JPH08188560A - 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
多鎖型アミン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH08188560A JPH08188560A JP58895A JP58895A JPH08188560A JP H08188560 A JPH08188560 A JP H08188560A JP 58895 A JP58895 A JP 58895A JP 58895 A JP58895 A JP 58895A JP H08188560 A JPH08188560 A JP H08188560A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）で表される多鎖型アミン誘導体
及びその製造方法。 【化１】 〔Ｒ1 はOHが置換していてもよいＣ１〜２４のアルキル
基又はアルケニル基、６個のＲ2 は同一又は異なってそ
れぞれOHが置換していてもよいＣ１〜４のアルキル基又
はアルケニル基、Ｘはハロゲン原子。〕 【効果】 皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を
与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗
浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等の成分として有
用である。
及びその製造方法。 【化１】 〔Ｒ1 はOHが置換していてもよいＣ１〜２４のアルキル
基又はアルケニル基、６個のＲ2 は同一又は異なってそ
れぞれOHが置換していてもよいＣ１〜４のアルキル基又
はアルケニル基、Ｘはハロゲン原子。〕 【効果】 皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を
与え、かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗
浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等の成分として有
用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪及び皮膚化粧料の
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等として
有用な多鎖型アミン誘導体及びその製造方法に関する。
基剤、洗浄剤、乳化剤、コンディショニング剤等として
有用な多鎖型アミン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、洗浄剤や乳化剤としてアルキル硫
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されてい
る。しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対す
る刺激がやや強いという問題がある。このため、アルキ
ルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激の弱い
界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤とし
て又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようになってい
る。
酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩などの界面活性剤が使用されてい
る。しかし、これらの多くは使用時において皮膚に対す
る刺激がやや強いという問題がある。このため、アルキ
ルリン酸塩、アシル化アミノ酸塩などの皮膚刺激の弱い
界面活性剤が、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、乳化剤とし
て又は皮膚等の洗浄剤として使用されるようになってい
る。
【０００３】しかしながら、最近では、消費者の要求の
多様化や高級品指向に伴い、皮膚などに対する刺激が少
ないことに加え、起泡性が良いこと、皮膚などに好まし
い感触を付与できることなどの性能を有するものが求め
られており、上記の界面活性剤はこれらの要求を充分満
足できるものではなかった。
多様化や高級品指向に伴い、皮膚などに対する刺激が少
ないことに加え、起泡性が良いこと、皮膚などに好まし
い感触を付与できることなどの性能を有するものが求め
られており、上記の界面活性剤はこれらの要求を充分満
足できるものではなかった。
【０００４】一方、毛髪のコンディショニング剤や繊維
の仕上げ剤として、カチオン界面活性剤である第四級ア
ンモニウム塩が種々使用されている。しかし、第四級ア
ンモニウム塩は起泡性が不充分であることや皮膚等に対
する刺激が強いことなどから、化粧料の基剤、乳化剤、
皮膚等の洗浄剤等には使用されず、極めて限定された用
途でのみ使用されている。
の仕上げ剤として、カチオン界面活性剤である第四級ア
ンモニウム塩が種々使用されている。しかし、第四級ア
ンモニウム塩は起泡性が不充分であることや皮膚等に対
する刺激が強いことなどから、化粧料の基剤、乳化剤、
皮膚等の洗浄剤等には使用されず、極めて限定された用
途でのみ使用されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。
は、上記問題点を解決し、皮膚などに対する刺激が少な
く、起泡性に優れ、更に皮膚等に好ましい感触を与える
ことができ、毛髪及び皮膚化粧料の基剤、洗浄剤、乳化
剤、コンディショニング剤などとして有用な化合物を提
供することにある。
【０００６】かかる実情において、本発明者らは鋭意研
究を行った結果、後記一般式（１）で表される新規化合
物が、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触を与え、か
つ優れた起泡性及び乳化安定性を有することを見出し、
本発明を完成した。
究を行った結果、後記一般式（１）で表される新規化合
物が、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触を与え、か
つ優れた起泡性及び乳化安定性を有することを見出し、
本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、次の一般式（１）
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｒ1 はヒドロキシル基が置換して
いてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアル
キル基又はアルケニル基を示し、６個のＲ2 は同一又は
異なってそれぞれヒドロキシル基が置換していてもよい
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表さ
れる多鎖型アミン誘導体及びその製造方法に係るもので
ある。
いてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアル
キル基又はアルケニル基を示し、６個のＲ2 は同一又は
異なってそれぞれヒドロキシル基が置換していてもよい
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表さ
れる多鎖型アミン誘導体及びその製造方法に係るもので
ある。
【００１０】本発明の化合物と近い構造を有する化合物
としては、２−ヒドロキシプロパンジアミン構造を有す
る化合物（米国特許第３６５４１５８号明細書、西独特
許第３６０７８８４号明細書、米国特許第４９８２００
０号明細書、特開平１−２３３２６４号公報、特開平２
−２２３５１５号公報等）が知られているが、本発明の
化合物は３本のカチオン鎖が１個の窒素原子に結合した
３価カチオン界面活性剤であり、構造、機能ともにこれ
らの化合物と異なっている。
としては、２−ヒドロキシプロパンジアミン構造を有す
る化合物（米国特許第３６５４１５８号明細書、西独特
許第３６０７８８４号明細書、米国特許第４９８２００
０号明細書、特開平１−２３３２６４号公報、特開平２
−２２３５１５号公報等）が知られているが、本発明の
化合物は３本のカチオン鎖が１個の窒素原子に結合した
３価カチオン界面活性剤であり、構造、機能ともにこれ
らの化合物と異なっている。
【００１１】一般式（１）中、Ｒ1 で示されるヒドロキ
シル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
数１〜２４のアルキル基又はアルケニル基の具体例とし
ては、以下のものを挙げることができる。
シル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
数１〜２４のアルキル基又はアルケニル基の具体例とし
ては、以下のものを挙げることができる。
【００１２】直鎖アルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル及びテト
ラコシルを挙げることができ、分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
シル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチル
デシルなどの基を挙げることができる。
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イ
コシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル及びテト
ラコシルを挙げることができ、分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
シル、メチルヘプタデシル、ヘキシルデシル、オクチル
デシルなどの基を挙げることができる。
【００１３】直鎖アルケニル基としては、例えばエテニ
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘンイコセ
ニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニルなど
の基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基として
は、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチ
ルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、メ
チルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシルデ
セニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。
ル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデ
セニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、
ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オ
クタデセニル、ノナデセニル、イコセニル、ヘンイコセ
ニル、ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニルなど
の基を挙げることができ、分岐鎖アルケニル基として
は、例えばメチルヘキセニル、エチルヘキセニル、メチ
ルヘプテニル、エチルヘプテニル、メチルノネニル、メ
チルウンデセニル、メチルヘプタデセニル、ヘキシルデ
セニル、オクチルデセニルなどの基を挙げることができ
る。
【００１４】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘ
ンイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシ
ル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシ
ル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプ
チル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノ
ニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチル
ヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシ
オクチルデシルブチルなどの基を挙げることができる。
鎖のアルキル基としては、ヒドロキシル基の置換位置は
特に限定されず、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシイコシル、ヒドロキシヘ
ンイコシル、ヒドロキシドコシル、ヒドロキシトリコシ
ル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキシ
ル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘプ
チル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチルノ
ニル、ヒドロキシメチルウンデシル、ヒドロキシメチル
ヘプタデシル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒドロキシ
オクチルデシルブチルなどの基を挙げることができる。
【００１５】ヒドロキシル基で置換された直鎖又は分岐
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
イコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒドロキシド
コセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラ
コセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキシエ
チルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒドロ
キシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニル、ヒ
ドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチルヘプタ
デセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロキシオ
クチルデセニルなどの基を挙げることができる。
鎖のアルケニル基としては、ヒドロキシル基の置換位置
は特に限定されず、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロ
キシプロペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペン
テニル、ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニ
ル、ヒドロキシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒド
ロキシデセニル、ヒドロキシウンデセニル、ヒドロキシ
ドデセニル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテト
ラデセニル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘ
キサデセニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシ
オクタデセニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシ
イコセニル、ヒドロキシヘンイコセニル、ヒドロキシド
コセニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラ
コセニル、ヒドロキシメチルヘキセニル、ヒドロキシエ
チルヘキセニル、ヒドロキシメチルヘプテニル、ヒドロ
キシエチルヘプテニル、ヒドロキシメチルノネニル、ヒ
ドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメチルヘプタ
デセニル、ヒドロキシヘキシルデセニル、ヒドロキシオ
クチルデセニルなどの基を挙げることができる。
【００１６】これらのうち、Ｒ1 としてはヒドロキシル
基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１
〜１８のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、更に
直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜１２のアルキル基が好まし
く、特に直鎖の炭素数８〜１２のアルキル基が好まし
い。
基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１
〜１８のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、更に
直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜１２のアルキル基が好まし
く、特に直鎖の炭素数８〜１２のアルキル基が好まし
い。
【００１７】また、一般式（１）中、Ｒ2 で示されるヒ
ドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基の具体例
としては、上記のＲ1 の具体例のうち炭素数１〜４のも
のが挙げられるが、なかでもメチル基及びエチル基が好
ましく、特にメチル基が好ましい。１分子中の６個のＲ
2 は同一であっても異なっていてもよいが、同一である
のがより好ましい。
ドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基の具体例
としては、上記のＲ1 の具体例のうち炭素数１〜４のも
のが挙げられるが、なかでもメチル基及びエチル基が好
ましく、特にメチル基が好ましい。１分子中の６個のＲ
2 は同一であっても異なっていてもよいが、同一である
のがより好ましい。
【００１８】一般式（１）中、Ｘで示されるハロゲン原
子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ
素原子が挙げられ、中でも塩素原子及び臭素原子が好ま
しく、特に塩素原子が好ましい。
子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ
素原子が挙げられ、中でも塩素原子及び臭素原子が好ま
しく、特に塩素原子が好ましい。
【００１９】本発明化合物（１）は、例えば次の反応ａ
又はｂに従って製造することができる。
又はｂに従って製造することができる。
【００２０】
【化４】
【００２１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＸは前記と同じ意
味を示す。〕 すなわち、トリス（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミノ誘導体（２）とハロゲン化炭化水素（３）を
反応させることにより、本発明の多鎖型アミン誘導体
（１）が製造される。
味を示す。〕 すなわち、トリス（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミノ誘導体（２）とハロゲン化炭化水素（３）を
反応させることにより、本発明の多鎖型アミン誘導体
（１）が製造される。
【００２２】化合物（２）と化合物（３）との反応は、
例えば不活性溶媒の存在下、２０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１２０℃で、化合物（２）の３個アミノ基に対
し２〜１０倍当量の化合物（３）を反応させることによ
って行われる。この際、反応により生成するハロゲン化
水素を中和するため、種々のアルカリ剤を共存させるこ
とにより、より円滑に反応が進行する。アルカリ剤とし
ては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等が
挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等が好ましい。また、不活性溶媒
としては、水、アルコール、脂肪族炭化水素系溶媒、芳
香族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの１種を単独
で、又は２種以上を組み合せて用いることができるが、
特に水、低級アルコール又は水と低級アルコールの混合
溶媒が好ましい。
例えば不活性溶媒の存在下、２０〜１５０℃、好ましく
は６０〜１２０℃で、化合物（２）の３個アミノ基に対
し２〜１０倍当量の化合物（３）を反応させることによ
って行われる。この際、反応により生成するハロゲン化
水素を中和するため、種々のアルカリ剤を共存させるこ
とにより、より円滑に反応が進行する。アルカリ剤とし
ては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等が
挙げられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等が好ましい。また、不活性溶媒
としては、水、アルコール、脂肪族炭化水素系溶媒、芳
香族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの１種を単独
で、又は２種以上を組み合せて用いることができるが、
特に水、低級アルコール又は水と低級アルコールの混合
溶媒が好ましい。
【００２３】本反応において、化合物（３）として、Ｒ
2 の異なる２種以上を組み合せて用いることにより、２
種以上のＲ2 を有する化合物（１）を製造することがで
きるが、単一の化合物（２）を用いてすべてのＲ2 が同
一である化合物（１）を製造するのが簡便であり、より
好ましい。
2 の異なる２種以上を組み合せて用いることにより、２
種以上のＲ2 を有する化合物（１）を製造することがで
きるが、単一の化合物（２）を用いてすべてのＲ2 が同
一である化合物（１）を製造するのが簡便であり、より
好ましい。
【００２４】
【化５】
【００２５】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｎは前記と同じ意
味を示す。〕 すなわち、トリス（３−ハロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミン（４）と３級アミン（５）とを反応させるこ
とにより、本発明の多鎖型アミン誘導体（１）が製造さ
れる。
味を示す。〕 すなわち、トリス（３−ハロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アミン（４）と３級アミン（５）とを反応させるこ
とにより、本発明の多鎖型アミン誘導体（１）が製造さ
れる。
【００２６】化合物（４）と化合物（５）との反応は、
溶媒の存在下又は不存在下、２０〜１２０℃、好ましく
は５０〜１００℃で、化合物（４）に対し３〜５倍モル
の化合物（５）を反応させることによって行われる。溶
媒としては前記反応ａと同様のものが用いられる。
溶媒の存在下又は不存在下、２０〜１２０℃、好ましく
は５０〜１００℃で、化合物（４）に対し３〜５倍モル
の化合物（５）を反応させることによって行われる。溶
媒としては前記反応ａと同様のものが用いられる。
【００２７】なお、前記反応ａ及びｂにおいて本発明化
合物（１）の原料として用いた化合物（２）及び（４）
は、例えば以下の反応式に従って製造することができ
る。
合物（１）の原料として用いた化合物（２）及び（４）
は、例えば以下の反応式に従って製造することができ
る。
【００２８】
【化６】
【００２９】〔式中、Ｒ1 及びＸは前記と同じ意味を示
す。〕 すなわち、アンモニアガスあるいはアンモニア水とエピ
ハロヒドリン（６）を反応させることにより化合物
（４）が得られ、化合物（４）又はこれに塩基性化合物
を作用させて得られるエポキシ化合物（７）と１級アミ
ン（８）とを反応させることにより化合物（２）が得ら
れる。
す。〕 すなわち、アンモニアガスあるいはアンモニア水とエピ
ハロヒドリン（６）を反応させることにより化合物
（４）が得られ、化合物（４）又はこれに塩基性化合物
を作用させて得られるエポキシ化合物（７）と１級アミ
ン（８）とを反応させることにより化合物（２）が得ら
れる。
【００３０】アンモニアとエピハロヒドリン（６）との
反応は、例えば無溶媒下、又は低級アルコール、エーテ
ル、芳香族炭化水素又はこれらの混合物等の反応に不活
性な溶媒中、好ましくは−２０〜１００℃、特に好まし
くは０〜５０℃で行うことができる。また、アンモニア
水を用いて行う場合は、好ましくは無溶媒下又は低級ア
ルコール溶媒中、０〜５０℃で行う。使用するアンモニ
アとエピハロヒドリン（６）の量比は、適宜設定するこ
とができるが、エピハロヒドリン（６）をアンモニアに
対して、３〜６倍モル使用するのが好ましい。
反応は、例えば無溶媒下、又は低級アルコール、エーテ
ル、芳香族炭化水素又はこれらの混合物等の反応に不活
性な溶媒中、好ましくは−２０〜１００℃、特に好まし
くは０〜５０℃で行うことができる。また、アンモニア
水を用いて行う場合は、好ましくは無溶媒下又は低級ア
ルコール溶媒中、０〜５０℃で行う。使用するアンモニ
アとエピハロヒドリン（６）の量比は、適宜設定するこ
とができるが、エピハロヒドリン（６）をアンモニアに
対して、３〜６倍モル使用するのが好ましい。
【００３１】続く、エポキシ化合物（７）の合成に用い
られる塩基性化合物としては、例えば、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アミン類等が好ましく、
特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。ハ
ロヒドリン化合物（４）と塩基性化合物との反応は、例
えば、水、低級アルコール又はこれらの混合物等の反応
に不活性な溶媒中、好ましくは０〜８０℃、特に好まし
くは２０〜６０℃で行うことができる。また使用するハ
ロヒドリン化合物（４）と塩基性化合物の量比は適宜設
定することができるが、塩基性化合物をハロヒドリン化
合物（４）に対して２〜５倍モル使用するのが好まし
い。
られる塩基性化合物としては、例えば、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アミン類等が好ましく、
特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。ハ
ロヒドリン化合物（４）と塩基性化合物との反応は、例
えば、水、低級アルコール又はこれらの混合物等の反応
に不活性な溶媒中、好ましくは０〜８０℃、特に好まし
くは２０〜６０℃で行うことができる。また使用するハ
ロヒドリン化合物（４）と塩基性化合物の量比は適宜設
定することができるが、塩基性化合物をハロヒドリン化
合物（４）に対して２〜５倍モル使用するのが好まし
い。
【００３２】上記のようにして得られたハロヒドリン化
合物（４）又はエポキシ化合物（７）と１級アミン
（８）との反応は、例えば、無溶媒下、又は低級アルコ
ール、エーテル、芳香族炭化水素又はこれらの混合物な
どの反応に不活性な溶媒中、好ましくは、４０〜１５０
℃、特に好ましくは６０〜１００℃で行うことができ
る。また、反応に使用する各化合物の量比は、適宜設定
することができるが、一般には、１級アミン化合物
（８）をハロヒドリン化合物（４）又はエポキシ化合物
（７）に対して３〜２０倍モル、特に３〜１０倍モル使
用するのが好ましい。
合物（４）又はエポキシ化合物（７）と１級アミン
（８）との反応は、例えば、無溶媒下、又は低級アルコ
ール、エーテル、芳香族炭化水素又はこれらの混合物な
どの反応に不活性な溶媒中、好ましくは、４０〜１５０
℃、特に好ましくは６０〜１００℃で行うことができ
る。また、反応に使用する各化合物の量比は、適宜設定
することができるが、一般には、１級アミン化合物
（８）をハロヒドリン化合物（４）又はエポキシ化合物
（７）に対して３〜２０倍モル、特に３〜１０倍モル使
用するのが好ましい。
【００３３】本発明の多鎖型アミン誘導体（１）は、皮
膚等に対して低刺激で好ましい感触を与え、かつ優れた
起泡力を有することから、皮膚、毛髪、食器、衣料用
等、各種洗浄剤に、また安定な乳化性能を有することか
ら、皮膚、毛髪用化粧料の乳化剤、コンディショニング
剤として使用することができる。
膚等に対して低刺激で好ましい感触を与え、かつ優れた
起泡力を有することから、皮膚、毛髪、食器、衣料用
等、各種洗浄剤に、また安定な乳化性能を有することか
ら、皮膚、毛髪用化粧料の乳化剤、コンディショニング
剤として使用することができる。
【００３４】本発明化合物をこれらの用途に使用する場
合、必要に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、殺菌
剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン捕捉
剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有効塩
素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化剤、香
料、ケーキング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防止剤、
防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素安定化
剤、相調節剤、浸透剤等を配合することができる。
合、必要に応じて公知の各種界面活性剤、保湿剤、殺菌
剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二価金属イオン捕捉
剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、酵素、有効塩
素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染料、可溶化剤、香
料、ケーキング防止剤、酵素の活性化剤、酸化防止剤、
防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性化剤、酵素安定化
剤、相調節剤、浸透剤等を配合することができる。
【００３５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３６】実施例１ ５００mlオートクレーブにトリス（２−ヒドロキシ−４
−アザドデシル）アミン３０ｇ（０．０５２mol）、塩
化メチル３７ｇ（０．７３mol）、炭酸ナトリウム１１
ｇ（０．１０mol）、イソプロピルアルコール１３０ml
及び水２０mlを入れ、８０℃に昇温した。その後８０℃
を５時間維持し、室温まで放冷後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗を行っ
た。減圧下クロロホルムを留去し、トリス（２−ヒドロ
キシ−４，４−ジメチル−４−アゾニアドデシル）アミ
ンクロリド３６ｇ（収率９０％）を得た。この化合物
は、高速液体クロマトグラフィー〔カラム；ＲＰ−１８
（Merck社製）、溶離液；メタノール／水＝６５／３５
（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミド）〕によ
り、単一物であることを確認した。
−アザドデシル）アミン３０ｇ（０．０５２mol）、塩
化メチル３７ｇ（０．７３mol）、炭酸ナトリウム１１
ｇ（０．１０mol）、イソプロピルアルコール１３０ml
及び水２０mlを入れ、８０℃に昇温した。その後８０℃
を５時間維持し、室温まで放冷後、減圧下溶媒を留去
し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水洗を行っ
た。減圧下クロロホルムを留去し、トリス（２−ヒドロ
キシ−４，４−ジメチル−４−アゾニアドデシル）アミ
ンクロリド３６ｇ（収率９０％）を得た。この化合物
は、高速液体クロマトグラフィー〔カラム；ＲＰ−１８
（Merck社製）、溶離液；メタノール／水＝６５／３５
（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミド）〕によ
り、単一物であることを確認した。
【００３７】1H-NMR(CD3OD-CDCl3)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.29(30H,一重線,b) 1.78(6H,幅広い一重線,c) 2.75(6H,幅広い一重線,d) 3.24(9H,一重線,e-1) 3.25(9H,一重線,e-2) 3.35〜3.90(12H, 複雑な多重線,f) 4.40(3H,幅広い一重線,g)
【００３８】
【化７】
【００３９】実施例２ ５００mlオートクレーブにトリス（２−ヒドロキシ−４
−アザヘキサデシル）アミン３０ｇ（０．０４１mo
l）、塩化メチル３１ｇ（０．６１mol）、炭酸ナトリウ
ム７．２ｇ（０．０６８mol）、イソプロピルアルコー
ル１３０ml及び水２０mlを入れ、８５℃に昇温した。そ
の後８５℃を５時間維持し、室温まで放冷後、減圧下溶
媒を留去し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水
洗を行った。減圧下クロロホルムを留去し、トリス（２
−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４−アゾニアヘキサ
デシル）アミンクロリド３８ｇ（収率９８％）を得た。
この化合物は、高速液体クロマトグラフィー〔カラム；
ＲＰ−１８（Merck社製）、溶離液；メタノール／水＝
９／１（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミド）〕
により、単一物であることを確認した。
−アザヘキサデシル）アミン３０ｇ（０．０４１mo
l）、塩化メチル３１ｇ（０．６１mol）、炭酸ナトリウ
ム７．２ｇ（０．０６８mol）、イソプロピルアルコー
ル１３０ml及び水２０mlを入れ、８５℃に昇温した。そ
の後８５℃を５時間維持し、室温まで放冷後、減圧下溶
媒を留去し、残渣をクロロホルム３００mlに溶解し、水
洗を行った。減圧下クロロホルムを留去し、トリス（２
−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−４−アゾニアヘキサ
デシル）アミンクロリド３８ｇ（収率９８％）を得た。
この化合物は、高速液体クロマトグラフィー〔カラム；
ＲＰ−１８（Merck社製）、溶離液；メタノール／水＝
９／１（２０mMテトラブチルアンモニウムブロミド）〕
により、単一物であることを確認した。
【００４０】1H-NMR(CD3OD-CDCl3)：δ(ppm) 0.88(9H,三重線,a) 1.27(54H,一重線,b) 1.78(6H,幅広い一重線,c) 2.78(6H,幅広い一重線,d) 3.24(9H,一重線,e-1) 3.25(9H,一重線,e-2) 3.35〜3.90(12H, 複雑な多重線,f) 4.42(3H,幅広い一重線,g)
【００４１】
【化８】
【００４２】
【発明の効果】本発明の新規多鎖型アミン誘導体（１）
は、皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を与え、
かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗浄剤、
乳化剤、コンディショニング剤等の成分として有用であ
る。
は、皮膚や毛髪に対して低刺激で好ましい感触を与え、
かつ優れた起泡力及び乳化安定性を有し、各種洗浄剤、
乳化剤、コンディショニング剤等の成分として有用であ
る。
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、６個のＲ2 は同一又は異なってそれ
ぞれヒドロキシル基が置換していてもよい直鎖もしくは
分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はアルケニル基を
示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表される多鎖型ア
ミン誘導体。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1 がヒドロキ
シル基が置換していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素
数１〜１８のアルキル基又はアルケニル基であり、かつ
６個のＲ2 が同一又は異なってメチル基又はエチル基で
ある請求項１記載の多鎖型アミン誘導体。 - 【請求項３】 次の一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ1 はヒドロキシル基が置換されていてもよい
直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２４のアルキル基又は
アルケニル基を示す。〕で表されるアミン誘導体と、次
の一般式（３） R2-X （３） 〔式中、Ｒ2 はヒドロキシル基が置換していてもよい直
鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜４のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。〕で表され
る１種又はＲ2 の異なる２種以上のハロゲン化炭化水素
とを反応させることを特徴とする請求項１記載の多鎖型
アミン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58895A JPH08188560A (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58895A JPH08188560A (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08188560A true JPH08188560A (ja) | 1996-07-23 |
Family
ID=11477894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58895A Pending JPH08188560A (ja) | 1995-01-06 | 1995-01-06 | 多鎖型アミン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08188560A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5101244A (en) * | 1990-02-28 | 1992-03-31 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor schottky device with pn regions |
| JP2011132284A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-07-07 | Daido Chem Ind Co Ltd | 抗乳化剤、その製造法及びそれを含有する水溶性加工油剤組成物 |
| US10563042B2 (en) | 2016-12-14 | 2020-02-18 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic polymers |
| US11427964B2 (en) | 2018-06-12 | 2022-08-30 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers |
| WO2024037067A1 (zh) * | 2022-08-15 | 2024-02-22 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种含多季铵头基阳离子低聚表面活性剂及其制备方法 |
-
1995
- 1995-01-06 JP JP58895A patent/JPH08188560A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5101244A (en) * | 1990-02-28 | 1992-03-31 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor schottky device with pn regions |
| JP2011132284A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-07-07 | Daido Chem Ind Co Ltd | 抗乳化剤、その製造法及びそれを含有する水溶性加工油剤組成物 |
| US10563042B2 (en) | 2016-12-14 | 2020-02-18 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic polymers |
| US11319427B2 (en) | 2016-12-14 | 2022-05-03 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic polymers |
| US11427964B2 (en) | 2018-06-12 | 2022-08-30 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers |
| WO2024037067A1 (zh) * | 2022-08-15 | 2024-02-22 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种含多季铵头基阳离子低聚表面活性剂及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050201 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20050531 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |