JP6824743B2 - 顔料分散樹脂及び顔料分散ペースト - Google Patents
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Description
本出願は、2014年12月15日に出願された、日本国特許出願第2014−252648号明細書(その開示全体が参照により本明細書中に援用される)に基づく優先権を主張する。
本発明は、高顔料濃度においても、様々な顔料の分散に好適な顔料分散樹脂、該顔料分散樹脂を含有する顔料分散ペーストに関する。
また、特許文献2には、アミンとジカルボン酸無水物基含有ポリマーとの反応生成物を顔料の分散添加剤として使用することが開示されている。しかしながら、顔料分散樹脂の極性が高いため、塗膜やフィルムなどの最終製品において、耐水性や耐候性などの性能が悪化する場合があった。
項3.多環芳香族炭化水素を有する重合性不飽和モノマー(A−1)が、下記式(2)で表わされるナフチル基を有する重合性不飽和モノマー又はその誘導体(A−2)であることを特徴とする前記項2に記載の顔料分散樹脂。
項4.ナフチル基を有する重合性不飽和モノマー又はその誘導体(A−2)が、下記式(3)で表わされるナフチル(メタ)アクリレート又はその誘導体(A−3)であることを特徴とする前記項3に記載の顔料分散樹脂。
項5.ナフチル(メタ)アクリレート又はその誘導体(A−3)が、下記式(4)で表わされる4−置換−1−ナフチル(メタ)アクリレート(A−4)又はその誘導体であることを特徴とする前記項4に記載の顔料分散樹脂。
項6.重合性不飽和モノマー成分の総量を基準として、スチレンを5〜65質量%含有することを特徴とする前記項2〜5のいずれか1項に記載の顔料分散樹脂。
項13.多環芳香族炭化水素を有する重合性不飽和モノマー(A−1)が、下記式(2)で表わされるナフチル基を有する重合性不飽和モノマー又はその誘導体(A−2)であることを特徴とする前記項12に記載の方法。
項14.ナフチル基を有する重合性不飽和モノマー又はその誘導体(A−2)が、下記式(3)で表わされるナフチル(メタ)アクリレート又はその誘導体(A−3)であることを特徴とする前記項13に記載の方法。
項15.ナフチル(メタ)アクリレート又はその誘導体(A−3)が、下記式(4)で表わされる4−置換−1−ナフチル(メタ)アクリレート(A−4)であることを特徴とする前記項14に記載の方法。
項16.重合性不飽和モノマー成分の総量を基準として、スチレンを5〜65質量%含有することを特徴とする前記項12〜15のいずれか1項に記載の方法。
当該工程で得られた顔料分散樹脂と顔料とを混合する工程
を含む、顔料分散ペーストの製造方法。
当該工程で得られた顔料分散樹脂と導電性顔料とを混合する工程
を含む、導電性顔料分散ペーストの製造方法。
本発明の顔料分散樹脂は、固形分の総量を基準として、多環芳香族炭化水素を有するモノマー(A)を1〜70質量%、好ましくは5〜60質量%、より好ましくは10〜50質量%含有することを特徴とする。本明細書において、樹脂がその原料となるモノマーXを含有する、とは、相反する内容を別途明記しない限り、上記樹脂が、上記モノマーXを含む原料モノマーの(共)重合体であることを意味する。本明細書において、(共)重合体とは重合体又は共重合体を意味する。本発明の顔料分散樹脂は、多環芳香族炭化水素を有するモノマー(A)を1〜70質量%、好ましくは5〜60質量%、より好ましくは10〜50質量%含む原料モノマーの共重合体であることを特徴とする。
本発明の顔料分散樹脂で用いることができる多環芳香族炭化水素を有するモノマー(A)の多環芳香族炭化水素としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニレン環、テトラフェン環、テトラセン環、クリセン環、ピレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ヘプタセン環、コロネン環、ケクレン環等を有する炭化水素基及びその誘導体が挙げられる。
Wが存在しない場合とは、Wが単結合である場合と言い換えることもできる。従って、式(1)において、「Wは存在しても存在しなくても良い。Wが存在する場合、Wは炭素原子、窒素原子及び/又は酸素原子の数が1〜20の有機基であり、Wが存在しない場合、WはAに直接結合する。」とは、「Wは単結合であるか、又は炭素原子、窒素原子及び/もしくは酸素原子の数が1〜20の有機基である」と言い換えることができる。
これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
上記ナフチル基を有する重合性不飽和モノマー又はその誘導体(A−2)としては、例えば、ビニルナフタレン、ナフチル(メタ)アクリレート、ナフチルアルキル(メタ)アクリレート、及びこれらの誘導体などが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
上記ナフチル(メタ)アクリレート又はその誘導体(A−3)としては、例えば、1−ナフチル(メタ)アクリレート、2−ナフチル(メタ)アクリレート、及びこれらの誘導体などが挙げられ、これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
上記4−置換−1−ナフチル(メタ)アクリレート(A−4)又はその誘導体としては、例えば、下記式(5)で表される4−置換−1−ナフチル(メタ)アクリレート(A−5)が挙げられる。
本発明の顔料分散樹脂は、多環芳香族炭化水素を有する重合性不飽和モノマー(A−1)と該(A−1)以外の重合性不飽和モノマーを共重合して得ることができる。多環芳香族炭化水素を有する重合性不飽和モノマー(A−1)以外の重合性不飽和モノマーとしては、通常、アクリル樹脂の合成で使用される重合性不飽和モノマーであれば特に制限なく用いることができ、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート等の炭素数3以下のアルキル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロドデシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート等のアルキル又はシクロアルキル(メタ)アクリレート;イソボルニル(メタ)アクリレートなどのイソボルニル基を有する重合性不飽和化合物;アダマンチル(メタ)アクリレートなどのアダマンチル基を有する重合性不飽和化合物;ベンジル(メタ)アクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等の単環芳香環含有重合性不飽和モノマー;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物、該(メタ)アクリル酸と炭素数2〜8の2価アルコールとのモノエステル化物のε−カプロラクトン変性体、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコ−ル、分子末端が水酸基であるポリオキシアルキレン鎖を有する(メタ)アクリレート等の水酸基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、β−カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシル基含有重合性不飽和モノマー;(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、グリシジル(メタ)アクリレートとアミン類との付加物等のウレタン結合を含まない含窒素重合性不飽和モノマー;イソシアネート基含有重合性不飽和モノマーと水酸基含有化合物との反応生成物又は水酸基含有重合性不飽和モノマーとイソシアネート基含有化合物との反応生成物等のウレタン結合を有する重合性不飽和モノマー;グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル等のエポキシ基含有重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート;2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−スルホエチル(メタ)アクリレート、アリルスルホン酸、4−スチレンスルホン酸等、これらスルホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩等のスルホン酸基を有する重合性不飽和モノマー;2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート等のリン酸基を有する重合性不飽和モノマー;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランなどのアルコキシシリル基を有する重合性不飽和モノマー;パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート等のパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート;フルオロオレフィン等のフッ素化アルキル基を有する重合性不飽和モノマー;マレイミド基等の光重合性官能基を有する重合性不飽和モノマー;分子末端がアルコキシ基であるポリオキシエチレン鎖を有する(メタ)アクリレート;アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタンジ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタントリ(メタ)アクリレート、1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパントリ(メタ)アクリレート、トリアリルイソシアヌレート、ジアリルテレフタレート、ジビニルベンゼン等の重合性不飽和基を1分子中に2個以上有する重合性不飽和モノマーなどが挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を併用して用いることができる。
CH2=C(R1)COO(CnH2nO)m−R2 ・・・式(5)
〔式中、R1は水素原子またはCH3を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、mは4〜60、特に4〜55の整数であり、nは2〜3の整数であり、ここで、m個のオキシアルキレン単位(CnH2nO)は同じであっても又は互いに異なっていてもよい。〕
CH2=C(−R1)−C(=O)−N(−R2)−R3 ・・・式(6)
上記式(6)中のR1は水素原子またはメチル基であり、R2及びR3は異なっていても同じでも良く、水素原子、水酸基を有する有機基及びアルキル基から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。さらにR2及びR3の両方又は片方が水酸基を有する有機基であることがより好ましく、具体的には、例えば、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル−N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル−N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル−N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル−N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、及びN−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル)アクリルアミドから選ばれる少なくとも1種であることが特に好ましい。
本発明の顔料分散樹脂は、ラジカル重合開始剤の存在下に、有機溶剤中で溶液重合する方法、または水性媒体中でエマルション重合する方法などの、それ自体既知のラジカル重合法によって得ることができる。
本発明の顔料分散ペーストは、上記顔料分散樹脂、顔料、顔料誘導体、溶媒、及び必要に応じて、その他の添加剤などを含有するものである。
製造例1 ナフチル基含有モノマーの製造
攪拌加熱装置と冷却管を備えた反応容器に、酢酸ブチル373部、1−ナフチル酢酸202部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.3部を仕込んだ後、撹拌しながら120℃に昇温した。次いで乾燥空気を溶液中に吹き込みながら、グリシジルメタクリレート154部を1時間かけて滴下し、120℃で2時間反応を進め、ナフチル基含有モノマー溶液1を得た。
攪拌加熱装置と冷却管を備えた反応容器に、酢酸ブチル208部、1−ナフトール100部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.1部を仕込んだ後、撹拌しながら60℃に昇温した。次いで乾燥空気を溶液中に吹き込みながら、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート107.6部を1時間かけて滴下し、60℃で2時間反応を進め、ナフチル基含有モノマー溶液2を得た。
実施例1 顔料分散樹脂の製造
攪拌加熱装置と冷却管を備えた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテル300部を仕込み、窒素置換後、110℃に保った。この中に、以下に示すモノマー混合物を3時間かけて滴下した。
9−アントラセニルメチルメタクリレート 300部
スチレン 200部
n−ブチルメタクリレート 300部
2−エチルヘキシルアクリレート 100部
2−ヒドロキシエチルメタクリレート 100部
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル) 40部
滴下終了後から1時間経過後、この中に2,2´−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)5部をプロピレングリコールモノメチルエーテル100部に溶かした溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、これをさらに1時間110℃に保持したのち、メチルイソブチルケトンで調整し、固形分70%の顔料分散樹脂X−1溶液を得た。顔料分散樹脂X−1は、重量平均分子量10,000であった。
実施例1のモノマー組成を下記表1の種類及び配合量とする以外は、実施例1と同じ組成及び製造方法で顔料分散樹脂X−2〜X−39溶液を製造した。
尚、表中のMPEG2000MAに関しては他のモノマーと混ざらないため、モノマー混合物とは別に並行して滴下した。
尚、表中の配合量は有効成分の値である。従って、表中の成分として、溶剤等の添加剤を含む製品等を用いた場合、表中の配合量は、それらの添加剤を除いた、表中の成分の配合量を意味する。
実施例34 導電性顔料分散ペーストの製造
実施例1で得た顔料分散用樹脂X−1溶液を8.6部(固形分6部)、デンカブラックHS−100(商品名、電気化学工業社製、カーボンブラック)99部、ケッチェンブラックECP300(商品名、ライオン株式会社製、ケッチェンブラック)1部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを580部加え、ボールミルにて5時間分散し、導電性顔料分散ペーストY−1を得た。
下記表2で示される以外は実施例34と同様にして、導電性顔料分散ペーストY−2〜Y−26及びY−35〜37、を得た。
実施例26で得た顔料分散用樹脂X−26溶液を8.6部(固形分6部)、デンカブラックHS−100(商品名、電気化学工業社製、カーボンブラック)99部、ケッチェンブラックECP300(商品名、ライオン株式会社製、ケッチェンブラック)1部及び脱イオン水を580部加え、ボールミルにて5時間分散し、導電性顔料分散ペーストY−27を得た。
下記表2で示される以外は実施例60と同様にして、導電性顔料分散ペーストY−28〜Y−34及びY−38〜40を得た。
本発明においては、分散性及び導電性の両方の性能に優れていることが重要であり、どちらか片方に「D(非常に劣る)」の評価がある場合、その顔料分散ペーストは不合格である。
尚、表中の配合量は固形分の値である。
攪拌混合容器に、実施例31で得た顔料分散樹脂X−31溶液143部(固形分100部)、「Raven5000UIII」(商品名、コロンビアンカーボン社製、カーボンブラック顔料)60部及び脱イオン水800部を入れ、均一に混合した。次いで、得られた混合液を容量225ccの広口ガラス瓶中に入れ、分散メジアとして直径約0.5mmφのジルコニアビーズを加えて密閉し、ペイントシェーカーにて5時間分散して着色顔料分散ペーストY−41を得た。
下記表3で示される以外は実施例68と同様にして、着色顔料分散ペーストY−42〜Y−50を得た。あわせて後述する評価試験の結果(発色性)も記載する。
(注4)RT355D:商品名、BASF社製、有機系赤色顔料。
尚、表中の配合量は固形分の値である。
<分散性>
得られた顔料分散ペーストをJISK−5600−2−5の分散度試験に準じ、ツブゲージを用いて下記基準により分散性を評価した。
A:顔料が10μm未満で分散されている。分散性は非常に良好である。
B:顔料が10μm以上、かつ15μm未満で分散されている。分散性は良好である。
C:顔料が15μm以上で分散されているが、目視で凝集物は確認できない。分散性はやや劣る。
D:目視で凝集物が確認される。分散性は非常に劣る。
ポリプロピレン板(10cm×15cm×3mm)の上にアルミ箔テープ(住友3M社製、No.425)を3cm間隔で平行に2本貼り付けた。次いで、得られた導電性顔料分散ペーストをアルミ箔テープの間に長さ5cm、乾燥膜厚15μmになるようにアプリケーターで塗装し、室温で2分間放置してから、80℃で10分間加熱乾燥した。(幅3cm×長さ5cm×膜厚15μmの乾燥塗膜を作成した。)
アルミ箔テープ間に塗装した乾燥塗膜の抵抗率を「ディジタルマルチメーター MODEL73401」(商品名、横河メータ&インスツルメンツ社製)を用いて20℃の雰囲気で測定し、下記基準により導電性を評価した。
S:抵抗率が、0.005Ωm未満であり、導電性は最も良好である。
A:抵抗率が、0.005Ωm以上、かつ0.0065Ωm未満であり、導電性は非常に良好である。
B:抵抗率が、0.0065Ωm以上、かつ0.008Ωm未満であり、導電性は良好である。
C:抵抗率が、0.008Ωm以上、かつ0.01Ωm未満であり、導電性はやや劣る。
D:抵抗率が、0.01Ωm以上であり、導電性は非常に劣る。
得られた着色顔料分散ペーストを透明なPETフィルム上に乾燥膜厚25μmとなるよう塗布し、140℃で30分間焼付けることによって得た塗膜を「MA−68II」(商品名、X−Rite社製、多角度分光測色計)を使用し、塗膜について、測定対象面に垂直な軸に対し45°の角度から標準の光D65を照射し、反射した光のうち測定対象面に垂直な方向の光(正反射光に対して45°の角度で受光した光)についてL*値(L*45)を測定した。黒色以外の顔料ではL*45の値で発色性を評価した。
黒色顔料ではL*45値に加えて、25°、75°の角度から標準の光D65を照射したときのL*値(それぞれL*25、L*75)を測定し、3つの値の和で評価した。
値が低いほど発色性が良好であり、本発明においては、黒色顔料の場合は0.3以下、青色顔料の場合は1.5以下、赤色顔料の場合は7以下が合格である。
Claims (7)
- 下記式(3')で表わされる、ナフチル(メタ)アクリレート化合物(A−3')を1〜70質量%含む重合性不飽和モノマーの共重合体である顔料分散樹脂及び顔料を含有する顔料分散ペーストであって、該顔料分散樹脂を固形分で0.1〜15質量%含む顔料分散ペースト:
- 前記顔料が導電性顔料を含有することを特徴とする請求項1に記載の顔料分散ペースト。
- ナフチル(メタ)アクリレート化合物(A−3')においてナフタレン環がさらに官能基を有する場合、当該官能基が水酸基である、請求項1又は2に記載の顔料分散ペースト。
- ナフチル(メタ)アクリレート化合物(A−3')が、下記式(4)で表わされる4−置換−1−ナフチル(メタ)アクリレート化合物(A−4)であることを特徴とする請求項1に記載の顔料分散ペースト。
- 重合性不飽和モノマー成分の総量を基準として、スチレンを5〜65質量%含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の顔料分散ペースト。
- 重合性不飽和モノマー成分の総量を基準として、さらに、ポリアルキレングリコールマクロモノマーを1〜30質量%含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料分散ペースト。
- 重合性不飽和モノマー成分として、さらに、少なくとも1種の(メタ)アクリルアミド化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料分散ペースト。
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