JPH04233520A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH04233520A JPH04233520A JP40925390A JP40925390A JPH04233520A JP H04233520 A JPH04233520 A JP H04233520A JP 40925390 A JP40925390 A JP 40925390A JP 40925390 A JP40925390 A JP 40925390A JP H04233520 A JPH04233520 A JP H04233520A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光パラメトリック発振，
高調波発生，光スイッチング等の光信号処理システムに
おいて重要な新規な非線形光学材料に関するものである
。
高調波発生，光スイッチング等の光信号処理システムに
おいて重要な新規な非線形光学材料に関するものである
。
【０００２】
【従来の技術】光通信技術の重要な役割を占めると見ら
れる非線形光学材料は材料の非線形光応答性に基づき光
混合，パラメトリック発振，光高調波発生等の機能を発
揮するものであって，従来，ＫＨ２ＰＯ４，ＮＨ４Ｈ２
ＰＯ４等の無機結晶が用いられてきた。しかし，これら
の材料は潮解性，低い非線形感受率及び低い被破壊閾値
のために前述の用途の要求を満たすに至っていない。ま
た光スイッチングに利用出来る１次，２次の電気光学効
果は各々２次および３次の非線形光学効果と本質的に同
じ非線形分極から生じるものであるから同じ材料が使え
る可能性があるが，高周波数領域で無機材料はチャーピ
ングを生じる問題がある。π電子系の分極を利用した有
機非線形光学材料はその非線形光学定数が無機材料より
も大きいことや一般に潮解性もなく破壊閾値が高い等優
れているために各方面で幅広く研究，開発が進められて
いる。最近の成果について，例えば「ノンリニア・オプ
ティカル・プロパティズ・オブ・オーガニック・モレキ
ュールズ・アンド・クリスタルズ（Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ
Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ
Ｃｒｙｓｔａｌｓ）」Ｖｏｌ．１及びＶｏｌ．２，
Ｄ．Ｓ．Ｃｈｅｍｌａ，Ｊ．Ｚｙｓｓ編（１９８７年
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ社発行）に詳しく述
べられている。
れる非線形光学材料は材料の非線形光応答性に基づき光
混合，パラメトリック発振，光高調波発生等の機能を発
揮するものであって，従来，ＫＨ２ＰＯ４，ＮＨ４Ｈ２
ＰＯ４等の無機結晶が用いられてきた。しかし，これら
の材料は潮解性，低い非線形感受率及び低い被破壊閾値
のために前述の用途の要求を満たすに至っていない。ま
た光スイッチングに利用出来る１次，２次の電気光学効
果は各々２次および３次の非線形光学効果と本質的に同
じ非線形分極から生じるものであるから同じ材料が使え
る可能性があるが，高周波数領域で無機材料はチャーピ
ングを生じる問題がある。π電子系の分極を利用した有
機非線形光学材料はその非線形光学定数が無機材料より
も大きいことや一般に潮解性もなく破壊閾値が高い等優
れているために各方面で幅広く研究，開発が進められて
いる。最近の成果について，例えば「ノンリニア・オプ
ティカル・プロパティズ・オブ・オーガニック・モレキ
ュールズ・アンド・クリスタルズ（Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ
Ｏｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ
Ｃｒｙｓｔａｌｓ）」Ｖｏｌ．１及びＶｏｌ．２，
Ｄ．Ｓ．Ｃｈｅｍｌａ，Ｊ．Ｚｙｓｓ編（１９８７年
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ社発行）に詳しく述
べられている。
【０００３】しかしながら，半導体レーザのように出力
の小さなレーザで十分目的を達成しうる程度に大きな非
線形光学定数を持つ材料は見出されておらず，更に新規
な材料の開発が強く求められている。
の小さなレーザで十分目的を達成しうる程度に大きな非
線形光学定数を持つ材料は見出されておらず，更に新規
な材料の開発が強く求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は非線形光学定
数の高い新規な有機非線形光学材料を提供するものであ
る。
数の高い新規な有機非線形光学材料を提供するものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）
【
化２】 （式中Ｚは，炭素数１〜１０のアルキル基，炭素数１〜
１０のアルコキシ基，アリール基，アリールオキシ基，
アラルキル基，アラルキルオキシ基，ハロアルキル基，
塩素原子または臭素原子でありｎは１〜５の整数である
）で示される化合物からなる非線形光学材料およびこの
化合物を含有する組成物からなる非線形光学材料に関す
る。
化２】 （式中Ｚは，炭素数１〜１０のアルキル基，炭素数１〜
１０のアルコキシ基，アリール基，アリールオキシ基，
アラルキル基，アラルキルオキシ基，ハロアルキル基，
塩素原子または臭素原子でありｎは１〜５の整数である
）で示される化合物からなる非線形光学材料およびこの
化合物を含有する組成物からなる非線形光学材料に関す
る。
【０００６】本発明においては上記の一般式（Ｉ）で示
されるベンザルインダノン化合物が用いられるが，この
ベンザルインダノン化合物は例えばオーガニックリアク
シヨン（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ）第１６
巻に詳しく述べられている方法により，１−インダノン
と適当な置換基を有するベンズアルデヒドとのアルドー
ル型縮合により容易に合成出来る。
されるベンザルインダノン化合物が用いられるが，この
ベンザルインダノン化合物は例えばオーガニックリアク
シヨン（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ）第１６
巻に詳しく述べられている方法により，１−インダノン
と適当な置換基を有するベンズアルデヒドとのアルドー
ル型縮合により容易に合成出来る。
【０００７】上記の一般式（Ｉ）で示される化合物とし
ては例えば２′−エトキシベンザル−１−インダノン，
３′−メトキシベンザル−１−インダノン，４′−フェ
ノキシベンザル−１−インダノン，２′，３′−ジメト
キシベンザル−１−インダノン，２′，５′−ジメトキ
シベンザル−１−インダノン，３′，４′−ジエトキシ
ベンザル−１−インダノン，４′−ベンジルオキシベン
ザル−１−インダノン，２′，３′４′−トリメトキシ
ベンザル−１−インダノン，２′−メチルベンザル−１
−インダノン，４′−メチルベンザル−１−インダノン
，４′−エチルベンザル−１−インダノン，４′−フェ
ニルベンザル−１−インダノン，２′−トリフルオロメ
チルベンザル−１−インダノン，４′−クロロベンザル
−１−インダノン，２′，３′−ジクロロベンザル−１
−インダノン，２′，４′−ジクロロベンザル−１−イ
ンダノン，３′，４′−ジクロロベンザル−１−インダ
ノン，４′−ブロモベンザルインダノン等がある。
ては例えば２′−エトキシベンザル−１−インダノン，
３′−メトキシベンザル−１−インダノン，４′−フェ
ノキシベンザル−１−インダノン，２′，３′−ジメト
キシベンザル−１−インダノン，２′，５′−ジメトキ
シベンザル−１−インダノン，３′，４′−ジエトキシ
ベンザル−１−インダノン，４′−ベンジルオキシベン
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ベンザル−１−インダノン，２′−メチルベンザル−１
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ニルベンザル−１−インダノン，２′−トリフルオロメ
チルベンザル−１−インダノン，４′−クロロベンザル
−１−インダノン，２′，３′−ジクロロベンザル−１
−インダノン，２′，４′−ジクロロベンザル−１−イ
ンダノン，３′，４′−ジクロロベンザル−１−インダ
ノン，４′−ブロモベンザルインダノン等がある。
【０００８】一般式（Ｉ）においてＺがメトキシ基であ
り，ｎ＝３の場合Ｚは２′，３′および４′の位置に結
合し，ｎ＝２の場合Ｚは２′と５′の位置又は２′と３
′の位置に結合し，ｎ＝１の場合は３′の位置に結合し
た化合物または一般式（Ｉ）においてＺが塩素原子又は
臭素原子であっていずれも４′の位置に結合した化合物
が好ましい。例えば３′−メトキシベンザル−１−イン
ダノン，２′，５′−ジメトキシベンザル−１−インダ
ノン，２′，３′−ジメトキシベンザル−１−インダノ
ン，２′，３′，４′−トリメトキシベンザル−１−イ
ンダノン，４′−クロロベンザル−１−インダノン，４
′−ブロモベンザル−１−インダノンが好ましい。
り，ｎ＝３の場合Ｚは２′，３′および４′の位置に結
合し，ｎ＝２の場合Ｚは２′と５′の位置又は２′と３
′の位置に結合し，ｎ＝１の場合は３′の位置に結合し
た化合物または一般式（Ｉ）においてＺが塩素原子又は
臭素原子であっていずれも４′の位置に結合した化合物
が好ましい。例えば３′−メトキシベンザル−１−イン
ダノン，２′，５′−ジメトキシベンザル−１−インダ
ノン，２′，３′−ジメトキシベンザル−１−インダノ
ン，２′，３′，４′−トリメトキシベンザル−１−イ
ンダノン，４′−クロロベンザル−１−インダノン，４
′−ブロモベンザル−１−インダノンが好ましい。
【０００９】また本発明になる非線形光学材料は上記の
一般式（Ｉ）で示される化合物を高分子化合物中に分散
あるいは溶解させた組成物であっても良い。高分子化合
物としては例えばメチル（メタ）アクリレート（メタア
クリレートまたはアクリレートを示す。以下同じ），エ
チル（メタ）アクリレート，ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レート，シクロヘキシル（メタ）アクリレート，（メタ
）アクリル酸，スチレン，ビニルトルエン，ジビニルベ
ンゼン，塩化ビニル，β−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート等の単量体のホモポリマまたはコポリマ，ポ
リエステル，ポリアミド，ポリウレタン，ポリカーボネ
ート，セルロースエステル，ポリエーテルなどが用いら
れる。一般式（Ｉ）で示される化合物と相当する単量体
を混合した後に熱又は光の作用によって重合せしめて組
成物としても良く，上記の高分子化合物と一般式（Ｉ）
で示される化合物とを適当な溶媒を用いて溶解混合させ
た後に溶媒を除去することによって組成物を得ても良い
。前者の場合には重合の最中にボーリングを行うことに
より，あるいは前者，後者ともに組成物を得た後にボー
リングを行うことにより非線形光学性能を向上させるこ
とも出来る。あるいは直流電場の存在下に上記の一般式
（Ｉ）で示される化合物を融点以上の温度に加熱し溶融
させた後に電場を保持しながら徐冷あるいは急冷するこ
とにより分子の配向方向が制御された非線形光学性能の
高い単結晶あるいは分子ガラスを得ることも出来る。
一般式（Ｉ）で示される化合物を高分子化合物中に分散
あるいは溶解させた組成物であっても良い。高分子化合
物としては例えばメチル（メタ）アクリレート（メタア
クリレートまたはアクリレートを示す。以下同じ），エ
チル（メタ）アクリレート，ｎ−ブチル（メタ）アクリ
レート，シクロヘキシル（メタ）アクリレート，（メタ
）アクリル酸，スチレン，ビニルトルエン，ジビニルベ
ンゼン，塩化ビニル，β−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート等の単量体のホモポリマまたはコポリマ，ポ
リエステル，ポリアミド，ポリウレタン，ポリカーボネ
ート，セルロースエステル，ポリエーテルなどが用いら
れる。一般式（Ｉ）で示される化合物と相当する単量体
を混合した後に熱又は光の作用によって重合せしめて組
成物としても良く，上記の高分子化合物と一般式（Ｉ）
で示される化合物とを適当な溶媒を用いて溶解混合させ
た後に溶媒を除去することによって組成物を得ても良い
。前者の場合には重合の最中にボーリングを行うことに
より，あるいは前者，後者ともに組成物を得た後にボー
リングを行うことにより非線形光学性能を向上させるこ
とも出来る。あるいは直流電場の存在下に上記の一般式
（Ｉ）で示される化合物を融点以上の温度に加熱し溶融
させた後に電場を保持しながら徐冷あるいは急冷するこ
とにより分子の配向方向が制御された非線形光学性能の
高い単結晶あるいは分子ガラスを得ることも出来る。
【００１０】
【作用】本発明の化合物においてはアクセプタ基として
カルボニル基をその構造中に有し，これらがスチリルπ
電子系と共役しているため，励起状態での電荷移動によ
り大きな双極子モーメントが生じ高い超分極率を持ちこ
れによって高い非線形光学効果が得られる。
カルボニル基をその構造中に有し，これらがスチリルπ
電子系と共役しているため，励起状態での電荷移動によ
り大きな双極子モーメントが生じ高い超分極率を持ちこ
れによって高い非線形光学効果が得られる。
【００１１】
【実施例】本発明をさらに実施例を用いて説明する。ベ
ンザル−１−インダノン化合物の合成例を以下に示す。 ３′−メトキシベンザル−１−インダノン（化合物１）
の合成ｍ−メトキシベンズアルデヒド（２．５７ｇ，１
８．９ｍｍｏｌ），１−インダノン（２．５ｇ，１８．
９ｍｍｏｌ），メタノール（１５ｍｌ）および３５％Ｎ
ａＯＨ水溶液（０．５ｍｌ）を１００ｍｌのナス型フラ
スコに入れ，さらに沸石を一片加え冷却用コンデンサを
つけて約１時間加熱還流した。放冷すると結晶が出て来
たのでこれを濾別しメタノールで良く洗浄した。収量は
約４．５ｇ（９５％）であった。生成物の構造はｎｍｒ
，ｉｒおよび吸収スペクトルで確認した。
ンザル−１−インダノン化合物の合成例を以下に示す。 ３′−メトキシベンザル−１−インダノン（化合物１）
の合成ｍ−メトキシベンズアルデヒド（２．５７ｇ，１
８．９ｍｍｏｌ），１−インダノン（２．５ｇ，１８．
９ｍｍｏｌ），メタノール（１５ｍｌ）および３５％Ｎ
ａＯＨ水溶液（０．５ｍｌ）を１００ｍｌのナス型フラ
スコに入れ，さらに沸石を一片加え冷却用コンデンサを
つけて約１時間加熱還流した。放冷すると結晶が出て来
たのでこれを濾別しメタノールで良く洗浄した。収量は
約４．５ｇ（９５％）であった。生成物の構造はｎｍｒ
，ｉｒおよび吸収スペクトルで確認した。
【００１２】２′，５′−ジメトキシベンザル−１−イ
ンダノン（化合物２），２′，３′−ジメトキシベンザ
ル−１−インダノン（化合物３），２′，３′，４′−
トリメトキシベンザル−１−インダノン（化合物４），
４′−クロロベンザル−１−インダノン（化合物５），
４′−ブロモベンザル−１−インダノン（化合物６）も
同様の方法で合成した。 比較例，実施例１〜６ 各々の化合物の塩化メチレン溶液の吸収極大波長（λｍ
ａｘ）と粉末法によって求めた第２高調波発生効率（Ｓ
ＨＧ効率，尿素を１とした時の第２高調波の強度比）の
結果を表１に示す。粉末法の概略は「ジャーナル・オブ
・アブライド・フイジックス」（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ）Ｖｏｌ．３
６（１９６８年）３７９８〜３８１３頁に詳しく述べら
れている。粒径５０μｍ〜１５０μｍに分級した試料粉
末を無螢光スライドガラス（マツナミ硝子製）にはさみ
，スペクトロレーザーシステム社製パルスＮｄ：ＹＡＧ
レーザ（ＳＬ３０３型，出力８５０ｍＪ，半値幅１５ｎ
ｓ，パルス当たりの出力５０ＭＷ，ビーム径９．５ｍｍ
，波長１．０６４μｍ，繰返し周波数１０Ｈｚ）により
光照射した。発生した５３２ｎｍの第２高周波の強度を
赤外フイルタ，ＵＶフイルタを通して光電子増倍管によ
り測定した。
ンダノン（化合物２），２′，３′−ジメトキシベンザ
ル−１−インダノン（化合物３），２′，３′，４′−
トリメトキシベンザル−１−インダノン（化合物４），
４′−クロロベンザル−１−インダノン（化合物５），
４′−ブロモベンザル−１−インダノン（化合物６）も
同様の方法で合成した。 比較例，実施例１〜６ 各々の化合物の塩化メチレン溶液の吸収極大波長（λｍ
ａｘ）と粉末法によって求めた第２高調波発生効率（Ｓ
ＨＧ効率，尿素を１とした時の第２高調波の強度比）の
結果を表１に示す。粉末法の概略は「ジャーナル・オブ
・アブライド・フイジックス」（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ）Ｖｏｌ．３
６（１９６８年）３７９８〜３８１３頁に詳しく述べら
れている。粒径５０μｍ〜１５０μｍに分級した試料粉
末を無螢光スライドガラス（マツナミ硝子製）にはさみ
，スペクトロレーザーシステム社製パルスＮｄ：ＹＡＧ
レーザ（ＳＬ３０３型，出力８５０ｍＪ，半値幅１５ｎ
ｓ，パルス当たりの出力５０ＭＷ，ビーム径９．５ｍｍ
，波長１．０６４μｍ，繰返し周波数１０Ｈｚ）により
光照射した。発生した５３２ｎｍの第２高周波の強度を
赤外フイルタ，ＵＶフイルタを通して光電子増倍管によ
り測定した。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例７〜１８
上記と同様の方法で合成した下記の化合物について吸収
極大波長と第２高調波発生の有無を実施例１〜６と同じ
パルスＮｄ：ＹＡＧレ−ザを用いて５３２ｎｍの緑色の
光が発生するかどうかを肉眼で判断した結果を表２に示
す。
極大波長と第２高調波発生の有無を実施例１〜６と同じ
パルスＮｄ：ＹＡＧレ−ザを用いて５３２ｎｍの緑色の
光が発生するかどうかを肉眼で判断した結果を表２に示
す。
【００１５】
【表２】
＊ ここで「弱い」は尿素程度，「強い」は２−メチ
ル−４−ニトロアニリン程度，「中程度」はその中間く
らいの第２高調波発生強度を示す。
ル−４−ニトロアニリン程度，「中程度」はその中間く
らいの第２高調波発生強度を示す。
【００１６】
【発明の効果】本発明により高い光学的非線形性を有す
る非線形光学材料を得ることができる。
る非線形光学材料を得ることができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示される化合物からな
る非線形光学材料。 【化１】 （式中Ｚは炭素数１〜１０のアルキル基，炭素数１〜１
０のアルコキシ基，アリール基，アリールオキシ基，ア
ラルキル基，アラルキルオキシ基，ハロアルキル基，塩
素原子または臭素原子でありｎは１〜５の整数である）
- 【請求項２】 一般式（Ｉ）においてＺがメトキシ基
であり，ｎ＝３の場合Ｚは２′，３′および４′の位置
に結合し，ｎ＝２の場合Ｚは２′と５′の位置又は２′
と３′の位置に結合し，ｎ＝１の場合は３′の位置に結
合した化合物からなる非線形光学材料。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）においてＺが塩素原子又
は臭素原子であっていずれも４′の位置に結合した化合
物からなる非線形光学材料。 - 【請求項４】 請求項１の式（Ｉ）で示される化合物
を含有する組成物からなる非線形光学材料。 - 【請求項５】 請求項２で示される化合物を含有する
組成物からなる非線形光学材料。 - 【請求項６】 請求項３で示される化合物を含有する
組成物からなる非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40925390A JP2727764B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40925390A JP2727764B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04233520A true JPH04233520A (ja) | 1992-08-21 |
| JP2727764B2 JP2727764B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=18518600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40925390A Expired - Lifetime JP2727764B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2727764B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1247796A3 (en) * | 2001-04-06 | 2003-10-01 | MERCK PATENT GmbH | Photoisomerizable compounds |
| US6849203B2 (en) | 2001-04-06 | 2005-02-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Photoisomerizable compounds |
-
1990
- 1990-12-28 JP JP40925390A patent/JP2727764B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1247796A3 (en) * | 2001-04-06 | 2003-10-01 | MERCK PATENT GmbH | Photoisomerizable compounds |
| US6849203B2 (en) | 2001-04-06 | 2005-02-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Photoisomerizable compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2727764B2 (ja) | 1998-03-18 |
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