JPH08176137A - プロシアニドールオリゴマーの製造方法 - Google Patents
プロシアニドールオリゴマーの製造方法Info
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- JPH08176137A JPH08176137A JP7262942A JP26294295A JPH08176137A JP H08176137 A JPH08176137 A JP H08176137A JP 7262942 A JP7262942 A JP 7262942A JP 26294295 A JP26294295 A JP 26294295A JP H08176137 A JPH08176137 A JP H08176137A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 植物中に存在するフラバノールまたはプロシ
アニドール物質の新規製造方法。 【解決手段】 適切な植物を、水、プロシアニドールオ
リゴマー溶解能を有する水混和性有機溶媒および塩化ナ
トリウムからなる抽出用混合物によって処理し、抽出用
混合物の除去および残留物の抽出によって、得られたプ
ロシアニドールオリゴマーの粗製混合物を精製し、沈殿
によってプロシアニドールオリゴマーを純粋な形態で回
収することを特徴とするプロシアニドールオリゴマーの
製造方法。
アニドール物質の新規製造方法。 【解決手段】 適切な植物を、水、プロシアニドールオ
リゴマー溶解能を有する水混和性有機溶媒および塩化ナ
トリウムからなる抽出用混合物によって処理し、抽出用
混合物の除去および残留物の抽出によって、得られたプ
ロシアニドールオリゴマーの粗製混合物を精製し、沈殿
によってプロシアニドールオリゴマーを純粋な形態で回
収することを特徴とするプロシアニドールオリゴマーの
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物中に存在する
フラバノールまたはプロシアニドール物質の新規製造方
法に関する。さらに詳しくは、本発明は、植物に含有さ
れるプロシアニドールオリゴマーの全てを工業規模で抽
出することを可能にする植物からの抽出方法に関する。
フラバノールまたはプロシアニドール物質の新規製造方
法に関する。さらに詳しくは、本発明は、植物に含有さ
れるプロシアニドールオリゴマーの全てを工業規模で抽
出することを可能にする植物からの抽出方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロシアニドールオリゴマーは、実質的
にカテキン誘導体からなるフラボン物質と２〜５フラバ
ノール分子の縮合によるポリマーとの比較的複雑な混合
物を意味すると定義することができる。これらの混合物
は、それらを、特に、種々の疾患、特に循環系の障害の
治療において有用にする顕著な薬理特性を有する均質な
物質からなる。例えば、精製されたブドウの実（grapes
eed）の抽出物からなるプロシアニドールオリゴマー
は、現在、静脈を保護する際のそれらの特性のために、
市場に出されている。この抽出物は、モノマー、オリゴ
マーおよびタンニン間のバランスを定義する正確な分析
仕様により誘導された一般に是認された標準に相当す
る。すでに、プロシアニドールオリゴマーの有意な量を
含有しており、この理由のために、工業用の最も好適な
有効な供給源の１つを構成する植物、特に、ブドウの実
に存在するプロシアニドールオリゴマーまたは類似の物
質を抽出するための、多くの知られている方法がある。
にカテキン誘導体からなるフラボン物質と２〜５フラバ
ノール分子の縮合によるポリマーとの比較的複雑な混合
物を意味すると定義することができる。これらの混合物
は、それらを、特に、種々の疾患、特に循環系の障害の
治療において有用にする顕著な薬理特性を有する均質な
物質からなる。例えば、精製されたブドウの実（grapes
eed）の抽出物からなるプロシアニドールオリゴマー
は、現在、静脈を保護する際のそれらの特性のために、
市場に出されている。この抽出物は、モノマー、オリゴ
マーおよびタンニン間のバランスを定義する正確な分析
仕様により誘導された一般に是認された標準に相当す
る。すでに、プロシアニドールオリゴマーの有意な量を
含有しており、この理由のために、工業用の最も好適な
有効な供給源の１つを構成する植物、特に、ブドウの実
に存在するプロシアニドールオリゴマーまたは類似の物
質を抽出するための、多くの知られている方法がある。
【０００３】このために、特許ＦＲ ９６８,５８９、
１,０３６,９２２および１,４２７,１００に開示された
方法が挙げられる。しかしながら、これらの方法によ
り、植物中に存在するプロシアニドールオリゴマーの全
てを得ることができるわけではない。さらに、植物に適
用する場合、この植物中に存在するプロシアニドールオ
リゴマーの全てを回収することを可能にする方法に関す
る特許ＧＢ ８８４,１８４が挙げられる。この方法は、
選択された植物を、酸素の不在下で高温で、もしくは、
低温で、水により、または、アルコールまたはアセトン
などの有機溶媒により、または、水と該有機溶媒との混
合物により抽出し、該反応混合物に塩化ナトリウム２５
０g／リットルを含有する水溶液を添加することによっ
て、抽出される不純物を沈殿させる点で特徴付けられ
る。次いで、濾液を酢酸エチル抽出し、溶媒を除去し
て、所望のプロシアニドールオリゴマーを得る。この方
法は、オリゴマーを変性させずに該オリゴマーの全てを
抽出することを可能にするが、第一に、それが与える低
収率のために、次に、それが非常に多量の塩化ナトリウ
ム（出発物質１トン当たり１〜１.５トン）の使用を必
要とするために工業規模で有効に使用することができな
い。かかる方法の使用は、工業的に、取り扱いおよび貯
蔵の難しさだけではなく、塩化ナトリウムのための除去
の問題も引き起こす。
１,０３６,９２２および１,４２７,１００に開示された
方法が挙げられる。しかしながら、これらの方法によ
り、植物中に存在するプロシアニドールオリゴマーの全
てを得ることができるわけではない。さらに、植物に適
用する場合、この植物中に存在するプロシアニドールオ
リゴマーの全てを回収することを可能にする方法に関す
る特許ＧＢ ８８４,１８４が挙げられる。この方法は、
選択された植物を、酸素の不在下で高温で、もしくは、
低温で、水により、または、アルコールまたはアセトン
などの有機溶媒により、または、水と該有機溶媒との混
合物により抽出し、該反応混合物に塩化ナトリウム２５
０g／リットルを含有する水溶液を添加することによっ
て、抽出される不純物を沈殿させる点で特徴付けられ
る。次いで、濾液を酢酸エチル抽出し、溶媒を除去し
て、所望のプロシアニドールオリゴマーを得る。この方
法は、オリゴマーを変性させずに該オリゴマーの全てを
抽出することを可能にするが、第一に、それが与える低
収率のために、次に、それが非常に多量の塩化ナトリウ
ム（出発物質１トン当たり１〜１.５トン）の使用を必
要とするために工業規模で有効に使用することができな
い。かかる方法の使用は、工業的に、取り扱いおよび貯
蔵の難しさだけではなく、塩化ナトリウムのための除去
の問題も引き起こす。
【０００４】同様に、特許ＦＲ ２,３７２,８２３に
は、以下の工程：水１容量当たり３〜４容量のアセトン
を含有するアセトン／水混合物で植物を抽出し、該不純
物の蒸発および濾過によりアセトンを除去し、該水性濾
液を酢酸エチルで抽出し、溶媒を除去し、残留物を再度
水に溶解させ、真空乾燥させ、塩化ナトリウム飽和水溶
液の添加によって不純物を沈殿させ、濾過し、水性濾液
を酢酸エチルで抽出し、溶媒を部分蒸発させ、クロロホ
ルムの添加によりプロシアニドールオリゴマーを沈殿さ
せ、次いで、乾燥することに基づくプロシアニドールオ
リゴマーの抽出方法が開示されている。
は、以下の工程：水１容量当たり３〜４容量のアセトン
を含有するアセトン／水混合物で植物を抽出し、該不純
物の蒸発および濾過によりアセトンを除去し、該水性濾
液を酢酸エチルで抽出し、溶媒を除去し、残留物を再度
水に溶解させ、真空乾燥させ、塩化ナトリウム飽和水溶
液の添加によって不純物を沈殿させ、濾過し、水性濾液
を酢酸エチルで抽出し、溶媒を部分蒸発させ、クロロホ
ルムの添加によりプロシアニドールオリゴマーを沈殿さ
せ、次いで、乾燥することに基づくプロシアニドールオ
リゴマーの抽出方法が開示されている。
【０００５】しかしながら、この方法は、環境中に残留
すると汚染による重大な被害を引き起こす可能性がある
塩化ナトリウムの非常に濃縮された水溶液も含むので、
特許ＧＢ ８８４,１８４の方法によって示される欠点を
解消していない。この方法によって得られる収率に関し
て、これらは、０.６％のオーダーであるので、非常に
限定されることを証明する。さらにまた、高いアセトン
含量を有する水／アセトン混合物を必要とする従来の方
法が、特別な工程において分離することが必要な樹脂の
付随抽出を引き起こすことが挙げられる。一般に是認さ
れた標準と同様の生成物を提供し、かつ、充分な収率を
有する一方、工業規模で使用することが可能であり、前
記欠点を解消することを可能にするプロシアニドールオ
リゴマーの製造方法の開発がまだ強く望まれている。
すると汚染による重大な被害を引き起こす可能性がある
塩化ナトリウムの非常に濃縮された水溶液も含むので、
特許ＧＢ ８８４,１８４の方法によって示される欠点を
解消していない。この方法によって得られる収率に関し
て、これらは、０.６％のオーダーであるので、非常に
限定されることを証明する。さらにまた、高いアセトン
含量を有する水／アセトン混合物を必要とする従来の方
法が、特別な工程において分離することが必要な樹脂の
付随抽出を引き起こすことが挙げられる。一般に是認さ
れた標準と同様の生成物を提供し、かつ、充分な収率を
有する一方、工業規模で使用することが可能であり、前
記欠点を解消することを可能にするプロシアニドールオ
リゴマーの製造方法の開発がまだ強く望まれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、分析的
に同様のオリゴマーをより高収率で得ることができる一
方、従来の方法の欠点を解消することが可能である工業
的抽出方法に従って、植物中に存在するプロシアニドー
ルオリゴマーの全てを得ることが可能であることを見い
だした。
に同様のオリゴマーをより高収率で得ることができる一
方、従来の方法の欠点を解消することが可能である工業
的抽出方法に従って、植物中に存在するプロシアニドー
ルオリゴマーの全てを得ることが可能であることを見い
だした。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、適切な植物
を、水、プロシアニドールオリゴマー溶解能を有する水
混和性有機溶媒および塩化ナトリウムからなる抽出用混
合物によって処理し、抽出用混合物の除去および残留物
の抽出によって、得られたプロシアニドールオリゴマー
の粗製混合物を精製し、沈殿によってプロシアニドール
オリゴマーを回収することを特徴とするプロシアニドー
ルオリゴマーの製造方法を提供するものである。
を、水、プロシアニドールオリゴマー溶解能を有する水
混和性有機溶媒および塩化ナトリウムからなる抽出用混
合物によって処理し、抽出用混合物の除去および残留物
の抽出によって、得られたプロシアニドールオリゴマー
の粗製混合物を精製し、沈殿によってプロシアニドール
オリゴマーを回収することを特徴とするプロシアニドー
ルオリゴマーの製造方法を提供するものである。
【０００８】本発明の好ましい具体例によると、一方が
水混和性有機溶媒であり、他方が塩化ナトリウムを含有
する水性相である抽出用混合物を、それを取り出した
後、植物の処理工程に再循環させる。
水混和性有機溶媒であり、他方が塩化ナトリウムを含有
する水性相である抽出用混合物を、それを取り出した
後、植物の処理工程に再循環させる。
【０００９】したがって、本発明方法は、３つの成分を
含有する混合物を用いて行われる植物の抽出工程によっ
て特徴付けられる。
含有する混合物を用いて行われる植物の抽出工程によっ
て特徴付けられる。
【００１０】この抽出工程は、一般に、適当な許容され
る速度で、植物、例えばブドウの実の抽出を介して得ら
れるように、加熱しつつ、すなわち、５０℃〜７０℃の
温度、好ましくは、５５℃〜６０℃の温度で行われる。
る速度で、植物、例えばブドウの実の抽出を介して得ら
れるように、加熱しつつ、すなわち、５０℃〜７０℃の
温度、好ましくは、５５℃〜６０℃の温度で行われる。
【００１１】このために、塩化ナトリウムを添加した、
水、および、プロシアニドールオリゴマー溶解能を有す
る水混和性有機溶媒からなる抽出用混合物を使用する。
この水混和性有機溶媒は、一般に、Ｃ1〜Ｃ4置換基を有
するケトン化合物、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トンまたはメチルイソプロピルケトンであり、水の重量
の２５〜５０％の割合、好ましくは、３０〜３５％の割
合で使用される。
水、および、プロシアニドールオリゴマー溶解能を有す
る水混和性有機溶媒からなる抽出用混合物を使用する。
この水混和性有機溶媒は、一般に、Ｃ1〜Ｃ4置換基を有
するケトン化合物、例えば、アセトン、メチルエチルケ
トンまたはメチルイソプロピルケトンであり、水の重量
の２５〜５０％の割合、好ましくは、３０〜３５％の割
合で使用される。
【００１２】抽出用混合物としては、通常、水／アセト
ン／塩化ナトリウム混合物が好ましい。
ン／塩化ナトリウム混合物が好ましい。
【００１３】塩化ナトリウムに関して、該塩化ナトリウ
ムは、得られるべきプロシアニドールオリゴマーの混合
物の組成に依存して、水の重量の５〜３５％の割合で、
水／水混和性有機溶媒混合物に混合される。
ムは、得られるべきプロシアニドールオリゴマーの混合
物の組成に依存して、水の重量の５〜３５％の割合で、
水／水混和性有機溶媒混合物に混合される。
【００１４】塩化ナトリウム濃度は、実際、抽出された
プロシアニドールオリゴマーの定性的組成において重要
な役割を果たす。
プロシアニドールオリゴマーの定性的組成において重要
な役割を果たす。
【００１５】実際、塩濃度の関数としてモノマー、オリ
ゴマーおよびタンニンの分布における大きな変量が認め
られた。例えば、水１リットル当たり３６０gの塩化ナ
トリウム濃度により、モノマーを４１％含有するが、タ
ンニンを含まない抽出物を得ることが可能であるが、他
方、水１リットル当たり１８０gの濃度は、モノマー３
０％を含有し、良好にバランスの取れたオリゴマー／タ
ンニン比を有する抽出物を提供する。
ゴマーおよびタンニンの分布における大きな変量が認め
られた。例えば、水１リットル当たり３６０gの塩化ナ
トリウム濃度により、モノマーを４１％含有するが、タ
ンニンを含まない抽出物を得ることが可能であるが、他
方、水１リットル当たり１８０gの濃度は、モノマー３
０％を含有し、良好にバランスの取れたオリゴマー／タ
ンニン比を有する抽出物を提供する。
【００１６】前記の一般に許容される標準と同様のプロ
シアニドールオリゴマー抽出物を得るためには、水の重
量の１５〜２０％の濃度、例えば、水の重量の１８％の
濃度の塩化ナトリウムを使用するのが好ましい。
シアニドールオリゴマー抽出物を得るためには、水の重
量の１５〜２０％の濃度、例えば、水の重量の１８％の
濃度の塩化ナトリウムを使用するのが好ましい。
【００１７】本発明の特別な実施により、プロシアニド
ールオリゴマーは、以下の一連の工程： １）水、プロシアニドールオリゴマー溶解能を有する溶
媒、好ましくは、アセトン、および塩化ナトリウムから
なる抽出用混合物で植物、例えば、粉末にしたブドウの
実を処理し、 ２）蒸留によって水混和性有機溶媒を除去し、この留出
物を植物の処理工程に再循環させ、 ３）この残留物に、残留物中に存在するプロシアニドー
ルオリゴマーを溶解する能力を有する水不混和性有機溶
媒、例えば、酢酸エチルを添加し、 ４）得られた懸濁液を濾過し、有機抽出物を得るため
に、前記工程で使用した水不混和性有機溶媒、例えば、
酢酸エチル、または、この目的に適している他の有機溶
媒で濾液を抽出し、塩化ナトリウムを含有する水性相を
植物の処理工程に再循環させ、 ５）前記有機抽出物からの溶媒の部分蒸発によって濃縮
し、脱水し、再度、溶媒の部分蒸発によって濃縮し、 ６）該濃縮有機溶液にプロシアニドールオリゴマーを溶
解しない有機溶媒、例えば、ジクロロメタン、好ましく
は、ジクロロエタンを添加することによってプロシアニ
ドールオリゴマーを沈殿させ、乾燥させる工程の適用に
よって得られる。
ールオリゴマーは、以下の一連の工程： １）水、プロシアニドールオリゴマー溶解能を有する溶
媒、好ましくは、アセトン、および塩化ナトリウムから
なる抽出用混合物で植物、例えば、粉末にしたブドウの
実を処理し、 ２）蒸留によって水混和性有機溶媒を除去し、この留出
物を植物の処理工程に再循環させ、 ３）この残留物に、残留物中に存在するプロシアニドー
ルオリゴマーを溶解する能力を有する水不混和性有機溶
媒、例えば、酢酸エチルを添加し、 ４）得られた懸濁液を濾過し、有機抽出物を得るため
に、前記工程で使用した水不混和性有機溶媒、例えば、
酢酸エチル、または、この目的に適している他の有機溶
媒で濾液を抽出し、塩化ナトリウムを含有する水性相を
植物の処理工程に再循環させ、 ５）前記有機抽出物からの溶媒の部分蒸発によって濃縮
し、脱水し、再度、溶媒の部分蒸発によって濃縮し、 ６）該濃縮有機溶液にプロシアニドールオリゴマーを溶
解しない有機溶媒、例えば、ジクロロメタン、好ましく
は、ジクロロエタンを添加することによってプロシアニ
ドールオリゴマーを沈殿させ、乾燥させる工程の適用に
よって得られる。
【００１８】従来技術と比較すると、本発明の方法は、
以下にまとめて記載する申し分のない長所を有する：す
なわち、植物の抽出工程後の不純物（樹脂）を濾去する
工程の省略、アセトンなどの水混和性有機溶媒の少量使
用、クロロホルムをジクロロエタンなどのあまり毒性の
ない有機試薬に代えること、この特徴に加えて、ジクロ
ロエタンは、酢酸エチルなどの水不混和性有機溶媒をさ
らに充分に除去する。
以下にまとめて記載する申し分のない長所を有する：す
なわち、植物の抽出工程後の不純物（樹脂）を濾去する
工程の省略、アセトンなどの水混和性有機溶媒の少量使
用、クロロホルムをジクロロエタンなどのあまり毒性の
ない有機試薬に代えること、この特徴に加えて、ジクロ
ロエタンは、酢酸エチルなどの水不混和性有機溶媒をさ
らに充分に除去する。
【００１９】さらにまた、本発明の方法は、その好まし
い態様において、アセトンなどの水混和性有機化合物を
再循環させることを可能にし、塩化ナトリウムを含有す
る水性相の排出を回避できる。
い態様において、アセトンなどの水混和性有機化合物を
再循環させることを可能にし、塩化ナトリウムを含有す
る水性相の排出を回避できる。
【００２０】さらに、この塩を加えた水性相は、得られ
たプロシアニドールオリゴマーの質に対して望ましくな
い影響を与えずに多数回再循環させることができる。か
くして、当該方法は、従来技術によって得られる収率よ
りも３〜４倍高い１.５〜２．５％の収率で、分析的に
同様の当該オリゴマーを得ることを可能にする。
たプロシアニドールオリゴマーの質に対して望ましくな
い影響を与えずに多数回再循環させることができる。か
くして、当該方法は、従来技術によって得られる収率よ
りも３〜４倍高い１.５〜２．５％の収率で、分析的に
同様の当該オリゴマーを得ることを可能にする。
【００２１】以下の実施例は、本発明の方法を説明する
ものであって、本発明を限定しようとするものではな
い。
ものであって、本発明を限定しようとするものではな
い。
【００２２】
実施例１ プロシアニドールオリゴマーの連続製造方法 まず、以下の組成を有する抽出用混合物を製造する： 脱イオン水 １６５０リットル 塩化ナトリウム ３００ｋｇ アセトン ５５０リットル 次いで、微細に粉砕したブドウの実を、ブドウの実の処
理量２０kg／時間および逆流方向に動く抽出用混合物の
処理量１００リットル／時間の速度で、スクリューコン
ベヤー抽出器を使用して、５５℃〜６０℃の温度で２時
間抽出する。抽出器を取り外した後、遠心分離による浄
化の前に、熱交換器を使用して２０℃に冷却し、４５℃
の温度で、減圧蒸留によってアセトンを除去し、留出物
を、そのまま、ブドウの実の抽出工程中に再循環させ
る。
理量２０kg／時間および逆流方向に動く抽出用混合物の
処理量１００リットル／時間の速度で、スクリューコン
ベヤー抽出器を使用して、５５℃〜６０℃の温度で２時
間抽出する。抽出器を取り外した後、遠心分離による浄
化の前に、熱交換器を使用して２０℃に冷却し、４５℃
の温度で、減圧蒸留によってアセトンを除去し、留出物
を、そのまま、ブドウの実の抽出工程中に再循環させ
る。
【００２３】次いで、得られた残留物に、濾過助剤とし
てセルロース泡沫１kg、および、樹脂用凝集剤として酢
酸エチル４０リットルを添加する。これらの量は、５時
間の操作について特定である。懸濁液を、セルロースプ
レコートの添加によって遠心分離用不活性物質上で濾過
し、濾液を酢酸エチルフラクション４５リットルで５回
抽出し、徹底的に抽出された水性相を、共蒸留した酢酸
エチルを除去するためにトッピングした後、ブドウの実
の抽出工程中に再循環させる。
てセルロース泡沫１kg、および、樹脂用凝集剤として酢
酸エチル４０リットルを添加する。これらの量は、５時
間の操作について特定である。懸濁液を、セルロースプ
レコートの添加によって遠心分離用不活性物質上で濾過
し、濾液を酢酸エチルフラクション４５リットルで５回
抽出し、徹底的に抽出された水性相を、共蒸留した酢酸
エチルを除去するためにトッピングした後、ブドウの実
の抽出工程中に再循環させる。
【００２４】４０℃以下の温度で酢酸エチル抽出物を残
留容量１２５リットルまで減圧濃縮した。得られた残留
物を、硫酸ナトリウム８kgと一緒に撹拌して脱水し、懸
濁液を濾過し、次いで、前記と同一の条件下で濾液を残
留容量９リットルまで濃縮した。２０℃に冷却した後、
ジクロロエタン４５リットルの添加によりプロシアニド
ールオリゴマーを沈殿させた。
留容量１２５リットルまで減圧濃縮した。得られた残留
物を、硫酸ナトリウム８kgと一緒に撹拌して脱水し、懸
濁液を濾過し、次いで、前記と同一の条件下で濾液を残
留容量９リットルまで濃縮した。２０℃に冷却した後、
ジクロロエタン４５リットルの添加によりプロシアニド
ールオリゴマーを沈殿させた。
【００２５】次いで、得られた非常に微細な個体を、窒
素下、密閉したフィルター乾燥剤上で濾過し、ジクロロ
エタン６リットルで洗浄した。この方法で、ブドウの実
１００kg当たりプロシアニドールオリゴマー１.５kg〜
２.５kgが得られた（収率：１.５〜２.５％）。次い
で、得られた粗製生成物を水に溶解させて残留溶媒を除
去し、噴霧する。
素下、密閉したフィルター乾燥剤上で濾過し、ジクロロ
エタン６リットルで洗浄した。この方法で、ブドウの実
１００kg当たりプロシアニドールオリゴマー１.５kg〜
２.５kgが得られた（収率：１.５〜２.５％）。次い
で、得られた粗製生成物を水に溶解させて残留溶媒を除
去し、噴霧する。
【００２６】
【発明の効果】本発明によると、植物から分析的に同様
のプロシアニドールオリゴマーをより高収率で得ること
ができる一方、従来の方法の欠点を解消することができ
た。
のプロシアニドールオリゴマーをより高収率で得ること
ができる一方、従来の方法の欠点を解消することができ
た。
Claims (13)
- 【請求項１】 適切な植物を、水、プロシアニドールオ
リゴマー溶解能を有する水混和性有機溶媒および塩化ナ
トリウムからなる抽出用混合物によって処理し、 抽出用混合物の除去および残留物の抽出によって、得ら
れたプロシアニドールオリゴマーの粗製混合物を精製
し、 沈殿によってプロシアニドールオリゴマーを純粋な形態
で回収することを特徴とするプロシアニドールオリゴマ
ーの製造方法。 - 【請求項２】 抽出用混合物を植物の処理工程に再循環
させる請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 適切な植物を、水、プロシアニドールオ
リゴマー溶解能を有する溶媒および塩化ナトリウムから
なる抽出用混合物によって処理し、 蒸留によって水混和性有機溶媒を除去し、この留出物を
植物の処理工程に再循環させ、 この残留物に、残留物中に存在するプロシアニドールオ
リゴマーを溶解する能力を有する水不混和性有機溶媒を
添加し、 得られた懸濁液を濾過し、有機抽出物を得るために、濾
液を水不混和性有機溶媒またはこの目的に適している他
の有機溶媒で抽出し、塩化ナトリウムを含有する水性相
を植物の処理工程に再循環させ、 前記有機抽出物からの溶媒の部分蒸発によって濃縮を行
い、次いで、脱水を行い、再度、溶媒の部分蒸発によっ
て濃縮を行い、 該濃縮有機溶液にプロシアニドールオリゴマーを溶解さ
せない有機溶媒を添加することによってプロシアニドー
ルオリゴマーを沈殿させ、乾燥させる請求項１または２
記載の製造方法。 - 【請求項４】 植物がブドウの実からなる請求項１〜３
のいずれか１項記載の製造方法。 - 【請求項５】 植物の処理が５０℃〜７０℃の温度で行
われる請求項１〜４のいずれか１項記載の製造方法。 - 【請求項６】 水混和性有機溶媒が水の重量の２５〜５
０％の割合で使用される請求項１〜５のいずれか１項記
載の製造方法。 - 【請求項７】 水混和性有機溶媒が水の重量の３０〜３
５％の割合で使用される請求項６記載の製造方法。 - 【請求項８】 水混和性溶媒がＣ1〜Ｃ4置換基を有する
ケトン化合物である請求項１〜７のいずれか１項記載の
製造方法。 - 【請求項９】 ケトン化合物がアセトンである請求項８
記載の製造方法。 - 【請求項１０】 塩化ナトリウムが水の重量の５〜３５
％の割合で使用される請求項１〜９のいずれか１項記載
の製造方法。 - 【請求項１１】 塩化ナトリウムが水の重量の１５〜２
０％の割合で使用される請求項１０記載の製造方法。 - 【請求項１２】 水不混和性有機溶媒が酢酸エチルであ
る請求項３〜１１のいずれか１項記載の製造方法。 - 【請求項１３】 沈殿が濃縮有機溶液へのジクロロメタ
ンまたはジクロロエタンの添加によって起こる請求項３
〜１２のいずれか１項記載の製造方法。
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Cited By (1)
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