JPH08208633A - グリシド−ルの精製方法 - Google Patents
グリシド−ルの精製方法Info
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- JPH08208633A JPH08208633A JP32045491A JP32045491A JPH08208633A JP H08208633 A JPH08208633 A JP H08208633A JP 32045491 A JP32045491 A JP 32045491A JP 32045491 A JP32045491 A JP 32045491A JP H08208633 A JPH08208633 A JP H08208633A
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- glycidyl
- acid
- trioctylamine
- low
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Abstract
(57)【要約】
【目的】製品グリシド−ル中の酸分を低減させ、保存安
定性に優れたグリシド−ルを効率よく製造するための精
製方法を提供すること。 【構成】アリルアルコ−ルおよび過酢酸を反応させるこ
とにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液より酢
酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方法に
おいて、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた後、
トリオクチルアミンを添加しカルボン酸を中和塩の形で
除去する。 【効果】本発明の精製方法により、保存安定性に優れ、
さらに効率よくグリシド−ルを製造することが可能にな
った。
定性に優れたグリシド−ルを効率よく製造するための精
製方法を提供すること。 【構成】アリルアルコ−ルおよび過酢酸を反応させるこ
とにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液より酢
酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方法に
おいて、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた後、
トリオクチルアミンを添加しカルボン酸を中和塩の形で
除去する。 【効果】本発明の精製方法により、保存安定性に優れ、
さらに効率よくグリシド−ルを製造することが可能にな
った。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリシド−ルの精製方
法に関するものである。グリシド−ルは、グリシジルエ
−テル、グリシジルエステル、グリセリンエ−テル、グ
リセリンエステル、アミノプロパンジオ−ル等、医農
薬、塗料、半導体用ＵＶ硬化剤の中間体の原料として有
用な物質である。
法に関するものである。グリシド−ルは、グリシジルエ
−テル、グリシジルエステル、グリセリンエ−テル、グ
リセリンエステル、アミノプロパンジオ−ル等、医農
薬、塗料、半導体用ＵＶ硬化剤の中間体の原料として有
用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】グリシド−ルの精製は通常、反応粗液中
の未反応のアリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸
エチル（場合によっては水）、副生の酢酸等の低沸物質
を蒸留により除き、その後、さらなる蒸留によりグリセ
リングリシジルエ−テル、グリセリンアリルエ−テル、
過酢酸の安定剤等の高沸点成分を除き製品化する方法が
一般的に採られている。
の未反応のアリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸
エチル（場合によっては水）、副生の酢酸等の低沸物質
を蒸留により除き、その後、さらなる蒸留によりグリセ
リングリシジルエ−テル、グリセリンアリルエ−テル、
過酢酸の安定剤等の高沸点成分を除き製品化する方法が
一般的に採られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、蒸留の
みによる従来の精製方法では、製品中の副生カルボン酸
の混入量を１％未満にすることは困難であった。
みによる従来の精製方法では、製品中の副生カルボン酸
の混入量を１％未満にすることは困難であった。
【０００４】蒸留のみによる従来の精製方法だけで精製
しようとするとグリシド−ルの多大なるロスが生じる。
またこの酸の存在は製品グリシド−ルの品質、特に保存
安定性を著しく悪化させてしまう原因となる。
しようとするとグリシド−ルの多大なるロスが生じる。
またこの酸の存在は製品グリシド−ルの品質、特に保存
安定性を著しく悪化させてしまう原因となる。
【０００５】
【発明の目的】本発明の目的は、製品中の酸分を低減さ
せるためのグリシド−ルの精製方法を提供することにあ
る。
せるためのグリシド−ルの精製方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、従来技術に比べ大幅に酸分の低減された製品グリシ
ド−ルを得ることのできる精製方法を見出した。
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、従来技術に比べ大幅に酸分の低減された製品グリシ
ド−ルを得ることのできる精製方法を見出した。
【０００７】すなわち本発明は、「アリルアルコ−ルお
よび過酢酸を反応させることにより得られるグリシド−
ルを含む反応粗液より酢酸、プロピオン酸等の副生カル
ボン酸を除去する方法において、低沸点成分のほとんど
を蒸留により除いた後、トリオクチルアミンを添加しカ
ルボン酸を中和塩の形で除去することを特徴とするグリ
シド−ルの精製方法」である。
よび過酢酸を反応させることにより得られるグリシド−
ルを含む反応粗液より酢酸、プロピオン酸等の副生カル
ボン酸を除去する方法において、低沸点成分のほとんど
を蒸留により除いた後、トリオクチルアミンを添加しカ
ルボン酸を中和塩の形で除去することを特徴とするグリ
シド−ルの精製方法」である。
【０００８】通常、グリシド−ルの精製工程は未反応の
アリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸エチル（場
合により水）、副生カルボン酸の大部分を除去する脱低
沸工程、グリセリングリシジルエ−テル、グリセリンア
リルエ−テル、過酢酸の安定剤、等の高沸点成分を除去
する脱高沸工程よりなる。
アリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸エチル（場
合により水）、副生カルボン酸の大部分を除去する脱低
沸工程、グリセリングリシジルエ−テル、グリセリンア
リルエ−テル、過酢酸の安定剤、等の高沸点成分を除去
する脱高沸工程よりなる。
【０００９】本発明のポイントは上記脱低沸工程で得ら
れる缶出液中に存在している副生カルボン酸をトリオク
チルアミンにより中和して２層に分離せしめた後、分液
し、目的製品であるグリシド−ル、中和後に残存するト
リオクチルアミン、高沸点成分を主成分とする下層液を
蒸溜処理して精製グリシド−ルを得るところにある。酸
の中和剤としてトリオクチルアミンを使用する理由は以
下の通りである。すなわち、このような長鎖のアルキル
３級アミンは塩基性が弱いためグリシド−ルとの反応が
穏やかであり、また、低温で処理するため、蒸溜時のよ
うな加熱による重合トラブルを回避できるからである。
れる缶出液中に存在している副生カルボン酸をトリオク
チルアミンにより中和して２層に分離せしめた後、分液
し、目的製品であるグリシド−ル、中和後に残存するト
リオクチルアミン、高沸点成分を主成分とする下層液を
蒸溜処理して精製グリシド−ルを得るところにある。酸
の中和剤としてトリオクチルアミンを使用する理由は以
下の通りである。すなわち、このような長鎖のアルキル
３級アミンは塩基性が弱いためグリシド−ルとの反応が
穏やかであり、また、低温で処理するため、蒸溜時のよ
うな加熱による重合トラブルを回避できるからである。
【００１０】また、このようなアミンはグリシド−ルへ
の溶解度が低いため残存の酸分に対して過剰に添加する
ことが可能であり、そのことにより酸の除去能力を上げ
ることもできる。
の溶解度が低いため残存の酸分に対して過剰に添加する
ことが可能であり、そのことにより酸の除去能力を上げ
ることもできる。
【００１１】使用するトリオクチルアミンの量は存在す
る酸の含有量により適宜決められるが、通常は酸分に対
して１〜１０倍モル、より好ましくは３〜５倍モルであ
る。添加量が１倍モルより少ないと中和が十分に行われ
ないため好ましくない。また、１０倍モルより多く添加
してもグリシド−ルのロスが多くなるだけである。
る酸の含有量により適宜決められるが、通常は酸分に対
して１〜１０倍モル、より好ましくは３〜５倍モルであ
る。添加量が１倍モルより少ないと中和が十分に行われ
ないため好ましくない。また、１０倍モルより多く添加
してもグリシド−ルのロスが多くなるだけである。
【００１２】中和する際の温度は０〜３０℃、好ましく
は０〜１５℃である。３０℃以上ではグリシド−ルのロ
スが顕著であり、逆に０℃未満ではグリシド−ルへのア
ミンの溶解度の低下による中和能力の低下のためいずれ
も好ましくない。中和する際にはアミンの滴下速度およ
び反応速度をチェックしながら十分攪拌する必要があ
る。また、グリシド−ルとトリオクチルアミンが二層に
分離するため過剰に添加しても簡単に回収することがで
きるため無駄にならない。
は０〜１５℃である。３０℃以上ではグリシド−ルのロ
スが顕著であり、逆に０℃未満ではグリシド−ルへのア
ミンの溶解度の低下による中和能力の低下のためいずれ
も好ましくない。中和する際にはアミンの滴下速度およ
び反応速度をチェックしながら十分攪拌する必要があ
る。また、グリシド−ルとトリオクチルアミンが二層に
分離するため過剰に添加しても簡単に回収することがで
きるため無駄にならない。
【００１３】苛性ソ−ダのような無機のアルカリを使用
するのはアルカリが過剰になった場合、室温でも激しい
重合反応が起こる可能性があり、中和反応の抑制が困難
であるため好ましくない。
するのはアルカリが過剰になった場合、室温でも激しい
重合反応が起こる可能性があり、中和反応の抑制が困難
であるため好ましくない。
【００１４】熱に対して非常に不安定なグリシド−ルを
含有する粗液の蒸留は、通常操作温度を下げるために減
圧下で行い、塔低の加熱部での滞留時間を短くする目的
で、薄膜式蒸発器を用いる。４％程度の残存カルボン酸
を含む缶出液は、即座に室温以下に冷却し中和工程へ移
送される。
含有する粗液の蒸留は、通常操作温度を下げるために減
圧下で行い、塔低の加熱部での滞留時間を短くする目的
で、薄膜式蒸発器を用いる。４％程度の残存カルボン酸
を含む缶出液は、即座に室温以下に冷却し中和工程へ移
送される。
【００１５】中和工程は回分式反応槽、連続式反応槽
等、どのような形態でもよくさらにグリシド−ルとトリ
オクチルアミンが二層分離する特性により抽出装置も使
用可能である。
等、どのような形態でもよくさらにグリシド−ルとトリ
オクチルアミンが二層分離する特性により抽出装置も使
用可能である。
【００１６】中和反応後、反応液を二層分離させその下
層液を薄膜式蒸発器を持つ蒸留塔下部に仕込み塔頂より
製品を得る。
層液を薄膜式蒸発器を持つ蒸留塔下部に仕込み塔頂より
製品を得る。
【００１７】この発明による効果を以下の実施例により
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
【００１８】
【実施例】アリルアルコ−ル／過酢酸＝１．１（モル
比）で反応させて得られた粗液（アリルアルコ−ル５．
１％、酢酸エチル４７．９％、酢酸２６．９％、グリシ
ド−ル１９．１％、高沸点成分１％）を薄膜式蒸発器を
持つ蒸留塔に仕込み、ほとんどの低沸点成分が除かれた
缶出液（酢酸４．２％、グリシド−ル９０．０％、高沸
点成分５．８％）を得た。
比）で反応させて得られた粗液（アリルアルコ−ル５．
１％、酢酸エチル４７．９％、酢酸２６．９％、グリシ
ド−ル１９．１％、高沸点成分１％）を薄膜式蒸発器を
持つ蒸留塔に仕込み、ほとんどの低沸点成分が除かれた
缶出液（酢酸４．２％、グリシド−ル９０．０％、高沸
点成分５．８％）を得た。
【００１９】この液に２倍重量のトリオクチルアミンを
加え、１２℃において、回分式反応器で３時間攪拌混合
を行った。その後、分液ロ−ト内に５℃で１時間静置し
下層液（グリシド−ル８３．１％、トリオクチルアミン
１０．５％、高沸点成分６．４％）を得た。この液を薄
膜式蒸発器を持つ蒸留塔に仕込み塔頂より純度９９．７
％、酸分０．０４％のグリシド−ルが得られた。
加え、１２℃において、回分式反応器で３時間攪拌混合
を行った。その後、分液ロ−ト内に５℃で１時間静置し
下層液（グリシド−ル８３．１％、トリオクチルアミン
１０．５％、高沸点成分６．４％）を得た。この液を薄
膜式蒸発器を持つ蒸留塔に仕込み塔頂より純度９９．７
％、酸分０．０４％のグリシド−ルが得られた。
【００２０】脱低沸、中和および脱高沸それぞれの工程
におけるグリシド−ル収率はそれぞれ９１．５％、９
３．０％および８７．５％であった。
におけるグリシド−ル収率はそれぞれ９１．５％、９
３．０％および８７．５％であった。
【００２１】
【比較例１】実施例と同じ反応粗液を薄膜式蒸発器を持
つ蒸留塔に仕込み缶出液中の酢酸濃度が１％以下になる
ような加熱条件で運転を行った。その缶出液を蒸留塔で
精製し、純度９８．７％、酸分１．２％のグリシド−ル
を得た。
つ蒸留塔に仕込み缶出液中の酢酸濃度が１％以下になる
ような加熱条件で運転を行った。その缶出液を蒸留塔で
精製し、純度９８．７％、酸分１．２％のグリシド−ル
を得た。
【００２２】脱低沸および脱高沸それぞれの工程におけ
るグリシド−ル収率はそれぞれ４３．２％および９５．
２％であった。
るグリシド−ル収率はそれぞれ４３．２％および９５．
２％であった。
【００２３】
【発明の効果】アリルアルコ−ルおよび過酢酸を反応さ
せることにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液よ
り酢酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方
法において、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた
後、塩基性の低いトリオクチルアミンを添加しカルボン
酸を中和塩の形で除去する本発明の精製方法により、酸
分の少ないグリシド−ルを効率よく製造することが可能
になった。
せることにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液よ
り酢酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方
法において、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた
後、塩基性の低いトリオクチルアミンを添加しカルボン
酸を中和塩の形で除去する本発明の精製方法により、酸
分の少ないグリシド−ルを効率よく製造することが可能
になった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年２月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グリシド−ルの精製方
法に関するものである。グリシド−ルは、グリシジルエ
−テル、グリシジルエステル、グリセリンエ−テル、グ
リセリンエステル、アミノプロパンジオ−ル等、医農
薬、塗料、半導体用ＵＶ硬化剤の中間体の原料として有
用な物質である。
法に関するものである。グリシド−ルは、グリシジルエ
−テル、グリシジルエステル、グリセリンエ−テル、グ
リセリンエステル、アミノプロパンジオ−ル等、医農
薬、塗料、半導体用ＵＶ硬化剤の中間体の原料として有
用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】グリシド−ルの精製は通常、反応粗液中
の未反応のアリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸
エチル（場合によっては水）、副生の酢酸等の低沸物質
を蒸留により除き、その後、さらなる蒸留によりグリセ
リングリシジルエ−テル、グリセリンアリルエ−テル、
過酢酸の安定剤等の高沸点成分を除き製品化する方法が
一般的に採られている。
の未反応のアリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸
エチル（場合によっては水）、副生の酢酸等の低沸物質
を蒸留により除き、その後、さらなる蒸留によりグリセ
リングリシジルエ−テル、グリセリンアリルエ−テル、
過酢酸の安定剤等の高沸点成分を除き製品化する方法が
一般的に採られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、蒸留の
みによる従来の精製方法では、製品中の副生カルボン酸
の混入量を１％未満にすることは困難であった。
みによる従来の精製方法では、製品中の副生カルボン酸
の混入量を１％未満にすることは困難であった。
【０００４】蒸留のみによる従来の精製方法だけで精製
しようとするとグリシド−ルの多大なるロスが生じる。
またこの酸の存在は製品グリシド−ルの品質、特に保存
安定性を著しく悪化させてしまう原因となる。
しようとするとグリシド−ルの多大なるロスが生じる。
またこの酸の存在は製品グリシド−ルの品質、特に保存
安定性を著しく悪化させてしまう原因となる。
【０００５】
【発明の目的】本発明の目的は、製品中の酸分を低減さ
せるためのグリシド−ルの精製方法を提供することにあ
る。
せるためのグリシド−ルの精製方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、従来技術に比べ大幅に酸分の低減された製品グリシ
ド−ルを得ることのできる精製方法を見出した。
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、従来技術に比べ大幅に酸分の低減された製品グリシ
ド−ルを得ることのできる精製方法を見出した。
【０００７】すなわち本発明は、「アリルアルコ−ルお
よび過酢酸を反応させることにより得られるグリシド−
ルを含む反応粗液より酢酸、プロピオン酸等の副生カル
ボン酸を除去する方法において、低沸点成分のほとんど
を蒸留により除いた後、トリオクチルアミンを添加しカ
ルボン酸を中和塩の形で除去することを特徴とするグリ
シド−ルの精製方法」である。
よび過酢酸を反応させることにより得られるグリシド−
ルを含む反応粗液より酢酸、プロピオン酸等の副生カル
ボン酸を除去する方法において、低沸点成分のほとんど
を蒸留により除いた後、トリオクチルアミンを添加しカ
ルボン酸を中和塩の形で除去することを特徴とするグリ
シド−ルの精製方法」である。
【０００８】通常、グリシド−ルの精製工程は未反応の
アリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸エチル（場
合により水）、副生カルボン酸の大部分を除去する脱低
沸工程、グリセリングリシジルエ−テル、グリセリンア
リルエ−テル、過酢酸の安定剤、等の高沸点成分を除去
する脱高沸工程よりなる。
アリルアルコ−ル、過酢酸の溶媒である酢酸エチル（場
合により水）、副生カルボン酸の大部分を除去する脱低
沸工程、グリセリングリシジルエ−テル、グリセリンア
リルエ−テル、過酢酸の安定剤、等の高沸点成分を除去
する脱高沸工程よりなる。
【０００９】本発明のポイントは上記脱低沸工程で得ら
れる缶出液中に存在している副生カルボン酸をトリオク
チルアミンにより中和して２層に分離せしめた後、分液
し、目的製品であるグリシド−ル、中和後に残存するト
リオクチルアミン、高沸点成分を主成分とする下層液を
蒸溜処理して精製グリシド−ルを得るところにある。酸
の中和剤としてトリオクチルアミンを使用する理由は以
下の通りである。すなわち、このような長鎖のアルキル
３級アミンは塩基性が弱いためグリシド−ルとの反応が
穏やかであり、また、低温で処理するため、蒸溜時のよ
うな加熱による重合トラブルを回避できるからである。
れる缶出液中に存在している副生カルボン酸をトリオク
チルアミンにより中和して２層に分離せしめた後、分液
し、目的製品であるグリシド−ル、中和後に残存するト
リオクチルアミン、高沸点成分を主成分とする下層液を
蒸溜処理して精製グリシド−ルを得るところにある。酸
の中和剤としてトリオクチルアミンを使用する理由は以
下の通りである。すなわち、このような長鎖のアルキル
３級アミンは塩基性が弱いためグリシド−ルとの反応が
穏やかであり、また、低温で処理するため、蒸溜時のよ
うな加熱による重合トラブルを回避できるからである。
【００１０】また、このようなアミンはグリシド−ルへ
の溶解度が低いため残存の酸分に対して過剰に添加する
ことが可能であり、そのことにより酸の除去能力を上げ
ることもできる。
の溶解度が低いため残存の酸分に対して過剰に添加する
ことが可能であり、そのことにより酸の除去能力を上げ
ることもできる。
【００１１】使用するトリオクチルアミンの量は存在す
る酸の含有量により適宜決められるが、通常は酸分に対
して１〜１０倍モル、より好ましくは３〜５倍モルであ
る。添加量が１倍モルより少ないと中和が十分に行われ
ないため好ましくない。また、１０倍モルより多く添加
してもグリシド−ルのロスが多くなるだけである。
る酸の含有量により適宜決められるが、通常は酸分に対
して１〜１０倍モル、より好ましくは３〜５倍モルであ
る。添加量が１倍モルより少ないと中和が十分に行われ
ないため好ましくない。また、１０倍モルより多く添加
してもグリシド−ルのロスが多くなるだけである。
【００１２】中和する際の温度は０〜３０℃、好ましく
は０〜１５℃である。３０℃以上ではグリシド−ルのロ
スが顕著であり、逆に０℃未満ではグリシド−ルへのア
ミンの溶解度の低下による中和能力の低下のためいずれ
も好ましくない。中和する際にはアミンの滴下速度およ
び反応速度をチェックしながら十分攪拌する必要があ
る。また、グリシド−ルとトリオクチルアミンが二層に
分離するため過剰に添加しても簡単に回収することがで
きるため無駄にならない。
は０〜１５℃である。３０℃以上ではグリシド−ルのロ
スが顕著であり、逆に０℃未満ではグリシド−ルへのア
ミンの溶解度の低下による中和能力の低下のためいずれ
も好ましくない。中和する際にはアミンの滴下速度およ
び反応速度をチェックしながら十分攪拌する必要があ
る。また、グリシド−ルとトリオクチルアミンが二層に
分離するため過剰に添加しても簡単に回収することがで
きるため無駄にならない。
【００１３】苛性ソ−ダのような無機のアルカリを使用
するのはアルカリが過剰になった場合、室温でも激しい
重合反応が起こる可能性があり、中和反応の抑制が困難
であるため好ましくない。
するのはアルカリが過剰になった場合、室温でも激しい
重合反応が起こる可能性があり、中和反応の抑制が困難
であるため好ましくない。
【００１４】熱に対して非常に不安定なグリシド−ルを
含有する粗液の蒸留は、通常操作温度を下げるために減
圧下で行い、塔低の加熱部での滞留時間を短くする目的
で、薄膜式蒸発器を用いる。４％程度の残存カルボン酸
を含む缶出液は、即座に室温以下に冷却し中和工程へ移
送される。
含有する粗液の蒸留は、通常操作温度を下げるために減
圧下で行い、塔低の加熱部での滞留時間を短くする目的
で、薄膜式蒸発器を用いる。４％程度の残存カルボン酸
を含む缶出液は、即座に室温以下に冷却し中和工程へ移
送される。
【００１５】中和工程は回分式反応槽、連続式反応槽
等、どのような形態でもよくさらにグリシド−ルとトリ
オクチルアミンが二層分離する特性により抽出装置も使
用可能である。
等、どのような形態でもよくさらにグリシド−ルとトリ
オクチルアミンが二層分離する特性により抽出装置も使
用可能である。
【００１６】中和反応後、反応液を二層分離させその下
層液を薄膜式蒸発器を持つ蒸留塔下部に仕込み塔頂より
製品を得る。
層液を薄膜式蒸発器を持つ蒸留塔下部に仕込み塔頂より
製品を得る。
【００１７】この発明による効果を以下の実施例により
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
【００１８】
【実施例】アリルアルコ−ル／過酢酸＝１．１（モル
比）で反応させて得られた粗液（アリルアルコ−ル５．
１％、酢酸エチル４７．９％、酢酸２６．９％、グリシ
ド−ル１９．１％、高沸点成分１％）を薄膜式蒸発器を
持つ蒸留塔に仕込み、ほとんどの低沸点成分が除かれた
缶出液（酢酸４．２％、グリシド−ル９０．０％、高沸
点成分５．８％）を得た。
比）で反応させて得られた粗液（アリルアルコ−ル５．
１％、酢酸エチル４７．９％、酢酸２６．９％、グリシ
ド−ル１９．１％、高沸点成分１％）を薄膜式蒸発器を
持つ蒸留塔に仕込み、ほとんどの低沸点成分が除かれた
缶出液（酢酸４．２％、グリシド−ル９０．０％、高沸
点成分５．８％）を得た。
【００１９】この液に２倍重量のトリオクチルアミンを
加え、１２℃において、回分式反応器で３時間攪拌混合
を行った。その後、分液ロ−ト内に５℃で１時間静置し
下層液（グリシド−ル８３．１％、トリオクチルアミン
１０．５％、高沸点成分６．４％）を得た。この液を薄
膜式蒸発器を持つ蒸留塔に仕込み塔頂より純度９９．７
％、酸分０．０４％のグリシド−ルが得られた。
加え、１２℃において、回分式反応器で３時間攪拌混合
を行った。その後、分液ロ−ト内に５℃で１時間静置し
下層液（グリシド−ル８３．１％、トリオクチルアミン
１０．５％、高沸点成分６．４％）を得た。この液を薄
膜式蒸発器を持つ蒸留塔に仕込み塔頂より純度９９．７
％、酸分０．０４％のグリシド−ルが得られた。
【００２０】脱低沸、中和および脱高沸それぞれの工程
におけるグリシド−ル収率はそれぞれ９１．５％、９
３．０％および８７．５％であった。
におけるグリシド−ル収率はそれぞれ９１．５％、９
３．０％および８７．５％であった。
【００２１】
【比較例１】実施例と同じ反応粗液を薄膜式蒸発器を持
つ蒸留塔に仕込み缶出液中の酢酸濃度が１％以下になる
ような加熱条件で運転を行った。その缶出液を蒸留塔で
精製し、純度９８．７％、酸分１．２％のグリシド−ル
を得た。
つ蒸留塔に仕込み缶出液中の酢酸濃度が１％以下になる
ような加熱条件で運転を行った。その缶出液を蒸留塔で
精製し、純度９８．７％、酸分１．２％のグリシド−ル
を得た。
【００２２】脱低沸および脱高沸それぞれの工程におけ
るグリシド−ル収率はそれぞれ４３．２％および９５．
２％であった。
るグリシド−ル収率はそれぞれ４３．２％および９５．
２％であった。
【００２３】
【発明の効果】アリルアルコ−ルおよび過酢酸を反応さ
せることにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液よ
り酢酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方
法において、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた
後、塩基性の低いトリオクチルアミンを添加しカルボン
酸を中和塩の形で除去する本発明の精製方法により、酸
分の少ないグリシド−ルを効率よく製造することが可能
になった。
せることにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液よ
り酢酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方
法において、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた
後、塩基性の低いトリオクチルアミンを添加しカルボン
酸を中和塩の形で除去する本発明の精製方法により、酸
分の少ないグリシド−ルを効率よく製造することが可能
になった。
Claims (1)
- 【請求項１】アリルアルコ−ルおよび過酢酸を反応させ
ることにより得られるグリシド−ルを含む反応粗液より
酢酸、プロピオン酸等の副生カルボン酸を除去する方法
において、低沸点成分のほとんどを蒸留により除いた
後、トリオクチルアミンを添加しカルボン酸を中和塩の
形で除去することを特徴とするグリシド−ルの精製方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32045491A JPH08208633A (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | グリシド−ルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32045491A JPH08208633A (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | グリシド−ルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208633A true JPH08208633A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=18121632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32045491A Pending JPH08208633A (ja) | 1991-12-04 | 1991-12-04 | グリシド−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208633A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7176041B2 (en) | 2003-07-01 | 2007-02-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | PAA-based etchant, methods of using same, and resultant structures |
-
1991
- 1991-12-04 JP JP32045491A patent/JPH08208633A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7176041B2 (en) | 2003-07-01 | 2007-02-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | PAA-based etchant, methods of using same, and resultant structures |
| US7709277B2 (en) | 2003-07-01 | 2010-05-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | PAA-based etchant, methods of using same, and resultant structures |
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