JPH08208461A - 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 - Google Patents
抗ヘリコバクター・ピロリ薬Info
- Publication number
- JPH08208461A JPH08208461A JP7020630A JP2063095A JPH08208461A JP H08208461 A JPH08208461 A JP H08208461A JP 7020630 A JP7020630 A JP 7020630A JP 2063095 A JP2063095 A JP 2063095A JP H08208461 A JPH08208461 A JP H08208461A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agent
- helicobacter pylori
- formula
- damnacanthal
- chcl3
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- Pending
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】モリンダ・シトリフォリアの乾燥根から抽出し
て得られるダムナカンタール(式1)またはノルダムナ
カンタール(式2)を含有する抗ヘリコバクター・ピロ
リ薬。 【効果】抗ヘリコバクター・ピロリ作用を有するため、
ヘリコバクター・ピロリに起因する上部消化器疾患の予
防剤および治療薬として有効である。特に消化性潰瘍・
胃炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃癌・
肝癌の再発予防剤として有効である。
て得られるダムナカンタール(式1)またはノルダムナ
カンタール(式2)を含有する抗ヘリコバクター・ピロ
リ薬。 【効果】抗ヘリコバクター・ピロリ作用を有するため、
ヘリコバクター・ピロリに起因する上部消化器疾患の予
防剤および治療薬として有効である。特に消化性潰瘍・
胃炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃癌・
肝癌の再発予防剤として有効である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はダムナカンタール及びノ
ルダムナカンタールを含有する抗ヘリコバクター・ピロ
リ薬に関する。
ルダムナカンタールを含有する抗ヘリコバクター・ピロ
リ薬に関する。
【0002】
【従来の技術およびその問題点】消化性潰瘍治療におけ
るヘリコバクター・ピロリ(Helicobacter pylori)除
菌療法の有効性が潰瘍の早期治癒と再発防止の両面で確
認され、3剤併用療法(抗生物質2種とビスマス製剤)
(例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガストロエンテ
ロロジー[the Am.J.of Gastroenterology]87巻171
6頁1992年)や、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質
との併用療法(例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガ
ストロエンテロロジー[the Am.J.of Gastroenterology]
88巻491頁1993年)が知られている。消化性潰
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌療法では、
再発予防を目的とした維持療法は不要となり、H2ブロ
ッカーや防御因子増強剤に比べ、再発率の低下や、治癒
までの時間の短縮、治療費の削減の効果がある。
るヘリコバクター・ピロリ(Helicobacter pylori)除
菌療法の有効性が潰瘍の早期治癒と再発防止の両面で確
認され、3剤併用療法(抗生物質2種とビスマス製剤)
(例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガストロエンテ
ロロジー[the Am.J.of Gastroenterology]87巻171
6頁1992年)や、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質
との併用療法(例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガ
ストロエンテロロジー[the Am.J.of Gastroenterology]
88巻491頁1993年)が知られている。消化性潰
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌療法では、
再発予防を目的とした維持療法は不要となり、H2ブロ
ッカーや防御因子増強剤に比べ、再発率の低下や、治癒
までの時間の短縮、治療費の削減の効果がある。
【0003】イン ビトロ(in vitro)でヘリコバクタ
ー・ピロリに対して抗菌作用を示す抗生物質などは生体
に投与された場合、いずれも単剤での除菌率が低い。そ
のため、2剤・3剤併用療法(抗生物質とビスマス製
剤)、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質との併用療法等
が検討され、有効である事がすでに知られているが、い
ずれも問題を含んでいる。例えば投与回数の頻度の多さ
や、常用量以上の大量投与を必要とする事や、下痢・便
秘等の副作用、耐性菌の出現の可能性があるということ
である。従って、このような場合には、消化性潰瘍治療
におけるヘリコバクター・ピロリ除菌を目的としてヘリ
コバクター・ピロリに選択的で、単剤での除菌率の高い
薬物が必要となってくる。
ー・ピロリに対して抗菌作用を示す抗生物質などは生体
に投与された場合、いずれも単剤での除菌率が低い。そ
のため、2剤・3剤併用療法(抗生物質とビスマス製
剤)、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質との併用療法等
が検討され、有効である事がすでに知られているが、い
ずれも問題を含んでいる。例えば投与回数の頻度の多さ
や、常用量以上の大量投与を必要とする事や、下痢・便
秘等の副作用、耐性菌の出現の可能性があるということ
である。従って、このような場合には、消化性潰瘍治療
におけるヘリコバクター・ピロリ除菌を目的としてヘリ
コバクター・ピロリに選択的で、単剤での除菌率の高い
薬物が必要となってくる。
【0004】
【発明が解決しようとしている課題】本発明は、ヘリコ
バクター・ピロリ感染に起因する上部消化器疾患の治療
におけるヘリコバクター・ピロリの除菌のための有用な
抗ヘリコバクター・ピロリ薬を提供することを目的とす
る。
バクター・ピロリ感染に起因する上部消化器疾患の治療
におけるヘリコバクター・ピロリの除菌のための有用な
抗ヘリコバクター・ピロリ薬を提供することを目的とす
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、消化性潰
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有す
る物質を鋭意検討した結果、特定の植物、モリンダ・シ
トリフォリア(Morinda citrifolia:和名ヤエヤマアオ
キ)(双子葉類、アカネ科)の乾燥根の抽出物であるダ
ムナカンタール及びノルダムナカンタールがヘリコバク
ター・ピロリ除菌作用を有することを見いだし、本発明
を完成するに至った。
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有す
る物質を鋭意検討した結果、特定の植物、モリンダ・シ
トリフォリア(Morinda citrifolia:和名ヤエヤマアオ
キ)(双子葉類、アカネ科)の乾燥根の抽出物であるダ
ムナカンタール及びノルダムナカンタールがヘリコバク
ター・ピロリ除菌作用を有することを見いだし、本発明
を完成するに至った。
【0006】本発明は、下記式1に示すノルダムナカン
タールを含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬である。
タールを含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬である。
【0007】
【化1】
【0008】また本発明は、下記式2に示すダムナカン
タールを含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬である。
タールを含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬である。
【0009】
【化2】
【0010】本発明のダムナカンタール及びノルダムナ
カンタールはモリンダ・シトリフォリアの乾燥根から抽
出して得られるが、本発明においては合成したものなど
用いても良い。モリンダ・シトリフォリアはタイ国の民
間伝承薬として根は染料・抗癌薬として使われているが
本発明のような効果は知られてはいない。
カンタールはモリンダ・シトリフォリアの乾燥根から抽
出して得られるが、本発明においては合成したものなど
用いても良い。モリンダ・シトリフォリアはタイ国の民
間伝承薬として根は染料・抗癌薬として使われているが
本発明のような効果は知られてはいない。
【0011】本発明は、ヘリコバクター・ピロリ感染に
起因する上部消化器疾患の治療におけるヘリコバクター
・ピロリの除菌のための有用な抗ヘリコバクター・ピロ
リ薬であり、また本発明はより有効な消化性潰瘍の再発
予防薬となり得る。またヘリコバクター・ピロリが関与
する様々な病態の治療薬あるいは予防薬として有効であ
る。
起因する上部消化器疾患の治療におけるヘリコバクター
・ピロリの除菌のための有用な抗ヘリコバクター・ピロ
リ薬であり、また本発明はより有効な消化性潰瘍の再発
予防薬となり得る。またヘリコバクター・ピロリが関与
する様々な病態の治療薬あるいは予防薬として有効であ
る。
【0012】本発明の抗ヘリコバクター・ピロリ薬は以
下のようにして得る事ができる。モリンダ・シトリフォ
リアの乾燥根の抽出物は、その乾燥物に適当な有機溶媒
または水を加え、室温または加熱して抽出処理し、抽出
混合物を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去する事によっ
て得られる。抽出溶媒として使用される有機溶媒の例と
しては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、
イソプロパノール、n−ブタノールのようなアルコール
や、ピリジン、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、クロ
ロホルム、塩化メチレン等が挙げられる。特に、メタノ
ール、クロロホルムが好適である。抽出処理時間は、原
料の種類、品質等に従って適宜決定されるが通常数時間
〜2日間程度である。本発明の上記乾燥物の抽出処理操
作に先立って、上記乾燥物を粉砕しておく方が好まし
い。また、本発明は、ソックスレー抽出器を用いて、ク
ロロホルム抽出することによっても達成される。本発明
のダムナカンタール及びノルダムナカンタールは、得ら
れた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、
プレパラティブTLC、または再結晶により精製して得
る事ができる。
下のようにして得る事ができる。モリンダ・シトリフォ
リアの乾燥根の抽出物は、その乾燥物に適当な有機溶媒
または水を加え、室温または加熱して抽出処理し、抽出
混合物を濾過し、濾液から溶媒を減圧留去する事によっ
て得られる。抽出溶媒として使用される有機溶媒の例と
しては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、
イソプロパノール、n−ブタノールのようなアルコール
や、ピリジン、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、クロ
ロホルム、塩化メチレン等が挙げられる。特に、メタノ
ール、クロロホルムが好適である。抽出処理時間は、原
料の種類、品質等に従って適宜決定されるが通常数時間
〜2日間程度である。本発明の上記乾燥物の抽出処理操
作に先立って、上記乾燥物を粉砕しておく方が好まし
い。また、本発明は、ソックスレー抽出器を用いて、ク
ロロホルム抽出することによっても達成される。本発明
のダムナカンタール及びノルダムナカンタールは、得ら
れた粗抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、
プレパラティブTLC、または再結晶により精製して得
る事ができる。
【0013】また、本発明は、モリンダ・シトリフォリ
アの乾燥根の抽出物の有効成分であるダムナカンタール
またはノルダムナカンタールを含有するヘリコバクター
・ピロリ薬であるが、その抽出物に含有されるその他の
アントラキノン誘導体であっても良い。
アの乾燥根の抽出物の有効成分であるダムナカンタール
またはノルダムナカンタールを含有するヘリコバクター
・ピロリ薬であるが、その抽出物に含有されるその他の
アントラキノン誘導体であっても良い。
【0014】本発明の抗ヘリコバクター・ピロリ薬はヘ
リコバクター・ピロリに起因される疾患に有効な予防剤
および治療剤として使用でき、例えば消化性潰瘍・胃炎
・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃癌・肝癌
の再発予防剤として使用され、投与量は症状により異な
るが、一般に成人一日量0.10〜3000mg、好まし
くは1〜1000mgであり、症状に応じて必要により1
〜4回に分けて投与するのがよい。投与方法は投与に適
した任意の形態をとることができ、特に経口投与が望ま
しいが静注も可能である。
リコバクター・ピロリに起因される疾患に有効な予防剤
および治療剤として使用でき、例えば消化性潰瘍・胃炎
・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃癌・肝癌
の再発予防剤として使用され、投与量は症状により異な
るが、一般に成人一日量0.10〜3000mg、好まし
くは1〜1000mgであり、症状に応じて必要により1
〜4回に分けて投与するのがよい。投与方法は投与に適
した任意の形態をとることができ、特に経口投与が望ま
しいが静注も可能である。
【0015】本発明の抗ヘリコバクター・ピロリ薬は、
有効成分の1つとして、単独または製剤担体と共に公知
の製剤技術によって錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤、
シロップ剤、水剤、懸濁剤、注射剤、点眼剤、もしくは
座剤等の投与に適した任意の製剤形態をとることができ
る。具体的な製剤担体としては、でんぷん類、ショ糖、
乳糖、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、結晶セルロース、アルギン酸ナトリウム、リン酸水
素カルシウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、無
水ケイ酸、および合成ケイ酸アルミニウム等の賦形剤、
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ゼラチンおよびポリビニルピロリドン
等の結合剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム、
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムおよび架橋
ポリビニルピロリドン等の崩解剤、ステアリン酸マグネ
シウムおよびタルク等の滑沢剤、セルロースアセテート
フタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセ
テートサクシネート、メタアクリル酸およびメタアクリ
ル酸メチルコーポリマー等の被覆剤、ポリエチレングリ
コール等の溶解補助剤、ラウリル硫酸ナトリウム、レシ
チン、ソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレン
セチルエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油およびグリセリルモノステアレート
等の乳化剤、EDTAなどのキレート剤、緩衝剤、保湿
剤、防腐剤、カカオ脂およびウイテブゾールW35等の
基剤を挙げることが出来る。
有効成分の1つとして、単独または製剤担体と共に公知
の製剤技術によって錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤、
シロップ剤、水剤、懸濁剤、注射剤、点眼剤、もしくは
座剤等の投与に適した任意の製剤形態をとることができ
る。具体的な製剤担体としては、でんぷん類、ショ糖、
乳糖、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、結晶セルロース、アルギン酸ナトリウム、リン酸水
素カルシウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、無
水ケイ酸、および合成ケイ酸アルミニウム等の賦形剤、
ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、ゼラチンおよびポリビニルピロリドン
等の結合剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム、
架橋カルボキシメチルセルロースナトリウムおよび架橋
ポリビニルピロリドン等の崩解剤、ステアリン酸マグネ
シウムおよびタルク等の滑沢剤、セルロースアセテート
フタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセ
テートサクシネート、メタアクリル酸およびメタアクリ
ル酸メチルコーポリマー等の被覆剤、ポリエチレングリ
コール等の溶解補助剤、ラウリル硫酸ナトリウム、レシ
チン、ソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレン
セチルエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油およびグリセリルモノステアレート
等の乳化剤、EDTAなどのキレート剤、緩衝剤、保湿
剤、防腐剤、カカオ脂およびウイテブゾールW35等の
基剤を挙げることが出来る。
【0016】
【実施例】次に実施例および試験例を示して本発明をさ
らに具体的に説明する。
らに具体的に説明する。
【0017】(実施例1)モリンダ・シトリフォリア
(Morinda citrifolia)の乾燥根200gを粉砕し、ク
ロロホルム2.0リットルと2時間撹拌し、これを濾過
し、再度同様の操作を繰り返し、さらに、クロロホルム
2.0リットルと一晩撹拌し、これを濾過し、あわせた
有機層を減圧留去し、クロロホルム粗抽出物2.40g
を得た。この粗抽出物104mgをシリカゲルプレパラテ
ィブTLCに付し、クロロホルムで展開し、ノルダムナ
カンタール19.1mgとダムナカンタール33.7mgを得
た。これらのものの分光学的データは下記構造式を支持
する。
(Morinda citrifolia)の乾燥根200gを粉砕し、ク
ロロホルム2.0リットルと2時間撹拌し、これを濾過
し、再度同様の操作を繰り返し、さらに、クロロホルム
2.0リットルと一晩撹拌し、これを濾過し、あわせた
有機層を減圧留去し、クロロホルム粗抽出物2.40g
を得た。この粗抽出物104mgをシリカゲルプレパラテ
ィブTLCに付し、クロロホルムで展開し、ノルダムナ
カンタール19.1mgとダムナカンタール33.7mgを得
た。これらのものの分光学的データは下記構造式を支持
する。
【0018】ノルダムナカンタール(式1) 融点215.5〜219.0℃(クロロホルム−ヘキサン
から再結晶) 橙色針状晶1 H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.
82(1H,dt,J=1.9,7.5Hz),7.85(1
H,dt,J=1.9,7.5Hz),8.29(1H,dd,
J=1.9,7.5Hz),8.33(1H,dd,J=1.
9,7.5Hz),10.50(1H,s),12.67(1
H,brs),14.05(1H,s) IR(KBr)cm-1:1682,1658,1598,
1578,1388,1270,1196,718
から再結晶) 橙色針状晶1 H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.
82(1H,dt,J=1.9,7.5Hz),7.85(1
H,dt,J=1.9,7.5Hz),8.29(1H,dd,
J=1.9,7.5Hz),8.33(1H,dd,J=1.
9,7.5Hz),10.50(1H,s),12.67(1
H,brs),14.05(1H,s) IR(KBr)cm-1:1682,1658,1598,
1578,1388,1270,1196,718
【0019】
【化3】
【0020】ダムナカンタール(式2) 融点215.0〜216.9℃(クロロホルム−ヘキサ
ンから再結晶) 黄色針状晶 NMR(CDCl3)δ:4.13(3H,s),7.65
(1H,s),7.78(1H,dt,J=1.5,7.4H
z),7.83(1H,dt,J=1.5,7.4Hz),8.
25(1H,dd,J=1.5,7.4Hz),8.30(1
H,dd,J=1.5,7.4Hz),10.46(1H,
s),12.26(1H,brs) IR(KBr)cm-1:1680,1654,1596,
1564,1344,1260,1196,978,7
20
ンから再結晶) 黄色針状晶 NMR(CDCl3)δ:4.13(3H,s),7.65
(1H,s),7.78(1H,dt,J=1.5,7.4H
z),7.83(1H,dt,J=1.5,7.4Hz),8.
25(1H,dd,J=1.5,7.4Hz),8.30(1
H,dd,J=1.5,7.4Hz),10.46(1H,
s),12.26(1H,brs) IR(KBr)cm-1:1680,1654,1596,
1564,1344,1260,1196,978,7
20
【0021】
【化4】
【0022】(試験例1)in vitro抗ヘリコバ
クター・ピロリ作用 最小発育阻止濃度(MIC)の測定により本発明のダム
ナカンタール及びノルダムナカンタールの抗ヘリコバク
ター・ピロリ作用を測定した。
クター・ピロリ作用 最小発育阻止濃度(MIC)の測定により本発明のダム
ナカンタール及びノルダムナカンタールの抗ヘリコバク
ター・ピロリ作用を測定した。
【0023】ヘリコバクター・ピロリ標準株(NCTC
11916)および臨床分離株を5%馬脱繊維血添加
スキロー寒天平板に接種し、微好気条件(10%C
O2,5%O2,85%N2)、37℃にて3〜5日間前
培養する。実施例1,2,4で得られた抽出物をジメチ
ルスルホキシド(dimethyl sulfoxide:DMSO)に溶
解し、終濃度1〜400μg/ml(ジメチルスルホキシド
終濃度1%以下)となるよう2段階希釈し5%馬脱繊維
血添加スキロー寒天平板に添加し、MIC測定用寒天平
板を作成する。ヘリコバクター・ピロリ標準株および臨
床分離株を前培養した寒天平板より採取し、生理食塩液
に懸濁し、108CFU/mlの菌液を得る。該菌液をMIC
測定用寒天平板表面に十字画線にて接種し、微好気条件
(10%CO2,5%O2,85%N2)、37℃にて1
週間培養する。MIC測定用寒天平板を観察し、寒天平
板表面に十字様にヘリコバクター・ピロリの増殖が認め
られる寒天平板と、認められない寒天平板を分け、増殖
の認められない寒天平板のうち本発明のダムナカンター
ル及びノルダムナカンタールの添加量に連続性を示す最
小濃度の寒天平板を見い出し、その添加量を本発明のダ
ムナカンタール及びノルダムナカンタールの該ヘリコバ
クター・ピロリ菌株に対する最小発育阻止濃度(MI
C)とする。
11916)および臨床分離株を5%馬脱繊維血添加
スキロー寒天平板に接種し、微好気条件(10%C
O2,5%O2,85%N2)、37℃にて3〜5日間前
培養する。実施例1,2,4で得られた抽出物をジメチ
ルスルホキシド(dimethyl sulfoxide:DMSO)に溶
解し、終濃度1〜400μg/ml(ジメチルスルホキシド
終濃度1%以下)となるよう2段階希釈し5%馬脱繊維
血添加スキロー寒天平板に添加し、MIC測定用寒天平
板を作成する。ヘリコバクター・ピロリ標準株および臨
床分離株を前培養した寒天平板より採取し、生理食塩液
に懸濁し、108CFU/mlの菌液を得る。該菌液をMIC
測定用寒天平板表面に十字画線にて接種し、微好気条件
(10%CO2,5%O2,85%N2)、37℃にて1
週間培養する。MIC測定用寒天平板を観察し、寒天平
板表面に十字様にヘリコバクター・ピロリの増殖が認め
られる寒天平板と、認められない寒天平板を分け、増殖
の認められない寒天平板のうち本発明のダムナカンター
ル及びノルダムナカンタールの添加量に連続性を示す最
小濃度の寒天平板を見い出し、その添加量を本発明のダ
ムナカンタール及びノルダムナカンタールの該ヘリコバ
クター・ピロリ菌株に対する最小発育阻止濃度(MI
C)とする。
【0024】その結果、ノルダムナカンタールのMIC
は3.13μg/mlであり、優れた抗ヘリコバクター・ピ
ロリ作用を示した。また、ダムナカンタールも同様な効
果を示した。
は3.13μg/mlであり、優れた抗ヘリコバクター・ピ
ロリ作用を示した。また、ダムナカンタールも同様な効
果を示した。
【0025】(急性毒性)ICR系雄性マウス(5週
令)を用いて、経口投与による急性毒性試験を行った。
本発明のダムナカンタール及びノルダムナカンタールの
LD50値はいずれも300mg/kg以上であり、高い安全
性が確認された。
令)を用いて、経口投与による急性毒性試験を行った。
本発明のダムナカンタール及びノルダムナカンタールの
LD50値はいずれも300mg/kg以上であり、高い安全
性が確認された。
【0026】
【発明の効果】本発明の抗ヘリコバクター・ピロリ薬
は、試験例に示されるように、抗ヘリコバクター・ピロ
リ作用を有するため、ヘリコバクター・ピロリに起因す
る上部消化器疾患の予防剤および治療薬として有効であ
る。特に消化性潰瘍・胃炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍
・胃炎・肝炎・胃癌・肝癌の再発予防剤として有効であ
る。
は、試験例に示されるように、抗ヘリコバクター・ピロ
リ作用を有するため、ヘリコバクター・ピロリに起因す
る上部消化器疾患の予防剤および治療薬として有効であ
る。特に消化性潰瘍・胃炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍
・胃炎・肝炎・胃癌・肝癌の再発予防剤として有効であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 50/16 9049−4H
Claims (2)
- 【請求項1】ノルダムナカンタールを含有する抗ヘリコ
バクター・ピロリ薬。 - 【請求項2】ダムナカンタールを含有する抗ヘリコバク
ター・ピロリ薬。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7020630A JPH08208461A (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7020630A JPH08208461A (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08208461A true JPH08208461A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=12032559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7020630A Pending JPH08208461A (ja) | 1995-02-08 | 1995-02-08 | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08208461A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002083159A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Morinda, Inc. | Palliative effects of morinda citrifolia oil and juice |
-
1995
- 1995-02-08 JP JP7020630A patent/JPH08208461A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002083159A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Morinda, Inc. | Palliative effects of morinda citrifolia oil and juice |
US7018662B2 (en) * | 2001-04-17 | 2006-03-28 | Morinda, Inc. | Palliative effects of morinda citrifolia oil and juice |
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