JPH0796607B2 - 高分子圧電材及びその製造方法 - Google Patents

高分子圧電材及びその製造方法

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JPH0796607B2 JP62223722A JP22372287A JPH0796607B2 JP H0796607 B2 JPH0796607 B2 JP H0796607B2 JP 62223722 A JP62223722 A JP 62223722A JP 22372287 A JP22372287 A JP 22372287A JP H0796607 B2 JPH0796607 B2 JP H0796607B2
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Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の技術分野］ 本発明は、高分子圧電材及びその製造方法に関し、さら
に詳しくは、ロボットなどのマニピュレータ部の把持力
検出あるいは高音用スピーカ、さらには医用超音波探触
子などに用いることのできる高分子圧電材及びその製造
方法に関する。
［発明の技術的背景ならびにその問題点］ ある物質に圧力を加えると、一定の方法に誘導分極つま
り一方の端に正の電荷が、他方の端に負の電荷が現われ
る圧電効果を利用して、圧力によって表わされる機械的
信号を電気的信号に変換する圧電型感圧素子は、近年に
至って種々の用途に用いられるようになってきた。
高分子圧電材の圧電諸特性は必ずしも非常に高いものと
は云えないが、フレキシブルであること、大面積化や薄
膜化が可能なことなどのために、従来のセラミックス圧
電材料に比べて、応用においても多くの利点がある。
従来、高分子圧電材としては、ポリフッ化ビニリデン
（PVDF）、フッ化ビニリデンと三フッ化エチレンの共重
合体（VDF/TrFE）、フッ化ビニリデンと四フッ化エチレ
ンの共重合体（VDF/TeFE）、ならびにシアン化ビニリデ
ンと酢酸ビニルの共重合体（VDCN/VA）などが知られて
いる。
ところが、これらPVDFなどの高分子圧電材はその耐熱性
が110℃前後と低く、熱可塑性樹脂であり、分子配列が
直鎖状であるため、他の物質との接着性が極めて悪い。
特に、他の物質との接着性が悪いことは、圧力を電気信
号として検出する時の電極形成の上で大きな障害となっ
ている。すなわち、PVDFなどの高分子圧電材に導電塗料
や金属箔などを接着することによる電極形成は不可能で
あり、電極形成にはAlなどを真空蒸着しているのが通例
である。しかし、この場合でも電極の接着強度はあまり
大きいものではない。従って、PVDFなどの高分子圧電材
に電極を形成して長期にわたって圧力などのストレスを
印加した場合、電極が圧電材から離脱し、圧力などの検
出が不可能となってしまう。
一方、他の物質との接着性が良く、電極の形成などが比
較的容易な高分子としては、エポキシ樹脂やフェノール
樹脂などの熱硬化性樹脂があるが、これらの樹脂のほと
んどは非晶性であるため、高電界を印加して双極子の分
極配向操作を行なっても圧電性を示さない。従って、こ
れら熱硬化性高分子を出発原料とした高分子圧電材の開
発は、現在の所、皆無である。
［発明の目的］ 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、熱硬化性樹脂であるエポキシ
樹脂を出発原材とした高分子圧電材を開発することによ
って、ロボットのマニピュレータ部の把持力検出あるい
は医用超音波探触子などに用いることができるような、
高耐熱かつ接着性の良い感圧材を提供することを目的と
している。
［発明の構成］ 本発明に係る高分子圧電材は、分子内に少なくとも２個
以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、分子内に少
なくとも２個以上のアミノ基、２個以上のベンゼン環、
２個以上のカルボニル基及び52個以上のメチレン基を有
する分子量が1200以上の化合物と、イミダゾール誘導体
及びピリジン誘導体とを混合した架橋材とを適量混合
し、架橋硬化させた組成物中に配向双極子が存在するこ
とを特徴としている。
本発明に係る高分子圧電材の製造方法は、分子内に少な
いとも２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、
分子内に少なくとも２個以上のアミノ基、２個以上のベ
ンゼン環、２個以上のカルボニル基及び52個以上のメチ
レン基を有する分子量が1200以上の化合物と、イミダゾ
ール誘導体及びピリジン誘導体とを混合した架橋剤とを
適量混合し、架橋硬化させたものに電場を印加して双極
子配向させ、配向双極子を凍結させることを特徴として
いる。
本発明に係る高分子圧電材は、元来非晶性のエポキシ樹
脂に前記分子量が1200以上の化合物及び前記架橋剤を配
合して架橋硬化させることによって、硬化組成物中に分
子鎖の長い微結晶が形成され、さらに電場を印加して双
極子配向して配向双極子を凍結させるので、高感度に圧
力を検知でき、従ってロボットのマニピュレータ部の把
持力検出あるいは医用超音波探触子などに用いることが
できる。
［発明の具体的説明］ 以下、本発明に係る高分子圧電材について具体的に説明
する。
本発明では、エポキシ樹脂としては、例えば共役または
非共役ジエン、共役または非共役環状ジエン及び共役ま
たは非共役ジエンを有する不飽和カルボン酸エステル等
のエポキシ化物、脂肪族ジオール、脂肪族の多価アルコ
ール、ビスフェノール類、フェノールノボラック及びク
レゾールノボラック等とエピクロルヒドリンまたはβ−
メチルエピクロルヒドリンとを反応させて得られるポリ
グリシジルエーテル、ジカルボン酸とエピクロルヒドリ
ンまたはβ−メチルエピクロルヒドリンとを反応して得
られるポリグリシジルエステル等が挙げられる。
本発明の分子内に少なくとも２個以上のアミノ基、２個
以上のベンゼン環、２個以上のカルボニル基及び52個以
上のメチレン基を有する分子量が1200以上の化合物とし
ては、分子の両末端に１個づつのアミノ基を有し、それ
らの内側に１個づつのベンゼン環を有し、さらにそれら
ベンゼン環の内側に１個づつのカルボニル基を有し、こ
れらカルボニル基の内側にメチレン基が４個以上つなが
った基が13個以上存在するポリテトラメチレンオキシド
−ジ−Ｐ−アミノベンゾエート等が挙げられ、これら分
子内においてはアミノ基、ベンゼン環、カルボニル基及
びメチレン基が直鎖状に配列していることが望ましい。
分子内に少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂と、前記分子量が1200以上の化合物であるポリ
テトラメチレンオキシド−ジ−Ｐ−アミノベンゾエート
とを反応させた場合、その硬化条件は200℃以上かつ４
時間以上とかなり過酷であり、徐々ではあるがエポキシ
樹脂の蒸発を招く上、その硬化組成物は非晶性であり、
硬化組成物に電場を印加して双極子を配向させ、配向双
極子を凍結させようとしても残留分極量はほとんどな
く、圧電性を示すことはない。
一般に、高分子圧電材において圧電性高分子とするため
には分子内にメチレン基、アミノ基もしくはカルボニル
基を有することが望ましく、かつこれらの基が直鎖状に
配列し、さらに結晶性を有することが望ましい。
従って、エポキシ樹脂を出発原料として熱硬化性高分子
圧電材を開発する場合は、エポキシ樹脂と反応させる物
質としてメチレン基、アミノ基及びカルボニル基を有す
るものが良く、特にメチレン基を多数持ち、これらの基
が直鎖状に配列している必要がある。また、エポキシ樹
脂との高分子化反応の観点からエポキシ樹脂と反応させ
る物質の分子内にはベンゼン環を有することが望まし
い。
さて、前記エポキシ樹脂とポリテトラメチレンオキシド
−ジ−Ｐ−アミノベンゾエートとを反応させた硬化組成
物はほとんど圧電性を示さない。圧電性を示さない主た
る原因は、非晶性であることによる。従って、これらの
硬化組成物に結晶性を付加するためには、架橋剤を添加
する必要がある。
架橋剤としては、一般にエポキシ樹脂用の硬化剤、硬化
促進剤及びラジカル反応開始剤等を使用することが出来
るが、特に、イミダゾール誘導体（イミダゾール系化合
物）及びピリジン誘導体（ピリジン系化合物）の混合物
を使用することが望ましい。ここで、イミダゾール誘導
体もしくはピリジン誘導体をそれぞれ単独で架橋剤とし
て使用した場合は結晶性組成物の形成は困難である。従
って、エポキシ樹脂とポリテトラメチレンオキシド−ジ
−Ｐ−アミノベンゾエートとを反応させた硬化組成物に
結晶性を付加する架橋剤には、イミダゾール誘導体とピ
リジン誘導体とを混合したものを用いる必要があり、こ
の種の架橋剤を添加することにより、160℃,1時間程度
の硬化条件で硬化組成物が得られる。このようにして得
られた組成物は多結晶性（微結晶性）の硬化組成物であ
ることをＸ線回析により確認している。
次に、本発明に係る高分子圧電材の製造方法の一例につ
いて説明する。
まず、分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂と分子内に２個以上のアミノ基、２個以上のベンゼ
ン環、２個以上のカルボニル基及び52個以上のメチレン
基を有する分子量が1200以上の化合物（例えば、ポリテ
トラメチレンオキシド−ジ−Ｐ−アミノベンゾエート
等）とを混合し、これにイミダゾール誘導体及びピリジ
ン誘導体を混合してなるエポキシ用架橋剤を混合する。
混合したものは常温で液状であり、注型成形可能である
ことが望ましい。従って、エポキシ樹脂には常温で液状
のものを用いることが望ましい。
このようにして得られた混合物を所望の形状、たとえば
シート状に注型し、加熱して架橋硬化反応を起させる。
架橋硬化反応は140〜200℃、好ましくは150〜180℃の温
度で行なわせることが好しい。架橋硬化温度が140℃未
満の場合には硬化反応に時間がかかりすぎるために好ま
しくなく、一方、200℃を超えるとエポキシ樹脂の蒸発
が発生するため好ましくない。
このようにして得られた所望形状の高分子圧電体の表裏
両面に、たとえば銀導電性塗料により電極を形成し、こ
れを100〜180℃、好ましくは120〜160℃の温度条件で、
上記電極間に直流電界を印加し、双極子配向させ、電圧
印加の状態で常温まで温度を下げて印加電圧を除去す
る。また、この種の高分子圧電材を双極子配向させる際
の温度が100℃未満であると、分極が不十分となるため
好ましくなく、180℃を超えると絶縁破壊を起す危険性
があるため好ましくない。なお、双極子配向させる際に
印加する電界は5KV/cm以上であることが好ましい。分極
印加電界が5KV/cm未満の場合は、分極が不十分となる可
能性がある。
本発明に係る高分子圧電材は、上記のようにシート状に
成形することもできるが、その他任意の形状、たとえば
スクリーン印刷法によりその厚みを10μｍ程度に成形す
ることもできる。
［発明の効果］ 本発明に係る高分子圧電材は、分子内に少なくとも２個
以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と、分子内に少
なくとも２個以上のアミノ基、２個以上のベンゼン環、
２個以上のカルボニル基及び52個以上のメチル基を有す
る化合物と、イミダゾール誘導体及びピリジン誘導体と
を混合した架橋材とを混合し、加熱架橋硬化後、双極子
配向されているので、接着性ならびに耐熱性に優れてい
るとともに、高感度に圧力を検出でき、従ってロボット
などのマニピュレータ部の把持力検出あるいは医用超音
波探触子などに用いることができる。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
［実施例］ 分子内に少なくとも２個以上のエポキシ基を有するエポ
キシ樹脂としてビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（油化
シエルエポキシ（株）製、エピコート807）を用意し
た。また、分子内に少なくとも２個以上のアミノ基、２
個以上のベンゼン環、２個以上のカルボニル基及び52個
以上のメチレン基を有する分子量が1200以上の化合物と
してポリテトラメチレンオキシド−ジ−Ｐ−アミノベン
ゾエート（イハラケミカル工業（株）製、エラスマー10
00）を用意した。用意したビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂100重量部とポリテトラメチレンオキシド−ジ−Ｐ
−アミノベンゾエート85重量部を攪拌混合して均一な溶
液を調整した（以下、この混合比のものを材料Ａと略記
する）。
次に、イミダゾール誘導体として２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール（和光純薬工業（株）製、試薬）を用意
し、ピリジン誘導体として2,6−ピリジンカルボン酸
（和光純薬工業（株）製、試薬）を用意した。用意した
２−エチル−４−メチルイミダゾール100重量部と2,6−
ピリジンカルボン酸50重量部を攪拌混合して均一な溶液
を調整した（以下、この混合比のものを材料Ｂと略記す
る）。
次に、材料Ａに対して材料Ｂを0,2,5,7,10及び20wt％の
割合でそれぞれに攪拌混合し、６種類の溶液を調整し
た。このように調整された溶液を内寸法が10cm×10cm×
1cmのテフロン製容器にそれぞれの厚さが0.1mmとなるよ
う注入し、160〜200℃,1〜４時間の加熱架橋硬化操作を
経て、６種類のシート状の高分子圧電材を作製した。
このようにして得られた高分子圧電材はそれぞれ2cm角
に切断して、実験用試料とした。それぞれ６種類の実験
用試料には160℃の雰囲気注で50KV/cmの直流電界を30分
間印加し、印加した状態で常温まで温度を下げる操作を
施した。
このようにして得た高分子圧電材をチャージアンプに接
続して圧電特性（圧電歪定数）を測定した。
これらの結果は図に示した通りである。
なお、圧電歪定数は以下のようにして測定した。
加圧信号発生器、加圧器、チャージアンプ及びシンクロ
スコープを備えた圧電歪定数測定装置に高分子圧電材を
セットし、高分子圧電材を加圧器により加圧し、その際
高分子圧電材に発生した電荷を電圧に変換し、シンクロ
スコープに表示して高分子圧電材の圧電歪定数を測定し
た。
【図面の簡単な説明】
図は実施例における圧電縦効果に関する圧電歪定数d33
と、イミダゾール及びピリジン誘導体からなる架橋剤添
加量の関係を示す。なお、d33の単位において、Ｐはピ
コ（10-12）、Ｃはクーロン及びＮはニュートンを指
す。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分子内に少なくとも２個以上のエポキ
    シ基を有するエポキシ樹脂。 分子内に少なくとも２個以上のアミノ基、２個以上
    のベンゼン環、２個以上のカルボニル基及び52個以上の
    メチレン基を有する、分子量が1200以上の化合物。 エポキシ樹脂用架橋剤。 上記、及びを混合して架橋硬化させた組成物中に
    配向双極子が存在することを特徴とする高分子圧電材。
  2. 【請求項２】分子内に少なくとも２個以上のアミノ基、
    ２個以上のベンゼン環、２個以上のカルボニル基及び52
    個以上のメチレン基を有し、分子量が1200以上である化
    合物が、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−Ｐ−アミノ
    ベンゾエートであることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の高分子圧電材。
  3. 【請求項３】エポキシ樹脂用架橋剤が、イミダゾール誘
    導体及びピリジン誘導体を混合して成るものであること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項記載の高
    分子圧電材。
  4. 【請求項４】分子内に少なくとも２個以上のエポキシ基
    を有するエポキシ樹脂と、分子内に少なくとも２個以上
    のアミノ基,2個以上のベンゼン環,2個以上のカルボニル
    基を有する，分子量が1200以上の化合物と、エポキシ樹
    脂用架橋剤とを混合して架橋硬化させて成る高分子圧電
    材に、電場を印加して双極子配向させ、配向双極子を凍
    結させることを特徴とする高分子圧電材の製造方法。
  5. 【請求項５】分子内に少なくとも２個以上のアミノ基、
    ２個以上のベンゼン環、２個以上のカルボニル基及び52
    個以上のメチレン基を有し、分子量が1200以上である化
    合物が、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−Ｐ−アミノ
    ベンゾエートであることを特徴とする特許請求の範囲第
    ４項記載の高分子圧電材の製造方法。
  6. 【請求項６】エポキシ樹脂用架橋剤が、イミダゾール誘
    導体及びピリジン誘導体を混合して成るものであること
    を特徴とする特許請求の範囲第４項又は第５項記載の高
    分子圧電材の製造方法。
JP62223722A 1987-09-07 1987-09-07 高分子圧電材及びその製造方法 Expired - Lifetime JPH0796607B2 (ja)

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