JPH08198853A - ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 - Google Patents
ヘキサヒドロピリダジンの製造方法Info
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- JPH08198853A JPH08198853A JP2239595A JP2239595A JPH08198853A JP H08198853 A JPH08198853 A JP H08198853A JP 2239595 A JP2239595 A JP 2239595A JP 2239595 A JP2239595 A JP 2239595A JP H08198853 A JPH08198853 A JP H08198853A
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- Japan
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- dialkyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式
【化１】
（式中、Ｒ１は、アルキル基、アリール置換アルキル基
またはアリール基であり、これらのアルキル基を構成す
る炭素骨格は、直鎖状、分岐状または脂環式のいずれで
も良い）で表される、ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダ
ジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体を、アルカリ
条件下で加水分解して、ヘキサヒドロピリダジンを製造
する方法。 【目的】 従来の製造方法においては、反応時間が長
く、処理工程も煩雑で、極めて酸化を受けやすいヘキサ
ヒドロピリダジンの製造方法としては不向きであった。
本発明は短時間反応および簡単な処理操作によって、ジ
アルキル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−カルボキ
シラート誘導体から、ヘキサヒドロピリダジンを高収率
で製造する方法を提供する事を目的としている。
またはアリール基であり、これらのアルキル基を構成す
る炭素骨格は、直鎖状、分岐状または脂環式のいずれで
も良い）で表される、ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダ
ジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体を、アルカリ
条件下で加水分解して、ヘキサヒドロピリダジンを製造
する方法。 【目的】 従来の製造方法においては、反応時間が長
く、処理工程も煩雑で、極めて酸化を受けやすいヘキサ
ヒドロピリダジンの製造方法としては不向きであった。
本発明は短時間反応および簡単な処理操作によって、ジ
アルキル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−カルボキ
シラート誘導体から、ヘキサヒドロピリダジンを高収率
で製造する方法を提供する事を目的としている。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアルキル＝ヘキサヒ
ドロピリダジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体を
アルカリ加水分解して、ヘキサヒドロピリダジンを得る
製造方法に関するものである。
ドロピリダジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体を
アルカリ加水分解して、ヘキサヒドロピリダジンを得る
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサヒドロピリダジンを合成する方法
として、ヒドラジンを出発原料とし、これをジアルキル
ヒドラジンジカルボキレート誘導体に変換した後、１，
４−ジハロゲノブタンと相間移動触媒存在下に環化させ
て、ジアルキルヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカ
ルボキシレート誘導体とし、これを酸加水分解すること
によって合成する方法が知られている（特開平４−２４
４０６７号公報）。
として、ヒドラジンを出発原料とし、これをジアルキル
ヒドラジンジカルボキレート誘導体に変換した後、１，
４−ジハロゲノブタンと相間移動触媒存在下に環化させ
て、ジアルキルヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカ
ルボキシレート誘導体とし、これを酸加水分解すること
によって合成する方法が知られている（特開平４−２４
４０６７号公報）。
【０００３】しかしながらこの方法の場合、ジアルキル
ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシレート
誘導体を加水分解してヘキサヒドロピリダジンに誘導す
る際に、塩酸あるいは硫酸といった酸を使用しており、
この酸加水分解に長時間の加熱還流反応が必要となる事
や、加水分解で生じたヘキサヒドロピリダジンが、例え
ば塩酸塩や硫酸塩の形になるため、これを一度アルカリ
で中和処理し、濾過する必要があるなど、ヘキサヒドロ
ピリダジン取得までの工程が煩雑となってしまう欠点が
ある。 更には、ヘキサヒドロピリダジン自体、 空気酸
化を受けてテトラヒドロピリダジン（以後ＴＨＰと略称
する）に変化し易いという性質があるため、ヘキサヒド
ロピリダジンの製造方法としては、長時間の反応時間を
必要としたり、煩雑な処理工程を必要とするものは好ま
しい方法ではない。そればかりか酸化生成物のＴＨＰ
は、ヘキサヒドロピリダジンと沸点が近く、その含有量
が増加すると、蒸留精製に高理論段の精留装置が必要に
なってくるといった不具合が伴なう。
ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシレート
誘導体を加水分解してヘキサヒドロピリダジンに誘導す
る際に、塩酸あるいは硫酸といった酸を使用しており、
この酸加水分解に長時間の加熱還流反応が必要となる事
や、加水分解で生じたヘキサヒドロピリダジンが、例え
ば塩酸塩や硫酸塩の形になるため、これを一度アルカリ
で中和処理し、濾過する必要があるなど、ヘキサヒドロ
ピリダジン取得までの工程が煩雑となってしまう欠点が
ある。 更には、ヘキサヒドロピリダジン自体、 空気酸
化を受けてテトラヒドロピリダジン（以後ＴＨＰと略称
する）に変化し易いという性質があるため、ヘキサヒド
ロピリダジンの製造方法としては、長時間の反応時間を
必要としたり、煩雑な処理工程を必要とするものは好ま
しい方法ではない。そればかりか酸化生成物のＴＨＰ
は、ヘキサヒドロピリダジンと沸点が近く、その含有量
が増加すると、蒸留精製に高理論段の精留装置が必要に
なってくるといった不具合が伴なう。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】以上の様に従来の製造
方法においては、反応時間および処理工程の煩雑さに問
題点があり、極めて酸化を受けやすいヘキサヒドロピリ
ダジンの製造方法としては、より簡略で、しかも短時間
に製造出来る方法が望まれている。また、ヘキサヒドロ
ピリダジンは農薬の重要中間体としての用途がある事か
ら（特開昭６２−９１、特開平１−１９９９７８、特開
平２−４５４８８、特開平３−２８４６８５、特開平５
−２１３９７０、特開平５−８３５５５）、より簡略な
プロセスによる、コスト的に安価な方法が望まれてい
る。
方法においては、反応時間および処理工程の煩雑さに問
題点があり、極めて酸化を受けやすいヘキサヒドロピリ
ダジンの製造方法としては、より簡略で、しかも短時間
に製造出来る方法が望まれている。また、ヘキサヒドロ
ピリダジンは農薬の重要中間体としての用途がある事か
ら（特開昭６２−９１、特開平１−１９９９７８、特開
平２−４５４８８、特開平３−２８４６８５、特開平５
−２１３９７０、特開平５−８３５５５）、より簡略な
プロセスによる、コスト的に安価な方法が望まれてい
る。
【０００５】本発明は、従来技術の問題点を解消し、短
時間反応および簡単な処理操作によって、ジアルキル＝
ヘキサヒドロピリダジン−１，２−カルボキシラート誘
導体から、ヘキサヒドロピリダジンを製造する方法を提
供する事を目的としている。
時間反応および簡単な処理操作によって、ジアルキル＝
ヘキサヒドロピリダジン−１，２−カルボキシラート誘
導体から、ヘキサヒドロピリダジンを製造する方法を提
供する事を目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は，一般式［化
４］
４］
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ１は、アルキル基、アリール置
換アルキル基またはアリール基であり、これらのアルキ
ル基を構成する炭素骨格は、直鎖状、分岐状または脂環
式のいずれでも良い）で表される、ジアルキル＝ヘキサ
ヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシラートを、ア
ルカリ金属の水酸化物存在下に、一般式［化５］
換アルキル基またはアリール基であり、これらのアルキ
ル基を構成する炭素骨格は、直鎖状、分岐状または脂環
式のいずれでも良い）で表される、ジアルキル＝ヘキサ
ヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシラートを、ア
ルカリ金属の水酸化物存在下に、一般式［化５］
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル
置換基であり、炭素骨格は直鎖状、分岐状または脂環式
のいずれでも良い）で表される脂肪族アルコール類であ
る事を特徴とする、ヘキサヒドロピリダジン
置換基であり、炭素骨格は直鎖状、分岐状または脂環式
のいずれでも良い）で表される脂肪族アルコール類であ
る事を特徴とする、ヘキサヒドロピリダジン
【００１１】
【化６】
【００１２】の製造方法である。本発明によれば、一般
式［化４］で表わされるジアルキル＝ヘキサヒドロピリ
ダジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体をアルカリ
金属水酸化物と、一般式［化５］で表わされる脂肪族ア
ルコール類溶媒中で反応させる事により、従来の酸加水
分解では２４時間加熱還流が必要であったところ、３〜
５時間の短い加熱還流反応でもって、収率良くヘキサヒ
ドロピリダジンへの加水分解が進行する。また、本発明
の仕込み量によれば、加水分解後、加温条件下に水処理
する事によりヘキサヒドロピリダジンを含有する有機層
を、無機塩を含有する水層ときれいに分液分離できる。
このため、本発明の製造方法は、ヘキサヒドロピリダジ
ンを水層側にロスする事が無いと同時に、反応から分液
まで密閉系で処理できるため、ヘキサヒドロピリダジン
の酸化を防ぐことができる。更に、無機塩の析出が起こ
らないので、濾過工程を省略することができ、そのまま
蒸留工程に移ることができる。
式［化４］で表わされるジアルキル＝ヘキサヒドロピリ
ダジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体をアルカリ
金属水酸化物と、一般式［化５］で表わされる脂肪族ア
ルコール類溶媒中で反応させる事により、従来の酸加水
分解では２４時間加熱還流が必要であったところ、３〜
５時間の短い加熱還流反応でもって、収率良くヘキサヒ
ドロピリダジンへの加水分解が進行する。また、本発明
の仕込み量によれば、加水分解後、加温条件下に水処理
する事によりヘキサヒドロピリダジンを含有する有機層
を、無機塩を含有する水層ときれいに分液分離できる。
このため、本発明の製造方法は、ヘキサヒドロピリダジ
ンを水層側にロスする事が無いと同時に、反応から分液
まで密閉系で処理できるため、ヘキサヒドロピリダジン
の酸化を防ぐことができる。更に、無機塩の析出が起こ
らないので、濾過工程を省略することができ、そのまま
蒸留工程に移ることができる。
【００１３】本発明において、使用されるジアルキル＝
ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシラート
誘導体としては、特に限定されるものではないが、例え
ば以下の誘導体を挙げる事ができる。 ジメチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボ
キシラート ジエチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボ
キシラート ジ−ｎ−プロピル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−イソプロピル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−ｎ−ブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジ
カルボキシラート ジ−ｓ−ブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジ
カルボキシラート ジ−イソブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジ
カルボキシラート ジ−tert−ブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−ｎ−ペンチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−ｎ−ヘキシル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルビキシラート ジ−シクロヘキシル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２
−ジカルボキシラート ジ−ｐ−tert−ブチルシクロヘキシル＝ヘキサヒドロピ
リダジン−１，２−ジカルボキシラート ジ−ベンジル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカ
ルボキシラート ジ−フェニル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカ
ルボキシラート
ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボキシラート
誘導体としては、特に限定されるものではないが、例え
ば以下の誘導体を挙げる事ができる。 ジメチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボ
キシラート ジエチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカルボ
キシラート ジ−ｎ−プロピル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−イソプロピル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−ｎ−ブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジ
カルボキシラート ジ−ｓ−ブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジ
カルボキシラート ジ−イソブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジ
カルボキシラート ジ−tert−ブチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−ｎ−ペンチル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルボキシラート ジ−ｎ−ヘキシル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−
ジカルビキシラート ジ−シクロヘキシル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２
−ジカルボキシラート ジ−ｐ−tert−ブチルシクロヘキシル＝ヘキサヒドロピ
リダジン−１，２−ジカルボキシラート ジ−ベンジル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカ
ルボキシラート ジ−フェニル＝ヘキサヒドロピリダジン−１，２−ジカ
ルボキシラート
【００１４】また、使用するアルカリとしては、アルカ
リ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどを挙げる事ができる。このアルカリの使用量
については特に制限は無いが、ジアルキル＝ヘキサピリ
ダジン−１，２−ジカルボキシラートに対して５倍モル
使用量が、反応時間や無機塩溶解の為の添加水量の関係
から好ましい。
リ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどを挙げる事ができる。このアルカリの使用量
については特に制限は無いが、ジアルキル＝ヘキサピリ
ダジン−１，２−ジカルボキシラートに対して５倍モル
使用量が、反応時間や無機塩溶解の為の添加水量の関係
から好ましい。
【００１５】使用するアルコール溶媒としては、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、te
rt−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ｎ−
ヘキシルアルコール、シクロヘキシルアルコール等を使
用する事ができる。アルコール溶媒としては、無水であ
ってもあるいは水を含んでいても良い。例えば水と共沸
するアルコールにおいては、共沸組成から成る量の水を
含むアルコールを溶媒とする事で、回収アルコールをそ
のまま脱水せずにリサイクル使用する事ができる。この
アルコールの使用量は、特に制限は無いが、かくはんを
容易にする為に、ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダジン
−１，２−ジカルボキシラートに対して１．６倍Ｖ／Ｗ
ｔ量以上使用するのが好ましい。
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、te
rt−ブチルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ｎ−
ヘキシルアルコール、シクロヘキシルアルコール等を使
用する事ができる。アルコール溶媒としては、無水であ
ってもあるいは水を含んでいても良い。例えば水と共沸
するアルコールにおいては、共沸組成から成る量の水を
含むアルコールを溶媒とする事で、回収アルコールをそ
のまま脱水せずにリサイクル使用する事ができる。この
アルコールの使用量は、特に制限は無いが、かくはんを
容易にする為に、ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダジン
−１，２−ジカルボキシラートに対して１．６倍Ｖ／Ｗ
ｔ量以上使用するのが好ましい。
【００１６】ジアルキル＝ヒドラジン−１，２−ジカル
ボキシラート誘導体とアルカリ金属およびアルコール類
溶媒の使用量の比は、１：５〜１０：１〜１０が好まし
い。最も好ましいのは１：５：１.６である。 反応温度
は２０℃〜溶媒の沸点であれば良いが、好ましくは７０
〜８５℃の範囲、反応時間に関しては３〜２４時間、好
ましくは３〜５時間の範囲を採用することができる。
ボキシラート誘導体とアルカリ金属およびアルコール類
溶媒の使用量の比は、１：５〜１０：１〜１０が好まし
い。最も好ましいのは１：５：１.６である。 反応温度
は２０℃〜溶媒の沸点であれば良いが、好ましくは７０
〜８５℃の範囲、反応時間に関しては３〜２４時間、好
ましくは３〜５時間の範囲を採用することができる。
【００１７】反応終了後、無機塩溶解の為に添加する水
の量は、特に制限は無いが、使用したアルカリ金属に対
して０．８倍〜２倍量の範囲がアルコール溶媒層と水層
の分離のためには好ましい。この際の温度は、室温〜溶
媒の沸点の範囲であるが、好ましくは、７０〜８５℃の
範囲である。
の量は、特に制限は無いが、使用したアルカリ金属に対
して０．８倍〜２倍量の範囲がアルコール溶媒層と水層
の分離のためには好ましい。この際の温度は、室温〜溶
媒の沸点の範囲であるが、好ましくは、７０〜８５℃の
範囲である。
【００１８】以下、実施例によって本発明を具体的に説
明するが、これによって本発明は限定されるものではな
い。
明するが、これによって本発明は限定されるものではな
い。
【００１９】
【実施例１】イソプロピルアルコール１０.３Ｋｇ（１.
０倍Ｖ／Ｗｔ対ジエチルヒドラジン−１，２−ジカルボ
キシラート）、水酸化カリウム１２.２８Ｋｇ（５.５倍
モル対ジエチルヒドラジン−１,２−ジカルボキシラー
ト）、および水３.５３Ｋｇを加えた後、内温を７０〜
８０℃に保持しながら窒素雰囲気下で、含量６７．７Ｗ
ｔ％のジエチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシラー
ト（［化１］Ｒ１＝エチル）１３.１４Ｋｇ（３８.７ｍ
ｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下後、還流を３時間
実施する事により、原料ジカルボキシラートおよびモノ
エチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシラートは消失
した。ＨＨＰの酸化生成物であるＴＨＰは殆ど生成して
いなかった。反応終了後、反応混合物に温水１０.３０
Ｋgを加え、内温を７０℃に保持してイソプロピルアル
コール層３０.１８Ｋgを分液した。水層側２６.８Ｋgを
ＧＣ分析したところ、ＨＨＰは殆ど含有されていなかっ
た。得られたＨＨＰのイソプロピルアルコール溶液を濃
縮後、減圧蒸留する事により、ＧＣ純度９７.７％（Ｔ
ＨＰ：０.６ｐａ％）のヘキサヒドロピリダジン２．６
６Ｋｇ（工程収率８０％）を得た。尚、分析に使用した
ＧＣ条件は以下の通りである。 ＧＣ条件： 装置： 島津ＧＣ−１４Ａ カラム：SUPELCO Fused Silica Capillary Column SP-2330, 60 m, 0.25 mmI.D., 0.2μm df カラム温度：１１０℃ インジェクション温度：２５０℃ キャリアガス：窒素２Kg／cm2 Total Flow: 30mL／m
in(split=40:1) Ｄｅｔｅｃｔｏｒ: FID Det.Temp 250℃
０倍Ｖ／Ｗｔ対ジエチルヒドラジン−１，２−ジカルボ
キシラート）、水酸化カリウム１２.２８Ｋｇ（５.５倍
モル対ジエチルヒドラジン−１,２−ジカルボキシラー
ト）、および水３.５３Ｋｇを加えた後、内温を７０〜
８０℃に保持しながら窒素雰囲気下で、含量６７．７Ｗ
ｔ％のジエチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシラー
ト（［化１］Ｒ１＝エチル）１３.１４Ｋｇ（３８.７ｍ
ｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下後、還流を３時間
実施する事により、原料ジカルボキシラートおよびモノ
エチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシラートは消失
した。ＨＨＰの酸化生成物であるＴＨＰは殆ど生成して
いなかった。反応終了後、反応混合物に温水１０.３０
Ｋgを加え、内温を７０℃に保持してイソプロピルアル
コール層３０.１８Ｋgを分液した。水層側２６.８Ｋgを
ＧＣ分析したところ、ＨＨＰは殆ど含有されていなかっ
た。得られたＨＨＰのイソプロピルアルコール溶液を濃
縮後、減圧蒸留する事により、ＧＣ純度９７.７％（Ｔ
ＨＰ：０.６ｐａ％）のヘキサヒドロピリダジン２．６
６Ｋｇ（工程収率８０％）を得た。尚、分析に使用した
ＧＣ条件は以下の通りである。 ＧＣ条件： 装置： 島津ＧＣ−１４Ａ カラム：SUPELCO Fused Silica Capillary Column SP-2330, 60 m, 0.25 mmI.D., 0.2μm df カラム温度：１１０℃ インジェクション温度：２５０℃ キャリアガス：窒素２Kg／cm2 Total Flow: 30mL／m
in(split=40:1) Ｄｅｔｅｃｔｏｒ: FID Det.Temp 250℃
【００２０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、ジアルキル
＝ヒドラジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体をア
ルカリ金属から選ばれてなる塩基の存在下、アルコール
溶媒中でこれを加水分解反応させ、反応終了後において
水を添加する事で、無機塩の濾過工程を省略でき、水洗
分液処理によってヘキサヒドロピリダジンを製造するこ
とができる。従来製造技術は、長時間を要する酸加水分
解反応を行なった後、生成したヘキサピドロピリダジン
の塩をアルカリ中和処理し、濾過するといった長時間且
つ煩雑な工程を必要としていたが、本発明によれば、短
時間且つ簡単な処理工程で収率良くヘキサヒドロピリダ
ジンを製造する事が可能である。この方法は工業的スケ
ールに対しても適用可能である。
＝ヒドラジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体をア
ルカリ金属から選ばれてなる塩基の存在下、アルコール
溶媒中でこれを加水分解反応させ、反応終了後において
水を添加する事で、無機塩の濾過工程を省略でき、水洗
分液処理によってヘキサヒドロピリダジンを製造するこ
とができる。従来製造技術は、長時間を要する酸加水分
解反応を行なった後、生成したヘキサピドロピリダジン
の塩をアルカリ中和処理し、濾過するといった長時間且
つ煩雑な工程を必要としていたが、本発明によれば、短
時間且つ簡単な処理工程で収率良くヘキサヒドロピリダ
ジンを製造する事が可能である。この方法は工業的スケ
ールに対しても適用可能である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は、アルキル基、アリール置換アルキル基
またはアリール基であり、これらのアルキル基を構成す
る炭素骨格は、直鎖状、分岐状または脂環式のいずれで
も良い）で表される、ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダ
ジン−１，２−ジカルボキシラート誘導体を、アルカリ
条件下で加水分解する事を特徴とする、 【化２】 で表される、ヘキサヒドロピリダジンの製造方法。 - 【請求項２】 ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダジン−
１，２−ジカルボキシラート誘導体の加水分解反応にお
いて使用するアルカリが、アルカリ金属の水酸化物であ
る事を特徴とする、請求項１記載のヘキサヒドロピリダ
ジンの製造方法。 - 【請求項３】 ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダジン−
１，２−ジカルボキシラート誘導体の加水分解反応にお
いて使用する溶媒が、一般式 【化３】 （式中、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル置換基であ
り、炭素骨格は直鎖状、分岐状または脂環式のいずれで
も良い）で表される、脂肪族アルコール類である事を特
徴とする、請求項１記載のヘキサヒドロピリダジンの製
造方法。 - 【請求項４】 ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダジン−
１，２−ジカルボキシラート誘導体の加水分解反応にお
いて、反応温度が２０℃〜溶媒の沸点の範囲である事を
特徴とする、請求項１記載のヘキサヒドロピリダジンの
製造方法。 - 【請求項５】 ジアルキル＝ヘキサヒドロピリダジン−
１，２−ジカルボキシラート誘導体の加水分解反応後、
生じた無機塩を水に溶解させて分液分離し、得られたヘ
キサヒドロピリダジンのアルコール溶液をそのまま蒸留
に付して、ヘキサヒドロピリダジンを得る事を特徴とす
る、請求項１記載のヘキサヒドロピリダジンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239595A JPH08198853A (ja) | 1995-01-18 | 1995-01-18 | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239595A JPH08198853A (ja) | 1995-01-18 | 1995-01-18 | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08198853A true JPH08198853A (ja) | 1996-08-06 |
Family
ID=12081477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2239595A Pending JPH08198853A (ja) | 1995-01-18 | 1995-01-18 | ヘキサヒドロピリダジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08198853A (ja) |
-
1995
- 1995-01-18 JP JP2239595A patent/JPH08198853A/ja active Pending
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