DK161710B - Pigmentdispersion og dens anvendelse - Google Patents
Pigmentdispersion og dens anvendelse Download PDFInfo
- Publication number
- DK161710B DK161710B DK430287A DK430287A DK161710B DK 161710 B DK161710 B DK 161710B DK 430287 A DK430287 A DK 430287A DK 430287 A DK430287 A DK 430287A DK 161710 B DK161710 B DK 161710B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- weight
- meth
- pigment dispersion
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 119
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 230000007306 turnover Effects 0.000 claims description 3
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 15
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 abstract description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 20
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 18
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 N-substituted amide group Chemical group 0.000 description 10
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 5
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M copper phthalocyaninesulfonic acid, dioctadecyldimethylammonium salt Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.C=1C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C(C(=NC2=NC(C3=CC=CC=C32)=N2)[N-]3)C=1C3=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULVDMKRXBIKOMK-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2,3-dihydroisoindol-1-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2CNC(=O)C2=C1Cl ULVDMKRXBIKOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JBLADNFGVOKFSU-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1CCCCC1 JBLADNFGVOKFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical class OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNDVNJWCRZQGFQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N,N-bis(methylamino)hex-2-enamide Chemical compound CCCC=C(C)C(=O)N(NC)NC JNDVNJWCRZQGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZPSVJWKKLPJIO-UHFFFAOYSA-N 6-amino-n,n,2-trimethylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=CCCCN HZPSVJWKKLPJIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PVBOQOBWRYBZFV-UHFFFAOYSA-N CC=C(C)C(=O)NCCCN Chemical compound CC=C(C)C(=O)NCCCN PVBOQOBWRYBZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQMDJZRYXTLHG-UHFFFAOYSA-N CCCC=C(C)C(=O)N(NCC)NCC Chemical compound CCCC=C(C)C(=O)N(NCC)NCC CDQMDJZRYXTLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXIVMYTDZLRKG-UHFFFAOYSA-N CNN(C(C(=CCC(C)(C)C)C)=O)NC Chemical compound CNN(C(C(=CCC(C)(C)C)C)=O)NC IEXIVMYTDZLRKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001561902 Chaetodon citrinellus Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 230000006583 body weight regulation Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical class OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C(C)=C ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBFLGHPYLIZSC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CEBFLGHPYLIZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWDYCSUWSUENQK-UHFFFAOYSA-N n-decylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCCCNC(=O)C=C AWDYCSUWSUENQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(C)(C)C QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N octadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C FSAJWMJJORKPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PRCNQQRRDGMPKS-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione;zinc Chemical compound [Zn].CC(=O)CC(C)=O.CC(=O)CC(C)=O PRCNQQRRDGMPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0066—Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/6266—Polymers of amides or imides from alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Description
i
DK 161710B
Den foreliggende opfindelse angår en pigmentdispersion, som egner sig til fremstilling af overtræksmidler, og som indeholder mindst et opløsningsmiddel og et pigmentdispergeringsmiddel, hvor pigmentdisperge-ringsmidlet består af en OH-gruppeholdig blandingspolymer, som indpoly-5 meriseret indeholder ethylenisk umættede monomerer. Opfindelsen angår også anvendelsen af et sådant pigmentdispergeringsmiddel til fremstilling af overtræksmidler, navnlig lakker.
Overtræksmidler såsom lakker, malinger, fyldmaterialer og grund-ingsmidler indeholder som væsentlige bestanddele filmdannende bindemid-10 ler og pigmenter samt sædvanlige additiver. Et stort problem ved fremstillingen af sådanne overtræksmidler ligger i at dispergere pigmenterne tilstrækkeligt, idet det herved må undgås, at en opnået optimal disper-geringstiIstand ikke går tabt ved lagringen af mellemprodukter til fremstilling af lakkerne, selve lakkerne eller under forarbejdningen. Ved 15 mellemprodukter forstås i det væsentlige pigmentpastaer og udrøringspastaer. Pigmentpastaer, som i opløsningsmidler indeholder de ønskede pigmenter og pigmentdispergeringsmidler samt eventuelt yderligere additiver, kan fås i handelen. Udrøringspastaer indeholder hyppigt yderligere bindemidler af den art, som skal anvendes i overtræksmidlet, hvortil 20 udrøringspastaen skal forarbejdes. Disse problemer er særligt store ved autoreparationslakker, da disse sælges i forholdsvis små mængder og ofte lagres meget længe på autoværkstederne, før de anvendes.
En god pigmentdispergering afhænger også af arten af bindemidlet i overtræksmidlet og af pigmentets art. Overtræksmidler, der f.eks. inde-25 holder alkydharpikser som bindemiddel, er i almindelighed mindre tilbøjelige til at give problemer med hensyn til pigmentdispersionsstabilitet end f.eks. acrylharpikser. På den anden side findes der pigmenter, som lader sig dispergere særdeles godt og stabilt, og andre pigmenter, der i fagkredse benævnes "kritiske", idet de giver betydelige problemer.
30 De er meget vanskelige at dispergere stabilt og giver overtræksmidlet en dårlig lagerdygtighed.
En dårlig dispergering fører ved enkelte pigmenter og således også ved de i det følgende beskrevne eksempler til en mere eller mindre stærk flokkulering eller til, at pigmenterne og eventuelt også andre tilstede-35 værende pigmenter flyder ovenpå. En forøgelse af kornstørrelsen og det, at pigmenterne flyder ovenpå, har hyppigt også en indvirkning på farvestyrken, glansen og farveplaceringen (forskydning af den færdige belæg-
DK 161710 B
2 nings optiske refleksion til andre bølgelængder).
Ved fremstillingen af overtræksmidler kan der ved anvendelse af de kendte dispergeringsmidler optræde problemer med hensyn til de rheolo-giske forhold f.eks. i den retning, at der i formalingsanlæggene (f.eks.
5 lukkede røreværkskugi emøller) foreligger utilstrækkelige flydeforhold.
Dette virker ugunstigt på energiforbruget og gennemløbet.
Disse problemer kunne delvis løses i mere eller mindre tilfredsstillende omfang ved anvendelse af såkaldte pigmentdispergeringsmidler, f.eks. som beskrevet i DE-C-22 18 613, EP-A-52 224, EP-A-154 678 og J.
10 Toole, Developments in Hyperdispersants Technology for Paints; Paint &
Resin - februar 1985. Forsøg har vist, at det i EP-A-52 224, eksempel 1 beskrevne pigmentdispergeringsmiddel ved anvendelse af finkornede kvalitetspigmenter til automobildæklakker fører til en meget dårlig viskositetsopførsel , som praktisk taget umuliggør anvendelse af en røreværks-15 kuglemølle. Det i det nævnte eksempel 1 i EP-A-52 224 omtalte bensod hører ikke til de finkornede kvalitetspigmenter. De i EP-A-52 224 angivne malefinheder tyder ligeledes på en ikke fuldstændig dispergering eller på anvendelse af ikke-kvalitetspigmenter, til hvis dispergering en forholdsmæssig ringe mængde dispergeringsmiddel er tilstrækkelig.
20 De i DE-C-22 18 613 i eksemplerne beskrevne pigmentdispersioner indeholder meget store mængder dispergeringsmiddel i forhold til pigmentmængden. En sådan stor mængde dispergeringsmiddel begrænser den universelle anvendelighed af sådanne pigmentdispersioner.
Hed de i EP-A-154 678 beskrevne dispergeringsmidler kan der i mange 25 tilfælde opnås udmærkede resultater. Ved enkelte særligt kritiske pigmenter kan de ovenfor beskrevne problemer imidlertid også optræde. Sådanne særligt kritiske pigmenter er f.eks.
Chinacridon C.I. pigmentrød 122 30 Rødt azopigment C.I. pigmentrød. 170
Tetrachlorthioindigo C.I. pigmentrød 88
Perylen C.I. pigmentrød 179
Tetrachlori soindolinon C.I. pigmentgul 110 Højoxideret kønrøg C.I. pigmentsort 7 35 Phthalocyaninblåt C.I. pigmentblå 15:4
Chlorerede og bromerede phthalocyaniner C.I. pigmentgrøn 7 og pigmentgrøn 36 3
DK 161710B
Opfindelsen har som formål at undgå de kendte dispergeringsmidlers ulemper og navnlig ved anvendelse af såkaldte "kritiske" pigmenter opnå en god dispersion af pigmenterne, så der opnås overtræksmidler, som i lange tidsrum er i besiddelse af tilstrækkelig stabilitet, således at de 5 opnåede overtræk, navnlig lakker, er tilfredsstillende.
Det har vist sig, at denne opgavestilling kan løses i overraskende stort omfang ved anvendelse af de i det efterfølgende definerede pig-mentdi spergeringsmidler.
Opfindelsen angår således en pigmentdispersion, som er egnet til 10 fremstilling af overtræksmidler, og som indeholder mindst et pigment og mindst et opløsningsmiddel og et pigmentdispergeringsmiddel, hvor pigmentdi spergeringsmidl et består af en OH-gruppeholdig blandingspolymer, som indpolymeriseret indeholder ethylenisk umættede monomerer, hvilken pigmentdispersion er ejendommelig ved, at blandingspolymeren kan opnås 15 ved omsætning af A) 80 til 95 vægt% af et copolymerisat af a) 0,5 til 40 vægt% N,N-di-Cj ^ ^-alkylamino-Cj ^-j g-alkyl- 20 (meth)acrylamider og/eller en blanding af N,N-di "C1 til 4" alkylamino-Cj t·^ g-alkyl(meth)acrylater og N-substituerede (meth)acrylamider og/eller (meth)acrylamid, hvor forholdet mellem amino(meth)acrylaterne og amido(meth)acrylaterne skal være 1:2 til 2:1, 25 b) 10 til 40 vægt% hydroxy-C2_g-alkyl(meth)acrylater, fortrinsvis hydroxy-C2_4-alkyl(meth)acrylater, c) 20 til 89,5 vægt% copolymeriserbare, (M-olefinisk umættede 30 forbindelser, og B) 5 til 20 vægt% af et polyisocyanat med ublokerede og eventuelt også blokerede isocyanatgrupper, hvilket indeholder biuret-, urethan-, eller isocyanuratgrupper.
Opfindelsen angår desuden anvendelsen af det ovenfor definerede pigmentdispergeringsmiddel til fremstilling af overtræksmidler på orga- 35
DK 161710B
4 nisk og/eller vandig basis.
Som de senere beskrevne sammenligningsforsøg viser, opnås der med de ifølge opfindelsen anvendte pigmentdispergeringsmidl er en overraskende god dispersion af pigmenter i almindelighed og navnlig også af "kri-5 tiske" pigmenter. I almindelighed frembringes der en særdeles god dispersion af pigmenter, hvor der i pigmentpastaerne og pigmentudrøringspastaerne kan foreligge et meget højt pigmentindhold. Et højere indhold af pigment i malegodset, som i enkelte tilfælde kan nå den tredobbelte mængde i sammenligning med teknikkens standpunkt, bevirker en forhøjet 10 produktivitet, da viskositeten og dispergeringsomkostningerne til trods herfor forbliver i normale områder. I alt muliggøres en bedre kvalitet af dispergeringen med ringere omkostninger.
I kraft af den gode og hurtige udmaling og stabilisering mod flokkul ering udnyttes de anvendte pigmenter optimalt.
15 Til fremstilling af det ifølge opfindelsen anvendte pigmentdisper geringsmi ddel anvendes som komponent A det ovenfor beskrevne copolymerisat. Dette omsættes med det ovenfor beskrevne, som komponent B betegnede polyi socyanat. Mængden af komponent A andrager mindst ca. 80 vægt%, og mængden af komponent B udgør tilsvarende højst 20 vægt%. Summen af kom-20 ponent A og B er 100. Mængdeforholdene må under hensyntagen til de i det pågældende tilfælde anvendte specielle forbindelser udvælges således, at omsætningsproduktet af A og B har et tilstrækkeligt indhold af. OH-grup-per, f.eks. et OH-tal på mindst 60. OH-tallet ligger fortrinsvis på mindst 80. Den øvre grænse ligger hensigtsmæssigt på ca. 150, fortrins-25 vis på ca. 120.
Komponent A er et copolymerisat af de ovenfor nævnte monomerer. Forbindelserne i komponent a) kan i molekylet indeholde såvel en tertiær aminogruppe som en N-substitueret amidgruppe, f.eks. N,N-dimethyl-aminopropylmethacrylamid. Sådanne forbindelser kan anvendes alene til 30 fremstilling af copolymeri satet ifølge opfindelsen eller i kombination med (meth)acrylater med tertiære aminogrupper og/eller N-substituerede (meth)acrylamider og/eller (meth)acrylamid. Der kan imidlertid også anvendes blandinger af (meth)acrylater indeholdende tertiære aminogrupper og N-substituerede (meth)acrylamider eller (meth)acrylamid.
35 Det anvendte kombinationsforhold mellem forbindelserne, som indeholder tertiære aminogrupper og forbindelserne, som indeholder N-substituerede eller usubstituerede amidgrupper udgør fortrinsvis 1:1,1 til
DK 161710B
5 1,1:1.
Som monomerkomponent a) kommer fortrinsvis følgende forbindelser på tale:
Eksempler på Ν,Ν-di-Cj ^ ^-alkylamino-Cj ^ g-alkyl(meth)acryl-5 amider er N,N-di ethylaminopropylmethacrylamid, den tilsvarende di-n-butylforbi ndel se, N,N-dimethylaminoneopentylmethacrylamid samt de tilsvarende aminomethyl- og aminooctylforbi ndel ser. Særligt foretrukket er N,N-dimethylaminopropylmethacrylamid.
I stedet for eller udover N,N-di-Cj ^ ^-amino-Cj ^ g-alkyl-10 (meth)acrylamiderne kan en blanding af N,N-di "C1 til ^-alkyl amino- C1 til g-alkyl(meth)acrylater og N-Cj ^ jg-alkyl(meth)acrylamider eller N-Cj til ΐ2“ε^0ίι^1 (nieth) acryl amider e^er N-Cj ^ 22-aralKyl(>neth)acryl-amider og/eller (meth)acrylamid anvendes.
Eksempler på Ν,Ν-di-Cj ^ ^-alkylamino-Cj g-alkyl(meth)-15 acrylater er: Ν,Ν-dimethylaminoethylacrylat, N,N-dimethylaminoethylmethacrylat, Ν,Ν-diethylaminoethylacrylat og Ν,Ν-dimethylaminoneopentylacrylat. Alkyl del en af de til nitrogenatomet bundne al kylgrupper indeholder fortrinsvis et eller to C-atomer. Al kyl gruppen mellem nitrogenatomet og 20 estergruppen indeholder hensigtsmæssigt 2 til 8 C-atomer.
Eksempler på N-substituerede (meth)acrylamider er: N-methyl-, N-ethyl, N-n-propyl-, N-isopropyl-, N-n-butylacrylamid, N-methyl-methacrylamid, N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-acrylamid, N-tert.-butyl-methacrylamid, N-decylacrylamid, N-cyclohexylmethacrylamid, N-benzyl-25 methacrylamid og N-alkoxymethy1(meth)acrylamider, som f.eks. N-n-butoxy-methylacrylamid og N-n-butoxymethylmethacrylamid.
Som N-substituenter for (meth)acrylamiderne kommer alifatiske, cycloalifatiske eller aromatiske grupper på tale, således som de foreligger i kendte (meth)acrylamider, der anvendes til fremstilling af 30 acrylatharpikser. Disse grupper kan også indeholde heteroatomer, og i ' denne forstand kan der f.eks. også foreligger ketogrupper som N-substituenter.
Som komponent b) kan de indenfor acrylharpiksområdet sædvanlige hydroxyacrylater anvendes. Dette er fortrinsvis hydroxyethylacrylat, 35 hydroxyethylmethacrylat, 2-hydroxypropylacrylat, 2-hydroxypropylmeth-acrylat, 4-hydroxybutylacrylat og 4-hydroxybutylmethacrylat.
Som komponent c) anvendes de til fremstilling af acrylater
DK 161710B
6 sædvanligvis anvendte copolymeriserbare, a, Ø-olefinisk umættede forbindelser. Eksempler herpå er: Vinylaromater, såsom styren, a-methyl-styren, o,m,p-methylstyren, p-tert.-butylstyren, hvoraf styren foretrækkes; alkylestre af (meth)acrylsyre, såsom methyl-, ethyl-, propyl-, n-5 butyl-, iso-butyl-, tert.-butyl-, hexyl-, octyl-, decyl-, dodecyl-, hexadecyl-, octadecyl-acrylat eller -methacrylat, hvoraf n-butyl-, iso-butyl-, tert.-butylacrylat, 2-ethyl hexylacrylat og methyl-, n-butyl-methacrylat foretrækkes; vinyl estre, såsom vinyl acetat, vinylpropionat, vinylversatat; alkylestre af umættede polycarboxylsyrer, f.eks. malein-, 10 fumar-, croton-, itacon- og citraconsyre.
Vægtforholdet mellem komponenterne a) : b) : c) andrager fortrinsvis 12 - 30 : 30 - 40 : 30 - 60.
Fremstillingen af-eppolymerisatet ifølge opfindelsen kan gennemføres ved polymerisation efter sædvanlige fremgangsmåder f.eks. ved 15 masse-, opløsnings- eller suspensionspolymerisation. De forskellige polymerisationsmetoder er velkendte og beskrives i: Houben-Weyl,
Methoden der Organischen Chemie, 4. udgave, bind 14/1, side 24-255 (1961).
Opløsningspolymerisationsmetoden foretrækkes til fremstillingen af 20 copolymerisatet ifølge opfindelsen, da omsætningen af det hydroxyfunk-tionelle polymerisat med delvis blokerede eller ublokerede polyisocyanater lettere kan gennemføres, og pigmentdispergeringsmidlet kommer til anvendelse i opløst form.
Polymerisationen gennemføres ved temperaturer mellem 60eC og 160°C, 25 fortrinsvis ved 80°C til 140°C. Polymerisationsreaktionen startes med kendte polymerisationsinitiatorer. Per- og azoforbindel ser er egnede initiatorer. Sidstnævnte anvendes fortrinsvis, da perforbindelser kan bevirke en gulfarvning af pigmentsdispergeringsmidlet ved anvendelse af comonomererne ifølge opfindelsen, der indeholder tertiære aminogrupper 30 og N-substituerede eller usubstituerede syreamidgrupper.
Polymerisationsinitiatorerne, navnlig alifatiske azoforbindel ser, f.eks. azo-bis-isobutyronitril (AIBN) tilsættes hensigtsmæssigt i mængder på 0,1 til 4 vægt% beregnet i forhold til den indvejede monomermængde.
35 Til regulering af molekylvægten kan kædeoverføringsmidler anvendes.
Eksempler er mercaptaner, thioglykolsyreestre og chlorcarbonhydrider.
Polymerisationsbetingelserne (reaktionstemperatur, tilsætningstid
DK 161710 B
7 for monomerblandingen og opløsningskoncentrationen) vælges således, at antalsmiddelmolmassen (bestemt ved gelpermeeringschromatografi under anvendelse af polystyren som standard) ligger mellem 3000 og 100.000.
De ifølge opfindelsen fremstillede copolymerisater ligger i et 5 glasovergangstemperaturområde fra -20eC til +75*C beregnet ud fra de i literaturen angivne glasovergangstemperaturer for homopolymer!sater af de enkelte monomerer (Fox-ligning).
Et væsentligt kendetegn ved pigmentdispergeringsmidlet ifølge opfindelsen er, at de tidligere beskrevne copolymerisater omsættes med 10 polyisocyanater. De polyisosyanater, som ifølge opfindelsen anvendes hertil, skal i det mindste indeholde delvis ublokerede isocyanatgrupper, som reagerer med OH-grupperne i komponent A. Polyisocyanaterne kan desuden også indeholde blokerede isocyanatgrupper. Delvis blokerede poly-i socyanater foretrækkes.
15 Som blokeringsmiddel anvendes CH-, NH- eller OH-acide forbindelser, såsom malonsyredial kyl estre, eddikesyrealkylestre, acetyl acetone, e-caprolactam, hydroxybenzosyreester, tert.-butanol og oximer, såsom methyl ethylketoxim og dimethylketoxim. Aceteddikesyreethyl ester, methyl ethylketoxim og e-caprolactam foretrækkes specielt.
20 Forholdet polyisocyanat : blokeringsmiddel vælges således, at der efter blokeringsreaktionen rent regnemæssigt står mindst en NCO-gruppe til rådighed pr. molekyle anvendt polyisocyanat for omsætning af det delvist blokerede polyisocyanat med det 0H-holdige copolymerisat (komponent A).
25 Forholdene mellem de to harpikskomponenter, copolymerisat A og delvis eller ublokeret polyisocyanat B, som ifølge opfindelsen skal bringes til reaktion beregnes hensigtsmæssigt således, at ækvivalentforholdet mellem de reaktionsdygtige hydroxyl grupper i copolymerisat A og iso-cyanatgrupperne i det delvis eller ublokerede polyisocyanat B forholder 30 sig som 99 : 1 til 70 : 30, fortrinsvis 95 : 5 til 85 : 15.
De ifølge opfindelsen anvendte polyisocyanater indeholder i molekylet biuret-, urethan- eller isocyanuratgrupper, og dette skyldes i det væsentlige, at der ifølge opfindelsen som polycyanater kan anvendes handelsprodukter som udgangsmaterialer, og disse indeholder sådanne grup-35 per.
Da det ifølge opfindelsen er hensigtmæssigt, at de til omsætningen med komponent A anvendte polyisocyanater kun indeholder en fri i so-
DK 161710B
8 cyanatgruppe pr. molekyle kan disse også fremstilles ud fra handelsprodukter derved, at de omsættes med en sådan mængde blokeringsmiddel, at der i midlet fortsat er en fri isocyanatgruppe til stede pr. molekyle polyisocyanat. Eksempler på sådanne polyisocyanater er et bi urethol digt 5 omsætningsprodukt af hexamethylendiisocyanat og vand, f.eks. 3 mol hexa-methylendiisocyanat og 1 mol vand med et NC0-indhold på ca. 22% (svarende til handelsproduktet Desmodur N® BAYER), et isocyanatgruppe-holdigt polyisocyanat, som f.eks. fremstilles ved trimerisering af hexa-methylendiisocyanat med et NCO-indhold på ca. 21,5% (svarende til 10 handelsproduktet Desmodur 3390® BAYER) eller urethangruppeholdige polyisocyanater, f.eks. reaktionsprodukter af 3 mol diisocyanat og et mol triol, f.eks. toluylendiisocyanat og trimethylolpropan (NCO-indhold ca. 17,5% svarende til handelsproduktet Desmodur L® BAYER).
Fremstillingen af pigmentdispersionen ifølge opfindelsen sker ved 15 sammenblanding af bestanddelene i kendte sædvanlige blandings- eller maleagregater. Derved kan pigmentdispergeringsmidlet fremstillet som ovenfor beskrevet sammenblandes med pigmenter og sædvanlige opløsningsmidler samt evt. øvrige sædvanlige additiver. Ifølge en særligt foretrukket udførelsesform kan denne blanding også allerede tilsættes en del 20 af bindemidlet, som forefindes i overtræksmidlet som bindemiddel, i hvilket overtræksmiddel pigmentdispersionen ifølge opfindelsen senere indarbejdes ved sin anvendelse. Dette er sædvanligt indenfor pigmentdispersionsområdet. De allerede bindemiddel holdige pigmentdispersioner er beregnet på specielle overtræksmidler, som i påkommende tilfælde inde-25 holder det tilsvarende bindemiddel.
Når pigmentdispersionen ifølge opfindelsen ikke indeholder yderligere bindemiddel, kan dette på universiel måde anvendes af lakproducenter til fremstilling af overtræksmidler, som indeholder forskellige bindemidler, da denne pigmentdispersion ifølge opfindelsen kan an-30 vendes til forskellige bindemiddel systemer. Dette fører til betragteligt reducerede omkostninger ved fremstilling, lagring og transport af de nødvendige pigmentdispersionspastaer til en lakfremstilling.
Da imidlertid pigmentdispergeringsmidlerne ifølge opfindelsen er acrylat-copolymerisater, udviser de i sagens natur en særlig kompatabi-35 litet med sædvanlige lak-acrylatharpiksbindemidler. De er derfor specielt egnede til sådanne overtræksmidler, der som bindemiddelbasis indeholder acrylatharpikser.
DK 161710B
9
Som opløsningsmiddel i pigmentdispersionen og copolymerisatet er organiske opløsningsmidler specielt egnede og foretrukne. Disse kan være vandblandbare eller ikke-vandblandbare. Det er endvidere også muligt at anvende vand alene eller sammen med et med vand blandbart organisk op-5 løsningsmiddel. Vandet kan evt. tilsættes et neutralisationsmiddel for sure eller basiske grupper. Eksempler på opløsningsmidler er glycol-ethere, såsom ethylenglycoldimethylether, glycoletherestre, såsom ethylglycol acetat, butylglycol acetat, 3-methoxy-n-butylacetat, butyl-diglycolacetat, methoxypropylacetat, estre, såsom butylacetat, isobutyl-10 acetat, amylacetat, ketoner, såsom methylethyl keton, methyl isobutyl-ketion, di isobutylketon, cyclohexanon, isophoron.
Aromatiske carbonhydrider såsom xylen, Solvesso 100® og alifatiske carbonhydrider kan ligeledes anvendes i blanding med de ovenfor anførte opløsningsmidler.
15 Til fremstilling af pigmentdispersionen ifølge opfindelsen blandes det anvendte pigment altså f.eks. med en opløsning af det ovenfor beskrevne pigmentdispergeringsmiddel i de ovenfor beskrevne opløsningsmidler evt. under tilsætning af yderligere mængder opløsningsmiddel og/el-ler det ovenfor nævnte overtræksmiddel-bindemiddel og dispergeres fint i 20 sædvanlige blandeagregater.
Foretrukne dispergeringsapparater er rysteapparater, såsom Red Devil fra Firmaet Erichsen, røreværkskuglemøl ler og sandmøller. Andre inden for lakteknologien sædvanlige hjælpestoffer, som evt. skal medanvendes, kan allerede indarbejdes i blandingen før dispergeringen af 25 pigmenterne. Den såkaldte "auflacken" (kompletteringen) dvs. fremstillingen af overtræksmidlet, f.eks. lakken, sker med en til den ønskede pigmentvolumenkoncentration svarende mængde af bindemiddel eller bindemiddel bl ånding. Lakfremstillingen sker fortrinsvis med en hurtigtgående omrører, idet omdrejningstal på ca. 2000 omdrejninger pr. minut er 30 tilstrækkelige. Ved lakfremstillingen kan eventuelle sædvanlige lakhjælpemidler, som skal medanvendes, også tilsættes. De resulterende lakker kan fortyndes med de sædvanlige i bindemidlet indeholdte organiske opløsningsmidler og/eller vand til den ønskede forarbejdningsviskositet.
Til indstilling af bestemte farvenuancer kan pigmentdispersionerne 35 ifølge opfindelsen også blandes med hinanden i det i det givne tilfælde nødvendige mængdeforhold og derefter benyttes til lakfremstilling. Endelig er der mulighed for efterfølgende at indarbejde en lille mængde af
DK 161710B
ίο en pigmentpasta ifølge opfindelsen i en færdig lak til toning af denne.
Fremstillingseksempel a til c; 5 Fremstilling af delvis blokerede polyisocyanater: I en trehalset 2-literkolbe med omrører, kontakttermometer og tilbagesvaler anbringes post A (opløsningsmiddel og blokeringsmiddel i de i tabel 1 angivne mængdeforhold) og opvarmes til 60eC under omrøring. Derefter tilsættes post B (polyisocyanat), og temperaturen øges til 80°C.
10 Reaktionsblandingen holdes på 80°C, indtil blokeringsreaktionen er afsluttet.
11
DK 16 Vi 10 B
Tabel 1.
(indvejning i gram) 5 I I Fremstillingseksempel
Post I Bestanddel | a | b | c A j Di ethyl englyko!dimethyl ether | - | 240 | 237 I Methoxypropylacetat | 92 | - | - 10 I Xylen j 150 j - j
I III
I Caprolactam | | 177 | [ Methyl ethylketoxim | - | - | 144 I Aceteddikeester | 197 | - | - 15 I Zink (II)-Acetylacetonat j 1 | - | - _I_I_I_I_ B I DESMODUR N 3390/90 R j 560 j 583 j 619 _I_I_I_i_
20 III
Σ j 1000 I 1000 I 1000
Karakteristika: | | |
I I I
25 Faststof (%) | 64,l| 69,8| 68.4
Viskositet (mPa x s ved 25eC) j 186 | 660 j 410 NCO-tal I 4,6 j 3,3| 3,1 _I_I_I_ 30
Eksempel 1 til 5:
DK 161710 B
12 I en trehal set 4-literkolbe med omrører, kontakttermometer, kuglekøler og to tildrypningstragte tilsættes opløsningsmiddel fra post 1 5 (mængdeangivelser fremgår af tabel 2) og opvarmes til 100eC under omrøring.
Inden for 5 timer tilsættes post II (monomerblanding) og post III (azo-bis-isobutyronitril-opløsning) samtidig kontinuert fra tildrypningstragte, idet temperaturen konstant holdes på 100°C. Efter afslut-10 ning af tilsætningstiden tilsættes post IV (azo-bis-isobutyronitril-opløsning). Tildrypningstragtene efterskylles med opløsningsmiddel fra post V, og opløsningsmidlet sættes til reaktionsblandingen.
Derefter efterpolymeriseres satsen 3 timer ved 100T, således at omsætningen andrager mere end 98%. Så fortyndes polymerisatet med opløs-15 ningsmidlet fra post VI og afkøles til 60eC.
Urethaniseringen sker ved tilsætning af post VII (delvist blokeret polyisocyanat, tabel 1) og en reaktionstid på 2 timer til 60eC. Det opnåede pigmentdispergeringsmiddel indeholder praktisk taget ingen frie NCO-grupper.
20
DK 161710 B
13
Tabel 2.
(indvejning i gram) I I Eksempel 5 Post I Bestanddel | 1 2 3 4 5 Ί Diethylenglykoldimethylether 1 1 - 336 336
Butyl acetat 200 200 200
Xylen 132 132 132 10_______ II Cyclohexylmethacrylamid - - 145
Dimethylaminoethylmethacrylat - - 137
Di methyl ami nopropylmethacry1- amid 149 200 - 200 200 15 Butylmethacrylat 93 - 2-Ethyl hexyl aery 1 at 93 98 56 98 98 2-Hydroxypropylmethacrylat 375 380 373 380 380
Isobutylmethacry!at - 160 - 160 160
Methylmethacry!at 186 78 - 78 78 20 tert.-Butyl aery1 at - - 187 -
Styren 167 169 166 169 169 ΤΤΪ Di ethyl engl ykol dimethyl ether : : - 406 406
Butyl acetat 270 270 270 25 Xylen 143 143 143
Azobisisobutyronitril 17 17 17 24 24 TV Diethylenglykoldimethyl ether : : - 140 Ϊ40
Butyl acetat 90 90 90 - 30 Xylen 48 48 48 -
Azobisisobutyronitril 66644 V Diethylenglykoldimethylether 1 : 1 20 20
Butyl acetat 20 20 20 - 35_______ VI Diethylenglykoldimethylether ---403 403
Butyl acetat 429 407 428
VlT Delvis blokeret polyisocyanat 40 Tabel 1: Eksempel a 82 82 82 - -
Eksempel b ---82-
Eksempel c ----82 Σ 2500“ 2500 2500 2500 2500
Karakteristika:
Faststof (%) 44,5 44,0 44,3 44,2 44,5 50 Viskositet (mPa x s ved 25*C) 2680 1080 810 420 420
Eksempel 6 14
DK 16171 OB
a) Fremstilling af en sort pigmentdispersion.
5 85,8 vægtdele af en opløsning med et faststofindhold på 74,2 vægt% af en til lakker almindeligt anvendt acrylatharpiks, som senere beskrives nærmere, 3,8 vægtdele af en af de i eksemplerne 1, 2, 3, 4 eller 5 opnåede opløsninger af pigmentdispergeringsmiddel, 5,6 vægtdele af en calciumnaphtanatopløsning med 65 vægt% faststof og 4,8 vægtdele pigment-10 kønrøg forblandes med en dissolver og males derefter i en røreværkskug-lemølle af mærket Sussemeyer. Den anvendte acrylatharpiks fremstilledes analogt med eksempel 1 i DE-C-26 03 259 som følger: I en med omrører, tilbagesvaler og termometer forsynet kolbe opvarmes 310 gram xylen og 186 g glycidylester af α,α-dialkylalkanmonocar-15 boxylsyrer med følgende sumformel C13H2403 med en middel epoxyækvivalens på 245, i det følgende blot betegnet glycidylester af α,α-dialkylmono-carboxylsyrer, til 142eC, og en blanding bestående af 145 g methyl-methacrylat, 135 g hydroxyethylmethacrylat, 6 g tert.-dodecylmercaptan, 195 g styren, 57 g acrylsyre, 15 g di-tert.-butylperoxyd tilsættes jævnt 20 over tre timer og polymeri seres og kondenseres i ca. 4 til 5 timer ved 135eC. Produktet giver et faststofindhold på 70 vægt%. Den med ethyl-glycol acetat til 50% faststof fortyndede opløsning giver viskositeter på 130 sekunder målt ved 25eC i et DIN-bæger med 4-mm-udløbsåbning.
Hydroxylgruppeindholdet andrager 4,24% beregnet på grundlag af 25 blandingspolymerisatets faststofandel. Copolymerisatet giver efter fjernelse af opløsningsmidlet et smelteinterval på 70-72’C. Copolymerisatets syretal har værdien 10.
b) Fremstilling af en sort maling under anvendelse af pigmentdisper-30 sion a).
39 vægtdele af pigmentdispersion a) blandedes under omrøring med 61 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylatharpiks. Den opnåede maling var en acrylautolak, som udviste fremragende stabilisering 35 af de dispergerede kønrøgpartikler. Der iagtoges således hverken ved tørring af lakken i luften eller ved blanding med forskellige andre på lignende vis opnåede lakker kornstørrelseforøgelse eller tilbøjelighed
DK 161710B
15 til, at pigmentet svømmede ovenpå.
Eksempel 7: 5 Dette eksempel belyser fremstillingen af forskellige farvede pig- mentdispersi oner og deres anvendelse til fremstilling af malinger: a) Pigmentdispersion med phthalocyaningrøntpigment.
10 Følgende bestanddele:
Pigmentdispergeringsmiddel fra eksempel 1 8 vægtdele i eksempel 6 a beskrevet kendt acrylatharpiks 83,3 vægtdele phthalocyaningrøntpigment 8,5 vægtdele 15 Solsperse 5000® 0,2 vægtdele sammenblandedes i dissol veren og dispergeredes i en røreværkkuglemøl1e af mærket Sussmeyer.
Solsperse 5000 er et dispergeringsadditiv fra firmaet ICI, som så-20 vel er beskrevet i tilsvarende datablade som i artiklen: J. Toole,
Developments in Hyperdispersants Technology for Paints; Paint & Resin -februar 1985.
b) Pigmentdispersion med phtahlocyaninblåtpigment.
25 Følgende bestanddele:
Pigmentdispergeringsmiddel fra eksempel 1 6 vægtdele i eksempel 6 a beskrevet kendt acrylatharpiks 88,05 vægtdele 30 phthalocyaninblåtpigment 5,9 vægtdele
Solsperse 5000® 0,05 vægtdele sammenblandedes i dissol veren og dispergeredes i en røreværkkuglemøl 1e af mærket Sussmeyer.
35 c) Pigmentdispersion med chinacridonpigment.
DK 161710 B
16 Følgende bestanddele:
Pigmentdispergeringsmiddel fra eksempel 1 10,8 vægtdele i eksempel 6 a beskrevet kendt acrylatharpiks 82 vægtdele 5 chinacridon-magenta-pigment 7,2 vægtdele sammenblandedes i dissolveren og dispergeredes i en røreværkkuglemølle af mærket Sussmeyer.
10 d) Grøn autolak.
47 vægtdele af den grønne pigmentdispersion fra eksempel 7 a sammenblandedes med 53 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylatharpiks.
15 e) Blå autolak.
53,8 vægtdele af den blå pigmentdispersion fra eksempel 7 b sammenblandedes med 46,2 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte 20 acrylatharpiks.
f) Rød autolak.
84 vægtdele af den røde pigmentdispersion fra eksempel 7 c sammen-25 blandedes med 16 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylatharpiks.
Sådanne forekomster som flokkulering, coflokkulering, glanstab og tendens til, at pigmenterne flyder ovenpå, der som omtalt i indledningen 30 ikke eller kun i utilstrækkeligt omfang kan undgås ved de sædvanlige dispergeringshjælpemidler, optræder praktisk taget ikke ved de beskrevne eksempler d), e) og f).
35
Eksempel 8:
DK 161710 B
17
Fremstilling af en blåtonepasta.
5 100 vægtdele af den blå pigmentdispersion fra eksempel 7 b blandedes grundigt med 100 vægtdele af den sorte pasta fra eksempel 6 a.
Såvel den resulterende blåtonepasta som den efter tilsætning af den tilsvarende mængde af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylatharpiks resulterende lak udviste ingen kornstørrelseforøgelse og intet glanstab 10 i forhold til de monopigmenterede lakker, således som det er tilfældet med analoge dispersioner, som fremstilles efter producentangivelserne under anvendelse af i handelen tilgængelige dispergeringshjælpemidler.
På samme måde flokkuleringsfrie lakker opnås ved blanding af samme andele sortpasta (eksempel 6 a), blåpasta (eksempel 7 b) samt en analog, 15 af TiOg pigment fremstillet hvidtonepasta. Flokkulering og tendens til, at pigmenterne flyder ovenpå, optræder ikke.
De foranstående eksempler belyser pigmentdispersioner, der som ovenfor nævnt yderligere indeholder et sædvanligt acrylatharpiksbinde-middel. De efterfølgende eksempler belyser sådanne pigmentdispersioner, 20 som ikke indeholder sådanne yderligere bindemidler.
Eksempel 9: a) Gul pigmentdispersion med tetrachlorisoindolinon, pigmentgul 110.
25 26.7 vægtdele pigmentdispergeringsmiddel (eksempel 1) 57,3 vægtdele xylen/butylacetatopløsningsmiddel bl ånding (1:1) 16,0 vægtdele tetrachlorisoindolinon, pigmentgul 110 30 blandedes med dissolveren (5 minutter) og dispergeredes derefter i en perlemølle. Den opnåede malefinhed var mindre end 10 jttm.
b) Gul autolak.
35 34,3 vægtdele gul pigmentdispersion fra eksempel 9 a 65.7 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylatharpiks
DK 161710B
18 blandedes under god omrøring.
Eksempel 10: 5 a) Rødviolet pigmentdispersion med tetrachlorthioindigo, pigmentrød 88 45.1 vægtdele pigmentdispergeringsmiddel (eksempel 1) 27,7 vægtdele tetrachlorthioindigo, pigmentrød 88 blandedes med dissolveren (5 minutter). Derefter indrørtes 27,2 vægtdele 10 xylen/butylacetatopløsningsmiddel bl ånding (1:1), og hvorefter den di s-pergeredes i en perlemølle. Den opnåede malefinhed var mindre end 10 /an.
b) Rødviolet autolak.
15 18,0 vægtdele rødviolet pigmentdispersion fra eksempel 10 a 82,0 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne acrylatharpiks blandedes under god omrøring.
20 Eksempel 11: a) Sort pigmentdispersion med pigmentsort 7 (kønrøg) 31.2 vægtdele pigmentdispergeringsmiddel (eksempel 1) 25 9,5 vægtdele xylen/butylacetatopløsningsmiddel bl ånding (1:1) 13.9 vægtdele pigmentsort 7 (kønrøg) 13.9 calciumnaphthenatopløsning, 65% blandedes med dissolveren (5 minutter). Derefter indrørtes 30 31,5 vægtdele xylen/butylacetatopløsningsmiddelblanding (1:1) hvorefter der dispergeredes i en perlemølle. Den opnåede malefinhed var mindre end 10 μχη.
35 b) Sort autolak
DK 161710B
19 12.5 vægtdele sort pigmentdispersion fra eksempel 11 a 87.5 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylharpiks sammenblandedes under god omrøring.
5
Eksempel 12: a) Hvid pigmentdispersion 10 4,0 vægtdele pigmentdispergeringsmiddel (eksempel 1) 1,0 vægtdele Bykumen® 2.5 vægtdele thixotropimiddel 51,3 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylharpiks 41,2 vægtdele titandioxid, pigmenthvid 6 15 dispergeredes i to minutter med dissolveren. Den opnåede malefinhed var mindre end 12 /mi.
b) Hvid autolak 20 61,1 vægtdele hvidt malegrundlag fra a) 38,9 vægtdele af den i eksempel 6 a beskrevne kendte acrylharpiks sammenblandedes under god omrøring.
25
De i eksempel 9 til 12 opnåede lakker kan forarbejdes alene eller i blandinger efter ønske. Således kan den ønskede farvetone opnås ved udvælgelse af forskellige egnede lakker.
De i eksempel 9 til 11 opnåede pigmentdispersioner har trods højere 30 pigmentering en meget lav restviskositet. Disse pigmentdispersioner er velegnede til røreværkskugi emøller.
Claims (5)
1. Pigmentdispersion, som er egnet til fremstilling af overtræksmidler og som indeholder mindst et pigment og et opløsningsmiddel og et pig- 5 mentdispergeringsmiddel, hvor pigmentdispergeringsmidlet består af en OH-gruppeholdig blandingspolymer, som indpolymeriseret indeholder ethylenisk umættede monomerer, KENDETEGNET ved, AT blandingspolymeren kan opnås ved omsætning af
10 A) 80 til 95 vægt% af et copolymerisat af a) 0,5 til 40 vægt% N,N-di-Cj ^-alkylamino-Cj ^ g-alkyl- (meth)acrylamider og/eller en blanding af N,N-di-C^ ^- alkylamino-Cj ^ g-alkyl(meth)acrylater og N-substituerede 15 (meth)acrylamider og/eller (meth)acrylamid, hvor forholdet mellem amino(meth)acrylaterne og amido(meth)acrylaterne er 1:2 til 2:1, b) 10 til 40 vægt% hydroxy-C2_g-alkyl(meth)acrylater, og c) 20 til 89,5 vægt% copolymeriserbare, a, /J-olefinisk umættede forbindelser, og B) 5 til 20 vægt% af et polyisocyanat med ublokerede og eventuelt også 25 blokerede isocyanatgrupper, hvilket indeholder bi uret-, urethan-, eller i socyanuratgrupper.
2. Pigmentdispersion ifølge krav 1 KENDETEGNET ved, AT den yderligere indeholder et bindemiddel. 30
3. Pigmentdispersion ifølge krav 1 eller 2 KENDETEGNET ved, AT opløsningsmidlet er et organisk opløsningsmiddel.
4. Anvendelse af en pigmentdispersion ifølge et af kravene 1 til 3 til 35 fremstilling af overtræksmidler på organisk og/eller vandig basis. DK 161710B
5. Anvendelse ifølge krav 4 til fremstilling af grundingsmidler og lakker.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3628123 | 1986-08-19 | ||
| DE3628123A DE3628123C1 (de) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | Pigmentdispersion und deren Verwendung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK430287D0 DK430287D0 (da) | 1987-08-18 |
| DK430287A DK430287A (da) | 1988-02-20 |
| DK161710B true DK161710B (da) | 1991-08-05 |
| DK161710C DK161710C (da) | 1992-02-24 |
Family
ID=6307716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK430287A DK161710C (da) | 1986-08-19 | 1987-08-18 | Pigmentdispersion og dens anvendelse |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4839414A (da) |
| EP (1) | EP0260456B1 (da) |
| JP (1) | JPH0819364B2 (da) |
| AT (1) | ATE89586T1 (da) |
| CA (1) | CA1319775C (da) |
| DE (2) | DE3628123C1 (da) |
| DK (1) | DK161710C (da) |
| ES (1) | ES2041660T3 (da) |
| ZA (1) | ZA876086B (da) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2014539C (en) * | 1989-04-17 | 2000-07-25 | Shinichiro Umeda | Water borne metallic coating composition |
| US5051464A (en) * | 1989-09-01 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Waterborne acrylourethane pigment dispersant polymer |
| IT1237195B (it) * | 1989-11-16 | 1993-05-26 | Giuseppe Moltrasio | Masterbatch a vasto campo di utilizzazione. |
| ATE150503T1 (de) * | 1990-04-12 | 1997-04-15 | Arakawa Chem Ind | Verwendung von dispergierungsmitteln in der herstellung wässriger emulsionen von kolophoniumverbindungen, sowie diese wässrige emulsionen der kolophoniumverbindungen |
| JP2921027B2 (ja) * | 1990-05-14 | 1999-07-19 | 三菱化学株式会社 | フッ素樹脂用プライマー組成物 |
| US5221335A (en) * | 1990-05-23 | 1993-06-22 | Coates Electrographics Limited | Stabilized pigmented hot melt ink containing nitrogen-modified acrylate polymer as dispersion-stabilizer agent |
| DE4023578A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Chemie Linz Deutschland | Copolymere von hydroxyethyl(meth)acrylat und n-substituierten (meth)acrylamiden |
| US5075366A (en) * | 1990-10-26 | 1991-12-24 | Giuseppe Moltrasio | Multi-purpose masterbatches |
| DE4115588A1 (de) * | 1991-05-13 | 1992-11-19 | Herberts Gmbh | Verfahren zur grundierung von kunststoffsubstraten, ueberzugsmittel hierzu und dessen verwendung |
| US5712332A (en) * | 1993-01-13 | 1998-01-27 | Nippon Shokubai Co. | Method for absorbing heat radiation |
| DE4446440A1 (de) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Hoechst Ag | Wäßrige Pigmentpasten |
| DE19547623C1 (de) * | 1995-12-20 | 1997-06-12 | Herberts Gmbh | Überzugsmittel auf Lösemittelbasis und deren Verwendung |
| JP3946309B2 (ja) * | 1997-04-10 | 2007-07-18 | 富士フイルム株式会社 | 着色感光性組成物 |
| IT1298440B1 (it) * | 1998-02-23 | 2000-01-10 | Rossetti Vernici & Idee Spa | Composizioni coloranti universali |
| DE19842952A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Basf Ag | Dispergiermittel |
| US6451950B1 (en) | 2000-07-05 | 2002-09-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric pigment dispersants having multiple pigment anchoring groups |
| US20080192233A1 (en) * | 2000-08-18 | 2008-08-14 | Veil Corporation | Near infrared electromagnetic radiation absorbing composition and method of use |
| US6794431B1 (en) | 2000-08-18 | 2004-09-21 | Veil Corporation | Near infrared electromagnetic radiation absorbing composition and method of use |
| KR101193800B1 (ko) * | 2004-03-19 | 2012-10-23 | 린텍 가부시키가이샤 | 자동차 브레이크 디스크 녹방지필름용 점착제 |
| CA2590475A1 (en) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilized organic materials containing fillers |
| GB0526231D0 (en) * | 2005-12-22 | 2006-02-01 | Eastman Kodak Co | Dispersant for reducing viscosity of solids |
| US20070155927A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Cytec Surface Specialties Austria Gmbh | Paste resins for aqueous paints |
| WO2007125917A1 (ja) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | 非水性インクジェットインキ、インクジェット記録用インク組成物、及びカラーフィルター基板 |
| JP5407415B2 (ja) * | 2009-02-26 | 2014-02-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 分散剤とその製造方法、及びそれを用いた顔料組成物 |
| US8263700B2 (en) | 2010-06-01 | 2012-09-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pigment dispersions, related coating compositions and coated substrates |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1295273A (fr) * | 1961-07-19 | 1962-06-01 | Bayer Ag | Pâtes de pigments à hautes concentrations |
| US3238159A (en) * | 1962-10-29 | 1966-03-01 | Staley Mfg Co A E | Aqueous dispersions of copolymers of alkyl half esters of itaconic acid with mineral pigments |
| NL299741A (da) * | 1962-11-02 | 1900-01-01 | ||
| DE2059799B2 (de) * | 1970-12-04 | 1973-10-04 | Vianova Kunstharz Ag, Wien | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Polymensatdispersionen |
| US4059547A (en) * | 1971-04-15 | 1977-11-22 | Imperial Chemical Industries Limited | Paint manufacture |
| GB1393401A (en) * | 1972-02-28 | 1975-05-07 | Ici Ltd | Dispersing agents |
| JPS6037130B2 (ja) * | 1976-12-15 | 1985-08-24 | 協和ガス化学工業株式会社 | 親水性共重合体の架橋方法 |
| GB1557269A (en) * | 1976-12-30 | 1979-12-05 | Nippon Paint Co Ltd | Process for preparation of a pigment dispersed composition |
| US4102843A (en) * | 1977-01-07 | 1978-07-25 | Rohm And Haas Company | Dispersing paint pigments |
| JPS5439443A (en) * | 1977-09-05 | 1979-03-26 | Kansai Paint Co Ltd | Powder coating composition |
| CA1146694A (en) * | 1978-08-31 | 1983-05-17 | David Z. Becher | Pigment dispersants for coating compositions |
| JPS55127472A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-02 | Kansai Paint Co Ltd | Resin composition for cation electrodeposition coating |
| DE2924756A1 (de) * | 1979-06-20 | 1981-01-29 | Basf Ag | Lackbindemittel und ihre verwendung fuer elektrotauchlacke |
| US4339365A (en) * | 1979-07-23 | 1982-07-13 | Ppg Industries, Inc. | Coating compositions containing pigment dispersants |
| DE3043601A1 (de) * | 1980-11-19 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentpasten und deren verwendung |
| DE3125569A1 (de) * | 1981-06-30 | 1983-01-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| DE3226131A1 (de) * | 1982-07-13 | 1984-01-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| US4444954A (en) * | 1982-09-30 | 1984-04-24 | The Sherwin-Williams Company | Water reducible quaternary ammonium salt containing polymers |
| DE3311516A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und deren verwendung |
| DE3311513A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und ihre verwendung |
| DE3322829A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| DE3322830A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| GB8317354D0 (en) * | 1983-06-27 | 1983-07-27 | Ici Plc | Polymer-modified polyols |
| US4512860A (en) * | 1983-07-14 | 1985-04-23 | Scm Corporation | Cathodic electrocoating composition compounded with latex binder |
| DE3325735A1 (de) * | 1983-07-16 | 1985-01-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bei raumtemperatur fluessige, lagerstabile, waermeaktivierbare stoffgemische aus polyolen und/oder polyaminen und polyisocyanaten fuer polyurethan-haftkleber |
| DE3465599D1 (en) * | 1984-01-27 | 1987-10-01 | Byk Chemie Gmbh | Addition compounds suited as dispersing agents, process for their preparation, their use and solid materials coated with them |
| DE3409080A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen und deren verwendung zur herstellung von metalleffektlackierungen |
-
1986
- 1986-08-19 DE DE3628123A patent/DE3628123C1/de not_active Expired
-
1987
- 1987-07-07 CA CA000541477A patent/CA1319775C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-17 ZA ZA876086A patent/ZA876086B/xx unknown
- 1987-08-18 DE DE8787111947T patent/DE3785900D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-18 EP EP87111947A patent/EP0260456B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-18 JP JP62204948A patent/JPH0819364B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-18 US US07/086,931 patent/US4839414A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-18 AT AT87111947T patent/ATE89586T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-08-18 DK DK430287A patent/DK161710C/da not_active IP Right Cessation
- 1987-08-18 ES ES198787111947T patent/ES2041660T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1319775C (en) | 1993-06-29 |
| EP0260456A2 (de) | 1988-03-23 |
| ZA876086B (en) | 1988-04-27 |
| JPH0819364B2 (ja) | 1996-02-28 |
| EP0260456B1 (de) | 1993-05-19 |
| ATE89586T1 (de) | 1993-06-15 |
| DK430287A (da) | 1988-02-20 |
| DK161710C (da) | 1992-02-24 |
| DK430287D0 (da) | 1987-08-18 |
| EP0260456A3 (en) | 1990-03-14 |
| DE3785900D1 (de) | 1993-06-24 |
| JPS6351487A (ja) | 1988-03-04 |
| US4839414A (en) | 1989-06-13 |
| ES2041660T3 (es) | 1993-12-01 |
| DE3628123C1 (de) | 1988-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK161710B (da) | Pigmentdispersion og dens anvendelse | |
| US6541571B1 (en) | Compatibilizer for polymer blends | |
| EP2119734B1 (en) | Copolymer and use thereof | |
| US6506899B1 (en) | Pigment dispersants formed by reacting an isocyanate with a poly (ethylene glycol) alkyl ether, a polyester or polyester or polyacrylate and a diamine | |
| CA2421074C (en) | Aqueous 2k pur systems | |
| KR101654946B1 (ko) | 분산제, 그것을 사용한 안료 조성물, 안료 분산체, 및 잉크젯 잉크 | |
| CA2437097C (en) | Aqueous binder dispersions as coating compositions | |
| JPH0953045A (ja) | 低溶剤含有量を有する水性の架橋しうる結合剤分散液 | |
| JP2011528747A (ja) | 水性コーティング組成物およびその製造法 | |
| US8748550B2 (en) | Vinyl polymer wetting and dispersing agent | |
| CN108276521B (zh) | 一种聚丙烯酸酯磷酸钠分散剂及其制备方法 | |
| US5554682A (en) | Dispersant polymers | |
| JPS61281161A (ja) | 顔料分散用組成物および顔料分散組成物 | |
| US5998535A (en) | Polymer dispersants | |
| EP1101781B1 (en) | Thixotropic aqueous polymer emulsions comprising polyurethane-polyurea and polyacrylate | |
| US4632961A (en) | Colored base composition and paint composition containing the same | |
| US7288589B2 (en) | Pigment dispersions for solventborne coatings with improved rheology | |
| JP3584238B2 (ja) | 顔料分散用樹脂、該樹脂を含有する顔料分散体及び調色塗料 | |
| US5189090A (en) | Hydroxyacrylic modified grinding resins for water-based coatings | |
| JP7034434B2 (ja) | 塗料用バインダー樹脂および塗料組成物 | |
| US5652291A (en) | Aqueous dispersion of urethane vinyl composite resin | |
| US20210324210A1 (en) | Pigment dispersant | |
| JP4106250B2 (ja) | 調色用顔料分散ペースト組成物およびその用途 | |
| GB2144752A (en) | Coloured base composition and paint composition containing the same | |
| JP2023062239A (ja) | 分散剤、それを用いた顔料組成物、および顔料分散体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |