JPH0813728B2

JPH0813728B2 - 除草組成物

Info

Publication number: JPH0813728B2
Application number: JP62085880A
Authority: JP
Inventors: 敏男五島; 集三加持; 秀則早川
Original assignee: 日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date: 1987-04-09
Filing date: 1987-04-09
Publication date: 1996-02-14
Anticipated expiration: 2011-02-14
Also published as: JPS63253005A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、後記式（Ｉ）の公知化合物ベンズチアゾー
ル−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルアニリド及び後記
式（II）の公知化合物有機燐酸エステル類、後記式（II
I）の公知化合物カーバメート類及び後記式（IV）の公
知化合物メチレンジオキシベンゼン誘導体からなる群よ
り選ばれた少なくとも１つの薬剤との優れた除草作用を
有する活性物質組み合せに関する。

本発明の活性物質組み合せで用いられる式（Ｉ）のベ
ンズチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルアニ
リド（一般式：メフエナセツト mefenacet）及びその
除草剤としての使用は特公昭61−4395号公報に既に記載
されている。

該化合物は、除草活性、特にはタイヌビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ等の水田雑草に対し特に優れた除草活性を
有する。しかしながら、一般圃場に於いては、例えば、
2.5〜3.0葉期のヒエを防除するためには、1200〜2100g/
haの施用量を要する。従って、メフエナセツト自体の施
用量を低減させることが望まれており、かつ農薬有効成
分の環境中への施用量の低減は一般的に望まれていると
ころである。

本発明の活性物質組み合せに使用される一般式（II）
の下記有機リン酸エステル類が殺虫活性又は殺菌活性を
有することは既に記載されている。例えば、O,O−ジメ
チルＯ−４−メチルチオ−ｍ−トリルホスホロテオエ
ート、Ｏ−2,4−ジクロロフエニルＯ−エチルＳ−
プロピルホスホロジチオエート、O,O−ジエチルＳ−
２−エチルチオエチルホスホロジチオエート、Ｓ−ｄ−
エトキシカルボニルベンジル O,O−ジメチルホスホ
ロジオエート、Ｏ−エチル S,S−ジフエニルホスホ
ロジチオエート等［ペステイサイドマニユアル参照
（The Pesticide Manual）第７版 1983年（The Bri
tish Crop Protection Counicil発行）］。

又、本発明活性物質組み合せで用いられる一般式（II
I）のカーバメート類が殺虫活性を有することは既に記
載されている。例えば、２−iso−プロポキシフエニル
メチルカーバメート、２−sec−ブチルフエニルメ
チルカーバメイト、ｏ−クメニルメチルカーバメート
等［ペステイサイドマニユマル参照（The Pesticide
Manual）第７版 1983年（The British Crop Protec
thion Council発行）］。

更に、本発明で用いる一般式（IV）のメチレンジオキ
シベンゼン誘導体が、殺虫活性化合物の協力剤としての
活性を有することは既に記載されている。例えば、２−
（２−ブトキシエトキシ）エチル６−プロピルピペロニ
ルエーテル［ペステイサイドマニユアル参照（The Pes
ticide Manual）第７版 1983年］。

本発明者等により、（１）式：のベンズチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル
アニリド及び（２）（ａ）一般式：式中、X¹は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X²は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR³
との直接結合を表わし、 R¹はアルキル基を表わし、 R²はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ
基、アルキルカルボニルアミド基、フエニル基又はフエ
ニルチオ基を表わし、そして R³は各々置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わす、但し
上記において、 R¹がアルキル基で且つR²がアルキルアミノ基を表わす
場合には、R³は６−ニトロ−３−トリル基又は２−ニト
ロ−４−トリル基であることはない、の有機リン酸エステル類、（ｂ）一般式： R⁴−Ｏ−CO−NHR⁵ （III）式中、R⁴は置換もしくは非置換のアリール基を表わ
し、そしてR⁵はアルキル基を表わす、のカーバメート類及び（ｃ）一般式：式中、R⁶は水素原子又はアルキル基を表わし、そして R⁷は−CH₂−［OCH₂CH₂］_２−OC₄H₉、（R⁸はアルキル基を表わし、ｎは１、２又は３を表わ
す）を表わす、のメチレンジオキシベンゼン誘導体からなる群より選ば
れた少なくとも１つの薬剤との活性物質組み合せが優れ
た除草活性を示すことが見い出された。

本発明者等は、前記（１）の活性成分の施用量の低減
のため鋭意研究した結果、驚くべきことに、前記（１）
及び（２）の活性成分を併用した本発明による活性物質
組み合せが、除草活性成分（１）の低薬量で極めて優れ
た相乗的且つ選択的雑草防除効果を示すことを見い出し
た。

例えば、2.5〜3.0葉期のヒエを防除するために通常使
用される前記（１）の除草活性成分の施用量1200〜2100
g/haに比し、極めて低減された薬量で、除草活性を全く
示さない殺虫、殺菌又は殺虫協力活性作用を有する前記
（２）の公知薬剤と併用することにより、水田雑草を相
乗的に且つ選択的に防除できることを見い出した。この
結果、前記（１）の除草活性成分の施用量を極めて顕著
に低減することが可能になった。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される式
（Ｉ）のベンズチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−
メチルアニリド及びその除草剤としての使用は公知であ
る（特公昭61−4395号公報参照）。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一
般式（II）の有機リン酸エステル類は下記の如く定義さ
れる。

一般式：式中、X¹は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X²は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR³
との直接結合を表わし、 R¹はアルキル基を表わし、 R²はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ
基、アルキルカルボニルアミド基、フエニル基又はフエ
ニルチオ基を表わし、 R³は各々置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニ
ル基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わす、但し
上記において、 R¹がアルキル基で且つR²がアルキルアミノ基を表わす
場合には、R³は６−ニトロ−３−トリル基又は２−ニト
ロ−４−トリル基であることはない。

一般式（II）に於いて、好ましくは、 R¹は炭素原子数１乃至３のアルキル基を表わし、 R²は各々炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、アルキルカルボ
ニルアミド基、又はフエニル基もしくはフエニルチオ基
を表わし、 R³はハロゲン原子、メチル、メチルチオ、メチルスル
フイニル、ニトロ、iso−プロポキシカルボニル基から
選ばれた１つ又は２つにより置換されていてもよいフエ
ニル基を表わす、又は R³は任意に炭素原子数２乃至３のアルキルチオ又はア
ルキルスルフイニル基［特にはエチルチオ又はエチルス
ルフイニル基］又は炭素原子数１乃至４のアルコキシカ
ルボニル基（特にはエトキシカルボニル基）又はフエニ
ル基により置換されていてもよい炭素原子数１乃至３の
アルキル基を表わす、又は R³は任意にハロゲン原子、ハロゲン置換フエニル基に
より置換されたビニル基を表わす、又は R³は同種又は異種の１乃至３個の炭素原子数１乃至４
のアルキル基、ハロゲン原子、フエニル基により置換さ
れたピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基を表
わす、又は X²はリン原子とR³との直接結合を表わす時はR³が基を表わす、但し上記において、R¹がアルキル基で且つR²
がアルキルアミノ基を表わす場合には、R³が６−ニトロ
−トリル基又は２−ニトロ−４−３−トリリ基であるこ
とはない。

一般式（II）の有機リン酸エステル類の例として次の
化合物が挙げられる： O,O−ジメチルＯ−４−メチルチオ−ｍ−トリルホ
スホロチオエート（フエチオン fenthion）、 O,O−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホ
ロチオエート（フエニトロチオン fenitrothion）、４−（メチルチオ）フエニルジプロピルホスフエー
ト（プロパホス propaphos）、 O,O−ジメチルＯ−４−メチルスルフイニル−ｍ−
トリルホスホロチオエート（メスルフエンホス mesulf
enfos）、Ｏ−2,4−ジクロロフエニルＯ−エチルＳ−プロ
ピルホスホロジチオエート（プロチオホシ prothiof
os）、Ｏ−エチルＯ−４−メチルチオフエニルＳ−プロ
ピルホスホロジチオエート（スルプロホス sulprofo
s）、Ｏ−エチルＯ−４−ニトロフエニルフエニルホス
ホノチオエート（EPN）、 O,S−ジメチルアセチルホスホルアミドチオエート
（オセトフエート acephate）、Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチル O,
O−ジメチルホスホロチオエート（オキシデプロホス
oxydeprofos）、 O,O−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロ
ジチオエート（エチルチオメトン disulfoton）、Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル O,O−ジメチ
ルホスホロジチオエート（フエントエート phenthoat
e）、Ｓ−1,2−ビス（エトキシカルボニル）エチル O,O−
ジエチルホスホロジチオエート（マラソン malathio
n）、ジメチル 2,2,2−トリクロロ−１−ヒドロキシエチ
ルホスホネート（トリクロルホン trichlorphon）、 2,2−ジクロロビニルジメチルホスフエート（ジク
ロルホス dichlorvos）、（Ｚ）−２−クロロ−１−（2,4,5−トリクロロフエ
ニル）ビニルジメチルホスフエート（テトラクロルビ
ンホス tetrachlorvinphos）、２−クロロ−１−（2,4−ジクロロフエニル）ビニル
ジエチルホスフエート（クロルフエンビンホス ch
lorofenvinphos）、 O,O−ジメチルＯ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジ
ルホスホロチオエート（クロルピリホス−メチル chlo
rpyrifos−methyl）、 O,O−ジエチルＯ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジ
ルホスホロチオエート（クロルピリホス chlorpyrifo
s）、 O,O−ジエチルＯ−２−iso−プロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ダイアジ
ノン diazinon） 2,3−ジヒドロ−３−オキソ−２−フエニル−６−ピ
リダジニルジエチルホスホロチオネート（ピリダフ
エンチオン pyridaphenthion）、イソプロピルＯ−［エトキシ−Ｎ−iso−プロピル
アミノ（チオホスホリル）］サリチレート（イソフエン
ホス isofenphos）、Ｏ−エチル S,S−ジプロピルホスホロジチオエー
ト（エソプロホス ethoprophos）、Ｏ−エチル S,S−ジフエニルホスホロジチオエー
ト（エデイフエンホス edifenphos）、Ｓ−ベンジル O,O−ジ−イソプロピルホスホロチ
オエート（IBP）。

上記例示有機リン酸エステル化合物に於いて、好まし
い化合物として、フエンチオン、オキシデプロホス、マ
ラソン、トリクロルホン、エソプロホン、エデイフエン
ホス等が挙げられ、特に好ましくは、フエンチオン、エ
ソプロホス、エジフエンホスが挙げられる。

本発明による活性物質組み合せの一方の成分である有
機リン酸エステル類は既に公知である。例えば、ペステ
イサイド・マニユアル参照（The Pesticide Manual）
第７版 1983年（The British Crop Protection Cs
uncil発行）。

又、本発明による活性物質組み合せに於いて使用され
る一般式（III）のカーバメート類は、下記の如く定義
される。

一般式： R⁴−Ｏ−CO−NHR⁵ （III）式中、R⁴は置換もしくは非置換のアリール基を表わ
し、R⁵はアルキル基を表わす。

一般式（III）に於いて、R⁴は好ましくは、同種又は
異種の１つ又は２つのハロゲン原子、炭素原子数１乃至
４のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基又
はエチルチオメチル基で置換されたフエニル基を表わす
か、又はナフチル基を表わすか、又は2,3−ジヒドロ−
2,2−ジメチルベンゾフラニル基を表わす、そしてR⁵は
好ましくは炭素原子数１乃至４のアルキル基を、特に好
ましくはメチル基を表わす。

一般式（III）のカーバメート類の例として次の化合
物が挙げられる：２−iso−プロポキシフエニルメチルカーバメート
（プロポクスル propoxur）、Ｏ−クメニルメチルカーバメート（イソプロカルブ
isoprocarb）、２−sec−ブチルフエニルメチルカーバメート（BPM
C）、3,4−キシリルメチルカーバメート（キシリルカ
ルブ xylylcarb）、ｍ−トリルメチルカーバメート（メトルカルブ me
tolcarb）、 3,5−キシリルメチルカーバメート（XMC）、 α−エチルチオ−ｏ−トリルメチルカーバメート
（エチオフエンカルブ ethiofencarb）、１−ナフチルメチルカーバメート（カルバリル ca
rbaryl） 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ルＮ−メチルカーバメート（カーボフラン carbofur
an）。

上記例示カーバメート化合物に於いて、特に好ましい
化合物として、BPMC、カルバリル等が挙げられる。

本発明による活性物質組み合せの一方の成分であるカ
ーバメート類は既に公知である。例えば、ペステイサイ
ド、マニユアル（The Pesticise Manual）第７版 19
83年（The British Crop Protection Council発
行）等に殺虫剤として既に記載され公知である。

更に、本発明による活性物質組み合せに於いて使用さ
れる一般式（IV）のメチレンジオキシベンゼン誘導体
は、下記の如く定義される。

一般式：式中、R⁶は水素原子又はアルキル基を表わし、そして R⁷は−CH₂−［OCH₂CH₂］_２−OC₄H₉、（R⁸はアルキル基を表わし、ｎは１、２又は３を表わ
す）を表わす、一般式（IV）のメチレンジオキシ誘導体の例としての
次の化合物が挙げられる。

ピペロニルブトキシサイド（Piperonyl butoxid
e）サフロキサン（Safroxane）上記例示メチレンジオキシベンゼン誘導体に於いて、
特に好ましい化合物として、ピペロニルブトキサイドが
挙げられる。

有機リン酸エステル類、カーバメート類又はメチレン
ジオキシベンゼン誘導体として上記化合物が挙げられる
が、これらのみに限定されるものではない。上記化合物
は各々単独で又は各々を組み合せて式（Ｉ）のメフエナ
セツトと混合することができる。

活性物質組み合せに於ける活性物質の重量比は、比較
的広い範囲内で変えることができる。（１）の活性物質
１重量部当り、（２）の活性物質、例えば0.01〜５重量
部、好ましくは0.1〜３重量部の重量比を例示すること
ができる。

本発明による活性物質組み合せは、除草剤として使用
することができる。例えば、選択的除草剤、発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用することができ
る。

雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべ
ての植物を意味する。

本発明による活性物質組み合せは、又、使用濃度によ
って、非選択性又は選択性除草剤として作用する。

本発明の活性物質組み合せは、例えば、下記の植物と
の間で使用できる。

次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ（Leipidium）、ヤエムグラ・キヌタソウ（G
alium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ・
シロザ（Chenopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴ
ンソウ・ノボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲ
イトウ（Amaranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Po
rtulaca）、オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoe
a）、タデ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノア
ザミ・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、イ
ヌガラシ（Roripa）、オドリコソウ（Lamium）、クワガ
タソウ・イヌノフグリ（Veronica）、チヨウセンアサガ
オ（Datura）、スミレ・パンジー（Viola）、チシマオ
ドロ（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、ヤグルマギク
（Centaurea）、ハキダメギク（Galinsoga）、キカシグ
サ（Rotala）、アゼナ（Lindernia）、タウコギ（Biden
s）、アブノメ（Dopatrium）、タカサブロウ（Eclipt
a）、ミゾハコベ（Elatine）、オオアブノメ（Gratiol
a）、アゼトウガラシ（Lindernia）、ミズキンバイ（Lu
dwigia）、セリ（Oenanthe）、キンポウゲ（Ranunculu
s）、サトウガラシ（Deinostema）等。

次の属の端子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノコロ
・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ（Digi
taria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、スズメノ
カタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuc
a）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、ドクムギ（L
olium）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus）、カヤツリ
グサ（Cyperus）、カモジグサ（Agropyron）、コナギ・
ミズアオイ（Monochoria）、テンツキ（Fimbristyli
s）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・クロ
グワイ（Eleocharis）、ホタルイ（Scirpus）、スズメ
ノヒエ（Paspalum）、カモノハシ（Ischaemum）、ヌカ
ボ（Agrostis）、スズメノテツポウ（Alopecurus）、ギ
ヨウギシバ（Cynodon）、ヘラオモダカ（Alisma）、イ
ボクサ（Aneilema）、スブタ（Blyxa）、ホシクサ（Eri
ocaulon）、ヒルムシロ（Potamogeton）等。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダイズ
（Glycine）、フダンソウ・サイウダイコン（Beta）、
ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ（Phas
eolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジヤガイモ（Sola
num）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ（Ipomoe
a）、ソラマメ・ナンランハギ（Vicia）、タバコ（Nico
tiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキンマメ（Ara
chis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キヤベツ（Bras
sica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キウリ・メロン（C
ucumis）、カボチヤ（Cucurbita）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモロコ
シ・ポツプコーン（Zea）、コムギ（Triticum）、オオ
ムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エンバ
ク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sorgh
um）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（Sac
charum）、パイナツプル（Ananas）、アスパラガス（As
paragus）、ネギ・ニラ（Allium）等。

本発明による活性物質組み合せは、具体的には例えば
次の雑草に関して使用できる。

本発明による活性物質組み合せの使用は、水田用選択
的除草剤として特に有効に使用される。

更に、本発明による活性物質組み合せは、多年性植物
栽培において、雑草防除に使用でき、例えば、植林、鑑
賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ
果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴ
ム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小
果樹園及びホツプ栽培地に適用でき、また１年生植物栽
培に於いて、選択的雑草防除のために、適用できる。

本発明の活性物質組み合せは通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ヨン、水和剤、懸濁液、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁
エマルジヨン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル
を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、すなわ
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれ
る。

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒
は、また補助溶媒として使用されることができる。液体
希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロ
ル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、ク
ロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン
等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又
はパラフイン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
リル及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメタルスルホキ
シド等）そして水も挙げることができる。

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石
英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又は珪藻土
等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のため固
体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方
解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有
機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、おが
くず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そして
タバコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルリグリコールエーテ
ル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、ア
リールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成
物を挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液そ
してメチルセルロースが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロ
ースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
類等）そして天然燐脂質類（例えば、セフアリン類及び
レシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができる。
更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用することがで
きる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシア
ンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モノブデン及び
亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

製剤は一般に活性化合物0.1乃至95重量％、好ましく
は0.5乃至90重量％含有する。

本発明による活性物質組み合せは雑草を防除するため
にそのままあるいはその製剤の形態で使用することがで
き、又製剤にされた形態又はタンク混合物が可能であ
る。

他の公知の活性化合物、通常水田に使用される活性化
合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整剤、植物
栄養剤、土壌改良剤及び他の除草剤との混合物としても
可能である。

他の除草剤として次の除草剤が例示される：Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−α−ブロモ−te
rt−ブチルアセトアミド、４−（2,4−ジクロロベンゾ
イル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−ト
ルエンスルホネート、２−［４−（2,4−ジクロロベン
ゾイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イルオキ
シ］アセトフエノン、２−［４−（2,4−ジクロロ−３
−メチルベンゾイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５
−イルオキシ］−４−メチルアセトフエノン、α−（２
−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、2,4−ビス（エ
チルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、Ｓ−エチ
ル４−クロロ−２−メチルフエノキシチオアセテー
ト、ｐ−ニトロフエニル−2,4,6−トリクロロフエニル
エーテル、３−イソプロピル−（1H）−2,1,3−ベンゾ
チアジアジン−４（3H）−オン2,2−ジオキシド、Ｎ−
２−ビフエニルスルホニル、Ｎ′−（4,6−ジメトキシ
−1,3,5−トリアジン−２−イル）ウレア、２−
［［（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］アミノスルホニルメチル］安息香酸メチ
ルエステル、Ｎ−［（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノカルボニル］−４−エトキシカルボニル
−１−メチル−５−ピラゾールスルホンアミド、１−
（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレア
等。

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製
剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用
形態、例えば、散布用調製液（ready−to−use soluti
en）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤及び粒剤の形態で使
用することができる。これらの形態のものは通常の方
法、例えば、液剤散布（watering）、噴霧（spraying、
atomizing）、散粉又は散粒で使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、植物の発芽前又は
発芽後に施用することができる。

施用する活性化合物の量は実施的な範囲で変えること
ができる。施用量としては、活性化合物の量で0.10〜2.
00kg/ha、好ましくは0.30〜1.80kg/haの施用量を例示で
きる。

除草作用に於いて、個々の活性物質は弱点を有する
が、該組み合せは異なる作用効果をはるかに超えて各種
雑草に対して有効な非常に相乗的な除草効果を示す。

本発明による活性物質組み合せの優れた効果は次の実
施例に挙げることができる。しかし、本発明はこれのみ
に限定されるべきものではない。

実施例1.除草効果試験活性化合物の調製溶剤：ジメチルホルムアミド５重量部乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部適切な活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物
と上述した分量の溶剤及び乳化剤とを混合し、乳剤とし
て得られる。その調合剤の所定要量を水で希釈して調製
する。

試験方法 1/2,000アールポット（25×20×9cm）に水田土壌を充
填し、タイヌビエの種子を接種した。湛水後、水稲種子
（品種：日本晴）100粒を土壌表面に均一に播種し温室
内に静置した。水稲苗が１葉期に成長した時、2cmの深
さの土壌で覆った。タイヌビエが2.5〜3.2葉期に達した
時、上記方法に準じて調製した活性化合物の所定量を水
面施用した。薬剤処理３週間後、タイヌビエに対する除
草効果と水稲に対する被害の程度を無処理区と比較して
評価した。試験は２連で実施した。

なお、相乗効果はColbyの計算法（Weeds 15（1967）
第20−22頁参照）に従い評価された。

Colbyによれば、２種の薬剤の混合による効果の期待
値は次式で示される。

式中、Ｘはｐ g/haの薬量の除草剤Ａによる枯殺率を
意味し、Ｙはｑ g/haの除草剤Ｂによる枯殺率を意味
し、Ｅはｐ g/haの薬量の除草剤Ａと、ｑ g/haの薬量
の除草剤Ｂとの混合によって予想される枯殺率を意味す
る。

実際の枯殺率がＥより大きい場合には、その組み合せ
は相乗効果が認められる事を示しており、本発明による
実際の枯殺率は、Ｅより著しく大きく相乗効果を有する
ことが示される。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/78 43:30 43:32） (Ａ０１Ｎ 47/10 43:78）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（１）式：のベンズチアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル
アニリド及び（２）（ａ）一般式：式中、X¹は酸素原子又はイオウ原子を表わし、 X²は酸素原子、イオウ原子、又は式中のリン原子とR³と
の直接結合を表わし、 R¹はアルキル基を表わし、 R²はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ
基、アルキルカルボニルアミド基、フエニル基又はフエ
ニルチオ基を表わし、そして R³は各々置換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル
基、フエニル基又はヘテロアリール基を表わす、但し上
記において、 R¹がアルキル基で且つR²がアルキルアミノ基を表わす場
合には、R³は６−ニトロ−３−トリル基又は２−ニトロ
−４−トリル基であることはない、の有機リン酸エステル類、（ｂ）一般式： R⁴−Ｏ−CO−NHR⁵ （III）式中、R⁴は置換もしくは非置換のアリール基を表わし、
そしてR⁵はアルキル基を表わす、のカーバメート類及び（ｃ）一般式：式中、R⁶は水素原子又はアルキル基を表わし、そして R⁷は−CH₂−［OCH₂CH₂］_２−OC₄H₉、（R⁸はアルキル基を表わし、ｎは１、２又は３を表わ
す）を表わす、のメチレンジオキシベンゼン誘導体からなる群より選ば
れた少なくとも１つの薬剤との活性物質組み合せを含有
することを特徴とする除草組成物。