JPH08188747A - 速硬化性接着剤組成物 - Google Patents
速硬化性接着剤組成物Info
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- JPH08188747A JPH08188747A JP28330894A JP28330894A JPH08188747A JP H08188747 A JPH08188747 A JP H08188747A JP 28330894 A JP28330894 A JP 28330894A JP 28330894 A JP28330894 A JP 28330894A JP H08188747 A JPH08188747 A JP H08188747A
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- Japan
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- adhesive composition
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- cyanoacrylate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 速いセットタイムと優れた貯蔵安定性を兼備
するα−シアノアクリレート系速硬化性接着剤組成物を
提供することを目的とする。 【構成】 α−シアノアクリレートモノマー１００重量
部に対し、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキサイ
ド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する
化合物０．１〜１０重量部、及び、炭素数５以下の一価
アルコール０．０５〜５重量部が含有されていることを
特徴とする速硬化性接着剤組成物。
するα−シアノアクリレート系速硬化性接着剤組成物を
提供することを目的とする。 【構成】 α−シアノアクリレートモノマー１００重量
部に対し、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキサイ
ド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する
化合物０．１〜１０重量部、及び、炭素数５以下の一価
アルコール０．０５〜５重量部が含有されていることを
特徴とする速硬化性接着剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、速硬化性接着剤組成物
に関し、更に詳しくは速い接着速度と優れた貯蔵安定性
を有するα−シアノアクリレート系接着剤組成物に関す
る。
に関し、更に詳しくは速い接着速度と優れた貯蔵安定性
を有するα−シアノアクリレート系接着剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】速硬化性接着剤の主成分は、α−シアノ
アクリレートモノマーであり、このモノマーは、空気中
や被着体表面に存在する微量の水分により速やかにアニ
オン重合する性質を有している。
アクリレートモノマーであり、このモノマーは、空気中
や被着体表面に存在する微量の水分により速やかにアニ
オン重合する性質を有している。
【０００３】上記速硬化性接着剤は、α−シアノアクリ
レートモノマーを主成分とし、必要に応じて各種の添加
剤を配合することにより改質された一液型無溶剤の接着
剤であり、被着体表面に存在する微量の水分により、常
温において極めて短時間に硬化し、ゴム、プラスチッ
ク、金属、ガラス等の広範囲な被着体に対して、同種間
または異種間共に良く接着することから瞬間接着剤とし
て、工業用、医療用、一般家庭用等の各種用途に幅広く
使用されている。
レートモノマーを主成分とし、必要に応じて各種の添加
剤を配合することにより改質された一液型無溶剤の接着
剤であり、被着体表面に存在する微量の水分により、常
温において極めて短時間に硬化し、ゴム、プラスチッ
ク、金属、ガラス等の広範囲な被着体に対して、同種間
または異種間共に良く接着することから瞬間接着剤とし
て、工業用、医療用、一般家庭用等の各種用途に幅広く
使用されている。
【０００４】上記α−シアノアクリレート系接着剤は、
瞬間接着性という優れた機能を有しているため、その用
途をますます拡大しつつあるが、被着体表面が酸性であ
ったり、水分が少ない場合には、硬化時間（セットタイ
ム）が著しく長くなり接着不良を来し易いという問題点
がある。
瞬間接着性という優れた機能を有しているため、その用
途をますます拡大しつつあるが、被着体表面が酸性であ
ったり、水分が少ない場合には、硬化時間（セットタイ
ム）が著しく長くなり接着不良を来し易いという問題点
がある。
【０００５】上記セットタイムの遅延を解決する方法と
して、種々の試みが成されており、例えば、α−シアノ
アクリレートモノマー又はα−シアノアクリレート系接
着剤に重合度２又は２以上のポリアルキレンオキサイド
のアルキルエーテル誘導体もしくはアルキルエステル誘
導体及び一価のアルコールを０．００１〜５重量％含有
せしめてなるα−シアノアクリレート系接着剤組成物
（特公昭６３−３９６２７号公報）や、α−シアノアク
リレートモノマー１００重量部に、ポリエチレンオキサ
イドのジ（メタ）アクリレートのような反応性化合物を
０．０１〜１重量部添加してなるα−シアノアクリレー
ト系接着剤組成物（特開昭６３−１２８０８９号公報）
等が提案されている。
して、種々の試みが成されており、例えば、α−シアノ
アクリレートモノマー又はα−シアノアクリレート系接
着剤に重合度２又は２以上のポリアルキレンオキサイド
のアルキルエーテル誘導体もしくはアルキルエステル誘
導体及び一価のアルコールを０．００１〜５重量％含有
せしめてなるα−シアノアクリレート系接着剤組成物
（特公昭６３−３９６２７号公報）や、α−シアノアク
リレートモノマー１００重量部に、ポリエチレンオキサ
イドのジ（メタ）アクリレートのような反応性化合物を
０．０１〜１重量部添加してなるα−シアノアクリレー
ト系接着剤組成物（特開昭６３−１２８０８９号公報）
等が提案されている。
【０００６】しかし、上記提案によるα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物は、いずれもα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物に一般的に用いられるアニオン重合
禁止剤の配合量によってセットタイムが影響を受け易
く、アニオン重合禁止剤の量が多いと得られる接着剤組
成物のセットタイムが充分短縮されず、又、逆にアニオ
ン重合禁止剤の量が少ないと得られる接着剤組成物の貯
蔵安定性が悪くなるという問題点があり、速いセットタ
イムと優れた貯蔵安定性を兼備するものではなかった。
レート系接着剤組成物は、いずれもα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物に一般的に用いられるアニオン重合
禁止剤の配合量によってセットタイムが影響を受け易
く、アニオン重合禁止剤の量が多いと得られる接着剤組
成物のセットタイムが充分短縮されず、又、逆にアニオ
ン重合禁止剤の量が少ないと得られる接着剤組成物の貯
蔵安定性が悪くなるという問題点があり、速いセットタ
イムと優れた貯蔵安定性を兼備するものではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の問
題点を解決するため、速いセットタイムと優れた貯蔵安
定性を兼備するα−シアノアクリレート系速硬化性接着
剤組成物を提供することを目的とする。
題点を解決するため、速いセットタイムと優れた貯蔵安
定性を兼備するα−シアノアクリレート系速硬化性接着
剤組成物を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明による速硬化性接
着剤組成物は、α−シアノアクリレートモノマー１００
重量部に対し、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキ
サイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有
する化合物０．１〜１０重量部、及び、炭素数５以下の
一価アルコール０．０５〜５重量部が含有されているこ
とを特徴とし、そのことにより上記目的が達成される。
着剤組成物は、α−シアノアクリレートモノマー１００
重量部に対し、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキ
サイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有
する化合物０．１〜１０重量部、及び、炭素数５以下の
一価アルコール０．０５〜５重量部が含有されているこ
とを特徴とし、そのことにより上記目的が達成される。
【０００９】本発明による速硬化性接着剤組成物に主成
分として用いられるα−シアノアクリレートモノマーと
は、下記一般式（１）で示されるものである。
分として用いられるα−シアノアクリレートモノマーと
は、下記一般式（１）で示されるものである。
【化１】 式（１）
【００１０】上式中、Ｒはアニオン重合性基を含まない
基であれば特に限定されるものではなく、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、エ
チルヘキシル基、ドデシル基等のアルキル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブ
トキシエチル基等のアルコキシアルキル基、アリル基、
プロパギル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
テトラヒドロフルフリル基、ベンジル基、フェニル基、
２−クロロエチル基等が挙げられ、これらの１種もしく
は２種以上が好適に用いられるが、なかでもメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基の
１種もしくは２種以上が、得られるα−シアノアクリレ
ートモノマーのセットタイムが速いので、より好適に用
いられる。
基であれば特に限定されるものではなく、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペ
ンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｉｓｏ−オクチル基、エ
チルヘキシル基、ドデシル基等のアルキル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブ
トキシエチル基等のアルコキシアルキル基、アリル基、
プロパギル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
テトラヒドロフルフリル基、ベンジル基、フェニル基、
２−クロロエチル基等が挙げられ、これらの１種もしく
は２種以上が好適に用いられるが、なかでもメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基の
１種もしくは２種以上が、得られるα−シアノアクリレ
ートモノマーのセットタイムが速いので、より好適に用
いられる。
【００１１】本発明による速硬化性接着剤組成物に用い
られる分子中に平均５〜３０個のエチレンオキサイド残
基（−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−）及び２個以上の（メタ）ア
クリロイル基を有する化合物は、通常、二価以上のポリ
アルコール類とエチレングリコールもしくはエチレンオ
キサイドとの反応生成物であるポリエチレンオキサイド
ポリオールと（メタ）アクリル酸とを反応させて得られ
る。
られる分子中に平均５〜３０個のエチレンオキサイド残
基（−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−）及び２個以上の（メタ）ア
クリロイル基を有する化合物は、通常、二価以上のポリ
アルコール類とエチレングリコールもしくはエチレンオ
キサイドとの反応生成物であるポリエチレンオキサイド
ポリオールと（メタ）アクリル酸とを反応させて得られ
る。
【００１２】上記二価以上のポリアルコール類として
は、特に限定されるものではないが、エチレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、ビスフェノールＡ等の二
価アルコール、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン等の三価アルコール、ペンタエリスリトール等
の四価アルコール等が挙げられ、これらの１種もしくは
２種以上が好適に用いられる。
は、特に限定されるものではないが、エチレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、ビスフェノールＡ等の二
価アルコール、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン等の三価アルコール、ペンタエリスリトール等
の四価アルコール等が挙げられ、これらの１種もしくは
２種以上が好適に用いられる。
【００１３】上記分子中に平均５〜３０個のエチレンオ
キサイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を
有する化合物としては、特に限定されるものではない
が、ポリエチレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加
物のトリ（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらの
１種もしくは２種以上が好適に用いられる。
キサイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を
有する化合物としては、特に限定されるものではない
が、ポリエチレングリコールのジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加
物のトリ（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらの
１種もしくは２種以上が好適に用いられる。
【００１４】本発明においては、上記化合物は分子中に
平均５〜３０個、好ましくは７〜２０個、のエチレンオ
キサイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を
有していることが必要である。
平均５〜３０個、好ましくは７〜２０個、のエチレンオ
キサイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を
有していることが必要である。
【００１５】上記化合物中におけるエチレンオキサイド
残基の数が平均５個未満であると、得られる速硬化性接
着剤組成物のセットタイムが充分速くならず、逆に平均
３０個を超えると、主成分であるα−シアノアクリレー
トモノマーに対する溶解性が乏しくなる。又、上記化合
物中における（メタ）アクリロイル基の数が２個未満で
あると、得られる速硬化性接着剤組成物の貯蔵安定性が
悪くなる。
残基の数が平均５個未満であると、得られる速硬化性接
着剤組成物のセットタイムが充分速くならず、逆に平均
３０個を超えると、主成分であるα−シアノアクリレー
トモノマーに対する溶解性が乏しくなる。又、上記化合
物中における（メタ）アクリロイル基の数が２個未満で
あると、得られる速硬化性接着剤組成物の貯蔵安定性が
悪くなる。
【００１６】又、本発明においては、前記α−シアノア
クリレートモノマー１００重量部に対し、上記分子中に
平均５〜３０個のエチレンオキサイド残基及び２個以上
の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が０．１〜１
０重量部、好ましくは０．５〜７重量部、含有されてい
ることが必要である。
クリレートモノマー１００重量部に対し、上記分子中に
平均５〜３０個のエチレンオキサイド残基及び２個以上
の（メタ）アクリロイル基を有する化合物が０．１〜１
０重量部、好ましくは０．５〜７重量部、含有されてい
ることが必要である。
【００１７】α−シアノアクリレートモノマー１００重
量部に対する上記化合物の含有量が０．１重量部未満で
あると、得られる速硬化性接着剤組成物のセットタイム
が充分速くならず、逆に１０重量部を超えると、得られ
る速硬化性接着剤組成物のセットタイムが却って遅くな
る。
量部に対する上記化合物の含有量が０．１重量部未満で
あると、得られる速硬化性接着剤組成物のセットタイム
が充分速くならず、逆に１０重量部を超えると、得られ
る速硬化性接着剤組成物のセットタイムが却って遅くな
る。
【００１８】本発明による速硬化性接着剤組成物に用い
られる炭素数５以下の一価アルコールとしては、特に限
定されるものではないが、メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルア
ルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ｉｓｏ−ペン
チルアルコール、ネオペンチルアルコール等が挙げら
れ、これらの１種もしくは２種以上が好適に用いられ
る。
られる炭素数５以下の一価アルコールとしては、特に限
定されるものではないが、メチルアルコール、エチルア
ルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピル
アルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルア
ルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアルコール、ｎ−ペンチルアルコール、ｉｓｏ−ペン
チルアルコール、ネオペンチルアルコール等が挙げら
れ、これらの１種もしくは２種以上が好適に用いられ
る。
【００１９】本発明においては、上記一価アルコールの
炭素数が５以下であることが必要である。一価アルコー
ルの炭素数が５を超えると、得られる速硬化性接着剤組
成物中のアニオン重合禁止剤の量が多い場合、充分なセ
ットタイム短縮効果を得られない。
炭素数が５以下であることが必要である。一価アルコー
ルの炭素数が５を超えると、得られる速硬化性接着剤組
成物中のアニオン重合禁止剤の量が多い場合、充分なセ
ットタイム短縮効果を得られない。
【００２０】又、本発明においては、前記α−シアノア
クリレートモノマー１００重量部に対し、上記炭素数５
以下の一価アルコールが０．０５〜５重量部、好ましく
は０．５〜３重量部、含有されていることが必要であ
る。
クリレートモノマー１００重量部に対し、上記炭素数５
以下の一価アルコールが０．０５〜５重量部、好ましく
は０．５〜３重量部、含有されていることが必要であ
る。
【００２１】α−シアノアクリレートモノマー１００重
量部に対する上記一価アルコールの含有量が０．０５重
量部未満であると、得られる速硬化性接着剤組成物中の
アニオン重合禁止剤の量が多い場合、充分なセットタイ
ム短縮効果を得られず、逆に５重量部を超えると、得ら
れる速硬化性接着剤組成物の貯蔵安定性が悪くなる。
量部に対する上記一価アルコールの含有量が０．０５重
量部未満であると、得られる速硬化性接着剤組成物中の
アニオン重合禁止剤の量が多い場合、充分なセットタイ
ム短縮効果を得られず、逆に５重量部を超えると、得ら
れる速硬化性接着剤組成物の貯蔵安定性が悪くなる。
【００２２】本発明による速硬化性接着剤組成物には、
上記各成分以外に、本発明の目的を阻害しない範囲で必
要に応じ、アニオン重合禁止剤、ラジカル重合禁止剤、
増粘剤、揺変性付与剤、可塑剤、着色剤、香料等、α−
シアノアクリレート系接着剤組成物に一般的に用いられ
る各種添加剤が含有されていても良い。
上記各成分以外に、本発明の目的を阻害しない範囲で必
要に応じ、アニオン重合禁止剤、ラジカル重合禁止剤、
増粘剤、揺変性付与剤、可塑剤、着色剤、香料等、α−
シアノアクリレート系接着剤組成物に一般的に用いられ
る各種添加剤が含有されていても良い。
【００２３】上記アニオン重合禁止剤としては、特に限
定されるものではないが、二酸化硫黄、メタンスルホン
酸、パラトルエンスルホン酸、パラクロルベンゼンスル
ホン酸等のスルホン酸類、三弗化硼素錯体等が挙げら
れ、これらの１種もしくは２種以上が好適に用いられ
る。
定されるものではないが、二酸化硫黄、メタンスルホン
酸、パラトルエンスルホン酸、パラクロルベンゼンスル
ホン酸等のスルホン酸類、三弗化硼素錯体等が挙げら
れ、これらの１種もしくは２種以上が好適に用いられ
る。
【００２４】又、上記ラジカル重合禁止剤としては、特
に限定されるものではないが、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチ
ルエーテル等が挙げられ、これらの１種もしくは２種以
上が好適に用いられる。
に限定されるものではないが、ハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチ
ルエーテル等が挙げられ、これらの１種もしくは２種以
上が好適に用いられる。
【００２５】さらに、上記増粘剤としては、特に限定さ
れるものではないが、ポリメチルメタクリレート、ポリ
α−シアノアクリレート、メタクリル系共重合体、セル
ロース誘導体、ポリ酢酸ビニル等が挙げられ、これらの
１種もしくは２種以上が好適に用いられる。
れるものではないが、ポリメチルメタクリレート、ポリ
α−シアノアクリレート、メタクリル系共重合体、セル
ロース誘導体、ポリ酢酸ビニル等が挙げられ、これらの
１種もしくは２種以上が好適に用いられる。
【００２６】さらに又、上記揺変性付与剤としては、特
に限定されるものではないが、疎水性シリカ、疎水化処
理を施されたシリカ等が挙げられ、これらの１種もしく
は２種以上が好適に用いられる。
に限定されるものではないが、疎水性シリカ、疎水化処
理を施されたシリカ等が挙げられ、これらの１種もしく
は２種以上が好適に用いられる。
【００２７】
【作用】本発明による速硬化性接着剤組成物は、主成分
であるα−シアノアクリレートモノマーに対し、分子中
に平均５〜３０個のエチレンオキサイド残基（−ＣＨ2
ＣＨ2 −０−）及び２個以上の（メタ）アクリロイル基
を有する化合物、及び、炭素数５以下の一価アルコール
が特定量含有されているので、該接着剤組成物中のアニ
オン重合禁止剤の量が多い場合でも充分に速いセットタ
イムを発揮すると共に、貯蔵安定性にも優れる。
であるα−シアノアクリレートモノマーに対し、分子中
に平均５〜３０個のエチレンオキサイド残基（−ＣＨ2
ＣＨ2 −０−）及び２個以上の（メタ）アクリロイル基
を有する化合物、及び、炭素数５以下の一価アルコール
が特定量含有されているので、該接着剤組成物中のアニ
オン重合禁止剤の量が多い場合でも充分に速いセットタ
イムを発揮すると共に、貯蔵安定性にも優れる。
【００２８】上記セットタイム短縮の具体的な機構は、
明確ではないが、被着体表面に存在するイオン性物質の
陽イオンを、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキサ
イド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有す
る化合物、及び／又は、炭素数５以下の一価アルコール
が捕捉し、被着体表面のアニオン重合性を高めることに
より、α−シアノアクリレート系接着剤組成物のアニオ
ン重合性が高まり、該接着剤組成物中のアニオン重合禁
止剤の量が多い場合でもセットタイムが著しく短縮され
るものと推測される。
明確ではないが、被着体表面に存在するイオン性物質の
陽イオンを、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキサ
イド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有す
る化合物、及び／又は、炭素数５以下の一価アルコール
が捕捉し、被着体表面のアニオン重合性を高めることに
より、α−シアノアクリレート系接着剤組成物のアニオ
ン重合性が高まり、該接着剤組成物中のアニオン重合禁
止剤の量が多い場合でもセットタイムが著しく短縮され
るものと推測される。
【００２９】
【実施例】本発明をさらに詳しく説明するため、以下に
実施例をあげる。尚、実施例中の「部」は「重量部」を
意味する。
実施例をあげる。尚、実施例中の「部」は「重量部」を
意味する。
【００３０】（実施例１）
【００３１】（１）α−シアノアクリレート系接着剤組
成物の作製 先ず、シアノ酢酸エチル及びパラホルムアルデヒドを原
料として、常法によりエチル−α−シアノアクリレート
モノマーを合成した。次いで、表１に示すように、得ら
れたエチル−α−シアノアクリレートモノマー１００部
に対し、商品名「ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ」（ポ
リエチレングリコールのジアクリレート、エチレンオキ
サイド残基平均９個、アクリロイル基２個、共栄社化学
社製）３部、イソプロピルアルコール１部、ハイドロキ
ノン（ラジカル重合禁止剤）０．２部及びパラトルエン
スルホン酸（アニオン重合禁止剤）０．００２部を添加
し均一に混合して、α−シアノアクリレート系接着剤組
成物を作製した。
成物の作製 先ず、シアノ酢酸エチル及びパラホルムアルデヒドを原
料として、常法によりエチル−α−シアノアクリレート
モノマーを合成した。次いで、表１に示すように、得ら
れたエチル−α−シアノアクリレートモノマー１００部
に対し、商品名「ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ」（ポ
リエチレングリコールのジアクリレート、エチレンオキ
サイド残基平均９個、アクリロイル基２個、共栄社化学
社製）３部、イソプロピルアルコール１部、ハイドロキ
ノン（ラジカル重合禁止剤）０．２部及びパラトルエン
スルホン酸（アニオン重合禁止剤）０．００２部を添加
し均一に混合して、α−シアノアクリレート系接着剤組
成物を作製した。
【００３２】（２）評価 上記で得られたα−シアノアクリレート系接着剤組成物
のセットタイム、及び、貯蔵安定性を以下の方法で
評価した。その結果は表１に示すとおりであった。
のセットタイム、及び、貯蔵安定性を以下の方法で
評価した。その結果は表１に示すとおりであった。
【００３３】セットタイム：ＪＩＳ Ｋ−６８６１
「α−シアノアクリレート系接着剤の試験方法」に準拠
し、鉄を試験片としてセットタイム（秒）を測定した。
「α−シアノアクリレート系接着剤の試験方法」に準拠
し、鉄を試験片としてセットタイム（秒）を測定した。
【００３４】貯蔵安定性：上記α−シアノアクリレー
ト系接着剤組成物を内容積１５０ｍｌのガラス瓶に充填
して試料とし、ブルックフィールド型回転粘度計を用い
て、２０℃における初期粘度（ｃｐｓ）を測定した。次
いで、同試料を１００±２℃の恒温槽内に２日間放置し
た後、取り出して２０℃に冷却し、初期粘度の場合と同
様にして貯蔵後粘度（ｃｐｓ）を測定した。
ト系接着剤組成物を内容積１５０ｍｌのガラス瓶に充填
して試料とし、ブルックフィールド型回転粘度計を用い
て、２０℃における初期粘度（ｃｐｓ）を測定した。次
いで、同試料を１００±２℃の恒温槽内に２日間放置し
た後、取り出して２０℃に冷却し、初期粘度の場合と同
様にして貯蔵後粘度（ｃｐｓ）を測定した。
【００３５】（実施例２〜８）
【００３６】実施例１で合成したエチル−α−シアノア
クリレートモノマーを用い、表１に示す配合組成に従っ
て、「ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ」、商品名「ダイ
ヤビームＵＫ４１５３」（トリメチロールプロパンのエ
チレンオキサイド付加物のトリアクリレート、エチレン
オキサイド残基平均２０個、アクリロイル基３個、三菱
レイヨン社製）、メチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ハイドロキノン、パラトルエンスルホン酸、パ
ラクロルベンゼンスルホン酸（アニオン重合禁止剤）を
配合したこと以外は実施例１と同様にして、７種類のα
−シアノアクリレート系接着剤組成物を作製した。
クリレートモノマーを用い、表１に示す配合組成に従っ
て、「ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ」、商品名「ダイ
ヤビームＵＫ４１５３」（トリメチロールプロパンのエ
チレンオキサイド付加物のトリアクリレート、エチレン
オキサイド残基平均２０個、アクリロイル基３個、三菱
レイヨン社製）、メチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ハイドロキノン、パラトルエンスルホン酸、パ
ラクロルベンゼンスルホン酸（アニオン重合禁止剤）を
配合したこと以外は実施例１と同様にして、７種類のα
−シアノアクリレート系接着剤組成物を作製した。
【００３７】上記で得られた７種類のα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物のセットタイム、及び、貯蔵
安定性を実施例１と同様にして評価した結果は表１に示
すとおりであった。
レート系接着剤組成物のセットタイム、及び、貯蔵
安定性を実施例１と同様にして評価した結果は表１に示
すとおりであった。
【００３８】（比較例１〜９）
【００３９】実施例１で合成したエチル−α−シアノア
クリレートモノマーを用い、表２に示す配合組成に従っ
て、「ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ」、商品名「ライ
トアクリレート３ＥＧ−Ａ」（トリエチレングリコール
のジアクリレート、エチレンオキサイド残基平均３個、
アクリロイル基２個、共栄社化学社製）、「ダイヤビー
ムＵＫ４１５３」、イソプロピルアルコール、ハイドロ
キノン、パラトルエンスルホン酸、パラクロルベンゼン
スルホン酸を配合したこと以外は実施例１と同様にし
て、９種類のα−シアノアクリレート系接着剤組成物を
作製した。
クリレートモノマーを用い、表２に示す配合組成に従っ
て、「ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ」、商品名「ライ
トアクリレート３ＥＧ−Ａ」（トリエチレングリコール
のジアクリレート、エチレンオキサイド残基平均３個、
アクリロイル基２個、共栄社化学社製）、「ダイヤビー
ムＵＫ４１５３」、イソプロピルアルコール、ハイドロ
キノン、パラトルエンスルホン酸、パラクロルベンゼン
スルホン酸を配合したこと以外は実施例１と同様にし
て、９種類のα−シアノアクリレート系接着剤組成物を
作製した。
【００４０】得られた９種類のα−シアノアクリレート
系接着剤組成物のセットタイム、及び、貯蔵安定性
を実施例１と同様にして評価した結果は表２に示すとお
りであった。
系接着剤組成物のセットタイム、及び、貯蔵安定性
を実施例１と同様にして評価した結果は表２に示すとお
りであった。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【発明の効果】以上述べたように、本発明による速硬化
性接着剤組成物は、速いセットタイムと優れた貯蔵安定
性を兼備するものであり、工業用、医療用、一般家庭用
等の各種用途に好適に用いられる。
性接着剤組成物は、速いセットタイムと優れた貯蔵安定
性を兼備するものであり、工業用、医療用、一般家庭用
等の各種用途に好適に用いられる。
Claims (1)
- 【請求項１】 α−シアノアクリレートモノマー１００
重量部に対し、分子中に平均５〜３０個のエチレンオキ
サイド残基及び２個以上の（メタ）アクリロイル基を有
する化合物０．１〜１０重量部、及び、炭素数５以下の
一価アルコール０．０５〜５重量部が含有されているこ
とを特徴とする速硬化性接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28330894A JPH08188747A (ja) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | 速硬化性接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28330894A JPH08188747A (ja) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | 速硬化性接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188747A true JPH08188747A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=17663780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28330894A Withdrawn JPH08188747A (ja) | 1994-11-17 | 1994-11-17 | 速硬化性接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08188747A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188548A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-07-20 | Taoka Chem Co Ltd | 耐熱性シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| WO2021025036A1 (ja) | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 東亞合成株式会社 | ２－シアノアクリレート化合物、及び、接着剤組成物 |
-
1994
- 1994-11-17 JP JP28330894A patent/JPH08188747A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188548A (ja) * | 2004-12-09 | 2006-07-20 | Taoka Chem Co Ltd | 耐熱性シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| WO2021025036A1 (ja) | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 東亞合成株式会社 | ２－シアノアクリレート化合物、及び、接着剤組成物 |
| KR20220042221A (ko) | 2019-08-08 | 2022-04-04 | 도아고세이가부시키가이샤 | 2-시아노아크릴레이트 화합물 및 접착제 조성물 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020205 |