JPH0813766B2 - パラフィン系炭化水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法 - Google Patents
パラフィン系炭化水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法Info
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- JPH0813766B2 JPH0813766B2 JP63107017A JP10701788A JPH0813766B2 JP H0813766 B2 JPH0813766 B2 JP H0813766B2 JP 63107017 A JP63107017 A JP 63107017A JP 10701788 A JP10701788 A JP 10701788A JP H0813766 B2 JPH0813766 B2 JP H0813766B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、コバルト錯体を触媒に用いたオレフィン類
の新規な酸化還元反応に関し、特に、パラフィン系炭化
水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合
物の製造方法に関する。
の新規な酸化還元反応に関し、特に、パラフィン系炭化
水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合
物の製造方法に関する。
＜従来技術とその問題点＞ 従来、デセン等のオレフィン類から２−デカノール等
の水酸基を有する炭化水素化合物を製造するには、酸の
存在下で水と反応させる方法がある。
の水酸基を有する炭化水素化合物を製造するには、酸の
存在下で水と反応させる方法がある。
しかし、この反応は、逆方向に進行する反応として、
２−デカノール等を加熱してデセン等に転化する反応と
しても利用され、可逆平衡反応であるため、いずれの方
向への転化率にも上限があり、この値は、120℃で約20
〜40％と低く、理論的にこれ以上の転化率が得られな
い。
２−デカノール等を加熱してデセン等に転化する反応と
しても利用され、可逆平衡反応であるため、いずれの方
向への転化率にも上限があり、この値は、120℃で約20
〜40％と低く、理論的にこれ以上の転化率が得られな
い。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、従来技術における問題点を解決し、
オレフィン系化合物から高転化率でパラフィン系炭化水
素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物
を製造する方法を提供しようとする。
オレフィン系化合物から高転化率でパラフィン系炭化水
素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物
を製造する方法を提供しようとする。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者等ほ、オレフィン類の酸素酸化反応を種々の
錯体触媒で検討していたところ、新規な反応を見出し本
発明に至った。
錯体触媒で検討していたところ、新規な反応を見出し本
発明に至った。
すなわち、本発明は、 一般式［１］で示される化合物を、 （ここで、R1はアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、アリールアルキル基を表わし、R2、R3、R4は、水
素またはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基
を表わす。R1〜R4は互いに同じでも異なっていてもよ
く、置換基を有していてもよい。） 一般式［２］で示される触媒の存在下、 式［２］ ［ここで、R5、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基を表わし、R6およびR9は、水
素、低級アルキル基、−COOR11、（ただしR11は、水
素、低級アルキル基を示す）を表わす。
ル基、アリールアルキル基を表わし、R2、R3、R4は、水
素またはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基
を表わす。R1〜R4は互いに同じでも異なっていてもよ
く、置換基を有していてもよい。） 一般式［２］で示される触媒の存在下、 式［２］ ［ここで、R5、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基を表わし、R6およびR9は、水
素、低級アルキル基、−COOR11、（ただしR11は、水
素、低級アルキル基を示す）を表わす。
また、R5〜R10は、互いに同じでも異なっていてもよ
い。］で、 かつ２級アルコール中で、酸素含有ガスと反応させる
ことを特徴とする一般式［３］で示されるパラフィン系
炭化水素化合物および／または一般式［４］で示される
水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法。
い。］で、 かつ２級アルコール中で、酸素含有ガスと反応させる
ことを特徴とする一般式［３］で示されるパラフィン系
炭化水素化合物および／または一般式［４］で示される
水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法。
（ここで、R1〜R4は前記［１］と同じであり、R12、R13
は、水素または水酸基であり、R12、R13のいづれかは水
酸基である）を提供する。
は、水素または水酸基であり、R12、R13のいづれかは水
酸基である）を提供する。
＜発明の構成＞ 以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の原料として用いる一般式［１］で示されるオ
レフィン系化合物は、脂肪族オレフィン、脂環式オレフ
ィン、芳香族オレフィン、置換基を有するオレフィン、
あるいは官能基を有するオレフィンでもよく、２重結合
の位置は、末端であっても、exo−末端（側鎖の末端
位）であっても、あるいは内部にあってもよい。
レフィン系化合物は、脂肪族オレフィン、脂環式オレフ
ィン、芳香族オレフィン、置換基を有するオレフィン、
あるいは官能基を有するオレフィンでもよく、２重結合
の位置は、末端であっても、exo−末端（側鎖の末端
位）であっても、あるいは内部にあってもよい。
（ここで、R1はアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、アリールアルキル基を表わし、R2、R3、R4は、水
素またはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基
を表わす。R1〜R4は互いに同じでも異なっていてもよ
く、置換基を有していてもよい。） 好ましくは、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン等
の脂肪族オレフィン、シクロペンテン、シクロオクテン
等の脂環式オレフィン;4−フェニル−１−ブテン、４−
フェニル−２−ブテン、２−メチル−４−フェニル−１
−ブテン、スチルベン、スチレン、５−フェニル−３−
メチル−２−ペンテン等の芳香族置換オレフィン、安息
香酸アリル、安息香酸アリルアミド、安息香酸クロチ
ル、アリルベンジルエーテル等の官能基を有するオレフ
ィンが例示される。
ル基、アリールアルキル基を表わし、R2、R3、R4は、水
素またはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基
を表わす。R1〜R4は互いに同じでも異なっていてもよ
く、置換基を有していてもよい。） 好ましくは、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン等
の脂肪族オレフィン、シクロペンテン、シクロオクテン
等の脂環式オレフィン;4−フェニル−１−ブテン、４−
フェニル−２−ブテン、２−メチル−４−フェニル−１
−ブテン、スチルベン、スチレン、５−フェニル−３−
メチル−２−ペンテン等の芳香族置換オレフィン、安息
香酸アリル、安息香酸アリルアミド、安息香酸クロチ
ル、アリルベンジルエーテル等の官能基を有するオレフ
ィンが例示される。
本発明に用いる触媒は、一般式［２］で示されるコバ
ルト錯体である。
ルト錯体である。
式［２］ ［ここで、R5、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基を表わし、R6およびR9は、水
素、低級アルキル基、−COOR11、（ただしR11は、水
素、低級アルキル基を示す）を表わす。
級アルキル基、アリール基を表わし、R6およびR9は、水
素、低級アルキル基、−COOR11、（ただしR11は、水
素、低級アルキル基を示す）を表わす。
また、R5〜R10は、互いに同じでも異なっていてもよ
い。］で、 一般式［２］で示される錯体のうち、好ましくは下記
一般式［２］′で示される錯体である。
い。］で、 一般式［２］で示される錯体のうち、好ましくは下記
一般式［２］′で示される錯体である。
式［２］′ ［ここで、R5、R7は、水素、低級アルキル基、アリール
基を表わし、R6は、水素、低級アルキル基、−COOR
8（ただしR8は、低級アルキル基を示す）を表わす。R5
〜R8は、互いに同じで異なっていてもよい。］ 低級アルキル基とはC1〜C5の直鎖または側鎖アルキル
基である。
基を表わし、R6は、水素、低級アルキル基、−COOR
8（ただしR8は、低級アルキル基を示す）を表わす。R5
〜R8は、互いに同じで異なっていてもよい。］ 低級アルキル基とはC1〜C5の直鎖または側鎖アルキル
基である。
一般式［２］の錯体は、Coの配位子をＬで表わして、
一般式C0L2で示され、好ましくは、配位子Ｌが下記のも
のであるコバルト錯体が例示される。
一般式C0L2で示され、好ましくは、配位子Ｌが下記のも
のであるコバルト錯体が例示される。
ここで、配位子Ｌとしては、下記のものが例示され
る。
る。
Co錯体の合成は、特に限定されない、また、市販品を
用いてもよい。
用いてもよい。
１例を挙げると、ジケトンとCoCl2を原料に脱塩法で
合成するのが良い。生成した錯体はそのまま乾燥する
が、有機溶媒で抽出後乾燥して反応に使用するのが好ま
しい。
合成するのが良い。生成した錯体はそのまま乾燥する
が、有機溶媒で抽出後乾燥して反応に使用するのが好ま
しい。
本発明の製造方法、上記の式［１］で示されるオレフ
ィン系化合物を、式［２］で示される触媒の存在下、２
級アルコール中で、酸素含有ガスと反応させ、式［３］
で示めされるパラフィン系炭化水素化合物および／また
は式［４］で示される水酸基を有する炭化水素化合物お
よび／または式［５］で示されるケトンが生成する新規
な反応を利用するものである。
ィン系化合物を、式［２］で示される触媒の存在下、２
級アルコール中で、酸素含有ガスと反応させ、式［３］
で示めされるパラフィン系炭化水素化合物および／また
は式［４］で示される水酸基を有する炭化水素化合物お
よび／または式［５］で示されるケトンが生成する新規
な反応を利用するものである。
（ここで、R1〜R4は前記［１］と同じであり、R12、R13
は、水素または水酸基であり、R12、R13のいずれかは水
酸基である。
は、水素または水酸基であり、R12、R13のいずれかは水
酸基である。
またここで、R14、R15、R16、R17は、水素、アルキル
基、アリール基、シクロアルキル基またはアリールアル
キル基または、R14とR15またはR16とR17は、一緒になっ
て酸素を表わし、R14とR15の組、R16とR17の組のいずれ
かは酸素である。） 次に、触媒の種類および量、アルコールの種類および
量、酸素含有ガスの圧力、反応温度を変化させて、実験
し、これらの条件の好ましい範囲を説明する。
基、アリール基、シクロアルキル基またはアリールアル
キル基または、R14とR15またはR16とR17は、一緒になっ
て酸素を表わし、R14とR15の組、R16とR17の組のいずれ
かは酸素である。） 次に、触媒の種類および量、アルコールの種類および
量、酸素含有ガスの圧力、反応温度を変化させて、実験
し、これらの条件の好ましい範囲を説明する。
表１に、フエニルブテンを出発原料とし、触媒の種類
をかえて、下記の条件で本発明の製造方法による新規反
応を行なった実験結果を示す。
をかえて、下記の条件で本発明の製造方法による新規反
応を行なった実験結果を示す。
オレフィン系化合物；フェニルブテン2m mol 触媒;Co配位子を表１に示すように変えた。20mol％ ２級アルコール；イソプロピルアルコール10ml 酸素含有ガス;O2圧力 1kg/cm2 反応温度;75℃ 反応時間;2時間 触媒の使用量は、好ましくは、オレフィン系化合物に
対して、５〜20mol％あればよい。
対して、５〜20mol％あればよい。
これは、以下の実験結果によって示される。
表２および第１図は、下記の条件でフェニルブテンを
用いて触媒の種類を一定として、使用量をかえて本発明
の製造方法による新規反応を行なった時の結果を示す。
用いて触媒の種類を一定として、使用量をかえて本発明
の製造方法による新規反応を行なった時の結果を示す。
オレフィン系化合物；フェニルブテン2m mol ２級アルコール；イソプロピルアルコール10ml 酸素含有ガス；酸素（O2）圧力1Kg/cm2 反応温度;75℃ 反応時間;1時間 表２に、ケトン＋フェニルブタノールのT.O.（触媒単位
の収率）、パラフィンのT.O.をあわせて示した。
の収率）、パラフィンのT.O.をあわせて示した。
触媒量が5mol％以上であると、収率が上ることがわか
る。
る。
本発明に用いる２級アルコールは、脂肪族、脂環式、
芳香族またはこれらの置換基を有する２級アルコールで
あれば特に限定されない。
芳香族またはこれらの置換基を有する２級アルコールで
あれば特に限定されない。
イソプロピルアルコール、シクロペンタノール、α−
フェネチルアルコール、sec−ブタノール、sec−ペンタ
ノール、sec−ヘキサノール等が例示できる。
フェネチルアルコール、sec−ブタノール、sec−ペンタ
ノール、sec−ヘキサノール等が例示できる。
好ましくは、イソプロピルアルコール、シクロペンタ
ノールが良い。
ノールが良い。
表３に、表２と同様の実験条件で、ただし触媒量を20
mol％に固定し、アルコール量を10mlとして、アルコー
ルの種類を変えた時の反応収率を示した。
mol％に固定し、アルコール量を10mlとして、アルコー
ルの種類を変えた時の反応収率を示した。
表３の結果から、この新規な反応は２級アルコール中
で行なうことが必要である。
で行なうことが必要である。
２級アルコールの使用量は、オレフィン系化合物１ミ
リモルに対し、好ましくは5ml以上が良い。
リモルに対し、好ましくは5ml以上が良い。
これは、以下の実験結果によって示される。
表４および第２図は、表２および第１図の条件と同様
に、フェニルブテンを用いて、ただし下記のように触媒
量を一定とし、２級アルコール量を変えて本発明の製造
方法を用いる新規反応を行なった結果を示す。
に、フェニルブテンを用いて、ただし下記のように触媒
量を一定とし、２級アルコール量を変えて本発明の製造
方法を用いる新規反応を行なった結果を示す。
触媒;0.4m mol（20mol％） ２級アルコール；イソプロピルアルコール5ml→100ml 表４に、ケトン＋フエニルブタノールのT.O.と、パラ
フィンのT.O.を示した。
フィンのT.O.を示した。
表４および第２図の結果から、２級アルコール量が、
フェニルブテン２モルに対し10ml未満では反応の収率は
さがり、10mlを超えると、アルコル量の増加につれて収
率はあがるが、100ml付近では、パラフィンの収率は、
徐々に下がり、ケトンの収率は、ほぼ一定となる。フェ
ニルブタノールの収率は、さらにあがっていることがわ
かる。
フェニルブテン２モルに対し10ml未満では反応の収率は
さがり、10mlを超えると、アルコル量の増加につれて収
率はあがるが、100ml付近では、パラフィンの収率は、
徐々に下がり、ケトンの収率は、ほぼ一定となる。フェ
ニルブタノールの収率は、さらにあがっていることがわ
かる。
２級アルコールは、オレフィン類の溶媒として用いる
のが好ましいが、必要により反応に不活性な溶媒を用い
ても良い。
のが好ましいが、必要により反応に不活性な溶媒を用い
ても良い。
本発明に用いる酸素含有ガスは、酸素ガスでもよい
し、酸素含有窒素ガス、酸素含有アルゴンガス等の酸素
含有不活性ガスでも良い。
し、酸素含有窒素ガス、酸素含有アルゴンガス等の酸素
含有不活性ガスでも良い。
酸素圧は、好ましくは0.2〜5kg/cm2、より好ましく
は、0.2〜1.0kg/cm2が良い。
は、0.2〜1.0kg/cm2が良い。
これは、以下の実験結果によって示される。
表５および第３図は、表２および第１図の条件と同様
にしてフェニルブテンを用いて、ただし触媒量を一定と
し、酸素圧を変えて、本発明の製造方法に用いる新規反
応を行なった結果を示す。
にしてフェニルブテンを用いて、ただし触媒量を一定と
し、酸素圧を変えて、本発明の製造方法に用いる新規反
応を行なった結果を示す。
触媒量;20mol％ 酸素圧;0.2→5kg/cm2 表５および第３図の結果から、酸素圧を変えても、反
応液の組成（生成比）にはあまり変化がみられず、酸素
圧5kg/cm2以下で反応収率が良いことがわかる。
応液の組成（生成比）にはあまり変化がみられず、酸素
圧5kg/cm2以下で反応収率が良いことがわかる。
また、酸素圧0.2kg/cm2に下げると、反応が遅くなっ
た。
た。
表６および第４図に反応温度による収率の変化を示し
た。他の条件は表２および第１図の実験条件と同様であ
り、触媒量は20mol％とした。
た。他の条件は表２および第１図の実験条件と同様であ
り、触媒量は20mol％とした。
反応温度は、50℃以上で収率が良く、100℃以上でほ
ぼ一定となる。反応温度による反応液の組成にはあまり
変化はないことがわかった。
ぼ一定となる。反応温度による反応液の組成にはあまり
変化はないことがわかった。
２級アルコールとしてイソプロピルアルコールを用い
る場合は、沸点が82℃であり、これ以上の温度で液相反
応とするには加圧が必要であるので、反応温度は好まし
くは50〜80℃、より好ましくは60〜75℃とする。
る場合は、沸点が82℃であり、これ以上の温度で液相反
応とするには加圧が必要であるので、反応温度は好まし
くは50〜80℃、より好ましくは60〜75℃とする。
本発明の製造方法は、反応容器内にオレフィン系化合
物を、２級アルコール、その他の溶媒にとかして入れ、
触媒の必要量を入れて、所定の温度で、O2含有ガスを流
しつつ反応を行う。反応途中ではO2含有ガスと液相が充
分接触するように撹拌を行うのがよい。O2含有ガスを液
相中にバブリングさせることも良い。
物を、２級アルコール、その他の溶媒にとかして入れ、
触媒の必要量を入れて、所定の温度で、O2含有ガスを流
しつつ反応を行う。反応途中ではO2含有ガスと液相が充
分接触するように撹拌を行うのがよい。O2含有ガスを液
相中にバブリングさせることも良い。
オレフィン系化合物、２級アルコールが液相状態を保
つように必要により加圧する。
つように必要により加圧する。
本発明の方法における反応は、通常液相法で連続的
に、または回分的に行なわれる。
に、または回分的に行なわれる。
本発明の製造方法は、反応条件を変えることによっ
て、あるいは反応生成物を分離することによって、パラ
フィン系炭化水素化合物を製造することもできるし、水
酸基を有する炭化水素化合物を製造することもできる。
また、これらの混合物を製造することもできる。
て、あるいは反応生成物を分離することによって、パラ
フィン系炭化水素化合物を製造することもできるし、水
酸基を有する炭化水素化合物を製造することもできる。
また、これらの混合物を製造することもできる。
＜実施例＞ 以下に、実施例により本発明を具体的に説明する。本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１） 反応容器に、表７に示すオレフィン系化合物と、イソ
プロパノール10mlを入れ、O2ガス1atm充填し、75℃で、
１〜２時間反応させた。
プロパノール10mlを入れ、O2ガス1atm充填し、75℃で、
１〜２時間反応させた。
結果をガスクロマトグラフイにおける面積比で測定
し、反応率を表７に示す。
し、反応率を表７に示す。
なお、触媒は、ビス−アセチルアセトナトコバルト錯
体20mol％（オレフィンに対して）を用いた。
体20mol％（オレフィンに対して）を用いた。
反応条件 O2圧1atm、温度75℃、反応時間1hr〜2hr （実施例２および比較例１〜３） 下記の条件でフェニルブテンを用いて、アルコール量
を10mlとして、アルコールの種類をかえて新規反応を行
なった時の結果を表８に示す。
を10mlとして、アルコールの種類をかえて新規反応を行
なった時の結果を表８に示す。
オレフィン系化合物；フェニルブテン2m mol 酸素含有ガス;10ml 反応温度;75℃ 反応時間;1時間 ２級アルコール以外のアルコールを用いた比較例１〜
３では、ほとんど反応が起こらないことがわかる。
３では、ほとんど反応が起こらないことがわかる。
（実施例３） オレフィン系化合物として、フェニルブテンを用い
て、他の反応条件はそれぞれ前述のとおりに変化させ、
反応を行った。反応液組成を測定し、生成比およびT.O.
を表２〜表６に示した。
て、他の反応条件はそれぞれ前述のとおりに変化させ、
反応を行った。反応液組成を測定し、生成比およびT.O.
を表２〜表６に示した。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、新規な反応を用いて、オレフィン系
化合物から、パラフィン系炭化水素化合物および／また
は水酸基を有する化合物が、高転化率で得られる。
化合物から、パラフィン系炭化水素化合物および／また
は水酸基を有する化合物が、高転化率で得られる。
第１図は、表２の結果を示すグラフである。 第２図は、表４の結果を示すグラフである。 第３図は、表５の結果を示すグラフである。 第４図は、表６の結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 29/04 33/20 33/24 69/78 233/11 // Ｂ０１Ｊ 31/22 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 山田 徹 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油化 学工業株式会社内 (72)発明者 高井 敏浩 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油化 学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式［１］で示される化合物を、 （ここで、R1はアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、アリールアルキル基を表わし、R2、R3、R4は、水
素またはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基
を表わす。R1〜R4は互いに同じでも異なっていてもよ
く、置換基を有していてもよい。） 一般式［２］で示される触媒の存在下、 式［２］ ［ここで、R2、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基を表わし、R6およびR9は、水
素、低級アルキル基、−COOR11、（ただしR11は、水
素、低級アルキル基を示す）を表わす。 また、R5〜R10は、互いに同じでも異なっていてもよ
い。］で、 かつ２級アルコールの存在下に、酸素含有ガスと反応
させることを特徴とする一般式［３］で示されるパラフ
ィン系炭化水素化合物および／または一般式［４］で示
される水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法。 （ここで、R1〜R4は前記［１］と同じであり、R12、R13
は、水素または水酸基であり、R12、R13のいづれかは水
酸基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63107017A JPH0813766B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | パラフィン系炭化水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63107017A JPH0813766B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | パラフィン系炭化水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01279851A JPH01279851A (ja) | 1989-11-10 |
| JPH0813766B2 true JPH0813766B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=14448400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63107017A Expired - Fee Related JPH0813766B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | パラフィン系炭化水素化合物および／または水酸基を有する炭化水素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813766B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2626479T3 (es) * | 2011-09-16 | 2017-07-25 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol |
-
1988
- 1988-04-28 JP JP63107017A patent/JPH0813766B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01279851A (ja) | 1989-11-10 |
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