JPH08188559A - 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
多鎖型アミン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH08188559A JPH08188559A JP58795A JP58795A JPH08188559A JP H08188559 A JPH08188559 A JP H08188559A JP 58795 A JP58795 A JP 58795A JP 58795 A JP58795 A JP 58795A JP H08188559 A JPH08188559 A JP H08188559A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）又は（２）で表される多鎖型ア
ミン誘導体及びその製造方法。 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ3 は同一又は異なってヒドロキシル基が置
換していてもよいＣ４〜２４のアルキル基又はアルケニ
ル基、すべてのＲ2 は同一又は異なってそれぞれヒドロ
キシル基が置換していてもよいＣ１〜２４のアルキル基
又はアルケニル基、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜８の整
数。〕 【効果】 皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を
与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗
浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等の成分として有
用である。
ミン誘導体及びその製造方法。 【化１】 〔Ｒ1 及びＲ3 は同一又は異なってヒドロキシル基が置
換していてもよいＣ４〜２４のアルキル基又はアルケニ
ル基、すべてのＲ2 は同一又は異なってそれぞれヒドロ
キシル基が置換していてもよいＣ１〜２４のアルキル基
又はアルケニル基、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜８の整
数。〕 【効果】 皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を
与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗
浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等の成分として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等として
有用な多鎖型アミン誘導体及びその製造方法に関する。
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等として
有用な多鎖型アミン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、洗浄剤や乳化剤としてアルキル硫
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されてい
る。しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対す
る刺激がやや強いという問題がある。このため、アルキ
ルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激の弱い
界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤とし
て又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようになってい
る。
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されてい
る。しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対す
る刺激がやや強いという問題がある。このため、アルキ
ルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激の弱い
界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤とし
て又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようになってい
る。
【０００３】しかしながら、最近では、消費者の要求の
多様化や高級品指向に伴い、皮膚などに対する刺激が少
ないことに加え、起泡性が良いこと、皮膚などに好まし
い感触を付与できることなどの性能を有するものが求め
られており、上記の界面活性剤はこれらの要求を充分満
足できるものではなかった。
多様化や高級品指向に伴い、皮膚などに対する刺激が少
ないことに加え、起泡性が良いこと、皮膚などに好まし
い感触を付与できることなどの性能を有するものが求め
られており、上記の界面活性剤はこれらの要求を充分満
足できるものではなかった。
【０００４】一方、毛髪のコンディショニング剤や繊維
の仕上げ剤として、カチオン界面活性剤である第四級ア
ンモニウム塩が種々使用されている。しかし、第四級ア
ンモニウム塩は起泡性が不充分であることや皮膚等に対
する刺激が強いことなどから、化粧料の基剤、乳化剤、
皮膚等の洗浄剤等には使用されず、極めて限定された用
途でのみ使用されている。
の仕上げ剤として、カチオン界面活性剤である第四級ア
ンモニウム塩が種々使用されている。しかし、第四級ア
ンモニウム塩は起泡性が不充分であることや皮膚等に対
する刺激が強いことなどから、化粧料の基剤、乳化剤、
皮膚等の洗浄剤等には使用されず、極めて限定された用
途でのみ使用されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。
【０００６】かかる実情において、本発明者らは鋭意研
究を行った結果、後記一般式（１）又は（２）で表され
る新規化合物が、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触
を与え、かつ優れた起泡性及び乳化安定性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
究を行った結果、後記一般式（１）又は（２）で表され
る新規化合物が、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触
を与え、かつ優れた起泡性及び乳化安定性を有すること
を見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００８】
【化６】
【０００９】〔式中、Ｒ1 及びＲ3 は同一又は異なって
ヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐
鎖の炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示
し、すべてのＲ2 は同一又は異なってそれぞれヒドロキ
シル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
数１〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示し、ｎは１〜８の整数を示す。〕で表
される多鎖型アミン誘導体、及び次の一般式（２）
ヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐
鎖の炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示
し、すべてのＲ2 は同一又は異なってそれぞれヒドロキ
シル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
数１〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示し、ｎは１〜８の整数を示す。〕で表
される多鎖型アミン誘導体、及び次の一般式（２）
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前
記と同じ意味を有する。〕で表される多鎖型アミン誘導
体又はその塩、並びにこれらの製造方法に係るものであ
る。
記と同じ意味を有する。〕で表される多鎖型アミン誘導
体又はその塩、並びにこれらの製造方法に係るものであ
る。
【００１２】本発明の化合物と近い構造を有する化合物
としては、２−ヒドロキシプロパンジアミン構造を有す
る化合物（米国特許第３６５４１５８号明細書、西独特
許第３６０７８８４号明細書、米国特許第４９８２００
０号明細書、特開平１−２３３２６４号公報、特開平２
−２２３５１５号公報等）が知られているが、本発明の
化合物は３鎖以上の中〜長鎖アルキル基を有する多価カ
チオン界面活性剤であり、構造、機能ともにこれらの化
合物と異なっている。
としては、２−ヒドロキシプロパンジアミン構造を有す
る化合物（米国特許第３６５４１５８号明細書、西独特
許第３６０７８８４号明細書、米国特許第４９８２００
０号明細書、特開平１−２３３２６４号公報、特開平２
−２２３５１５号公報等）が知られているが、本発明の
化合物は３鎖以上の中〜長鎖アルキル基を有する多価カ
チオン界面活性剤であり、構造、機能ともにこれらの化
合物と異なっている。
【００１３】一般式（１）及び（２）中、Ｒ1 及びＲ3
で示されるヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖も
しくは分岐鎖の炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケ
ニル基の具体例としては、以下のものを挙げることがで
きる。
で示されるヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖も
しくは分岐鎖の炭素数４〜２４のアルキル基又はアルケ
ニル基の具体例としては、以下のものを挙げることがで
きる。
【００１４】直鎖アルキル基としては、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコシル、
トリコシル及びテトラコシルを挙げることができ、分岐
鎖アルキル基としては、例えばメチルヘキシル、エチル
ヘキシル、メチルヘプチル、エチルヘプチル、メチルノ
ニル、メチルウンデシル、メチルヘプタデシル、ヘキシ
ルデシル、オクチルデシルなどの基を挙げることができ
る。
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコシル、
トリコシル及びテトラコシルを挙げることができ、分岐
鎖アルキル基としては、例えばメチルヘキシル、エチル
ヘキシル、メチルヘプチル、エチルヘプチル、メチルノ
ニル、メチルウンデシル、メチルヘプタデシル、ヘキシ
ルデシル、オクチルデシルなどの基を挙げることができ
る。
【００１５】直鎖アルケニル基としては、例えばブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキ
サデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデ
セニル、イコセニル、ヘンイコセニル、ドコセニル、ト
リコセニル、テトラコセニルなどの基を挙げることがで
き、分岐鎖アルケニル基としては、例えばメチルヘキセ
ニル、エチルヘキセニル、メチルヘプテニル、エチルヘ
プテニル、メチルノネニル、メチルウンデセニル、メチ
ルヘプタデセニル、ヘキシルデセニル、オクチルデセニ
ルなどの基を挙げることができる。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキ
サデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデ
セニル、イコセニル、ヘンイコセニル、ドコセニル、ト
リコセニル、テトラコセニルなどの基を挙げることがで
き、分岐鎖アルケニル基としては、例えばメチルヘキセ
ニル、エチルヘキセニル、メチルヘプテニル、エチルヘ
プテニル、メチルノネニル、メチルウンデセニル、メチ
ルヘプタデセニル、ヘキシルデセニル、オクチルデセニ
ルなどの基を挙げることができる。
【００１６】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシブチル、ヒドロキシ
ペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、
ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロキシデ
シル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシル、ヒ
ドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、ヒドロ
キシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒドロキ
シヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒドロキシ
ノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘンイコ
シル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシル、ヒ
ドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシル、ヒ
ドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプチル、
ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノニル、
ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチルヘプタ
デシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシオクチ
ルデシルブチルなどの基を挙げることができる。
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシブチル、ヒドロキシ
ペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプチル、
ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロキシデ
シル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシル、ヒ
ドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、ヒドロ
キシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒドロキ
シヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒドロキシ
ノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘンイコ
シル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシル、ヒ
ドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシル、ヒ
ドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプチル、
ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノニル、
ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチルヘプタ
デシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシオクチ
ルデシルブチルなどの基を挙げることができる。
【００１７】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシブテニル、ヒドロ
キシペンテニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘ
プテニル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニ
ル、ヒドロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒ
ドロキシドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロ
キシテトラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒド
ロキシヘキサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒ
ドロキシオクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒ
ドロキシイコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒド
ロキシドコセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキ
シテトラコセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒド
ロキシエチルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニ
ル、ヒドロキシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノ
ネニル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメ
チルヘプタデセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒ
ドロキシオクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシブテニル、ヒドロ
キシペンテニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘ
プテニル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニ
ル、ヒドロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒ
ドロキシドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロ
キシテトラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒド
ロキシヘキサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒ
ドロキシオクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒ
ドロキシイコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒド
ロキシドコセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキ
シテトラコセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒド
ロキシエチルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニ
ル、ヒドロキシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノ
ネニル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメ
チルヘプタデセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒ
ドロキシオクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。
【００１８】これらのうち、Ｒ1 及びＲ3 としては直鎖
又は分岐鎖の炭素数４〜１８のアルキル基が好ましく、
更に直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜１６のアルキル基が好
ましく、特に直鎖の炭素数８〜１６のアルキル基が好ま
しい。
又は分岐鎖の炭素数４〜１８のアルキル基が好ましく、
更に直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜１６のアルキル基が好
ましく、特に直鎖の炭素数８〜１６のアルキル基が好ま
しい。
【００１９】また、一般式（１）及び（２）中、Ｒ2 と
しては、上記Ｒ1 及びＲ3 と同様の基のほか、メチル、
エチル、プロピル、エテニル、プロペニル、ヒドロキシ
メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒド
ロキシエテニル、ヒドロキシプロペニルなどの炭素数１
〜３の基が挙げられる。Ｒ2 としては、これらのうちヒ
ドロキシル基が置換していてもよい直鎖又は分岐鎖の炭
素数１〜３のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好
ましい。１分子中の（４＋ｎ）個のＲ2 は同一であって
も異なっていてもよいが、同一であるのがより好まし
い。
しては、上記Ｒ1 及びＲ3 と同様の基のほか、メチル、
エチル、プロピル、エテニル、プロペニル、ヒドロキシ
メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒド
ロキシエテニル、ヒドロキシプロペニルなどの炭素数１
〜３の基が挙げられる。Ｒ2 としては、これらのうちヒ
ドロキシル基が置換していてもよい直鎖又は分岐鎖の炭
素数１〜３のアルキル基が好ましく、特にメチル基が好
ましい。１分子中の（４＋ｎ）個のＲ2 は同一であって
も異なっていてもよいが、同一であるのがより好まし
い。
【００２０】一般式（１）及び（２）中、Ｘで示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子及びヨウ素原子が挙げられ、中でも塩素原子及び臭素
原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子及びヨウ素原子が挙げられ、中でも塩素原子及び臭素
原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。
【００２１】一般式（１）及び（２）中、ｎは１〜８の
整数を示すが、化合物としては単一のｎを有する場合に
限られず、異なるｎを有する化合物の混合物であっても
よい。好ましいｎは１〜３の整数、特に１である。
整数を示すが、化合物としては単一のｎを有する場合に
限られず、異なるｎを有する化合物の混合物であっても
よい。好ましいｎは１〜３の整数、特に１である。
【００２２】本発明化合物（１）は、例えば次の反応ａ
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
【００２３】
【化８】
【００２４】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前
記と同じ意味を示す。〕 すなわち、ポリ（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミン誘導体（３）とハロゲン化炭化水素（４）を
反応させることにより、本発明の多鎖型アミン誘導体
（１）が製造される。
記と同じ意味を示す。〕 すなわち、ポリ（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミン誘導体（３）とハロゲン化炭化水素（４）を
反応させることにより、本発明の多鎖型アミン誘導体
（１）が製造される。
【００２５】化合物（３）と化合物（４）との反応は、
例えば不活性溶媒の存在下、２０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１２０℃で、化合物（３）のアミノ基に対し２
〜１０倍当量の化合物（４）を反応させることによって
行われる。この際、反応により生成するハロゲン化水素
を中和するため、種々のアルカリ剤を共存させることに
より、より円滑に反応が進行する。アルカリ剤として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等が挙
げられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等が好ましい。また、不活性溶媒とし
ては、水、アルコール、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族
炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの１種を単独で、
又は２種以上を組み合せて用いることができるが、特に
水、低級アルコール又は水と低級アルコールの混合溶媒
が好ましい。
例えば不活性溶媒の存在下、２０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１２０℃で、化合物（３）のアミノ基に対し２
〜１０倍当量の化合物（４）を反応させることによって
行われる。この際、反応により生成するハロゲン化水素
を中和するため、種々のアルカリ剤を共存させることに
より、より円滑に反応が進行する。アルカリ剤として
は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等が挙
げられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム等が好ましい。また、不活性溶媒とし
ては、水、アルコール、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族
炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの１種を単独で、
又は２種以上を組み合せて用いることができるが、特に
水、低級アルコール又は水と低級アルコールの混合溶媒
が好ましい。
【００２６】本反応において、化合物（４）として、Ｒ
2 の異なる２種以上を組み合せて用いることにより、２
種以上のＲ2 を有する化合物（１）を製造することがで
きるが、単一の化合物（４）を用いてすべてのＲ2 が同
一である化合物（１）を製造するのが簡便であり、より
好ましい。
2 の異なる２種以上を組み合せて用いることにより、２
種以上のＲ2 を有する化合物（１）を製造することがで
きるが、単一の化合物（４）を用いてすべてのＲ2 が同
一である化合物（１）を製造するのが簡便であり、より
好ましい。
【００２７】本発明化合物（２）は、例えば次の反応ｂ
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
【００２８】
【化９】
【００２９】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前
記と同じ意味を示す。〕 すなわち、ポリアミノビス（３−ハロ−２−ヒドロキシ
プロピル）化合物（５）と３級アミン（６）とを反応さ
せることにより、本発明化合物（２）が製造される。
記と同じ意味を示す。〕 すなわち、ポリアミノビス（３−ハロ−２−ヒドロキシ
プロピル）化合物（５）と３級アミン（６）とを反応さ
せることにより、本発明化合物（２）が製造される。
【００３０】化合物（５）と化合物（６）との反応は、
溶媒の存在下又は不存在下、２０〜１２０℃、好ましく
は５０〜１００℃で、化合物（５）に対し２〜３倍モル
の化合物（６）を反応させることによって行われる。溶
媒としては前記反応ａと同様のものが用いられる。ま
た、反応後、塩化水素、フッ化水素等のハロゲン化水素
によりpH調整することにより、塩にすることができる。
溶媒の存在下又は不存在下、２０〜１２０℃、好ましく
は５０〜１００℃で、化合物（５）に対し２〜３倍モル
の化合物（６）を反応させることによって行われる。溶
媒としては前記反応ａと同様のものが用いられる。ま
た、反応後、塩化水素、フッ化水素等のハロゲン化水素
によりpH調整することにより、塩にすることができる。
【００３１】また、得られた化合物（２）に前記ハロゲ
ン化炭化水素（４）を反応させてｎ個のアミノ基を４級
化させることにより、本発明化合物（１）を製造するこ
とができる。
ン化炭化水素（４）を反応させてｎ個のアミノ基を４級
化させることにより、本発明化合物（１）を製造するこ
とができる。
【００３２】なお、前記反応ａにおいて本発明化合物
（１）の原料として用いた化合物（３）及び前記反応ｂ
において本発明化合物（２）の原料として用いた化合物
（５）は、例えば以下の反応式に従って製造することが
できる。
（１）の原料として用いた化合物（３）及び前記反応ｂ
において本発明化合物（２）の原料として用いた化合物
（５）は、例えば以下の反応式に従って製造することが
できる。
【００３３】
【化１０】
【００３４】〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 、Ｘ及びｎは前記と同
じ意味を示し、ｎ′は１〜８の整数、ｍは０〜２の整数
であって、２ｍ＋ｎ′＝ｎを満たすものを示す。〕
じ意味を示し、ｎ′は１〜８の整数、ｍは０〜２の整数
であって、２ｍ＋ｎ′＝ｎを満たすものを示す。〕
【００３５】すなわち、アミン誘導体（７）とエピハロ
ヒドリン（８）を反応させることにより化合物（５）が
得られ、当該化合物又はこれに塩基化合物を作用させて
得られるエポキシ化合物（９）とアミン誘導体（１０）
とを反応させることにより、化合物（３）が得られる。
ヒドリン（８）を反応させることにより化合物（５）が
得られ、当該化合物又はこれに塩基化合物を作用させて
得られるエポキシ化合物（９）とアミン誘導体（１０）
とを反応させることにより、化合物（３）が得られる。
【００３６】アミン誘導体（７）とエピハロヒドリン
（８）との反応は、例えば無溶媒下、又は低級アルコー
ル、エーテル、芳香族炭化水素もしくはこれらの混合物
等の反応に不活性な溶媒中、好ましくは−２０〜１００
℃、特に好ましくは０〜６０℃で行うことができる。ま
た使用するアミン誘導体（７）とエピハロヒドリン
（８）の量比は、適宜設定することができるが、エピハ
ロヒドリン（８）をアミン誘導体（７）に対して２〜５
倍モル使用するのが好ましい。
（８）との反応は、例えば無溶媒下、又は低級アルコー
ル、エーテル、芳香族炭化水素もしくはこれらの混合物
等の反応に不活性な溶媒中、好ましくは−２０〜１００
℃、特に好ましくは０〜６０℃で行うことができる。ま
た使用するアミン誘導体（７）とエピハロヒドリン
（８）の量比は、適宜設定することができるが、エピハ
ロヒドリン（８）をアミン誘導体（７）に対して２〜５
倍モル使用するのが好ましい。
【００３７】続くエポキシ化合物（９）の合成に用いら
れる塩基性化合物としては、例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アミン類等が好ましく、特に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
れる塩基性化合物としては、例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アミン類等が好ましく、特に
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
【００３８】ハロヒドリン化合物（５）′と塩基性化合
物との反応は、例えば水、低級アルコールもしくはこれ
らの混合物等の反応に不活性な溶媒中、好ましくは０〜
８０℃、特に好ましくは２０〜６０℃で行うことができ
る。また使用するハロヒドリン化合物（５）′と塩基性
化合物の量比は、適宜設定することができるが、塩基性
化合物をハロヒドリン化合物（５）′に対して２〜５倍
モル使用するのが好ましい。
物との反応は、例えば水、低級アルコールもしくはこれ
らの混合物等の反応に不活性な溶媒中、好ましくは０〜
８０℃、特に好ましくは２０〜６０℃で行うことができ
る。また使用するハロヒドリン化合物（５）′と塩基性
化合物の量比は、適宜設定することができるが、塩基性
化合物をハロヒドリン化合物（５）′に対して２〜５倍
モル使用するのが好ましい。
【００３９】上記のようにして得られたハロヒドリン化
合物（５）′又はエポキシ化合物（９）とアミン誘導体
（１０）との反応は、例えば無溶媒下、又は低級アルコ
ール、エーテル、芳香族炭化水素もしくはこれらの混合
物などの反応に不活性な溶媒中、好ましくは４０〜１５
０℃、特に好ましくは６０〜１００℃で行うことができ
る。また、反応に使用する各化合物の量比は、適宜設定
することができるが、一般には、アミン誘導体（１０）
をハロヒドリン化合物（５）′又はエポキシ化合物
（９）に対して２〜２０倍モル、特に２〜１０倍モル使
用するのが好ましい。
合物（５）′又はエポキシ化合物（９）とアミン誘導体
（１０）との反応は、例えば無溶媒下、又は低級アルコ
ール、エーテル、芳香族炭化水素もしくはこれらの混合
物などの反応に不活性な溶媒中、好ましくは４０〜１５
０℃、特に好ましくは６０〜１００℃で行うことができ
る。また、反応に使用する各化合物の量比は、適宜設定
することができるが、一般には、アミン誘導体（１０）
をハロヒドリン化合物（５）′又はエポキシ化合物
（９）に対して２〜２０倍モル、特に２〜１０倍モル使
用するのが好ましい。
【００４０】このような反応により、化合物（３）又は
（５）を得ることができるが、反応条件等によってはこ
のほかにアミンと酸の塩、無機塩、未反応の各化合物な
どが副生、残存することがある。よって、本発明におい
ては、反応生成物をそのまま使用することも可能である
が、必要に応じて、溶媒分別法、透析法、再結晶法、蒸
留法、分配クロマトグラフィー法、ゲル濾過法など、公
知の方法により更に精製することもできる。
（５）を得ることができるが、反応条件等によってはこ
のほかにアミンと酸の塩、無機塩、未反応の各化合物な
どが副生、残存することがある。よって、本発明におい
ては、反応生成物をそのまま使用することも可能である
が、必要に応じて、溶媒分別法、透析法、再結晶法、蒸
留法、分配クロマトグラフィー法、ゲル濾過法など、公
知の方法により更に精製することもできる。
【００４１】本発明の多鎖型アミン誘導体（１）及び
（２）は、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触を与
え、かつ優れた起泡力を有することから、皮膚、毛髪、
食器、衣料用等、各種洗浄剤に、また安定な乳化性能を
有することから、皮膚、毛髪用化粧料の乳化剤、コンデ
ィショニング剤として使用することができる。
（２）は、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触を与
え、かつ優れた起泡力を有することから、皮膚、毛髪、
食器、衣料用等、各種洗浄剤に、また安定な乳化性能を
有することから、皮膚、毛髪用化粧料の乳化剤、コンデ
ィショニング剤として使用することができる。
【００４２】本発明化合物をこれらの用途に使用する場
合、必要に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、殺菌
剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン捕捉
剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有効塩
素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化剤、香
料、ケーキング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防止剤、
防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素安定化
剤、相調節剤、浸透剤等を配合することができる。
合、必要に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、殺菌
剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン捕捉
剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有効塩
素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化剤、香
料、ケーキング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防止剤、
防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素安定化
剤、相調節剤、浸透剤等を配合することができる。
【００４３】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４４】実施例１ ５００mlオートクレーブに１７−ドデシル−１５，１９
−ジヒドロキシ−１３，１７，２１−トリアザトリトリ
アコンタン２５ｇ（０．０３７モル）、塩化メチル２１
ｇ（０．４２モル）、炭酸ナトリウム４．７ｇ（０．０
４４モル）、イソプロピルアルコール２００ml及び水５
０mlを入れ、１００℃に昇温した。その後、１００℃を
６時間維持し、室温まで放冷後、減圧下、溶媒を留去
し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗を行っ
た。減圧下、クロロホルムを留去し、１７−ドデシル−
１５，１９−ジヒドロキシ−１３，１３，１７，２１，
２１−ペンタメチル−１３，１７，２１−トリアゾニア
トリトリアコンタンクロリド３１ｇ（収率９８％）を得
た。この化合物は、高速液体クロマトグラフィー〔カラ
ム；ＲＰ−１８（Merck社製），溶離液；メタノール／
水＝９／１（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミ
ド）〕により、単一物であることを確認した。
−ジヒドロキシ−１３，１７，２１−トリアザトリトリ
アコンタン２５ｇ（０．０３７モル）、塩化メチル２１
ｇ（０．４２モル）、炭酸ナトリウム４．７ｇ（０．０
４４モル）、イソプロピルアルコール２００ml及び水５
０mlを入れ、１００℃に昇温した。その後、１００℃を
６時間維持し、室温まで放冷後、減圧下、溶媒を留去
し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗を行っ
た。減圧下、クロロホルムを留去し、１７−ドデシル−
１５，１９−ジヒドロキシ−１３，１３，１７，２１，
２１−ペンタメチル−１３，１７，２１−トリアゾニア
トリトリアコンタンクロリド３１ｇ（収率９８％）を得
た。この化合物は、高速液体クロマトグラフィー〔カラ
ム；ＲＰ−１８（Merck社製），溶離液；メタノール／
水＝９／１（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミ
ド）〕により、単一物であることを確認した。
【００４５】1H-NMR(CD3OD-CDCl3)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.27(48H,一重線,b) 1.37(6H,一重線,c) 1.78(6H,幅広い一重線,d) 3.19(3H,一重線,e) 3.27(6H,一重線,f-1) 3.30(6H,一重線,f-2) 3.40〜3.70(14H, 複雑な多重線,g) 4.83(2H,幅広い一重線,h)
【００４６】
【化１１】
【００４７】実施例２ ５００ml四つ口フラスコにヘキサデシルアミン２５ｇ
（０．１０モル）、エタノール２５ｇ及びキシレン２５
ｇを入れ、１０℃に冷却した。そこへ、エピクロルヒド
リン３１．８ｇ（０．３４モル）を２回に分けて加え、
室温で２２時間攪拌した。その後キシレン２０ｇを入
れ、減圧下、留去して過剰のエピクロルヒドリンを留去
した。薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，展開；ク
ロロホルム／メタノール＝３／１，アンモニア水０．１
％）により、原料アミンの消失と、Ｎ，Ｎ−ビス（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−ヘキサデシルアミ
ンの生成を確認した。この残渣にキシレン５０ｇを加
え、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシルアミン８３．
７ｇ（０．３１モル）を加え、９０℃で４０時間攪拌し
た。その後反応混合物から溶媒を減圧下留去し、アセト
ンにより再結晶して、２１−ヘキサデシル−１９，２３
−ジヒドロキシ−１７，１７，２５，２５−テトラメチ
ル−２１−アゾ−１７，２５−ジアゾニアヘンテトラコ
ンタンクロリド４９．３ｇを得た。この化合物は薄層ク
ロマトグラフィー（ＲＰ−１８，展開；クロロホルム／
メタノール＝１／１）により、単一物であることを確認
した。
（０．１０モル）、エタノール２５ｇ及びキシレン２５
ｇを入れ、１０℃に冷却した。そこへ、エピクロルヒド
リン３１．８ｇ（０．３４モル）を２回に分けて加え、
室温で２２時間攪拌した。その後キシレン２０ｇを入
れ、減圧下、留去して過剰のエピクロルヒドリンを留去
した。薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，展開；ク
ロロホルム／メタノール＝３／１，アンモニア水０．１
％）により、原料アミンの消失と、Ｎ，Ｎ−ビス（３−
クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−ヘキサデシルアミ
ンの生成を確認した。この残渣にキシレン５０ｇを加
え、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキサデシルアミン８３．
７ｇ（０．３１モル）を加え、９０℃で４０時間攪拌し
た。その後反応混合物から溶媒を減圧下留去し、アセト
ンにより再結晶して、２１−ヘキサデシル−１９，２３
−ジヒドロキシ−１７，１７，２５，２５−テトラメチ
ル−２１−アゾ−１７，２５−ジアゾニアヘンテトラコ
ンタンクロリド４９．３ｇを得た。この化合物は薄層ク
ロマトグラフィー（ＲＰ−１８，展開；クロロホルム／
メタノール＝１／１）により、単一物であることを確認
した。
【００４８】1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.30(80H,幅広い一重線,b+c+d) 1.75(4H,幅広い一重線,e) 2.42〜2.75(6H,複雑な多重線,f) 3.30(6H,一重線,g-1) 3.33(6H,一重線,g-2) 3.34〜3.64(8H,複雑な多重線,h) 4.40(2H,幅広い一重線,i)
【００４９】
【化１２】
【００５０】実施例３ ５００mlオートクレーブに１３−オクチル−１１，１５
−ジヒドロキシ−９，１３，１７−トリアザペンタイコ
サン２０ｇ（０．０４モル）、塩化メチル２０ｇ（０．
４０モル）、炭酸ナトリウム５．１ｇ（０．０４８モ
ル）、イソプロピルアルコール２００ml及び水５０mlを
入れ、１００℃に昇温した。その後、１００℃を６時間
維持し、室温まで放冷後、減圧下、溶媒を留去し、残渣
をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗を行った。減圧
下、クロロホルムを留去し、１３−オクチル−１１，１
５−ジヒドロキシ−９，９，１３，１７，１７−ペンタ
メチル−９，１３，１７−トリアゾニアペンタイコサン
クロリド２２ｇを得た。この化合物は、高速液体クロマ
トグラフィー〔カラム；RP-18(Merck社製）、溶離液；
メタノール／水＝８／１（２０mMテトラブチルアンモニ
ウムブロミド）〕により、単一物であることを確認し
た。
−ジヒドロキシ−９，１３，１７−トリアザペンタイコ
サン２０ｇ（０．０４モル）、塩化メチル２０ｇ（０．
４０モル）、炭酸ナトリウム５．１ｇ（０．０４８モ
ル）、イソプロピルアルコール２００ml及び水５０mlを
入れ、１００℃に昇温した。その後、１００℃を６時間
維持し、室温まで放冷後、減圧下、溶媒を留去し、残渣
をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗を行った。減圧
下、クロロホルムを留去し、１３−オクチル−１１，１
５−ジヒドロキシ−９，９，１３，１７，１７−ペンタ
メチル−９，１３，１７−トリアゾニアペンタイコサン
クロリド２２ｇを得た。この化合物は、高速液体クロマ
トグラフィー〔カラム；RP-18(Merck社製）、溶離液；
メタノール／水＝８／１（２０mMテトラブチルアンモニ
ウムブロミド）〕により、単一物であることを確認し
た。
【００５１】1H-NMR(CD3OD-CDCl3)：δ(ppm) 0.90(9H,三重線,a) 1.25(24H,一重線,b) 1.37(6H,一重線,c) 1.80(6H,幅広い一重線,d) 3.19(3H,一重線,e) 3.26(6H,一重線,f-1) 3.31(6H,一重線,f-2) 3.38〜3.69(14H, 複雑な多重線,g) 4.80(2H,幅広い一重線,h)
【００５２】
【化１３】
【００５３】実施例４ ５００mlオートクレーブに２１−ヘキサデシル−１９，
２３−ジヒドロキシ−１７，２１，２５−トリアザヘン
テトラコンタン２０ｇ（０．０２２モル）、塩化メチル
２０ｇ（０．４０モル）、炭酸ナトリウム５．１ｇ
（０．０４８モル）、イソプロピルアルコール２００ml
及び水５０mlを入れ、１００℃に昇温した。その後、１
００℃を６時間維持し、室温まで放冷後、減圧下、溶媒
を留去し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗
を行った。減圧下、クロロホルムを留去し２１−ヘキサ
デシル−１９，２３−ジヒドロキシ−１７，１７，２
１，２５，２５−ペンタメチル−１７，２１，２５−ト
リアゾニアヘンテトラコンタンクロリド２０ｇを得た。
この化合物は、高速液体クロマトグラフィー〔カラム；
RP-18(Merck社製），溶離液；メタノール／水＝９／１
（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミド）〕によ
り、単一物であることを確認した。
２３−ジヒドロキシ−１７，２１，２５−トリアザヘン
テトラコンタン２０ｇ（０．０２２モル）、塩化メチル
２０ｇ（０．４０モル）、炭酸ナトリウム５．１ｇ
（０．０４８モル）、イソプロピルアルコール２００ml
及び水５０mlを入れ、１００℃に昇温した。その後、１
００℃を６時間維持し、室温まで放冷後、減圧下、溶媒
を留去し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗
を行った。減圧下、クロロホルムを留去し２１−ヘキサ
デシル−１９，２３−ジヒドロキシ−１７，１７，２
１，２５，２５−ペンタメチル−１７，２１，２５−ト
リアゾニアヘンテトラコンタンクロリド２０ｇを得た。
この化合物は、高速液体クロマトグラフィー〔カラム；
RP-18(Merck社製），溶離液；メタノール／水＝９／１
（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミド）〕によ
り、単一物であることを確認した。
【００５４】1H-NMR(CD3OD-CDCl3)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.27(72H,一重線,b) 1.33(6H,一重線,c) 1.78(6H,幅広い一重線,d) 3.21(3H,一重線,e) 3.26(6H,一重線,f-1) 3.29(6H,一重線,f-2) 3.41〜3.74(14H, 複雑な多重線,g) 4.81(2H,幅広い多重線,h)
【００５５】
【化１４】
【００５６】実施例５ ５００ml四つ口フラスコにドデシルアミン２０ｇ（０．
１０８モル）、エタノール２５ｇ及びキシレン２５ｇを
入れ、１０℃に冷却した。そこへ、エピクロルヒドリン
３４．３ｇ（０．３６７モル）を２時間で滴下し、その
後室温に戻し１８時間攪拌した。これにキシレン２０ｇ
を入れ、減圧下、室温で留去して過剰のエピクロルヒド
リンを留去した。薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル，展開；クロロホルム／メタノール＝２／１，アンモ
ニア水０．１％）により、原料アミンの消失と、Ｎ，Ｎ
−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−ドデ
シルアミンの生成を確認した。この残渣にキシレン５０
ｇを加え、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアミン５０
ｇ（０．２３０モル）を加え、９０℃で６時間攪拌し
た。その後、反応混合物から溶媒を減圧下留去し、アセ
トンより再結晶して、１７−デシル−１５，１９−ジヒ
ドロキシ−１３，１３，２１，２１−テトラメチル−１
７−アゾ−１３，２１−ジアゾニアトリトリアコンタン
クロリド５３ｇを得た。この化合物は薄層クロマトグラ
フィー（RP-18，展開；クロロホルム／メタノール＝１
／１）により、単一物であることを確認した。
１０８モル）、エタノール２５ｇ及びキシレン２５ｇを
入れ、１０℃に冷却した。そこへ、エピクロルヒドリン
３４．３ｇ（０．３６７モル）を２時間で滴下し、その
後室温に戻し１８時間攪拌した。これにキシレン２０ｇ
を入れ、減圧下、室温で留去して過剰のエピクロルヒド
リンを留去した。薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル，展開；クロロホルム／メタノール＝２／１，アンモ
ニア水０．１％）により、原料アミンの消失と、Ｎ，Ｎ
−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）−ドデ
シルアミンの生成を確認した。この残渣にキシレン５０
ｇを加え、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ドデシルアミン５０
ｇ（０．２３０モル）を加え、９０℃で６時間攪拌し
た。その後、反応混合物から溶媒を減圧下留去し、アセ
トンより再結晶して、１７−デシル−１５，１９−ジヒ
ドロキシ−１３，１３，２１，２１−テトラメチル−１
７−アゾ−１３，２１−ジアゾニアトリトリアコンタン
クロリド５３ｇを得た。この化合物は薄層クロマトグラ
フィー（RP-18，展開；クロロホルム／メタノール＝１
／１）により、単一物であることを確認した。
【００５７】1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm) 0.90(9H,三重線,a) 1.28(56H,幅広い一重線,b+c+d) 1.75(4H,幅広い一重線,e) 2.44〜2.76(6H,複雑な多重線,f) 3.29(6H,一重線,g-1) 3.31(6H,一重線,g-2) 3.39〜3.55(8H,複雑な多重線,h) 4.43(2H,幅広い一重線,i)
【００５８】
【化１５】
【００５９】実施例６ オクチルアミン１５ｇ（０．１２モル）、エタノール２
０ｇ及びキシレン２０ｇを入れ、１０℃に冷却した。そ
こへ、エピクロルヒドリン３３ｇ（０．３５モル）を２
時間で滴下し、その後室温に戻し、１２時間攪拌した。
これにキシレン２０ｇを入れ、減圧下、室温で留去して
過剰のエピクロルヒドリンを留去した。薄層クロマトグ
ラフィー（シリカゲル，展開；クロロホルム／メタノー
ル＝２／１，アンモニア水０．１％）により、原料アミ
ンの消失と、Ｎ，Ｎ−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル）−オクチルアミンの生成を確認した。この
残渣にキシレン５０ｇを加え、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
オクチルアミン４７ｇ（０．３０モル）を加え、９０℃
で８時間攪拌した。その後反応混合物から溶媒を減圧下
留去し、アセトンより再結晶して、１３−オクチル−１
１，１５−ジヒドロキシ−９，９，１７，１７−テトラ
メチル−１３−アゾ−９，１７−ジアゾニアペンタコサ
ンクロリド５３ｇを得た。この化合物は薄層クロマトグ
ラフィー（RP-18，展開；クロロホルム／メタノール＝
１／１）により、単一物であることを確認した。
０ｇ及びキシレン２０ｇを入れ、１０℃に冷却した。そ
こへ、エピクロルヒドリン３３ｇ（０．３５モル）を２
時間で滴下し、その後室温に戻し、１２時間攪拌した。
これにキシレン２０ｇを入れ、減圧下、室温で留去して
過剰のエピクロルヒドリンを留去した。薄層クロマトグ
ラフィー（シリカゲル，展開；クロロホルム／メタノー
ル＝２／１，アンモニア水０．１％）により、原料アミ
ンの消失と、Ｎ，Ｎ−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピル）−オクチルアミンの生成を確認した。この
残渣にキシレン５０ｇを加え、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−
オクチルアミン４７ｇ（０．３０モル）を加え、９０℃
で８時間攪拌した。その後反応混合物から溶媒を減圧下
留去し、アセトンより再結晶して、１３−オクチル−１
１，１５−ジヒドロキシ−９，９，１７，１７−テトラ
メチル−１３−アゾ−９，１７−ジアゾニアペンタコサ
ンクロリド５３ｇを得た。この化合物は薄層クロマトグ
ラフィー（RP-18，展開；クロロホルム／メタノール＝
１／１）により、単一物であることを確認した。
【００６０】1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.31(32H,幅広い一重線,b+c+d) 1.75(4H,幅広い一重線,e) 2.43〜2.75(6H,複雑な多重線,f) 3.30(6H,一重線,g-1) 3.32(6H,一重線,g-2) 3.40〜3.53(8H,複雑な多重線,h) 4.42(2H,幅広い一重線,i)
【００６１】
【化１６】
【００６２】
【発明の効果】本発明の新規多鎖型アミン誘導体（１）
及び（２）は、皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感
触を与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各
種洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等の成分とし
て有用である。
及び（２）は、皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感
触を与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各
種洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等の成分とし
て有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ3 は同一又は異なってヒドロキシル
基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数４
〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、すべての
Ｒ2 は同一又は異なってそれぞれヒドロキシル基が置換
していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４の
アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｎは１〜８の整数を示す。〕で表される多鎖型
アミン誘導体。 - 【請求項２】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ3 は同一又は異なってヒドロキシル
基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数４
〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、すべての
Ｒ2 は同一又は異なってそれぞれヒドロキシル基が置換
していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４の
アルキル基又はアルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｎは１〜８の整数を示す。〕で表される多鎖型
アミン誘導体又はその塩。 - 【請求項３】 一般式（１）又は（２）において、すべ
てのＲ2 が同一又は異なってヒドロキシル基が置換して
いてもよい直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜３のアルキル基
である請求項１又は２記載の多鎖型アミン誘導体又はそ
の塩。 - 【請求項４】 一般式（１）又は（２）において、ｎが
１〜３の整数である請求項１〜３のいずれかに記載の多
鎖型アミン誘導体又はその塩。 - 【請求項５】 次の一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ3 は同一又は異なってヒドロキシル
基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数４
〜２４のアルキル基又はアルケニル基を示し、ｎは１〜
８の整数を示す。〕で表されるアミン誘導体と、次の一
般式（４） R2-X （４） 〔式中、Ｒ2 はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表さ
れる１種又はＲ2 の異なる２種以上のハロゲン化炭化水
素とを反応させることを特徴とする請求項１記載の多鎖
型アミン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 次の一般式（５） 【化４】 〔式中、Ｒ3 はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数４〜２４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは１〜
８の整数を示す。〕で表されるアミン誘導体と、次の一
般式（６） 【化５】 〔式中、Ｒ1 はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数４〜２４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、２個のＲ2 は同一又は異なってそれ
ぞれヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは
分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキル基又はアルケニル基
を示す。〕で表される３級アミンとを反応させることを
特徴とする請求項２記載の多鎖型アミン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58795A JP3828175B2 (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58795A JP3828175B2 (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188559A true JPH08188559A (ja) | 1996-07-23 |
| JP3828175B2 JP3828175B2 (ja) | 2006-10-04 |
Family
ID=11477864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58795A Expired - Lifetime JP3828175B2 (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3828175B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100081844A1 (en) * | 2005-11-04 | 2010-04-01 | Charles Little | Polycationic organic compounds |
| CN104710974A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-06-17 | 杨县超 | 一种低聚表面活性剂清洁压裂液及其制备方法 |
-
1995
- 1995-01-06 JP JP58795A patent/JP3828175B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100081844A1 (en) * | 2005-11-04 | 2010-04-01 | Charles Little | Polycationic organic compounds |
| CN104710974A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-06-17 | 杨县超 | 一种低聚表面活性剂清洁压裂液及其制备方法 |
| CN104710974B (zh) * | 2015-04-03 | 2017-06-30 | 杨县超 | 一种低聚表面活性剂清洁压裂液及其制备方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3828175B2 (ja) | 2006-10-04 |
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