JP7458378B2 - コーティング用の顔料分散剤 - Google Patents
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Description
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、または少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-O-基であり、または、-C(=O)-O-基を含み、
それによって、式(I)の部分は、-C(=O)-O-基を経由してポリマー骨格に結合している)。
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含む)。
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含む)、および、
(b)≧100℃から≦140℃の範囲の温度にて、工程(a)で得られた化合物と、ラクトンの少なくとも1種のモノマーを反応させる工程を含む、少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする。
(a)≧100℃から≦140℃の範囲の温度にて、少なくとも1種のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、および少なくとも1種のカルボン酸無水物を反応させて、混合物を得る工程、ならびに、
(b)≧100℃から≦140℃の範囲の温度にて、工程(a)で得られた混合物と、ランダムポリマーおよび式(II)の化合物を反応させる工程を含む、少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含み、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルは、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよい)。
(i)ポリマー顔料分散剤は、従来の重合技術を使用して、ジブロックおよびランダムポリマー構造と合成される、
(ii)サブミクロン粒径が100nm未満の顔料粒子を有する顔料分散体が得られる、
(iii)本明細書で以下に、および、本明細書で以上に記載されている式(II)の化合物は、顔料表面との良好な相互反応およびそれに対する強力な吸着を示す、
(iv)本発明のポリマー骨格により、構造安定化が生じる、また、
(v)本発明のポリマー顔料分散剤により、以前からの超分散剤または顔料分散剤と比較して、高い彩度および透明色が得られる。
本発明の一実施の形態は、ポリマー骨格(P)および式(I)の少なくとも1つの部分を含むポリマー顔料分散剤を対象とする
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-O-基であり、または、-C(=O)-O-基を含み、
それによって、式(I)の部分は、-C(=O)-O-基を経由してポリマー骨格に結合している)。
本発明の一実施形態では、本明細書で以上に記載されているポリマー骨格(P)は、直鎖状ジブロックポリマーである。
Aは、少なくとも1種のグリシジル(メタ)アクリレートを含む第1の混合物を反応させることにより得られる第1のポリマーブロックであり、
Bは、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートおよびポリエチレングリコールアルキルエーテル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む第2の混合物を反応させることにより得られる第2のポリマーブロックである)を有する。
Aは、少なくとも1種のグリシジル(メタ)アクリレートを含む第1の混合物を反応させることにより得られる第1のポリマーブロックであり、
Bは、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートおよびポリエチレングリコールアルキルエーテル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む第2の混合物を反応させることにより得られる第2のポリマーブロックである)を有する。
本発明の一実施形態では、本明細書で以上に記載されているポリマー骨格(P)は、ランダムポリマーである。
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、
(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマー、
(c)任意に、スチレンの少なくとも1種のモノマー、ならびに、
(d)任意に、ビニルモノマー、尿素またはケト基を持つモノエチレン性不飽和モノマーおよびベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られる。
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、ならびに(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られ、
本発明の好ましい実施形態では、ランダムポリマーは、
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、
(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマー、ならびに、
(c)スチレンの少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られる。
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、
(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマー、
(c)スチレンの少なくとも1種のモノマー、ならびに、
(d)ビニルモノマー、尿素またはケト基を持つモノエチレン性不飽和モノマーおよびベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られ、
本発明の好ましい実施形態では、ランダムポリマーは、少なくとも1種の溶媒(S2)の存在下で、
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、
(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマー、ならびに、
(c)スチレンの少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られる。
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、ならびに、
(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られる。
本発明の一実施形態では、本明細書に以上で記載されているポリマー顔料分散剤は、グラフトポリマーである。
≧80℃から≦150℃の範囲の温度にて、本明細書に以上で記載されているジブロックポリマーと、式(II)の化合物を反応させる工程を含み、直鎖状ジブロックポリマーは、第1および第2のブロックを含み、任意に、溶媒(S3)の存在下で、リビングフリーラジカル重合により得られる、直鎖状ジブロックポリマー骨格を含む少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含む)。
≧100℃から≦130℃の温度にて、本明細書に以上で記載されているジブロックポリマーと、式(II)の化合物を反応させる工程を含み、直鎖状ジブロックコポリマーは、第1および第2のブロックを含み、任意に、溶媒(S3)の存在下で、リビングフリーラジカル重合により得られる、直鎖状ジブロックポリマー骨格を含む少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、または少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-O-基であり、または-C(=O)-O-基を含む)。
(a)本明細書に以上で記載されているランダムポリマーと式(II)の化合物を反応させる工程
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含む)、および、
(b)≧30℃から≦190℃の温度にて、工程(a)で得られた化合物と、ラクトンの少なくとも1種のモノマーを反応させる工程を含む、ランダムポリマーを含む少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする。
(a)本明細書に以上で記載されているランダムポリマーと式(II)の化合物を反応させる工程
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、または少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-O-基であり、または-C(=O)-O-基を含む)、および、
(b)≧100℃から≦140℃の温度にて、工程(a)で得られた化合物と、ラクトンの少なくとも1種のモノマーを反応させる工程を含む、ランダムポリマーを含む少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする。
(a)≧70℃から≦140℃の範囲の温度にて、少なくとも1種のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、および少なくとも1種のカルボン酸無水物を反応させて、混合物を得る工程、ならびに
(b)≧70℃から≦140℃の範囲の温度にて、工程(a)で得られた混合物と、本明細書に以上で記載されているランダムポリマーおよび式(II)の化合物を反応させる工程を含む、ランダムポリマーを含む少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含み、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルは、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよい)。
(a)≧100℃から≦140℃の範囲の温度にて、少なくとも1種のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、および少なくとも1種のカルボン酸無水物を反応させて、混合物を得る工程、ならびに、
(b)≧100℃から≦140℃の範囲の温度にて、工程(a)で得られた混合物と、本明細書に以上で記載されているランダムポリマーおよび式(II)の化合物を反応させる工程を含む、ランダムポリマーを含む少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法を対象とする
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、または少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つは、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つは、-C(=O)-O-基であり、または-C(=O)-O-基を含む)。
ジスアゾ顔料、例えばC.I.ピグメントオレンジ16、34および44;C.I.ピグメントレッド144、166、214および242;C.I.ピグメントイエロー12、13、14、16、17、81、83、106、113、126、127、155、174、176および188;アントアントロン顔料、例えばC.I.ピグメントレッド168(C.I.バットオレンジ3);アントラキノン顔料、例えばC.I.ピグメントイエロー147および177;C.I.ピグメントバイオレット31;アントラキノン顔料、例えばC.I.ピグメントイエロー147および177;C.I.ピグメントバイオレット31;アントラピリミジン顔料:C.I.ピグメントイエロー108(C.I.バットイエロー20);キナクリドン顔料、例えばC.I.ピグメントレッド122、202および206;C.I.ピグメントバイオレット19;キノフタロン顔料、例えばC.I.ピグメントイエロー138;ジオキサジン顔料、例えばC.I.ピグメントバイオレット23および37;
フラバントロン顔料、例えばC.I.ピグメントイエロー24(C.I.バットイエロー1);インダントロン顔料、例えばC.I.ピグメントブルー60(C.I.バットブルー4)および64(C.I.バットブルー6);イソインドリン顔料、例えばC.I.ピグメントオレンジ69;C.I.ピグメントレッド260;C.I.ピグメントイエロー139および185;イソインドリノン顔料、例えばC.I.ピグメントオレンジ61;C.I.ピグメントレッド257および260;C.I.ピグメントイエロー109、110、173および185;イソビオラントロン顔料、例えばC.I.ピグメントバイオレット31(C.I.バットバイオレット1);金属錯体顔料、例えばC.I.ピグメントイエロー117、150および153;C.I.ピグメントグリーン8;ペリノン顔料、例えばC.I.ピグメントオレンジ43(C.I.バットオレンジ7);C.I.ピグメントレッド194(C.I.バットレッド15);ペリレン顔料、例えばC.I.ピグメントブラック31および32;C.I.ピグメントレッド123、149、178、179(C.I.バットレッド23)、190(C.I.バットレッド29)および224;C.I.ピグメントバイオレット29;フタロシアニン顔料、例えばC.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6および16;C.I.ピグメントグリーン7および36;ピラントロン顔料、例えばC.I.ピグメントオレンジ51;C.I.ピグメントレッド216(C.I.バットオレンジ4);チオインディゴ顔料、例えばC.I.ピグメントレッド88および181(C.I.バットレッド1);C.I.ピグメントバイオレット38(C.I.バットバイオレット3);トリアリールカルボニウム顔料、例えばC.I.ピグメントブルー1、61および62;C.I.ピグメントグリーン1;C.I.ピグメントレッド81、81:1および169;C.I.ピグメントバイオレット1、2、3および27;C.I.ピグメントブラック1(アニリンブラック);C.I.ピグメントイエロー101(アルダジンイエロー)およびC.I.ピグメントブラウン22を含むが、それらに限定されない。
[実施形態]
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、または少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-O-基であり、または、-C(=O)-O-基を含み、
それによって、式(I)の部分が、-C(=O)-O-基を経由してポリマー骨格に結合している)。
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C8アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C8アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-O-基であり、または、-C(=O)-O-基を含み、
それによって、式(I)の部分が、-C(=O)-O-基を経由してポリマー骨格に結合している、実施形態1に記載のポリマー分散剤。
Aは、少なくとも1種のグリシジル(メタ)アクリレートを含む第1の混合物を反応させることにより得られる第1のポリマーブロックであり、
Bは、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートおよびポリエチレングリコールアルキルエーテル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む第2の混合物を反応させることにより得られる第2のポリマーブロックである)を有する、実施形態3に記載のポリマー顔料分散剤。
(a)グリシジル(メタ)アクリレートおよび/またはグリシジルアクリレート、
(b)アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートおよびシクロアルキル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマー、
(c)任意に、スチレンの少なくとも1種のモノマー、ならびに、
(d)任意に、ビニルモノマー、尿素またはケト基を持つモノエチレン性不飽和モノマーおよびベンジル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種のモノマーを含む混合物(M)を反応させることにより得られる、実施形態12に記載のポリマー顔料分散剤。
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-OHであり、または-C(=O)-OHを含む)。
(a)実施形態12から14で定義されているランダムポリマーと式(II)の化合物を反応させる工程
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含む)、ならびに
(b)≧30℃から≦190℃の温度にて、工程(a)で得られた化合物と、ラクトンの少なくとも1種のモノマーを反応させる工程を含む、実施形態25から33による少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法。
(a)≧70℃から≦140℃の範囲の温度にて、少なくとも1種のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、および少なくとも1種のカルボン酸無水物を反応させて、混合物を得る工程、ならびに
(b)≧70℃から≦140℃の範囲の温度にて、工程(a)で得られた混合物と、実施形態12から14で定義されているランダムポリマーおよび式(II)の化合物を反応させる工程を含む、実施形態34から36に記載の少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-OHであり、または-C(=O)-OHを含み、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよい)。
スキーム1 - アンカーAからFの構造
(I)溶媒性ジブロックプレポリマーの製造
当業者によく知られた方法によれば、溶媒性分散剤のジブロックプレポリマー(プレポリマー1、プレポリマー2およびプレポリマー3)は、以下に記載するように3つの主な工程で、制御ラジカル重合(CRP)を経由して合成した。原料組成物は、表1~3で示されている。ランダムタイプのポリマー分散剤の合成に使用される様々な骨格の特性は、表4で示されている。
グリシジルメタクリレートおよびHPMA=2-ヒドロキシプロピルメタクリレートは、Dow Chemicalから得た。ブチルメタクリレート、TsCl=p-トルエンスルホニルクロリド、酢酸およびBpy=ビピリジルは、Sigma Aldrichから得た。ブチルアクリレートは、BASFから得、Amberlyte-748樹脂は、Alfa Aesarから得た。
グリシジルメタクリレートおよびHPMA=2-ヒドロキシプロピルメタクリレートは、Dow Chemicalから得た。ブチルメタクリレート、TsCl=p-トルエンスルホニルクロリド、酢酸およびBpy=ビピリジルは、Sigma Aldrichから得た。ブチルアクリレートは、BASFから得、Amberlyte-748樹脂は、Alfa Aesarから得た。
MIBK=メチルイソブチルケトン、グリシジルメタクリレートおよびHPMA=2-ヒドロキシプロピルメタクリレートは、Dow Chemicalから得た。TsCl=p-トルエンスルホニルクロリド、酢酸、Bpy=ビピリジルおよびPEGMEAcrylate480=ポリエチレングリコールメチルエーテルアクリレート、Mn480は、Sigma Aldrichから得、Amberlyte-748樹脂は、Alfa Aesarから得た。
ジブロックプレポリマー、プレポリマー1およびプレポリマー2を、エポキシ当たりの質量(WPE、ASTM D1652に従って臭化水素(HBr)での滴定により測定した)が>15,000に達して、約50%の非揮発性(NV、ASTM D2369に従って、強制通風炉セットにおいて、110℃にて60分まで揮発性物質成分を除去することにより測定した)の、分散剤1および分散剤2(表4)の薄褐色の透き通った溶液が生じるまで、110℃~124℃にてアンカーDおよびB(スキーム1)と反応させた。
ジブロックプレポリマー、プレポリマー3は、アンカーBおよびD(スキーム1)と反応させて、それぞれ固体65%の、分散剤4および分散剤5を得た(表4)。混合物を、WPE数が12,000に達するまで還流条件下で加熱した(115℃)。最終生成物を真空乾燥させて、MIBKを除去した。得られた生成物を、50/50(w/w)ブチルセロソルブ(供給元:Eastman Chemical Company)およびDI水中で還元して、約50%の非揮発性(NV)の透き通った褐色溶液を得た。
(I)グリシジル官能性ポリアクリレート骨格(アクリル骨格BB-1およびBB-2)の製造
ランダムタイプのポリマー分散剤を合成するためのグリシジル官能性アクリルコポリマーは、溶液重合技術を使用した従来の現状技術フリーラジカル重合を経由して、グリシジルメタクリレート(GMA)と他のビニルおよび/または(メタ)アクリレートモノマーのランダム共重合により合成した。これらのポリアクリレートの重要な特性は、表5に記載されている。2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)AMBNは、熱開始剤として使用した。櫛型超分散剤(comb type of hyper-dispersant)の合成に使用される異なる骨格の特性は、表5に示されている。
PbW=質量部
GMA=グリシジルメタクリレート(供給元:Mitsubishi Gas Chemical Company)、MMA=メタクリル酸メチル、UMA=ウレイドメタクリレート(MMA中25% W/W溶液として使用した)(供給元:BASF)、EHA=エチルヘキシルアクリレート(供給元:Sigma Aldrich)、BzMA=ベンジルメタクリレート(供給元:Geo Specialty Chemical Company)、MIBK=メチルイソブチルケトン(供給元:Sigma Aldrich)。
工程-1:アンカーグラフト中間体の合成
当業者によく知られた方法によれば、グリシジル官能性アクリルコポリマー(アクリル-BB-1)(128.7g)を、触媒量のアセチルアセトン酸亜鉛の存在下で、110~115℃にて、FTIR分光法により確認してほぼすべてのエポキシ基が消費されるまで、アンカーF(91.5g)と反応させた。反応物を周囲条件に冷却し、エチルメチルケトン(85g)を添加することにより希釈し、次いで、p-トルエンスルホニルイソシアネート(21.1g)を、撹拌しつつ添加した。
当業者によく知られた方法によれば、直鎖状ポリエステル安定化鎖は、ラクトンモノマーの開環重合により、上の工程-1におけるアンカーグラフト中間体「からグラフトされる」。中間体は、125℃に徐々に加熱しながら、中間体に存在する溶媒から留去した。ε-カプロラクトン(303.7g)およびδ-バレロラクトン(66.6g)の混合は、反応器中で、120℃~130℃の温度を維持しつつ、2-エチルヘキサン酸スズ(II)(1.4g)と一緒に実行した。反応を、理論上の期待値と比較した%NVの測定により確認してラクトンの望ましい変換が達成されるまで、125℃にてさらに続けた。望ましい変換を達成したら、塊を75℃に冷却し、酢酸n-ブチルにより希釈し、均質な溶液が観察されるまで撹拌した。分散剤の最終%NVは、61.8%であった。
ポリエチレングリコール(Carbowax2000(登録商標))(185.7g)および1-(2-ヒドロキシエチル)-2-イミダゾリジノンを反応器に入れ、真空下で120℃に加熱し、30分間維持した。真空を止め、無水コハク酸(12.1g)を添加し、118~120℃にて3.5時間反応させた。グリシジル官能性アクリルコポリマー(アクリル-BB-2)(99.0g)を次いで添加し、続いて、ほぼすべてのエポキシ基が消費されるまで(エポキシ当量>15000g/eq)、触媒量のアセチルアセトン酸亜鉛の存在下で、120℃~125℃にてアンカーF(57.9g)を添加した。系に存在する溶媒を、単蒸留によりプロセス中に留去した。反応物を周囲条件に冷却しながら、反応物は、エチルメチルケトン(170.7g)および1-プロポキシ-2-プロパノール(42.7g)の混合物を、撹拌しつつ添加することにより希釈した。分散剤の最終%NVは、60.1%であった。
ポリエチレングリコール(Carbowax2000(登録商標))(167.2g)を、反応器に入れ、真空下で120℃に加熱し、30分間維持した。真空を止め、無水コハク酸(7.9g)を添加し、118~120℃にて3.5時間反応させた。グリシジル官能性アクリルコポリマー(アクリル-BB-2)(86.2g)を、次いで添加し、続いて、ほぼすべてのエポキシ基が消費されるまで(エポキシ当量>15000g/eq)、触媒量のアセチルアセトン酸亜鉛の存在下で、120℃~125℃にてアンカーA(41.3g)を添加した。系に存在する溶媒を、単蒸留によりプロセス中に留去した。反応物を周囲条件に冷却しながら、反応物は、エチルメチルケトン(117.6g)および1-プロポキシ-2-プロパノール(29.4g)の混合物を、撹拌しつつ添加することにより希釈した。分散剤の最終%NVは、67.7%であった。
本明細書に以上で記載されているプロセスに従って合成したポリマー分散剤を評価するために、溶媒性または水性試料を配合し、Lau分散機を使用してすり潰した。試料のすり潰し、色性能および粒径分布を測定した。
溶媒性トライアルに関して、顔料上における分散剤(DoP)濃度が様々な10%顔料充填量を調査した。DoP濃度は、約30%~約300%の範囲であった。試料は、通常の酢酸ブチル(Nexeo Solutions、Warren、Michigan、USA)およびAromatic 100 (Nexeo Solutions、Warren、Michigan、USA)中で評価した。表7は、約50%DoPで合成された典型的な分散剤の配合を示す。
各配合物に、顔料をすり潰すために、0.3mmイットリア安定化ジルコニアビーズ(Fox Industries、Fairfield、New Jersey、USA)を添加した。溶媒性および水性系では、ビーズは、全体の配合物質量の約100%とし、例えば100gの配合物に100gのビーズを添加して、合計を200gとした。
1)試料の安定性
濾過後、すり潰しの微細度は、Hegmanゲージを使用して評価した。試料が<6ミクロンのすり潰しを示した場合、合格とした。
溶媒性顔料分散体は、melinexドローダウンシート(Puetz GmbH+CO.Folien KG、Taunusstein、Germany)を使用して、BASF Corp.、26701 Telegraph Rd. Southfield、MI 48033から市販されている一成分クリアコートR10CG0392Dにおける色性能を評価した。ペリレン顔料(例:L3920、PV29)およびフタロブルー(例:248-4816、7081D)を、質量に対して0.3%顔料対結合剤比で評価した。結合剤の質量は、クリアコートからの固体を51%のみ含んでいた。顔料をR10CG0392Dクリアコートにかき混ぜながら添加した。Hostaperm Brown系を、0.24%P/B濃度で評価した。Bykドローダウンバー(Byk-Chemie GmbH、Wesel、Germany)の間隔150μmを使用して約20分通過させた。試料を続いて270°Fにて20分ベークした。試料を繰り返し作って、再現性を確保した。
分散体の粒径(PSD)は、Malvern Zetasizer Nano S90(Malvern Instruments Limited、Malvern、United Kingdom)を使用して測定した。これらの測定では、表7からの所定の試料を、典型的には通常の酢酸ブチルで約1000×希釈し、約30分の平衡化の後で測定した。表8で見られるように、粒径が小さいほど、一般的に、所定の顔料で角度110°にて低いL*値に相互に関連付けられる。
本発明の対象とされる溶媒性および水性顔料分散体は、表8に例証したように、対照試料より優れた結果を示す。表8における結果は、本発明のポリマー分散剤を用いた実施例が、実施例3で示されている1個のみのヒドロキシル基を有するアンカーを使用して製造された分散剤3より優れたL*値を呈することを示す。顔料L3920の存在下で、本発明のポリマー分散剤を用いた実施例1および2は、角度110°における明度および粒径のいずれでも、1個のみのヒドロキシル基を有するアンカーと同顔料L3920を使用して製造された分散剤3を用いた実施例3より優れた結果を示した。各顔料タイプの中でも、散乱および不透明度に関連した小さい粒径と110°で低い明度値の間に、良好な相関が認められた。
1)クリアコートを添加する際に、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸としてアンカー基を有する対照樹脂では有意な粒径増大も認められた一方、本発明の樹脂による粒子シフトは認められなかった。粒径の結果は、本発明のポリマー分散剤が、サイズをサブミクロンにする能力を示す。
粒径測定
粒径は、分析機器Malvern Zetasizer Nano S90(Malvern Instruments Limited、Malvern、United Kingdom)を使用したデジタル光散乱技術を使用して測定した。
L*値は、Byk Mac i分光計(Byk-Chemie GmbH、Wesel、Germany)を使用して測定した。色データは、D65光源で測定し、重み付けdL*値は、規格DIN 6175-2に従ってGM CieLab重み付けを使用して測定した。
Claims (12)
- ポリマー骨格、および式(I)の少なくとも1つの部分を含む、ポリマー顔料分散剤であって、
ポリマー骨格が直鎖状ジブロックポリマーであるか、又は
ポリマー骨格がランダムポリマーであり、且つポリマー顔料分散剤がグラフトポリマーである、
ポリマー顔料分散剤
R1は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-O-基、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-O-基、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、または少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-O-基であり、または、-C(=O)-O-基を含み、
それによって、式(I)の部分が、-C(=O)-O-基を経由してポリマー骨格に結合している)。 - ポリスチレン標準に対して、ゲル浸透クロマトグラフィーに従って測定して≧1000g/molから≦25000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、請求項1に記載のポリマー顔料分散剤。
- ポリスチレン標準に対して、ゲル浸透クロマトグラフィーに従って測定して≧1.2から≦20の範囲の多分散性(PDI)を有する、請求項1に記載のポリマー顔料分散剤。
- 式(I)の少なくとも1つの部分の合計質量が、ポリマー顔料分散剤の合計質量に対して、≧5wt.%から≦50wt.%の範囲である、請求項1に記載のポリマー顔料分散剤。
- グラフトポリマーが、少なくとも1種のポリエステルブロック、または少なくとも1種のポリエーテルブロックを含む、請求項1に記載のポリマー顔料分散剤。
- 少なくとも、≧80℃から≦150℃の温度にて、ジブロックポリマーと、式(II)の化合物を反応させる工程を含み、直鎖状ジブロックコポリマーが、第1および第2のブロックを含み、任意に、溶媒の存在下で、リビングフリーラジカル重合により得られる、少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-OHであり、または-C(=O)-OHを含む)。 - 少なくとも、
(a)ランダムポリマーと式(II)の化合物を反応させる工程
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または、
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよく、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-OHであり、または、-C(=O)-OHを含む)、ならびに
(b)≧30℃から≦190℃の温度にて、工程(a)で得られた化合物と、ラクトンの少なくとも1種のモノマーを反応させる工程を含む、少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法であって、
ポリマー顔料分散剤がグラフトポリマーである、
方法。 - 少なくとも、
(a)≧70℃から≦140℃の範囲の温度にて、少なくとも1種のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテル、および少なくとも1種のカルボン酸無水物を反応させて、混合物を得る工程、ならびに
(b)≧70℃から≦140℃の範囲の温度にて、工程(a)で得られた混合物と、ランダムポリマーおよび式(II)の化合物を反応させる工程を含む、少なくとも1種のポリマー顔料分散剤を製造するための方法であって、
ポリマー顔料分散剤がグラフトポリマーである、方法
R1は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R2は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R3は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R4は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状または分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状または分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R5は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、
R6は、H、-OH、-C(=O)-OH、直鎖状もしくは分岐状置換C1~C14アルキルおよび直鎖状もしくは分岐状置換C2~C14アルケニルからなる群から選択され、それによって、アルキルおよびアルケニルが、それぞれ1個の-C(=O)-OH、および少なくとも1個の-OHで置換されている少なくとも1個のフェニルで置換され、または
R5およびR6が、それらが結合する炭素原子と共に、非置換フェニル、もしくは少なくとも1個の-OHで置換されている置換フェニルを形成し、
それによって、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の少なくとも2つが、-OHであり、または-OHを含み、R1、R2、R3、R4、R5およびR6の1つが、-C(=O)-OHであり、または-C(=O)-OHを含み、
それによって、それぞれ少なくとも1個のフェニルが、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-C1~C6-アルキル、-CHF2、-CH2F、-CF3、シクロプロピル、-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-C1~C6-アルキル、-C(=O)-O-フェニルおよび-CH2-C(=O)-C1~C6-アルキルからなる群から独立して選択される1、2または3個の置換基でさらに置換されてもよい)。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の少なくとも1種のポリマー顔料分散剤、少なくとも1種の溶媒および少なくとも1種の顔料を含む、顔料分散体。
- 請求項9に記載の顔料分散体、および少なくとも1種の結合剤を含むコーティング組成物。
- 印刷インク、自動車用クリアコート、自動車用ベースコート、練り顔料、家具用コーティングおよび木材用コーティングにおける、請求項9に記載の顔料分散体を使用する方法。
- 請求項10に記載のコーティング組成物から形成される、少なくとも1つの層でコーティングされている物品。
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