JPH08208969A - 変色に対して安定なポリカーボネートおよびその成形品 - Google Patents

変色に対して安定なポリカーボネートおよびその成形品

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JPH08208969A JP7317068A JP31706895A JPH08208969A JP H08208969 A JPH08208969 A JP H08208969A JP 7317068 A JP7317068 A JP 7317068A JP 31706895 A JP31706895 A JP 31706895A JP H08208969 A JPH08208969 A JP H08208969A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明においては有機燐化合物を含まず、高
強度放電(HID)による光に露光することによって生
じる変色に抵抗性をもった熱可塑性ポリカーボネート成
形用組成物が提供される。 【解決手段】 即ち本発明の成形用組成物はポリカーボ
ネート(共重合体)樹脂、二量体ベンゾトリアゾール、
および3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ
桂皮酸のエステルを含んでいる。好適な具体化例におい
ては、本発明のポリカーボネート組成物からつくられた
接着性保護フィルムを少なくとも片側の表面に被覆する
ことにより、ポリカーボネート(共重合体)樹脂に改善
された変色抵抗性を賦与することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【本発明の分野】本発明はポリカーボネート組成物およ
びそれからつくられた成形品に関し、さらに詳細には本
発明は高強度の放電(HID)による光および熱に露出
されることによって生じる変色に対し改善された抵抗性
を有する組成物並びに成形品に関する。
【0002】
【本発明の概要】本発明においては、高強度の放電によ
る光および熱に露出することによる変色に対し改善され
た抵抗性を有するポリカーボネート組成物が提供され
る。即ち本発明の組成物はヒドロキシフェニル有機燐化
合物を含まず、ポリカーボネート樹脂、二量体のベンゾ
トリアゾール、および3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシヒドロ桂皮酸のエステルを含んでいる。好適な
具体化例においては、本発明のポリカーボネート組成物
から成る接着フィルムを少なくとも片側の表面に被覆す
るとにより、ポリカーボネート(共重合体)のシートに
改善された変色抵抗性を賦与することができる。
【0003】
【本発明の背景】ポリカーボネート樹脂は透明性、機械
的強度および寸度安定性をもつことが特徴である。これ
らの性質により好ましくない環境で使用される成形品、
特に積層品およびシートを製造する際、ポリカーボネー
トは理想的な材料として選ばれる。この樹脂をこの用途
に使用する際の欠点の一つは熱および/または紫外線に
長期間露出すると変色する傾向があることである。これ
と関連した用途としては、金属のハロゲン化物、水銀の
蒸気、高圧のナトリウムおよびその他を使用する高強度
放電ランプと組み合わせて使用されるような、紫外線お
よび著しい熱を発生する照明用レンズおよび関連部品が
ある。ポリカーボネートは変色を起こす傾向のためその
用途は制限されるので、この欠点を克服する方法が長い
間探索されて来た。
【0004】従って本発明の目的は熱および/または紫
外線に露出することによって生じる変色に対し抵抗性を
もった成形品、特にシートおよび積層品の製造に適した
ポリカーボネート組成物を提供することである。
【0005】当業界においては以前から重合体樹脂に関
連し、立体障害をもったフェノールが酸化防止剤として
効果をもっていることが知られていた。米国特許第4,
563,516号にはカーボネート重合体の安定剤とし
て立体障害をもったフェノールが記載されており、米国
特許第4,276,233号にはポリカーボネート樹脂
の熱的安定剤として立体障害をもったフェノールが記載
されている。米国特許第4,812,498号には、本
発明のビスベンゾトリアゾール安定剤を含む光に露出し
た際の劣化に対し抵抗性を有するポリカーボネート樹脂
組成物が記載されている。重要なことは該米国特許第
4,812,498号にはビスベンゾトリアゾールをフ
ェノール性酸化防止剤と組み合わせて使用することの可
能性があると記載されていることである。
【0006】またカナダ特許第1,208,873号に
は紫外線に対して抵抗性を賦与されたポリカーボネート
をベースにしたパネルが記載されている。即ち芯の相に
ポリカーボネートを用い、これに紫外線を吸収する中間
層と被覆層を接着してパネルがつくられている。被覆層
の目的は中間層から紫外線吸収剤が蒸発するのを防ぐた
めである。中間の紫外線吸収層はポリカーボネートから
つくることができ、紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾ
ール誘導体を含んでいる。さらにドイツ特許明細書第
1,670,951号には、リボンを含むポリカーボネ
ートの成形品が記載されているが、この成形体には本発
明のベンゾトリアゾール化合物を混入して紫外線抵抗性
が賦与されている。英国特許明細書第2,028,22
8号にはポリカーボネートのシートに保護層を被覆する
方法が記載されている。好ましくはポリメタクリレート
から成り、紫外線吸収剤を含む層を同時押出しによりポ
リカーボネートのシートに被覆することが述べられてい
る。米国特許第3,892,889号には、紫外線に対
して安定化されたポリカーボネート成形品の記載があ
り、該成形品の表面はベンゾトリアゾールを含む溶液で
処理されている。ドイツ特許公開明細書第3,617,
978号には、ポリカーボネート樹脂をベースにした同
時押出しされたシートが記載されており、このシートは
本発明のビスベンゾトリアゾールを含む分岐したポリカ
ーボネート樹脂からつくられた紫外線吸収層により被覆
されている。さらにヨーロッパ特許明細書第110,2
21号には、芯の層が0.5重量%以下の紫外線吸収剤
を含むポリカーボネートから成り、その少なくとも片側
に芯と一緒に押し出された少なくとも3%の紫外線吸収
剤を含む被覆層が存在するパネルが記載されている。
【0007】米国特許第4,948,666号にはポリ
カーボネート・シートに対する汚れ防止層の製造に有用
な、本発明のビスベンゾトリアゾールを含むポリカーボ
ネート組成物が記載されている。またこれと関連して1
991年7月18日付けの米国特許願07/732,2
62号には、関連した技術が記載されている。
【0008】本発明は安定剤の特に効率的な組み合わせ
を発見したことに基づくものである。
【0009】
【発明の詳細な記述】本発明を実施するのに用いられる
ポリカーボネート(共重合体)樹脂は、ポリカーボネー
ト均質重合体、ポリカーボネート共重合体、およびポリ
カーボネート三元重合体、並びにこれらの混合物であ
る。好ましくはポリカーボネート(共重合体)樹脂は分
子量(重量平均分子量)が18,000〜200,00
0、さらに好ましくは20,000〜80,000であ
る。或いは別の定義としてASTM D−1238によ
る熔融係数が300℃において1〜65g/10分であ
るということもできる。これらのポリカーボネート(共
重合体)は例えばフォスゲンとジヒドロキシ化合物を用
い公知の二相界面重合法により縮重合させてつくること
ができる[ドイツ特許公開明細書第2,063,050
号、同第2,063,052号、同第1,570,70
3号、同第2,211,956号、同第2,211,9
57号、および同第2,248,817号、並びにフラ
ンス特許第1,561,518号、および単行本の米国
ニューヨーク、Interscience Publi
shers 1964年発行、H.Schnell著、
「ポリカーボネートの化学と物理(Chemistry
and Physics of Polycarbo
nate)」参照のこと]。
【0010】本発明においてポリカーボネート(共重合
体)の製造に適したジヒドロキシ化合物は構造式(1)
または(2)と構造が一致している。
【0011】
【化8】
【0012】ここでAは炭素数1〜8のアルキレン基、
炭素数2〜8のアルキリデン基、炭素数5〜15のシク
ロアルキレン基、炭素数5〜15のシクロアルキリデン
基、酸素原子、硫黄原子、−SO−または−SO2
基、一般式
【0013】
【化9】
【0014】の基であり、gは0または1の数、eは0
または1の数、ZはF、Cl、BrまたはC1〜C2ア
ルキルであり、複数のZが1個のアリール基の置換基で
ある場合、これらは同一または相異なることができ、d
は0または1〜4の整数、fは0または1〜3の整数で
ある。
【0015】本発明を実施する場合に有用なジヒドロキ
シ化合物の中には、ジヒドロキノン、レゾルシン、ビス
−(ヒドロキシフェニル)−アルカン、ビス−(ヒドロ
キシフェニル)−シクロアルカン、ビス−(ヒドロキシ
フェニル)−エーテル、ビス−(ヒドロキシフェニル)
−ケトン、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルフォキ
シド、ビス−(ヒドロキシフェニル)−スルフォンおよ
びα,α−ビス−(ヒドロキシフェニル)−ジイソプロ
ピルベンゼンがある。これらの化合物および他の適当な
化合物は例えば米国特許第3,028,365号、同第
2,999,835号、同第3,148,172号、同
第3,271,368号、同第2,991,273号、
同第3,271,367号、同第3,280,078
号、同第3,014,891号、および同第2,99
9,846号、ドイツ特許公開明細書第1,570,7
03号、同第2,063,050号、同第2,063,
052号、同第2,211,956号および同第2,2
11,957号、フランス特許明細書第1,561,4
18号、並びに単行本の上記米国ニューヨーク、Int
erscience Publishers 1964
年発行、H.Schnell著、「ポリカーボネートの
化学と物理」に記載されている。適当なジヒドロキシ化
合物の例としては2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−プロパン(ビスフェノールA)、2,4−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、
1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン、2,2,4−トリメチルシクロヘキシル−1,
1−ジフェノール、α,α−ビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル))−p−ジイソプロピルベンゼン、2,2−ビ
ス−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン、ヒドロキシベンゾフェノンおよび4,4’−スルフ
ォニルジフェノールがある。最も好適なものは2,2−
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフ
ェノールA)である。本発明のポリカーボネート(共重
合体)はその構造の中に、1個またはそれ以上の適当な
ジヒドロキシ化合物から誘導された単位を含んでいる。
【0016】ポリカーボネート(共重合体)樹脂の製造
は当業界に公知の任意の方法、例えば界面縮重合法、均
一相における縮重合法、またはエステル交換法によって
行うことができる。
【0017】適当な方法、およびそれに関連した反応原
料、触媒、溶媒および反応条件は当業界に公知であり、
特にドイツ特許第1,046,311号および同第96
2,274号、および米国特許第3,248,414
号、同第3,153,008号、同第3,215,66
8号、同第3,187,065号、同第3,028,3
65号、同第2,999,846号、同第2,999,
835号、同第2,964,974号、同第2,97
0,137号、同第3,912,638号および同第
1,991,273号に記載されている。
【0018】一官能性の反応原料、例えばモノフェノー
ルは本発明のポリカーボネート(共重合体)樹脂の製造
においてその分子量を制限するために使用することがで
きる。また本発明の積層品および/または保護フィルム
の製造に適したポリカーボネート(共重合体)樹脂の製
造に下記の種類の分岐剤を随時使用することができる。
少量の、好ましくは約0.05〜2.0モル%(使用す
るジフェノールに関し)の三官能性またはそれ以上の官
能性をもった化合物、特に芳香族ヒドロキシル基を3個
またはそれ以上有する化合物を混入することにより分岐
させることができる。この種のポリカーボネートは例え
ばドイツ特許公開明細書第1,570,533号、同第
1,595,762号、同第2,116,974号、お
よび同第2,113,347号、英国特許明細書第1,
079,821号、および米国特許第3,544,51
4号に記載されている。
【0019】3個またはそれ以上のフェニルヒドロキシ
ル基を有する使用可能な化合物の若干の例としては、フ
ロログルシノール、4,6−ジメチル−2,4,6−ト
リ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプタン、2,4,
6−トリメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシ
フェニル)−ヘプタン、1,4,5−トリ−(4−ヒド
ロキシフェニル)−ベンゼン、1,1,−トリ−(4−
ヒドロキシフェニル)−エタン、トリ−(4−ヒドロキ
シフェニル)−メタン、2,2−ビス−[4,4−ビス
−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキシル]−プ
ロパン、2,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニルイソ
プロピル)−フェノール、2,6−ビス−(2−ヒドロ
キシ−5’−メチルベンジル)−4−メチルフェノー
ル、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(2,4−
ジヒドロキシフェニル)−プロパン、ヘキサ−(4−
(4−ヒドロキシフェニルイソプロピル)フェニル)−
オルトテレフタル酸エステル、テトラ−(4−ヒドロキ
シフェニル)−メタン、テトラ−(4−(4−ヒドロキ
シフェニルイソプロピル)フェノキシ)−メタン、およ
び1,4−ビス−((4’,4”−ジヒドロキシトリフ
ェニル)−メチル)−ベンゼンがある。他の三官能性化
合物の例には2,4−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシ
ン酸、塩化シアヌル、および3,3−ビス−(4−ヒド
ロキシフェニル−2−オキソ−2,3−ジヒドロインド
ールがある。
【0020】本発明を実施するのに適した樹脂の中には
フェノールフタレインをベースにしたポリカーボネー
ト、ポリカーボネート共重合体およびポリカーボネート
三元重合体、例えば米国特許第3,036,036号お
よび同第4,210,741号記載のものが含まれる。
【0021】本発明のビス−ベンゾトリアゾールは式
(3)
【0022】
【化10】
【0023】を有している。ここで−(架橋)−は
【0024】
【化11】
【0025】か、または
【0026】
【化12】
【0027】である。前者の場合OHは架橋基に対しオ
ルトの位置にあることが好ましく、後者の場合pは0〜
3の整数、qは1〜10の整数、Yは
【0028】
【化13】
【0029】であり、この場合OH基は架橋基に対しパ
ラの位置にあることが好適である。上記式において
1、R11、R2およびR22は互いに独立に水素またはハ
ロゲン原子、C1〜C12アルコキシ、C7〜C18アリール
アルコキシ、またはC1〜C10アルキル、シクロアルキ
ル、アラルキルまたはアリール基であり、R3およびR4
は互いに独立に水素原子、C1〜C10アルキル、シクロ
アルキル、アリールアルキル、またはアリール基であ
り、nは0〜4の整数、mは1〜3の整数である。
【0030】さらに好適な具体化例においては−(架
橋)−は
【0031】
【化14】
【0032】であり、R3およびR4は水素原子、nは
0、mは1、R2はt−オクチル基である。他の好適な
具体化例はビス−ベンゾトリアゾールで表され、ここで
−(架橋)−は
【0033】
【化15】
【0034】であってOH基に対しパラの位置にあり、
2はヒドロキシル基に対してパラの位置にあるt−ブ
チルである。
【0035】本発明の実施に適した最も好適な二量体の
ベンゾトリアゾールは
【0036】
【化16】
【0037】の構造をもっている。
【0038】本発明に於ける安定剤は構造が
【0039】
【化17】
【0040】に一致する3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシヒドロ桂皮酸のエステルである。ここでRは
直鎖または分岐したC1〜24−アルキル基、好ましくは
14〜22−アルキル基である。最も好適な具体化例にお
いてはRは−C1837である。
【0041】本発明の組成物は有機燐化合物を含まず、
約1.0〜30%、好ましくは約1.0〜15.0%の
ビス−ベンゾトリアゾールと、約0.1〜5%、好まし
くは0.1〜3.0%の安定剤を含んでいる。ここで%
は組成物の重量に対する値である。
【0042】本発明の組成物の製造は通常の方法によっ
て行われる。本発明の組成物は押出しおよび射出成形法
を含む熱可塑性成形法によって種々の成形品を製造する
のに適している。本発明の組成物を使用し得る用途には
シートおよび積層品が含まれる。
【0043】本発明のさらに他の具体化例においては、
厚さが約0.8〜13.0mmのポリカーボネート(共
重合体)のシート、該シートの少なくとも片側に接着さ
れた厚さ約0.05〜1.2mmの接着性保護フィルム
から成った熱的に安定な積層品がつくられる。保護フィ
ルムは本発明の組成物からつくられる。好適な具体化例
においては、積層品はシートと保護フィルムとを同時押
出ししてつくられる。保護フィルムを構成する本発明の
組成物は直鎖ポリカーボネート樹脂を含んでいることが
有利である。
【0044】積層品は好ましくは公知方法で同時押出し
を行うことにより通常の方法でつくることができる。積
層品は透明であるかまたは顔料を含んでいることができ
る。顔料の混入は公知方法で行うことができる。シート
を製造する方法としてのポリカーボネートの押出し法、
並びに同時押出しを行い積層品をつくる方法は公知であ
り、当業界において既に報告されている。
【0045】好適な具体化例においては、シートおよび
接着相は公知方法で同時押出しを行い、その表面を押出
しの際に得られる高温に接触させ、随時高圧をかけるこ
とを組み合わせ、接着を行い、積層品を製造する。
【0046】下記実施例により本発明を例示する。これ
らの実施例は本発明を限定するものではない。特記しな
い限りすべての割合は重量による。
【0047】
【実施例】ポリカーボネート(共重合体)から成形され
た製品の変色の原因となるHID光への露光は米国ミシ
ガン州49720、Charlecoix、North
12800 Taylor RoadのElectri
cal Concepts社製の「Whirly−GI
G−III」として知られている露光室中で行うことが
できる。この露光室は試料回転ラック、定温熱制御機構
および400ワットの金属ハライド・ランプを含んでい
る。試験板を回転台上に置き、試験板が直接ランプのア
ーク管に露光されるようにする。この台は毎分1回転の
割合で静止したランプの周りを回転する。試験板は電球
から約6インチの所に置く。試験試料の温度を90〜1
30℃の範囲に保つために外部熱源を取り付ける。
【0048】実験:下記のようにして本発明の組成物を
つくり、その性質を決定した。本発明の組成物および対
照試料をつくるのに使用した樹脂および添加剤は次の通
りである。 (i)ポリカーボネート樹脂:ビスフェノール−Aをベ
ースにしたポリカーボネート均質重合体で、ASTM
D−1238により決定した熔融係数が約6.0g/1
0分のもの。Miles Inc.製マクロロン(Ma
krolon)3180樹脂。
【0049】(ii)式
【0050】
【化18】
【0051】の二量体ベンゾトリアゾール。上記式中R
2はt−オクチル基であり、mは1である。
【0052】(iii)熱安定剤としては下記のいずれ
かの化合物を使用した。
【0053】(a)式
【0054】
【化19】
【0055】の3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シヒドロ桂皮酸オクタデシル(HPA) (b)式
【0056】
【化20】
【0057】の1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエ
チル)−S−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,
5H)−トリオンとの3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシヒドロ桂皮酸トリエステル(HPB)。
【0058】(c)式
【0059】
【化21】
【0060】のビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシ)−ヒドロ桂皮酸チオジエチレン。
【0061】下記表の保護フィルムA1〜A4の各々は
10%の二量体ベンゾトリアゾールを含み、A2、A3
およびA4は表に示すような安定剤を1%含んでいる。
表記の割合は組成物の重量に関する値である。保護フィ
ルムと保護されたシートとの積層品は当業界に公知の通
常の方法でつくった。表記の組成物からつくられた保護
フィルム(厚さ5ミル)を保護されるべきシート、即ち
ポリカーボネート基質(厚さ100ミル)に被覆し、積
層品をつくる。この積層品を105℃において2000
時間HIDに露光し、周期的に決定した黄変係数を表1
に掲げる。
【0062】
【表1】
【0063】上記の結果は本発明の組成物からつくられ
た保護フィルムの効果を明らかに示されている。A2−
HPAの積層品は他の積層品に比べ黄変に体する抵抗性
がかなり大きい。
【0064】下記表2はポリカーボネート共重合体樹脂
からつくられた物質を保護フィルムとして使用した場合
の本発明の組成物の評価結果を示す。この一連の実験に
使用されたポリカーボネート共重合体は65モル%のビ
スフェノールAと35モル%のトリメチルシクロヘキサ
ンから誘導されたものである。この樹脂はASTMD1
238により320℃で測定した熔融係数が約4.0g
/10分である。この樹脂はMiles Inc.社か
らエイペック(Apec)HT DP9−9350樹脂
として市販されている。
【0065】保護フィルムの組成は表1に報告した実験
に関して記載したものと同じである。積層品(保護され
たシート)を120℃において2000時間HIDに露
光し、周期的に決定した黄変係数を下記に示す。
【0066】
【表2】
【0067】以上例示の目的で本発明を詳細に説明した
が、これらの説明は単に例示の目的に対するだけであ
り、当業界の専門家は本発明の精神および範囲を逸脱す
ることなく多くの変形を行うことができ、本発明は特許
請求の範囲記載の事項にのみ限定されるものであること
を了解された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // B29K 69:00 B29L 7:00 (72)発明者 シバラム・クリシユナン アメリカ合衆国ペンシルベニア州15241ピ ツツバーグ・リトルメドウロード1653

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ポリカーボネート樹脂、および(i)式 【化1】 但し式中R1およびR2は互いに独立に水素またはハロゲ
    ン原子、C1〜C12アルコキシ、C7〜C18アリールアル
    コキシ、またはC1〜C10アルキル、シクロアルキル、
    アリールアルキル、またはアリール基であり、(架橋)
    は 【化2】 但し式中pは0〜3、qは1〜10、Yは 【化3】 のいずれかであり、 R3およびR4は互いに独立に水素原子、C1〜C10アル
    キル、シクロアルキル、アリールアルキルまたはアリー
    ル基である、の構造をもつビス−ベンゾトリアゾールを
    組成物の重量に関し約1.0〜30%、並びに(ii)
    式 【化4】 但し式中Rは直鎖または分岐したC1〜24アルキル基で
    ある、の安定剤を組成物の重量に関し約0.1〜5.0
    %含むことを特徴とする有機燐化合物を含まない熱可塑
    性成形用組成物。
  2. 【請求項2】 該(i)は該組成物の重量に関し約1.
    0〜15%存在し、該(ii)は該組成物の重量に関し
    約0.1〜3.0%存在していることを特徴とする請求
    項1記載の熱可塑性成形用組成物。
  3. 【請求項3】 該ベンゾトリアゾールは式 【化5】 に相当することを特徴とする請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】 該安定剤は式 【化6】 に相当することを特徴とする請求項3記載の組成物。
  5. 【請求項5】 (a)厚さ約0.8〜13.0mmのポ
    リカーボネート(共重合体)シート、および(b)該シ
    ートの少なくとも片側の表面に接着された請求項1記載
    の組成物から成る厚さ約0.05〜1.2mmの保護フ
    ィルムから成ることを特徴とする熱的に安定な積層品。
  6. 【請求項6】 同時押出し法でつくられることを特徴と
    する請求項5記載の積層品。
  7. 【請求項7】 (a)厚さ約0.8〜13.0mmのポ
    リカーボネート(共重合体)シート、および(b)該シ
    ートの少なくとも片側の表面に接着された請求項3記載
    の組成物から成る厚さ約0.05〜1.2mmの保護フ
    ィルムから成ることを特徴とする熱的に安定な積層品。
  8. 【請求項8】 安定剤が式 【化7】 に相当することを特徴とする請求項7記載の積層品。
  9. 【請求項9】 同時押出し法でつくられることを特徴と
    する請求項7記載の積層品。
  10. 【請求項10】 同時押出し法でつくられることを特徴
    とする請求項8記載の積層品。
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