JPH08184865A - 有機非線形光学材料用スチルベン誘導体及びその使用 - Google Patents
有機非線形光学材料用スチルベン誘導体及びその使用Info
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- JPH08184865A JPH08184865A JP6326585A JP32658594A JPH08184865A JP H08184865 A JPH08184865 A JP H08184865A JP 6326585 A JP6326585 A JP 6326585A JP 32658594 A JP32658594 A JP 32658594A JP H08184865 A JPH08184865 A JP H08184865A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高分子材料中において十分な非線形感受率及
び十分な単分子分散性を示さないという、既存の有機非
線形光学材料の有する問題点を解決し、有機非線形光学
材料及び高分子材料より成る複合形態において実用十分
な非線形感受率及び単分子分散性を有する有機非線形光
学材料を提供することにある。 【構成】 一般式［１］で表される有機非線形光学材料
用スチルベン誘導体。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｄは電子供与性基、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１個
はＤとは異なるまたは同一の電子供与性基、Ａは電子吸
引性基、Ａ1〜Ａ4の少なくとも１個はＡと異なるまたは
同一の電子吸引性基を表す。］
び十分な単分子分散性を示さないという、既存の有機非
線形光学材料の有する問題点を解決し、有機非線形光学
材料及び高分子材料より成る複合形態において実用十分
な非線形感受率及び単分子分散性を有する有機非線形光
学材料を提供することにある。 【構成】 一般式［１］で表される有機非線形光学材料
用スチルベン誘導体。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｄは電子供与性基、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１個
はＤとは異なるまたは同一の電子供与性基、Ａは電子吸
引性基、Ａ1〜Ａ4の少なくとも１個はＡと異なるまたは
同一の電子吸引性基を表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機非線形光学化合物
及びこの化合物を含有する有機非線形光学材料並びにこ
の材料を用いた波長変換素子に関する。更に詳しくは、
２次、３次の非線形光学効果に基づく光機能素子に用い
ることのできる有機非線形光学化合物、材料及び波長変
換素子に関する。
及びこの化合物を含有する有機非線形光学材料並びにこ
の材料を用いた波長変換素子に関する。更に詳しくは、
２次、３次の非線形光学効果に基づく光機能素子に用い
ることのできる有機非線形光学化合物、材料及び波長変
換素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】光が物質を透過する際に誘起される分極
Ｐは光の電場がＥの時、 Ｐ＝χ(1)Ｅ＋χ(2)Ｅ・Ｅ＋χ(3)Ｅ・Ｅ・Ｅ＋・・・ （１） として表させる。第一項は線形分極、第二項以降は非線
形分極と呼ばれる。この際に誘起される分極の大きさの
尺度となる係数χ(n)（ｎ≧２）は、ｎ次の非線形感受
率、χ(n)を含む項に基づく分極からの効果はｎ次の非
線形光学効果と呼ばれる。χ(n)は（ｎ＋１）階のテン
ソルで、非線形光学効果を定量的に表現する係数であ
る。一般にχ(2)、χ(3)等は微小量であり、光の電場Ｅ
が小さい場合には式（１）の第一項に基づく線形効果の
み認められるが、χ(2)、χ(3)の大きい材料の場合、レ
ーザー光の様な強電場の下では二次以上の項が無視出来
なくなり、その結果、非線形光学応答が現れる。二次の
非線形光学効果としては、第二高調波発生（ＳＨＧ）、
光整流、パラメトリック増幅及びポッケルス効果などが
あり、三次の非線形光学効果としては、第三高調波発
生、直流誘起ＳＨＧ、カー効果及び光双安定性などがあ
る。この様な効果を有する非線形光学材料については、
例えば次の文献に詳しく記載されている。
Ｐは光の電場がＥの時、 Ｐ＝χ(1)Ｅ＋χ(2)Ｅ・Ｅ＋χ(3)Ｅ・Ｅ・Ｅ＋・・・ （１） として表させる。第一項は線形分極、第二項以降は非線
形分極と呼ばれる。この際に誘起される分極の大きさの
尺度となる係数χ(n)（ｎ≧２）は、ｎ次の非線形感受
率、χ(n)を含む項に基づく分極からの効果はｎ次の非
線形光学効果と呼ばれる。χ(n)は（ｎ＋１）階のテン
ソルで、非線形光学効果を定量的に表現する係数であ
る。一般にχ(2)、χ(3)等は微小量であり、光の電場Ｅ
が小さい場合には式（１）の第一項に基づく線形効果の
み認められるが、χ(2)、χ(3)の大きい材料の場合、レ
ーザー光の様な強電場の下では二次以上の項が無視出来
なくなり、その結果、非線形光学応答が現れる。二次の
非線形光学効果としては、第二高調波発生（ＳＨＧ）、
光整流、パラメトリック増幅及びポッケルス効果などが
あり、三次の非線形光学効果としては、第三高調波発
生、直流誘起ＳＨＧ、カー効果及び光双安定性などがあ
る。この様な効果を有する非線形光学材料については、
例えば次の文献に詳しく記載されている。
【０００３】「Nonlinear Optical Properties of Orga
nic Molecules and Cristals」 D.S.Chemla,J.Zyss （ACADEMIC PRESS.INC.,1987年刊） 「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修 （株式会社シーエムシー、１９８５年刊） 「新・有機非線形光学材料１」 （株式会社シーエムシー、１９９１年刊） 「新・有機非線形光学材料２」 （株式会社シーエムシー、１９９１年刊） 「非線形光学のための有機材料」日本化学会編、季刊
化学総説 Ｎｏ．１５ （学会出版センター、１９９２年刊）
nic Molecules and Cristals」 D.S.Chemla,J.Zyss （ACADEMIC PRESS.INC.,1987年刊） 「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修 （株式会社シーエムシー、１９８５年刊） 「新・有機非線形光学材料１」 （株式会社シーエムシー、１９９１年刊） 「新・有機非線形光学材料２」 （株式会社シーエムシー、１９９１年刊） 「非線形光学のための有機材料」日本化学会編、季刊
化学総説 Ｎｏ．１５ （学会出版センター、１９９２年刊）
【０００４】上記のような非線形光学効果を有する非線
形光学材料は、これまでに、高調波発生によるレーザー
の波長変換、電気光学素子を利用した光通信など産業へ
の応用が図られている。特に、近年、低出力の半導体レ
ーザーが各種の光記録媒体の光源として使用される様に
なり、非線形光学材料のこの分野への応用が期待されて
いる。この様な用途に対してこれまでに用いられてきた
材料の多くはリン酸二水素カリウム、ニオブ酸リチウム
などをはじめとする無機系の強誘電結晶である。一般
に、無機材料では格子結合に係わる電子が光に対して非
線形応答しているのに対して、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（ＭＮＡ）で代表される有機材料では、非線形
応答が分極し易いπ電子に起因している。このため、一
般に有機材料は無機材料に比べて大きな非線形感受率を
有し、これまでに種々の型の有機化合物について非線形
光学材料としての応用が検討されている。これまでに検
討が行われた代表的な有機材料としては、既述のＭＮＡ
以外に、４−Ｎ，Ｎ，−ジメチルアミノ−４’−ニトロ
スチルベン（ＤＡＮＳ）、メチル−（２，４−ジニトロ
フェニル）アミノプロパネート（ＭＡＰ）、３−メチル
−４−ニトロピリジン−Ｎ−オキシド（ＰＯＭ）、２−
シクロオクチルアミノ−５−ニトロピリジン（ＣＯＡＮ
Ｐ）、４’−ニトロベンジリデン−３−アセチルアミノ
−４−メトキシアニリン（ＭＮＢＡ）、３，５−ジメチ
ル−１−（４−ニトロフェニル）ピラゾール（ＤＭＮ
Ｐ），２−メトキシ−５−ニトロフェノール（ＭＮ
Ｐ），４−（イソポロパキシカルボニル）アミノニトロ
ベンゼン（ＰＣＮＢ）、Ｎ−メトキシメチル−４−ニト
ロアニリン（ＭＭＮＡ）等が挙げられる。
形光学材料は、これまでに、高調波発生によるレーザー
の波長変換、電気光学素子を利用した光通信など産業へ
の応用が図られている。特に、近年、低出力の半導体レ
ーザーが各種の光記録媒体の光源として使用される様に
なり、非線形光学材料のこの分野への応用が期待されて
いる。この様な用途に対してこれまでに用いられてきた
材料の多くはリン酸二水素カリウム、ニオブ酸リチウム
などをはじめとする無機系の強誘電結晶である。一般
に、無機材料では格子結合に係わる電子が光に対して非
線形応答しているのに対して、２−メチル−４−ニトロ
アニリン（ＭＮＡ）で代表される有機材料では、非線形
応答が分極し易いπ電子に起因している。このため、一
般に有機材料は無機材料に比べて大きな非線形感受率を
有し、これまでに種々の型の有機化合物について非線形
光学材料としての応用が検討されている。これまでに検
討が行われた代表的な有機材料としては、既述のＭＮＡ
以外に、４−Ｎ，Ｎ，−ジメチルアミノ−４’−ニトロ
スチルベン（ＤＡＮＳ）、メチル−（２，４−ジニトロ
フェニル）アミノプロパネート（ＭＡＰ）、３−メチル
−４−ニトロピリジン−Ｎ−オキシド（ＰＯＭ）、２−
シクロオクチルアミノ−５−ニトロピリジン（ＣＯＡＮ
Ｐ）、４’−ニトロベンジリデン−３−アセチルアミノ
−４−メトキシアニリン（ＭＮＢＡ）、３，５−ジメチ
ル−１−（４−ニトロフェニル）ピラゾール（ＤＭＮ
Ｐ），２−メトキシ−５−ニトロフェノール（ＭＮ
Ｐ），４−（イソポロパキシカルボニル）アミノニトロ
ベンゼン（ＰＣＮＢ）、Ｎ−メトキシメチル−４−ニト
ロアニリン（ＭＭＮＡ）等が挙げられる。
【０００５】既に述べたように、一般に有機材料は無機
材料に比べてより大きな非線形感受率を有するが、無機
材料に比べて硬度が低く、そのために適当な大きさの光
学的に均一な結晶あるいはそれ以外の形態の材料への加
工が困難であるという欠点があり、この点が有機材料を
光素子に応用する際の問題点となっていた。この様な問
題点は、有機非線形光学材料を適当な高分子材料中に分
散させ、高分子材料との複合形態とすることにより解決
される。この様な形態の材料が発現する非線形性能は、
分散している有機非線形光学材料の分散濃度と分子の有
する非線形感受率の積に比例する。この場合、高分子材
料中に有機非線形材料がより高濃度の状態で単分子分散
可能であれば、非線形性能の設定範囲が広がり、材料と
して自由度が高くなる。また、有機非線形光学材料の凝
集は、分子の配向を妨げ、光散乱の原因ともなり、非線
形性能の低下を引き起こす。
材料に比べてより大きな非線形感受率を有するが、無機
材料に比べて硬度が低く、そのために適当な大きさの光
学的に均一な結晶あるいはそれ以外の形態の材料への加
工が困難であるという欠点があり、この点が有機材料を
光素子に応用する際の問題点となっていた。この様な問
題点は、有機非線形光学材料を適当な高分子材料中に分
散させ、高分子材料との複合形態とすることにより解決
される。この様な形態の材料が発現する非線形性能は、
分散している有機非線形光学材料の分散濃度と分子の有
する非線形感受率の積に比例する。この場合、高分子材
料中に有機非線形材料がより高濃度の状態で単分子分散
可能であれば、非線形性能の設定範囲が広がり、材料と
して自由度が高くなる。また、有機非線形光学材料の凝
集は、分子の配向を妨げ、光散乱の原因ともなり、非線
形性能の低下を引き起こす。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これまでに開発されて
きた有機非線形光学材料で、高分子材料中に分散させた
複合材料形態において実用上十分な程度の非線形感受率
を発現し、光異性化の生じるため非線形性能の低下の生
じない、且つ、高分子材料に対して高い単分子分散性を
有するものはなく、これらの材料は光素子としての応用
に関しては未だ不十分なものであった。本発明の目的
は、光異性化が生じ、且つ、高分子材料中において実用
十分な非線形感受率及び単分子分散性を示さないとい
う、既存の有機非線形光学材料の有する問題点を解決
し、有機非線形光学材料及び高分子材料より成る複合形
態において光異性化の生じない且つ実用上十分な非線形
感受率及び単分子分散性を有する非線形光学材料を提供
することにある。
きた有機非線形光学材料で、高分子材料中に分散させた
複合材料形態において実用上十分な程度の非線形感受率
を発現し、光異性化の生じるため非線形性能の低下の生
じない、且つ、高分子材料に対して高い単分子分散性を
有するものはなく、これらの材料は光素子としての応用
に関しては未だ不十分なものであった。本発明の目的
は、光異性化が生じ、且つ、高分子材料中において実用
十分な非線形感受率及び単分子分散性を示さないとい
う、既存の有機非線形光学材料の有する問題点を解決
し、有機非線形光学材料及び高分子材料より成る複合形
態において光異性化の生じない且つ実用上十分な非線形
感受率及び単分子分散性を有する非線形光学材料を提供
することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式［１］
で表される有機非線形光学材料用スチルベン誘導体であ
る。
で表される有機非線形光学材料用スチルベン誘導体であ
る。
【０００８】一般式［１］
【化２】
【０００９】［式中、Ｄは電子供与性基、Ｒ1〜Ｒ4の少
なくとも１個はＤと異なるまたは同一の電子供与性基、
Ａは電子吸引性基、Ａ1〜Ａ4の少なくとも１個はＡと異
なるまたは同一の電子吸引性基をそれぞれ表す。］ 電子供与性基が、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アミノ基、モノまたはジアルキル置換アミノ基、モ
ノまたはジアリール置換アミノ基、アルキルアリールジ
置換アミノ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基、シクロアルキル基、複素環基から選ばれ
る置換基、また、電子吸引性基が、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、アシル基、エ
ステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、フル
オロアルキル基から選ばれる置換基である有機非線形光
学材料用スチルベン誘導体。前記記載のスチルベン誘導
体を透明樹脂媒体中に保持した有機非線形光学材料であ
る波長変換素子。
なくとも１個はＤと異なるまたは同一の電子供与性基、
Ａは電子吸引性基、Ａ1〜Ａ4の少なくとも１個はＡと異
なるまたは同一の電子吸引性基をそれぞれ表す。］ 電子供与性基が、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アミノ基、モノまたはジアルキル置換アミノ基、モ
ノまたはジアリール置換アミノ基、アルキルアリールジ
置換アミノ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、ア
リールチオ基、シクロアルキル基、複素環基から選ばれ
る置換基、また、電子吸引性基が、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、アシル基、エ
ステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、フル
オロアルキル基から選ばれる置換基である有機非線形光
学材料用スチルベン誘導体。前記記載のスチルベン誘導
体を透明樹脂媒体中に保持した有機非線形光学材料であ
る波長変換素子。
【００１０】本発明の一般式［１］のスチルベン誘導体
のＤ、Ｒ1〜Ｒ4を構成する電子供与性基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ステアリル基等のアルキル基、
フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、ベ
ンジル基、トリチル基等のアリール基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ
基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、アミノ
基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アミノ基、ビス（アセトオキシメチル）アミノ基、ビス
（アセトオキシエチル）アミノ基、ビス（アセトオキシ
プロピル）アミノ基、ビス（アセトオキシブチル）アミ
ノ基等のモノまたはジアルキル置換アミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフ
チルアミノ基、ベンジルアミノ基、トリチルアミノ、ジ
フェニルアミノ基、フェニルビフェニル等のモノまたは
ジアリール置換アミノ基、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ基等のアルキルア
リールジ置換アミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基、ブチルチオ基，ｓｅｃ−ブチルチオ
基，ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等のアルキ
ルチオ基、フェニノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニ
ルオキシ基、ナフチルオキシ基、ベンジルオキシ基、ト
リチルオキシ基等のアリールオキシ基、フェニルチオ
基、トリルチオ基、ビフェニルチオ基、ナフチルチオ
基、ベンジルチオ基、トリチルチオ基等アリールチオ
基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダ
ソリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノ
リル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニ
ル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル
基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベンゾチアゾ
リル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル
基、２−メチルピリジル基等の複素環基である。
のＤ、Ｒ1〜Ｒ4を構成する電子供与性基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ステアリル基等のアルキル基、
フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、ベ
ンジル基、トリチル基等のアリール基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ
基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、アミノ
基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アミノ基、ビス（アセトオキシメチル）アミノ基、ビス
（アセトオキシエチル）アミノ基、ビス（アセトオキシ
プロピル）アミノ基、ビス（アセトオキシブチル）アミ
ノ基等のモノまたはジアルキル置換アミノ基、フェニル
アミノ基、トリルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフ
チルアミノ基、ベンジルアミノ基、トリチルアミノ、ジ
フェニルアミノ基、フェニルビフェニル等のモノまたは
ジアリール置換アミノ基、Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−エチルフェニルアミノ基等のアルキルア
リールジ置換アミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、
プロピルチオ基、ブチルチオ基，ｓｅｃ−ブチルチオ
基，ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基等のアルキ
ルチオ基、フェニノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニ
ルオキシ基、ナフチルオキシ基、ベンジルオキシ基、ト
リチルオキシ基等のアリールオキシ基、フェニルチオ
基、トリルチオ基、ビフェニルチオ基、ナフチルチオ
基、ベンジルチオ基、トリチルチオ基等アリールチオ
基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダ
ソリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、
ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノ
リル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリ
ニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニ
ル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル
基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベンゾチアゾ
リル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル
基、２−メチルピリジル基等の複素環基である。
【００１１】特に、好ましくは、アルキル基、ジアルキ
ル置換アミノ基、ジアリール置換アミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基である。また、本発明の一般式
［１］のスチルベントラン誘導体のＡ、Ａ1〜Ａ4を構成
する電子吸引性基としは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ニトロ基、カルボキシ基、アセチル基、ブチリル基、ベ
ンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基等のアシル
基、メトキシカルボニル基、エチトキシカルボニル基、
プロピオキシカルボニル基、ブチトキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、
ビフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリチルオキシ
カルボニル基等のエステル基、スルホン酸基、ビフェニ
ルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、ベンジルスル
ホニル基、トリチルスルホニル基、メシル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、トシル基等のスルホン酸エ
ステル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ヘプタフルオロプロピル基、デカフルオロブチル
基等のフルオロアルキル基であるが、これらの置換基に
限定されるものではない。
ル置換アミノ基、ジアリール置換アミノ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基である。また、本発明の一般式
［１］のスチルベントラン誘導体のＡ、Ａ1〜Ａ4を構成
する電子吸引性基としは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、沃素原子等のハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ニトロ基、カルボキシ基、アセチル基、ブチリル基、ベ
ンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基等のアシル
基、メトキシカルボニル基、エチトキシカルボニル基、
プロピオキシカルボニル基、ブチトキシカルボニル基、
フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、
ビフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリチルオキシ
カルボニル基等のエステル基、スルホン酸基、ビフェニ
ルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、ベンジルスル
ホニル基、トリチルスルホニル基、メシル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル
基、フェニルスルホニル基、トシル基等のスルホン酸エ
ステル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、ヘプタフルオロプロピル基、デカフルオロブチル
基等のフルオロアルキル基であるが、これらの置換基に
限定されるものではない。
【００１２】電子供与性基の置換位置は、少なくとも一
つは２重結合に対してパラ位が好ましい。この理由は、
共鳴効果や誘起効果により電荷移動が起きやすく、パイ
電子の非極在化が進み非線形性が高くなるためである。
つは２重結合に対してパラ位が好ましい。この理由は、
共鳴効果や誘起効果により電荷移動が起きやすく、パイ
電子の非極在化が進み非線形性が高くなるためである。
【００１３】本発明のスチルベン誘導体は、少なくとも
２個の電子供与性基と少なくとも２個の電子吸引性基を
それぞれのベンゼン環に有しているため、更に共鳴効果
や誘起効果により電荷移動が起きやすく、パイ電子の非
極在化が進み非線形性がより高くなり作用が生じるもの
と考えられる。
２個の電子供与性基と少なくとも２個の電子吸引性基を
それぞれのベンゼン環に有しているため、更に共鳴効果
や誘起効果により電荷移動が起きやすく、パイ電子の非
極在化が進み非線形性がより高くなり作用が生じるもの
と考えられる。
【００１４】本発明で用いられる一般式［１］で表され
るスチルベン誘導体は、例えば、次の方法により製造す
ることができる。Wittig反応を利用して対応する置換ハ
ロゲン化ベンジルと置換ベンズアリデヒドより合成し異
性化を行ってトランス体を得る方法、対応する置換フェ
ニル酢酸と置換ベンズアルデヒドとの塩基を触媒とした
合成法など、一般的なスチルベン誘導体の合成方法によ
り得ることができる。
るスチルベン誘導体は、例えば、次の方法により製造す
ることができる。Wittig反応を利用して対応する置換ハ
ロゲン化ベンジルと置換ベンズアリデヒドより合成し異
性化を行ってトランス体を得る方法、対応する置換フェ
ニル酢酸と置換ベンズアルデヒドとの塩基を触媒とした
合成法など、一般的なスチルベン誘導体の合成方法によ
り得ることができる。
【００１５】本発明の有機非線形光学材料は、スチルベ
ン誘導体を透明樹脂媒体中に保持させることで得られ
る。スチルベン誘導体を透明樹脂媒体中に保持させるに
は、例えば、透明樹脂媒体とスチルベン誘導体とを共通
の溶剤に溶解させ、基板に塗布し、溶剤を除去させれば
良い。スチルベン誘導体は透明樹脂中に、０．５重量％
〜４０重量％の範囲で存在させることが好ましい
ン誘導体を透明樹脂媒体中に保持させることで得られ
る。スチルベン誘導体を透明樹脂媒体中に保持させるに
は、例えば、透明樹脂媒体とスチルベン誘導体とを共通
の溶剤に溶解させ、基板に塗布し、溶剤を除去させれば
良い。スチルベン誘導体は透明樹脂中に、０．５重量％
〜４０重量％の範囲で存在させることが好ましい
【００１６】本発明の有機非線形光学材料に用いる透明
媒体は有機高分子化合物であれば特に制限はない。例え
ば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニ
ル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン系樹脂な
どの熱可塑性樹脂類、フェノール系樹脂、ポリウレタン
などの熱硬化性樹脂類やエネルギー線硬化型ポリマー類
等が挙げられる。
媒体は有機高分子化合物であれば特に制限はない。例え
ば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリアミド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニ
ル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン系樹脂な
どの熱可塑性樹脂類、フェノール系樹脂、ポリウレタン
などの熱硬化性樹脂類やエネルギー線硬化型ポリマー類
等が挙げられる。
【００１７】膜の形成方法としては、キャスティング
法、スピン・コーティング法が例示される。この場合、
本発明による有機非線形光学材料及び樹脂の溶液が用い
られる。使用に適した溶剤としては、次のものが例示さ
れる。ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等
の飽和炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のエステル類、メタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族単環式炭化
水素類、クロロベンゼン、ブロモベンゼン，ｏ−ジクロ
ロベンゼン、等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化脂肪族炭化水素類。
法、スピン・コーティング法が例示される。この場合、
本発明による有機非線形光学材料及び樹脂の溶液が用い
られる。使用に適した溶剤としては、次のものが例示さ
れる。ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シクロヘキサン等
の飽和炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のエステル類、メタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノ
ール、ヘキサノール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族単環式炭化
水素類、クロロベンゼン、ブロモベンゼン，ｏ−ジクロ
ロベンゼン、等のハロゲン化芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、テトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化脂肪族炭化水素類。
【００１８】以下に本発明による有機非線形光学材料の
代表例を示す。表中の符号は一般式［１］に基づくもの
である。
代表例を示す。表中の符号は一般式［１］に基づくもの
である。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細に説明する。 実施例１ （合成１−１）４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−２−メチ
ルベンズアルデヒドの合成 ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアマイド）１２７．８
ｇ（１．７５ｍｏｌ）を氷浴で１０℃以下に冷却する。
オキシ塩化リン２６７．８ｇ（１．７５ｍｏｌ）を液温
が１０℃以下に保つように滴下する（やや赤味を帯びた
白色粘ちょう物である。）。氷浴を取り外し、３−Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノトルエン０．３５ｍｏｌ）を適当量
ＤＭＦに溶解した液を滴下する。このとき、反応液温度
は６０℃を越えないようにする。滴下終了後、反応液温
度を５０℃にして２時間反応させた。反応終了後、室温
まで冷却し氷水中で注ぎ込む。ついで、水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、適度に濃縮し、シリカ
ゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、展開
溶媒を留去した結果、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−２
−メチルベンズアルデヒドを収量７２．０ｇ得た。
ルベンズアルデヒドの合成 ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアマイド）１２７．８
ｇ（１．７５ｍｏｌ）を氷浴で１０℃以下に冷却する。
オキシ塩化リン２６７．８ｇ（１．７５ｍｏｌ）を液温
が１０℃以下に保つように滴下する（やや赤味を帯びた
白色粘ちょう物である。）。氷浴を取り外し、３−Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノトルエン０．３５ｍｏｌ）を適当量
ＤＭＦに溶解した液を滴下する。このとき、反応液温度
は６０℃を越えないようにする。滴下終了後、反応液温
度を５０℃にして２時間反応させた。反応終了後、室温
まで冷却し氷水中で注ぎ込む。ついで、水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、適度に濃縮し、シリカ
ゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム）で精製し、展開
溶媒を留去した結果、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−２
−メチルベンズアルデヒドを収量７２．０ｇ得た。
【００２１】（合成１−２）２，４−ジニトロ−４'−
ジブチルアミノ−２'−メチルスチルベン（化合物
（Ａ））の合成 ２，４−ジニトロトルエン１８．２ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）、四塩化炭素１５０ｍｌ、Ｎ−ブロモこはく酸イミ
ド（ＮＢＳ）１５．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、過酸化ベ
ンゾイル（ＢＰＯ）６００ｍｇを仕込み還流下で２０時
間反応させた後、室温まで冷却し、吸引ろ過でろ液を
得、溶媒を留去し、乾燥した。収量１３．１ｇ。これ
に、亜リン酸トリエチル８．３ｇを仕込み、オイルバス
の温度が１５０℃で１時間反応させた。室温まで冷却さ
せてから内容物を三角フラスコに入れたナトリウムメト
キシド３．２ｇ（０．０５９ｍｏｌ）に加え、乾燥ＤＭ
Ｆ２０ｍｌで完全に移した。混合物を氷冷し、フラスコ
の内容物を十分に混ぜ、氷浴中でよくかき混ぜながら適
量の乾燥ＤＭＦに溶かした合成１−１で得た４−Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノ−２−メチルベンズアルデヒド１２．
４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を滴下する。滴下終了後、混合
物を室温にし、そのまま一晩撹拌する。次いで、適量の
水へ注ぎ、析出した沈澱物を吸引濾過し、これを乾燥し
た後、シリカゲルカラム（展開溶媒クロロホルム）で精
製し、エタノールで再結晶した。収量は１０．３ｇであ
った。
ジブチルアミノ−２'−メチルスチルベン（化合物
（Ａ））の合成 ２，４−ジニトロトルエン１８．２ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）、四塩化炭素１５０ｍｌ、Ｎ−ブロモこはく酸イミ
ド（ＮＢＳ）１５．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、過酸化ベ
ンゾイル（ＢＰＯ）６００ｍｇを仕込み還流下で２０時
間反応させた後、室温まで冷却し、吸引ろ過でろ液を
得、溶媒を留去し、乾燥した。収量１３．１ｇ。これ
に、亜リン酸トリエチル８．３ｇを仕込み、オイルバス
の温度が１５０℃で１時間反応させた。室温まで冷却さ
せてから内容物を三角フラスコに入れたナトリウムメト
キシド３．２ｇ（０．０５９ｍｏｌ）に加え、乾燥ＤＭ
Ｆ２０ｍｌで完全に移した。混合物を氷冷し、フラスコ
の内容物を十分に混ぜ、氷浴中でよくかき混ぜながら適
量の乾燥ＤＭＦに溶かした合成１−１で得た４−Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノ−２−メチルベンズアルデヒド１２．
４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を滴下する。滴下終了後、混合
物を室温にし、そのまま一晩撹拌する。次いで、適量の
水へ注ぎ、析出した沈澱物を吸引濾過し、これを乾燥し
た後、シリカゲルカラム（展開溶媒クロロホルム）で精
製し、エタノールで再結晶した。収量は１０．３ｇであ
った。
【００２２】この化合物（Ａ）１ｇ及び帝人化成（株）
製ポリカーボネート、パンライト９ｇをクロロホルム３
６ｇに溶解させた溶液を用いてスピン・コーティング法
によりスライドガラス上に厚さ約１μｍの薄膜を形成さ
せた。この薄膜試料を厚さ約４ｍｍの２枚のアルミニウ
ム板の間に鋏み、試料を１２０℃に加熱した。この温度
において直流電圧１１ｋＶを１時間印加した後、電圧を
印加したまま室温まで冷却を行った。上記の様に電場配
向処理を施した薄膜試料に対して薄膜側から、Ｎｄ：Ｙ
ＡＧレーザーの第二高調波による色素レーザーのポンピ
ングで発振する波長８３０ｎｍのレーザーを照射し、発
生する第二高調波の強度を測定し、メーカー・フリンジ
を得た。このフリンジ・パターンから２次非線形感受率
ｄの値として４０．１ｐｍ／Ｖを得た。
製ポリカーボネート、パンライト９ｇをクロロホルム３
６ｇに溶解させた溶液を用いてスピン・コーティング法
によりスライドガラス上に厚さ約１μｍの薄膜を形成さ
せた。この薄膜試料を厚さ約４ｍｍの２枚のアルミニウ
ム板の間に鋏み、試料を１２０℃に加熱した。この温度
において直流電圧１１ｋＶを１時間印加した後、電圧を
印加したまま室温まで冷却を行った。上記の様に電場配
向処理を施した薄膜試料に対して薄膜側から、Ｎｄ：Ｙ
ＡＧレーザーの第二高調波による色素レーザーのポンピ
ングで発振する波長８３０ｎｍのレーザーを照射し、発
生する第二高調波の強度を測定し、メーカー・フリンジ
を得た。このフリンジ・パターンから２次非線形感受率
ｄの値として４０．１ｐｍ／Ｖを得た。
【００２３】実施例２ （合成２−１）２−シアノ−４−ニトロ−４'−ジブチ
ルアミノ−２'−メチルスチルベン（化合物（Ｉ））の
合成 ２−ブロモ−４−ニトロトルエン４３．２ｇ（０．２０
ｍｏｌ）、と無水ＤＭＦ４４０ｍｌとシアン化第一銅１
８．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）を仕込み、１１５℃で２時
間反応させた後、室温まで冷却し、７リットルの氷水へ
注いだ。撹拌を３０分間行い、吸引ろ過、乾燥し、これ
をシリカゲルカラム（展開溶媒クロロホルム）で精製
し、溶媒を蒸発乾固し、４−シアノ−２−ニトロトルエ
ン１４．４ｇを得た。この得た４−ニトロ−２−シアノ
トルエン１４．４ｇ（０．０９ｍｏｌ）、四塩化炭素１
５０ｍｌ、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）１４．
２ｇ、ＢＰＯ４００ｍｇを仕込み還流下で１４時間反応
させた後、室温まで冷却し、吸引ろ過でろ液を得、溶媒
を留去し、乾燥した。収量１３．６ｇ。これに、亜リン
酸トリエチル９．９ｇ（０．０６ｍｏｌ）とを仕込み、
オイルバスの温度が１５０℃で１時間反応させた。室温
まで冷却てから内容物を三角フラスコに入れたナトリウ
ムメトキシド３．９ｇ（０．０７２ｍｏｌ）に加え、乾
燥ＤＭＦ２０ｍｌで完全に移した。混合物を氷冷し、フ
ラスコの内容物を十分に混ぜ、氷浴中でよくかき混ぜな
がら適量の乾燥ＤＭＦに溶かした合成１−１で得た４−
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−２−メチルベンズアルデヒド
１４．８ｇ（０．０６ｍｏｌ）を滴下する。滴下終了
後、混合物を室温にし、そのまま一晩撹拌する。次い
で、適量の水へ注ぎ、析出した沈澱物を吸引濾過し、こ
れを乾燥した後、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロ
ホルム）で精製し、エタノールで再結晶しを得た。収量
は９．６ｇであった。
ルアミノ−２'−メチルスチルベン（化合物（Ｉ））の
合成 ２−ブロモ−４−ニトロトルエン４３．２ｇ（０．２０
ｍｏｌ）、と無水ＤＭＦ４４０ｍｌとシアン化第一銅１
８．０ｇ（０．２０ｍｏｌ）を仕込み、１１５℃で２時
間反応させた後、室温まで冷却し、７リットルの氷水へ
注いだ。撹拌を３０分間行い、吸引ろ過、乾燥し、これ
をシリカゲルカラム（展開溶媒クロロホルム）で精製
し、溶媒を蒸発乾固し、４−シアノ−２−ニトロトルエ
ン１４．４ｇを得た。この得た４−ニトロ−２−シアノ
トルエン１４．４ｇ（０．０９ｍｏｌ）、四塩化炭素１
５０ｍｌ、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（ＮＢＳ）１４．
２ｇ、ＢＰＯ４００ｍｇを仕込み還流下で１４時間反応
させた後、室温まで冷却し、吸引ろ過でろ液を得、溶媒
を留去し、乾燥した。収量１３．６ｇ。これに、亜リン
酸トリエチル９．９ｇ（０．０６ｍｏｌ）とを仕込み、
オイルバスの温度が１５０℃で１時間反応させた。室温
まで冷却てから内容物を三角フラスコに入れたナトリウ
ムメトキシド３．９ｇ（０．０７２ｍｏｌ）に加え、乾
燥ＤＭＦ２０ｍｌで完全に移した。混合物を氷冷し、フ
ラスコの内容物を十分に混ぜ、氷浴中でよくかき混ぜな
がら適量の乾燥ＤＭＦに溶かした合成１−１で得た４−
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−２−メチルベンズアルデヒド
１４．８ｇ（０．０６ｍｏｌ）を滴下する。滴下終了
後、混合物を室温にし、そのまま一晩撹拌する。次い
で、適量の水へ注ぎ、析出した沈澱物を吸引濾過し、こ
れを乾燥した後、シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロ
ホルム）で精製し、エタノールで再結晶しを得た。収量
は９．６ｇであった。
【００２４】この化合物（Ｉ）１ｇ及び帝人化成（株）
製ポリカーボネート、パンライト９ｇをクロロホルム３
６ｇに溶解させた溶液を用いてスピン・コーティング法
によりスライドガラス上に厚さ約１μｍの薄膜を形成さ
せた。この薄膜試料を厚さ約４ｍｍの２枚のアルミニウ
ム板の間に鋏み、試料を１２０℃に加熱した。この温度
において直流電圧１１ｋＶを１時間印加した後、電圧を
印加したまま室温まで冷却を行った。上記の様に電場配
向処理を施した薄膜試料に対して薄膜側から、Ｎｄ：Ｙ
ＡＧレーザーの第二高調波による色素レーザーのポンピ
ングで発振する波長８３０ｎｍのレーザーを照射し、発
生する第二高調波の強度を測定し、メーカー・フリンジ
を得た。このフリンジ・パターンから２次非線形感受率
ｄの値として４３．１ｐｍ／Ｖを得た。
製ポリカーボネート、パンライト９ｇをクロロホルム３
６ｇに溶解させた溶液を用いてスピン・コーティング法
によりスライドガラス上に厚さ約１μｍの薄膜を形成さ
せた。この薄膜試料を厚さ約４ｍｍの２枚のアルミニウ
ム板の間に鋏み、試料を１２０℃に加熱した。この温度
において直流電圧１１ｋＶを１時間印加した後、電圧を
印加したまま室温まで冷却を行った。上記の様に電場配
向処理を施した薄膜試料に対して薄膜側から、Ｎｄ：Ｙ
ＡＧレーザーの第二高調波による色素レーザーのポンピ
ングで発振する波長８３０ｎｍのレーザーを照射し、発
生する第二高調波の強度を測定し、メーカー・フリンジ
を得た。このフリンジ・パターンから２次非線形感受率
ｄの値として４３．１ｐｍ／Ｖを得た。
【００２５】実施例３〜２５ 化合物Ｂ〜Ｈ、Ｊ〜Ｔ、Ｖ、Ｙ、Ｚ、ａを実施例１、２
と同様に合成し、薄膜及び測定も同様に行った。 比較例１ ４−ジメチルアミノ−４'−ニトロスチルベンをエタノ
ールで再結晶したものを１ｇ及び帝人化成（株）製ポリ
カーボネート、パンライト９ｇをクロロホルム３６ｇに
溶解させた溶液を用いてスピン・コーティング法により
スライドガラス上に厚さ約１μｍの薄膜を形成させた。
この薄膜試料を厚さ約４ｍｍの２枚のアルミニウム板の
間に鋏み、試料を１２０℃に加熱した。この温度におい
て直流電圧１１ｋＶを１時間印加した後、電圧を印加し
たまま室温まで冷却を行った。上記の様に電場配向処理
を施した薄膜試料に対して薄膜側から、Ｎｄ：ＹＡＧレ
ーザーの第二高調波による色素レーザーのポンピングで
発振する波長８３０ｎｍのレーザーを照射し、発生する
第二高調波の強度を測定し、メーカー・フリンジを得
た。このフリンジ・パターンから２次非線形感受率ｄの
値として３３．５ｐｍ／Ｖを得た。測定結果を表２に示
す。
と同様に合成し、薄膜及び測定も同様に行った。 比較例１ ４−ジメチルアミノ−４'−ニトロスチルベンをエタノ
ールで再結晶したものを１ｇ及び帝人化成（株）製ポリ
カーボネート、パンライト９ｇをクロロホルム３６ｇに
溶解させた溶液を用いてスピン・コーティング法により
スライドガラス上に厚さ約１μｍの薄膜を形成させた。
この薄膜試料を厚さ約４ｍｍの２枚のアルミニウム板の
間に鋏み、試料を１２０℃に加熱した。この温度におい
て直流電圧１１ｋＶを１時間印加した後、電圧を印加し
たまま室温まで冷却を行った。上記の様に電場配向処理
を施した薄膜試料に対して薄膜側から、Ｎｄ：ＹＡＧレ
ーザーの第二高調波による色素レーザーのポンピングで
発振する波長８３０ｎｍのレーザーを照射し、発生する
第二高調波の強度を測定し、メーカー・フリンジを得
た。このフリンジ・パターンから２次非線形感受率ｄの
値として３３．５ｐｍ／Ｖを得た。測定結果を表２に示
す。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、有機非線形光学材料及
び各種の高分子材料より成る複合形態において、実用上
十分な非線形感受率及び単分子分散製を有する有機非線
形光学材料が提供される。本発明によれば、容易に膜形
成、膜厚制御及び非線形性能制御の可能な有機非線形光
学材料が提供される。更に本発明によれば、光エレクト
ロニクス分野における種々の光機能素子として応用可能
な有機非線形光学材料が提供される。
び各種の高分子材料より成る複合形態において、実用上
十分な非線形感受率及び単分子分散製を有する有機非線
形光学材料が提供される。本発明によれば、容易に膜形
成、膜厚制御及び非線形性能制御の可能な有機非線形光
学材料が提供される。更に本発明によれば、光エレクト
ロニクス分野における種々の光機能素子として応用可能
な有機非線形光学材料が提供される。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式［１］で表される有機非線形光学
材料用スチルベン誘導体。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｄは電子供与性基、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１個
はＤとは異なるまたは同一の電子供与性基、Ａは電子吸
引性基、Ａ1〜Ａ4の少なくとも１個はＡと異なるまたは
同一の電子吸引性基を表す。］ - 【請求項２】 電子供与性基が、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルモノまたはジ置
換アミノ基、アリールモノまたはジ置換アミノ基、アル
キルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シク
ロアルキル基、複素環基から選ばれる置換基である請求
項１記載の有機非線形光学材料用スチルベン誘導体。 - 【請求項３】 電子吸引性基が、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸基、アシル基、エ
ステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、フル
オロアルキル基から選ばれる置換基である請求項１また
は２記載の有機非線形光学材料用スチルベン誘導体。 - 【請求項４】 請求項１ないし３記載のスチルベン誘導
体を透明樹脂媒体中に保持した有機非線形光学材料。 - 【請求項５】 請求項４記載の材料からなる波長変換素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6326585A JPH08184865A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 有機非線形光学材料用スチルベン誘導体及びその使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6326585A JPH08184865A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 有機非線形光学材料用スチルベン誘導体及びその使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08184865A true JPH08184865A (ja) | 1996-07-16 |
Family
ID=18189466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6326585A Pending JPH08184865A (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | 有機非線形光学材料用スチルベン誘導体及びその使用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08184865A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010141754A1 (en) * | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Nitto Denko Corporation | Emissive diaryl acetylenes |
| US8323805B2 (en) | 2009-06-04 | 2012-12-04 | Nitto Denko Corporation | Emissive aryl-heteroaryl acetylenes |
| CN104674458A (zh) * | 2015-02-12 | 2015-06-03 | 北京师范大学 | 一种具有紫外刺激荧光变色响应的柔性薄膜材料及其制备方法 |
| JP2020027166A (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-20 | コニカミノルタ株式会社 | 画像記録用組成物、静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
-
1994
- 1994-12-28 JP JP6326585A patent/JPH08184865A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010141754A1 (en) * | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Nitto Denko Corporation | Emissive diaryl acetylenes |
| US8323805B2 (en) | 2009-06-04 | 2012-12-04 | Nitto Denko Corporation | Emissive aryl-heteroaryl acetylenes |
| US8420235B2 (en) | 2009-06-04 | 2013-04-16 | Nitto Denko Corporation | Emissive diaryl acetylenes |
| CN104674458A (zh) * | 2015-02-12 | 2015-06-03 | 北京师范大学 | 一种具有紫外刺激荧光变色响应的柔性薄膜材料及其制备方法 |
| JP2020027166A (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-20 | コニカミノルタ株式会社 | 画像記録用組成物、静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
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