JPH0782308A - ラジカル重合開始剤およびその用途 - Google Patents
ラジカル重合開始剤およびその用途Info
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- JPH0782308A JPH0782308A JP22557593A JP22557593A JPH0782308A JP H0782308 A JPH0782308 A JP H0782308A JP 22557593 A JP22557593 A JP 22557593A JP 22557593 A JP22557593 A JP 22557593A JP H0782308 A JPH0782308 A JP H0782308A
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- Polymerization Catalysts (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明はプラズマ処理された有機または無機
粉体のラジカル重合性に着目し、その用途を開発するこ
とを目的とする。 【構成】 本発明はプラズマ処理された有機もしくは無
機粉体からなるラジカル重合開始剤を提供する。またそ
の用途として、ラジカル重合性のモノマーと反応させた
後の生成物を、処理充填剤または処理顔料として用いる
ことを提供する。
粉体のラジカル重合性に着目し、その用途を開発するこ
とを目的とする。 【構成】 本発明はプラズマ処理された有機もしくは無
機粉体からなるラジカル重合開始剤を提供する。またそ
の用途として、ラジカル重合性のモノマーと反応させた
後の生成物を、処理充填剤または処理顔料として用いる
ことを提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はプラズマ処理された有機
または無機粉体からなるラジカル重合開始剤、それを用
いた高分子複合材料および分散性の高い処理顔料に関す
る。
または無機粉体からなるラジカル重合開始剤、それを用
いた高分子複合材料および分散性の高い処理顔料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】プラズマ処理を利用する表面処理は種々
の目的で行なわれているが、一般にある程度の大きさを
もった形状物が対象となっており、非常に細かく、表面
積の非常に大きい粉体には処理装置の困難性などのため
にあまり行なわれてはいない。
の目的で行なわれているが、一般にある程度の大きさを
もった形状物が対象となっており、非常に細かく、表面
積の非常に大きい粉体には処理装置の困難性などのため
にあまり行なわれてはいない。
【０００３】プラズマ処理された高分子フィルム表面に
ラジカルが生成し、そこからモノマーを重合することが
特開昭５９−４３０１０号公報および特開平１−２７５
６３９号公報などに記載されている。この方法は、あく
までも主にフィルム状、シート状および繊維状の物体へ
のプラズマ処理であって、粉体への応用例ではない。
ラジカルが生成し、そこからモノマーを重合することが
特開昭５９−４３０１０号公報および特開平１−２７５
６３９号公報などに記載されている。この方法は、あく
までも主にフィルム状、シート状および繊維状の物体へ
のプラズマ処理であって、粉体への応用例ではない。
【０００４】特開昭５８−２１７５５９号公報にはプラ
ズマ処理した有機顔料を必須成分とし、極性を有する樹
脂および溶剤とからなる分散ベース組成物が記載されて
いる。ここで用いている有機顔料はそれをラジカル重合
開始剤として使用するものではなく、顔料表面の化学的
性質のみを改質して、樹脂との馴染みをよくする技術で
ある。
ズマ処理した有機顔料を必須成分とし、極性を有する樹
脂および溶剤とからなる分散ベース組成物が記載されて
いる。ここで用いている有機顔料はそれをラジカル重合
開始剤として使用するものではなく、顔料表面の化学的
性質のみを改質して、樹脂との馴染みをよくする技術で
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、プラズマ処
理された粉体上に生じるラジカル反応点に着目し、プラ
ズマ処理された粉体をラジカル重合開始剤として使用す
ることを目的とする。
理された粉体上に生じるラジカル反応点に着目し、プラ
ズマ処理された粉体をラジカル重合開始剤として使用す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はプラ
ズマ処理された有機もしくは無機粉体からなるラジカル
重合開始剤を提供する。また、本発明はプラズマ処理さ
れた有機または無機粉体からなる重合開始剤とラジカル
重合性ビニルモノマーとを混合することにより得られる
高分子複合材料を提供する。さらに、本発明はプラズマ
処理された有機または無機顔料およびラジカル重合性ビ
ニルモノマーを混合することにより得られる分散性の高
い処理顔料を提供する。
ズマ処理された有機もしくは無機粉体からなるラジカル
重合開始剤を提供する。また、本発明はプラズマ処理さ
れた有機または無機粉体からなる重合開始剤とラジカル
重合性ビニルモノマーとを混合することにより得られる
高分子複合材料を提供する。さらに、本発明はプラズマ
処理された有機または無機顔料およびラジカル重合性ビ
ニルモノマーを混合することにより得られる分散性の高
い処理顔料を提供する。
【０００７】本発明のプラズマ処理される有機または無
機粉体は粉体として認識される固体状のものであれば何
を用いてもよく、一般的にその粒径は０.１μm〜５cm、
好ましくは粉体の密度および比表面積にもよるが１μm
〜０.５cmが好適である。０.５cmを越えると大型の装置
が要求されるが、均一処理のための回転機構を有し、均
一なプラズマを発生させる大型装置には限界があるこ
と、粒径が大きいと、処理中の粒子間および粒子と反応
容器の接触による表面への影響が大きくなり、処理効果
の低減につながることなどの欠点を有し、１μm以下で
あれば、比表面積が非常に大きくなるため長時間処理が
必要になるだけでなく均一処理が難しくなること、一連
の処理を真空系で行うため、粉体の取扱いが難しくなる
ことなどの欠点を有する。
機粉体は粉体として認識される固体状のものであれば何
を用いてもよく、一般的にその粒径は０.１μm〜５cm、
好ましくは粉体の密度および比表面積にもよるが１μm
〜０.５cmが好適である。０.５cmを越えると大型の装置
が要求されるが、均一処理のための回転機構を有し、均
一なプラズマを発生させる大型装置には限界があるこ
と、粒径が大きいと、処理中の粒子間および粒子と反応
容器の接触による表面への影響が大きくなり、処理効果
の低減につながることなどの欠点を有し、１μm以下で
あれば、比表面積が非常に大きくなるため長時間処理が
必要になるだけでなく均一処理が難しくなること、一連
の処理を真空系で行うため、粉体の取扱いが難しくなる
ことなどの欠点を有する。
【０００８】無機系の粉体の具体的な例としては、プラ
スチック工業やインキ、塗料などにおいて充填剤や顔料
として用いられるすべての粉体が挙げられる。充填剤と
して用いられる粉体の例としては、ガラス粉、炭酸カル
シウム、マイカ、ガラス短繊維、シリカ、炭素粉、カー
ボンファイバー、磁性粉、金属粉、無機顔料の例として
は(例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、リトポン、鉛
白、バライト粉、ホワイトカーボン、アルミナホワイ
ト、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、カーボン
ブラック、黒色酸化鉄、カドミウムレッド、ベンガラ、
クロムバーミリオン、黄鉛、カドミウムイエロー、黄色
酸化鉄、チタンイエロー、酸化クロム、ビリジアン、コ
バルトグリーン、群青、紺青、コバルトブルー、マンガ
ンバイオレット、コバルトバイオレット)等が挙げられ
る。
スチック工業やインキ、塗料などにおいて充填剤や顔料
として用いられるすべての粉体が挙げられる。充填剤と
して用いられる粉体の例としては、ガラス粉、炭酸カル
シウム、マイカ、ガラス短繊維、シリカ、炭素粉、カー
ボンファイバー、磁性粉、金属粉、無機顔料の例として
は(例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、リトポン、鉛
白、バライト粉、ホワイトカーボン、アルミナホワイ
ト、カオリンクレー、タルク、ベントナイト、カーボン
ブラック、黒色酸化鉄、カドミウムレッド、ベンガラ、
クロムバーミリオン、黄鉛、カドミウムイエロー、黄色
酸化鉄、チタンイエロー、酸化クロム、ビリジアン、コ
バルトグリーン、群青、紺青、コバルトブルー、マンガ
ンバイオレット、コバルトバイオレット)等が挙げられ
る。
【０００９】有機系の粉体の例としては、天然および合
成有機粉体、天然および合成高分子粉体、有機顔料等が
挙げられる。そのようなものの具体的な例としては、デ
ンプン、ショ糖、タンパク粉、ポリスチレン粉体、ポリ
メチルメタクリレートのようなＴgの高い硬質粒子、ポ
リn−ブチルアクリレートのようなＴgの低い弾性粒子、
ゴム粒子、ポリ縮合アゾ系顔料、メタルコンプレックス
アゾ系顔料、ベンゾイミダゾロン系顔料、キナクリドン
系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔
料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系
顔料、フタロシアニン系顔料、チオインジゴ系顔料、ア
ンスラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、イミダン
スレン系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンスアン
スロン系顔料、ピランスロン系顔料等が例示される。
成有機粉体、天然および合成高分子粉体、有機顔料等が
挙げられる。そのようなものの具体的な例としては、デ
ンプン、ショ糖、タンパク粉、ポリスチレン粉体、ポリ
メチルメタクリレートのようなＴgの高い硬質粒子、ポ
リn−ブチルアクリレートのようなＴgの低い弾性粒子、
ゴム粒子、ポリ縮合アゾ系顔料、メタルコンプレックス
アゾ系顔料、ベンゾイミダゾロン系顔料、キナクリドン
系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔
料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、ジオキサジン系
顔料、フタロシアニン系顔料、チオインジゴ系顔料、ア
ンスラキノン系顔料、フラバンスロン系顔料、イミダン
スレン系顔料、アンスラピリミジン系顔料、アンスアン
スロン系顔料、ピランスロン系顔料等が例示される。
【００１０】上記有機または無機粉体の中でも最も好ま
しいものとしては、プラスチック材料などで充填剤とし
て用いられるもの、あるいは塗料やインキ中で顔料とし
ても用いられるものである。最も好ましい例を挙げる
と、ガラス粉、マイカ、カーボンブラック、キナクリド
ン系顔料、フロタシアニン系顔料、ポリメチルメタクリ
レート系の硬質粒子、ポリカーボネート系粒子等が挙げ
られる。
しいものとしては、プラスチック材料などで充填剤とし
て用いられるもの、あるいは塗料やインキ中で顔料とし
ても用いられるものである。最も好ましい例を挙げる
と、ガラス粉、マイカ、カーボンブラック、キナクリド
ン系顔料、フロタシアニン系顔料、ポリメチルメタクリ
レート系の硬質粒子、ポリカーボネート系粒子等が挙げ
られる。
【００１１】粉体のプラズマ処理は通常用いられるプラ
ズマ装置を利用しても十分な効果が得られる。
ズマ装置を利用しても十分な効果が得られる。
【００１２】プラズマ雰囲気としては、粉体表面の化学
的あるいは物理的性質を大きく変えない、非重合性気体
が好ましく、例えば、空気、水素、酸素、アンモニア、
二酸化炭素、四フッ化炭素、窒素、アルゴン、ヘリウム
等の気体を用いることができる。プラズマ処理における
処理槽内の真空度は０.０１〜１０mmＨg、好ましくは
０.０５〜５mmＨgである。
的あるいは物理的性質を大きく変えない、非重合性気体
が好ましく、例えば、空気、水素、酸素、アンモニア、
二酸化炭素、四フッ化炭素、窒素、アルゴン、ヘリウム
等の気体を用いることができる。プラズマ処理における
処理槽内の真空度は０.０１〜１０mmＨg、好ましくは
０.０５〜５mmＨgである。
【００１３】プラズマ処理槽内で発生したプラズマを用
いて顔料を処理する場合、均一に処理を行うためには、
通常、粉体を撹拌しながら処理することが望ましい。勿
論、粉体を均一に処理することができれば、いかなる方
法を用いてもよい。
いて顔料を処理する場合、均一に処理を行うためには、
通常、粉体を撹拌しながら処理することが望ましい。勿
論、粉体を均一に処理することができれば、いかなる方
法を用いてもよい。
【００１４】処理時間は粉体の種類、量、用途などに応
じて大きく変化し、好ましくは１０分〜５時間、より好
ましくは６０分〜２時間である。６０分より短いとプラ
ズマ処理が十分行なわれず効率的にモノマーが重合せず
重合率が低くなる。一方、２時間より長いと重合率に悪
影響を及ぼすことはないが、処理時間の増大に伴う重合
率の増加はほとんどなく、処理効率が悪くなる。また、
処理中に粉体同士あるいは粉体と反応容器の接触のため
に粉体表面のモルホロジーが変化することが考えられ、
特に、有機粉体においては加熱による表面形状への影響
も大きくなる。
じて大きく変化し、好ましくは１０分〜５時間、より好
ましくは６０分〜２時間である。６０分より短いとプラ
ズマ処理が十分行なわれず効率的にモノマーが重合せず
重合率が低くなる。一方、２時間より長いと重合率に悪
影響を及ぼすことはないが、処理時間の増大に伴う重合
率の増加はほとんどなく、処理効率が悪くなる。また、
処理中に粉体同士あるいは粉体と反応容器の接触のため
に粉体表面のモルホロジーが変化することが考えられ、
特に、有機粉体においては加熱による表面形状への影響
も大きくなる。
【００１５】上記プラズマ処理された有機または無機粉
体はその表面にラジカル重合の開始点を多く有してお
り、ラジカル重合開始剤としての使用が可能になる。ラ
ジカル重合開始剤は、通常のラジカル重合しうるビニル
モノマーと混合することにより、ラジカル重合を起こ
し、有機または無機粉体表面からラジカル重合したポリ
マーがいくつも延びたような構造が形成されるものと考
えられる。
体はその表面にラジカル重合の開始点を多く有してお
り、ラジカル重合開始剤としての使用が可能になる。ラ
ジカル重合開始剤は、通常のラジカル重合しうるビニル
モノマーと混合することにより、ラジカル重合を起こ
し、有機または無機粉体表面からラジカル重合したポリ
マーがいくつも延びたような構造が形成されるものと考
えられる。
【００１６】ラジカル重合性モノマーは一般にラジカル
重合に用いられるモノマーであればいかなるモノマーで
あってもよいが、具体的にはスチレン系モノマー、例え
ば、スチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２,４
−ジメチルスチレン、２,５−ジメチルスチレン、３,４
−ジメチルスチレン、３,５−ジメチルスチレン、４−
ブチルスチレン、４−tert−ブチルスチレン、４−ヘキ
シルスチレン、４−オクチルスチレン、４−メトキシス
チレン、４−ブトキシスチレン、２−クロロスチレン、
３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２,４−ジ
クロロスチレン、２,５−ジクロロスチレン、３,４−ジ
クロロスチレン、４−ブロモスチレン、４−フルオロス
チレン、４−ヨードスチレン、４−メトキシメチルスチ
レン、２−ブトキシメチルスチレン、４−カルボキシス
チレン、４−メトキシカルボニルスチレン、２−エトキ
シカルボニルスチレン、２−ブトキシカルボニルスチレ
ン、２−プロポキシカルボニルスチレン、２−イソブト
キシカルボニルスチレン、４−イソブトキシカルボニル
スチレン、２−プロポキシカルボニルスチレン、２−ヘ
キサオキシカルボニルスチレン、２−ジメチルアミノス
チレン、４−ジメチルアミノスチレン、２−ヒドロキシ
メチルスチレン、３−ヒドロキシメチルスチレン、４−
ヒドロキシメチルスチレン、４−フェニルスチレン、４
−フェニルアセチルスチレン、４−p−トリオニルスチ
レン、４−ベンゾイルスチレン、４−(４−ビフェニル)
スチレン、４−アセチルスチレン、４−フロロ−２−メ
チルスチレン、４−フロロ−３−メチルスチレン、４−
フロロ−３−フルオロスチレン、α−メチル−４−イソ
プロピルスチレン等; アクリルモノマー、例えば、アク
リル酸、メタアクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、
エチル(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、プロピ
ル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メ
タ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ヘ
キシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレー
ト、デシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、３,５,５−トリメチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル
(メタ)アクリレート、２−シマノエチル(メタ)アクリレ
ート、イソボルニル(メタ)アクリレート、３−オキサブ
チル(メタ)アクリレート等; アクリロニトリル類、例え
ば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等; アクリ
ルアミド類、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−オクチルアクリル
アミド、Ｎ−ドデシルアクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド、モルホリルアクリルアミド、ピペリ
ジルアクリルアミド等; ハロゲン化ビニル化合物、例え
ば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ
化ビニリデン、１,２−ジフルオロエチレン、トリフル
オロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、１,２−
ジクロロ−１,２−ジフルオロエチレン、テトラフルオ
ロエチレン、３,３,３−トリフルオロプロピレン、２,
３,３,３−テトラフルオロプロピレン、ヘキサフルオロ
プロピレン、２−臭化エチレン等; ビニルエステル化合
物、例えば、酢酸ビニル、ホルミルオキシエチレン、シ
クロペンタノイルオキシエチレン、シクロヘキシルアセ
トキシエチレン、メチルベンゾイルオキシエチレン、エ
チルベンゾイルオキシエチレン、メトキシベンゾイルオ
キシエチレン、エトキシベンゾイルオキシエチレン、ア
セトキシベンゾイルオキシエチレン、クロロベンゾイル
オキシエチレン、ブロモベンゾイルオキシエチレン、ト
リメチルシリルベンゾイルオキシエチレン、ニトロベン
ゾイルオキシエチレン等; アルケン、ジエン系化合物、
例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘ
キセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、シクロ
ペンチルエチレン、ベンジルエチレン、フェニルエチレ
ン、ナフチルエチレン、アセチレン、１,４−ブタジエ
ン、１,２−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等
が挙げられる。
重合に用いられるモノマーであればいかなるモノマーで
あってもよいが、具体的にはスチレン系モノマー、例え
ば、スチレン、α−メチルスチレン、２−メチルスチレ
ン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、２,４
−ジメチルスチレン、２,５−ジメチルスチレン、３,４
−ジメチルスチレン、３,５−ジメチルスチレン、４−
ブチルスチレン、４−tert−ブチルスチレン、４−ヘキ
シルスチレン、４−オクチルスチレン、４−メトキシス
チレン、４−ブトキシスチレン、２−クロロスチレン、
３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２,４−ジ
クロロスチレン、２,５−ジクロロスチレン、３,４−ジ
クロロスチレン、４−ブロモスチレン、４−フルオロス
チレン、４−ヨードスチレン、４−メトキシメチルスチ
レン、２−ブトキシメチルスチレン、４−カルボキシス
チレン、４−メトキシカルボニルスチレン、２−エトキ
シカルボニルスチレン、２−ブトキシカルボニルスチレ
ン、２−プロポキシカルボニルスチレン、２−イソブト
キシカルボニルスチレン、４−イソブトキシカルボニル
スチレン、２−プロポキシカルボニルスチレン、２−ヘ
キサオキシカルボニルスチレン、２−ジメチルアミノス
チレン、４−ジメチルアミノスチレン、２−ヒドロキシ
メチルスチレン、３−ヒドロキシメチルスチレン、４−
ヒドロキシメチルスチレン、４−フェニルスチレン、４
−フェニルアセチルスチレン、４−p−トリオニルスチ
レン、４−ベンゾイルスチレン、４−(４−ビフェニル)
スチレン、４−アセチルスチレン、４−フロロ−２−メ
チルスチレン、４−フロロ−３−メチルスチレン、４−
フロロ−３−フルオロスチレン、α−メチル−４−イソ
プロピルスチレン等; アクリルモノマー、例えば、アク
リル酸、メタアクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、
エチル(メタ)アクリレート、２−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、プロピ
ル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メ
タ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ヘ
キシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレー
ト、デシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、３,５,５−トリメチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル
(メタ)アクリレート、２−シマノエチル(メタ)アクリレ
ート、イソボルニル(メタ)アクリレート、３−オキサブ
チル(メタ)アクリレート等; アクリロニトリル類、例え
ば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等; アクリ
ルアミド類、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、Ｎ−ブチルアクリルアミド、Ｎ−オクチルアクリル
アミド、Ｎ−ドデシルアクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド、モルホリルアクリルアミド、ピペリ
ジルアクリルアミド等; ハロゲン化ビニル化合物、例え
ば、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ
化ビニリデン、１,２−ジフルオロエチレン、トリフル
オロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、１,２−
ジクロロ−１,２−ジフルオロエチレン、テトラフルオ
ロエチレン、３,３,３−トリフルオロプロピレン、２,
３,３,３−テトラフルオロプロピレン、ヘキサフルオロ
プロピレン、２−臭化エチレン等; ビニルエステル化合
物、例えば、酢酸ビニル、ホルミルオキシエチレン、シ
クロペンタノイルオキシエチレン、シクロヘキシルアセ
トキシエチレン、メチルベンゾイルオキシエチレン、エ
チルベンゾイルオキシエチレン、メトキシベンゾイルオ
キシエチレン、エトキシベンゾイルオキシエチレン、ア
セトキシベンゾイルオキシエチレン、クロロベンゾイル
オキシエチレン、ブロモベンゾイルオキシエチレン、ト
リメチルシリルベンゾイルオキシエチレン、ニトロベン
ゾイルオキシエチレン等; アルケン、ジエン系化合物、
例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘ
キセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、シクロ
ペンチルエチレン、ベンジルエチレン、フェニルエチレ
ン、ナフチルエチレン、アセチレン、１,４−ブタジエ
ン、１,２−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等
が挙げられる。
【００１７】上記モノマーの中で、最も好ましく利用さ
れるラジカル重合性ビニルモノマーの例としては、アク
リル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリ
ル酸エステル、スチレン、α−メチルスチレン、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸
ビニル、１,４−ブタジエン、イソプレン、クロロプレ
ン等が挙げられる。
れるラジカル重合性ビニルモノマーの例としては、アク
リル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタクリ
ル酸エステル、スチレン、α−メチルスチレン、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸
ビニル、１,４−ブタジエン、イソプレン、クロロプレ
ン等が挙げられる。
【００１８】本発明の好ましい態様では、有機または無
機粉体が塗料に用いる顔料であり、ビニルモノマーが一
般的に用いられるものであるのが好適である。その場
合、顔料表面にポリマーがラジカル重合した形態にな
り、それを塗料中に配合する場合に、その塗料中への分
散性が極めて高くなる。もちろん、顔料でなくても充填
剤とそこから生成するポリマーとの形で、プラスチック
材料などにも配合することができる。
機粉体が塗料に用いる顔料であり、ビニルモノマーが一
般的に用いられるものであるのが好適である。その場
合、顔料表面にポリマーがラジカル重合した形態にな
り、それを塗料中に配合する場合に、その塗料中への分
散性が極めて高くなる。もちろん、顔料でなくても充填
剤とそこから生成するポリマーとの形で、プラスチック
材料などにも配合することができる。
【００１９】顔料として用いる場合に、一般に用いられ
る塗料中にこの処理顔料を配合して、通常の分散工程を
経ることにより、高い分散性の塗料が得られる。
る塗料中にこの処理顔料を配合して、通常の分散工程を
経ることにより、高い分散性の塗料が得られる。
【００２０】
【実施例】本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。本発明はこれら実施例に限定するものと解してはな
らない。
る。本発明はこれら実施例に限定するものと解してはな
らない。
【００２１】実施例１(ガラスビーズ) Ｏ2(０.５torr、６０min)プラズマ処理したガラスビー
ズにアクリル酸(ＡＡ)水溶液を導入したところ、室温で
比較的穏やかに重合が進行し、２４時間後に溶媒の水を
保持し、ガラスビーズが分散したゲルが得られた。
ズにアクリル酸(ＡＡ)水溶液を導入したところ、室温で
比較的穏やかに重合が進行し、２４時間後に溶媒の水を
保持し、ガラスビーズが分散したゲルが得られた。
【００２２】実施例２(ポリスチレン(ＰＳ)粉) Ｏ2プラズマ(０.５torr、６０min)で処理したＰＳ粉に
メチルメタクリレート(ＭＭＡ)を導入したところ、ＰＳ
粉のＭＭＡへの溶解を伴いながらＭＭＡが重合した。Ｍ
ＭＡ導入直後はＰＳ粉の溶解により粘度の高い均一なＭ
ＭＡ溶液となったが、ＭＭＡの重合が進行するにつれ
て、１週間でほぼ流動性はなくなり、ＰＳＭＭＡ共重合
体が得られたと思われる。
メチルメタクリレート(ＭＭＡ)を導入したところ、ＰＳ
粉のＭＭＡへの溶解を伴いながらＭＭＡが重合した。Ｍ
ＭＡ導入直後はＰＳ粉の溶解により粘度の高い均一なＭ
ＭＡ溶液となったが、ＭＭＡの重合が進行するにつれ
て、１週間でほぼ流動性はなくなり、ＰＳＭＭＡ共重合
体が得られたと思われる。
【００２３】実施例３(ＴiＯ2粉) ＣＦ4プラズマ(０.５torr、６０min)で処理したＴiＯ2
顔料にアクリル酸(ＡＡ)水溶液を導入したところ、室温
でＡＡが徐々に重合し、２４時間後にＴiＯ2が均一に分
散した白色のゲルが得られた。
顔料にアクリル酸(ＡＡ)水溶液を導入したところ、室温
でＡＡが徐々に重合し、２４時間後にＴiＯ2が均一に分
散した白色のゲルが得られた。
【００２４】実施例４(マイカ粉) ＣＦ4プラズマ(０.５torr、６０min)で処理したマイカ
粉にスチレンを導入したところ、室温で重合が発熱を伴
いながら速やかに進行し、数分のうちに全体がゲル化
し、マイカ粉が均一に分散したポリマーが得られた。
粉にスチレンを導入したところ、室温で重合が発熱を伴
いながら速やかに進行し、数分のうちに全体がゲル化
し、マイカ粉が均一に分散したポリマーが得られた。
【００２５】実施例５ 次に顔料という観点から、上記ＴiＯ2とマイカに加え、
カーボンブラック(ＣＢ)、銅フロタシアニンブルー(Ｃu
ＰＣ)、および赤い高級顔料であるキナクリドンレッド
(ＱＲ)とイルガジンレッド(ＩＲ)を用い、Ｏ2プラズマ
(０.５torr、６０min)で処理した後、水性塗料系に用い
るアクリル樹脂を形成するアクリルモノマー混合物を導
入し、顔料表面からの重合を行わせた。室温で３日放置
した後の重合率は表１のようであった。
カーボンブラック(ＣＢ)、銅フロタシアニンブルー(Ｃu
ＰＣ)、および赤い高級顔料であるキナクリドンレッド
(ＱＲ)とイルガジンレッド(ＩＲ)を用い、Ｏ2プラズマ
(０.５torr、６０min)で処理した後、水性塗料系に用い
るアクリル樹脂を形成するアクリルモノマー混合物を導
入し、顔料表面からの重合を行わせた。室温で３日放置
した後の重合率は表１のようであった。
【００２６】これらの顔料の中でＴiＯ2、ＣＢ、ＱＲの
重合時間による重合率の変化は図１のようであった。な
お、プラズマ処理しないものではすべて、重合は見られ
なかった。
重合時間による重合率の変化は図１のようであった。な
お、プラズマ処理しないものではすべて、重合は見られ
なかった。
【００２７】また、ＴiＯ2とＱＲのプラズマ処理時間を
６０分から１５分に短縮すると重合率の変化は図２のよ
うになった。
６０分から１５分に短縮すると重合率の変化は図２のよ
うになった。
【００２８】また、プラズマガスとしてＮＨ3を用いて
も重合は進行し、特に酸性モノマーのときは表２に示す
ように、重合率はＯ2をプラズマガスとして用いたとき
より高かった。
も重合は進行し、特に酸性モノマーのときは表２に示す
ように、重合率はＯ2をプラズマガスとして用いたとき
より高かった。
【００２９】次に、上記方法(Ｏ2、０.５torr、６０mi
n、室温３日)で得られたＱＲの顔料−樹脂一体型の分散
性を顔料−樹脂単純混合および顔料、モノマー混合系で
開始剤により重合したものと比較したのが表３である。
光沢値は分散性の指標となる。同量の樹脂でも本方法に
よるものが高い分散性を示すことがわかった。
n、室温３日)で得られたＱＲの顔料−樹脂一体型の分散
性を顔料−樹脂単純混合および顔料、モノマー混合系で
開始剤により重合したものと比較したのが表３である。
光沢値は分散性の指標となる。同量の樹脂でも本方法に
よるものが高い分散性を示すことがわかった。
【００３０】同様に、ＴiＯ2およびＣuＰＣの顔料−樹
脂一体型の分散性を顔料−樹脂単純混合のものと比較し
たのが表４である。本方法によるものが高い分散性を示
すことがわかった。
脂一体型の分散性を顔料−樹脂単純混合のものと比較し
たのが表４である。本方法によるものが高い分散性を示
すことがわかった。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【表４】
【図１】 実施例５の顔料(プラズマ処理時間６０分)の
重合時間による重合率の変化を示すグラフ。
重合時間による重合率の変化を示すグラフ。
【図２】 実施例５の顔料(プラズマ処理時間１５分)の
重合時間による重合率の変化を示すグラフ。
重合時間による重合率の変化を示すグラフ。
Claims (3)
- 【請求項１】 プラズマ処理された有機もしくは無機粉
体からなるラジカル重合開始剤。 - 【請求項２】 プラズマ処理された有機または無機粉体
からなる重合開始剤とラジカル重合性ビニルモノマーと
を混合することにより得られる高分子複合材料。 - 【請求項３】 プラズマ処理された有機または無機顔料
およびラジカル重合性ビニルモノマーを混合することに
より得られる分散性の高い処理顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22557593A JPH0782308A (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ラジカル重合開始剤およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22557593A JPH0782308A (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ラジカル重合開始剤およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782308A true JPH0782308A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=16831463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22557593A Pending JPH0782308A (ja) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | ラジカル重合開始剤およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782308A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008531838A (ja) * | 2005-03-07 | 2008-08-14 | エクイスター ケミカルズ、 エルピー | プラズマと接触した担体上のオレフィン重合触媒 |
| CN115044030A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-09-13 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 全氟聚醚过氧化物合成方法 |
-
1993
- 1993-09-10 JP JP22557593A patent/JPH0782308A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008531838A (ja) * | 2005-03-07 | 2008-08-14 | エクイスター ケミカルズ、 エルピー | プラズマと接触した担体上のオレフィン重合触媒 |
| CN115044030A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-09-13 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 全氟聚醚过氧化物合成方法 |
| CN115044030B (zh) * | 2022-07-01 | 2023-08-15 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 全氟聚醚过氧化物合成方法 |
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