JPH08145985A - 固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法 - Google Patents
固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法Info
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- JPH08145985A JPH08145985A JP29119794A JP29119794A JPH08145985A JP H08145985 A JPH08145985 A JP H08145985A JP 29119794 A JP29119794 A JP 29119794A JP 29119794 A JP29119794 A JP 29119794A JP H08145985 A JPH08145985 A JP H08145985A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、ごみ焼却炉から排出される飛灰な
どの固体中から、短時間で、しかも高精度の分析が可能
な程度にダイオキシン類を溶剤抽出する方法を提供す
る。 【構成】 固体中からダイオキシン類を抽出する際に、
アルコール類を１〜１０重量％含む芳香族炭化水素系溶
剤を用い、かつ超音波振動を加えることを特徴とする固
体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法など。 【効果】 抽出時間を従来法の１／３程度に短縮でき、
かつ分析精度が向上した。
どの固体中から、短時間で、しかも高精度の分析が可能
な程度にダイオキシン類を溶剤抽出する方法を提供す
る。 【構成】 固体中からダイオキシン類を抽出する際に、
アルコール類を１〜１０重量％含む芳香族炭化水素系溶
剤を用い、かつ超音波振動を加えることを特徴とする固
体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法など。 【効果】 抽出時間を従来法の１／３程度に短縮でき、
かつ分析精度が向上した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ごみ焼却炉などから排
出される飛灰などの固体中に含まれる極微量のポリ塩化
ジベンゾーｐーダイオキシン（ＰＣＤＤｓ）やポリ塩化
ジベンゾフラン（ＰＣＤＦｓ）などのダイオキシン類を
溶剤抽出する方法に関する。
出される飛灰などの固体中に含まれる極微量のポリ塩化
ジベンゾーｐーダイオキシン（ＰＣＤＤｓ）やポリ塩化
ジベンゾフラン（ＰＣＤＦｓ）などのダイオキシン類を
溶剤抽出する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、一般のごみや産業廃棄物などの焼
却過程で発生するＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイオ
キシン類が環境汚染物質として社会問題になっている。
特にこれらの化合物には、２、３、７、８ー位に置換塩
素を有する異性体である２、３、７、８ー四塩化ダイオ
キシン（Ｔ4 ＣＤＤ）や２、３、７、８ー四塩化ジベン
ゾフラン（Ｔ4 ＣＤＦ）などの極めて毒性の強い物質が
含まれているため、焼却過程で発生するダイオキシン類
の分析は迅速かつ高精度に行われる必要ある。
却過程で発生するＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイオ
キシン類が環境汚染物質として社会問題になっている。
特にこれらの化合物には、２、３、７、８ー位に置換塩
素を有する異性体である２、３、７、８ー四塩化ダイオ
キシン（Ｔ4 ＣＤＤ）や２、３、７、８ー四塩化ジベン
ゾフラン（Ｔ4 ＣＤＦ）などの極めて毒性の強い物質が
含まれているため、焼却過程で発生するダイオキシン類
の分析は迅速かつ高精度に行われる必要ある。
【０００３】ごみ焼却炉から排出される飛灰中などに含
まれるＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓの分析法には、多くの報
告があるが、一般的には島津科学ジャーナル（第４巻、
１９９２年）に記載されている方法で行われている。す
なわちソックスレー抽出器を用いベンゼンやトルエンな
どの芳香族炭化水素系溶剤で２４時間程度の溶剤抽出を
行った後、クリーンアップ、濃縮処理を経て検液を作成
し高性能ガスクロマトグラフィーで分析する。
まれるＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓの分析法には、多くの報
告があるが、一般的には島津科学ジャーナル（第４巻、
１９９２年）に記載されている方法で行われている。す
なわちソックスレー抽出器を用いベンゼンやトルエンな
どの芳香族炭化水素系溶剤で２４時間程度の溶剤抽出を
行った後、クリーンアップ、濃縮処理を経て検液を作成
し高性能ガスクロマトグラフィーで分析する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこの方法
では、２４時間程度の長時間抽出を行っているため還流
循環して使用している溶剤の揮発ロスは避けられず、多
量の溶剤補充が必要となる。例えば溶剤としてベンゼン
を用いた場合などは、最初に用いた量と同程度の量を補
充しなければならない場合もある。そのため抽出液中に
は溶剤由来の外来性夾雑物が多量に混入する。さらに抽
出容器などの使用機器からの外来性夾雑物の混入もあ
る。このような外来性夾雑物はクリーンアップ処理であ
る程度除去できるが、その量が多くなると検液中に残
り、ガスクロマトグラフィー分析における分解能の低下
や感度変動などを引き起こし、極微量のダイオキシン類
の分析に対しては大きな障害となって、その分析精度を
低下させる。そのため抽出時間をできるだけ短時間にす
ることが望ましいが、ただ単に時間を短くしても不十分
な抽出となり高精度の分析はできない。
では、２４時間程度の長時間抽出を行っているため還流
循環して使用している溶剤の揮発ロスは避けられず、多
量の溶剤補充が必要となる。例えば溶剤としてベンゼン
を用いた場合などは、最初に用いた量と同程度の量を補
充しなければならない場合もある。そのため抽出液中に
は溶剤由来の外来性夾雑物が多量に混入する。さらに抽
出容器などの使用機器からの外来性夾雑物の混入もあ
る。このような外来性夾雑物はクリーンアップ処理であ
る程度除去できるが、その量が多くなると検液中に残
り、ガスクロマトグラフィー分析における分解能の低下
や感度変動などを引き起こし、極微量のダイオキシン類
の分析に対しては大きな障害となって、その分析精度を
低下させる。そのため抽出時間をできるだけ短時間にす
ることが望ましいが、ただ単に時間を短くしても不十分
な抽出となり高精度の分析はできない。
【０００５】短時間で、しかも高精度の分析が可能な程
度に固体中からダイオキシン類を溶剤抽出する一つの方
法として、固体中のダイオキシン類の抽出には言及され
てないが、実開昭５８ー６７５０１号公報に提案されて
いる超音波振動を付加して溶剤抽出速度を早める方法が
考えられる。しかし、上記島津科学ジャーナルに記載さ
れた方法に超音波振動を付加しても、ごみ焼却炉から排
出される飛灰などの固体中に含まれるダイオキシン類に
対しては抽出時間短縮の効果が十分に得られず、分析精
度の向上も図れなかった。
度に固体中からダイオキシン類を溶剤抽出する一つの方
法として、固体中のダイオキシン類の抽出には言及され
てないが、実開昭５８ー６７５０１号公報に提案されて
いる超音波振動を付加して溶剤抽出速度を早める方法が
考えられる。しかし、上記島津科学ジャーナルに記載さ
れた方法に超音波振動を付加しても、ごみ焼却炉から排
出される飛灰などの固体中に含まれるダイオキシン類に
対しては抽出時間短縮の効果が十分に得られず、分析精
度の向上も図れなかった。
【０００６】本発明はこのような問題を解決するために
なされたもので、ごみ焼却炉から排出される飛灰などの
固体中から、短時間で、しかも高精度の分析が可能な程
度にＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイオキシン類を溶
剤抽出する方法を提供することを目的とする。
なされたもので、ごみ焼却炉から排出される飛灰などの
固体中から、短時間で、しかも高精度の分析が可能な程
度にＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイオキシン類を溶
剤抽出する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題は、ごみ焼却炉
から排出される飛灰などの固体中からダイオキシン類を
抽出する際に、アルコール類を１〜１０重量％含む芳香
族炭化水素系溶剤を用い、かつ超音波振動を加えること
を特徴とする固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法に
より解決される。また上記溶剤抽出を密閉容器中で行う
ことにより、より外来性夾雑物の混入の少ない、すなわ
ち高精度の分析が可能なダイオキシン類の溶剤抽出が可
能となる。
から排出される飛灰などの固体中からダイオキシン類を
抽出する際に、アルコール類を１〜１０重量％含む芳香
族炭化水素系溶剤を用い、かつ超音波振動を加えること
を特徴とする固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法に
より解決される。また上記溶剤抽出を密閉容器中で行う
ことにより、より外来性夾雑物の混入の少ない、すなわ
ち高精度の分析が可能なダイオキシン類の溶剤抽出が可
能となる。
【０００８】ここでアルコール類とは、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノールな
どの脂肪族系化合物およびフェノール、メチルフェノー
ル、キシレノール（ジメチルフェノール）、ナフトール
などの芳香族系化合物をいう。また芳香族炭化水素系溶
剤とは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルエチルベンゼン、プロピルベンゼン、メチル
ナフタレン、ジメチルナフタレン、テトラリンなどの沸
点のあまり高くない芳香族炭化水素化合物をいう。
タノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノールな
どの脂肪族系化合物およびフェノール、メチルフェノー
ル、キシレノール（ジメチルフェノール）、ナフトール
などの芳香族系化合物をいう。また芳香族炭化水素系溶
剤とは、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルエチルベンゼン、プロピルベンゼン、メチル
ナフタレン、ジメチルナフタレン、テトラリンなどの沸
点のあまり高くない芳香族炭化水素化合物をいう。
【０００９】
【作用】ごみ焼却炉から排出される飛灰などの固体試料
中には、水酸基（−ＯＨ）などの極性を有する化合物が
多量に含有されている場合が多い。そしてこのような極
性化合物とＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイオキシン
類の塩素原子あるいは酸素原子に基づく極性を有する部
位との水素結合のような強い相互作用により、ダイオキ
シン類は固体試料に吸着されていると考えられる。
中には、水酸基（−ＯＨ）などの極性を有する化合物が
多量に含有されている場合が多い。そしてこのような極
性化合物とＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイオキシン
類の塩素原子あるいは酸素原子に基づく極性を有する部
位との水素結合のような強い相互作用により、ダイオキ
シン類は固体試料に吸着されていると考えられる。
【００１０】このように固体試料に強固に吸着したダイ
オキシン類を抽出するにあたり、アルコール類を１〜１
０重量％含む芳香族炭化水素系溶剤中で超音波振動を付
加しながら抽出を行うと、その抽出速度を速めることが
できる。その原因は必ずしも明確ではないが、以下のご
とく考えられる。すなわちアルコール類は分子内に水酸
基を有しているため、すでに吸着しているＰＣＤＤｓや
ＰＣＤＦｓなどのダイオキシン類を押し出して固体試料
中の極性化合物に配位し、ダイオキシン類の抽出を容易
にする。またこのとき超音波振動を付加すると、上記置
換反応は促進される。そのため抽出時間を著しく短縮で
きるため溶剤や機器からの外来性夾雑物の混入を低減で
き、高精度な分析が可能なダイオキシン類の溶剤抽出を
可能にする。含有させるアルコール類の量は１％未満で
は、その効果が十分に発揮されず、また１０％を越える
と芳香族炭化水素系溶剤の溶解力の低下を招く。
オキシン類を抽出するにあたり、アルコール類を１〜１
０重量％含む芳香族炭化水素系溶剤中で超音波振動を付
加しながら抽出を行うと、その抽出速度を速めることが
できる。その原因は必ずしも明確ではないが、以下のご
とく考えられる。すなわちアルコール類は分子内に水酸
基を有しているため、すでに吸着しているＰＣＤＤｓや
ＰＣＤＦｓなどのダイオキシン類を押し出して固体試料
中の極性化合物に配位し、ダイオキシン類の抽出を容易
にする。またこのとき超音波振動を付加すると、上記置
換反応は促進される。そのため抽出時間を著しく短縮で
きるため溶剤や機器からの外来性夾雑物の混入を低減で
き、高精度な分析が可能なダイオキシン類の溶剤抽出を
可能にする。含有させるアルコール類の量は１％未満で
は、その効果が十分に発揮されず、また１０％を越える
と芳香族炭化水素系溶剤の溶解力の低下を招く。
【００１１】なお上記抽出を密閉容器中で行うと、溶剤
補充の必要が全くなく、また抽出容器自体も簡素化、コ
ンパクト化できるので外来性夾雑物の混入をさらに低減
でき、より高い精度の分析を可能にする。
補充の必要が全くなく、また抽出容器自体も簡素化、コ
ンパクト化できるので外来性夾雑物の混入をさらに低減
でき、より高い精度の分析を可能にする。
【００１２】
（実施例１）図２に本試験で用いたソックスレー抽出器
を示す。図で、１は抽出容器、２は固体試料、３は抽出
溶剤、４は超音波振動付加装置、５は超音波伝達媒体
（水）、６は試料ホルダー、７は還流冷却器、８は断熱
容器、９はヒーター、１０は熱媒（オイル）、１１は熱
電対、１２は温度制御器である。この抽出器に都市ごみ
の焼却炉から採取した固体試料２である飛灰とメタノー
ルを１重量％含むトルエンの抽出溶剤３を容量比１：５
の割合で仕込み、熱媒（オイル）１０で７０℃に加熱し
て８時間の抽出を行った。抽出中、オイルバス８〜１２
の外壁に設けた超音波振動付加装置４で固体試料２に振
動を与えた。なお抽出中溶剤の一部は飛散するので、適
宜その補充を行った。抽出終了後、抽出液を回収し、多
層シリカゲルカラム、アルミナカラム、活性炭カラムに
通し、クリーンアップ、濃縮処理を行って検液を得た。
この検液を高性能ガスクロマトグラフィーで分析し、極
めて毒性の強いダイオキシン類であるＴ4 ＣＤＤとＴ4
ＣＤＦを定量した。
を示す。図で、１は抽出容器、２は固体試料、３は抽出
溶剤、４は超音波振動付加装置、５は超音波伝達媒体
（水）、６は試料ホルダー、７は還流冷却器、８は断熱
容器、９はヒーター、１０は熱媒（オイル）、１１は熱
電対、１２は温度制御器である。この抽出器に都市ごみ
の焼却炉から採取した固体試料２である飛灰とメタノー
ルを１重量％含むトルエンの抽出溶剤３を容量比１：５
の割合で仕込み、熱媒（オイル）１０で７０℃に加熱し
て８時間の抽出を行った。抽出中、オイルバス８〜１２
の外壁に設けた超音波振動付加装置４で固体試料２に振
動を与えた。なお抽出中溶剤の一部は飛散するので、適
宜その補充を行った。抽出終了後、抽出液を回収し、多
層シリカゲルカラム、アルミナカラム、活性炭カラムに
通し、クリーンアップ、濃縮処理を行って検液を得た。
この検液を高性能ガスクロマトグラフィーで分析し、極
めて毒性の強いダイオキシン類であるＴ4 ＣＤＤとＴ4
ＣＤＦを定量した。
【００１３】（実施例２）抽出溶剤としてプロパノール
を５重量％含むキシレンを用いた以外は、実施例１と同
一の条件で試験を行った。
を５重量％含むキシレンを用いた以外は、実施例１と同
一の条件で試験を行った。
【００１４】（実施例３）実施例１に記載した飛灰とフ
ェノールを１０重量％含むベンゼンの溶剤を容量比で
１：２の割合でガラス製抽出容器に入れ、この容器を熔
封した後、図１に示すような方法で溶剤抽出を行った。
図中の番号は図２の番号と同じものを表す。抽出は温度
７０℃で８時間、超音波振動を加えながら行った。なお
密閉容器中の抽出のため溶剤補充は行ってない。そして
抽出後は実施例１と同様なクリーンアップ、濃縮処理を
行い、実施例１で用いたガスクロマトグラフィーでＴ4
ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦを定量分析した。
ェノールを１０重量％含むベンゼンの溶剤を容量比で
１：２の割合でガラス製抽出容器に入れ、この容器を熔
封した後、図１に示すような方法で溶剤抽出を行った。
図中の番号は図２の番号と同じものを表す。抽出は温度
７０℃で８時間、超音波振動を加えながら行った。なお
密閉容器中の抽出のため溶剤補充は行ってない。そして
抽出後は実施例１と同様なクリーンアップ、濃縮処理を
行い、実施例１で用いたガスクロマトグラフィーでＴ4
ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦを定量分析した。
【００１５】（比較例１）抽出溶剤としてアルコール類
を加えずトルエンのみを用い、かつ抽出時間を２４時間
とした以外は、実施例１と同一の条件で試験を行った。
を加えずトルエンのみを用い、かつ抽出時間を２４時間
とした以外は、実施例１と同一の条件で試験を行った。
【００１６】（比較例２）抽出条件として超音波振動を
加えずに、実施例３と同一の条件で試験を行った。
加えずに、実施例３と同一の条件で試験を行った。
【００１７】（従来例１）抽出溶剤としてアルコール類
を加えずトルエンのみを用い、しかも超音波振動を加え
ずに２４時間の抽出を行った以外は、実施例１と同一の
条件、すなわち従来一般的に行われている方法で試験を
行った。
を加えずトルエンのみを用い、しかも超音波振動を加え
ずに２４時間の抽出を行った以外は、実施例１と同一の
条件、すなわち従来一般的に行われている方法で試験を
行った。
【００１８】結果を表１に示す。本発明である抽出方法
を用いた実施例１、２、３のＴ4 ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦの
分析値は、その抽出時間を８時間と従来例１に比べ１／
３に短縮しても、従来例１より高い値を示した。このこ
とはアルコール類を含む芳香族炭化水素系溶剤を用い、
かつ超音波振動を加えると、固体中に含まれる極微量の
ダイオキシン類を著しく効率良く抽出できるため外来性
夾雑物の混入を低減でき、分析精度が向上したことを示
している。また、抽出容器に密閉容器を用いた実施例３
では、ソックスレー抽出器を用いた実施例１、２よりも
さらに高いＴ4 ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦの分析値が得られた
が、これは溶剤補充をせず、しかも簡素でコンパクトな
密閉容器を用いているため、溶剤や機器からの外来性夾
雑物の混入をより一層低減できたためと考えられる。
を用いた実施例１、２、３のＴ4 ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦの
分析値は、その抽出時間を８時間と従来例１に比べ１／
３に短縮しても、従来例１より高い値を示した。このこ
とはアルコール類を含む芳香族炭化水素系溶剤を用い、
かつ超音波振動を加えると、固体中に含まれる極微量の
ダイオキシン類を著しく効率良く抽出できるため外来性
夾雑物の混入を低減でき、分析精度が向上したことを示
している。また、抽出容器に密閉容器を用いた実施例３
では、ソックスレー抽出器を用いた実施例１、２よりも
さらに高いＴ4 ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦの分析値が得られた
が、これは溶剤補充をせず、しかも簡素でコンパクトな
密閉容器を用いているため、溶剤や機器からの外来性夾
雑物の混入をより一層低減できたためと考えられる。
【００１９】比較例１は、従来例１に超音波振動を付加
した場合であるが、前記したようにその効果は非常に小
さいことがわかる。また比較例２は実施例３で超音波振
動を付加しない場合であるが、Ｔ4 ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦ
の分析値が著しく低い。これはダイオキシン類の抽出が
十分でなく定量的な分析ができなかったためと考えられ
る。このことから、単に超音波振動を付加したり、ある
いは抽出溶剤にアルコール類を添加するだけでは、十分
な効果は得られず、両方の手段を併用することが非常に
有効であることが理解できる。
した場合であるが、前記したようにその効果は非常に小
さいことがわかる。また比較例２は実施例３で超音波振
動を付加しない場合であるが、Ｔ4 ＣＤＤとＴ4 ＣＤＦ
の分析値が著しく低い。これはダイオキシン類の抽出が
十分でなく定量的な分析ができなかったためと考えられ
る。このことから、単に超音波振動を付加したり、ある
いは抽出溶剤にアルコール類を添加するだけでは、十分
な効果は得られず、両方の手段を併用することが非常に
有効であることが理解できる。
【００２０】
【表１】
【００２１】抽出容器に仕込む溶剤／試料の容量比は、
ソックスレー抽出器を用いる場合は５〜１０に、また密
閉容器を用いる場合は１〜５にするのが望ましい。これ
らの値の下限をきると抽出が不十分となり、また上限を
越えると溶剤由来の外来性夾雑物の混入が増える恐れが
あるためである。
ソックスレー抽出器を用いる場合は５〜１０に、また密
閉容器を用いる場合は１〜５にするのが望ましい。これ
らの値の下限をきると抽出が不十分となり、また上限を
越えると溶剤由来の外来性夾雑物の混入が増える恐れが
あるためである。
【００２２】密閉容器は、密閉が可能であり、１００℃
前後の温度に耐えられるものであれば、金属製でもプラ
スチック製でも、あるいはそれらを組み合わせたものな
どでもかまわない。
前後の温度に耐えられるものであれば、金属製でもプラ
スチック製でも、あるいはそれらを組み合わせたものな
どでもかまわない。
【００２３】加熱装置は、用いる溶剤の沸点が９０℃以
下の場合では、ウォーターバスを用いてもよい。また加
熱にはマントルヒーターを用いてもとくに問題はない。
下の場合では、ウォーターバスを用いてもよい。また加
熱にはマントルヒーターを用いてもとくに問題はない。
【００２４】抽出温度は高いほど抽出時間が短縮される
が、溶剤の沸点を大きく越える場合は、密閉タイプのプ
ラスチック製やガラス製容器は、耐圧性能の問題があり
使用できない。
が、溶剤の沸点を大きく越える場合は、密閉タイプのプ
ラスチック製やガラス製容器は、耐圧性能の問題があり
使用できない。
【００２５】超音波振動を加える方法としては、超音波
振動子を直接抽出容器本体につけて行ってもよく、また
ウォーターバスやオイルバスであればその外壁などにつ
けて熱媒を介して行ってもよい。超音波振動を加える時
期は、抽出中全体にわたって加えるのが望ましいが、抽
出の初期のみに加えても効果が認められる場合もある。
振動子を直接抽出容器本体につけて行ってもよく、また
ウォーターバスやオイルバスであればその外壁などにつ
けて熱媒を介して行ってもよい。超音波振動を加える時
期は、抽出中全体にわたって加えるのが望ましいが、抽
出の初期のみに加えても効果が認められる場合もある。
【００２６】
【発明の効果】本発明は以上説明したように構成されて
いるので、ごみ焼却炉から排出される飛灰などの固体中
から、従来の１／３程度の抽出時間で、しかも高精度の
分析が可能な程度にＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイ
オキシン類を溶剤抽出する方法を提供できる。
いるので、ごみ焼却炉から排出される飛灰などの固体中
から、従来の１／３程度の抽出時間で、しかも高精度の
分析が可能な程度にＰＣＤＤｓやＰＣＤＦｓなどのダイ
オキシン類を溶剤抽出する方法を提供できる。
【図１】本発明の一実施例である密閉容器中で行う抽出
方法を表す図である。
方法を表す図である。
【図２】本試験で用いた超音波振動付加装置の付いたソ
ックスレー抽出器を表す図である。
ックスレー抽出器を表す図である。
１ 抽出容器 ２ 固体試料 ３ 抽出溶剤 ４ 超音波振動付加装置
Claims (2)
- 【請求項１】 固体中からダイオキシン類を抽出する際
に、アルコール類を１〜１０重量％含む芳香族炭化水素
系溶剤を用い、かつ超音波振動を加えることを特徴とす
る固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法。 - 【請求項２】 密閉容器中で行うことを特徴とする請求
項１に記載の固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29119794A JPH08145985A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | 固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29119794A JPH08145985A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | 固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08145985A true JPH08145985A (ja) | 1996-06-07 |
Family
ID=17765722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29119794A Withdrawn JPH08145985A (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | 固体中のダイオキシン類の溶剤抽出方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08145985A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006234631A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Showa Shell Sekiyu Kk | 土壌中の油分を精度よく分析する方法 |
-
1994
- 1994-11-25 JP JP29119794A patent/JPH08145985A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006234631A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Showa Shell Sekiyu Kk | 土壌中の油分を精度よく分析する方法 |
| JP4700372B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2011-06-15 | 昭和シェル石油株式会社 | 土壌中の油分を精度よく分析する方法 |
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