JPH0816090B2 - Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化方法 - Google Patents
Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化方法Info
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- JPH0816090B2 JPH0816090B2 JP15402488A JP15402488A JPH0816090B2 JP H0816090 B2 JPH0816090 B2 JP H0816090B2 JP 15402488 A JP15402488 A JP 15402488A JP 15402488 A JP15402488 A JP 15402488A JP H0816090 B2 JPH0816090 B2 JP H0816090B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はＮ−ビニルカルボン酸アミドの合成中間体で
あるＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミド
の安定化方法に関する。さらに詳しくはＮ−（α−アル
コキシアルキル）カルボン酸アミドの貯蔵時、蒸留精製
時、または反応時に安定化剤を添加してＮ−（α−アル
コキシアルキル）カルボン酸アミドの変質を防止する方
法に関する。該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドは水溶性ポ
リマーであるポリビニルアミン、タウリンおよびシステ
アミン等の合成原料として利用される。
あるＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミド
の安定化方法に関する。さらに詳しくはＮ−（α−アル
コキシアルキル）カルボン酸アミドの貯蔵時、蒸留精製
時、または反応時に安定化剤を添加してＮ−（α−アル
コキシアルキル）カルボン酸アミドの変質を防止する方
法に関する。該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドは水溶性ポ
リマーであるポリビニルアミン、タウリンおよびシステ
アミン等の合成原料として利用される。
［従来の技術］ Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドは
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの原料として有用であるこ
とが広く知られており、（例えば特開昭50-76015号およ
び同55-153754号公報）、またその製造法も種々の提案
がある（例えば特開昭55-154589号、同62-289549号およ
び米国特許第4,554,377号公報）。しかしＮ−（α−ア
ルコキシアルキル）カルボン酸アミドは貯蔵時、蒸留精
製時、または反応時にその一部が変質し、Ｎ−（α−ア
ルコキシアルキル）カルボン酸アミドの損失を招く傾向
がある。
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの原料として有用であるこ
とが広く知られており、（例えば特開昭50-76015号およ
び同55-153754号公報）、またその製造法も種々の提案
がある（例えば特開昭55-154589号、同62-289549号およ
び米国特許第4,554,377号公報）。しかしＮ−（α−ア
ルコキシアルキル）カルボン酸アミドは貯蔵時、蒸留精
製時、または反応時にその一部が変質し、Ｎ−（α−ア
ルコキシアルキル）カルボン酸アミドの損失を招く傾向
がある。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記の実状に鑑み、貯蔵時、蒸留精製時、
または反応時のＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボ
ン酸アミドの変質を防止し、Ｎ−（α−アルコキシアル
キル）カルボン酸アミドの損失を防止するための簡便な
方法の提供が目的である。
または反応時のＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボ
ン酸アミドの変質を防止し、Ｎ−（α−アルコキシアル
キル）カルボン酸アミドの損失を防止するための簡便な
方法の提供が目的である。
［課題を解決するための手段］ 本発明の前記目的は、本発明の方法に従ってＮ−（α
−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドに安定化剤を
添加することにより達成される。
−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドに安定化剤を
添加することにより達成される。
すなわち本発明によれば、Ｎ−（α−アルコキシアル
キル）カルボン酸アミドに安定化剤を添加することによ
るＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの
安定化方法が提供される。
キル）カルボン酸アミドに安定化剤を添加することによ
るＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの
安定化方法が提供される。
Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドは
貯蔵時、蒸留精製時、または反応時に熱、またはＮ−
（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミド中に混在
する不純物の作用で一部変質する傾向がある。本発明者
らはこのＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸ア
ミドの変質の防止方法につき種々検討を重ねた結果、本
発明において特定する安定化剤を添加した場合にＮ−
（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化
が図れることを見い出し本発明を完成するに至った。本
発明の安定化方法において対象となるＮ−（α−アルコ
キシアルキル）カルボン酸アミドには、Ｎ−（α−メト
キシエチル）ホルムアミド、Ｎ−（α−イソプロポキシ
エチル）アセトアミド、Ｎ−（α−ペントキシエチル）
アセトアミド、Ｎ−（α−エトキシエチル）プロピオン
酸アミド、Ｎ−（α−メトキシ−ｎ−ブチル）アセトア
ミド等が包含される。いかなる製法によるかは問わない
が、例えばアセトアルデヒドとプロピオンアミドとエチ
ルアルコールとを反応させて得られるＮ−（α−エトキ
シエチル）プロピオン酸アミド、アセトアルデヒドジメ
チルアセタールとアセトアミドとを反応させて得られる
Ｎ−（α−メトキシエチル）アセトアミド等がある。
貯蔵時、蒸留精製時、または反応時に熱、またはＮ−
（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミド中に混在
する不純物の作用で一部変質する傾向がある。本発明者
らはこのＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸ア
ミドの変質の防止方法につき種々検討を重ねた結果、本
発明において特定する安定化剤を添加した場合にＮ−
（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化
が図れることを見い出し本発明を完成するに至った。本
発明の安定化方法において対象となるＮ−（α−アルコ
キシアルキル）カルボン酸アミドには、Ｎ−（α−メト
キシエチル）ホルムアミド、Ｎ−（α−イソプロポキシ
エチル）アセトアミド、Ｎ−（α−ペントキシエチル）
アセトアミド、Ｎ−（α−エトキシエチル）プロピオン
酸アミド、Ｎ−（α−メトキシ−ｎ−ブチル）アセトア
ミド等が包含される。いかなる製法によるかは問わない
が、例えばアセトアルデヒドとプロピオンアミドとエチ
ルアルコールとを反応させて得られるＮ−（α−エトキ
シエチル）プロピオン酸アミド、アセトアルデヒドジメ
チルアセタールとアセトアミドとを反応させて得られる
Ｎ−（α−メトキシエチル）アセトアミド等がある。
本発明においてＮ−（α−アルコキシアルキル）カル
ボン酸アミドの安定化剤として用いられる化合物として
は、ジフエニルアミン、トリエチルアミン、フエノチア
ジン等の有機アミン化合物；炭酸カルシウム、リン酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、リン酸水素二カリウム等
の、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の弱酸塩もし
くは弱酸水素塩であって該塩の水溶液がアルカリ性を示
す無機塩類；酢酸マグネシウム、プロピオン酸ナトリウ
ム等の有機カルボン酸アルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩が挙げられる。
ボン酸アミドの安定化剤として用いられる化合物として
は、ジフエニルアミン、トリエチルアミン、フエノチア
ジン等の有機アミン化合物；炭酸カルシウム、リン酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、リン酸水素二カリウム等
の、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の弱酸塩もし
くは弱酸水素塩であって該塩の水溶液がアルカリ性を示
す無機塩類；酢酸マグネシウム、プロピオン酸ナトリウ
ム等の有機カルボン酸アルカリ金属塩またはアルカリ土
類金属塩が挙げられる。
これらの安定化剤の使用量は通常Ｎ−（α−アルコキ
シアルキル）カルボン酸アミドに対して10〜50000ppm、
好ましくは100〜10000ppmの範囲であり、使用量が少な
過ぎるとＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸ア
ミドの変質を十分に制御できず、また多過ぎても効果が
同じであり経済的ではない。
シアルキル）カルボン酸アミドに対して10〜50000ppm、
好ましくは100〜10000ppmの範囲であり、使用量が少な
過ぎるとＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸ア
ミドの変質を十分に制御できず、また多過ぎても効果が
同じであり経済的ではない。
上記の使用量の範囲で２種以上の安定化剤を併用する
こともできる。
こともできる。
本発明の安定化剤はＮ−（α−アルコキシアルキル）
カルボン酸アミドの貯蔵時、蒸留精製時、またはＮ−ビ
ニルカルボン酸アミドへの転換時等に適宜添加すること
により目的が達成される。
カルボン酸アミドの貯蔵時、蒸留精製時、またはＮ−ビ
ニルカルボン酸アミドへの転換時等に適宜添加すること
により目的が達成される。
ハイドロキノン、ｐ−メトキシフエノール等のフエノ
ール系ラジカル重合禁止剤をＮ−（α−アルコキシアル
キル）カルボン酸アミドに添加した場合、ある程度の安
定化効果は認められるがその効果は不十分で本発明の目
的は達成できなかった。
ール系ラジカル重合禁止剤をＮ−（α−アルコキシアル
キル）カルボン酸アミドに添加した場合、ある程度の安
定化効果は認められるがその効果は不十分で本発明の目
的は達成できなかった。
［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。
実施例１ アセトアルデヒド、アセトアミドおよびイソプロピル
アルコールの反応により得られたＮ−（α−イソプロポ
キシエチル）アセトアミド（純度86％）220gおよび酢酸
ナトリウム0.55gを内容積500mlのナス型フラスコ中に入
れ、浴温110℃、圧力2.0mmHgで減圧蒸留した。蒸留に要
した時間は約２時間であった。留出温度85℃の留分179.
5gが得られ、ガスクロマトグラフイーによる分析では純
度99.5％のＮ−（α−イソプロポキシエチル）アセトア
ミドであり、蒸留収率は94.4％であった。
アルコールの反応により得られたＮ−（α−イソプロポ
キシエチル）アセトアミド（純度86％）220gおよび酢酸
ナトリウム0.55gを内容積500mlのナス型フラスコ中に入
れ、浴温110℃、圧力2.0mmHgで減圧蒸留した。蒸留に要
した時間は約２時間であった。留出温度85℃の留分179.
5gが得られ、ガスクロマトグラフイーによる分析では純
度99.5％のＮ−（α−イソプロポキシエチル）アセトア
ミドであり、蒸留収率は94.4％であった。
比較例１ 実施例１と同じ条件でＮ−（α−イソプロポキシエチ
ル）アセトアミド（純度86％）200gを、安定化剤を加え
ずに蒸留した。３時間加熱を続けたが留分は88gに過ぎ
なかった。ガスクロマトグラフイーによる分析では純度
90％のＮ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミド
であり、蒸留収率は46.0％であった。蒸留残滓は75gに
も及び粘度の高いタール状物質に変質していた。
ル）アセトアミド（純度86％）200gを、安定化剤を加え
ずに蒸留した。３時間加熱を続けたが留分は88gに過ぎ
なかった。ガスクロマトグラフイーによる分析では純度
90％のＮ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミド
であり、蒸留収率は46.0％であった。蒸留残滓は75gに
も及び粘度の高いタール状物質に変質していた。
実施例２〜８、比較例２〜５ 実施例１で用いたＮ−（α−イソプロポキシエチル）
アセトアミドに種々の安定化剤を加えて熱安定性を試験
した。
アセトアミドに種々の安定化剤を加えて熱安定性を試験
した。
Ｎ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミド2.0g
に対して安定化剤を2500ppm加え、110℃で１時間加熱
後、ガスクロマトグラフイーにより残存するＮ−（α−
イソプロポキシエチル）アセトアミドを分析した。その
結果および比較例２として安定化剤を加えない場合のＮ
−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミドの残存
率、また比較例３〜５として一般のラジカル重合禁止剤
を添加したときの結果を表１に示した。
に対して安定化剤を2500ppm加え、110℃で１時間加熱
後、ガスクロマトグラフイーにより残存するＮ−（α−
イソプロポキシエチル）アセトアミドを分析した。その
結果および比較例２として安定化剤を加えない場合のＮ
−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミドの残存
率、また比較例３〜５として一般のラジカル重合禁止剤
を添加したときの結果を表１に示した。
実施例９ 窒素導入管を具備した二口フラスコ（200ml）を長さ4
0cm内径2.1cmの石英管に連結した。フラスコ中にはＮ−
（α−メトキシエチル）アセトアミド100.0gおよび水酸
化カルシウム1.0gを入れた。石英管内には石英リングを
充填し、石英管の他方は−78℃に冷却した受器に連結
し、真空ポンプで7mmHgに減圧した。石英管を電気炉に
より550℃に加熱し、二口フラスコを油浴中160℃に加熱
し、Ｎ−（α−メトキシエチル）アセトアミドを蒸発さ
せ石英管内で熱分解反応を生起させた。反応開始後１時
間でフラスコ内のＮ−（α−メトキシエチル）アセトア
ミドは全量蒸発した。冷却した受器内に凝縮した熱分解
物をガスクロマトグラフイーにより分析したところ、目
的物であるＮ−ビニルアセトアミド67.1gおよびＮ−
（α−メトキシエチル）アセトアミド4.1gを含有してい
た。これはＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミドの
転化率95.9％、Ｎ−ビニルアセトアミドの選択率96.3％
に該当する。二口フラスコ中に有機物の残滓は見られな
かった。
0cm内径2.1cmの石英管に連結した。フラスコ中にはＮ−
（α−メトキシエチル）アセトアミド100.0gおよび水酸
化カルシウム1.0gを入れた。石英管内には石英リングを
充填し、石英管の他方は−78℃に冷却した受器に連結
し、真空ポンプで7mmHgに減圧した。石英管を電気炉に
より550℃に加熱し、二口フラスコを油浴中160℃に加熱
し、Ｎ−（α−メトキシエチル）アセトアミドを蒸発さ
せ石英管内で熱分解反応を生起させた。反応開始後１時
間でフラスコ内のＮ−（α−メトキシエチル）アセトア
ミドは全量蒸発した。冷却した受器内に凝縮した熱分解
物をガスクロマトグラフイーにより分析したところ、目
的物であるＮ−ビニルアセトアミド67.1gおよびＮ−
（α−メトキシエチル）アセトアミド4.1gを含有してい
た。これはＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミドの
転化率95.9％、Ｎ−ビニルアセトアミドの選択率96.3％
に該当する。二口フラスコ中に有機物の残滓は見られな
かった。
比較例６ 水酸化カルシウムを添加しない以外は実施例９と全く
同様にＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミドの熱分
解を行った。２時間反応を行ったがフラスコ内に30.5g
ものタール状物質が残留した。冷却した受器内に凝縮し
た成分を分析したところ、Ｎ−ビニルアセトアミド29g
およびＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミド5.5gを
含有していた。これはＮ−（（α−メトキシエチル）ア
セトアミドの転化率94.5％、Ｎ−ビニルアセトアミドの
選択率42.2％に相当する。
同様にＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミドの熱分
解を行った。２時間反応を行ったがフラスコ内に30.5g
ものタール状物質が残留した。冷却した受器内に凝縮し
た成分を分析したところ、Ｎ−ビニルアセトアミド29g
およびＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミド5.5gを
含有していた。これはＮ−（（α−メトキシエチル）ア
セトアミドの転化率94.5％、Ｎ−ビニルアセトアミドの
選択率42.2％に相当する。
実施例10、比較例７ 実施例２と同様にしてＮ−（α−エトキシエチル）プ
ロピオン酸アミドの熱安定性試験を行った。安定化剤と
して酢酸ナトリウムを用いた。すなわちＮ−（α−エト
キシエチル）プロピオン酸アミド2.0gに対して酢酸ナト
リウム5mg（2500ppm）を添加し、110℃で１時間加熱後
ガスクロマトグラフイーにより分析したところ、残存率
は98.5％であった。
ロピオン酸アミドの熱安定性試験を行った。安定化剤と
して酢酸ナトリウムを用いた。すなわちＮ−（α−エト
キシエチル）プロピオン酸アミド2.0gに対して酢酸ナト
リウム5mg（2500ppm）を添加し、110℃で１時間加熱後
ガスクロマトグラフイーにより分析したところ、残存率
は98.5％であった。
また、比較例７として酢酸ナトリウムを添加しないで
実施例10と同様にＮ−（α−エトキシエチル）プロピオ
ン酸アミドの熱安定性試験を行った。110℃で１時間加
熱後分析したところ残存率は61.0％であった。
実施例10と同様にＮ−（α−エトキシエチル）プロピオ
ン酸アミドの熱安定性試験を行った。110℃で１時間加
熱後分析したところ残存率は61.0％であった。
実施例11、比較例８ 実施例10と全く同様にしてＮ−（α−メトキシ−ｎ−
ブチル）アセトアミドの熱安定性試験を行った。110℃
で１時間加熱後分析したところＮ−（α−メトキシ−ｎ
−ブチル）アセトアミドの残存率は96.8％であった。比
較例８として安定化剤を添加しないでＮ−（α−メトキ
シ−ｎ−ブチル）アセトアミドの熱安定性試験を行った
ところ、残存率は58.3％であった。
ブチル）アセトアミドの熱安定性試験を行った。110℃
で１時間加熱後分析したところＮ−（α−メトキシ−ｎ
−ブチル）アセトアミドの残存率は96.8％であった。比
較例８として安定化剤を添加しないでＮ−（α−メトキ
シ−ｎ−ブチル）アセトアミドの熱安定性試験を行った
ところ、残存率は58.3％であった。
実施例12 実施例１で使用したものと同じＮ−（α−イソプロポ
キシエチル）アセトアミド（純度86％）200gおよび酢酸
ナトリウム0.5gを試薬瓶に入れ密封し、180日間室温に
て貯蔵した。ガスクロマトグラフイーにより分析したと
ころＮ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミドの
2.0％が変質していた。
キシエチル）アセトアミド（純度86％）200gおよび酢酸
ナトリウム0.5gを試薬瓶に入れ密封し、180日間室温に
て貯蔵した。ガスクロマトグラフイーにより分析したと
ころＮ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミドの
2.0％が変質していた。
比較例９ 酢酸ナトリウムを添加しない以外は実施例12と同様に
Ｎ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミドを室温
で貯蔵した。180日後分析したところＮ−（α−イソプ
ロポキシエチル）アセトアミドの21.5％が変質してい
た。
Ｎ−（α−イソプロポキシエチル）アセトアミドを室温
で貯蔵した。180日後分析したところＮ−（α−イソプ
ロポキシエチル）アセトアミドの21.5％が変質してい
た。
［発明の効果］ 本発明によれば、従来化学的に不安定で、貯蔵時、蒸
留精製時、または反応時に変質し、損失を招く傾向のあ
ったＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミド
に安定化剤を添加することにより簡便かつ経済的に安定
化を図ることが可能である。
留精製時、または反応時に変質し、損失を招く傾向のあ
ったＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミド
に安定化剤を添加することにより簡便かつ経済的に安定
化を図ることが可能である。
したがって、Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボ
ン酸アミドの取扱いに際して安定化剤を適宜添加するこ
とによりＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸ア
ミドの一部が変質するのが防止でき、そのためＮ−（α
−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの損失が避け
られる。
ン酸アミドの取扱いに際して安定化剤を適宜添加するこ
とによりＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸ア
ミドの一部が変質するのが防止でき、そのためＮ−（α
−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの損失が避け
られる。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式 〔式中、R1およびR2は炭素数１〜８のアルキル基を示
し、R3は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を示
す〕 にて表わされるＮ−（α−アルコキシアルキル）カルボ
ン酸アミドに 有機アミン化合物 アルカリ金属またはアルカリ土類金属の弱酸塩であっ
て、該塩の水溶液がアルカリ性を示す無機塩類、 炭素数１〜６の有機弱酸のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属塩、ならびに これらの混合物 から成る群から選択されたアルカリ性安定化剤を添加す
ることを特徴とするＮ−（α−アルコキシアルキル）カ
ルボン酸アミドの安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15402488A JPH0816090B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15402488A JPH0816090B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023640A JPH023640A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH0816090B2 true JPH0816090B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=15575239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15402488A Expired - Lifetime JPH0816090B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | Ｎ−（α−アルコキシアルキル）カルボン酸アミドの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816090B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7447806B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2024-03-12 | 株式会社レゾナック | Ｎ－ビニルカルボン酸アミド製造用組成物 |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP15402488A patent/JPH0816090B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH023640A (ja) | 1990-01-09 |
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