JPH0819364B2 - 顔料分散液 - Google Patents

顔料分散液

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JPH0819364B2
JPH0819364B2 JP62204948A JP20494887A JPH0819364B2 JP H0819364 B2 JPH0819364 B2 JP H0819364B2 JP 62204948 A JP62204948 A JP 62204948A JP 20494887 A JP20494887 A JP 20494887A JP H0819364 B2 JPH0819364 B2 JP H0819364B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、コーティングコンパウンドの製造に適当
な、少なくとも１種の溶剤、少なくとも１種の顔料およ
び水酸基を含有し、重合によって組み込まれたエチレン
性不飽和モノマーを含有するコポリマーからなる顔料分
散剤を含有する顔料分散液に関する。また、本発明は、
コーティングコンパウンド、とくにラッカーの製造に用
いうる顔料分散液に関する。
［従来の技術］ ラッカー、ペイント、フィラー（fillers）およびプ
ライマーのようなコーティングコンパウンドは、通常の
添加物のみならずその主要成分としてフィルム形成バイ
ンダーおよび顔料をも含有している。このようなコーテ
ィングコンパウンドを製造する際の１つの主要な問題
は、顔料の分散をうまく行うと同時に一度えられた分散
の最適な状態がラッカーの製造に用いる中間製品または
ラッカー自体の保存期間もしくは製品の調合および適用
時に失われないことを確実にすることである。前記中間
製品は、主に顔料ペーストおよびグラインディング・ペ
ースト（grinding pastes）である。溶剤中に他の添加
物のみならず所望の顔料および顔料分散剤をも含有する
顔料ペーストは、市販されている。またグラインディン
グ・ペーストは、しばしば該ペーストが調合されるコー
ティングコンパウンドに用いられる種類のバインダーを
含有する。これらは自動車修理に用いられるラッカーに
おいてとくにめんどうな問題がある。なぜなら、ラッカ
ーは比較的少量で売られ、しばしば使用されるまでに修
理工場で非常に長い間保存されることがあるからであ
る。
顔料分散液の質はまた、コーティングコンパウンド中
のバインダーの性質および顔料の性質に依存する。たと
えばアルキド樹脂などをバインダーとして含有するコー
ティングコンパウンドは、たとえばアクリル樹脂（acry
lic resins）を含有するものよりも安定な顔料分散液を
必要とする。またある種類の顔料はたやすく分散し、安
定な分散液を形成するが、一方当該技術分野において
「クリティカル（critical）」な顔料として知られてい
る他のものは、かなりの問題点を有している。すなわち
それらクリティカルな顔料の分散および分散を維持する
ことは非常に困難であり、それゆえにそれらを含有する
コーティングコンパウンドは保存安定性におとるという
問題を有している。
本明細書の実施例に記載されたいくつかのものも含ま
れるが、ある種類の顔料は、うまく分散していないと凝
集したり表面に浮いたり、さらに他の顔料との分離を起
こすかもしれない。顔料粒子が粗くなっていたり、表面
に浮かんでいたりすると、しばしば強度や色の光沢およ
びそのスペクトル（仕上がったペイントが光学的に落ち
着いたときの他の波長へのシフト）のポジションに影響
がある。
既知の分散剤がコーティングコンパウンドの製造に用
いられるばあい、フロー（flow）の問題、たとえば物質
が粉砕機中（たとえば、閉鎖されたスターラー付きのボ
ールミル中）を充分に流動しないという問題が起こる。
これは、エネルギー消費および出力に不利な影響を与え
る。
この問題は、たとえばDE−Ｃ−22 18 613号,EP−Ａ
−52 224号およびEP−Ａ−154 678号各明細書ならび
にジェー・ツール（J.Toole）によるペイント・アンド
・レジン（Paint ＆ Resin）1985年２月号の「デベロッ
プメンツ・イン・ハイパーディスパーザンツ・テクノロ
ジー・フォア・ペインツ（Developments in Hyperdispe
rsants Technology for Paints）」に記載されているい
わゆる顔料分散剤を用いることによって多少は満足すべ
き範囲にまである程度解決されている。EP−Ａ−52 22
4号明細書の実施例１において用いられている顔料分散
剤を、非常に細かく分割された自動車のトップ・コート
・ラッカー（top coat lacquers）用の高品質の顔料に
用いたばあい、非常に低粘度の特性を生じるので、スタ
ーラー付きのボールミル中で顔料を用いるのは事実上不
可能であることが実験で示されている。EP−Ａ−52−22
4号明細書の実施例１に述べられている骨のすす（bone
soot）はもっとも微細な高品質の顔料の１種ではない。
またEP−Ａ−52 224号明細書における粉砕の細かさを
示すための図（figures）もまた不安全な分散かまたは
相対的に少量の分散剤で分散されうる高品質とはいえな
い顔料の使用を示しているにすぎない。
DE−Ｃ−22 18 613号明細書の実施例に記載されて
いる顔料分散液は、顔料の量にもとづいて非常に高い割
合で分散剤を含有している。このような高い割合での分
散剤は、その割合で分散剤を含有する顔料分散液の適用
範囲を制限し、結果として一般的に用いることができな
いものとしている。
多くのばあいEP−Ａ−154 678号明細書に記載された
分散剤を用いてすぐれた結果をうることができるが、叙
上の問題点はいくらかのとくにクリティカルな顔料のば
あいに起こるかもしれない。以下に、非常にクリティカ
ルな顔料の例を示す。
キナクリドン・シー・アイ （quinacridone C.I.（Colour Index））P.R.（pigme
nt red）122 レッド・アゾ・ピグメント・シー・アイ （red azo pigment C.I.）P.R.170 テトラクロロチオインジゴ・シー・アイ （tetrachlorothioindigo C.I.）P.R.88 ペリーレン・シー・アイ （perylene C.I.）P.R.179 テトラクロロ−イソインドリノン・シー・アイ（tetrac
hloro−isoindolinone C.I.）P.Y.（pigment yellow）1
10 ハイリー・オキシダイズド・カーボン・ブラック・シー
・アイ（highly oxidised carbon black C.I.）P.Bl（p
igment black）７ フタロシアニン・ブルー・シー・アイ （phthalocyanine blue C.I.）P.B.（pigment blue）
15:4 クロリネーティッド・アンド・ブロミネーティッド・フ
タロシアニンズ・シー・アイ （chlorinated and brominated phthalocyanines C.
I.）P.G.（pigment green）７およびP.G.36 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、既知の分散剤の不都合を排除しかつ
顔料、とくにいわゆる「クリティカル」な顔料が用いら
れたばあいでも、その良好な分散を確実にすることによ
ってえられるコーティングコンパウンドが、とくにラッ
カーにおいて長い期間にわたって満足すべきコーティン
グを製造するために充分に安定ならしめることである。
本発明者らは、驚くべきことに叙上の問題が以下にの
べる顔料分散剤を用いることによってかなりの範囲にま
で解決できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
［問題点を解決するための手段］ すなわち本発明は、コーティングコンパウンドの製造
に適当な、少なくとも１種の顔料、少なくとも１種の溶
剤および （Ａ）（ａ）N,N−ジ−Ｃ１〜４−アルキルアミノ−Ｃ
１〜８−アルキル（メタ）アクリレート、およびＮ−置
換（メタ）アクリルアミドおよび／または（メタ）アク
リルアミドからなる混合物（ただし、該混合物中のアミ
ノ（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドとの
比が1:2〜2:1の範囲である）および／またはN,N−ジ−
Ｃ１〜４−アルキルアミノ−Ｃ１〜８−アルキル（メ
タ）アクリルアミド0.5〜40重量％、 （ｂ）ヒドロキシ−Ｃ２〜８−アルキル（メタ）アクリ
レート、好ましくはヒドロキシ −Ｃ２〜４−アルキル（メタ）アクリレート10〜40重量
％および （ｃ）共重合可能なα，β−オレフイン性不飽和化合物
20〜89.5重量％ のコポリマー80〜95重量％と （Ｂ）マスクされていないのと適宜マスクされたイソシ
アネート基をビウレット基、ウレタン基またはイソシア
ヌレート基とともに含有するポリイソシアネート５〜20
重量％ との反応によってえられるコポリマーであることを特徴
とする、重合によって組込まれたエチレン性不飽和モノ
マーのみならず水酸基をも含有するコポリマーからなる
顔料分散剤を含有する顔料分散液に関する。
また、本発明は、有機および／または水性基材（orga
nic and/or aqueous basis）によるコーティングコンパ
ウンドの製造に用いうる顔料分散液に関する。
［実施例］ 後述する比較実験から、本発明にしたがって用いられ
る顔料分散剤は、驚くべきことに一般の顔料、とくに
「クリティカル」な顔料についても良好な分散を提供す
ることがわかる。またその顔料の非常に良好な分散は、
顔料ペーストおよび非常に高い割合で顔料を含有する顔
料グラインディング・ペーストにおいてさえも広くえら
れる。すなわち、グラインディング原料中に顔料がかな
り高い割合、たとえば従来技術の３倍の割合で存在する
ばあいでも粘度と分散に要する労力は通常の程度に保持
されるので、より高い生産性をもたらすこととなり、結
果として実際により良好な分散がより少ない労力でえら
れるのである。
顔料の最適な利用は、完全ですみやかなグラインディ
ング工程および凝集に対する安定性によって達成され
る。
前記コポリマーは、本発明にしたがって用いられる顔
料分散剤の製造用の成分（Ａ）として用いられる。この
コポリマーは、成分（Ｂ）として前述したポリイソシア
ネートと反応する。成分（Ａ）の量は少なくとも約80重
量％であり、成分（Ａ）および（Ｂ）の合計が100重量
％であるので、したがって成分（Ｂ）の量は多くとも20
重量％となる。量的割合はコンパウンドがいかなる特別
なばあいにも用いられることを考慮して、（Ａ）および
（Ｂ）の反応生成物が、充分な水酸基含量たとえば少な
くとも60の水酸基価を有するように選ばれなければなら
ない。水酸基価は好ましくは少なくとも80がよく、上限
は約150が適当であり好ましくは約120がよい。
成分（Ａ）は前記モノマーのコポリマーである。成分
（ａ）の化合物は分子中に第三アミノ基とＮ−置換アミ
ド基の双方を含有する、たとえばN,N−ジメチル−アミ
ノプロピル−メタクリルアミドなどである。本発明にし
たがってコポリマーを製造するために、このような化合
物は単独または第三アミノ基を含有する（メタ）アクリ
レートおよび／またはＮ−置換（メタ）アクリルアミド
および／または（メタ）アクリルアミドと組合せて用い
てもよい。第三アミノ基を含有する（メタ）アクリレー
トとＮ−置換（メタ）アクリルアミドまたは（メタ）ア
クリルアミドの混合物自体も用いてよい。
第三アミノ基を含有する化合物とＮ−置換または置換
されていないアミド基を含有する化合物との配合割合
は、好ましくは1:1.1〜1.1:1の範囲であるのがよい。
以下にモノマー成分（ａ）として用いられる好ましい
化合物をあげる。N,N−ジ−Ｃ１〜４−アルキルアミノ
−Ｃ１〜８−アルキル（メタ）アクリルアミドの例とし
ては、N,N−ジエチルアミノ−プロピル−メタクリルア
ミド、対応するジ−ｎ−ブチル化合物、N,N−ジメチル
−アミノ−ネオペンチル−メタクリルアミドおよび対応
するアミノメチルおよびアミノオクチル化合物があげら
れる。N,N−ジメチルアミノ−プロピル−メタクリルア
ミドがとくに好ましい。
N,N−ジ−Ｃ１〜４−アルキルアミノ−Ｃ１〜８−ア
ルキル（メタ）アクリルアミドに代わるかまたはそれに
加えて、N,N−ジ−Ｃ１〜４−アルキルアミノ−Ｃ
１〜８−アルキル（メタ）アクリレートとＮ−Ｃ１〜12
−アルキル（メタ）アクリルアミドまたはＮ−Ｃ１〜12
−シクロアルキル（メタ）アクリルアミドまたはＮ−Ｃ
１〜12−アラルキル（メタ）アクリルアミドおよび／ま
たは（メタ）アクリルアミドの混合物を用いてもよい。
N,N−ジ−C1〜4−アルキルアミノ−C1〜8−アルキル
（メタ）アクリレートの例としてはN,N−ジメチルアミ
ノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルアクリレー
トおよびN,N−ジメチルアミノネオペンチルアクリレー
トがあげられる。窒素原子と結合したアルキル基のアル
キル部分は炭素数１〜２からなるものが好ましい。窒素
原子とエステル基の間のアルキレン基は炭素数２〜８か
らなるものでよい。
Ｎ−置換（メタ）アクリルアミドの例としては、Ｎ−
メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−ｎ−プロピル−、Ｎ−イ
ソプロピル−、Ｎ−ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−メ
チルメタクリルアミド、Ｎ−（1,1−ジメチル−３−オ
キソブチル）−アクリルアミド、Ｎ−tert−ブチル−メ
タクリルアミド、Ｎ−デシル−アクリルアミド、Ｎ−シ
クロヘキシル−メタクリルアミド、Ｎ−ベンジル−メタ
クリルアミド、ならびにＮ−ｎ−ブトキシメチル−アク
リルアミドおよびＮ−ｎ−ブトキシメチル−メタクリル
アミドなどのＮ−アルコキシメチル（メタ）アクリルア
ミドがあげられる。（メタ）アクリルアミドに対するＮ
−置換基は、アクリレート樹脂（acrylate resins）の
製造技術に用いられる（メタ）アクリルアミドに存在す
る種類の脂肪族基、脂環式炭化水素基または芳香族基で
あってもよい。これらの基はヘテロ原子を含んでいても
よく、その意味ではＮ−置換基はケト基であってもよ
い。
成分（ｂ）として用いられる化合物は、アクリレート
樹脂に一般的に用いられる種類のヒドロキシアクリレー
トでよい。好ましくは、ヒドロキシエチルアクリレー
ト、ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
プロピルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートおよび
４−ヒドロキシブチルメタクリレートがあげられる。
アクリレートの製造に普通に用いられる種類の共重合
可能なα，β−オレフィン性不飽和化合物は成分（ｃ）
として用いられる。その例としては、スチレン、α−メ
チルスチレン、ｏ−,m−およびｐ−メチレンスチレンな
らびにｐ−tert−ブチルスチレンなどのような芳香族ビ
ニル化合物、好ましくはスチレン、メチル−、エチル
−、ブロピル−、ｎ−ブチル−、イソブチル−、tert−
ブチル−、ヘキシル−、オクチル−、デシル−、ドデシ
ル−、ヘキサデシル−およびオクタデシル−アクリレー
トおよび−メタクリレートなどの（メタ）アクリル酸の
アルキルエステル;n−ブチル−、イソブチル−およびte
rt−ブチル−アクリレート、２−エチル−ヘキシルアク
リレート、ならびにメチル−および好ましくはｎ−ブチ
ル−メタクリレート；ビニルアセテート、ビニルプロピ
オネートおよびビニルバーサテート（vinyl versatat
e）などのビニルエステル；およびマレイン酸、フマル
酸、クロトン酸、イタコン酸、クエン酸などの不飽和ポ
リカルボン酸のアルキルエステルがあげられる。
これらの成分の重量比（ａ）：（ｂ）：（ｃ）は、12
〜30:30〜40:30〜60の範囲内であるのが好ましい。
本発明中のコポリマーは、たとえば無溶媒重合、溶液
重合またはビーズ重合などの通常の重合方法によって製
造されてよい。種々の重合方法は周知であり、フーベン
−バイル（Houben−weyl）、メトーデン・デア・オルガ
ニッシェン・ヘミー（Methoden der organischen Chemi
e）、第４版、14/1巻、24〜255頁（1961）に記載されて
いる。
溶液重合の方法は、本発明によるコポリマーの製造に
は好ましい。なぜなら、ヒドロキシル官能性ポリマーと
部分的にマスクされたかまたはマスクされていないポリ
イソシアネートとの反応は、この方法により、より簡単
に行なわれ、顔料分散剤を溶液形態で用いうるからであ
る。
重合は60〜160℃、好ましくは80〜140℃の温度で行な
われる。重合反応は既知の重合開始剤を用いて開始され
る。重合開始剤としてはペル（per）化合物およびアゾ
化合物が適当である。本発明の第三アミノ基およびＮ−
置換または置換されていない酸アミド基を含有するコモ
ノマー（comonomers）を用いるとペル化合物は顔料分散
剤中で黄色の変色を惹き起こすかもしれないので、後者
を用いるのが好ましい。
重合開始剤、とくにアゾ−ビス−イソブチロニトリル
（AIBN）などの脂肪族アゾ化合物は、モノマーの重量に
基づいて0.1〜４重量％の量で好適に用いられる。
分子量を制御するためにメルカプタン、チオグリコー
ル酸エステルまたは塩素化炭化水素などの連鎖移動剤を
用いてもよい。
重合条件（反応温度、モノマー混合物の流入時間、溶
液の濃度）は、数平均分子量（基準とする物質としてポ
リスチレンを用いてゲル・パーミエーション・クロマト
グラフィーによって測定した）が3000〜100,000の範囲
となるように選択される。
本発明にしたがって製造されるコポリマーは、文献に
示された個々のモノマー（フォックスの式（Fox equati
on））のホモポリマーのガラス転移温度から計算された
−20〜75℃の範囲のガラス転移温度を有する。
本発明の顔料分散剤の１つの特徴は、前記コポリマー
がポリイソシアネートと反応するということである。本
発明にしたがって用いられるポリイソシアネートは、成
分（Ａ）の水酸基と反応するために少なくとも部分的に
はマスクされていないイソシアネート基を含有していな
ければならない。加えて、ポリイソシアネートは、マス
クされたイソシアネート基を含有していてもよい。とく
に部分的にマスクされたポリイソシアネートが好まし
い。
用いられるマスキング剤としては、ジアルキルマロネ
ート、アセト酢酸アルキルエステル、アセチルアセトン
およびその金属キレート、ε−カプロラクタム、ヒドロ
キシ安息香酸エステル、tert−ブタノール、およびメチ
ルエチルケトオキシムまたはジメチルケトオキシムなど
のオキシムなどのCH−,NH−またはOH−を有する酸性化
合物（acidic compounds）があげられる。なかでもエチ
ルアセトアセテート、メチルエチルケトオキシムおよび
ε−カプロラクタムはとくに好ましい。
マスキング剤に対するポリイソシアネートの割合は、
マスキング反応ののちその工程に用いられるポリイソシ
アネートの１分子当り数学的に少なくとも１つのイソシ
アネート基は、部分的にマスクされたポリイソシアネー
トと水酸基含有コポリマー（成分（Ａ）との反応に供し
うるように選択される。
本発明にしたがってともに反応されるべき２つの樹脂
成分、すなわちコポリマー（Ａ）および部分的にマスク
されたかまたはマスクされていないポリイソシアネート
（Ｂ）は、コポリマー（Ａ）中の反応性水酸基の部分的
にマスクされたかまたはマスクされていないポリイソシ
アネート（Ｂ）中のイソシアネート基に対する当量比が
99:1〜70:30、好ましくは95:5〜85:15の範囲内となるよ
うな割合で用いるのが好ましい。
本発明にしたがって用いられるポリイソシアネートは
１分子中にビウレット基、ウレタン基またはイソシアヌ
レート基を含有する。本発明の出発物質として用いられ
るポリイソシアネートは主としてこれらの基を分子中に
含有する市販の製品である。
成分（Ａ）との反応用に本発明に用いられるポリイソ
シアネートは、１分子あたり１つだけの遊離のイソシア
ネート基を適切に含有するように、ポリイソシアネート
１分子あたり平均して１つの遊離のイソシアネート基を
残す量のマスキング剤と市販製品とを反応させることに
よって、市販製品から調製してもよい。このようなポリ
イソシアネートの例としては、たとえばイソシアネート
含量が約22％である水１モルとヘキサメチレンジイソシ
アネート３モルとの反応生成物（市販製品：デスモジュ
ールＮ （Desmodur N ）、バイエル（Bayer）社製に
相当）などのビウレット基を含有する水とヘキサメチレ
ンジイソシアネートとの反応生成物、たとえばNCO含量
が約21.5％であるヘキサメチレンジイソシアネートのト
リメリゼーション（trimerisation）によってえられた
イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネート（市
販製品：デスモジュール3390/90 （Desmodur3390/9
0 ）、バイエル（Bayer）社製に相当）、またはたとえ
ばトリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパン
との反応生成物（NCO含量約17.5％、市販製品：デスモ
ジュールＬ （Desmodur L ）、バイエル（Bayer）社
製に相当）などのジイソシアネート３モルとトリオール
１モルとの反応生成物などのウレタン基を含有するポリ
イソシアネートがあげられる。
本発明の顔料分散液は、通常の混合および粉砕装置中
で成分を混合することによって製造される。前記のよう
に製造された顔料分散剤には、顔料と従来の溶剤ならび
に適宜他の従来の添加物を混合してもよい。とくに好ま
しい具体例としては、この混合物はコーティングコンパ
ウンドに使用する時に本発明の顔料分散剤を混合する
が、コーティングコンパウンドに用いられるバインダー
をある割合ですでに含有させていてもよい。これはこの
技術分野における通常の慣用手段である。すでにバイン
ダーを含有しているこれらの顔料分散液は対応するバイ
ンダーを必要とする特別なコーティングコンパウンド用
につくられる。
本発明の顔料分散液にバインダーを添加しないばあい
は、本発明のこれらの顔料分散液は異なるバインダー系
に適当であるので、いかなる種類のバインダーを含有す
るいかなるコーティングコンパウンドの製造用にもラッ
カー製造業者によって用いることができる。このばあい
はラッカー製造に要求される顔料分散ペーストの製造、
保存および輸送にかかるコストをかなり削減する結果と
なる。
本発明の顔料分散剤はアクリレートコポリマーである
ので、とくに通常のアクリレート樹脂ラッカーバインダ
ーとの相溶性を有し、したがってバインダー用の基材と
してアクリレート樹脂を含有するコーティングコンパウ
ンドにとくに適している。
顔料分散液に含有されているおよびコポリマーに適用
される溶剤は、単独でまたは有機溶媒と混和する水とと
もに用いてもよいが好ましくは有機溶媒である。しかし
水を単独または水と混和する有機溶剤とともに用いても
よい。酸性または塩基性基のための中和剤を水に添加し
てもよい。適当な溶剤の例としてはエチレングリコール
ジメチルエーテルなどのグリコールエーテル、エチルグ
リコールアセテート、ブチルグリコールアセテート、３
−メトキシ−ｎ−ブチルアセテート、ブチルジグリコー
ルアセテートおよびメトキシプロピルアセテートなどの
グリコールエーテルエステル、ブチルアセテート、イソ
ブチルアセテートおよびアミルアセテートなどのエステ
ル、ならびにメチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンおよびイ
ソホロンなどのケトンがあげられる。
キシレンなどの芳香族炭化水素、ソルベッソ100 （s
olvesso 100 ）（登録商標、エッソ（Esso）社製）お
よび脂肪族炭化水素を前記溶剤と混合して用いてもよ
い。
本発明の顔料分散液はたとえば前記溶剤中で前記顔料
分散剤の溶液と顔料を、また適宜それ以上の量の溶剤お
よび／またはコーティングコンパウンド用の前記バイン
ダーを添加して、混合し、ついで通常の混合装置によっ
て細かく分散させてペーストをつくり、製造してもよ
い。
用いられる分散装置としては、エリクセン（Erichse
n）製のレッド・デビル（Red Devil）スターラー付きボ
ールミルまたはサンド・ミル（sand mills）などのシェ
ーカー・マシーン（shaker machines）が好ましい。顔
料を分散させる前に、ラッカー生産技術分野において通
常用いられ、適宜本分散液に用いられるであろう他の補
助的物質を該混合物に混合してもよい。「ラッカリング
・アップ（Lacquering up）」（仕上げ）、すなわちコ
ーティングコンパウンドまたはラッカーの最終調合に
は、所望の顔料容量濃度に対応する量のバインダーまた
はバインダー混合物が用いられる。この「ラッカリング
・アップ」は毎分約2000回転の早さで回転する高速スタ
ーラー付きの装置中で行なわれるのが好ましい。通常の
ラッカー助剤のいずれをもこの段階で添付してもよい。
えられたラッカーをバインダーに含有される通常の有機
溶剤および／または水によって塗布に適当な粘度となる
まで希釈してもよい。本発明の２種以上の顔料分散液は
「ラッカード・アップ（Lacquered up）」される前に、
ある特別な色の濃淡を出すのに要求されるいかなる分量
で混合してもよい。最後に本発明の顔料ペーストを少
量、色合いを調整するために仕上げたラッカーに添加し
てもよい。
以下に本発明を実施例にもとづいてさらに詳細に説明
するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるもので
はない。
製造例ａ〜ｃ （部分的にマスクされたポリイソシアネートの製造） 第１表の項目（Ａ）に示された量の溶剤およびマスキ
ング剤をスターラー、接触温度計（contact thermomete
r）および還流冷却器が装着された2l容三口フラスコに
導入し、攪拌しながら60℃まで加熱した。ついで項目
（Ｂ）に示されたポリイソシアネートを添加し、80℃ま
で温度を上げた。反応混合物をマスキング反応が完了す
るまで80℃に保持した。
実施例１〜５ 第２表の項目Ｉに示された量の溶剤をスターラー、接
触温度計、丸底冷却器および２つの滴下漏斗が装着され
た4l容三口フラスコに導入し、攪拌しながら100℃まで
加熱した。
温度を100℃で一定に保持しながら項目IIのモノマー
の混合物および項目IIIのアゾビスイソブチロニトリル
溶液のいずれをも同時に滴下漏斗から５時間かけて連続
して添加した。この流入ののち項目IVのアゾビスイソブ
チロニトリル溶液を添加した。ついで、滴下漏斗を項目
Ｖの溶剤で洗浄し、該溶剤を反応混合物に添加した。
ついで、反応混合物の転化率が98％を超えるまで100
℃で３時間重合を行なった。さらに、ポリマーを項目VI
の溶剤で希釈し、60℃まで冷却した。製造例ａ〜ｃで製
造された部分的にマスクされたポリイソシアネートの第
２表の項目VIIに示される量の添加および60℃で２時間
の反応によってウレタン化がもたらされた。えられた顔
料分散剤は事実上NCO基を含有していなかった。
実施例６ （ａ）黒色顔料分散液の製造 従来よりラッカー用に用いられており、以下に詳細に
説明する種類のアクリレート樹脂74.2重量％を固形分含
量として有する溶液85.8重量部、実施例１、２、３、４
または５でえられた顔料分散剤の溶液のうち１つを3.8
重量部、固形分含量が65重量％のカルシウムナフテネー
ト溶液5.6重量部、およびカーボンブラック顔料4.8重量
部を溶解器（dissolver）中で混合し、ついでスターラ
ー付きのサスマイヤー・ボール・ミル（Sussemeyer bal
l mill）中でグラインドアップした。
用いるアクリレート樹脂をDE−Ｃ−26 03 259号明
細書の実施例１の方法と類似のつぎの方法によって製造
した。
キシレン310gならびに分子式C13H24O3および平均エポ
キシ当量245を有するα，α−ジアルキルアルカンモノ
カルボン酸のグリシジルエステル186gをスターラー、還
流冷却器および温度計が装着されたフラスコ中で142℃
まで加熱し、メチルメタクリレート145g、ヒドロキシエ
チルメタクリレート135g、tert−ドデシルメルカプタン
6g、スチレン195g、アクリル酸57gおよびジ−tert−ブ
チルペルオキシド15gの混合物を一様な割合で３時間か
けて添加し、該反応混合物を135℃で約４〜５時間重合
および縮合させた。えられた生成物の固形分含量は70重
量％であった。エチルグリコールアセテートで固形分含
量を50％となるまで希釈した溶液を、25℃で流出開口4m
mのDINカップ中で測定した粘度が130秒であることがわ
かった。水酸基含量は、コポリマー中の固形分含量に対
して4.24％であった。溶剤除去後、コポリマーは70〜72
℃の範囲にわたって融解した。そのコポリマーの酸価は
10であった。
（ｂ）顔料分散液（ａ）を用いる黒色ペイントの製造 顔料分散液（ａ）39重量部および実施例６の（ａ）で
記載された既知のアクリレート樹脂61重量部を攪拌しな
がら一緒に混合した。えられたコーティングコンパウン
ドは、分散したカーボンブラック粒子のすぐれた安定性
を示すアクリル・カー・ラッカー（acrylic car lacque
r）であった。粒子が粗くなったりまたは顔料粒子が浮
いたりすることは、ラッカーを空気中で乾燥したときや
同様の方法によってえられたほかの種々のラッカーと混
合したときのいずれかにおいてもみられなかった。
実施例７ 本実施例において種々の色の顔料分散液の製造および
ペイントの製造に用いるその用途について説明する。
（ａ）フタロシアニングリーン顔料を含有する顔料分散
液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 ８重量部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂 83.3重量部 フタロシアニングリーン顔料 8.5重量部 ゾルスパーズ500 （Solsperse 5000） 0.2重量部 を溶解器中で混合し、スターラー付きのサスマイヤーボ
ールミル中で分散させた。
ゾルスパーズ500 はICI製の分散用添加物であり、適
切なデータシートおよびジェー・ツールによる刊行物ペ
イント・アンド・レジン、1985年２月号の「デベロップ
メンツ・イン・ハイパーディスパーザンツ・テクノロジ
ー・フォア・ペインツ（Developments in Hyperdispers
ants Technology for paints）」に記載されている。
（ｂ）フタロシアニンブルー顔料を含有する顔料分散液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 ６重量部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂 88.05重量部 フタロシアニンブルー顔料 5.9重量部 ゾルスパーズ500 0.05重量部 を溶解器中で混合し、スターラー付きサスマイヤーボー
ルミル中で分散させた。
（ｃ）キナクリドン顔料を含有する顔料分散液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 10.8重量部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂 82重量部 キナクリドン・マジェンタ顔料 7.2重量部 を溶解機中で混合し、スターラー付きのサスマイヤーボ
ールミル中で分散させた。
（ｄ）グリーン・カー・ラッカー（Green car lacque
r） 実施例７の（ａ）でえられた緑色顔料分散液47重量部
を実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂53重量部とともに混合した。
（ｅ）ブルー・カー・ラッカー（Blue car lacquer） 実施例７の（ｂ）でえられた青色顔料分散液53.8重量
部を実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート
樹脂46.2重量部とともに混合した。
（ｆ）レッド・カー・ラッカー（Red car lacquer） 実施例７の（ｃ）でえられた赤色顔料分散液84重量部
を実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂16重量部とともに混合した。
凝集（flocculation）、共凝集（coflocculation）、
光沢の損失、顔料の浮遊などの現象は、前述の通常の分
散助剤で充分に克服しえないが、実施例（ｄ）、（ｅ）
および（ｆ）においては事実上起こらなかった。
実施例８ 青色着色ペースト（blue tint paste）の製造 実施例７の（ｂ）でえられた青色顔料分散液100重量
部を実施例６の（ａ）でえられた黒色ペースト100重量
部とともに充分に混合した。えられた青色着色ペース
ト、および実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリ
ート樹脂の適量を添加してえられたラッカーは、製造業
者の指導にしたがって市販の分散補助剤から製造された
類似の分散液に生ずるような単一着色ラッカーのそれと
比較して粒子が粗くなったり、光沢が減少したりするこ
とがなかった。
他に同様に凝集のないラッカーを、黒色ペースト（実
施例６（ａ））、青色ペースト（実施例７（ｂ））およ
びTiO2から同じように製造された白色着色ペーストの等
量部の混合物からえた。
それらは顔料の凝集および浮遊のいずれも生じなかっ
た。
以上の実施例は、前述のように従来のアクリレート樹
脂バインダーをさらに含有する顔料分散液を説明してい
る。
以下の実施例によって、そのように添加物としてバイ
ンダーを含有していない含量分散液を説明する。
実施例９ （ａ）イエロー・シー・アイ・ピー・ワイ110（yellow
C.I.P.Y.110）を含有する黄色顔料分散液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 26.7重量部 キシレン／ブチルアセテート（1:1）混合溶剤 57.3重
量部 イエロー・シー・アイ・ピー・ワイ110 16.0重量部 を溶解器中で５分間混合し、ついでパールミル（pearl
mill）中で分散させた。えられた粒子の細かさの度合は
10μｍ未満であった。
（ｂ）イエロー・カー・ラッカー（Yellow car lacque
r） 成分として、 実施例９の（ａ）でえられた黄色顔料分散液34.3重量
部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂 65.7重量部 を激しく攪拌して混合した。
実施例10 （ａ）レッド・シー・アイ・ピー・アール88（red C.I.
P.R.88）を含有する赤紫色の顔料液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 45.1重量部 レッド・シー・アイ・ピー・アール88 27.7重量部 を溶解器中で５分間混合した。ついでキシレン／ブチル
アセテート（1:1）混合溶剤27.2重量部をパールミル中
で攪拌して該混合物を分散させた。
えられた粒子の細かさの度合は10μｍ未満であった。
（ｂ）レディッシュ・バイオレット・カー・ラッカー
（Reddish violet car lacquer）成分として、 実施例10の（ａ）でえられた赤紫色の顔料分散液18.0
重量部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリル樹脂 8
2.0重量部 を激しく攪拌して混合した。
実施例11 （ａ）ブラック・シー・アイ・ピー・ビーエル７（blac
k C.I.P.B1.7）シャネル・ブラック（channel blac
k））を含有する黒色顔料分散液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 31.2重量部 キシレン／ブチルアセテート（1:1）混合溶剤9.5重量
部 ブラック・シー・アイ・ピー・ビーエル７13.9重量部 カルシウムナフテネートの65％溶液 13.9重量部 を溶解器中で５分間混合した。ついでキシレン／ブチル
アセテート（1:1）混合溶剤31.5重量部をパールミル中
で攪拌して混合物を分散させた。えられた粒子の細かさ
の度合は10μｍ未満であった。
（ｂ）ブラック・カー・ラッカー（Black car lacque
r） 成分として、 実施例11の（ａ）でえられた黒色顔料分散液12.5重量
部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリレート樹
脂 87.5重量部 を激しく攪拌して混合した。
実施例12 （ａ）白色顔料分散液 成分として、 実施例１でえられた顔料分散剤 4.0重量部 ビクメン （bykumen ベーイプシロンカーヘミー・
ゲー・エム・ベー・ハー（BYK−Chemie GmbH）社製 1.0
重量部 チオソトロピック・エージェント（thixotropic agen
t） 2.5重量部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリル樹脂 5
1.3重量部 白色二酸化チタン・シー・アイ・ピー・ダブリュー６
（C.I.P.W.6） 41.2重量部 を溶解器中で２分間分散させた。えられた粒子の細かさ
の度合は12μｍ未満であった。
（ｂ）ホワイト・カー・ラッカー（White car lacque
r） 成分として、 実施例12の（ａ）でえられた白色グラインディング基
材 61.1重量部 実施例６の（ａ）に記載された既知のアクリル樹脂 3
8.9重量部 を激しく攪拌して混合した。
実施例９〜12でえられたラッカーを単独または何種類
かの混合物として用いてもよい。種々の適当なラッカー
を混合することによって所望の色合いをうることができ
る。
実施例９〜11でえられた顔料分散液は、それらの高い
顔料の含有量にもかかわらず、非常に低い残留粘度（re
sidual viscosity）を有しており、これらの顔料分散液
はスターラー付きボールミル中でのグラインドに非常に
適している。
フロントページの続き (72)発明者 ヘルマン・ケルベル ドイツ連邦共和国、デー−5600 ブッペル タール 21、ダニエル シュールマン ベ ク 37 (72)発明者 ポール・ルピーペル ドイツ連邦共和国、デー−5620 ヘルベル ト 15、ダイルバッハー シュトラッセ 52

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】コーティングコンパウンドの製造に適当
    な、少なくとも１種の顔料、少なくとも１種の溶剤およ
    び （Ａ）（ａ）N,N−ジ−Ｃ１〜４−アルキルアミノ−Ｃ
    １〜８−アルキル（メタ）アクリレート、およびＮ−置
    換（メタ）アクリルアミドおよび／または（メタ）アク
    リルアミドからなる混合物（ただし、該混合物中のアミ
    ノ（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルアミドとの
    比が1:2〜2:1の範囲である）および／またはN,N−ジ−
    Ｃ１〜４−アルキルアミノ−Ｃ１〜８−アルキル（メ
    タ）アクリルアミド0.5〜40重量％、 （ｂ）ヒドロキシ−Ｃ２〜８−アルキル（メタ）アクリ
    レート10〜40重量％および （ｃ）共重合可能なα，β−オレフイン性不飽和化合物
    20〜89.5重量％のコポリマー80〜95重量％と （Ｂ）マスクされていないのと適宜マスクされたイソシ
    アネート基をビウレット基、ウレタン基またはイソシア
    ヌレート基とともに含有するポリイソシアネート５〜20
    重量％との反応によってえられるコポリマーであること
    を特徴とする、重合によって組込まれたエチレン性不飽
    和モノマーのみならず水酸基をも含有するコポリマーか
    らなる顔料分散剤を含有する顔料分散液。
  2. 【請求項２】バインダーを含有してなる特許請求の範囲
    第１項記載の顔料分散液。
  3. 【請求項３】溶剤が有機溶剤である特許請求の範囲第１
    項または第２項記載の顔料分散液。
  4. 【請求項４】有機および／または水性基材によるコーテ
    ィングコンパウンドの製造に用いうる特許請求の範囲第
    １項、第２項または第３項記載の顔料分散液。
  5. 【請求項５】プライマーおよびラッカーの製造に用いう
    る特許請求の範囲第４項記載の顔料分散液。
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