JPH08208808A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH08208808A JPH08208808A JP3184195A JP3184195A JPH08208808A JP H08208808 A JPH08208808 A JP H08208808A JP 3184195 A JP3184195 A JP 3184195A JP 3184195 A JP3184195 A JP 3184195A JP H08208808 A JPH08208808 A JP H08208808A
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- cyanate ester
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- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
- H05K3/386—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of an organic polymeric bonding layer, e.g. adhesive
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 特定構造のシアネートエステル化合物
（Ａ）、エポキシ樹脂（Ｂ）、硬化触媒（Ｃ）〔金属
塩、または金属錯体、フェノール類、イミダゾール類な
ど〕からなる硬化性樹脂組成物であって、必要に応じ
て、熱可塑性樹脂の可撓化剤を含む硬化性樹脂組成物。 【効果】 耐熱性、可撓性、接着性、優れた電気特性を
兼備する硬化物又は接着剤を提供することができる。該
樹脂組成物はフレキシブル銅張積層板やＴＡＢフィルム
キャリアテープなどの製造に好都合である。
（Ａ）、エポキシ樹脂（Ｂ）、硬化触媒（Ｃ）〔金属
塩、または金属錯体、フェノール類、イミダゾール類な
ど〕からなる硬化性樹脂組成物であって、必要に応じ
て、熱可塑性樹脂の可撓化剤を含む硬化性樹脂組成物。 【効果】 耐熱性、可撓性、接着性、優れた電気特性を
兼備する硬化物又は接着剤を提供することができる。該
樹脂組成物はフレキシブル銅張積層板やＴＡＢフィルム
キャリアテープなどの製造に好都合である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フレキシブル銅張積層
板およびＴＡＢフイルムキャリアテープ用接着剤、さら
には、銅張積層板用の硬化性樹脂組成物に関するもので
ある。より詳細には、本発明は、ジシアネートエステル
化合物及びその誘導体を主成分とし、場合によってはエ
ポキシ樹脂および硬化剤、硬化触媒を含む硬化性樹脂組
成物に関する。
板およびＴＡＢフイルムキャリアテープ用接着剤、さら
には、銅張積層板用の硬化性樹脂組成物に関するもので
ある。より詳細には、本発明は、ジシアネートエステル
化合物及びその誘導体を主成分とし、場合によってはエ
ポキシ樹脂および硬化剤、硬化触媒を含む硬化性樹脂組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、フレキシブル銅張積層板はポリ
イミドやポリエステルなどのフイルムを銅箔と接着剤で
貼りあわせるといった手法で製造される。接着剤には、
エポキシ系のものが利用されている。さらに、可撓性を
付与するために熱可塑樹脂が併用される場合が多い
イミドやポリエステルなどのフイルムを銅箔と接着剤で
貼りあわせるといった手法で製造される。接着剤には、
エポキシ系のものが利用されている。さらに、可撓性を
付与するために熱可塑樹脂が併用される場合が多い
【０００３】これら技術は公知であり、例えば、（株）
工業調査会１９９０年刊行”ＴＡＢ技術入門”、垣内
弘編著 昭晃堂昭和６０年刊行”新エポキシ樹脂”４７
７頁、特公平５−６２１５６号公報等にその詳細が記載
されている。一方、近年の電子産業における技術の発展
は目覚ましいものがあり、フレキシブル銅張積層板およ
びＴＡＢフイルムキャリアテープにも、より過酷な条件
を満たし、優れた特性を持つものであることが要求され
ている。とりわけ信号速度の高速化、および集積回路の
高密度化に伴って、これら材料にも低誘電率でかつ低誘
電損失、さらには、高耐熱特性を併せ持つことが要求さ
れつつある。
工業調査会１９９０年刊行”ＴＡＢ技術入門”、垣内
弘編著 昭晃堂昭和６０年刊行”新エポキシ樹脂”４７
７頁、特公平５−６２１５６号公報等にその詳細が記載
されている。一方、近年の電子産業における技術の発展
は目覚ましいものがあり、フレキシブル銅張積層板およ
びＴＡＢフイルムキャリアテープにも、より過酷な条件
を満たし、優れた特性を持つものであることが要求され
ている。とりわけ信号速度の高速化、および集積回路の
高密度化に伴って、これら材料にも低誘電率でかつ低誘
電損失、さらには、高耐熱特性を併せ持つことが要求さ
れつつある。
【０００４】フレキシブル銅張積層板は、ポリイミドや
ポリエステルなどのフイルムを接着剤を用いて銅箔と貼
り合わせて製造される。また、ＴＡＢフイルムキャリア
テープにも銅箔と貼り合わせる工程には、接着剤が用い
らており、フレキシブル銅張積層板と基本構造上同一で
あると言える。
ポリエステルなどのフイルムを接着剤を用いて銅箔と貼
り合わせて製造される。また、ＴＡＢフイルムキャリア
テープにも銅箔と貼り合わせる工程には、接着剤が用い
らており、フレキシブル銅張積層板と基本構造上同一で
あると言える。
【０００５】本発明のような上記用途に適する樹脂組成
物には高度の耐熱性と可撓性がまず要求される。これら
については先に述べた公知文献にその詳細が開示されて
いる。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を主体
に硬化剤にジシアンジアミドを使用したものを挙げるこ
とができる。また、可撓性を付与するため熱可塑性樹脂
も併用される場合があり、例えば反応性液状ゴム（両末
端にカルボキシル基などの反応基をを導入した液状アク
リルニトリルブタジエン共重合ゴム）などが併用され
る。
物には高度の耐熱性と可撓性がまず要求される。これら
については先に述べた公知文献にその詳細が開示されて
いる。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を主体
に硬化剤にジシアンジアミドを使用したものを挙げるこ
とができる。また、可撓性を付与するため熱可塑性樹脂
も併用される場合があり、例えば反応性液状ゴム（両末
端にカルボキシル基などの反応基をを導入した液状アク
リルニトリルブタジエン共重合ゴム）などが併用され
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これら可撓性付与剤を
使用すれば、ポリイミドフイルムや銅箔との接着性は大
幅に改善されるが、使用する量が増すに従い著しく耐熱
性を損なう。また、これら可撓性付与剤を使用しなくと
も、エポキシ樹脂を基本とした従来の技術では、耐熱性
は１７０℃が限界である。誘電率、誘電損失も、それぞ
れ３．５、０．０１５程度が限界である。
使用すれば、ポリイミドフイルムや銅箔との接着性は大
幅に改善されるが、使用する量が増すに従い著しく耐熱
性を損なう。また、これら可撓性付与剤を使用しなくと
も、エポキシ樹脂を基本とした従来の技術では、耐熱性
は１７０℃が限界である。誘電率、誘電損失も、それぞ
れ３．５、０．０１５程度が限界である。
【０００７】先に述べたように、最近の電子産業の技術
は信号速度のより高速化、高周波化、および回路の高密
度化に進んでおり、従来の技術では対応しきれない分野
が多数発生するようになってきた。フレキシブル銅張積
層板およびＴＡＢフイルムキャリアテープでも事情は同
じである。つまり、耐熱性、電気特性、可撓性および接
着性という、これら相反する特性を同時に満足させるこ
とが長年の懸案であった。
は信号速度のより高速化、高周波化、および回路の高密
度化に進んでおり、従来の技術では対応しきれない分野
が多数発生するようになってきた。フレキシブル銅張積
層板およびＴＡＢフイルムキャリアテープでも事情は同
じである。つまり、耐熱性、電気特性、可撓性および接
着性という、これら相反する特性を同時に満足させるこ
とが長年の懸案であった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、シアネートエステル樹脂やエポキシ樹脂の
構造、種類、組成などについて研究を行う等種々の検討
を重ねた結果、驚くべきことに、ある特定の構造を持っ
たシアネートエステル樹脂とエポキシ樹脂の１種以上か
らなる樹脂組成物の硬化物がこれら相反する特性を同時
に満足し、本発明で意図する用途に、特に優れた材料で
あることを見出し、本発明を完成するに至った。
解決すべく、シアネートエステル樹脂やエポキシ樹脂の
構造、種類、組成などについて研究を行う等種々の検討
を重ねた結果、驚くべきことに、ある特定の構造を持っ
たシアネートエステル樹脂とエポキシ樹脂の１種以上か
らなる樹脂組成物の硬化物がこれら相反する特性を同時
に満足し、本発明で意図する用途に、特に優れた材料で
あることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】本発明を要約すると、［１］特定のシアネ
ートエステルおよびそのプレポリマー（Ａ）、［２］エ
ポキシ樹脂（Ｂ）、および［３］硬化触媒（Ｃ）の一種
以上からなる硬化性樹脂組成物に関するものである。そ
の硬化物は、耐熱性に優れているだけでなく、ポリイミ
ドフイルムおよび銅箔との優れた接着性、および電気特
性を有しており、特に高性能なフレキシブル銅張積層板
およびＴＡＢフイルムキャリアテープを製造するのに適
している。
ートエステルおよびそのプレポリマー（Ａ）、［２］エ
ポキシ樹脂（Ｂ）、および［３］硬化触媒（Ｃ）の一種
以上からなる硬化性樹脂組成物に関するものである。そ
の硬化物は、耐熱性に優れているだけでなく、ポリイミ
ドフイルムおよび銅箔との優れた接着性、および電気特
性を有しており、特に高性能なフレキシブル銅張積層板
およびＴＡＢフイルムキャリアテープを製造するのに適
している。
【００１０】すなわち、本発明は： （Ａ） 一般式(1)
【化１６】 （Ｒ1 〜Ｒ6 は夫々独立して水素原子、メチル基、ＣＦ
3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で表わされ
るシアネートエステル類、一般式(2)
3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で表わされ
るシアネートエステル類、一般式(2)
【化１７】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は、独立して水素原子、メチル基、ハロゲ
ン基を示し、n は０〜６の整数を表わす。）で表わされ
るポリシアネートエステル類、４，４’−（１，３−フ
ェニレンジイソプロピリデン）ジフェニルシアネート、
それらシアネートエステル化合物のシアネート基が０−
５０％重合したシアネートエステル樹脂、およびそれら
の１種以上の組合せから選択された少なくとも１種のシ
アネートエステル化合物、（Ｂ） エポキシ樹脂、
（Ｃ） 硬化触媒、からなる硬化性樹脂組成物を提供す
る。また、
ン基を示し、n は０〜６の整数を表わす。）で表わされ
るポリシアネートエステル類、４，４’−（１，３−フ
ェニレンジイソプロピリデン）ジフェニルシアネート、
それらシアネートエステル化合物のシアネート基が０−
５０％重合したシアネートエステル樹脂、およびそれら
の１種以上の組合せから選択された少なくとも１種のシ
アネートエステル化合物、（Ｂ） エポキシ樹脂、
（Ｃ） 硬化触媒、からなる硬化性樹脂組成物を提供す
る。また、
【００１１】 該エポキシ樹脂（Ｂ）がエポキシ当量
が１７０〜１０００ｇｒ／ｅｑで臭素含有量が０〜６０
％であるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、一般式(3)
が１７０〜１０００ｇｒ／ｅｑで臭素含有量が０〜６０
％であるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、一般式(3)
【化１８】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は、独立して水素原子、メチル基、ハロゲ
ン基を示し、n は０〜６の整数を表わす。) で表わされ
るエポキシ樹脂、およびそれらの１種以上の組合せから
選択された少なくとも１種のエポキシ樹脂である点にも
特徴を有する。また、
ン基を示し、n は０〜６の整数を表わす。) で表わされ
るエポキシ樹脂、およびそれらの１種以上の組合せから
選択された少なくとも１種のエポキシ樹脂である点にも
特徴を有する。また、
【００１２】 シアネートエステル樹脂（Ａ）が一般
式(4)
式(4)
【化１９】 （ｎは０〜６の整数を表わす。）で示されるフェノール
ノボラックポリシアネート、一般式(5)
ノボラックポリシアネート、一般式(5)
【化２０】 で示されるヘキサフルオロビスフェノールＡのジシアネ
ート、
ート、
【００１３】一般式(6)
【化２１】 で示されるエチリデンビス−４，１−フェニレンジシア
ネート、一般式(7)
ネート、一般式(7)
【化２２】 で示される４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロ
ピリデン）ジフェニルシアネート、
ピリデン）ジフェニルシアネート、
【００１４】一般式(8)
【化２３】 で示されるテトラオルトメチルビスフェノールＦジシア
ネート、一般式（9)
ネート、一般式（9)
【化２４】 （Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ、独立して水素原子、メチル
基、ＣＦ3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で
示されるビフェニルシアネートエステル類、
基、ＣＦ3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で
示されるビフェニルシアネートエステル類、
【００１５】これらシアネートエステル化合物のシアネ
ート基が０−５０％重合したシアネートエステル樹脂、
およびそれらの１種以上の組合せから選択された少なく
とも１種のシアネートエステル化合物からなる点にも特
徴を有する。また、
ート基が０−５０％重合したシアネートエステル樹脂、
およびそれらの１種以上の組合せから選択された少なく
とも１種のシアネートエステル化合物からなる点にも特
徴を有する。また、
【００１６】 硬化触媒（Ｃ）が一般式(10) Ｙ−Ｚ ・・・・(10) （Ｙは Ｍｎ2+、Ｍｎ3+、Ｃｏ2+、Ｃｏ3+、Ｃｕ2+、
Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+の各金属イオンを表わ
す。Ｚはナフテン酸、オクチル酸、アセチルアセトネー
ト等の有機アニオンを表わす。］で表わされる金属塩お
よび金属錯体、フェノール類、３級アミン類、及びこれ
らの１種以上の組合せから選択された少なくとも１種の
化合物である点にも特徴を有する。また、
Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+の各金属イオンを表わ
す。Ｚはナフテン酸、オクチル酸、アセチルアセトネー
ト等の有機アニオンを表わす。］で表わされる金属塩お
よび金属錯体、フェノール類、３級アミン類、及びこれ
らの１種以上の組合せから選択された少なくとも１種の
化合物である点にも特徴を有する。また、
【００１７】 （Ａ）成分１００重量部に対して
（Ｂ）成分が ０〜４００重量部、（Ｃ）成分が ０〜
１０重量部である点にも特徴を有する。また、 〜のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用い
て製造される銅張積層板を提供する。また、
（Ｂ）成分が ０〜４００重量部、（Ｃ）成分が ０〜
１０重量部である点にも特徴を有する。また、 〜のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用い
て製造される銅張積層板を提供する。また、
【００１８】 〜のいずれかに記載の硬化性樹脂
組成物を用いて製造されるフレキシブル銅張積層板を提
供する。また、 〜のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用い
て製造されるＴＡＢフイルムキャリアテープを提供す
る。 また、必要によっては、 上記〜のいずれかに記
載の硬化性樹脂組成物に対して可撓性付与剤を含むこと
ができる。
組成物を用いて製造されるフレキシブル銅張積層板を提
供する。また、 〜のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用い
て製造されるＴＡＢフイルムキャリアテープを提供す
る。 また、必要によっては、 上記〜のいずれかに記
載の硬化性樹脂組成物に対して可撓性付与剤を含むこと
ができる。
【００１９】以下、本発明にかかる樹脂組成物の各成分
について説明する。 〔１〕本発明のシアネートエステル化合物およびその重
合体（Ａ）とは、ポリフェノール類とシアン酸を縮重合
させて得られる、いわゆるシアネートエステル樹脂であ
る。代表的なものに、ビスフェノールＡジシアネートが
挙げられる。
について説明する。 〔１〕本発明のシアネートエステル化合物およびその重
合体（Ａ）とは、ポリフェノール類とシアン酸を縮重合
させて得られる、いわゆるシアネートエステル樹脂であ
る。代表的なものに、ビスフェノールＡジシアネートが
挙げられる。
【００２０】その他に、本発明に使用できる（Ａ）成分
の例としては、一般式(4)
の例としては、一般式(4)
【化２５】 で示されるフェノールノボラックポリシアネート、一般
式(5)
式(5)
【化２６】 で示されるヘキサフルオロビスフェノールＡジシアネー
ト、
ト、
【００２１】一般式(6)
【化２７】 で示されるエチリデンビス−４，１−フェニレンジシア
ネート、一般式(7)
ネート、一般式(7)
【化２８】 で示される４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロ
ピリデン）ジフェニルシアネート、
ピリデン）ジフェニルシアネート、
【００２２】一般式(8)
【化２９】 で示されるテトラオルトメチルビスフェノールＦジシア
ネート、一般式(9)
ネート、一般式(9)
【化３０】 （Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ、独立して水素原子、メチル
基、ＣＦ3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で
示されるビフェニルシアネートエステル類、
基、ＣＦ3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で
示されるビフェニルシアネートエステル類、
【００２３】これらシアネートエステル樹脂のシアネー
ト基が０−５０％重合したシアネートエステル樹脂、お
よびそれらの１種以上の組合せから選択された少なくと
も１種以上のシアネートエステル化合物も使用可能であ
る。また、粘度を調整するために、メチルエチルケトン
やアセトンなどの溶剤も含むことができる。
ト基が０−５０％重合したシアネートエステル樹脂、お
よびそれらの１種以上の組合せから選択された少なくと
も１種以上のシアネートエステル化合物も使用可能であ
る。また、粘度を調整するために、メチルエチルケトン
やアセトンなどの溶剤も含むことができる。
【００２４】〔２〕エポキシ樹脂（Ｂ）とは、グリシジ
ル基を２個以上もつものであればなんでも良い。例え
ば、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンを反応させ
て得られる、いわゆるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
［エポキシ当量１８９］がある。このビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂には、種々の重合度のもが使用可能であ
る。
ル基を２個以上もつものであればなんでも良い。例え
ば、ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンを反応させ
て得られる、いわゆるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
［エポキシ当量１８９］がある。このビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂には、種々の重合度のもが使用可能であ
る。
【００２５】また、難燃性を付与するために、ハロゲン
基を導入したものも使用可能である。例えば、テトラブ
ロモビスフェノールＡとエピクロロヒドリンとの縮重合
物、［臭素含有量４９％、エポキシ当量４６０］があ
る。そのほか、一般式(3)
基を導入したものも使用可能である。例えば、テトラブ
ロモビスフェノールＡとエピクロロヒドリンとの縮重合
物、［臭素含有量４９％、エポキシ当量４６０］があ
る。そのほか、一般式(3)
【化３１】 ［Ｒ1 〜Ｒ3 は、独立して水素原子、メチル基、ハロゲ
ン基を示し、nは０ないし６の整数を表わす。］に示さ
れるノボラック型エポキシ樹脂も使用可能である。
ン基を示し、nは０ないし６の整数を表わす。］に示さ
れるノボラック型エポキシ樹脂も使用可能である。
【００２６】これらエポキシ樹脂（Ｂ）は、シアネート
エステル化合物（Ａ）１００重量部に対して０〜４００
重量部、好ましくは０〜２００重量部、より好ましくは
１０〜１００重量部の範囲で用いられる。０重量部、つ
まりエポキシ樹脂を全く使用しない場合はシアネートエ
ステル化合物（Ａ）単独で硬化が起こり、トリアジン環
を形成して硬化が進む。エポキシ樹脂（Ｂ）を併用する
と、シアネート基とグリシジル基の反応も平行して起こ
り、オキサドリドン環を形成する。グリシジル基が存在
する限りシアネート基との反応は進む。
エステル化合物（Ａ）１００重量部に対して０〜４００
重量部、好ましくは０〜２００重量部、より好ましくは
１０〜１００重量部の範囲で用いられる。０重量部、つ
まりエポキシ樹脂を全く使用しない場合はシアネートエ
ステル化合物（Ａ）単独で硬化が起こり、トリアジン環
を形成して硬化が進む。エポキシ樹脂（Ｂ）を併用する
と、シアネート基とグリシジル基の反応も平行して起こ
り、オキサドリドン環を形成する。グリシジル基が存在
する限りシアネート基との反応は進む。
【００２７】従って、多量にエポキシ樹脂を配合する
と、反応相手のシアネート基が不足するので、おのずか
らエポキシ樹脂の配合可能上限は決まってくる。本発明
によれば、いずれのエポキシ樹脂であっても、シアネー
トエステル化合物１００重量部に対して４００重量部が
上限であり、それ以上の配合は実用的でない。必要によ
っては、エポキシ樹脂用硬化剤も使用することができ
る。例えば、有機酸無水物、アミン類、フェノール類な
どがある。
と、反応相手のシアネート基が不足するので、おのずか
らエポキシ樹脂の配合可能上限は決まってくる。本発明
によれば、いずれのエポキシ樹脂であっても、シアネー
トエステル化合物１００重量部に対して４００重量部が
上限であり、それ以上の配合は実用的でない。必要によ
っては、エポキシ樹脂用硬化剤も使用することができ
る。例えば、有機酸無水物、アミン類、フェノール類な
どがある。
【００２８】本発明の硬化触媒（Ｃ）とは、一般式(10) Ｙ−Ｚ ・・・・(10) （Ｙは Ｍｎ2+、Ｍｎ3+、Ｃｏ2+、Ｃｏ3+、Ｃｕ2+、
Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+、の各金属イオンを表
わす。Ｚはナフテン酸、オクチル酸、アセチルアセトネ
ート等の有機アニオンを表わす。）で表わされる金属塩
および金属錯体、フェノール類、３級アミン類、或いは
これらの混合物を指す。これら硬化触媒（Ｃ）は、シア
ネートエステル化合物（Ａ）１００重量部に対して０〜
１０重量部、好ましくは０〜５重量部、より好ましくは
０．０００１〜２重量部の範囲で用いられる。
Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+、の各金属イオンを表
わす。Ｚはナフテン酸、オクチル酸、アセチルアセトネ
ート等の有機アニオンを表わす。）で表わされる金属塩
および金属錯体、フェノール類、３級アミン類、或いは
これらの混合物を指す。これら硬化触媒（Ｃ）は、シア
ネートエステル化合物（Ａ）１００重量部に対して０〜
１０重量部、好ましくは０〜５重量部、より好ましくは
０．０００１〜２重量部の範囲で用いられる。
【００２９】金属塩および金属錯体としては、例えばオ
クチル酸マンガン、ナフテン酸マンガン、オクチル酸コ
バルト、ナフテン酸コバルト、オクチル酸銅、ナフテン
酸銅などがある。フェノール類としては、例えばフェノ
ール、クレゾール、ビスフェノールＡ、ノニルフェノー
ル、ジノニルフェノール、サリチル酸などがある。３級
アミンとしては、例えばイミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−
フェニルイミダゾールなどがある。または、これらの１
種以上の混合物であってもよい。
クチル酸マンガン、ナフテン酸マンガン、オクチル酸コ
バルト、ナフテン酸コバルト、オクチル酸銅、ナフテン
酸銅などがある。フェノール類としては、例えばフェノ
ール、クレゾール、ビスフェノールＡ、ノニルフェノー
ル、ジノニルフェノール、サリチル酸などがある。３級
アミンとしては、例えばイミダゾール、２−メチルイミ
ダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−
フェニルイミダゾールなどがある。または、これらの１
種以上の混合物であってもよい。
【００３０】これら各成分（Ａ）〜（Ｃ）は、１５０℃
以下の温度で加温され液状の状態で混合される。さらに
必要に応じて、メチルエチルケトン、アセトンなどの溶
媒を使用することができる。溶媒は場合によっては粘度
調整のため、必要な場合がある。実用上、溶媒を加えて
粘度を１００センチポイズ〜５０，０００センチポイズ
の範囲になるよう調整するのが好ましい。
以下の温度で加温され液状の状態で混合される。さらに
必要に応じて、メチルエチルケトン、アセトンなどの溶
媒を使用することができる。溶媒は場合によっては粘度
調整のため、必要な場合がある。実用上、溶媒を加えて
粘度を１００センチポイズ〜５０，０００センチポイズ
の範囲になるよう調整するのが好ましい。
【００３１】本発明による硬化性樹脂組成物は実質的に
混合物である。従って、工業的製造は比較的容易であ
り、適当な加熱装置の付いた撹拌機を用いて製造するこ
とができる。本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じ
て種々の安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、
難燃剤、顔料、増量剤等の添加剤を加えても良い。
混合物である。従って、工業的製造は比較的容易であ
り、適当な加熱装置の付いた撹拌機を用いて製造するこ
とができる。本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じ
て種々の安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、充填剤、
難燃剤、顔料、増量剤等の添加剤を加えても良い。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するがこれらは本発明の範囲を制限しない。 （実施例１）撹拌装置の付いた反応容器の中に、下記一
般式(4) のシアネートエステル樹脂（フェノールノボッ
ラクポリシアネート、ｎは約１．０）５５重量部、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量は１８９）
４５重量部、メチルエチルケトン ３３．３３重量部、
オクチル酸マンガンのミネラルスピリット溶液（マンガ
ンイオン含量８％）０．０１８重量部、２−メチルイミ
ダゾール０．０１２重量部を投入し、環流冷却しながら
８０℃、１時間撹拌し、樹脂組成物を得た。
明するがこれらは本発明の範囲を制限しない。 （実施例１）撹拌装置の付いた反応容器の中に、下記一
般式(4) のシアネートエステル樹脂（フェノールノボッ
ラクポリシアネート、ｎは約１．０）５５重量部、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量は１８９）
４５重量部、メチルエチルケトン ３３．３３重量部、
オクチル酸マンガンのミネラルスピリット溶液（マンガ
ンイオン含量８％）０．０１８重量部、２−メチルイミ
ダゾール０．０１２重量部を投入し、環流冷却しながら
８０℃、１時間撹拌し、樹脂組成物を得た。
【００３３】
【化３２】 この混合物をポリイミドフィルム〔カプトン２００Ｈ；
商品名、東レデユポン（株）製〕にバーコーターにて最
終膜厚が３５μｍの塗膜を形成し、１７０℃で５分間予
備硬化した。このポリイミドと銅箔〔ＣＦ Ｔ−８；商
品名、福田金属箔粉（株）製〕とを、１５Ｋｇ／ｃｍ2
の圧力で１７７℃で１時間プレスした。さらに、２１０
℃で１時間後硬化してフレキシブル銅張積層板を得た。
得られたフレキシブル銅張積層板のポリイミドとの接着
強度および、銅箔との接着強度を常態と２６０℃とで５
分半田浴に浸漬した後で測定した。
商品名、東レデユポン（株）製〕にバーコーターにて最
終膜厚が３５μｍの塗膜を形成し、１７０℃で５分間予
備硬化した。このポリイミドと銅箔〔ＣＦ Ｔ−８；商
品名、福田金属箔粉（株）製〕とを、１５Ｋｇ／ｃｍ2
の圧力で１７７℃で１時間プレスした。さらに、２１０
℃で１時間後硬化してフレキシブル銅張積層板を得た。
得られたフレキシブル銅張積層板のポリイミドとの接着
強度および、銅箔との接着強度を常態と２６０℃とで５
分半田浴に浸漬した後で測定した。
【００３４】上記シアネートエステル樹脂５５重量部、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量＝１８
９）、オクチル酸マンガンのミネラルスピリット溶液
（マンガンイオン含量８％）０．０１８重量部、２−メ
チルイミダゾール０．０１２重量部を投入し、９０℃で
１時間撹拌してメチルエチルケトンを含有しない樹脂組
成物を得た。縦、横それぞれ１０ｃｍ、厚み２ｍｍの金
型に注型し、１７７℃で１時間、さらに２１０℃で１時
間後硬化した。得られた硬化物の誘電率、誘電損失、お
よびガラス転移点を測定した。
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ当量＝１８
９）、オクチル酸マンガンのミネラルスピリット溶液
（マンガンイオン含量８％）０．０１８重量部、２−メ
チルイミダゾール０．０１２重量部を投入し、９０℃で
１時間撹拌してメチルエチルケトンを含有しない樹脂組
成物を得た。縦、横それぞれ１０ｃｍ、厚み２ｍｍの金
型に注型し、１７７℃で１時間、さらに２１０℃で１時
間後硬化した。得られた硬化物の誘電率、誘電損失、お
よびガラス転移点を測定した。
【００３５】（実施例２）下記一般式(5) のシアネート
基が３０％反応したシアネートエステル樹脂を使用する
他は実施例１と同様に操作した。
基が３０％反応したシアネートエステル樹脂を使用する
他は実施例１と同様に操作した。
【化３３】
【００３６】（実施例３）下記一般式(6) のシアネート
エステル樹脂を使用する他は実施例１と同様に操作し
た。
エステル樹脂を使用する他は実施例１と同様に操作し
た。
【化３４】
【００３７】（実施例４）下記一般式(7) のシアネート
基が２６％反応したシアネートエステル樹脂を使用する
他は実施例１と同様に操作した。
基が２６％反応したシアネートエステル樹脂を使用する
他は実施例１と同様に操作した。
【化２９】
【００３８】（実施例５）下記一般式(7) のシアネート
基が３０％反応したシアネートエステル樹脂を使用する
他は実施例１と同様に操作した。
基が３０％反応したシアネートエステル樹脂を使用する
他は実施例１と同様に操作した。
【化３５】
【００３９】（比較例）撹拌装置の付いた反応容器の中
に、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ
当量＝４８０、臭素含有量＝２０．５％）１００重量
部、ジシアンジアミド ２．６８重量部、２−メチルイ
ミダゾール ０．１重量部、メチルエチルケトン ３
３．３３重量部、メチルセロソルブ ３４重量部を投入
し、環流冷却しながら、８０℃で１時間撹拌し、樹脂組
成物を得た。
に、臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エポキシ
当量＝４８０、臭素含有量＝２０．５％）１００重量
部、ジシアンジアミド ２．６８重量部、２−メチルイ
ミダゾール ０．１重量部、メチルエチルケトン ３
３．３３重量部、メチルセロソルブ ３４重量部を投入
し、環流冷却しながら、８０℃で１時間撹拌し、樹脂組
成物を得た。
【００４０】この混合物をポリイミドフィルム〔カプト
ン２００Ｈ；商品名、東レデユポン（株）製〕にバーコ
ーターにて最終膜厚が３５μｍの塗膜を形成し、１７０
℃で５分予備硬化した。このポリイミドと銅箔〔ＣＦ
Ｔ−８（商品名；福田金属箔粉（株）製〕とを、１５Ｋ
ｇ／ｃｍ2 の圧力で１７０℃で１時間プレスした。得ら
れたフレキシブル銅張積層板のポリイミドとの接着強度
および、銅箔との接着強度を常態と２６０℃とで５分半
田浴に浸漬した後で測定した。
ン２００Ｈ；商品名、東レデユポン（株）製〕にバーコ
ーターにて最終膜厚が３５μｍの塗膜を形成し、１７０
℃で５分予備硬化した。このポリイミドと銅箔〔ＣＦ
Ｔ−８（商品名；福田金属箔粉（株）製〕とを、１５Ｋ
ｇ／ｃｍ2 の圧力で１７０℃で１時間プレスした。得ら
れたフレキシブル銅張積層板のポリイミドとの接着強度
および、銅箔との接着強度を常態と２６０℃とで５分半
田浴に浸漬した後で測定した。
【００４１】注型物を得るために、この樹脂組成物をエ
バポレーターに投入し、１００℃で２時間撹拌して溶剤
を除去した。この溶剤を除去した樹脂組成物を、縦、横
それぞれ１０ｃｍ、厚み２ｍｍの金型に注型し、１７０
℃で１時間硬化した。得られた硬化物の誘電率、誘電損
失、およびガラス転移点を測定した。それらの結果を表
１に示す。
バポレーターに投入し、１００℃で２時間撹拌して溶剤
を除去した。この溶剤を除去した樹脂組成物を、縦、横
それぞれ１０ｃｍ、厚み２ｍｍの金型に注型し、１７０
℃で１時間硬化した。得られた硬化物の誘電率、誘電損
失、およびガラス転移点を測定した。それらの結果を表
１に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】接着強度はＪＩＳ−Ｃ６４８１に記載され
た方法に準じて測定した。 （注）＊）；インストロンＭＯＤＥＬ １１２５型引張
試験装置で測定。 ＊＊）；Ａはフィルムにて破壊したことを示す。 ＊＊＊）；安藤電気（株）製ＴＲ１１００型誘電損失測
定器にて測定。 ＊＊＊＊）；オリエンテック（株）製ＤＤＶ２５ＦＰ粘
弾性測定器にて測定。
た方法に準じて測定した。 （注）＊）；インストロンＭＯＤＥＬ １１２５型引張
試験装置で測定。 ＊＊）；Ａはフィルムにて破壊したことを示す。 ＊＊＊）；安藤電気（株）製ＴＲ１１００型誘電損失測
定器にて測定。 ＊＊＊＊）；オリエンテック（株）製ＤＤＶ２５ＦＰ粘
弾性測定器にて測定。
【００４４】該表１において、各実施例を比較例と比較
することにより本発明の有効性を見い出せる。比較例に
示した配合例は一般にＦＲ−４と呼ばれている銅張積層
板に用いられている樹脂組成物である。表１によれば、
本発明による樹脂組成物からなるフレキシブル銅張積層
板、および硬化物は優れた接着性、耐熱性、および電気
特性を有していることが分かる。
することにより本発明の有効性を見い出せる。比較例に
示した配合例は一般にＦＲ−４と呼ばれている銅張積層
板に用いられている樹脂組成物である。表１によれば、
本発明による樹脂組成物からなるフレキシブル銅張積層
板、および硬化物は優れた接着性、耐熱性、および電気
特性を有していることが分かる。
【００４５】
【発明の効果】以上の通り、本発明に係る特定の特定構
造のシアネートエステルおよびそのプレポリマー、エポ
キシ樹脂、硬化触媒からなる硬化性樹脂組成物からの硬
化物は、耐熱性に優れているだけでなく、ポリイミドフ
イルムおよび銅箔との優れた接着性、および電気特性を
有し、高性能なフレキシブル銅張積層板およびＴＡＢフ
イルムキャリアテープを製造するのに適する。
造のシアネートエステルおよびそのプレポリマー、エポ
キシ樹脂、硬化触媒からなる硬化性樹脂組成物からの硬
化物は、耐熱性に優れているだけでなく、ポリイミドフ
イルムおよび銅箔との優れた接着性、および電気特性を
有し、高性能なフレキシブル銅張積層板およびＴＡＢフ
イルムキャリアテープを製造するのに適する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 73/06 ＮＴＭ
Claims (9)
- 【請求項１】 （Ａ） 一般式(1) 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ6 は夫々独立して水素原子、メチル基、ＣＦ
3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で表わされ
るシアネートエステル類、 一般式(2) 【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は、独立して水素原子、メチル基、ハロゲ
ン基を示し、n は０〜６の整数を表わす。）で表わされ
るポリシアネートエステル類、 ４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロピリデン）
ジフェニルシアネート、 それらシアネートエステル化合物のシアネート基が０−
５０％重合したシアネートエステル樹脂、およびそれら
の１種以上の組合せから選択された少なくとも１種のシ
アネートエステル化合物、 （Ｂ） エポキシ樹脂、 （Ｃ） 硬化触媒、 からなることを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 該エポキシ樹脂（Ｂ）がエポキシ当量が
１７０−１０００ｇｒ／ｅｑで臭素含有量が０−６０％
であるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、 一般式(3) 【化３】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は、独立して水素原子、メチル基、ハロゲ
ン基を示し、n は０〜６の整数を表わす。) で表わされ
るエポキシ樹脂、およびそれらの１種以上の組合せから
選択された少なくとも１種のエポキシ樹脂であることを
特徴とする、請求項１記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 シアネートエステル樹脂（Ａ）が一般式
(4) 【化４】 （ｎは０〜６の整数を表わす。）で示されるフェノール
ノボラックポリシアネート、 一般式(5) 【化５】 で示されるヘキサフルオロビスフェノールＡのジシアネ
ート、 一般式(6) 【化６】 で示されるエチリデンビス−４，１−フェニレンジシア
ネート、 一般式(7) 【化７】 で示される４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロ
ピリデン）ジフェニルシアネート、 一般式(8) 【化８】 で示されるテトラオルトメチルビスフェノールＦジシア
ネート、 一般式（9) 【化９】 （Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ、独立して水素原子、メチル
基、ＣＦ3 基、ハロゲン原子のいずれかを表わす。）で
示されるビフェニルシアネートエステル類、これらシア
ネートエステル化合物のシアネート基が０−５０％重合
したシアネートエステル樹脂、およびそれらの１種以上
の組合せから選択された少なくとも１種のシアネートエ
ステル化合物からなることを特徴とする、請求項１又は
２記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】 シアネートエステル樹脂（Ａ）が一般式
（４） 【化１０】 （ｎは０〜６の整数を表わす。）で示されるフェノール
ノボラックポリシアネート、 一般式（５） 【化１１】 で示されるヘキサフルオロビスフェノールＡのジシアネ
ート、 一般式（６） 【化１２】 で示されるエチリデンビス−４，１−フェニレンジシア
ネート、 一般式（７） 【化１３】 で示される４，４’−（１，３−フェニレンジイソプロ
ピリデン）ジフェニルシアネート、 一般式（８） 【化１４】 で示されるテトラオルトメチルビスフェノールＦジシア
ネート、 一般式（９） 【化１５】 （Ｒ１ 〜Ｒ４ はそれぞれ、独立して水素原子、メチ
ル基、ＣＦ３ 基、ハロゲン原子のいずれかを表わ
す。）で示されるビフェニルシアネートエステル類、 これらシアネートエステル化合物のシアネート基が０−
５０％重合したシアネートエステル樹脂、およびそれら
の１種以上の組合せから選択された少なくとも１種のシ
アネートエステル化合物からなることを特徴とする、請
求項１又は２記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項５】 硬化触媒（Ｃ）が一般式(10) Ｙ−Ｚ ・・・・(10) （Ｙは Ｍｎ2+、Ｍｎ3+、Ｃｏ2+、Ｃｏ3+、Ｃｕ2+、
Ｚｎ2+、Ｎｉ2+、Ａｌ3+、Ｆｅ3+の各金属イオンを表わ
す。Ｚはナフテン酸、オクチル酸、アセチルアセトネー
ト等の有機アニオンを表わす。］で表わされる金属塩お
よび金属錯体、フェノール類、３級アミン類、及びこれ
らの１種以上の組合せから選択された少なくとも１種の
化合物であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれ
かに記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項６】 （Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）
成分が ０〜４００重量部、（Ｃ）成分が ０〜１０重
量部であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか
に記載の硬化性樹脂組成物。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の硬化性
樹脂組成物を用いて製造されることを特徴とする銅張積
層板。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれかに記載の硬化性
樹脂組成物を用いて製造されることを特徴とするフレキ
シブル銅張積層板。 - 【請求項９】 請求項１〜６のいずれかに記載の硬化性
樹脂組成物を用いて製造されることを特徴とするＴＡＢ
フイルムキャリアテープ。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3184195A JPH08208808A (ja) | 1995-01-30 | 1995-01-30 | 硬化性樹脂組成物 |
| PCT/EP1995/004878 WO1996020242A1 (en) | 1994-12-26 | 1995-12-11 | Curable resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3184195A JPH08208808A (ja) | 1995-01-30 | 1995-01-30 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208808A true JPH08208808A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=12342287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3184195A Withdrawn JPH08208808A (ja) | 1994-12-26 | 1995-01-30 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208808A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002280682A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-09-27 | Fujitsu Ltd | 絶縁樹脂組成物及びそれから形成した絶縁層を含む多層回路基板 |
| KR20020087287A (ko) * | 2001-05-15 | 2002-11-22 | 삼성전기주식회사 | 시아네이트 에스테르-함유 절연조성물, 이로부터 제조된 절연필름 및 절연필름을 갖는 다층인쇄회로기판 |
| JP2006278530A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ソルダーレジスト用熱硬化性樹脂組成物およびソルダーレジスト |
| KR100649633B1 (ko) * | 2005-02-15 | 2006-11-27 | 삼성전기주식회사 | 접착력, 내열성 및 난연성이 우수한 임베디드 커패시터용수지 조성물 |
| KR101013074B1 (ko) * | 2009-03-16 | 2011-02-14 | (주)켐텍 | 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 프린트 배선판용 접착 필름 |
| KR101335958B1 (ko) * | 2012-07-10 | 2013-12-04 | 주식회사 케미다스 | 내열성이 높고 기체 방출률이 낮은 고분자 수지 조성물, 상기 조성물을 함침시킨 프리프레그, 및 상기 프리프레그를 적층시킨 탄소섬유-고분자 복합재료 |
| JP2015129207A (ja) * | 2014-01-06 | 2015-07-16 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物ワニスの製造方法及び、それを用いたプリプレグ、積層板、配線板 |
-
1995
- 1995-01-30 JP JP3184195A patent/JPH08208808A/ja not_active Withdrawn
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002280682A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-09-27 | Fujitsu Ltd | 絶縁樹脂組成物及びそれから形成した絶縁層を含む多層回路基板 |
| JP4717268B2 (ja) * | 2001-01-12 | 2011-07-06 | 富士通株式会社 | 絶縁樹脂組成物及びそれから形成した絶縁層を含む多層回路基板 |
| KR20020087287A (ko) * | 2001-05-15 | 2002-11-22 | 삼성전기주식회사 | 시아네이트 에스테르-함유 절연조성물, 이로부터 제조된 절연필름 및 절연필름을 갖는 다층인쇄회로기판 |
| KR100649633B1 (ko) * | 2005-02-15 | 2006-11-27 | 삼성전기주식회사 | 접착력, 내열성 및 난연성이 우수한 임베디드 커패시터용수지 조성물 |
| JP2006278530A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ソルダーレジスト用熱硬化性樹脂組成物およびソルダーレジスト |
| KR101013074B1 (ko) * | 2009-03-16 | 2011-02-14 | (주)켐텍 | 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 프린트 배선판용 접착 필름 |
| KR101335958B1 (ko) * | 2012-07-10 | 2013-12-04 | 주식회사 케미다스 | 내열성이 높고 기체 방출률이 낮은 고분자 수지 조성물, 상기 조성물을 함침시킨 프리프레그, 및 상기 프리프레그를 적층시킨 탄소섬유-고분자 복합재료 |
| JP2015129207A (ja) * | 2014-01-06 | 2015-07-16 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物ワニスの製造方法及び、それを用いたプリプレグ、積層板、配線板 |
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Legal Events
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