用いて、50
℃以下に維持する。この混合物を、分液漏斗に移す。こ
の混合物に、トルエン(800グラム)を加える。この生成
物から、有機相を分離し、１リットルの蒸留水で洗浄す
る。分離し、洗浄した有機相を炭酸ナトリウムで乾燥
し、ケイソウ土を通して濾過する。この混合物を、77℃
および20 mmHgにて、ロータリーエバポレーターでスト
リッピングして、暗橙色の液体形態である所望のジチオ
カルバメートジスルフィド生成物を得る。
【０２８１】（Ｆ）有機スルフィド 本発明で有用な有機スルフィド(F)は、次式により表わ
される化合物である：
【０２８２】
【化４７】
【０２８３】ここで、式(F-I)では、T1およびT2は、独
立して、R、OR、SRまたはNRRであり、ここで、各Rは、
独立して、ヒドロカルビル基、X1およびX2は、独立し
て、OまたはSであり、そしてｎは０〜３である。１つの
実施態様では、X1およびX2は各々、Sである。１つの実
施態様では、ｎは１〜３であり、１つの実施態様では、
ｎは１である。
【０２８４】従って、次式により表わされる化合物が使
用され得る：
【０２８５】
【化４８】
【０２８６】ここで、式(F-II)では、T1およびT2は、上
で定義した通りである。１つの実施態様では、各Rは、
ヒドロカルビル基であり、このヒドロカルビル基は、１
個〜約50個の炭素原子を有し、１つの実施態様では、１
個〜約40個の炭素原子を有し、１つの実施態様では、１
個〜約30個の炭素原子を有し、そして１つの実施態様で
は、１個〜約20個の炭素原子を有するヒドロカルビル基
である。１つの実施態様では、各Rは、独立して、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソ
ブチル、アミル、4-メチル-2-ペンチル、イソオクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、2-ペンテニル、
ドデセニル、フェニル、ナフチル、アルキルフェニル、
アルキルナフチル、フェニルアルキル、ナフチルアルキ
ル、アルキルフェニルアルキルまたはアルキルナフチル
アルキルである。
【０２８７】１つの実施態様では、有機スルフィドは、
次式により表わされる化合物である：
【０２８８】
【化４９】
【０２８９】ここで、式(F-III)では、Rおよびｎは、上
で定義した通りであり、ｎが１である化合物が特に有用
である。
【０２９０】１つの実施態様では、有機スルフィドは、
次式により表わされる化合物である：
【０２９１】
【化５０】
【０２９２】ここで、式(F-IV)では、Rおよびｎは、上
で定義した通りであり、ｎが１である化合物が有用であ
る。
【０２９３】１つの実施態様では、有機スルフィドは、
次式により表わされる化合物である：
【０２９４】
【化５１】
【０２９５】ここで、式(F-Ｖ)では、Rおよびｎは、上
で定義した通りであり、ｎが１である化合物が特に有用
である。
【０２９６】１つの実施態様では、有機スルフィドは、
次式により表わされる化合物である：
【０２９７】
【化５２】
【０２９８】ここで、式(F-VI)では、Rおよびｎは、上
で定義した通りであり、ｎが１である化合物が特に有用
である。
【０２９９】これらの化合物は公知であり、通常方法に
より調製できる。例えば、適切なメルカプタン、アルコ
ールまたはアミンを、まず、アルカリ金属試薬(例え
ば、NaOH、KOH)および二硫化炭素と反応させて、対応す
るチオカーボネートまたはジチオカルバメートを形成し
得る。このチオカーボネートまたはジチオカルバメート
を、次いで、酸化剤(例えば、過酸化水素、マレオニト
リルジチオ酸コバルト、K2Fe(CN)6、FeCl3、ジメチルス
ルホキシド、ジチオビス(チオホルメート)、硫酸銅な
ど)と反応させて、ジスルフィドを形成するか、または
二塩化イオウまたは一塩化イオウと反応させて、それぞ
れ、トリスルフィドまたはテトラスルフィドを形成す
る。これらの化合物の酸素含有アナログ(ここで、式(F-
I)におけるX1およびX2は、酸素である)は、このイオウ
含有化合物を水または蒸気で処理することにより調製さ
れ得る。
【０３００】式(F-I)の有機スルフィドを調製するのに
使用されるアルコールは、上記サブタイトル「(C)リン
含有化合物」に記載される任意のものであり得る。
【０３０１】使用できるアミンには、上記サブタイトル
「(B)アシル化窒素含有化合物」に記載されるものが含
まれる。
【０３０２】使用できるメルカプタンには、上記サブタ
イトル「(A)リン含有スルフィド」に記載されるものが
含まれる。
【０３０３】以下の実施例は、本発明で有用な有機スル
フィド(F)の調製を例示する。 （実施例F-1） ジ-n-ブチルアミン(129グラム、１当
量)を反応器に仕込む。2.5時間にわたって、二硫化炭素
(84.0グラム、1.1当量)を滴下する。生じた反応は発熱
的であるが、この反応混合物の温度を、氷浴を用いて、
50℃以下に維持する。二硫化炭素の添加が完了した後、
この混合物を、撹拌しながら、室温で１時間維持する。
50％水酸化ナトリウム水溶液(80グラム)を加え、得られ
た混合物を１時間撹拌する。30％過酸化水素水溶液(200
グラム)を滴下する。生じた反応は発熱的であるが、こ
の反応混合物の温度を、氷浴を用いて、50℃以下に維持
する。この混合物を、分液漏斗に移す。この混合物に、
トルエン(800グラム)を加える。この生成物から、有機
層を分離し、１リットルの蒸留水で洗浄する。分離し、
洗浄した有機層を炭酸ナトリウムで乾燥し、ケイソウ土
を通して濾過する。この混合物を、77℃および20 mmHg
にて、ロータリーエバポレーターでストリッピングし
て、暗橙色の液体形態である所望のジチオカルバメート
ジスルフィド生成物を得る。
【０３０４】（実施例F-2） ジ-n-ブチルアミン(1350
グラム)を反応器に仕込む。この混合物を50℃以下に維
持しつつ、二硫化炭素(875グラム)を滴下する。50％水
酸化ナトリウム水溶液(838グラム)を滴下する。30％H2O
2水溶液(2094グラム)を滴下する。この反応混合物は発
熱する。水層および有機層が形成される。水層を、有機
層から分離する。この水層に、ジエチルエーテル(1000
グラム)を混合し、このジエチルエーテル混合物から有
機物質を抽出する。このジエチルエーテル含有抽出物
を、この有機層に加える。得られた混合物を、70℃およ
び20 mmHgでストリッピングし、次いで、ケイソウ土を
通して濾過して、褐色の液体形態である所望のジスルフ
ィド生成物を得る。
【０３０５】（実施例F-3） 1-オクタンチオール(200
グラム)、50％NaOH水溶液(110グラム)およびトルエン(2
00グラム)の混合物を調製し、加熱還流(120℃)して、水
を除去する。この混合物を室温まで冷却し、そして二硫
化炭素(114.5グラム)を加える。この温度を50℃以下に
維持しつつ、30％H2O2水溶液(103グラム)を滴下する。
ジエチルエーテルを加え、次いで、抽出する。この有機
層を単離し、蒸留水で洗浄し、乾燥し、ヘキサンを用い
てクロマトグラフィー分離して、黄色の液体形態である
所望のジスルフィド生成物を得る。
【０３０６】（実施例F-4） （ａ）ドデシルメルカプ
タン4000グラム、50％NaOH水溶液1600グラムおよびトル
エン2000グラムの混合物を調製し、125℃まで加熱し
て、水1100グラムを除去する。この反応混合物を40℃ま
で冷却し、二硫化炭素1672グラムを加える。この混合物
を70℃まで加熱し、この温度で８時間維持する。この混
合物を、ケイソウ土を用いて濾過し、100℃および20 mm
Hgでストリッピングして、赤色の液体形態である所望生
成物を形成する。 （ｂ）パート(a)の生成物200グラムおよびヘキサン200
グラムを反応器に入れ、10℃まで冷却する。この温度を
45℃以下に維持しつつ、30％H2O2水溶液130グラムを滴
下する。この混合物を、ジエチルエーテルで抽出する。
その有機部分を水で洗い、Na2CO3で乾燥し、濾過し、そ
して共沸条件下にて加熱して水を除去し、明赤色の液体
形態である所望のジスルフィド生成物を得る。
【０３０７】（実施例F-5） 反応器に、メチルペンタ
ノール1700グラムおよび水酸化カリウム407グラムを入
れる。この混合物を、還流条件下で加熱して、水130〜1
35グラムを除去する。この混合物を50℃まで冷却し、二
硫化炭素627グラムを加える。30％H2O2水溶液750グラム
を滴下する。この混合物は発熱し、水層および有機層が
形成される。水層を、有機層から分離する。この有機層
を、100℃および20mmHgでストリッピングし、濾過し
て、橙色の液体形態である所望のジスルフィド生成物を
得る。
【０３０８】（実施例F-6） 反応器に、メチルペンチ
ルアルコール1100グラムおよび50％NaOH水溶液863グラ
ムを入れ、120℃まで加熱して、水430グラムを除去す
る。この混合物を50℃まで冷却し、二硫化炭素925グラ
ムを加える。30％H2O2水溶液623グラムを滴下する。生
じる反応は発熱的であり、水層および有機層が形成され
る。水層を分離する。有機層を、100℃および20 mmHgで
ストリッピングし、濾過すると、所望のジスルフィド生
成物が得られる。
【０３０９】（実施例F-7） イソプロピルアルコール
(132グラム)、メチルペンチルアルコール(330グラム)お
よび50％NaOH水溶液(435グラム)の混合物を調製する。7
0℃での蒸留により、水(50グラム)を除去する。この混
合物を室温まで冷却し、二硫化炭素(455グラム)を添加
する。この温度を50℃以下に維持しつつ、30％H2O2水溶
液(1352グラム)を滴下する。水を除去する。得られた有
機層を、70℃および20 mm Hgでストリッピングして、ペ
ースト様の組成物を形成する。このペースト様の組成物
を濾過して、赤色の液体形態の所望のジスルフィド生成
物を提供する。
【０３１０】潤滑組成物、作動液および濃縮物 本発明の潤滑組成物および作動液は、潤滑粘性のある多
様なオイルをベースにし、これらには、天然潤滑油およ
び合成潤滑油およびそれらの混合物が含まれる。この潤
滑組成物は、工業用途および自動車エンジン、変速機お
よび車軸に有用な潤滑油およびグリースであり得る。こ
れらの潤滑組成物は、種々の用途に効果的であり、これ
らには、火花点火および圧縮点火の内燃機関(これに
は、自動車エンジンおよびトラックエンジン、２サイク
ルエンジン、航空機のピストンエンジン、船舶および低
負荷のディーゼルエンジンなど)用のクランク室潤滑油
が含まれる。自動変速機油、農業用トラクター油、トラ
ンスアクセル潤滑剤、ギア潤滑剤、金属加工潤滑剤、油
圧作動液および他の潤滑油およびグリース組成物もま
た、本発明の組成物を配合することが有益であり得る。
本発明の潤滑組成物は、内燃機関のクランク室で使用し
たとき、高い耐摩耗性および改良された燃料効率特性を
有するエンジン潤滑油として、特に効果的である。
【０３１１】本発明の潤滑剤組成物は、潤滑粘性のある
オイルを使用し、これは、一般に、主要量(すなわち、
約50重量％より多い量)で存在する。一般に、この潤滑
粘性のあるオイルは、この組成物の約60重量％より多い
量、または約70重量％より多い量、または約80重量％よ
り多い量で存在する。
【０３１２】本発明の潤滑剤および作動液を製造する際
に有用な天然油は、動物油および植物油(例えば、ヒマ
シ油、ラード油)ならびに、鉱物性潤滑油(例えば、液状
の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテンタイ
プまたは混合したパラフィン−ナフテンタイプの鉱物性
潤滑油であって、溶媒処理されたるかまたは酸処理され
た鉱物性潤滑油)を包含する。石炭またはけつ岩由来の
潤滑粘性のあるオイルもまた、有用である。合成の潤滑
油には、以下のような炭化水素オイルが包含される：重
合されたオレフィンおよびインターポリマー化されたオ
レフィン(例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プ
ロピレン−イソブチレン共重合体など)；ポリ(1-ヘキセ
ン)、ポリ(1-オクテン)、ポリ(1-デセン)など、および
それらの混合物；アルキルベンゼン(例えば、ドデシル
ベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、
ジ(2-エチルヘキシル)ベンゼンなど)；ポリフェニル(例
えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化されたポ
リフェニルなど)；アルキル化されたジフェニルエーテ
ルおよびアルキル化されたジフェニルスルフィドならび
にその誘導体、アナログおよび同族体など。
【０３１３】アルキレンオキシド重合体およびインター
ポリマーおよびそれらの誘導体(ここで、末端水酸基
は、エステル化、エーテル化などにより修飾されてい
る)は、用いられ得る公知の合成潤滑油の他のクラスを
構成する。これらは、以下により例示される：エチレン
オキシドまたはプロピレンオキシドの重合により調製さ
れるオイル；これらのポリオキシアルキレン重合体のア
ルキルエーテルおよびアリールエーテル(例えば、約100
0の平均分子量を有するメチルポリイソプロピレングリ
コールエーテル、約500〜1000の分子量を有するポリエ
チレングリコールのジフェニルエーテル、約1000〜1500
の分子量を有するポリプロピレングリコールのジエチル
エーテルなど)；またはそれらのモノ−およびポリカル
ボン酸エステル(例えば、テトラエチレングリコールの
酢酸エステル、C3-8混合脂肪酸エステルまたはC13オキ
ソ酸ジエステル)。
【０３１４】使用できる合成潤滑油の他の適切なクラス
には、ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、ア
ルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、ア
ゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマロ
ン酸、アルケニルマロン酸など)と、種々のアルコール
(例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ド
デシルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、
プロピレングリコールなど)とのエステルが包含され
る。これらエステルの特定の例には、アジピン酸ジブチ
ル、セバシン酸ジ(2-エチルヘキシル)、フマル酸ジ-n-
ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソ
オクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオク
チル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、リ
ノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステル、セバ
シン酸１モルとテトラエチレングリコール２モルおよび
2-エチルヘキサン酸２モルとの反応により形成される複
合エステルなどが包含される。
【０３１５】合成油として有用なエステルには、C5〜C
12モノカルボン酸と、ポリオールおよびポリオールエー
テル(例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、トリペンタエリスリトールなど)とから作製さ
れるエステルも包含される。
【０３１６】シリコンベースのオイル(例えば、ポリア
ルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、または
ポリアリールオキシ−シロキサンオイルおよびシリケー
トオイル)は、合成潤滑剤の他の有用なクラスを構成す
る(例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプロ
ピルシリケート、テトラ(2-エチルヘキシル)シリケー
ト、テトラ(4-メチルヘキシル)シリケート、テトラ(p-t
ert-ブチルフェニル)シリケート、ヘキシル(4-メチル-2
-ペントキシ)ジシロキサン、ポリ(メチル)シロキサン、
ポリ(メチルフェニル)シロキサンなど)。他の合成潤滑
油には、リン含有酸の液状エステル(例えば、リン酸ト
リクレシル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸の
ジエチルエステルなど)、重合性テトラヒドロフランな
どが包含される。
【０３１７】未精製油、精製油および再精製油(これ
は、上で開示のタイプの天然油、または合成油、または
これらの任意の２種またはそれ以上の混合物のいずれか
である)は、本発明の潤滑剤中で用いられ得る。未精製
油とは、天然原料または合成原料から、さらに精製処理
することなく、直接得られるオイルである。例えば、レ
トルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段の蒸留か
ら直接得られる石油オイル、またはエステル化工程から
直接得られ、かつさらに処理せずに用いられるエステル
油は、未精製油である。精製油は、１種またはそれ以上
の特性を改良するべく、１つまたはそれ以上の精製工程
でさらに処理されたこと以外は、未精製油と同様であ
る。このような精製技術の多くは、当業者には公知であ
る。この方法には、例えば、溶媒抽出、二次蒸留、酸ま
たは塩基抽出、濾過、パーコレーションなどがある。再
精製油は、すでに使用された精製油に、精製油を得るの
に用いたプロセスと類似のプロセスを適用することによ
り、得られる。このような再精製油もまた、再生された
油または再生加工された油として知られ、そして消費さ
れた添加剤および油の分解生成物を除去するべく指示さ
れた方法により、しばしばさらに処理される。
【０３１８】１つの実施態様では、ポリスルフィド含量
を低減するように処理した成分（Ａ）を含有する反応生
成物（ＡＴ）は、潤滑剤または作動液中で、この潤滑剤
または作動液の全重量を基準にして、約0.001重量％〜
約５重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.01重量％
〜約３重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.02重量
％〜約２重量％の範囲の濃度で、使用される。１つの実
施態様では、成分(B)は、潤滑剤または作動液中で、こ
の潤滑剤または作動液の全重量を基準にして、約0.01重
量％〜約20重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.1
重量％〜約10重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.
5重量％〜約10重量％の範囲の濃度で、使用される。１
つの実施態様では、成分(C)は、潤滑剤または作動液中
で、この潤滑剤または作動液の全重量を基準にして、約
20重量％までの範囲、１つの実施態様では、約0.01重量
％〜約10重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.05重
量％〜約５重量％の範囲の濃度で、使用される。１つの
実施態様では、成分(D)は、潤滑剤または作動液中で、
この潤滑剤または作動液の全重量を基準にして、約20重
量％までの範囲、１つの実施態様では、約0.01重量％〜
約10重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.1重量％
〜約５重量％の範囲の濃度で、使用される。１つの実施
態様では、成分(E)は、潤滑剤または作動液中で、この
潤滑剤または作動液の全重量を基準にして、約10重量％
までの範囲、１つの実施態様では、約0.01重量％〜約５
重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.1重量％〜約
３重量％の範囲の濃度で、使用される。
【０３１９】(AT)に対する(B)の重量比は、１つの実施
態様では、約0.01〜約100、１つの実施態様では、約0.1
〜約50、そして１つの実施態様では、約0.5〜約20であ
る。(AT)に対する(C)の重量比は、１つの実施態様で
は、約０〜約100、１つの実施態様では、約0.1〜約20、
そして１つの実施態様では、約0.1〜約５である。(AT)
に対する(D)の重量比は、１つの実施態様では、約０〜
約100、１つの実施態様では、約0.01〜約20、そして１
つの実施態様では、約0.1〜約10である。(AT)に対する
(E)の重量比は、１つの実施態様では、約０〜約100、１
つの実施態様では、約０〜約20、そして１つの実施態様
では、約０〜約５である。(AT)に対する(F)の重量比
は、(AT)に対する(E)の重量比と同じである。
【０３２０】１つの実施態様では、これらの潤滑組成物
および作動液は、約0.12重量％まで、１つの実施態様で
は、約0.11重量％まで、１つの実施態様では、約0.10重
量％まで、１つの実施態様では、約0.08重量％まで、１
つの実施態様では、約0.05重量％までのリン含量を有す
る。１つの実施態様では、このリン含量は、約0.01重量
％〜約0.12重量％の範囲、１つの実施態様では、約0.01
重量％〜約0.11重量％の範囲、１つの実施態様では、約
0.02重量％〜約0.10重量％の範囲、１つの実施態様で
は、約0.05重量％〜約0.10重量％の範囲である。
【０３２１】本発明はまた、成分(AT)、(B)、(C)、(D)
および(E)に加えて、他の添加剤を含有する潤滑剤およ
び作動液の使用を提供する。このような添加剤には、例
えば、清浄剤および分散剤、腐食防止剤、酸化防止剤、
粘度改良剤、極圧(E.P.)剤、流動点降下剤、フリクショ
ンモディファイヤー、流動性改良剤、消泡剤などが挙げ
られる。
【０３２２】本発明の潤滑組成物および作動液は、上述
の成分の範囲内であるとみなさされるものに加えて、灰
分生成タイプまたは無灰分タイプの１種またはそれ以上
の清浄剤または分散剤を含有し得る。この灰分生成清浄
剤は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と、カルボ
ン酸、または少なくとも１個の直接の炭素−リン結合に
より特徴づけられる有機リン含有酸(例えば、オレフィ
ン重合体(例えば、1000の分子量を有するポリイソブテ
ン)をリン化剤（phosphorizing agent）(例えば、三塩
化リン、七硫化リン、五硫化リン、三塩化リンおよびイ
オウ、白リンおよびハロゲン化イオウ、またはホスホロ
チオ酸クロライド)で処理することにより調製されるも
の)との油溶性の中性塩および塩基性塩により例示され
る。このような酸の塩で最もよく用いられるものは、ナ
トリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、カルシウム塩、
マグネシウム塩、ストロンチウム塩およびバリウム塩で
ある。
【０３２３】無灰分の清浄剤および分散剤は、その組成
に依存して、この分散剤が、燃焼時に不揮発性物質(例
えば、酸化ホウ素または五酸化リン)を生じ得るという
事実にもかかわらず、そう呼ばれている；しかしなが
ら、それは、通常、金属を含有いないので、燃焼時に金
属含有灰を生じることはない。多くのタイプの物質が、
当該分野で公知であり、それらの任意のものが、本発明
の潤滑剤組成物および作動液中での使用に適している。
以下に例示する： （１）少なくとも約34個の炭素原子(好ましくは、少な
くとも約54個の炭素原子)を含有するカルボン酸(または
それらの誘導体)と、窒素含有化合物(例えば、アミン、
フェノールやアルコールのような有機ヒドロキシ化合
物、および／または塩基性無機物質)との反応生成物。
これらの「カルボン酸分散剤」の例は、多くの米国特許
(米国特許第3,219,666号；同第4,234,435号；および同
第4,938,881号を含む)に記載されている。これらには、
ポリイソブテニル無水コハク酸と、アミン(例えば、ポ
リエチレンアミン)との反応により形成した生成物が含
まれる。
【０３２４】（２）比較的高分子量の脂肪族または脂環
族ハロゲン化物と、アミン(好ましくはオキシアルキレ
ンポリアミン)との反応生成物。これらは、「アミン分
散剤」として特徴づけられ得、それらの例は、例えば、
以下の米国特許に記載されている：米国特許第3,275,55
4号；同第3,438,757号；同第3,454,555号；および同第
3,565,804号。
【０３２５】（３）アルキルフェノール(ここで、この
アルキル基は、少なくとも約30個の炭素原子を含有す
る)と、アルデヒド(特に、ホルムアルデヒド)およびア
ミン(特に、ポリアルキレンポリアミン)との反応生成
物。これは、「マンニッヒ分散剤」として特徴づけられ
得る。以下の米国特許に記載の物質が代表例である：3,
649,229；3,697,574；3,725,277；3,725,480；3,726,88
2；および3,980,569。
【０３２６】（４）アミンまたはマンニッヒ分散剤を、
以下のような試薬で後処理することにより得られる生成
物；尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素置換の無水コハク酸、ニトリ
ル、エポキシド、ホウ素含有化合物、リン含有化合物な
ど。この種類の物質の例は、以下の米国特許に記載され
ている：米国特許第3,639,242号；同第3,649,229号；同
第3,649,659号；同第3,658,836号；同第3,697,574号；
同第3,702,757号；同第3,703,536号；同第3,704,308
号；および同第3,708,422号。
【０３２７】（５）油溶性モノマー(例えば、メタクリ
ル酸デシル、ビニルデシルエーテル、および高分子量オ
レフィン)と、極性置換基を含有するモノマー(例えば、
アクリル酸アミノアルキルまたはアクリルアミドおよび
ポリ(オキシエチレン)置換アクリレート)とのインター
ポリマー。これらは、「重合体分散剤」として特徴づけ
られ得、それらの例は、以下の米国特許で開示されてい
る：米国特許第3,329,658号；同第3,449,250号；同第3,
519,565号；同第3,666,730号；同第3,687,849号；およ
び同第3,702,300号。
【０３２８】上で記した特許の内容は、無灰分散剤の開
示に関して、本明細書中で参考として援用される。
【０３２９】本発明の潤滑組成物および作動液は、１種
またはそれ以上の極圧剤、腐食防止剤および／または酸
化防止剤を含有し得る。本発明の潤滑剤および作動液に
含有され得る極圧剤および腐食防止剤および酸化防止剤
は、以下により例示される：塩素化脂肪族炭化水素(例
えば、塩素化ワックス)；有機スルフィドおよびポリス
ルフィド(例えば、ベンジルジスルフィド、ビス(クロロ
ベンジル)ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、
オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノ
ール、硫化ジペンテンおよび硫化テルペン)；リン硫化
炭化水素(例えば、硫化リンとテレビンまたはオレイン
酸メチルとの反応生成物；チオカルバメートの金属塩
(例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、および
ヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バリウム)；ジチ
オカルバミン酸と、アクリル酸エステル、メタクリル酸
エステル、マレイン酸エステル、フマル酸エステルまた
はイタコン酸エステルとの反応生成物に由来のジチオカ
ルバミン酸エステル；ジチオカルバミン酸およびアクリ
ルアミドから調製されるジチオカルバメート含有アミ
ド；アルキレンがカップリングしたジチオカルバメー
ト；イオウがカップリングしたジチオカルバメート。上
記の極圧剤および酸化防止剤の多くはまた、耐摩耗剤と
しても作用する。
【０３３０】流動点降下剤は、本明細書中で記載の潤滑
油および作動液にしばしば含有される、有用なタイプの
添加剤である。オイルベースの組成物中における、オイ
ルベースの組成物の低温特性を改良するこのような流動
点降下剤の使用は、当該分野で周知である。例えば、C.
V.SmalheerおよびR.Kennedy Smithの「Lubricant Addit
ives」(Lezius-Hiles Co. publishers、Cleveland、Ohi
o、1967年)の８ページを参照のこと。有用な流動点降下
剤の例には以下がある：ポリメタクリレート；ポリアク
リレート；ポリアクリルアミド；ハロパラフィンワック
スと芳香族化合物との縮合生成物；ビニルカルボキシレ
ート重合体；ジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエ
ステルおよびアルキルビニルエーテルの三元共重合体が
ある。用いられ得る特定の流動点降下剤は、ナフタレン
をポリ塩素化パラフィンおよびC16-C18 α−オレフィン
でアルキル化することにより作製される生成物である。
本発明の目的上で有用な流動点降下剤、それらの調製方
法およびそれらの使用は、米国特許第2,387,501号；同
第2,015,748号；同第2,655,479号；同第1,815,022号；
同第2,191,498号；同第2,666,746号；同第2,721,877
号；同第2,721,878号；および同第3,250,715号に記載さ
れ、その内容は、その関連した開示について、本明細書
中で参考として援用される。
【０３３１】消泡剤は、安定した泡の形成を低減させる
かまたは防止するために、用いられる。典型的な消泡剤
には、シリコーンまたは有機重合体が包含される。他の
消泡組成物は、Henry T. Kernerによる「Foam Control
Agents」(Noyes Data Corporation, 1976年)の125〜162
ページに記載されている。
【０３３２】本開示の(C)第二のリン含有化合物にて上
で述べた第ＩA族金属、第IIA族金属または第IIB族金属
(特に、亜鉛)の金属含量は、好ましくは、本発明の潤滑
組成物の0.01〜0.12重量％の範囲、さらに好ましくは、
0.1〜0.5重量％の範囲であり、特別な場合には、効果的
に、０重量％にし得る。
【０３３３】前述の各添加剤は、それが用いられると
き、この潤滑剤または作動液に所望の特性を与えるのに
機能的に効果的な量で、使用される。それゆえ、例え
ば、添加剤が分散剤なら、この分散剤の機能的に効果的
な量は、この潤滑剤または作動液に所望の分散特性を与
えるのに充分な量である。同様に、この添加剤が極圧剤
なら、この極圧剤の機能的に効果的な量は、この潤滑剤
または作動液の極圧特性を改良するのに充分な量であ
る。一般に、これらの各添加剤の濃度は、それが用いら
れるとき、この潤滑剤または作動液の全重量を基準にし
て、約0.001重量％〜約20重量％の範囲、１つの実施態
様では、約0.01重量％〜約10重量％の範囲である。
【０３３４】本発明の組成物の成分(AT)および(B)、お
よび任意の成分(C)、(D)、(E)および(F)、ならびに他の
上述の添加剤および当該分野で公知の他の添加剤の１つ
が、この潤滑剤または作動液に直接添加され得る。しか
しながら、１つの実施態様では、これらは、実質的に不
活性で通常液状の有機希釈剤(例えば、鉱油、ナフサ、
ベンゼン、トルエンまたはキシレン)で希釈されて、添
加剤濃縮物（additiveconcentrate）を形成する。これ
らの濃縮物は、通常、本発明の組成物の約１重量％〜約
99重量％、１つの実施態様では、本発明の組成物の約10
重量％〜約90重量％を含有する。すなわち、成分(AT)お
よび(B)、および任意成分(C)、(D)、(E)および(F)を含
有し得、さらに、当該分野で公知かまたは上記の１種ま
たはそれ以上の他の添加剤を含有し得る。この濃縮物の
残りは、実質的に不活性で通常液状の希釈剤である。
【０３３５】式(A)、(E)および(F)により表わされる化
合物を、このイオウ低減試薬で処理する際には、全ての
ポリスルフィドを除去する必要があるわけではないこと
を理解するべきである。ある特定の目的のためには、こ
の生成物中において、いくらかの量のポリスルフィドを
残しておくのが好ましい場合がある。
【０３３６】また、このジスルフィド組成物のポリスル
フィド含量を低減することによっても、これらの化合物
の他の摩耗特性は影響を受けないことも理解するべきで
ある。
【０３３７】
【実施例】(AT)を含有する潤滑油の改良を立証するため
に、(A)と関連するポリスルフィド低減組成物を混合
し、そしてL-38銅−鉛ベアリング腐食試験にかけた。こ
の潤滑組成物は、以下の表Ｉで示す組成を有していた。
【０３３８】 表１ ポリスルフィド低減組成物 成分 重量％ 100Ｎ ベースオイル 70.04 150Ｎ ベースオイル 12.36 （ＡＴ） 0.16 亜リン酸トリフェニルで処理された実施例(A-1) （１：0.8モル） 実施例B-1 分散剤 4.03 実施例B-2 分散剤 1.37 アルキル化ジフェニルアミン 0.6 硫化オレフィン 0.3 ヒマワリ油 0.1 実施例D-5の生成物 0.48 （カルシウム−オーバーベース化） 実施例D-1の生成物 0.22 （カルシウム−オーバーベース化） 実施例D-1の生成物 0.45 （マグネシウム−オーバーベース化） 実施例D-4の生成物 0.20 実施例C-8の生成物 0.74 消泡剤 90 ppm 希釈油 0.25 オレフィン共重合体 粘度改良剤 0.67 ポリメタクリレート 粘度改良剤 0.18
【０３３９】表Ｉの組成物は、Test Method D5119 CRC-
L38 Engine Evaluation of EngineOilsで試験したと
き、40時間の試験で、26.2 mgのベアリング重量損失が
確認された。このベアリング重量損失については、合格
値は、40 mg未満である。(AT)に代えて、実施例A-1に対
応する(A)を使用した同じ試験では、得られたベアリン
グ重量損失は、40 mgより僅かに大きく、不合格であっ
た。
【０３４０】
【発明の効果】本発明によれば、潤滑剤および作動液で
使用するためにイオウ含量、リン含量および特に亜鉛含
量を低減した組成物を提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 137/06 Ｃ１０Ｍ 137/06 137/10 137/10 Ｚ Ａ 137/16 137/16 // Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 10:06 10:08 10:10 10:12 10:16 30:02 30:04 30:06 30:10 30:12 30:18 40:08 60:12 (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 ジョン エス． マンカ アメリカ合衆国 オハイオ 44123， ユ ークリッド， ルイカート ドライブ 71 (72)発明者 スティーブン エイチ． ロビー アメリカ合衆国 オハイオ 44026， チ ェスターランド， シャーマン ロード 8400 (72)発明者 ジェイムズ エイ． サップ アメリカ合衆国 オハイオ 44129， パ ーマ， ライム アベニュー 7841

Claims (48)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式(A)により表わされる化合物
    を、(A)の結合イオウ含量を低減する化合物で処理する
    ことにより形成される反応生成物(AT)と、以下の(B)と
    を含有する組成物： 化合物(A)： 【化１】 ここで、式(A)において、R1、R2、R3およびR4は、独立
    して、ヒドロカルビル基、X1およびX2は、独立して、O
    またはSであり、そしてｎは、０〜３である；ここで、
    該反応生成物(AT)は、化合物(A)より低い銅反応性を有
    する； （Ｂ）少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基を有す
    るアシル化窒素含有化合物。
  2. 【請求項２】 前記結合イオウ低減化合物が、亜リン酸
    エステルである、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記亜リン酸エステルが、亜リン酸トリ
    アリールまたは亜リン酸水素ジアルキルである、請求項
    ２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記反応生成物が、化合物(A)および硫
    化結合イオウ低減化合物を含有し、ここで、式(A)にお
    いて、ｎが、０または１である、請求項１に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 さらに、以下の(C)を含有する、請求項
    １に記載の組成物： （Ｃ）(A)以外の第二のリン含有化合物であって、該第
    二のリン含有化合物は、リン含有酸、リン含有酸エステ
    ル、リン含有酸塩、またはそれらの誘導体である。
  6. 【請求項６】 さらに、以下の(D)を含有する、請求項
    １に記載の組成物： （Ｄ）有機イオウ含有酸、カルボン酸またはフェノール
    のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩。
  7. 【請求項７】 さらに、以下の(E)を含有する、請求項
    １に記載の組成物： （Ｅ）次式により表わされる化合物： 【化２】 ここで、式(E-Ｉ)では、R1、R2、R3およびR4は、独立し
    て、水素またはヒドロカルビル基であるが、但し、R1お
    よびR2の少なくとも１個は、ヒドロカルビル基である；
    Xは、OまたはSである；ａは、０、１または２である；
    そしてZは、ヒドロカルビル基、ヘテロ基、ヒドロキシ
    ヒドロカルビル基、活性化基、または−(S)bC(X)NR1R2
    基であり、ここで、ｂは、０、１または２であるが、但
    し、ａが２である場合、Zは活性化基であり、ａが０で
    ある場合、Zは、アンモニウムカチオン、アミンカチオ
    ンまたは金属カチオンであり得る。
  8. 【請求項８】 さらに、次式で表される有機スルフィド
    (F)を含有する、請求項１に記載の組成物： 【化３】 ここで、式(F-I)において、T1およびT2は、独立して、
    R、OR、SRまたはNRRであり、ここで、各Rは、独立し
    て、ヒドロカルビル基であり、X1およびX2は、独立し
    て、OまたはSであり、そしてｎは、０〜３である。
  9. 【請求項９】 前記有機スルフィド(F)において、X1お
    よびX2が各々Ｓである、請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記有機スルフィドが、次式により表
    わされる、請求項８に記載の組成物： 【化４】 ここで、Rおよびｎは、請求項８で定義された通りであ
    る。
  11. 【請求項１１】 前記式(A)において、X1およびX2が、
    それぞれ、Sであり、そしてｎが、１である、請求項１
    に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記式(A)において、R1、R2、R3およ
    びR4が、独立して、１個〜約50個の炭素原子を有するヒ
    ドロカルビル基である、請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記式(A)において、R1、R2、R3およ
    びR4が、独立して、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
    ル、アミル、4-メチル-2-ペンチル、イソオクチル、デ
    シル、ドデシル、テトラデシル、2-ペンテニル、ドデセ
    ニル、フェニル、ナフチル、アルキルフェニル、アルキ
    ルナフチル、フェニルアルキル、ナフチルアルキル、ア
    ルキルフェニルアルキルまたはアルキルナフチルアルキ
    ルである、請求項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 前記アシル化窒素含有化合物(B)が、
    カルボン酸アシル化剤、および少なくとも１個の−NH−
    基を含有する少なくとも１種のアミノ化合物から誘導さ
    れ、該アシル化剤が、イミド結合、アミド結合、アミジ
    ン結合または塩結合を介して、該アミノ化合物に結合さ
    れている、請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 前記アミノ化合物が、次式により表わ
    されるアルキレンポリアミンである、請求項１４に記載
    の組成物： 【化５】 ここで、式(B-Ｉ)において、Uは、約１個〜約18個の炭
    素原子を有するアルキレン基である；各Rは、独立し
    て、水素原子、または約30個までの炭素原子を含有する
    ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル
    基であるが、但し、少なくとも１個のRは、水素原子で
    ある；そしてｎは、１〜約10である。
  16. 【請求項１６】 前記アミノ化合物が、２個〜約８個の
    アミノ基を有するアルキレンポリアミンである、請求項
    １４に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 前記アミノ化合物が、エチレンポリア
    ミン、プロピレンポリアミンまたはトリメチレンポリア
    ミン、またはそれらの２種またはそれ以上の混合物であ
    る、請求項１４に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 前記カルボン酸アシル化剤が、モノ−
    またはポリカルボン酸もしくはその無水物、またはそれ
    らの反応性等価物であり、少なくとも約30個の炭素原子
    を有する脂肪族ヒドロカルビル置換基を含有する、請求
    項１４に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 前記ヒドロカルビル置換基が、C2-10
    1-モノオレフィンの単独重合体もしくはインターポリマ
    ーまたはそれらの混合物から誘導される、請求項１２に
    記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 前記(B)が、そのアルケニル基中に、
    少なくとも約30個の脂肪族炭素原子を含有するアルケニ
    ルスクシンイミドである、請求項１に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 前記(B)が、そのポリイソブテニル基
    中に、少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を含有するポ
    リイソブテニルスクシンイミドである、請求項１に記載
    の組成物。
  22. 【請求項２２】 前記(C)が、リン酸、ホスホン酸、ホ
    スフィン酸、モノチオリン酸、ジチオリン酸、チオホス
    フィン酸またはチオホスホン酸、またはそれらのエステ
    ル、塩もしくは誘導体である、請求項５に記載の組成
    物。
  23. 【請求項２３】 前記(C)が、リン含有酸またはその無
    水物と、１個〜約50個の炭素原子を有するアルコールと
    から誘導されるリン含有酸エステルである、請求項５に
    記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 前記(C)が、亜リン酸エステル、モノ
    チオリン酸エステルまたはジチオリン酸エステルであ
    る、請求項５に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 前記(C)が、リン含有アミドまたはリ
    ン含有カルボン酸エステルである、請求項５に記載の組
    成物。
  26. 【請求項２６】 前記(C)が、次式により表わされる化
    合物である、請求項５に記載の組成物： 【化６】 ここで、式(C-Ｉ)において、R1、R2およびR3は、独立し
    て、水素またはヒドロカルビル基であり、Xは、Oまたは
    Sであり、そしてａ、ｂおよびｃは、独立して、０また
    は１である。
  27. 【請求項２７】 前記(C)が、次式により表わされる化
    合物である、請求項５に記載の組成物： 【化７】 ここで、式(C-II)において、R1、R2およびR3は、独立し
    て、水素またはヒドロカルビル基であり、そしてａ、ｂ
    およびｃは、独立して、０または１である。
  28. 【請求項２８】 前記(C)が、次式により表わされる化
    合物であるか、または式(C-III)により表わされる該化
    合物の金属塩、アミン塩もしくはアンモニウム塩であ
    る、請求項５に記載の組成物： 【化８】 ここで、式(C-III)において、X1、X2、X3およびX4は、
    独立して、OまたはSであり、そしてX1およびX2は、NR4
    であり得る；ａおよびｂは、独立して、０または１であ
    る；そしてR1、R2、R3およびR4は、独立して、ヒドロカ
    ルビル基であり、そしてR3およびR4は、水素であり得
    る。
  29. 【請求項２９】 前記式(C-III)において、X1およびX2
    が、酸素であり、X3およびX4が、イオウであり、そして
    R1およびR2が、独立して、１個〜約30個の炭素原子を有
    するヒドロカルビル基である、請求項２８に記載の組成
    物。
  30. 【請求項３０】 式(C-III)により表わされる前記化合
    物が、金属塩であり、該金属が、第ＩA族金属、第IIA族
    金属または第IIB族金属、アルミニウム、スズ、鉄、コ
    バルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッケル、アンチ
    モン、ビスマス、またはそれらの２種またはそれ以上の
    混合物である、請求項２８に記載の組成物。
  31. 【請求項３１】 式(C-III)により表わされる前記化合
    物が、金属塩であり、該金属が、亜鉛である、請求項２
    ８に記載の組成物。
  32. 【請求項３２】 前記(D)が、スルホン酸の中性または
    塩基性のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩であ
    る、請求項６に記載の組成物。
  33. 【請求項３３】 前記(D)が、カルボン酸またはフェノ
    ールの中性または塩基性のアルカリ金属塩またはアルカ
    リ土類金属塩である、請求項６に記載の組成物。
  34. 【請求項３４】 前記(D)が、次式により表わされるス
    ルホン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩で
    ある、請求項６に記載の組成物： 【化９】 ここで、式(D-Ｉ)および(D-II)において、R1およびR
    2は、それぞれ独立して、脂肪族基であり、R1は、少な
    くとも約15個の炭素原子を含有し、R2およびTの炭素原
    子数の合計は、少なくとも約15個であり、Tは、芳香族
    炭化水素核であり、ｘは、１〜３の数であり、そしてｒ
    およびｙは、１〜４の数である。
  35. 【請求項３５】 前記イオウ含有酸が、アルキル化され
    たベンゼンスルホン酸またはアルキル化されたナフタレ
    ンスルホン酸である、請求項６に記載の組成物。
  36. 【請求項３６】 前記アルカリ金属またはアルカリ土類
    金属が、カルシウム、ナトリウム、マグネシウムまたは
    バリウムである、請求項６に記載の組成物。
  37. 【請求項３７】 前記(E)が、次式により表わされる化
    合物である、請求項７に記載の組成物： 【化１０】 ここで、式(E-Ｖ)において、R1、R2およびR5は、独立し
    て、ヒドロカルビル基である。
  38. 【請求項３８】 前記(E)が、次式により表わされる化
    合物である、請求項７に記載の組成物： 【化１１】
  39. 【請求項３９】 前記(E)が、次式により表わされる化
    合物である、請求項７に記載の組成物： 【化１２】 ここで、式(E-VII)において、R1およびR2は、独立し
    て、ヒドロカルビル基であり、そしてXは、OまたはSで
    ある。
  40. 【請求項４０】 請求項８、９または３９に記載の組成
    物であって、前記結合イオウ低減化合物と反応して、(F
    -Ｉ)および(F-IV)および(F-VII)のイオウ含量を低減す
    ることにより、反応生成物を形成し、該反応生成物が、
    請求項８、９または３９に記載の組成物よりも低い銅反
    応性を有する、組成物。
  41. 【請求項４１】 さらに、腐食防止剤、清浄剤、分散
    剤、酸化防止剤、粘度改良剤、耐摩耗剤、極圧剤、流動
    点降下剤、フリクションモディファイヤー、流動性改良
    剤、消泡剤、またはそれらの２種またはそれ以上の混合
    物を含有する、請求項１に記載の組成物。
  42. 【請求項４２】 さらに、有機イオウ含有酸、カルボン
    酸またはフェノールのアルカリ金属塩またはアルカリ土
    類金属塩(D)を含有する、請求項５に記載の組成物。
  43. 【請求項４３】 さらに、請求項７に記載の式により表
    わされる化合物(E-Ｉ)を含有する、請求項５に記載の組
    成物。
  44. 【請求項４４】 さらに、請求項８に記載の有機スルフ
    ィド(F-Ｉ)を含有する、請求項５に記載の組成物。
  45. 【請求項４５】 さらに、請求項１０に記載の有機スル
    フィド(F-IV)を含有する、請求項５に記載の組成物。
  46. 【請求項４６】 さらに、請求項４０に記載の前記反応
    生成物を含有する、請求項５に記載の組成物。
  47. 【請求項４７】 潤滑粘性のあるオイル中に、請求項１
    に記載の組成物を含有する、潤滑組成物。
  48. 【請求項４８】 潤滑粘性のあるオイル中に、請求項５
    に記載の組成物を含有する、潤滑組成物。
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