JPH0912451A - 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 - Google Patents
抗ヘリコバクター・ピロリ薬Info
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- JPH0912451A JPH0912451A JP16611295A JP16611295A JPH0912451A JP H0912451 A JPH0912451 A JP H0912451A JP 16611295 A JP16611295 A JP 16611295A JP 16611295 A JP16611295 A JP 16611295A JP H0912451 A JPH0912451 A JP H0912451A
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- JP
- Japan
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- helicobacter pylori
- helicobacter
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（１）に示すヒドロキシベンゾフェノン
誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬。 〔式中、Ｙは−ＣＯ−など、Ｒ1〜Ｒ7は、水素、ハロゲ
ン原子、水酸基、低級アルキル基、アミノ基などを示
す。〕 【効果】抗ヘリコバクター・ピロリ作用を有し、消化性
潰瘍などの治療・予防に有効である。
誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬。 〔式中、Ｙは−ＣＯ−など、Ｒ1〜Ｒ7は、水素、ハロゲ
ン原子、水酸基、低級アルキル基、アミノ基などを示
す。〕 【効果】抗ヘリコバクター・ピロリ作用を有し、消化性
潰瘍などの治療・予防に有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な抗ヘリコバクター
・ピロリ作用を有し、ヘリコバクター・ピロリの感染が
原因と考えられる上部消化管の疾患（例えば消化性潰
瘍、胃炎、胃癌など）の治療におけるヘリコバクター・
ピロリ（Helicobacter pyroli）除菌に使用する薬物に
関するものである。
・ピロリ作用を有し、ヘリコバクター・ピロリの感染が
原因と考えられる上部消化管の疾患（例えば消化性潰
瘍、胃炎、胃癌など）の治療におけるヘリコバクター・
ピロリ（Helicobacter pyroli）除菌に使用する薬物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】消化性潰瘍治療におけ
るヘリコバクター・ピロリ（Helicobacter pyroli）除
菌療法の有効性が潰瘍の早期治癒と再発防止の両面で確
認され、３剤併用療法（抗生物質２種とビスマス製剤）
（例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガストロエンテ
ロロジー the Am.J.of Gastroenterology ８７巻１７１
６頁１９９２年）や、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質
との併用療法（例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガ
ストロエンテロロジー the Am.J.of Gastroenterology
８８巻４９１頁１９９３年）が知られている。消化性潰
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌療法では、
再発予防を目的とした維持療法は不要となり、Ｈ２ブロ
ッカーや防御因子増強剤に比べ、再発率の低下や、治癒
までの時間の短縮、治療費の削減の効果がある。
るヘリコバクター・ピロリ（Helicobacter pyroli）除
菌療法の有効性が潰瘍の早期治癒と再発防止の両面で確
認され、３剤併用療法（抗生物質２種とビスマス製剤）
（例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガストロエンテ
ロロジー the Am.J.of Gastroenterology ８７巻１７１
６頁１９９２年）や、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質
との併用療法（例えばジ・アメリカン・ジャーナル・ガ
ストロエンテロロジー the Am.J.of Gastroenterology
８８巻４９１頁１９９３年）が知られている。消化性潰
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌療法では、
再発予防を目的とした維持療法は不要となり、Ｈ２ブロ
ッカーや防御因子増強剤に比べ、再発率の低下や、治癒
までの時間の短縮、治療費の削減の効果がある。
【０００３】インビトロ（in vitro）でヘリコバクター
・ピロリに対して抗菌作用を示す抗生物質などは生体に
投与された場合、いずれも単剤での除菌率が低い。その
ため、２剤・３剤併用療法（抗生物質とビスマス製
剤）、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質との併用療法等
が検討され、有効である事がすでに知られているが、い
ずれも問題を含んでいる。例えば投与回数の頻度の多さ
や、常用量以上の大量投与を必要とする事や、下痢・便
秘等の副作用、耐性菌の出現の可能性があるということ
である。従って、このような場合には、消化性潰瘍治療
におけるヘリコバクター・ピロリ除菌を目的としてヘリ
コバクター・ピロリに選択的で、単剤での除菌率の高い
薬物が必要となってくる。
・ピロリに対して抗菌作用を示す抗生物質などは生体に
投与された場合、いずれも単剤での除菌率が低い。その
ため、２剤・３剤併用療法（抗生物質とビスマス製
剤）、プロトンポンプ阻害剤と抗生物質との併用療法等
が検討され、有効である事がすでに知られているが、い
ずれも問題を含んでいる。例えば投与回数の頻度の多さ
や、常用量以上の大量投与を必要とする事や、下痢・便
秘等の副作用、耐性菌の出現の可能性があるということ
である。従って、このような場合には、消化性潰瘍治療
におけるヘリコバクター・ピロリ除菌を目的としてヘリ
コバクター・ピロリに選択的で、単剤での除菌率の高い
薬物が必要となってくる。
【０００４】タイ国の民間伝承薬のなかには果実は食
用、果皮は染料・健胃生薬・抗炎症薬・止瀉薬として使
われているガルシニア・マンゴスタナ Ｌ.（Garcinia
mangostana L. ：和名マンゴスチン）のようなもの
が知られている。消化性潰瘍治療におけるヘリコバクタ
ー・ピロリ除菌作用を有する物質を求めて、民間伝承薬
を鋭意検討した結果、すでに本発明者らはマンゴスチン
の粗抽出物及びその含有成分に抗ヘリコバクター・ピロ
リ作用を有することを見出している。また、特定の植物
モリンダ・シトリフォリア（Morinda citrifolia：和名
ヤエヤマアオキ）の乾燥根の粗抽出物及びその含有成分
が、ヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有することを見
いだしている。
用、果皮は染料・健胃生薬・抗炎症薬・止瀉薬として使
われているガルシニア・マンゴスタナ Ｌ.（Garcinia
mangostana L. ：和名マンゴスチン）のようなもの
が知られている。消化性潰瘍治療におけるヘリコバクタ
ー・ピロリ除菌作用を有する物質を求めて、民間伝承薬
を鋭意検討した結果、すでに本発明者らはマンゴスチン
の粗抽出物及びその含有成分に抗ヘリコバクター・ピロ
リ作用を有することを見出している。また、特定の植物
モリンダ・シトリフォリア（Morinda citrifolia：和名
ヤエヤマアオキ）の乾燥根の粗抽出物及びその含有成分
が、ヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有することを見
いだしている。
【０００５】
【発明が解決しようとしている課題】本発明は、上述し
た単剤または複合剤がもつ問題点を鑑みて、ヘリコバク
ター・ピロリ感染に起因する上部消化器疾患の治療に有
用な抗ヘリコバクター・ピロリ薬を提供することを目的
とする。
た単剤または複合剤がもつ問題点を鑑みて、ヘリコバク
ター・ピロリ感染に起因する上部消化器疾患の治療に有
用な抗ヘリコバクター・ピロリ薬を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、消化性潰
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有す
る物質を求めて、キサントン骨格またはアントラキノン
骨格をはじめとするヒドロキシベンゾフェノン骨格を有
する化合物について鋭意研究した結果、特定の化合物が
ヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有することを見いだ
し、本発明を完成させた。
瘍治療におけるヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有す
る物質を求めて、キサントン骨格またはアントラキノン
骨格をはじめとするヒドロキシベンゾフェノン骨格を有
する化合物について鋭意研究した結果、特定の化合物が
ヘリコバクター・ピロリ除菌作用を有することを見いだ
し、本発明を完成させた。
【０００７】本発明は、下記式１に示すヒドロキシベン
ゾフェノン誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ
薬である。
ゾフェノン誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ
薬である。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式１中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ
−、または−ＮＲ8−（ただし、Ｒ8は水素、低級アルキ
ル基、またはアシル基を示す）を示し、Ｒ1からＲ7は、
水素、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基、アミノ
基あるいはアシル化されたアミノ基、カルボキシル基、
アルデヒド基、またはアシル基を示す。）
−、または−ＮＲ8−（ただし、Ｒ8は水素、低級アルキ
ル基、またはアシル基を示す）を示し、Ｒ1からＲ7は、
水素、ハロゲン原子、水酸基、低級アルキル基、アミノ
基あるいはアシル化されたアミノ基、カルボキシル基、
アルデヒド基、またはアシル基を示す。）
【００１０】本発明に用いるヒドロキシベンゾフェノン
誘導体は、マンゴスチン、アカネをはじめアカネ科、タ
デ科、クロウメモドキ科、マメ科などの植物から抽出さ
れる公知物質であり、市販されているものとして、式２
に示されるパープリン［purpurin］（東京化成製）、式
３に示されるキニザリン［qunizarin］（東京化成
製）、式４に示されるエモジン［emodin］（アルドリッ
チ[aldrich]製）、式５に示されるルヘイン［rhein］
（アルドリッチ製）、式６に示されるクリソファニック
［chrysophanic acid］（アルドリッチ製）、式７に示
される１−アミノ−４−ハイドロキシアントラキノン
［1-amino-4-hydroxy-anthraquinone］（東京化成
製）、式８に示されるクリサジン［chrysazin］（東京
化成製）などや、これらの誘導体などが挙げられる。
誘導体は、マンゴスチン、アカネをはじめアカネ科、タ
デ科、クロウメモドキ科、マメ科などの植物から抽出さ
れる公知物質であり、市販されているものとして、式２
に示されるパープリン［purpurin］（東京化成製）、式
３に示されるキニザリン［qunizarin］（東京化成
製）、式４に示されるエモジン［emodin］（アルドリッ
チ[aldrich]製）、式５に示されるルヘイン［rhein］
（アルドリッチ製）、式６に示されるクリソファニック
［chrysophanic acid］（アルドリッチ製）、式７に示
される１−アミノ−４−ハイドロキシアントラキノン
［1-amino-4-hydroxy-anthraquinone］（東京化成
製）、式８に示されるクリサジン［chrysazin］（東京
化成製）などや、これらの誘導体などが挙げられる。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】本発明のヒドロキシベンゾフェノン誘導体
を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬は、ヘリコバク
ター・ピロリ感染に起因する上部消化器疾患の治療にお
いて優れたヘリコバクター・ピロリ除菌作用を示し、消
化性潰瘍の治療・再発予防薬およびヘリコバクター・ピ
ロリ感染に起因する各種疾患の治療・予防薬として有効
である。
を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬は、ヘリコバク
ター・ピロリ感染に起因する上部消化器疾患の治療にお
いて優れたヘリコバクター・ピロリ除菌作用を示し、消
化性潰瘍の治療・再発予防薬およびヘリコバクター・ピ
ロリ感染に起因する各種疾患の治療・予防薬として有効
である。
【００１９】本発明の抗ヘリコバクター・ピロリ薬は、
ヘリコバクター・ピロリに起因される疾患に有効な予防
剤および治療剤として使用でき、例えば消化性潰瘍・胃
炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃癌・肝
癌の再発予防剤として使用され、投与量は症状により異
なるが、一般に成人一日量 ０.１０〜３０００mg、好
ましくは１〜１０００mgであり、症状に応じて必要によ
り１〜４回に分けて投与するのがよい。投与方法は投与
に適した任意の形態をとることができ、特に経口投与が
望ましいが静注も可能である。
ヘリコバクター・ピロリに起因される疾患に有効な予防
剤および治療剤として使用でき、例えば消化性潰瘍・胃
炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃癌・肝
癌の再発予防剤として使用され、投与量は症状により異
なるが、一般に成人一日量 ０.１０〜３０００mg、好
ましくは１〜１０００mgであり、症状に応じて必要によ
り１〜４回に分けて投与するのがよい。投与方法は投与
に適した任意の形態をとることができ、特に経口投与が
望ましいが静注も可能である。
【００２０】本発明の抽出物もしくは、有効成分の１つ
として、単独または製剤担体と共に公知の製剤技術によ
って錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤、シロップ剤、水
剤、懸濁剤、注射剤、点眼剤、もしくは座剤等の投与に
適した任意の製剤形態をとることができる。具体的な製
剤担体としては、でんぷん類、ショ糖、乳糖、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロー
ス、アルギン酸ナトリウム、リン酸水素カルシウム、メ
タケイ酸アルミン酸マグネシウム、無水ケイ酸、および
合成ケイ酸アルミニウム等の賦形剤、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ゼラチンおよびポリビニルピロリドン等の結合剤、カル
ボキシメチルセルロースカルシウム、架橋カルボキシメ
チルセルロースナトリウムおよび架橋ポリビニルピロリ
ドン等の崩解剤、ステアリン酸マグネシウムおよびタル
ク等の滑沢剤、セルロースアセテートフタレート、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネー
ト、メタアクリル酸およびメタアクリル酸メチルコーポ
リマー等の被覆剤、ポリエチレングリコール等の溶解補
助剤、ラウリル硫酸ナトリウム、レシチン、ソルビタン
モノオレエート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油およびグリセリルモノステアレート等の乳化剤、ＥＤ
ＴＡ などのキレート剤、緩衝剤、保湿剤、防腐剤、カ
カオ脂およびウイテブゾールＷ３５等の基剤を挙げるこ
とが出来る。次に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
として、単独または製剤担体と共に公知の製剤技術によ
って錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤、シロップ剤、水
剤、懸濁剤、注射剤、点眼剤、もしくは座剤等の投与に
適した任意の製剤形態をとることができる。具体的な製
剤担体としては、でんぷん類、ショ糖、乳糖、メチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロー
ス、アルギン酸ナトリウム、リン酸水素カルシウム、メ
タケイ酸アルミン酸マグネシウム、無水ケイ酸、および
合成ケイ酸アルミニウム等の賦形剤、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ゼラチンおよびポリビニルピロリドン等の結合剤、カル
ボキシメチルセルロースカルシウム、架橋カルボキシメ
チルセルロースナトリウムおよび架橋ポリビニルピロリ
ドン等の崩解剤、ステアリン酸マグネシウムおよびタル
ク等の滑沢剤、セルロースアセテートフタレート、ヒド
ロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネー
ト、メタアクリル酸およびメタアクリル酸メチルコーポ
リマー等の被覆剤、ポリエチレングリコール等の溶解補
助剤、ラウリル硫酸ナトリウム、レシチン、ソルビタン
モノオレエート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油およびグリセリルモノステアレート等の乳化剤、ＥＤ
ＴＡ などのキレート剤、緩衝剤、保湿剤、防腐剤、カ
カオ脂およびウイテブゾールＷ３５等の基剤を挙げるこ
とが出来る。次に実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
【００２１】
【実施例】ｉｎ ｖｉｔｒｏによる抗ヘリコバクター・ピロリ作用
（最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定） ヘリコバクター・ピロリ標準株（ＮＣＴＣ １１９１
６）および臨床分離株を５％馬脱繊維血添加スキロー寒
天平板に接種し、微好気条件（１０％ＣＯ2，５％Ｏ2，
８５％Ｎ2）、３７℃にて３〜５日間前培養する。表に
示すヒドロキシベンゾフェノン誘導体をジメチルスルホ
キシドに溶解し、終濃度１〜４００μg／ml（ジメチル
スルホキシド終濃度１％以下）となるよう２段階希釈し
５％馬脱繊維血添加スキロー寒天平板に添加し、ＭＩＣ
測定用寒天平板を作成する。ヘリコバクター・ピロリ標
準株および臨床分離株を前培養した寒天平板より採取
し、生理食塩液に懸濁し、１０（８）ＣＦＵ／mlの菌液
を得る。該菌液をＭＩＣ測定用寒天平板表面に十字画線
にて接種し、微好気条件（１０％ＣＯ2，５％Ｏ2，８５
％Ｎ2）、３７℃にて１週間培養する。ＭＩＣ測定用寒
天平板を観察し、寒天平板表面に十字様にヘリコバクタ
ー・ピロリの増殖が認められる寒天平板と、認められな
い寒天平板を分け、増殖の認められない寒天平板のうち
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の添加量に連続性を示
す最小濃度の寒天平板を見い出し、その添加量をヘリコ
バクター・ピロリ菌株に対する最小発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）とする。
（最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定） ヘリコバクター・ピロリ標準株（ＮＣＴＣ １１９１
６）および臨床分離株を５％馬脱繊維血添加スキロー寒
天平板に接種し、微好気条件（１０％ＣＯ2，５％Ｏ2，
８５％Ｎ2）、３７℃にて３〜５日間前培養する。表に
示すヒドロキシベンゾフェノン誘導体をジメチルスルホ
キシドに溶解し、終濃度１〜４００μg／ml（ジメチル
スルホキシド終濃度１％以下）となるよう２段階希釈し
５％馬脱繊維血添加スキロー寒天平板に添加し、ＭＩＣ
測定用寒天平板を作成する。ヘリコバクター・ピロリ標
準株および臨床分離株を前培養した寒天平板より採取
し、生理食塩液に懸濁し、１０（８）ＣＦＵ／mlの菌液
を得る。該菌液をＭＩＣ測定用寒天平板表面に十字画線
にて接種し、微好気条件（１０％ＣＯ2，５％Ｏ2，８５
％Ｎ2）、３７℃にて１週間培養する。ＭＩＣ測定用寒
天平板を観察し、寒天平板表面に十字様にヘリコバクタ
ー・ピロリの増殖が認められる寒天平板と、認められな
い寒天平板を分け、増殖の認められない寒天平板のうち
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の添加量に連続性を示
す最小濃度の寒天平板を見い出し、その添加量をヘリコ
バクター・ピロリ菌株に対する最小発育阻止濃度（ＭＩ
Ｃ）とする。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【急性毒性】ＩＣＲ系雄性マウス（５週令）を用いて、
経口投与による急性毒性試験を行った。本発明の抗ヘリ
コバクター・ピロリ薬のＬＤ50値はいずれも１０００mg
/kg以上であり、高い安全性が確認された。
経口投与による急性毒性試験を行った。本発明の抗ヘリ
コバクター・ピロリ薬のＬＤ50値はいずれも１０００mg
/kg以上であり、高い安全性が確認された。
【００２４】
【発明の効果】本発明の抗ヘリコバクター・ピロリ薬
は、優れた抗ヘリコバクター・ピロリ作用を有するた
め、ヘリコバクター・ピロリが起因する上部消化器疾患
の予防剤および治療薬として有効である。特に消化性潰
瘍・胃炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃
癌・肝癌の再発予防剤として有効である。
は、優れた抗ヘリコバクター・ピロリ作用を有するた
め、ヘリコバクター・ピロリが起因する上部消化器疾患
の予防剤および治療薬として有効である。特に消化性潰
瘍・胃炎・肝炎治療薬や、消化性潰瘍・胃炎・肝炎・胃
癌・肝癌の再発予防剤として有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/38 Ａ６１Ｋ 31/38 31/435 31/435 // Ｃ０７Ｄ 219/06 Ｃ０７Ｄ 219/06 311/86 311/86 335/16 335/16
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式１に示すヒドロキシベンゾフェノ
ン誘導体を含有する抗ヘリコバクター・ピロリ薬。 【化１】 （式１中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−、または−Ｎ
Ｒ8−（ただし、Ｒ8は水素、低級アルキル基、またはア
シル基を示す）を示し、Ｒ1からＲ7は、水素、ハロゲン
原子、水酸基、低級アルキル基、アミノ基あるいはアシ
ル化されたアミノ基、カルボキシル基、アルデヒド基、
またはアシル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16611295A JPH0912451A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16611295A JPH0912451A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912451A true JPH0912451A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15825251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16611295A Pending JPH0912451A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912451A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002067961A3 (en) * | 2001-02-26 | 2003-05-15 | Global Cancer Strategies Ltd | Therapeutic uses of herbal compositions |
| WO2006029893A2 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Oystershell Nv | Composition for inhibiting or preventing the formation of a biofilm |
| CN102552429A (zh) * | 2010-12-29 | 2012-07-11 | 武汉楚天绿色科技开发有限公司 | 一种防治鱼病的中草药鱼药 |
-
1995
- 1995-06-30 JP JP16611295A patent/JPH0912451A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002067961A3 (en) * | 2001-02-26 | 2003-05-15 | Global Cancer Strategies Ltd | Therapeutic uses of herbal compositions |
| WO2006029893A2 (en) * | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Oystershell Nv | Composition for inhibiting or preventing the formation of a biofilm |
| WO2006029893A3 (en) * | 2004-09-17 | 2006-10-19 | Oystershell Nv | Composition for inhibiting or preventing the formation of a biofilm |
| US7691418B2 (en) | 2004-09-17 | 2010-04-06 | Oystershell Nv | Composition for inhibiting or preventing the formation of a biofilm |
| CN102552429A (zh) * | 2010-12-29 | 2012-07-11 | 武汉楚天绿色科技开发有限公司 | 一种防治鱼病的中草药鱼药 |
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